Tài liệu Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate của lá cây sú trắng aegiceras floridum roem.& schult. họ sú aegicerataceae

TRƢỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN THAM GIA CUỘC THI SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2015 - 2016 ĐỀ TÀI KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETH ACETATE CỦA Á C SÖ TRẮNG AEGICERAS FLORIDUM ROEM.& SCHULT. HỌ SÖ AEGICERATACEAE) TRƢỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN THAM GIA CUỘC THI SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2015 – 2016 ĐỀ TÀI KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETH ACETATE CỦA Á C SÖ TRẮNG AEGICERAS FLORIDUMROEM.& SCHULT. HỌ SÖ AEGICERATACEAE) Sinh viên thực hiện: Mai Thị Tuyết Nam/ Nữ : Nữ Dân tộc: Kinh Năm thứ: 4/ Số năm đào tạo: 4 Lớp D12HHHC – Khoa Khoa Học Tự Nhiên Ngành học: Hóa Học Ngƣời hƣớng dẫn: ThS. Lƣu Huỳnh Vạn Long UBND TỈNH BÌNH DƢƠNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT CỘNG HÕA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự do – Hạnh phúc THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI 1. Thông tin chung: - Tên đề tài: Khảo s t thành ph n hóa học cao ethyl acetate c a l cây s tr ng Aegiceras floridum Roem.& Schult. Họ S Aegicerataceae) - Sinh viên thực hiện: Mai Thị Tuyết - Lớp: D12HHHCKhoa: Khoa Học Tự Nhiên Năm thứ: 4 Số năm đào tạo:4 - Ngƣời hƣớng dẫn: ThS. Lƣu Huỳnh Vạn Long 2. Mục tiêu đề tài: - Khảo s t thành ph n hóa học c a cao ethyl acetate l cây S tr ng. 3. Tính mới và sáng tạo: - Cho đến nay chƣa có một nghiên cứu nào trên thế giới c ng nhƣ Việt Nam nghiên cứu về thành ph n hóa học và hoạt t nh chống ung thƣ c a loài Aegiceras floridum (cây Sú tr ng) này. 4. Kết quả nghiên cứu: - Kết quả c a đề tài s góp ph n sung vào đ c đi m Hóa- Thực v t c a chi Aegiceras. - Gi p cho việc định hƣớng đ u tƣ nghiên cứu và sử dụng một c ch hiệu quả nguồn tài nguyên thiên nhiên. - Ngoài ra kết quả c a đề tài là nguồn tài liệu tham khảo hữu ch cho sinh viên học viên Cao học và Nghiên cứu sinh chuyên ngành Hóa học. - Báo cáo t ng kết đề tài. 5. Đóng góp về mặt kinh tế - xã hội, giáo dục và đào tạo, an ninh, quốc phòng và khả năng áp dụng của đề tài: - Đề tài này cung cấp cho sinh viên khoa Ho học những kiến thức về: phƣơng ph p cô l p tinh chế c c hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên phƣơng ph p x c định cấu tr c c c hợp chất thông qua c c phƣơng ph p ph hiện đại IR NMR1D 2D và khối ph MS. - Đề tài s là một tài liệu tham khảo cho c c sinh viên chuyên ngành Hóa học. Kết quả c a đề tài này dự kiến s đƣợc công ố trên c c tạp ch hóa học. 6. Công bố khoa học của sinh viên từ kết quả nghiên cứu của đề tài (ghi rõ họ tên tác giả, nhan đề và các yếu tố về xuất bản nếu có) ho c nh n xét đ nh gi c a cơ s đã p dụng c c kết quả nghiên cứu (nếu có): Ngày tháng năm 2016 Sinh viên chịu trách nhiệm chính thực hiện đề tài (ký, họ và tên) Nhận xét của ngƣời hƣớng dẫn về những đóng góp khoa học của sinh viên thực hiện đề tài (phần này do người hướng dẫn ghi): ……………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… Ngày tháng năm 2016 Xác nhận của lãnh đạo khoa Ngƣời hƣớng dẫn (ký, họ và tên) (ký, họ và tên) UBND TỈNH BÌNH DƢƠNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT CỘNG HÕA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự do – Hạnh phúc THÔNG TIN VỀ SINH VIÊN CHỊU TRÁCH NHIỆM CHÍNH THỰC HIỆN ĐỀ TÀI I. SƠ ƢỢC VỀ SINH VIÊN: Ảnh 4x6 Họ và tên: Mai Thị Tuyết Sinh ngày: 12 th ng 10 năm 1994 Nơi sinh: Quảng Nam Lớp: D12HHHC Khóa: 2012-2016 Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Địa chỉ liên hệ: Ph Hòa - TP. Th D u Một- Bình Dƣơng Điện thoại: 01685751291 Email: [email protected] II. QUÁ TRÌNH HỌC TẬP kê khai thành t ch c a sinh viên từ năm thứ 1 đến năm đang học): * Năm thứ 1: Ngành học: Hóa Học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Kết quả xếp loại học t p: TB- Khá * Năm thứ 2: Ngành học: Hóa Học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Kết quả xếp loại học t p: Kh * Năm thứ 3: Ngành học: Hóa Học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Kết quả xếp loại học t p: Kh * Năm thứ 4: Ngành học: Hóa Học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Kết quả xếp loại học t p: Kh Xác nhận của lãnh đạo khoa (ký, họ và tên) Ngày tháng năm 20 Sinh viên chịu trách nhiệm chính thực hiện đề tài (ký, họ và tên) LỜI CẢM ƠN Trong quá trình làm việc để hoàn thành đề tài nghiên cứu khoa học này em đã nhận được sự giúp đỡ, hướng dẫn tận tình của Thầy Lưu Huỳnh Vạn Long cũng như các Thầy Cô trong bộ môn hóa hữu cơ, khoa Khoa học tự nhiên của trường Đại Học Thủ Dầu Một. Qua đây em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới Thầy Lưu Huỳnh Vạn Long , người đã trực tiếp hướng dẫn em làm đề tài nghiên cứu khoa học này, rèn luyện cho em cách thức thực hiện - quản lý công việc trong hoạt động NCKH. Qua việc hoàn thành đề tài giúp em hiểu sâu hơn các kiến thức cơ bản cũng như các ứng dụng khoa học của môn Hóa Hữu Cơ trong cuộc sống của chúng ta. Trong khoảng thời gian nghiên cứu ngắn ngủi, kiến thức của em còn nhiều bỡ ngỡ. Do vậy, không tránh khỏi những thiếu sót là điều chắc chắn, em rất mong nhận được những ý kiến đóng góp quý báu của quý Thầy, Cô giúp cho đề tài nghiên cứu khoa học hoàn thiện hơn. Cuối lời em xin chúc quý Thầy Cô dồi dào sức khỏe, hạnh phúc và niềm tin để tiếp tục là người truyền đạt kiến thức ươn mầm cho thế hệ mai sau. Sinh viên Mai Thị Tuyết i MỤC ỤC MỤC LỤC ................................................................................................................... i DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU ................................................. iii DANH MỤC BẢNG BIỂU ....................................................................................... iv DANH MỤC SƠ ĐỒ ................................................................................................. iv DANH MỤC HÌNH .................................................................................................. iv MỞ ĐẦU .................................................................................................................... 1 1. T ng quan tình hình nghiên cứu thuộc lĩnh vực đề tài .......................................... 1 2. Lý do chọn đề tài ................................................................................................. 1 3. Mục tiêu đề tài ..................................................................................................... 2 4. Phƣơng ph p nghiên cứu ...................................................................................... 2 5. Đối tƣợng, phạm vi nghiên cứu ............................................................................ 2 5.1. Đối tƣợng ....................................................................................................... 2 5.2. Phạm vi nghiên cứu ........................................................................................ 2 6. Bố cục chính c a đề tài ........................................................................................ 2 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN ...................................................................................... 3 1.1. Đ c tính thực v t ............................................................................................... 3 1.1.1. Mô tả thực v t ............................................................................................ 3 1.1.2. Phân bố ...................................................................................................... 3 1.2. Nghiên cứu về dƣợc tính ................................................................................... 4 1.2.1. Nghiên cứu về dƣợc tính trên cây cùng chi Aegiceras corniculatum ........... 4 1.3. Nghiên cứu về hóa học ...................................................................................... 5 1.3.1. Nghiên cứu về hóa học trên cây cùng chi Aegiceras corniculatum.............. 5 1.3.2. Cấu trúc những hợp chất đã cô l p đƣợc trong cây S đỏ - Aegiceras corniculatum ........................................................................................................ 6 CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM ............................................................................... 10 2.1. Hóa chất và thiết bị ......................................................................................... 10 2.1.1. Hóa chất ................................................................................................... 10 2.1.2. Thiết bị ..................................................................................................... 10 2.2. Nguyênliệu ..................................................................................................... 10 2.2.1.Nh n danh ................................................................................................. 10 ii 2.2.2. Thu h i mẫu ............................................................................................. 11 2.3. Điều chế c c loại cao....................................................................................... 11 2.4. Ly tr ch và cô l p một số hợp chất hữu cơ từ cao ethyl acetate c a l cây Aegiceras floridum ............................................................................................ 12 CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................... 15 3.1. Khảo sát cấu trúc hóa học c a hợp chất AF.EA1 ............................................. 15 3.2. Khảo sát cấu trúc hóa học c a hợp chất AF.EA2 ............................................. 17 3.3. Khảo sát cấu trúc hóa học c a hợp chất AF.EA3 ............................................. 18 3.4. Khảo sát cấu trúc hóa học c a hợp chất AF.EA4 ............................................. 20 CHƢƠNG 4. KẾT UẬN ....................................................................................... 22 TÀI LIỆU THAM KHẢO ....................................................................................... 24 PHỤ LỤC iii DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU d : Dou let m i đôi) dd : Doublet-dou let m i đôi-đôi) DMSO : Dimethyl sulfoxide (CH3)2SO EA : Ethyl acetate H : Hexane IR : Infrared spectroscopy J : Hằng số ghép c p (coupling constant, ph M : Methanol NMR : Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy ppm : Part per million (ph n triệu) Rf : Retardation factors s : Single m i đơn) SKLM : S c ký lớp mỏng STT : Số thứ tự AF : Kí hiệu hợp chất cô l p đƣợc từ câyAegiceras floridum UV : Ultraviolet tử ngoại) 1 H-NMR) iv DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 2.1. Khối lƣợng và thu suất các loại cao c a c c nguyên liệu………………….11 Bảng 2.2. Kết quả s c k cột nhanh silica gel trên cao ethyl acetate (350,0 g).............13 Bảng 3.1. So s nh dữ liệu ph NMR c a hợp chất AF.EA1 với quercetin…………..16 Bảng 3.2. So s nh dữ liệu ph NMR c a hợp chất AF.EA2 với acid protocatechuric…………………………………………………………....18 Bảng 3.3. So s nh dữ liệu ph NMR c a hợp chất AF.EA3 với acid vanillic………..20 Bảng 3.4. So s nh dữ liệu ph NMR c a hợp chất AF.EA4 với acid 4-hydroxibenzoic………………………………………………..…………….21 Bảng 4.1. Cấu tr c và tên gọi c c hợp chất đã cô l p đƣợc từ cao ethyl acetate cây Aegiceras floridum……………………………………………………..…23 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1. Qui trình điều chế các loại cao trên l S tr ng Aegiceras floridum) bằng phƣơng ph p tr ch pha r n trên silica gel………………………..………..12 DANH MỤC HÌNH Hình 1.1. Cây sú tr ng - Aegiceras floridum…………………………………………..3 Hình 2.2. SKLM các hợp chất cô l p đƣợc từ cao ethyl acetate...................................14 Hình 3.1.Cấu tr c hóa học c a quercetin (AF.EA1) ................................................... 16 Hình 3.2.Cấu tr c hóa học c a acid protocatechuric (AF.EA2) .................................. 17 Hình 3.3. Cấu tr c hóa học c a acid vanillic (AF.EA3) ............................................. 19 Hình 3.4. Cấu trúc hóa học c a acid 4-hydroxibenzoic (AF.EA4)…………………...21 1 MỞ ĐẦU 1. Tổng quan tình hình nghiên cứu thuộc lĩnh vực đề tài Hiện nay trên thế giới, các nghiên cứu về hoạt tính sinh học cho thấy cao methanol c a l cây c ng chi A.corniculatum cây S đỏ) có hoạt tính kháng sốt rét (IC50 29.3 g/mL). Hai hợp chất 5-O-methylembelin và 5-O-ethylembelin, cô l p từ thân, cành c a loài A. corniculatum, có hoạt tính ức chế vài dòng tế ào ung thƣ nhƣ HL-60, Bel 7402, Hela, U937…Tiên phong trong lĩnh vực này trên thế giới là các nhà khoa học Hàn Quốc, Trung Quốc, Ấn Độ nhƣ M. Minjuan Xu, K. Venkateswara Rao, Daojing Zhang, Jun Wu, Si Zang, Jianshe Huang …Các công trình khoa học liên quan đến nghiên cứu về hoạt tính sinh học c a cây c ng chi A.corniculatum cây S đỏ) trên thế giới đã đƣợc trích dẫn trong ph n tài liệu tham khảo. Hiện nay việc định hƣớng đ u tƣ nghiên cứu các hợp chất thiên nhiên là một trong những lĩnh vực quan trọng nào trên thế giới c ng nhƣ Việt Nam. Cho đến nay chƣa có một nghiên cứu Việt Nam nghiên cứu về thành ph n hóa học và hoạt t nh chống ung thƣ c a loài Aegiceras floridum (cây Sú tr ng). 2. Lý do chọn đề tài Hiện nay cùng với sự phát tri n c a nền khoa học thì việc định hƣớng đ u tƣ nghiên cứu các hợp chất thiên nhiên đã và đang đóng góp những thành tựu quý báu cho ngành hóa học c ng nhƣ ngành sinh học và dƣợc học. Trong đó các bài thuốc y học c truyền ngày càng thuyết phục con ngƣời b i một số hoạt tính kháng vài dòng ung thƣ mà nó mang lại rất b ích. Cho đến nay chƣa có một nghiên cứu nào trên thế giới c ng nhƣ Việt Nam nghiên cứu về thành ph n hóa học và hoạt t nh chống ung thƣ c a loài Aegiceras floridum (cây Sú tr ng). Tuy nhiên, các nghiên cứu về hoạt tính sinh học cho thấy cao methanol c a l cây c ng chi A.corniculatum cây S đỏ) có hoạt tính kháng sốt rét (IC50 29.3 g/mL). Hai hợp chất 5-O-methylembelin và 5-Oethylembelin, cô l p từ thân, cành c a loài A. corniculatum,có hoạt tính ức chế vài dòng tế ào ung thƣ nhƣ HL-60, Bel 7402, Hela, U937. 2 Trong đề tài này chúng tôi tiến hành khảo s t thành ph n hóa học c a cao ethyl acetate c a l cây S tr ng và sau đó s thử nghiệm một số hoạt tính kh ng vài dòng ung thƣ Hela c tử cung) MCF-7 ung thƣ vú), NCI H460 ung thƣ ph i ), Bel7402 ung thƣ gan) c a c c hợp chất cô l p. Chúng tôi hy vọng kết quả thử hoạt t nh c c dòng ung thƣ s làm tiền đề cho việc nghiên cứu tạo chế phẩm có hoạt tính sinh học sau này. 3. Mục tiêu đề tài - Khảo s t thành ph n hóa học c a cao ethyl acetate l cây S tr ng. 4.Phƣơng pháp nghiên cứu - Phƣơng ph p nghiên cứu thực nghiệm. - C c phƣơng ph p x c định cấu tr c IR NMR 1D 2D khối ph phân giải cao). - Phƣơng ph p thử hoạt t nh sinh học với c c dòng ung thƣ. - Phƣơng ph p phân t ch đ nh gi . 5. Đối tƣợng, phạm vi nghiên cứu 5.1. Đối tƣợng - L cây S tr ng Aegiceras floridum) đƣợc thu hái rừng ng p m n C n Giờ TP. HCM. 5.2. Phạm vi nghiên cứu - Nghiên cứu thành ph n hóa học c a c c cao ethyl acetate. - Thử một vài hoạt t nh chống ung thƣ Hela c tử cung) MCF-7 ung thƣ vú), NCI H460 ung thƣ ph i ), Bel7402 ung thƣ gan) c a c c chất cô l p đƣợc nếu có th ). 6. Bố cục chính của đề tài - Gồm ph n m đ u, chƣơng 1 chƣơng 2 chƣơng 3 chƣơng 4 tài liệu tham khảo và phụ lục. 3 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. Đặc tính thực vật Cây Sú tr ng có tên khoa học là Aegiceras floridum, là một trong những loài cây thuộc chi Aegicerasthuộc họ S Aegicerataceae). Hình 1.1. Cây sú tr ng - Aegiceras floridum Chi Aegiceras thuộc họ S Aegicerataceae) ao gồm hai loài Aegiceras corniculatum và Aegiceras floridum. Theo Phạm Hoàng Hộ,[3] Việt Nam chi Aegiceras c ng có hai loài Aegiceras corniculatum còn gọi là S đỏ) và Aegiceras floridum S tr ng). 1.1.1. Mô tả thực vật Cây sú tr ng (Aegiceras floridum ) (hình 1.1) Ti u mộc không lông. L có phiến hình mu n thƣờng vào 5.5 x 2.7 cm dày cứng không lông cuống. Ch m tụ t n ìa uốn xuống gân phụ không r 35 c p đ y từ từ h p thành ngọn nh nh đài v n vành v n ti u nhụy 5 ngang thành nhiều uồng phụ. Tr i khô hột không phôi nh ao phấn có ngăn m m mọc thành móc ngay. 1.1.2. Phân bố Cây sú tr ng - Aegiceras floridum mọc ch yếu hình rừng ng p m n C n Giờ, TP. Hồ Chí Minh. các khu rừng ng p m n đi n 4 1.2. Nghiên cứu về dƣợc tính 1.2.1. Nghiên cứu về dƣợc tính trên cây cùng chi Aegiceras corniculatum Cây S đỏ - Aegeceras corniculatum là một cây nhỏ ho c cây bụi mọc c cđ m l y ng p m n Châu Á và Australia. Loài cây này đã đƣợc sử dụng một cách truyền thống đ điều trị hen suyễn, ti u đƣờng, viêm và thấp khớp. Trƣớc đó các nghiên cứu dƣợc lý cho thấy tác dụng chống viêm, chống oxy hóa, và tyrosine phosphatase 1B hoạt tính ức chế c a cây này.[11] Theo V Văn Chi [14] vỏ cây A. corniculata có tác dụng thuốc c có nơi d ng vỏ ho c lá nấu nƣớc s c miệng trị ƣớu c . Theo Edgardo Gomez và cộng sự[1] hợp chất 5-O-methylem elin có khả năng gây độc cho c nồng độ 1 ppm trong khoảng thời gian 75 ph t. Theo M. Minjuan Xu và cộng sự [6] vỏ và hạt cây d ng trị ệnh vảy c . C c thử nghiệm in vitro cho thấy 5-O-ethylembelin và 5-O-methylembelin có t c dụng chống lại sự ph t tri n c a c c dòng tế ào HL-60, Bel7402, U937 và Hela. Theo Ahsana Dar và cộng sự [2] đã chiết xuất từ cành c a cây A.corniculatum bằng các dung môi n-hexane, ethyl acetate và methanol có tác dụng chống oxi hóa, chống viêm và khả năng ảo vệ gan nhờ tác nhân anion superoxide(O2• -) và các gốc hydroxyl (OH•). Theo Sundaram Ravikumar và cộng sự [4] đã chiết xuất từ lá c a cây A. Corniculatum bằng dung môi methanol s có tác dụng ức chế các loài kí sinh trùng ho c virus b i spiro benzofuran (Spiro [benzofuran-2 (3 H), 1'- (3 cyclohexane) -2', 3dione, 7 -chloro-4 ', 6]). Axit éo đƣợc tìm thấy trong cây S đỏ đóng một vai trò quan trọng trong nhiều chức năng c a da.[12] Một số axit éo không no đa chức nhƣ acid linoleic acid linolenic, và acid arachidonic là thành ph n c a vitamin F, rất c n thiết cho sự phát tri n và bảo vệ da. 5 1.3. Nghiên cứu về hóa học 1.3.1. Nghiên cứu về hóa học trên cây cùng chi Aegiceras corniculatum Cho đến nay chƣa có một công trình nghiên cứu nào trong nƣớc và thế giới công bố khoa học về thành ph n hóa học c a cây Cây Sú tr ng - Aegiceras floridum. C c nghiên cứu chỉ t p trung vào loài Aegiceras corniculatum cây S đỏ). Chính vì thế chúng tôi tiến hành tìm hi u c c nghiên cứu các thành ph n hóa học c a cây cùng chi và kết quả cho biết: Năm 2003, Nhóm tác giả Minjuan Xu đã cô l p đƣợcdẫn xuất hydroquinone là 5O- methylembelin (3), 5-O-ethylembelin (4), 2-O-acetyl-5-O-methylembelin (5), 2Dehydroxy-5-O-methylembelin (6), 2-Methoxy-3-nonylresorcinol (7), 3- Undecylresorcinol (8), 3,7-Dihydroxy-2,5- diundecyl naphthoquinone (9), 2,7Dihydroxy-8-methoxy-3,6-diundecyldibenzofuran-1,4-dione (10), 2,8-Dihydroxy-7methoxy-3,9-diundecyldibenzofuran-1,4-dione (11), 10-Hydroxy -4-O-methyl-2,11diundecylgomphi- lacton (12) từ thân và cành cây Aegiceras corniculatum.[6] Vào năm 2008, 5 năm sau ) nhóm tác giả Jun Wu c ng đã cô l p đƣợc những chất nêu trên.[1] Năm 1961 T c giả K. Venkateswara Rao và các cộng sự đã cô l p đƣợc Aegiceradiol C30H48O2: 3β,28-Dihydroxyl olean-12,15-diene (21) từ vỏ cây Aegiceras corniculatum.[7] Năm 2004 Tác giả Daojing Zhang Jun Wu Si Zang Jianshe Huang đã cô l p đƣợc 16α-Hydroxy-13,28-epoxyoleanan-3-one (14), Isorhamnetin (26), Isorhamnetin 3-O- -L-rhamnofuranosyl- (16) – -D-glucopyranoside (27) , acid syringic (22) và acid gallic (23) từ thân và vỏ cây Aegiceras corniculatum.[10] Năm 2008 Tác giả Jun Wu và cộng sự đã cô l p thêm đƣợc hai hydroquinones là rapanone (2,5-Dihydroxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone) (1), Embelin (2,5- Dihydroxy3-undecyl-1,4-benzoquinone) (2) và cáctriterpen: 3 -Hydroxy-13 :28-epoxy-16-oxo18 -oleanane (13), Protoprimula- genin (15), Aegicerin (16), Embelinone (17), Schimpefinone (18) và Primulagenin A (19), 28-Norolean-12,17-dien-3 -ol (20) và acid protocatechuic (24), acid vanillic (25).[1] Năm 2011 Tác giả M. Gowri Ponnapalli và các cộng sự đã cô l p đƣợc bốn đồng phân mới dạng phân tử vòng lớn c a chất chacombretastatin D-2 : Isocorniculatolide A (28), 11-O-methylisocorniculatolide A (29), 11- Omethylcorniculatolide A (30), và 6 12-Hydroxy-11-O-methylcorniculatolide A (31) và chất đã iết Corniculatolide A (32) đƣợc cô l p từ chiết CHCl3 c a vỏ cây Aegiceras corniculatum.[11] Năm 2008 Tác giả M. Chandrasekaran, A. Senthil Kumar, K. Kannathasan, V. Venkatesalu đã cô l p đƣợc thành ph n axit béo trong lá c a tám loài cây rừng ng p m n: Avicennia officinalis L. (Avicenniaceae), Bruguiera cylindrica (L.) Blume, Ceriops decandra (Griff) Ding Hou, Rhizophora mucronata Blume và Rhizophora Lamk. (Rhizophoraceae), Aegiceras corniculatum (L.) Blanco (Myrsinaceae), Lumnitzera racemosa Willd. (Combretaceae), và Acanthus ilicifolius L. (Acanthaceae) nhƣ myristic, pentadecanoic, palmitic, heptadecanoic, oleic, linoleic và acid linolenic …[12] 1.3.2. Cấu trúc những hợp chất đã cô lập đƣợc trong cây Sú đỏ (Aegiceras corniculatum) QUINONE 1 Rapanone (2,5-Dihydroxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone) 2 R1=OH R2=OH: Embelin (2,5-Dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone) 3 R1=OH R2=OCH3 4 R1=OH R2=OCH2CH3 : 5-O-ethylembelin 5 R1=OCOCH3 R2=OCH3 : 2-O-acetyl-5-O-methylembelin 6 R1=H R2=OH : 2-Dehydroxy-5-O-methylembelin 7 :5-O- methylembelin 2-Methoxy-3-nonylresorcinol 7 8 3-Undecylresorcinol 9 3,7-Dihydroxy-2,5- diundecylnaphthoquinone 10 2,7-Dihydroxy-8-methoxy-3,6-diundecyldibenzofuran-1,4-dione 11 2,8-Dihydroxy-7-methoxy-3,9-diundecyldibenzofuran-1,4-dione 12 10-Hydroxy -4-O-methyl-2,11-diundecylgomphi- lacton TRITERPENE 13 R1= OH R2= H R3 + R4 = O : 3-Hydroxy-13 :28-epoxy-16-oxo-18 -oleanane 14 R1 + R2= O R3 = H R4 = OH: 16 -Hydroxy-l3,28-epoxy-oleanan-3 -one 15 R1= OH R2= H R3 = H R4 = OH: Protoprimula- genin 8 16 R1= OH R2= OH R3 + R4 = O: Aegicerin 17 R1 + R2= O R3 + R4 = O: Embelinone 18 Schimpefinone 19 Primulagenin A 20 28- Norolean- 12,17- dien- 3-ol 21 Agiceradiol (3 ,28- Dihydroxy-olean12,15-diene) PHENOLIC 22 R1= CH3 R2= OCH3 : Acid syringic 23 R1= H R2= OH : Acid gallic 24 R1= H R2= H : Acid protocatechuic 25 R1= CH3 R2= H : Acid vanillic HỢP CHẤT KHÁC 26 R = H : Isorhamnetin (quercetin 3’- methyl ether) 9 27 R= : Isorhamnetin 3-O--L- rhamnofuranosyl- (16) – - D-glucopyranoside 28 R = H : Isocorniculatolide A : 11-Acetoxyisocorniculatolide A R = Ac 29 R = CH3 : 11-O-methylisocorniculatolide A 30 R1= CH3 R2= H : 11- O-methylcorniculatolide A 31 R1= CH3 R2= OH : 12-Hydroxy-11-O-methylcorniculatolide A 32 R1= R2= H : Corniculatolide A R1= Ac R2 = H : 11-Acetoxycorniculatolide A 10 CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM 2.1. Hóa chất và thiết bị 2.1.1. Hóa chất  Dung môi dùng trong s c ký cột và s c ký điều chế, s c ký lớp mỏng gồm: hexane, cloroform, ethyl acetate, acetone, methanol là hóa chất Việt Nam (Chemsol) và đƣợc làm khan bằng Na2SO4 nếu sử dụng lại.  Thuốc thử: đ hiện hình các vết hữu cơ ằng s c ký lớp mỏng, phun xịt bằng dung dịch acid sulfuric 30 %, dung dịch vanilin soi đèn UV.  Silica gel Si – 60 (Merck) và Li Chroprep Rp – 18 (25 – 40 m) loại dùng cho s c ký cột, Merck.  S c ký lớp mỏng pha thƣờng 25DC – Alufolien 20 x 20 cm Kieselgel F254, Merck. 2.1.2. Thiết bị  Các thiết bị d ng đ li trích (erlen, becher, ống nghiệm, pipet pasteur, ...).  Cột s c kí: cột khô, cột c đi n.  Máy cô quay chân không Eyela - Nh t, bếp cách th y WNB29Memmert– Đức.  Thiết bị ghi ph : o Các ph 1D- và 2D-NMR: Ghi trên máy cộng hƣ ng từ hạt nhân Bruker Avance t n số 400 MHz đối với ph 1 H-NMR và 100 MHz đối với ph 13 C- NMR (Khoa Khoa học Trƣờng Đại học Chulalongkorn - Thailand). 2.2. Nguyênliệu 2.2.1. Nhận danh Cây S tr ng đƣợc nh n danh b i TS. Phạm Văn Ngọt – Khoa Sinh học Trƣờng ĐHSP Hồ Ch Minh có tên khoa học là Aegiceras floridum Roem. & Schult. họ S (Aegicerataceae). Một mẫu cây ép khô ký hiệu số US-C015 đƣợc lƣu trong quy n s ch lƣu giữ tiêu bản thực v t tại bộ môn Hóa hữu cơ Trƣờng Đại học Khoa học tự nhiên Thành phố Hồ Chí Minh.