Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
DANH PHÁP HỮU CƠ
I. tªn gäi hi®roca cbon no v µ c¸ c gèc hi®roca cbon t¬ng øng
I. 1. Tªn cña hi®rocacbon no m¹ch th¼ng.
* Bèn hi®rocacbon ®Çu cã tªn lµ metan, etan, propan, butan.
* Tªn c¸c chÊt tiÕp theo gåm: PhÇn nÒn ®Ó chØ sè lîng nguyªn tö cacbon(n) vµ phÇn
®u«i ®Æc trng cho hi®rocacbon no. Tªn tæng qu¸t cña hi®rocacbon no m¹ch hë ( th¼ng hoÆc
nh¸nh) lµ ankan.
n
Tªn
n
Tªn
n
Tªn
1
Metan
14
Tetra®ecan
30
Triacontan
2
Etan
15
Pentan®ecan
31
Hetriacontan
3
Propan
16
Hecxa®ecan
32
§otriacontan
4
Butan
17
Hepta®ecan
40
Tetracontan
5
Pentan
18
Octa®ecan
50
Petacontan
6
Hexan
19
Nona®ecan
60
Hecxacontan
7
Heptan
20
Icosan
70
Heptacontan
8
Octan
21
Henicosan
80
Octacontan
9
Nonan
22
§ocosan
90
Nonacontan
10 §ecan
23
Tricosan
100 Hectan
11 Un®ecan
24
Tetracosan
125 Pentacosahectan
12 §o®ecan
25
Pentacosan
130 Tricontahectan
13 Tri®ecan
26
Hecxacosan
132 §otricontahectan
I.2. Tªn cña gèc hi®rocacbon no m¹ch th¼ng.
Tªn gèc ankyl = tªn ankan t¬ng øng thay ®u«i an b»ng tiÕp vÜ ng÷ -yl.
Vd:
CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2Propan
propyl
I.3. Tªn hi®rocacbon m¹ch nh¸nh.
* Chän m¹ch chÝnh: Lµ m¹ch cacbon dµi nhÊt. Khi ®é dµi m¹ch b»ng nhau th× ta chän
m¹ch nµo cã nhiÒu nh¸nh h¬n.
* §¸nh sè thø tù( b»ng sè ArËp) nh÷ng nguyªn tö cacbon m¹ch chÝnh b¾t ®Çu tõ phÝa
nµo gÇn nh¸nh h¬n vµ sao cho tæng chØ sè vÞ trÝ cña nh¸nh lµ nhá nhÊt.
* Gäi tªn: Tríc hÕt gäi vÞ trÝ, tªn ®é béi vµ tªn cña tõng lo¹i m¹ch nh¸nh theo vÇn a, b,
c … sau ®ã gäi tªn m¹ch chÝnh cã tËn cïng b»ng ®u«i –an.
Chó ý: + TiÕp ®Çu ng÷ chØ ®é béi: ®i, tri, tetra… kh«ng ®a vµo tr×nh tù ch÷ c¸i khi gäi tªn.
+ Khi viÕt tªn th× c¸c chØ sè chØ vÞ tÝ c¸ch nhau bëi dÊu phÈy “ , “ vµ c¸c chØ sè chØ vÞ
trÝ c¸ch tõ chØ tªn bëi nÐt g¹ch “ – “
+ NÕu gèc cã nh¸nh phô th× khi gäi tªn gèc còng tu©n theo c¸ch gäi tªn nh trªn,
nhng sè thø tù cña cacbon cña gèc ®îc ®¸nh b¾t ®Çu tõ nguyªn tö cacbon liªn kÕt víi m¹ch
chÝnh.
+ Trong trêng hîp kh«ng cã nhãm thÕ, IUPAC vÉn cho dung tªn kh«ng hÖ thèng sau
®©y:
Isobutan
CH3 - CH- CH3
Nªoptan
CH3
CH3
CH3- C- CH3
CH3
Isopentan CH3- CH- CH2- CH3
CH3
* Tiếp ®Çu ng÷ iso- biÓu thÞ cã 1 nh¸nh –CH3 liªn kÕt víi C thø 2 trong m¹ch chÝnh.
* TiÕp ®Çu ng÷ neo- biÓu thÞ cã 2 nh¸nh –CH3 liªn kÕt víi C thø 2 trong m¹ch chÝnh.
I.4. Tªn gèc cña hi®rocacbon no m¹ch nh¸nh ho¸ trÞ I.
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
* Chän m¹ch cacbon dµi nhÊt lµm gèc chÝnh vµ ®¸nh sè b¾t ®Çu tõ nguyªn tö cacbon
ho¸ trÞ tù do, sau ®ã gäi tªn m¹ch nh¸nh cïng víi vÞ trÝ cña chóng ( nh ®èi vãi hi®rocacbon
m¹ch nh¸nh ) råi ®Õn tªn gèc chÝnh.
6
5
4
3 2
1
CH3- CH - CH2- CH2- CH- CH2 2- etyl- 5- metyl hecxyl
CH3
CH3- CH2
* Trong trêng hîp kh«ng cã nhãm thÕ, IUPAC vÉn dïng c¸c tªn kh«ng hÖ thèng
CH3- CH Isopropyl
CH3- CH – CH2 – CH2 - Isopentyl
CH3
CH3
CH3
CH3 – CH – CH2- Isobutyl
CH3 – C – CH2 Neopentyl
CH3
CH3
CH3 – CH2 – CH- Secbutyl
CH3
CH3
CH3 – C CH3
Tert – Butyl
CH3
CH3 – CH2 – C - Tert- pentyl
CH3
Chó ý: TiÕp ®Çu ng÷ sec- vµ tert- xuÊt ph¸t tõ tiÕng Anh secondary (bËc 2) vµ tertiary (bËc 3)
II. T£N CñA HI§ROCA CBON KH¤NG NO M¹ CH Hë V µ GèC HI§ROCA CBON
T¦¥NG øng.
I.1. Tªn gäi cña hi®rocacbon cã mét hay nhiÒu nèi ®«i.
* XuÊt ph¸t tõ tªn cña hi®rocacbon no m¹ch hë (ankan) t¬ng øng, thay ®u«i
“ an “ b»ng ®u«i “ en “ (nÕu cã mét nèi ®«i) “ ®ien “ (nÕu cã 2 nèi ®«i), “ atrien “(nÕu cã 3
nèi ®«i)… cã kÌm theo chØ sè vÞ trÝ cña tõng nèi ®«i b¾t ®Çu tõ nguyªn tö cacbon cña m¹ch
chÝnh sao cho tæng chØ sè vÞ trÝ cña vÞ trÝ lµ nhá nhÊt.
* M¹ch chÝnh lµ m¹ch cacbon dµi nhÊt cã chøa nhiÒu nèi ®«i nhÊt vµ ®îc ®¸nh sè b¾t
®Çu tõ phÝa nµo sao cho tæng chØ sè vÞ trÝ cña liªn kÕt lµ nhá nhÊt.
* Theo quy ®Þnh míi cña IUPAC, sè chØ vÞ trÝ cña nèi ®«i ®îc ®Æt tríc tiÕp vÞ ng÷ (do
thãi quen cã thÓ ®Æt chØ sè vÞ trÝ cña nèi ®«i sau tiÕp vÞ ng÷, nÕu cã m¹ch nh¸nh th× ®Æt sau
m¹ch chÝnh ®îc dïng phæ biÕn h¬n),
CH3-CH2- CH=CH2
But-1-en hoÆc buten-1 hoÆc 1-buten
CH2=CH-CH=CH2
But-1,3-®ien hoÆc buta®ien-1,3
HoÆc 1,3-buta®ien
2-metylpenta-1,3-®ien hoÆc isopren
CH2=C-CH=CH2
CH3
Lu ý: C¸c tªn kh«ng hÖ thèng vÉn ®îc IUPAC sö dông:
CH2=CH2 Etilen
CH2=C=CH2 Anlen
II.2. Tªn cña hi®rocacbon cã 1 hay nhiÒu nèi 3.
* Tªn cña hi®rocacbon chøa mét, hai, ba… nèi ba còng xuÊt phat tõ tªn cña
hii®rocacbon no t¬ng øng, chØ ®æi ®u«i “ an “ b»ng ®u«i “ in “ ( mét nèi ba), a®iin (hai nèi
ba), atriin (ba nèi ba)… ViÖc chän m¹ch chÝnh, ®¸nh sè vµ gäi tªn t¬ng tù c¸c trêng hîp
c¸c hîp chÊt chøa nèi ®«i.
* Tªn kh«ng hÖ thèng vÉn ®îc IUPAC sö dông:
CH CH Axetilen
II.3. Tªn gäi cña hi®rocacbon chøa ®ång thêi nèi ®«i vµ nèi ba.
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
* M¹ch chÝnh lµ m¹ch chøa nhiÒu liªn kÕt béi nhÊt. M¹ch cña cacbon ®¸nh sè sao cho
tæng c¸c chØ sè cña c¸c nèi ®«i vµ nèi ba lµ nhá nhÊt. Khi cã sù lùa chän th× u tiªn cho nèi
®«I cã chØ sè thÊp h¬n.
* Khi gäi tªn: Tªn cña nèi ®«i “ en “ gäi tríc tªn cña nèi ba “ in “, vÞ trÝ cña liªn kÕt
béi viÕt ngay sau tªn cña chóng.
4
3
2
1
C H C C H C H
5
4
3
Buten-1-in-3,
2
2
1
Penten-3-in-1
CH 3 C H C H C C H
6
CH
5
4
CH
6
3
C CH
5
2
1
CH C H CH
2
4
CH
3
2
CH
Hecxa®ien-1,3-in-5
3
2
1
C H C C C CH C H
CH
2
2
CH
2
4- etyl-3-propyl hecxa®ien-1,2-in-5
3
II.4. Tªn cña gèc kh«ng no ho¸ trÞ I
* M¹ch chÝnh lµ m¹ch cacbon kh«ng no ®îc ®¸nh sè b¾t ®Çu tõ nguyªn tö cacbon cã
ho¸ trÞ tù do.
* Tªn gäi ®îc thiÕt lËp b»ng c¸ch thªm ®u«i “ yl “ vµ tªn cña hi®rocacbon kh«ng no
t¬ng øng. Do vËy cã tªn tæng qu¸t lµ ankenyl ( mét nèi ®«i), ankinyl (cã mét nèi ba),
ankan®ienyl (hai nèi ®«i), anka®iinyl (cã hai nèi ®«i),…
CH CEtinyl
CH3-CH=CHPropen-1-yl
CH C-CH2Propin-2-yl
CH2=CH-CH=CH- Buta®ien-1,3-yl
* C¸c tªn th«ng thêng sau vÉn ®îc IUPAC sö dông:
CH2=CHVinyl (etenyl)
CH2=CH-CH2Anlyl (propen-2-yl)
CH2-CIsoprpenyl (1-metylvinyl)
CH3
III. T£N GäI CñA GèC HI§ROCACBON M¹CH Hë §A HO¸ TR Þ
III.1. Tªn cña gèc cã hai hoÆc ba ho¸ trÞ tù do ë mét nguyªn tö cacbon ®îc h×nh thµnh tõ tªn
cña gèc ho¸ trÞ mét t¬ng øng b»ng c¸ch nèi thªm “ i®en “ (gèc hai ho¸ trÞ), “ i®in “ (gèc ba
ho¸ trÞ) vµo ®u«i “ yl “ cña gèc ho¸ trÞ mét
CH3 – CH=
Etyli®en
(CH3)2C= Isopropyli®en
CH2=C=
Vinyli®en
CH3 – C Elyli®in
III.2. Tªn cña c¸c gèc cã hai ho¸ trÞ ph©n bè ë hai ®Çu m¹ch kh«ng nh¸nh:
- CH2 – CH2 Etylen
- CH2 – CH2 – CH2 - Trimetylen
- CH2 – (CH2)2 – CH2- Tetrametylen
- CH2 – (CH2)4 – CH2- Hexametylen
- CH2 – CH=CHPropenylen
- CH = CHVinylen
III.3. Tªn cña gèc ®a ho¸ trÞ chøa Ýt nhÊt ba nguyªn tö cacbon mang ho¸ trÞ tù do ®îc thiÕt
lËp b»ng c¸ch thªm –triyl, -tetrayl, - ®iyli®en . . . vµo cuèi tªn hi®rocacbon t¬ng øng.
-CH2 - CH - CH2 -
Propantriyl - 1,2,3
- CH2 - CH - CH =
Propandiyl - 1,2,3
IV. T£N GäI CñA HI§ROCA CBON M¹CH VßNG NO HOÆC KH«NG NO Vµ T£N
GèC T¦¥NG Øng
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
IV.1. Tªn gäi cña hi®rocacbon ®¬n vßng no vµ kh«ng no, còng nh tªn gäi cña gèc ho¸ trÞ 1
t¬ng øng cña chóng ®îc gäi b»ng c¸ch thªm tiÕp ®Çu ng÷ xiclo- vµo tªn hi®rocacbon m¹ch
hë cã cïng sè lîng nguyªn tö cacbon so víi vßng.
Xiclopropan
Xiclobutan
Xiclopentan
Xiclohexan
Xiclohexen
Xiclohexadien-1,3
* NÕu cã nhãm thÕ liªn kÕt víi ®¬n vßng no th× sè thø tù cacbon trong vßng ®îc ®¸nh
b¾t ®Çu tõ mét cacbon nhãm thÕ sao cho tæng chØ sè vÞ trÝ lµ nhá nhÊt.
* NÕu nhãm thÕ liªn kÕt víi ®¬n vßng kh«ng no th× sè thø tù cña cacbon cña vßng ph¶i
®¸nh b¾t ®Çu tõ cña cacbon cña liªn kÕt ®«i, chiÒu ®¸nh sè ph¶i ®i qua nèi ®«i vµ sao cho tæng
chØ sè vÞ trÝ cña nh¸nh lµ nhá nhÊt.
* Sè thø tù cña cacbon cña gèc hi®rocacbon ®¬n vßng còng ®¸nh b¾t ®Çu tõ cacbon ho¸
trÞ tù do.
CH3
1
6
1 CH3
5
6
2
CH3
4
3
CH3
4
1,3 -dimtyl xiclohexan
5
2
3
1,1-dimetyl xiclohexan
CH3
5
6
4
1
3
2
CH3
2,5-dimetyl xiclohecxadien-1,3
Xiclohecxyl
Xiclopenten-2-yl
IV.2. Tªn cña hi®rocacbon chøa hai vßng chung mét nguyªn tö cacbon m¾t vßng cã tªn do tæ
hîp tªn cña hi®rocacbon m¹ch hë cã cïng nguyªn tö cacbon vµ tiÕp ®Çu ng÷ spiro- cïng víi
c¸c sè chØ sè lîng nguyªn tö cacbon cßn l¹i cña mæi vßng ®Æt trong ngoÆc vu«ng theo thø
tù t¨ng dÇn vµ c¸ch nhau dÊu phÈy “ , “
1
4
1
5
6
C
3
5
2
C
4
6
8
3
7
2
spiro [3,4] octan
spiro[2,3] hexan
IV.3. Tªn cña hi®rocacbon cã chung cÇu nèi ®îc gäi b»ng c¸ch thªm tiÕp ®Çu ng÷ bixiclo
cïng c¸c ch÷ sè chØ sè lîng nguyªn tö cacbon ë mæi cÇu theo thø tù nhá dÇn vµ tªn cña
hi®rocacbon m¹ch hë cã cïng sè lîng nguyÖn tö cacbon. C¸c ch÷ sè ®îc ®Æt trong dÊu
ngé¨c vu«ng vµ c¸ch nhau bëi dÊu chÊm “ . “
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
Bixiclo[1.1.0] butan
Bixiclo[2.2.1] heptan
Bixiclo[3.2.1]octan
* Mét sè hi®rocacbon lµ nh÷ng tecpen, thêng ®îc gäi theo tªn th«ng thêng mµ
IUPAC vÉn chÊp nhËn
CH3
CH 3
CH
H3 C
CH
CH3
H3 C
CH3
p- mentan
- Menten – 1
V. Tªn gäi cña hi®roca cbon th¬m v µ gèc t¬ng øng.
V.1. Tªn tæng qu¸t cña hi®rocacbon th¬m (®¬n vßng hoÆc ®a vßng) lµ Aren. Mét sè tªn
th«ng thêng vÉn ®îc IUPAC chÊp nhËn
Vd:
Benzen
CH3
Toluen
Antraxen
Naphtalen
H 3C
CH3
CH2-CH3
CH3
CH
CH3
Cumen
o-xilen
Stiren
V.2. C¸c hi®rocacbon th¬m ®¬n vßng kh¸c ®îc gäi tªn nh nh÷ng dÉn xuÊt thÕ cña benzen.
NÕu chØ cã hai nhãm thÕ ë vÞ trÝ 1,2 hoÆc 1,4 hoÆc 1,4 cã thÓ thhay thÕ lÇn lît b»ng o –
(ortho), m – (meta), p – (para).
CH2CH3
CH=CH2
CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH2CH2CH3
1-etyl-4-propyl benzen
(p-etyl propyl benzen)
CH=CH2
1,4-divinyl benzen
(p-divinyl benzen)
1,2-dimetyl-3-propyl benzen
V.3. Tªn thêng gäi cña mét sè gèc th¬m ho¸ trÞ 1 vµ ho¸ trÞ 2 vÉn ®îc IUPAC chÊp nhËn:
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
Phenyl
Benzyl
m-Cumenyl
o-Tolyl
Bµ i tËp v Ën dông.
H·y gäi tªn c¸c chÊt sau theo danh ph¸p IUPAC:
1.
ChÊt : CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3
cã tªn lµ g×?
CH - CH3
CH3
A. 3 – isopropyl pentan
C. 2 – metyl – 3 – etyl petan
2.
ChÊt cã CTCT:
B. 3 – etyl – 2 – metyl pentan
C. 3 – etyl – 4 – metyl petan
CH3 - CH - CH - CH2 - CH 3
cã tªn lµ:
CH3 CH3
A. 2,2 - ®imetyl petan
C. 2,2,3 – trimetyl petan
3.
B. 2,3 - ®imetyl petan
D. 1,1,2 – trimetyl petan
ChÊt cã CTCT: CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
CH3
A. 1,1,3 – trimetyl heptan
C. 2 – metyl – 4 – propyl petan
4.
CH3
B. 2,4 - ®imetyl heptan
D. 4,6 - ®imetyl heptan
CH3 - CH - CH - CH3
CH 3 C2H5
ChÊt cã CTCT:
cã tªn lµ:
A. 2,3 - ®imetyl petan
C. 2- metyl- 3- etyl butan
cã tªn lµ:
B. 3,4 - ®imetyl petan
D. 2- etyl- 3- metyl butan
C 2 H5
5.
ChÊt cã CTCT:
CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH3
A. 2- metyl- 2,4- ®ietylhexan
C. 2,4- ®ietyl- 2- metylhecxan
6.
ChÊt cã CTCT:
cã tªn lµ:
C2H 5
B. 5- etyl- 3,3- ®imetylheptan
D. 3-etyl- 5,5- ®imetylheptan
CH3
cã tªn lµ:
C2H5
A. 1- metyl- 5- etylxiclohecxan
C. 1- etyl- 3- metylxiclohecxan
VI. Tªn gäi hîp chÊt cã nhãm chøc.
1). Tªn gäi cña ancol, an®ehit vµ axit.
a). Tªn th«ng thêng:
B. 1- metyl- 3- etylxiclohecxan
C. 1- etyl- 5- metylxiclohecxan.
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
Ancol
Ancol + tªn gèc ankyl + ( - ic)
AN§EHIT An®ehit + tªn axit (cã m¹ch cacbon t¬ng
øng)
AXIT
G¾n víi lÞch sö kh«ng cã quy luËt
VÝ dô:
CH3 - CH - OH
CH3
CH3
- COOH
Ancol iso - propylic
Axit axetic
HOOC - COOH
Axit oxalic
HOOC - CH2 - COOH
Axit malonic
HOOC - (CH2)2 - COOH
Axit sucxinic
HOOC - (CH2)4 - COOH Axit adipic
b). Tªn quèc tÕ (IUPAC) : theo c¸c bíc gäi tªn gièng nh hi®rocacbon, lu ý thªm:
* §¸nh sè cacbon trªn m¹ch sao cho nhãm OH g¾n víi C mang sè nhá nhÊt.
* Nguyªn tö C trong CHO, COOH lu«n mang sè 1.
* Thªm tõ axit tríc tªn cña axit h÷u c¬.
* Gäi tªn theo thø tù:
ANKANOL
- OL + vÞ trÝ (Sè chØ vÞ trÝ
Tªn
OH)
Tªn c¸c
m¹ch
ankan(cïng
nh¸nh
ANKANAL
- AL
nh¸nh
cacbon)
ANKANOIC
- IOC
VÝ dô:
CH3 - CH - CH - COOH
CH3 Cl
Axit 2 - clo - 3 - metylbutanoic
CH3 - CH - CH - CH2 - OH
CH2 = CH - CHO
Propenal
2 - etyl - 3 - metylbutanol - 1
CH3 C2H5
2. Tªn gäi cña ete ®¬n chøc no, xeton.
ETE
R – O – R1
XETON
R – CO – R 1
VÝ dô:
CH3 - O - CH3
Tªn R, R1 + ete
Tªn R, R1
§imetyl ete
CH3 - O - C2H5
etyl metyl ete
CH3 - C - CH3
§imetyl xeton
(axeton)
O
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
* Chó ý: Tªn c¸c gèc gäi theo thø tù ch÷ c¸i a, b, c . . .
3. Tªn gäi cña ete ®¬n chøc no: RCOOR1
RCOOR1 = tªn R1 (ancol) + tªn gèc RCOO (cña axit ®æi ic at.
CH3COOCH(CH3)2
Isopropyl axetat.
HCOOCH3
Metyl focmiat.
Phương Thảo ~ Sưu tầm ^^
HK18 Chuyên Hà Tĩnh ♥
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
Sau đây là cách gọi tên este theo yêu cầu của một số học sinh.
Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic thành at)
Ví dụ:
- HCOOC2H5 : etyl fomat (hay etyl metanoat)
- CH3COOCH=CH 2 : vinyl axetat
- CH2=CHCOOCH 3 : metyl acrylat
- CH2=C(CH3)COOCH 3: metyl metacrylat
- CH3COOCH2CH2CH(CH 3)2 : isoamyl axetat
- CH3COOCH2CH=CHCH2CH2CH3 : hex-2-en-1-yl axetat
- C6H5COOCH=CH 2 : vinyl benzoat
- CH3COOC6H5 : phenyl axetat
- CH3COOCH2C6H5 : benzyl axetat
- C2H5OOC[CH2]4COOCH(CH3)2 : etyl isopropyl ađipat
- (CH3COO)2C2H4 : etylenglicol điaxetat
- CH2(COOC2H5)2 : đietyl malonat
- (CH3[CH2]7CH=CH[CH 2]7COO)3C3H5 : glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol)
-
: glixeryl panmitostearooleat (hay panmitoylstearoyloleoylglixerol)
- CH3[CH2]14COO[CH 2]15CH3 : miricyl panmitat (hay sáp ong)
Sau đây là một số quy tắc cơ bản của danh pháp IUPAC. Danh pháp này đã được hội hóa học cơ bản và ứng dụng
quốc tế (the International Union of Pure anh Applied Chemistry) thông qua năm 1957.
I – CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ CẤU TẠO CỦA TÊN GỌI
Theo IUPAC, cấu tạo một hợp chất hữu cơ gồm một mạch chính và có thể có các nhánh, nhóm thế hoặc các nhóm chức
gắn vào nó.
* Ví dụ 1:
Nhánh
Mạch chính
Nhánh
Nhóm chức
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
Do đó tên của một hợp chất hữu cơ phải phản ánh được các hợp phần cấu tạo nói trên. Tên theo danh pháp IUPAC gồm 3
phần: đầu, thân và đuôi:
- Các nhánh, nhóm thế và nhóm chức phụ tạo nên phần đầu
- Mạch chính hay vòng chính tạo nên phần thân
- Tên nhóm chức chính tạo nên phần đuôi
Trong ví dụ trên:
5,5 – đimetyl
Đầu
heptan
Thân
2 – on
Đuôi
- Đầu: hai mạch nhánh metyl ở C số 5, đọc là 5,5 – đimetyl
- Thân: mạch chính có 7C (đánh số từ 1 đến 7) không có liên kết bội, đọc là heptan
- Đuôi: nhóm chức xeton ở C số 2, đọc là 2 – on
Vì vậy hợp chất có tên là: 5,5 – đimetyl heptan 2 – on
* Ví dụ 2:
Nhánh
Vòng chính
Nhóm thế
2 – amino – 1 – metyl
Đầu
benzen
Thân
Vì vậy hợp chất có tên là: 2 – amino – 1 – metyl benzen
* Ví dụ 3:
Nhóm chức chính
Vòng chính
Nhóm chức phụ
2 – hiđroxi
benzen
1 - cacboxylic
Vì vậy hợp chất có tên là: 2 – hiđroxi benzen – 1 – cacboxylic
II – CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ
1. Với hiđrocacbon no
- Mạch chính là mạch có nhiều nhánh nhất và dài nhất, số 1 phải dành cho C ở đầu gần mạch nhánh nhất
* Ví dụ 4:
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
Mạch chính
Mạch nhánh
2 – metyl butan
- Khi mạch chính chứa hai nhánh ở vị trí cân đối thì số 1 ở đầu gần nhánh đơn giản hơn
* Ví dụ 5:
Mạch chính
Các mạch nhánh
4 – etyl – 3 – metyl hexan
- Khi mạch chính có nhiều nhánh thì các số được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất, nghĩa là phải đánh số sao cho tổng của
chúng trong tên gọi là nhỏ nhất.
* Ví dụ 6:
Mạch chính
Các mạch nhánh
5 – etyl – 2,3 – đimetyl heptan (tổng = 2 + 3 + 5 = 10)
- Nếu đánh số ngược lại, hợp chất sẽ có tên là: 3 – etyl – 5,6 – đimetyl heptan có tổng = 14. Theo thứ tự chữ cái thì etyl phải
được đọc trước metyl.
2. Với hiđrocacbon không no
- Mạch chính là mạch có nhiều liên kết bội và dài nhất, số 1 dành cho C ở đầu gần liên kết bội
* Ví dụ 7:
Mạch chính
Mạch nhánh
3 – metyl hexa – 1,4 – đien
- Khi có cả liên kết đôi và liên kết ba ở mạch chính thì số 1 ở đầu gần liên kết đôi
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
* Ví dụ 8:
Pen – 1 – en – 4 – in
3. Với hợp chất mạch vòng
- Mạch chính là mạch vòng, số 1 dành cho C trong mạch chính mang nhánh đơn giản nhất, các số tiếp theo được đánh theo
quy tắc số nhỏ nhất.
Ví dụ 9
Ví dụ 10
Ví dụ 11
3 – etyl – 1 – metyl xyclohexan 1 – metyl – 3 –propyl benzen 2 – etyl – 1 – metyl naphtalen
- Khi hợp chất có nhiều vòng rời rạc thì mạch chính là mạch thẳng.
* Ví dụ 12:
1,1,1 – triclo – 2,2 – bis(4 – clophenyl) etan (DDT)
(bis thay cho đi nếu nhóm thế phức tạp)
- Khi có nhóm thế hoặc nhóm chức gắn với vòng, số 1 đặt ở C trong mạch vòng gắn trực tiếp với nguyên tử ở nhánh hoặc ở
nhóm chức có khối lượng nguyên tử nhỏ nhất. Các số tiếp theo cũng được đánh theo qui tắc số nhỏ nhất.
* Ví dụ 13:
4 – amino – 1,2 – đimetyl benzen
Trong công thức trên, số 1 dành cho C gắn với –CH3 mà không phải C gắn với –NH2 vì khối lượng nguyên tử của C nhỏ hơn
của N
- Đối với mạch nhiều vòng ghép, nhiều cầu.
* Ví dụ 14:
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
Spiro [2,3] hexan
Trong đó: hexan là tên gọi mạch chính 6C không có liên kết bội, xếp thành 2 vòng có số C theo thứ tự tăng dần là 2 và 3
được đặt trong ngoặc vuông [ ] và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng có chung 1 nguyên tử C nên có tiếp đầu ngữ spiro.
* Ví dụ 15:
1,7,7 – trimetyl bixiclo [2.2.1] heptan – 2 – on
Trong đó: heptan là tên gọi mạch chính 7C không có liên kết bội, xếp thành 2 vòng và có 3 cầu nối: cầu 1234 có số nhịp là
2C (C2, C3); cầu 1564 có số nhịp là 2C (C5, C6); cầu 174 có số nhịp là 1C (C7). Chữ số chỉ số nguyên tử C ở mỗi cầu được
viết theo thứ tự nhỏ dần, đặt trong ngoặc vuông [ ] và cách nhau dấu chấm. Thêm tiếp đầu ngữ bixiclo khi có chung cầu nối.
4. Với hợp chất có nhóm thế, nhóm chức
- Khi mạch chính có nhóm thế, nhóm chức thì số 1 đặt ở đầu gần nhóm chức
* Ví dụ 16:
Mạch chính
Nhóm chức
Nhóm thế
3 – clo pentan – 1 – ol
- Khi hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức trở lên thì sẽ có nhóm chức chính (có độ hơn cấp cao nhất) và nhóm chức phụ.
Mức độ hơn cấp của các nhóm chức như sau: –COOH > –CHO > >C=O > –OH > –NH2. Số 1 đặt ở đầu gần nhóm chức
chính.
* Ví dụ 17:
Nhóm chức chính
Nhóm chức phụ
2,3 – đihiđroxi butanđioic
* Ví dụ 18:
Nguyen Thanh (Mr.) - www.108s.org | TYHH
Nhóm chức chính
Nhóm chức phụ
Axit 3 – oxopentanoic
* Ví dụ 19:
Nhóm chức chính
Nhóm chức phụ
Axit formylbutanđioic
* Ví dụ 20:
Axit 4 – hiđroxi xiclohexan cacboxylic
- Xem thêm -