Tài liệu Khảo sát thành phần hóa học trên cao Ethyl Acetate của cây Mộc Ký Ngũ Hùng Dendrophtoe Pentandra (L.) MIQ., họ chùm gửi (Loranthceae) ký sinh trên cây xoài Mangifera Indica, họ đào lộn h

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC *  * KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRÊN CAO ETHYL ACETATE CỦA CÂY MỘC KÝ NGŨ HÙNG DENDROPHTOE PENTANDRA (L.) MIQ., HỌ CHÙM GỬI (LORANTHCEAE) KÝ SINH TRÊN CÂY XOÀI MANGIFERA INDICA, HỌ ĐÀO LỘN HỘT (ANACARDIACEAE) Người hướng dẫn khoa học: Th.S NGUYỄN HOÀNG HẠT CN. TRƯƠNG QUỐC PHÚ Sinh viên thực hiện: LÊ THỊ TÚ TRINH TP.HỒ CHÍ MINH-2012 Trang 1 LỜI CẢM ƠN Hoàn thành khóa luận tốt nghiệp, tôi xin gửi lời biết ơn sâu sắc tới: Thầy Nguyễn Hoàng Hạt đã giảng dạy, hướng dẫn, tạo điều kiện thuận lợi để em hoàn thành luận văn này. Thầy Trương Quốc Phú, một người thầy tận tâm nhiệt tình, đã hướng dẫn, giúp đỡ em rất nhiều trong quá trình làm thực nghiệm. Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết, thầy Nguyễn Thụy Vũ, đã hỗ trợ trang thiết bị, dụng cụ và cơ sở để em có thể hoàn thành tốt khóa luận này. Cô Lê Thị Thu Hương đã giúp đỡ em trong quá trình tìm tài liệu giải phổ. Cảm ơn chị Vũ Hoàng Thanh Phương, anh Văn Bá Lảnh, anh Khưu Kiến Toàn đã giúp đỡ nhiệt tình, truyền thụ kinh nghiệm quý báu từ những ngày đầu em thực hiện đề tài. Cảm ơn các bạn Nguyễn Vũ Mai Trang, Nguyễn Thị Minh Trang, Nguyễn Trần Bảo Huy, Nguyễn Thị Kim Liên đã luôn giúp đỡ, chia sẻ, động viên tôi những lúc tôi vui buồn, gặp khó khăn trong thời gian thực hiện đề tài. Cảm ơn bố mẹ đã luôn giúp đỡ, động viên và là chỗ dựa tinh thần lớn nhất giúp tôi hoàn thành khóa luận tốt nghiệp. Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất tới tất cả mọi người! Chân thành cảm ơn Lê Thị Tú Trinh Trang 2 DANH MỤC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT EA : Ethyl acetate C : Chloroform M : Methanol NXB : Nhà xuất bản pp : Page (trang) Rf : Hệ số trễ (Ratio of flow) Tr : Trang s (singlet) : Mũi đơn d (doublet) : Mũi đôi dd (doublet- doublet) : Mũi đôi - đôi m (multiplet) : Mũi đa J : Hằng số ghép NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân HSQC : Tương quan H-C qua 1 nối HMBC : Tương quan H-C qua 2, 3 nối COSY : Phổ tương quan giữa proton- proton Trang 3 DANH MỤC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ VÀ BẢNG Hình 1: Cây Mộc ký ngũ hùng trong tự nhiên Hình 2: Hoa của cây Mộc ký ngũ hùng Hình 3: Cây xoài Hình 4: Một phần phổ 1H-NMR của hợp chất MX10 Hình 5.1: Một phần phổ HMBC của hợp chất MX10 Hình 5.2: Một phần phổ HMBC của hợp chất MX10 Hình 5.3: Một phần phổ HMBC của hợp chất MX10 Hình 6: Tương quan phổ HMBC trên vòng A của MX10 Hình 7: Tương quan phổ HMBC trên vòng B của MX10 Hình 8: Một phần phổ 1H-NMR của hợp chất MX11 Sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế các loại cao Sơ đồ 2: Sơ đồ phân lập MX10 từ phân đoạn EA.1 Sơđồ 3: Sơ đồ phân lập MX10 từ phân đoạn EA.2 Bảng 1: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.1 Bảng 2: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.1.2 từ bảng 1 Bảng 3: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.1.2.1 từ bảng 2 Bảng 4: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.2 Bảng 5: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.2.3 Bảng 6: Số liệu phổ NMR của hợp chất MX10 và hợp chất so sánh Bảng 7: Số liệu phổ NMR của hợp chất MX11 và hợp chất so sánh Trang 4 DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục 1-3 Phụ lục 4-6 Phụ lục 7,8 Phụ lục 9-13 Phụ lục 14-16 Phụ lục 17-21 Phụ lục 22-24 Phụ lục 25-27 Phụ lục 28, 29 Phụ lục 30-32 Phụ lục 33-36 : Phổ 1H-MNR của hợp chất MX10 : Phổ 13C-NMR của hợp chất MX10 : Phổ DEPT 90 và 135 của hợp chất MX10 : Phổ COSYcủa hợp chất MX10 : Phổ HSQC của hợp chất MX10 : Phổ HMBC của hợp chất MX10 : Phổ 1H-MNR của hợp chất MX11 : Phổ 13C-NMR của hợp chất MX11 : Phổ DEPT 90 và 135 của hợp chất MX11 : Phổ HSQC của hợp chất MX11 : Phổ HMBC của hợp chất MX11 Trang 5 MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU .............................................................................................................7 Chương 1: ....................................................................................................................8 TỔNG QUAN .............................................................................................................8 1.1 Cây mộc ký ngũ hùng – cây ký sinh...........................................................9 1.1.1 Đặc tính thực vật ...................................................................................9 1.1.2 Nghiên cứu về dược tính ....................................................................10 1.1.3 Nghiên cứu về hóa học ........................................................................12 1.2 Cây Xoài – Cây chủ ...................................................................................16 1.2.1 Đặc tính thực vật .................................................................................16 1.2.2 Nghiên cứu về dược tính ....................................................................17 1.2.3 Nghiên cứu về hóa học ........................................................................18 Chương 2 ...................................................................................................................25 THỰC NGHIỆM.......................................................................................................25 2.1 Nguyên liệu, hóa chất và thiết bị ............................................................26 2.1.1 Nguyên liệu ..........................................................................................26 2.1.2 Hóa chất ...............................................................................................26 2.1.3 Thiết bị .................................................................................................26 2.2 Điều chế cao thô .........................................................................................26 2.3 Cô lập các hợp chất từ cao EA .................................................................29 2.3.1 Sắc kí cột cho phân đoạn EA.1 ..........................................................29 2.3.2 Sắc kí cột cho phân đoạn EA.2 ..........................................................31 Chương 3 ...................................................................................................................35 KẾT QUẢ .................................................................................................................35 VÀ THẢO LUẬN .....................................................................................................35 3.1 Khảo sát cấu trúc hóa học của chất MX10 .............................................36 3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học của chất MX11 .............................................40 Chương 4 ...................................................................................................................48 KẾT LUẬN ...............................................................................................................48 VÀ ĐỀ XUẤT ..........................................................................................................48 4.1 Kết luận ......................................................................................................49 4.2 Đề xuất ........................................................................................................50 TÀI LIỆU THAM KHẢO.........................................................................................51 Trang 6 LỜI MỞ ĐẦU Ngày nay, cùng với sự phát triển vượt bậc của khoa học kỹ thuật, ngành hóa học đóng một vai trò rất quan trọng trong sự phát triển của xã hội. Các nhà hóa học, bằng nhiều con đường khác nhau, đã tạo ra những sản phẩm có ứng dụng trong các lĩnh vực như: Y học, Dược học, Sinh học, Nông nghiệp,… Tuy nhiên, những sản phẩm được tạo ra bằng cách tổng hợp mặc dù có kết quả tốt nhưng lại gây ra nhiều tác dụng phụ cho con người và môi trường. Vì thế, hóa học các hợp chất thiên nhiên ngày càng được quan tâm hơn. Các nhà hóa học đã tiến hành tách chiết, cô lập, bán tổng hợp ngày càng nhiều những hợp chất có hoạt tính sinh học để tạo ra những sản phẩm hữu ích từ cây cỏ thiên nhiên để nâng cao chất lượng cuộc sống. Cây Chùm gửi từ xa xưa đã được sử dụng trong y học để chữa trị một số bệnh. Tuy nhiên việc sử dụng cây chùm gửi làm thuốc chữa bệnh còn tùy thuộc vào loại cây chủ mà cây ký sinh (hay bán ký sinh). Việc nghiên cứu dược tính của cây chùm gửi vẫn đang được tiến hành và bước đầu thu một số kết quả khả quan. Với lí do đó, chúng tôi tiến hành khảo sát thành phần hóa học của cây chùm gửi Mộc kí ngũ hùng Dendrophtoe pentandra (L.) Miq., thuộc họ chùm gửi (Loranthaeae) kí sinh trên cây xoài, với mong muốn có thể đóng góp một phần nhỏ trong việc tìm hiểu thành phần hóa học của cây chùm gửi. Trong khuôn khổ của đề tài khóa luận tốt nghiệp, chúng tôi tập trung nghiên cứu về thành phần hóa học trên cao ethyl acetate của cây Mộc ký ngũ hùng, sống ký sinh trên cây Xoài. Trang 7 Chương 1 TỔNG QUAN Trang 8 1.1 Cây mộc ký ngũ hùng – cây ký sinh 1.1.1 Đặc tính thực vật Mộc ký ngũ hùng thuộc họ Chùm gửi (Loranthaceae), còn gọi là Tầm gửi Năm Nhị và có tên khoa học là Dendrophthoe pentandra (L.) Miq (Loranthus pentandrus L.)[4] Hình 1: Cây Mộc ký ngũ hùng trong tự nhiên Cây bán ký sinh có nhánh to, hình trụ, sù sì. Lá mọc so le, có khi gần như đối; phiến đa dạng, chóp tù hay nhọn, gốc tù, không lông, dày như da, dài 5-9cm, rộng 3-6cm. Hoa xếp thành bông, đơn độc hoặc từng đôi ở nách lá; hoa có 5 cánh, đính thành ống hơi phình, phía trong đỏ. Quả xoan tròn, cao đến 1cm, bao bởi các thùy của đài[29]. Phân bố: trên thế giới, cây Mộc ký ngũ hùng được tìm thấy ở Ấn Độ, Lào, Thái Lan, Campuchia, Malaysia, Philipin. Ở Việt Nam, cây Mộc ký ngũ hùng thường mọc ở đồng bằng trung du cho tới rừng ngập mặn ven biển, từ Hà Tây tới Khánh Hoà, Lâm Ðồng, Ninh Thuận, Tây Ninh, Ðồng Nai, thành phố Hồ Chí Minh, Bà Rịa - Vũng Tàu, Kiên Giang. Thường gặp ký sinh trên cây Trám trắng và có khi cả trên cây Dâu[2,9] . Hình 2: Hoa của cây Mộc ký ngũ hùng Trang 9 1.1.2 Nghiên cứu về dược tính Cho đến nay, vẫn chưa có công trình nào nghiên cứu về dược tính của cây Mộc ký ngũ hùng có tên khoa học Dendrophthoe pentandra (L.) Miq (Loranthus pentandrus L.) sống ký sinh trên cây xoài. Dược tính của cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên các cây chủ khác cũng chưa được nghiên cứu nhiều, người ta chủ yếu biết đến dược tính của cây Mộc ký ngũ hùng thông qua các bài thuốc dân gian, như: +Ở Indonesia, cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây gòn được dùng trị bệnh tiêu chảy, cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây xoài có tác dụng trị bệnh tiểu đường[27]. +Ở Thái Lan, Mộc ký ngũ hùng còn là một trong ba cây thuốc bản địa quan trọng có hoạt tính kích thích miễn dịch mạnh và được ứng dụng trong điều trị các bệnh mãn tính[12]. Tuy nhiên, đã có nhiều nghiên cứu về dược tính trên các cây cùng chi Dendrophthoe nói riêng, cũng như các cây thuộc họ Chùm gửi nói chung. Những công trình này đã được công bố cho thấy một số chúng có tác dụng dược lý rất đáng quan tâm, đặc biệt nổi tiếng là bài thuốc “Tang ký sinh” với tính năng bổ thận, ích huyết, mạnh gân xương, an thai, lợi sữa[6]. Dùng riêng hoặc phối hợp với các vị thuốc khác trong những trường hợp sau: trị đau xóc hông hai bên; đại tiện ra máu, lưng gối đau; tăng huyết áp, chân tay tê bại, tắc tia sữa, đau bụng, động thai, ho ra máu, đau lưng, suy nhược thần kinh[30]. Ngoài ra, cây Chùm gửi còn có tác dụng chữa bệnh cao huyết áp, cao huyết áp ở người già, thấp khớp ở người cao huyết áp, phù thận ở người cao huyết áp, viêm tắc động mạch chi ở người cao huyết áp hoặc người mắc bệnh đái tháo đường[9],… BS. Đỗ Huy Bích (BV. Y học Cổ truyền TP.HCM) đã nghiên cứu bài thuốc cổ phương Độc hoạt tang ký sinh dưới dạng viên nén có tác dụng giảm đau và cải thiện chức năng vận động khớp. Kết quả: trong 63 bệnh nhân (11 nam, 52 nữ), có 81,39% bệnh nhân giảm đau; 91,9% bệnh nhân cải thiện vận động (gấp gối), không có tác dụng ngoài ý muốn. Kết luận: Viên nén Độc Hoạt Tang Ký Sinh điều trị bệnh nhân thoái hóa khớp gối có hiệu quả tốt, an toàn, dễ sử dụng, có thể chọn lựa sử dụng cho phác đồ điều trị thoái hóa khớp gối[31]. Gần đây, các nhà khoa học ở Viện Y học thực nghiệm Dentingen (CHLB Đức) đã tìm thấy trong nước ép Chùm gửi chất Protein miễn dịch, chất này làm tăng Trang 10 hoạt tính và sức “chiến đấu” của hệ thống miễn dịch. Họ tâp trung nghiên cứu những Protein đặc biệt của thực vật có tên gọi Lectin – loại này gắn vào các tế bào động vật có vú một cách chọn lọc. Một Lectin của Chùm gửi được phát hiện với tên ML-I bám dính một cách có chọn lọc vào bề mặt các tế bào miễn dịch tạo ra Interferon, Interleukin và chất diệt tế bào ung thư. Các chất này còn hoạt hóa toàn bộ hệ thống miễn dịch. Vai trò của ML-I được chứng minh bằng cách nếu loại Lectin ra khỏi nước ép Chùm gửi thì nước này sẽ không còn tác dụng nữa. Tác dụng của Lectin đối với quá trình di căn thực nghiệm trên súc vật thành công là bước tiến cho việc thử nghiệm trên người bệnh[30]. Trong dân gian, Chùm gửi mọc trên cây chủ như bưởi, chanh, gạo,… đều được dùng làm thuốc[1]. Theo tác giả Chu Đình Kính cùng cộng sự[5], Chùm gửi còn có tác dụng chống oxy hóa tốt thông qua các thí nghiệm bảo vệ tế bào gan và não chuột. Bên cạnh đó, Chùm gửi còn được dùng để chữa tai biến mạch máu, đau đầu và một số bệnh khác. Chùm gửi còn được sử dụng rộng rãi ở Châu Âu để chữa bệnh ung thư, do có khả năng gây độc tính tế bào ung thư và tăng cường hệ thống miễn dịch[32]. Hiện nay, Chùm gửi vẫn chưa được chứng minh là an toàn và hiệu quả trong việc chữa trị vì cũng còn nhiều tác dụng phụ ngoài ý muốn khi sử dụng Chùm gửi chưa được chế biến: ăn Chùm gửi bị nôn, tai biến mạch máu não, nhịp tim giảm và có thể gây tử vong; đặc biệt, Chùm gửi của Mỹ không an toàn khi sử dụng làm thuốc, khi dùng thuốc dưới dạng chích, có thể gây ngứa, nổi mẩn đỏ trên vùng bị chích[33]. Dược tính của một số cây thuộc họ Chùm gửi (Loranthaceae)[10] +Ramulus Loranthi – Chùm gửi cây Dâu: trị phong thấp, đau nhức xương, thần kinh ngoại biên, thần kinh tọa, chữa huyết áp, động thai, lợi sữa… +Scurrula Parasitica L.- Chùm gửi quả chùy: làm thuốc bổ gan thận, mạnh gân cốt, lợi sữa, trị phong thấp, đau nhức xương, di chứng bại liệt, động thai, cao huyết áp. +Korthalsella japonica (thunb.) Engl. - Chùm gửi cây Dẻ: dùng trị cảm mạo, đau dạ dày, tổn thương… Trang 11 +Taxillus gracilifolius Schult. – Chùm gửi lá nhỏ: chữa đau lưng, mỏi gối, phong thấp, mụn nhọt, làm chắc chân răng, làm sáng mắt, giúp tóc chóng mọc và cũng dùng làm trà uống cho phụ nữ mới sinh. +Scurrula ferruginea (Jack.) Danser – Chùm gửi Sét: trị gân cốt mỏi đau, động thai, giúp phụ nữ sau khi sinh lợi sữa… +Macrosolen cochinchinensis (Lour.) Blume – Đại quản hoa Nam Bộ: dùng để chữa ho, tê thấp (nếu ký sinh trên cây Hồi), chữa tiêu chảy (nếu ký sinh trên cây Nhót),… +Dendrophthoe falcate (f.l) Dans: dùng làm thuốc an thần, chất gây mê, thuốc lợi tiểu, trị bệnh hen suyễn, điều kinh, trị bệnh lao phổi, trị viêm loét, giúp làm đông máu, ngừa sảy thai, sinh non… 1.1.3 Nghiên cứu về hóa học Hiện tại vẫn chưa có công trình nào công bố về thành phần hóa học của cây Mộc ký ngũ hùng Dendrophthoe pentandra (L.) Miq (Loranthus pentandrus L.) sống ký sinh trên cây Xoài. Tuy nhiên đã có một số công trình nghiên cứu cây Mộc ký ngũ hùng Dendrophthoe pentandra (L.) Miq ký sinh trên các cây chủ khác cũng như các cây Mộc ký ngũ hùng cùng chi Dendrophthoe falcate (L.f.) Dan. Kết quả cho thấy có rất nhiều nhóm hợp chất được cô lập với những hoạt tính sinh học rất đáng quan tâm. Tại Việt Nam, có công trình nghiên cứu năm 2009 của tác giả Nguyễn Hoàng Hạt và cộng sự[3] đã tách hai hợp chất là Fridenlane và β-Sitosterol-3-O-βglucopyranoside từ cao chloroform và cao ethyl acetate của cây Chùm gửi Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra) ký sinh trên cây mít (Artocarpus integrifolia Linn). OH HO OH HO O HO Fridenlane O β-Sitosterol-3-O-β-glucopyranoside Trang 12 Trên thế giới, theo chúng tôi được biết thì có công trình nghiêm cứu năm 2006 của nhóm tác giả người Indonexia là Nina Artanti, Yelli Ma’arifa, Muhammad Hanafi[19] đã tách được Quercitrin (C 21 H 20 O 11 , khối lượng phân tử là 448) và Quercetin (C 15 H 10 O 7 ; khối lượng phân tử là 302) từ cao ethanol của cây Chùm gửi Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra) kí sinh trên cây ăn trái khế Star fruit (Averrhoa carambola). OH OH HO HO O OH O OH O OH OH OH O OH O OH Quercetin Quercitrin O OH CH3 Tuy nhiên, đã có nhiều nghiên cứu về thành phần hóa học của các cây cùng chi Dendrophtoe, nhất là cây Dendrophtoe falcate (L.f) Dans.. Thành phần hóa học có trong cây Dandrophtoe falcata (L.f) Dans., họ Chùm gửi (Loranthaceae)[13,19,20,22,25,26] Strospeside (1), Odoroside F (2), Neritaloside (3), β-Sitosterol (4), Stigmasterol (5), Catechin (6), Oleanoic acid (7), Gallic acid (8), Ellagic acid (9), Quercetin (10), Leucocyanidin (11), Quercitrin (12), Kaempferol-3-O-α-Lrhamnopyranoside (13) , Myricitine (14), β-Amyrin acetate (15), 3β-Acetoxyurs-12-ene-11-one (16), 3β-Acetoxy-lup-20(29)-ene (17), 30-Nor-lup-3βacetoxy-20-one (18), (20S)-3β-Acetoxy-lupan-29-oic (19), 3β-acetoxy-1β-(2hydroxy-2-propoxy)-11α-hydroxy-olean-12-ene (20), 3β-acetoxy-11α-ethoxy1β-hydroxy-olean-12-ene (21), 3β-acetoxy-1β-hydroxy-11α-methoxy-olean-12ene (22), 3β-acetoxy-1β,11α-dihydroxyolean-12-ene (23), 3β-acetoxy-1β,11αdihydroxy-urs-12-ene (24). Trang 13 Cấu trúc hóa học của các chất có trong cây dendrophthoe falcata (L.F) Dans. O OH O O OH O OH HO CH3 O H3C O H3C OH O OH O HO CH3 O OH CH3 O OH H H3C OH O O (2) (1) OH HO H H O OH OH H OH HO (5) (6) O O OH H O H OH O HO OH HO HO OH O HO OH HO O (8) (7) (9) HO OH OH OH HO HO OH OH OH O O O OH O O HO OH O HO O OH (11) (10) Trang 14 OH HO HO (12) OH OH OH HO O HO OH O OH O HO O OH O OH HO OH O OH (14) (13) H O H H O H H3COCO O H H (15) (16) H3COC H H O O H H O O H H (18) (17) Trang 15 HOOC(H3C)HC HO HO(H3C)2C H O O O H H O O H H (20) (19) MeO EtO OH OH O O H O H O H H (21) (22) HO HO OH OH O O H H O O H H (24) (23) 1.2 Cây Xoài – Cây chủ 1.2.1 Đặc tính thực vật Cây xoài có tên khoa học Mangifera Indica L, thuộc họ Đào lộn hột (Anacardiaceae). Trang 16 Còn có tên khác là muỗm, swai, makmounang, manguier. Cây to cao 15-20m. Lá nguyên, mọc so le, đơn, thuôn dài, nhẵn, bóng, dài 15-30cm, rộng 5-7cm. Hoa nhỏ, màu vàng nhạt, thành chùy ở đầu cành. Quả hạch khá to, dẹt, hình thận, cứng trên có những thớ sới khi nảy mầm thì hơi mở ra. Hạt có lớp vỏ mỏng, màu nâu, không phôi nhũ, lá mầm không đều. Cây xoài có nguồn gốc Ấn Độ; du nhập đến Đông Nam Á, khoảng thế kỷ thứ IV-V trước công nguyên, và khoảng thế kỷ thứ X mới du nhập đến Brazil, Mehicô,.. Cây Xoài được trồng phổ biến ở các nước Châu Á. Ở nước ta trồng nhiều ở Hình 3: cây xoài miền Nam. 1.2.2 Nghiên cứu về dược tính Theo kết quả phân tích các chất dinh dưỡng có trong 100g Xoài (FAO, 1976): nước 86,5g; glucid15,9g; protein 0,6g; lipid 0,3g; tro 0,6g; các chất khoáng: Ca 10mg, P 15 mg, Fe 0,3mg; các vitamin: A 1880 microgam, B1 0,06mg, C 36mg; cung cấp 62 calo, 78% nhu cầu vitamin A mỗi ngày, rất tốt cho sự phát triển của trẻ em, làn da và thị lực; 46% nhu cầu vitamin C. Xoài chín có tác dụng bổ não, có lợi cho người làm việc trí óc, suy nhược thần kinh, giúp tăng cường sức đề kháng, chống viêm, phòng ngừa ung thư, giảm béo, cải thiện hệ tiêu hóa, giúp hạ cholesterol máu, hạ huyết áp, phòng bệnh mạch vành, ngừa ung thư ruột kết (do làm tăng nhu động ruột, chống táo bón). Theo đông y, quả xoài chín có vị ngọt, chua, tính mát, tác dụng ít dạ dày, tiêu tích trệ, làm hết nôn mửa, thanh nhiệt, giải khát, lợi tiểu, nhuận phế, tiêu đàm. Thường dùng trong các trường hợp ho do nhiệt, đàm vàng đặc, tiêu hóa kém, bệnh hoại huyết, suy nhược thần kinh, cao huyết áp, mỡ trong máu cao, táo bón, dễ bị chuột rút. Hạch của quả xoài (nhân Xoài) chứa nhiều tinh bột, dầu, tannin, acid galic tự do, có vị đắng chát. Tác dụng làm hết ho, mạnh dạ dày, trợ tiêu hóa. Dùng chữa ho, kiết lỵ, tiêu chảy, trừ giun sán. Lá xoài chứa chất tannin và một hợp chất flavonoid là mangiferin. Tác dụng hành khí, lợi tiểu, tiêu độc tiêu tích trệ. Dùng chữa bệnh đường hô hấp trên, ho, viêm phế quản cấp và mãn tính. Dùng ngoài chữa viêm da ngứa da. Có thể lấy lá nấu nước để rửa hoặc xông. Trang 17 Vỏ thân cây Xoài chứa tannin và mangiferin 3%. Tác dụng làm se niêm mạc, sát trùng. Dùng chữa ho, đau sưng cổ họng, đau răng. 1.2.3 Nghiên cứu về hóa học Các nghiên cứu về hóa học trên cây Xoài cho thấy trong cây có sự phong phú về các loại hợp chất hữu cơ gồm các Steroid, Flavonoid, Terpen, Tanin, Dẫn xuất furane, Ancol, acid, hợp chất phenol,… Cho tới nay có rất nhiều hợp chất cô lập được từ cây xoài[11,14,15,17,21,23,24,28]: Steroid : acid ambolic (25)¸ acid ambonic (26), cycloartane-3,24,25-triol (27), 24acethyl-9,19-cyclolanostane-3,25-diol (28), 3-tetradecanoyl cycloartane-24,25-diol (29), 3-hexadecanoylcycloartane-24,25-diol (30), 24,25-Dihydroxycycloartan-3-one (31), 25-methoxylcycloartane-3,24-diol (32), 25-methoxyl-3- hexadecanoylcycoartane-24-ol (33), cycloartane-3,29-diol (34), cycloart-24-ene3,22,26-triol (35), acid 3,22-dihydroxycycloart-24-en-26-oic (36), cycloart-24-ene3,21-diol (37), cycloart-24-ene-3,26-diol (38), oxocycloart-24-ene-26-al (39), cycloartan-29-ol (40), cycloart-25-ene-3,24,27-triol (41), 20,26-dihydroxy-24dammaren-3-one (42), acid 3,23-dihydroxycycloart-24-en-26-oic (43), acid 3,22dihydroxycycloart-24-en-26-oic (44), 20,24-epoxydammarane-3,25,26- triol (45), 20,24-epoxy-25,26-dihydroxydammaran-3-one (46), acid isomangiferolic (47), acid mangiferolic (48), 3-hydroxycycloart-24-en-26-al (49), acid 3-acethylmangiferolic (50), manglupenone (51), 26-hydroxy-24-methylenecycloartan-3-one (52), acid 28hydroxymangiferonic (53), acid 3-oxocycloart-24-en-26-oic (54). Flavonoid : 3-hydroxy-2-(4-methylbenzoyl)chromone (55), 3-methoxy-2-(4- methylbenzoyl)chromone (56), 1,7-dihydroxyxanthone (57), inriflophenone (58), 2’’,6’’-Di-O-galloyl-3-glucosyliriflophenone (59), 2’’,3’’,6’’-Tri-O-galloyl-3- glucosyliriflophenone (60), 3-glucosylmaclurin (61), 6’’-(4-hydroxybenzoyl)-3glucosylmaclurin (62), 2’’-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-6’’-(p-hydroxybenzoyl)-3- glucosylmaclurin (63), 6’’-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-2’’-(p-hydroxybenzoyl)-3- glucosylmaclurin (63), 2’’,3’’,6’’-(3,4,5-Trihydroxybenzoyl)-3-glucosylmaclurin (65), telephone A (66), telephone B (67), mangiferin (68), mangiferin 6’-galate Trang 18 (69), homomangiferin (70), isomangiferin-O-glucoside isomangiferin (73), (71), glucoisomangiferin 2-O-methylisomangiferin (74), (72), 7-O- methylisomangiferin (75) Terpenoid : 4-epiaubergenone (76)¸ aubergenone (77), 20-hydroxy-30-norursan-3-one (78), 3,20-taraxastanediol (79), Y-taraxastanonol (80), 3-ursanone (81), mangiferoleanone (82) Hợp chất phenol: 5-Heptadecyl-1,3-benzenediol (84), (83), 5-(2-Heptadecenyl)-1,3-benzenediol 5-(10-Heptadecenyl)-1,3-benzenediol (85), 5-(12-Heptadecenyl)-1,3- benzenediol (86). Tanin: acid metatrigallic (87) Dẫn xuất furane: 2-methyl-4-butanolide (88), 15,5-farnesanolide (89) Ancol: Mangalkanol (90), 7(14)-Farnaesene-9,12-diol (91) Acid: Acid mangfarnasoic (92), acid citric (93) Cấu trúc hóa học của các hợp chất có trong cây Xoài: Steroid : COOH COOH HO O (25) (26) OH OH OR OH RO HO (27) R: H (28) R: CH3CO Trang 19 (29) R: tetradecanoyl (30) R: hexadecanoyl O OH OH OH RO (32) R: H (33) R: hexadecanoyl O (31) OH OH HO HO OH (34) (35) O OH HO OH HO HO (36) (37) CHO OH HO O (38) (39) HO HO (41) OH (40) Trang 20 OH