Tài liệu Nghiên cứu thành phần các lipid từ loài sao biển anthenea asper

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ---------- ĐINH THỊ PHƢƠNG THẢO NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN CÁC LIPID TỪ LOÀI SAO BIỂN ANTHENEA ASPERA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ HÀ NỘI - 2018 Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ---------- ĐINH THỊ PHƢƠNG THẢO NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN CÁC LIPID TỪ LOÀI SAO BIỂN ANTHENEA ASPERA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ Ngƣời hƣớng dẫn khoa học GV: Nguyễn Anh Hƣng HÀ NỘI - 2018 Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Em xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tạo điều kiện cho em hoàn thành đề tài khóa luận tại Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên. Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới thầy Nguyễn Anh Hƣng, ngƣời đã tận tình hƣớng dẫn, chỉ bảo, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện cho em trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và hoàn thành khóa luận của mình. Em xin chân thành cảm ơn các thầy giáo, cô giáo trong khoa Hóa Học của trƣờng Đại Học Sƣ Phạm Hà Nội 2 đã nhiệt tình giúp đỡ về mọi cơ sở vật chất và chỉ bảo em trong quá trình tiến hành thí nghiệm. Trong quá trình thực hiện khóa luận, em không tránh khỏi những thiếu sót, kính mong các thầy cô và các bạn nhiệt tình đóng góp ý kiến để đề tài của em đƣợc hoàn thiện hơn nữa. Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng 5 năm 2018 Sinh viên Đinh Thị Phƣơng Thảo Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đề tài: “Nghiên cứu thành phần các lipid từ loài sao biển Anthenea aspera” là công trình nghiên cứu của riêng tôi và đƣợc sự hƣớng dẫn khoa của thầy giáo Nguyễn Anh Hƣng. Các nội dung nghiên cứu, kết quả trong đề tài này là trung thực và chƣa công bố dƣới bất kỳ hình thức nào trƣớc đây. Những số liệu trong các bảng biểu phục vụ cho việc phân tích, nhận xét, đánh giá đƣợc chính tác giả thu thập từ các nguồn khác nhau có ghi rõ trong phần tài liệu tham khảo. Ngoài ra, trong khóa luận còn sử dụng một số nhận xét, đánh giá cũng nhƣ số liệu của các tác giả khác, cơ quan tổ chức khác đều có trích dẫn và chú thích nguồn gốc. Nếu phát hiện có bất kỳ sự gian lận nào tôi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm về nội dung khóa luận của mình. Hà Nội, tháng 05 năm 2018 Sinh viên Đinh Thị Phƣơng Thảo Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT C NMR 13 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân carbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 1 H - NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy 1 H 1H COSY 1H 1H chemical shift correlation Spectroscopy 2D-NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột column chromatography DEPT Distortionless Enhancement by polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lƣợng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry FAB-MS Phổ khối lƣợng bắn phá nguyên tử nhanh Fast Atom 13 om bardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Quantum coherence HR-FAB-MS Phổ khối lƣợng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao Hight Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm Metyl MS Phổ khối lƣợng Mass Spectroscopy NOSY Nucler Overhauser Effect Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer chromatography Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC MỞ ĐẦU .............................................................................................................................. 1 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN ............................................................................................... 2 1.1.Đặc điểm sinh học và phân bố của sao biển Anthenea aspera .......................... 2 1.2. Lipid ................................................................................................................. 3 1.2.1. Định nghĩa ................................................................................................ 3 1.2.2. Phân loại lipid .......................................................................................... 4 1.3. Nghiên cứu hóa học về lipid của loài sao biển ................................................ 7 1.3.1. Acid béo .................................................................................................... 8 1.3.2. Các hợp chất steroid ................................................................................ 9 1.3.3. Nhóm hợp chất ceramide và cerebroside ............................................... 22 1.4. Các phƣơng pháp sắc ký trong phân lập các hợp chất hữu cơ ...................... 27 1.4.1. Đặc điểm chung của các phương pháp sắc ký ....................................... 27 1.4.2. Phân loại các phương pháp sắc ký......................................................... 28 1.5. Phƣơng pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất ................................... 31 1.5.1. Phổ hồng ngoại (Infrared spectroscopy, IR) .......................................... 31 1.5.2. Phổ khối lượng (Mass spectroscopy, MS) .............................................. 31 1.5.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy NMR) .......................................................................................... 32 CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM ........................................................................................ 35 2.1. Nguyên liệu .................................................................................................... 35 2.2. Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu ....................................................... 35 2.3. Phƣơng pháp nghiên cứu................................................................................ 36 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN................................................................... 39 KẾT LUẬN …………………………………………………………………….....44 TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................................. 46 Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC BẢNG, SƠ ĐỒ VÀ HÌNH Bảng 1.1. Danh sách một số loài Sao biển chi Anthenea............................................ 2 Sơ đồ 1. Sơ đồ phân lập chất của sao biển Anthenea Aspera ...................................37 Hình 1.1. Sơ đồ phản ứng của glycerol với acid béo ..................................................4 Hình 1.2. Cấu tạo của phospholipid ............................................................................5 Hình 1.3. Cấu taọ của một số steroid ..........................................................................6 Hình 2.1: Ảnh minh họa mẫu sao biển Anthenea aspera. .........................................35 Hình 3.1. Phổ 1H NMR của hợp chất SD1 ................................................................39 Hình 3.2. Phổ 13C-NMR và phổ DEPT của hợp chất SD1 .......................................40 Hình 3.3. Phổ 1H NMR của hợp chất SD2 ................................................................41 Hình 3.4. Phổ 13C-NMR và phổ DEPT của hợp chất SD2 .......................................41 Hình 3.5. Phổ 1H- NMR của hợp chất SD3 ..............................................................42 Hình 3.6. Phổ 13C-NMR và phổ DEPT của hợp chất SD3 .......................................43 Hình 3.7. Phổ COSY của hợp chất SD3 ..................................................................43 Hình 3.8. Phổ HMBC của hợp chất SD3 ..................................................................44 Hình 3.9. Phổ HMQC của hợp chất SD13 ................................................................44 Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp MỞ ĐẦU Ngày nay, cùng với sự phát triển của xã hội thì nhu cầu đời sống của con ngƣời ngày tăng cao, con ngƣời chú trọng hơn về việc tăng cƣờng và bảo vệ sức khỏe. Đặc biệt là trong tình trạng môi trƣờng ô nhiễm nhƣ hiện nay thì vấn đề sức khỏe ngày càng trở nên cấp thiết. Ngày nay các loại thuốc đƣợc tạo ra nhờ phƣơng pháp tổng hợp và bán tổng hợp đƣợc sử dụng phổ biến và rộng rãi bởi đặc tính tiện dụng và hiệu quả nhanh. Dù vậy nhƣng một số loại thuốc này sau khi sử dụng đã gây ra một số tác dụng phụ không mong muốn. Chính vì vậy, con ngƣời có xu hƣớng sử dụng trở lại các loại thuốc có nguồn gốc thiên nhiên. Do đó thì ngày càng nhiều các công trình nghiên cứu về các hợp chất thiên nhiên dựa vào các công dụng của chúng đƣợc lƣu truyền trong dân gian. Sao biển trong dân gian cũng đƣợc sử dụng nhƣ một loại thuốc với nhiều công dụng: chữa lành vết thƣơng, chống viêm, bồi bổ khí huyết, ngăn ngừa ung thƣ, hỗ trợ điều trị các bệnh về huyết áp cao, xơ vữa động mạch,... Lipid là thành phần quan trọng trong cơ thể sống, nó có chức năng là dự trữ năng lƣợng. Một gam lipid có thể thu đƣợc 9,3 Kcal, trong khi đó 1 gam glucide hặc protein chuyển hóa chỉ cho 4 Kcal. Lipid cung cấp năng lƣợng rất cao cho cơ thể, gấp 2,5 lần so với protein. Trong màng sinh học, lipid ở trạng thái liên kết với protein tạo thành hợp chất lipoproteid cấu tạo nên màng tế bào. Chính nhờ các tính chất của hợp chất này đã tạo cho màng sinh vật có đƣợc tính thẩm thấu chọn lọc, tính cách điện. Đó là những hợp tính hết sức quan trọng của tế bào sinh vật. Ngoài ra, lipid còn có thể liên kết với nhiều chất đơn giản khác thành những hợp chất có tính chất sinh học khác nhau. Những hợp chất đó có vai trò quan trọng trong các hoạt động thần kinh và cơ bắp. Tuy nhiên thì các nghiên cứu về thành phần hóa học của sao biển (lớp Asteroidea) còn tản mát và hạn chế. Do đó chúng tôi tiến hành nghiên cứu đề tài “Nghiên cứu thành phần các lipid từ loài sao biển Anthenea aspera”. Đinh Thị Phương Thảo 1 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1.Đặc điểm sinh học và phân bố của sao biển Anthenea aspera Sao biển Anthenea aspera thuộc chi Anthenea, họ Oreasteridae, lớp Asteroidea, ngành Echinodermata (động vật da gai). Hiện nay, chi Anthenea có khoảng 31 loài, phân bố ở tất cả đại dƣơng trên thế giới, đặc biệt phải kể đến các vùng biển Australia, Đông Thái Bình Dƣơng, Bắc Mỹ và vùng biển nhiệt đới Ấn Độ - Thái Bình Dƣơng [1]. Bảng 1.1. Danh sách một số loài Sao biển chi Anthenea STT Tên loài STT Tên loài 1 Anthenea acanthodes 16 Anthenea mertoni 2 Anthenea acuta 17 Anthenea mexicana 3 Anthenea aspera 18 Anthenea obesa 4 Anthenea australiae 19 Anthenea obtusangula 5 Anthenea conjugens 20 Anthenea pentagonula 6 Anthenea crassa 21 Anthenea polygnatha 7 Anthenea crudelis 22 Anthenea regalis 8 Anthenea diazi 23 Anthenea rudis 9 Anthenea edmondi 24 Anthenea sibogae 10 Anthenea elegans 25 Anthenea spinulosa 11 Anthenea flavescens 26 Anthene tuberculosa 12 Anthenea globigera 27 Anthenea viguieri 13 Anthenea godeffroyi 28 Anthenea nuda 14 Anthenea granulifera 29 Anthenea obtusangula 15 Anthenea grayi 30 Anthenea pentagonula 31 Anthenea spinulosa Loài sao biển Anthenea aspera chỉ thấy xuất hiện ở vùng biển Indo-Pacific bao gồm Nam Nhật Bản, Trung Quốc, Việt Nam, Indonesia, Singapour và Bắc Australia, vùng nƣớc nông. Đinh Thị Phương Thảo 2 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Cơ thể sao biển Anthenea aspera dẹp theo chiều lƣng bụng, có cấu trúc cơ thể đối xứng, thƣờng có hình sao hoặc đối xứng 5 cánh tỏa ra từ vùng trung tâm. Đƣờng kính của một con sao biển Anthenea aspera trƣởng thành khoảng 15-20 cm. Mặt lƣng của chúng hơi lồi lên, màu sắc của chúng thay đổi từ cam đến đỏ, bụng phẳng, có miệng. Lỗ miệng có màu sặc sỡ. Bên trong quanh miệng là vòng ống nƣớc, từ đó phát ra năm ống nƣớc nhánh hình nan quạt tỏa ra năm cánh, mỗi ống nƣớc nhánh có hai dãy chân ống. Sao biển Anthenea aspera, giống nhƣ tất cả các loài sao biển khác chúng di chuyển nhịp nhàng bởi hệ thống các chân ống đƣợc điều khiển bởi thân chính, chân ống cũng là nơi trao đổi khí. Sao biển di chuyển với tốc độ rất chậm từ 5 đến 10cm trong 1 phút. Thức ăn chủ yếu của sao biển Anthenea aspera là các loài có vỏ nhƣ trai, sò, ốc, vẹm biển hoặc san hô, các loài cá nhỏ, mực, tôm và các loài thân mềm khác. Khi thiếu thức ăn chúng ăn thịt cả đồng loại. Một số loài phát triển rất nhanh là nguyên nhân gây mất cân bằng sinh thái [2]. 1.2. Lipid 1.2.1. Định nghĩa Lipid là thành phần quan trọng của chế độ ăn uống vì chúng là nguồn có giá trị năng lƣợng cao. Lipid cũng rất quan trọng đối với cơ thể sống vì các vitamin tan trong chất béo và các acid béo thiết yếu đƣợc tìm thấy trong chất béo của các chất thực phẩm tự nhiên. Chất béo cơ thể phục vụ nhƣ một nguồn năng lƣợng rất tốt, nó đƣợc lƣu trữ trong các mô mỡ. Một gam lipid có thể thu đƣợc 9,3 Kcal, trong khi đó glucide hoặc protein chuyển hóa chỉ cho 4 Kcal. Lipid cung cấp năng lƣợng rất cao cho cơ thể gấp 2,5 lần so với protein. Chúng cũng hoạt động nhƣ vật liệu cách điện trong các mô dƣới da và cũng đƣợc nhìn thấy xung quanh các cơ quan nhất định. Lipid kết hợp với protein là thành phần quan trọng của màng tế bào và ti thể của tế bào. Ngoài ra, các lipid trung tính khác nhau có tác dụng giữ nhiệt ở động vật hoặc là lớp đẩy nƣớc ở thực vật (sáp). Lipid không phải là đại phân tử [5]. Lipid là các phân tử kỵ nƣớc xuất hiện tự nhiên. Chúng bao gồm chất béo, dầu, sáp, phospholipid, vv. Chúng chiếm khoảng 70% trọng lƣợng khô của hệ thần Đinh Thị Phương Thảo 3 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp kinh. Lipid là rất quan trọng cho hoạt động lành mạnh của các tế bào thần kinh. Lipid ít hòa tan trong nƣớc và hòa tan trong dung môi hữu cơ nhƣ chloroform, ether và benzene. Ngoài ra, lipid còn có khả năng hòa tan nhiều loại vitamin quan trọng nhƣ: A, K, D, E và giúp ruột hấp thụ tốt hơn các loại sinh tố này. Vì thế nếu khẩu phần ăn thiếu lipid lâu ngày thì động vật dễ mắc bệnh thiếu các vitamin kể trên [4], [5]. 1.2.2. Phân loại lipid Trong năm 1943, Bloor đề xuất phân loại lipid dựa trên thành phần hóa học của chúng. Và ông chia lipid thành ba loại đó là lipid đơn giản, hợp chất lipid và lipid có nguồn gốc. 1.2.2.1. Lipid đơn giản (Homolipid) Lipid đơn giản là các ester của các acid béo với các rƣợu khác nhau. Chất béo và dầu (chất béo trung tính và triacylglycerol) - Đây là các ester của các acid béo với một rƣợu trihydroxy, glycerol. Chất béo rắn ở nhiệt độ phòng thông thƣờng, dầu là chất lỏng. Triglycerid đơn giản là trong đó ba loại acid béo có dạng tƣơng tự hoặc có cùng loại. Ví dụ: Tristearin, Triolein. Triglycerides hỗn hợp là trong đó có hai hoặc ba loại acid béo khác nhau. Ví dụ: distearo-olein, dioleo-palmitin. Hình 1.1. Sơ đồ phản ứng của glycerol với acid béo Sáp là ester của acid béo với các rƣợu monohydroxy có trọng lƣợng phân tử cao. Ví dụ: Sáp ong, sáp Carnauba. 1.2.2.2. Lipid phức hợp (Heterolipid) Các lipid phức hợp đƣợc cấu tạo bởi một hợp phần ƣa mỡ và một hợp phần ƣa nƣớc. Đinh Thị Phương Thảo 4 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Các lipid phức hợp là thành phần của các màng sinh học và vì vậy có vai trò quan trọng đối với tất cả các tế bào. Hợp phần ƣu mỡ đƣợc tạo thành bởi các gốc acid mỡ liên kết theo kiểu ester hoặc amid với glycerol hoặc các amino alcohol mạch dài (các sphingosin). Các nhóm ƣu nƣớc (các nhóm chóp) là acid phosphoric hoặc các ester của nó và các carbohydrat. Các lipid phức hợp đƣợc phân loại hoặc theo chất cơ sở mang các gốc acid mỡ ra thành glycerolipid và sphingolipid hoặc theo nhóm ƣu nƣớc (nhóm chóp) ra thành phospholipid và glycolipid. - Phospholipids hoặc Phosphatids là hợp chất có chứa acid béo và glycerol ngoài ra acid phosphoric, bazơ nitơ và các nhóm thế khác. Chúng thƣờng có một đầu ƣa nƣớc và kéo đuôi không cực. Chúng đƣợc gọi là lipid cực và là amphipathic tron tự nhiên. Phospholipid có thể là phosphoglycerides, phosphoinositides và phosphosphingosides. Phosphoglycerides là các phospholipid chính, chúng đƣợc tìm thấy trong màng. Nó chứa các phân tử acid béo đƣợc ester hóa thành các nhóm hydroxyl glycerol. Nhóm glycerol cũng tạo thành liên kết ester với acid photphoric. Ví dụ: Lecithin, Cephalins. Phosphoinositides đƣợc cho là xảy ra trong phospholipid của mô não và đậu nành. Vai trò quan trọng trong quá trình vận chuyển trong tế bào. Hình 1.2. Cấu tạo của phospholipid Đinh Thị Phương Thảo 5 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Phosphosphingosides thƣờng đƣợc tìm thấy trong các mô thần kinh. Ví dụ: sphingomyelins. Glycolipid là các hợp chất của các acid béo với carbohydrate và chứa nitơ nhƣng không có acid photphoric. Các glycolipid cũng bao gồm một số hợp chất có liên quan đến cấu trúc bao gồm các nhóm gangliosides, sulpholipids và sulfatids. 1.2.2.3. Lipid có nguồn gốc Lipid có nguồn gốc là các chất có nguồn gốc từ lipid đơn giản và hợp chất nhờ thủy phân. Chúng bao gồm các acid béo, rƣợu, monoglycerides và diglycerides, steroid, terpenes, carotenoid. Các lipid có nguồn gốc phổ biến nhất là steroid, terpen và carotenoids. Steroid có cấu trúc hoàn toàn khác với các loại lipid khác. Steroid không chứa các acid béo, chúng không có khả năng khử trùng và không bị thủy phân khi đun nóng. Đặc điểm chính của steroid là hệ thống vòng của ba cyclohexane và một cyclopentane trong một hệ thống vòng hợp nhất. Chúng phân bố rộng rãi trên động vật, nơi chúng có liên quan đến quá trình sinh lý. Ví dụ: Estranes, androstranes, vv Hình 1.3. Cấu taọ của một số steroid Terpenes phần lớn đƣợc tìm thấy trong thực vật. Ví dụ: Cao su tự nhiên, gernoil,... Đinh Thị Phương Thảo 6 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Carotenoid là tetraterpenes. Chúng phân bố rộng rãi ở cả thực vật và động vật. Chúng độc quyền với nguồn gốc thực vật. Do sự hiện diện của nhiều liên kết liên hợp đôi, chúng có màu đỏ hoặc vàng. Ví dụ: Lycopreene, carotenes, Xanthophylls. Acid béo là hiđrocarbon no hoặc không no liên kết với một hoặc nhiều nhóm chức acid (-COOH). Phân tử tồn tại ở dạng mạch thẳng, mạch nhánh hay mạch vòng, có phân tử lƣợng lớn. Acid béo thƣờng gặp là những acid béo có số C chẵn, mạch thẳng, có thể no hoặc không no. Ngoài nhóm chức acid, nó còn liên kết với một số nhóm chức khác nhƣ: rƣợu, xeton… Trong tế bào sống, các acid béo thƣờng không tồn tại ở dạng tự do mà hầu hết ở dạng kết hợp trong các lipid khác nhau nhƣ: triaxiglixerol, sáp, steric, các lipid phức tạp khác nhau [4], [5]. 1.3. Nghiên cứu hóa học về lipid của loài sao biển Năm 2003, nhóm nghiên cứu của tác giả tác giả Phạm Quốc Long và cộng sự đã tiến hành nghiên cứu hàm lƣợng lipid tổng của 3 loài sao biển: sao biển Linckia laevigata, sao biển Culcita novaeguineae, sao biển Protoraester nodosus thu đƣợc ở vùng biển Quảng Ninh cho hàm lƣợng lipid tổng khá cao lần lƣợt là 2,32%, 1,59%, 1,85% . Năm 2013, nhóm nghiên cứu của tác giả Đoàn Lan Phƣơng và cộng sự đã tiến hành nghiên cứu phân tích hàm lƣợng lipid tổng thu nhận đƣợc cho thấy trong năm loài sao biển (Arachaster typicus, Acanthasterplanci, Linckia laevigata, Culcita noveaguineae, Athenea aspera) đƣợc đƣa vào phân tích thì có mẫu sao biển Anthenea aspera thu tại Cô Tô có hàm lƣợng lipid cao nhất 1,34%, và thấp nhất là sao biển Linckia laevigata thu tại Hải Vân-Sơn Trà 0,84%. Hàm lƣợng lipid các mẫu sao biển Culcita noveaguineae, Acanthaster planci và Arachaster typicus thu đƣợc lần lƣợt là 1,21; 0,90 và 0,95% so với trọng lƣợng mẫu tƣơi. Nhìn chung, các loài sao biển khác nhau có hàm lƣợng lipid tổng khác nhau, nhƣng đều có hàm lƣợng lipid thấp. Năm 2016 nhóm nghiên cứu của tác giả Trần Thị Thu Thủy và các cộng sự đã chỉ ra rằng năm loài sao biển (Arachaster typicus, Acanthasterplanci, Linckia Đinh Thị Phương Thảo 7 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp laevigata, Culcita noveaguineae, Athenea aspera) đƣợc thu thập từ vùng biển Việt Nam có thành phần lipid, acid amin và nguyên tố vi lƣợng. Thành phần acid béo của chúng giàu các acid béo không no thuộc nhóm ω-6 và ω-3 (20-40%) có lợi cho sức khỏe con ngƣời. 1.3.1. Acid béo Khi nghiên cứu sao biển Culcita novaeguineae thu đƣợc tại vùng biển Nha Trang và sao biển Archaster typicus thu đƣợc tại vùng biển Quảng Ninh, nhóm nghiên cứu của tác giả Phạm Quốc Long đã xác định thành phần acid palmitic (1) với hàm lƣợng khá cao tƣơng ứng là 13,814% và 13,014%. Tuy nhiên, cùng loài sao biển đỏ trên thu đƣợc tại vùng biển Quảng Ninh lại cho hàm lƣợng acid palmitic thấp hơn nhiều (2,535 %). Thành phần acid stearic (2) của 3 loại sao biển: sao biển Archaster typicus, sao biển đỏ Protoraester nodosus và sao biển Anthenea aspera, thu đƣợc tại vùng biển Quảng Ninh, đƣợc nghiên cứu bởi nhóm nghiên cứu của tác giả Phạm Quốc Long và cộng sự năm 2010 cho kết quả lần lƣợt là: 8,851%, 7,780% và 7,330%. Thành phần acid oleic (3) của sao biển Linckia larvigata và sao biển Culcita novaeguineae thu đƣợc tại vùng biển Quảng Ninh, đƣợc nghiên cứu bởi nhóm nghiên cứu của tác giả Phạm Quốc Long và cộng sự năm 2010 cho kết quả lần lƣợt nhƣ sau: 19,044% và 18,113%. Đinh Thị Phương Thảo 8 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 1.3.2. Các hợp chất steroid Steroid là một lớp phân tử lipid khác, có thể nhận dạng đƣợc bởi cấu trúc của bốn vòng hợp nhất của chúng. Mặc dù chúng không giống với các lipid khác về mặt cấu trúc, các steroid đƣợc bao gồm trong nhóm lipid vì chúng cũng kị nƣớc và không hòa tan trong nƣớc. Tất cả các steroid đều có bốn vòng carbon liên kết và một vài trong số chúng, nhƣ cholesterol, cũng có một cái đuôi ngắn. Nhiều steroid cũng có nhóm –OH đƣợc gắn vào một vị trí cụ thể, nhƣ đƣợc chỉ ra cho cholesterol dƣới đây. Steroid nhƣ vậy cũng đƣợc phân loại là rƣợu, do đó đƣợc gọi là sterol. Steroid là các chất chuyển hóa quan trọng bao gồm các polyhydroxy steroid và sunfonylate polyhydroxy steroid. Ngoại trừ bọt biển (hải miên) thì sao biển là một nguồn cung cấp các steroid có nguồn gốc thiên nhiên hết sức dồi dào. Ở sao biển steroid là lớp chất phổ biến nhất, đặc biệt là nhóm steroid phân cực. Các steroid phân cực thƣờng đƣợc chia làm 4 loại: polyhydroxysteroid, steroidsulfate, glycoside polyhydroxysteroid và các asterosaponin [7]. Năm 1985, Pizza và cộng sự đã tiến hành các nghiên cứu về hoá học của loài sao biển Choriaster granulatus, kết quả nghiên cứu cho thấy trong thành phần hoá học của loài sao biển này có Granulatoside A (Cholestane-3,4,6,8,15,24-hexol-3-O(2-O-Methyl-β-D-xylopyranoside), 24-O-β-L-arabino furanoside); 5- Deoxyisonodososide (Cholestane-3,6,8,15,24-pentol, 9CI-3-O-(2-O-Methyl-β-D- Đinh Thị Phương Thảo 9 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp xylopyranoside), 24-O-β-L-arabinofuranoside) (4); Granulatoside B (Cholestane3,6,15,24-tetrol-3-O-(2-O-Methyl-β-D-xylopyranoside), 24-O-β-L-arabinofurano- side) (5) [8]. Năm 1985, Kicha và cộng sự đã phân lập đƣợc Culcitoside C5 (Cholestane3,4,6,8,15,24-hexol-24-O-[4-O-Methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-arabinofuranoside]) (6) và Culcitoside C1 (Cholestane-3,4,6,8,15,24-hexol-24-O-[2,4-Di-O-methyl-β-Dxylopyranosyl-(12)-β-L-arabinofuranoside]) (7); Culcitoside C4 (Cholestane3,6,8,15,24-pentol, 9CI-24-O-[4-O-Methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L- arabinofuranoside]) (8); Culcitoside C2 (Ergostane-3,4,6,8,15,16,28-heptol-28-O[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-arabinofuranoside]) (9); Culcitoside C3 (Ergostane-3,6,8,15,16,28-hexol-28-O-[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl- (12)-β-L-arabinofuranoside]) (10) từ Culcita novaeguinea [9]. Năm 1986, Iorizzi và cộng sự đã phân lập đƣợc Halityloside F (Cholestane3,6,8,15,24-pentol, 9Cl-24-O-[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L- arabinofuranoside]) từ Culcita novaeguinea (11) [10]. Năm 1991, Iorizzi và cộng sự tiếp tục phân lập đƣợc Culcitoside C6 (Ergostane-3,4,6,8,15,28-hexol-28-O-[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-βL-arabinofuranoside]) (12) và Culcitoside C7 (Ergostane-3,4,6,8,15,28-hexol-28-O[2,4-Di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-L-arabinofuranoside], 6-sulfate); Ergost-24(28)-ene-3,4,6,8,15,16,26- heptol (13); Culcitoside C8 (Ergost-24(28)ene-3,6,8,15,16,26-hexol-26-[2-O-Methyl-β-D-xylopyranosyl-(12)-β-D-xylopyranoside]) từ Culcita novaeguinea (14) [11]. Đinh Thị Phương Thảo 10 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Từ năm 2005 đến 2009, nhóm nghiên cứu ngƣời Trung Quốc, Tang HF và cộng sự đã phân lập đƣợc 13 hợp chất glycoside, kí hiệu là Novaeguinoside Aa, IVI, A-D, VII-VIII (15-27) [12], [13], [14]. . Đinh Thị Phương Thảo 11 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Quip 1,2 Fucp Fucp Xylp Quip Quip 1,2 Fucp Fucp Quip Glcp Quip 1,2 Fucp Arap Quip Glcp Quip 1,2 Fucp Arap Xylp Quip Quip 1,2 Fucp Arap Xylp Quip Quip 1,2 Fucp Đinh Thị Phương Thảo 12 Arap Xylp Quip K40A – Sư phạm Hóa học