Tài liệu Khảo sát thành phần hóa học quả mướp đắng ( momordica charantia l. )

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH KHOA HOÁ --  -KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HOÁ HỌC CHUYÊN NGÀNH HOÁ HỮU CƠ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC QUẢ MƯỚP ĐẮNG ( Momordica Charantia L. ) GVHD: Th.S LÊ THỊ THU HƯƠNG SVTH: TẠ THỊ HỒNG HUỆ Tp. Hồ Chí Minh Tháng 5-2013 NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. LỜI CẢM ƠN Hoàn thành khóa luận này em xin chân thành gửi lời cảm ơn đến: Cô Lê Thị Thu Hương đã giảng dạy, hướng dẫn và tạo điều kiện thuận lợi cho em hoàn thành khóa luận này. Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết, thầy Trương Quốc Phú đã giúp đỡ, động viên và tạo điều kiện thuận lợi về cơ sở vật chất, trang thiết bị, dụng cụ cho em trong thời gian thực hiện khóa luận. Quý Thầy Cô khoa Hóa học trường ĐHSP TP.HCM đã tận tình dạy dỗ, truyền đạt kiến thức cho em trong suốt khóa học. Quý Thầy Cô trong Hội đồng bảo vệ khóa luận tốt nghiệp đã xem xét, góp ý cho khóa luận của em. Con cảm ơn ba mẹ và các anh chị đã luôn động viên và tạo điều kiện tốt nhất để con có thể an tâm học tập và hoàn thành khóa luận này. Cảm ơn bạn Phạm Thị Hoài đã đồng hành cùng mình trong suốt thời gian qua. Cảm ơn các bạn cùng phòng thí nghiệm đã giúp đỡ, hỗ trợ mình trong quá trình làm khóa luận và cảm ơn tập thể lớp hóa 4C đã luôn bên cạnh tôi suốt 4 năm đại học. DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu và Tiếng Anh Tiếng Việt chữ viết tắt CHCl 3 Chloroform PE Petroleum Ether EtOAc Ethyl Acetate MeOH Methanol EtOH Ethanol NMR Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân DEPT Distortionless Enhancement Phổ DEPT by Polarization Transfer Heteronuclear Multiple Phổ tương tác dị hạt nhân qua Bond Corelation nhiều liên kết Heteronuclear Single Quantum Phổ tương tác dị hạt nhân qua Correlation một liên kết ppm Part per million Một phần triệu s Singlet Mũi đơn d Doublet Mũi đôi dd Double of Doublet Mũi đôi đôi m Multiplet Mũi đa J Coupling constant Hằng số ghép spin HMBC HSQC TLC Thin Layer Chromatography Rf Retentionfacto Sắc ký lớp mỏng MỤC LỤC CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN .................................................................... 4 1.1. MÔ TẢ VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG .........................................................4 1.1.1. Khái quát ..........................................................................................4 1.1.2. Mô tả thực vật ..................................................................................5 1.2. PHÂN BỐ SINH THÁI .........................................................................6 1.3. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ .........................................................................6 1.4. CÔNG DụNG CủA CÂY MƯớP ĐắNG ................................................8 1.4.1. Rễ .....................................................................................................8 1.4.2. Dây ...................................................................................................8 1.4.3. Lá......................................................................................................9 1.4.4. Quả ...................................................................................................9 1.4.5. Hoa .................................................................................................10 1.4.6. Hạt ..................................................................................................10 1.4.7. Bài thuốc dân gian .........................................................................10 1.5. CÁC NGHIÊN CứU Về THÀNH PHầN HOÁ HọC ...........................12 1.5.1. Các công trình nghiên cứu trong nước ...........................................12 1.5.2. Các công trình nghiên cứu trên thế giới .........................................12 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM ............................................................. 29 2.1. NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, THIẾT BỊ ..........................................29 2.1.1. Nguyên liệu ....................................................................................29 2.1.2. Hóa chất .........................................................................................29 2.1.3. Thiết bị ...........................................................................................29 2.2. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO PHÂN ĐOạN .......................................30 2.3. CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT ........................................31 2.3.1. Sắc kí cột silica gel cao chloroform. ..............................................31 2.3.2. Sắc kí cột silica gel cao petroleum ether. .......................................32 CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN......................................... 39 3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT C3. .............39 3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT C4 ..............42 CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ............................................ 44 4.1. KẾT LUẬN...........................................................................................44 4.2. ĐỀ XUẤT .............................................................................................44 LỜI MỞ ĐẦU Ngày nay cùng với sự phát triển của khoa học, y học, nhiều loại bệnh đã được phát hiện và nghiên cứu được các phương thuốc điều trị. Để đáp ứng được hết nhu cầu chăm sóc sức khoẻ của người bệnh, các nhà dược liệu đã nghiên cứu, tổng hợp được nhiều loại thuốc đặc trị với quy mô công nghiệp. Tuy nhiên, sau một thời gian sử dụng thì một số loại thuốc tổng hợp lại có tác dụng phụ không mong muốn. Chính vì vậy con người có xu hướng trở lại với thiên nhiên, từ cây cỏ phân tích, giải mã các thành phần hoá học cũng như dược tính của chất trong cây với mong muốn tìm ra các phương thuốc mới an toàn cho sức khoẻ người tiêu dùng. Mặt khác, nước ta là một nước nhiệt đới gió mùa, có khí hậu nóng và ẩm nên nguồn thực vật tự nhiên rất phong phú và đa dạng. Vì những lý do này mà việc nghiên cứu thành phần hóa học của cây cỏ ngày càng được đẩy mạnh. Cây mướp đắng có tên khoa học là Momordica charantia L., thuộc họ Bầu bí (Cucurbitaceae). Quả mướp đắng từ xưa đã được con người chọn làm nguồn lương thực thiết yếu bởi lẽ nó chứa nhiều chất dinh dưỡng tốt cho sức khoẻ lại dễ chế biến, dễ trồng, dễ chăm sóc. Theo đông y, quả mướp đắng có tính hàn, vị đắng, không độc, nếu được dùng thường xuyên sẽ giúp giảm các bệnh ngoài da, làm cho da dẻ mịn màng. Theo y học hiện đại, quả mướp đắng có tác dụng diệt vi khuẩn và virus, chống lại các tế bào ung thư, hỗ trợ đắc lực cho bệnh nhân ung thư đang chữa bằng tia xạ. Chính vì những lí do trên, chúng tôi chọn đề tài: “Khảo sát thành phần hóa học quả mướp đắng - Momordica charantia L.” với mong muốn đóng góp một phần nhỏ trong việc tìm hiểu thành phần hóa học có trong quả mướp đắng được thu hái ở xã Mỹ Hạnh Bắc, huyện Đức Hòa, Long An. Chương 1. 1.1. TỔNG QUAN MÔ TẢ VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG 1.1.1) Khái quát Tên khoa học : Momordica charantia L. Thuộc họ: Bầu bí (Cucurbitaceae). Tên nước ngoài: Bitter melon, bitter ground (Anh), bitter apple, wild cucumber, bitter cucumber, ampalaya (Philipines), balsam pear (Mỹ), karela (Ấn Độ)…[13] Tên Việt Nam: khổ qua, mướp đắng, lương qua, cẩm lệ chi….[12,13] Mướp đắng tồn tại ở hai dạng quần thể: mọc hoang và được trồng trọt. Loại trồng trọt rất phong phú về giống nhưng đều được xếp chung vào chi mướp đắng Momordica charantia L. Nếu căn cứ theo hình dạng bên ngoài thì người ta chia mướp đắng thành hai chủng loại: [4,11]  Momordica charantia L. Var. charantia L., trái to (đường kính > 5cm), màu xanh nhạt, gai tù, ít đắng.  Momordica charantia L. Var. abbreviata Ser., trái nhỏ (đường kính < 5cm), màu xanh đậm, gai nhọn, vị rất đắng. Hình 1.1: Var. abbreviata Ser. Hình 1.2: Var. charantia L. 1.1.2) Mô tả thực vật Mướp đắng thuộc loại dây leo bằng tua cuốn, thân có cạnh, ở ngọn có mọc lông tơ, có đời sống khoảng một năm. Lá mọc so le, dài 5-10cm, rộng 4-8cm, phiến lá chia làm 5-7 thuỳ, hình trứng, mép khía răng. Mặt dưới lá màu nhạt hơn mặt trên, gân lá có lông ngắn và nổi rõ ở mặt dưới, đầu thùy nhọn và hơi tù. [6,10,12,13]. Hoa đực và hoa cái mọc riêng ở nách lá, có cuống dài. Hoa đực có đài và ống rất ngắn, tràng gồm năm cánh mỏng hình bầu dục, nhụy 5 rời nhau. Hoa cái có đài và tràng hoa giống hoa đực. Tràng hoa màu vàng nhạt, đường kính khoảng 2 cm. [4,10,11,13]. Quả hình thoi, dài 8-15cm, gốc và đầu thuôn nhọn, mặt vỏ có nhiều u lồi to nhỏ không đều. Quả khi chưa chín có màu xanh hoặc vàng xanh nhạt, khi chín có màu vàng hồng. Vì thế ở Trung Quốc, mướp đắng còn có tên là hồng dương, hồng cô nương. Khi chín, quả nứt ra dần từ đầu, tách ra làm ba phần để lộ chùm áo hạt màu đỏ bên trong. [13, 14] Hạt dẹp, dài 13-15mm, rộng 7-8mm, trông gần giống hạt bí ngô. Quanh hạt có màng đỏ bao quanh (giống như màng hạt gấc). [11,13] Hình 1.3: Dây và hoa mướp đắng Hình 1.4: Hạt mướp đắng 1.2. PHÂN BỐ SINH THÁI [11,13] Từ thời xưa, cây mướp đắng được trồng ở vùng Đông Ấn và Nam Trung Quốc, được sử dụng như là loại rau ăn quả giàu chất sắt và vitamin C. Sau đó, cây được du nhập sang châu Phi và châu Mỹ Latinh. Quần thể mướp đắng đã trở nên rất phong phú với các giống cây đa dạng được tạo ra trong quá trình chọn giống và lai tạo. Ở Việt Nam, mướp đắng được trồng khắp các tỉnh từ Bắc vào Nam, chỉ ở một số vùng núi cao và lạnh như Sa Pa (Lào Cai), Phó Bảng (Hà Giang)…thì mới không thấy có mướp đắng. Trên thế giới, cây mướp đắng có mặt ở hầu hết các nước nhiệt đới và cận nhiệt đới như Trung Quốc (Phúc Kiến, Quảng Đông, Quảng Tây, Giang Tô, Triết Giang); một số nước đông nam châu Á như Ấn Độ, Malaysia, Philippin; châu Phi và vùng Caribbean. Cây mướp đắng có biên độ sinh thái tương đối rộng, nhiệt độ thích hợp cho cây sinh trưởng từ 20oC – 35oC, lượng mưa hằng năm từ 1500 – 2500mm. Chịu được nhiều điều kiện đất khác nhau nhưng phát triển tốt nhất trong điều kiện thoáng nước và đất giàu chất hữu cơ. Mướp đắng có thể trồng quanh năm. Cây sinh trưởng nhanh trong mùa mưa ẩm, ra hoa sau 7 – 8 tuần gieo trồng. Sau khi trái già, cây sẽ tàn lụi và kết thúc vòng đời sau 4 – 5 tháng tồn tại. 1.3. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ: Y học cổ truyền và dân gian Việt Nam đã có nhiều kinh nghiệm chữa bệnh từ mướp đắng nhưng chỉ ở dạng thô ban đầu hoặc ở dạng nước ép, nước sắc. Ngày nay, trên thị trường đã xuất hiện nhiều sản phẩm từ quả mướp đắng nhưng chủ yếu ở dạng thực phẩm chức năng như trà hoà tan, trà túi lọc. Điển hình là sản phẩm trà Khổ Qua của viện Dược Liệu. Các tác giả Nguyễn Thị Như, Nguyễn Thị Bay đã nghiên cứu tác dụng hạ đường huyết của một bài thuốc nam trên thực nghiệm lâm sàn, đó là sản phẩm trà túi lọc mà thành phần quả mướp đắng chiếm 60%. [11] Các tác giả Mai Phương Mai, Võ Phùng Nguyên cũng đã thăm dò tác dụng hạ đường huyết của một số bài thuốc dân gian ở mô hình đái tháo đường bằng streptozotocin trên chuột nhắc mà thành phần của bài thuốc cũng có chứa quả mướp đắng.[11] Các tác giả Mai Phương Mai, Nguyễn Thị Hạnh, Nguyễn Ngọc Hạnh đã chứng minh tác dụng hạ đường huyết của các dịch chiết từ quả mướp đắng thu hái tại Thái Nguyên với các dung môi khác nhau.[29] Theo y học hiện đại, mướp đắng có tác dụng:[11]  Diệt vi khuẩn và virut, chống lại tế bào gây ung thư, hổ trợ đắc lực cho bệnh nhân ung thư đang chữa trị bằng tia xạ.  Chống các gốc tự do - là nguyên nhân gây lão hoá và phát sinh các bệnh tim mạch, tăng huyết áp, rối loạn lipit máu, tổn thương thần kinh, viêm đường tiết niệu, đái tháo đường.  Tăng oxy hoá glucozơ, ngăn chặn sự hấp thu glucozơ vào tế bào. Ức chế hoạt tính các men tổng hợp glucozơ.  Có tác dụng sinh học giống insulin, giúp cơ thể tăng tiết insulin.  Có tác dụng tốt đối với người mắc bệnh đái tháo đường dạng type 2. Hỗ trợ tăng tác dụng, giảm liều lượng, giảm tác dụng phụ của các loại sulfamid trị đái tháo đường dạng type 2.  Dịch chiết từ quả mướp đắng có khả năng ức chế khối u, hổ trợ men gan.  Cao methanol 50% quả mướp đắng cho tác dụng hạ đường huyết 25% (liều dùng 30 mg/kg), cao butanol cho kết quả là 34% với liều dùng như trên. Các tác giả này cho rằng các hợp chất phân cực, tan nhiều trong butanol có khả năng làm giảm đường huyết. Cơ chế hoạt động tương tự insulin hoặc thông qua sự tiết insulin từ tuyến tuỵ. Cao nước quả mướp đắng, khi cho chuột cống trắng đã được gây tăng  đường máu với aloxan (120mg aloxan/kg tiêm dưới da) uống hàng ngày trong hai tháng làm chậm sự xuất hiện bệnh võng mạc. [27]  Dịch ép quả mướp đắng làm giảm đáng kể tỷ lệ ung thư da ở chuột nhắt trắng gây bởi dimethylbenzo [a] anthracen được làm tăng thêm bởi dầu bã đậu. Cao từ vỏ, thịt quả, hạt và toàn quả mướp đắng có hoạt tính chống ung thư rõ rệt đối với sự sinh u nhú da chuột nhắt khi dùng tại chỗ.  Ở Trung Quốc, người ta đã tách được hai hợp chất hạn chế sinh sản là αprotein và β-protein từ hạt mướp đắng. Các thí nghiệm nuôi cấy, ghép phôi invitro cho thấy 2 hoạt chất này có tác dụng ức chế quá trình làm dày đặc nguyên bào phôi trước khi làm tổ và hình thành phôi ở thai kỳ đầu, từ đó phôi ngừng phát triển, thoái hóa phân hủy dẫn đến sẩy thai.[14] 1.4. CÔNG DụNG CủA CÂY MƯớP ĐắNG Hầu hết các bộ phận của cây như rễ, thân, lá, hoa, trái, hạt đều có tác dụng làm thuốc chữa bệnh.[11,13] 1.4.1) Rễ Rễ tươi sắc nước uống, mỗi ngày một thang, từ 1000ml nước với 60g rễ mướp đắng tươi, sắc còn 400ml, chia làm 2-3 lần uống, có thể áp dụng cho mọi dạng bệnh. Rễ mướp đắng dùng trị lỵ, nhất là amip. Tại Ấn Độ, dịch rễ (cũng như lá, trái) mướp đắng được dùng trị bệnh tiểu đường, do có tác dụng làm giảm đường huyết. Rễ mướp đắng còn có tác dụng trị bệnh gan.[9] 1.4.2) Dây Dây mướp đắng được dùng làm thuốc trị viêm xoang, chảy máu mũi, có mồ hôi hoặc bệnh gan làm vàng da. [7] 1.4.3) Lá Lá có vị đắng, tính mát. Ăn lá non trị bệnh nóng bức trong mình. Giã lá vắt nước, thêm chút muối, uống trị bệnh nóng mê man hoặc trị mụn nhọt, rôm sẩy. Ngoài ra, lá còn có thể trị được rắn cắn, làm thuốc nhuận trường, hạ sốt. Lá mướp đắng khô 12g, tán bột hoà với nước hay rượu uống kết hợp lấy lá tươi giã nát đắp ngoài, chữa nhọt độc, sưng tấy, các vết thương nhiễm độc. Lá tươi 4 8g, nhai nuốt nước, bã đắp chữa rắn cắn. [5,7,11,13] 1.4.4) Quả Quả còn xanh có vị đắng, khi chín thì ít đắng hơn. Quả mướp đắng có tính hàn (mát), không độc. Quả xanh có tính giải nhiệt, làm tiêu đờm, nhuận tràng, bổ thận, nuôi can huyết, bớt mệt mỏi, giảm stress, xoa dịu thần kinh, giải độc, lợi tiểu, làm bớt đau khớp. Khi chín mướp đắng có tính bổ thận, kiện tỳ, dưỡng huyết, diệt giun (sán, lãi), đồng thời có tác dụng làm sáng mắt, bổ tim, bổ máu, mát gan, rất thích hợp với những người đau gan, đau lá lách.[2] Ở Trung Quốc, quả mướp đắng còn dùng để trị đột quỵ tim, bệnh sốt, khô miệng, viêm họng. Ở Ấn Độ, dịch quả mướp đắng được dùng trị rắn cắn. Người ta còn dùng bột quả mướp đắng để hàn các vết thương, trị vết loét ác tính. Ở Thái Lan, dịch quả được dùng trị bệnh về gan, lá lách. [9,11] Với tính diệt khuẩn và chống oxi hóa, mướp đắng làm da mịn màng, trị mụn trứng cá hay bệnh vẩy nến, và ngay cả với vết thương do côn trùng cắn, nhiễm trùng da. Mặt khác, quả mướp đắng còn cung cấp nguồn năng lượng dồi dào và tăng khả năng chịu đựng cho cơ thể. [2] Ngoài các công dụng trên, quả mướp đắng còn được dùng để trị các bệnh như: ho, sốt, kiết lỵ, dạ dày, đau tức, đái dắt, phù thủng do gan, mắt đỏ đau nhức, giải nhiệt, hồi hộp, buồn phiền, tắm cho trẻ em trị rôm sảy.[11,12] 1.4.5) Hoa Hoa mướp đắng được dùng để chữa đau dạ dày, lỵ cấp tính, đau mắt, hoa còn là thành phần chính trong các bài thuốc trị hen.[1,2,4] 1.4.6) Hạt Hạt có chất béo, vị đắng, hơi ngộ, tính ấm, thanh nhiệt, giải độc, giải cảm, trị ho, lợi tiểu. Hạt còn chữa rắn cắn, chữa ngọt độc sưng tấy, vết thương nhiễm trùng, hạ sốt, đau họng và chống thụ thai, làm hạ huyết áp, kháng virut HIV.[6,9,10,21] 1.4.7) Bài thuốc dân gian [3] Chữa tiểu đường tuýp 2 Quả mướp đắng còn xanh, thái mỏng, phơi khô, tán bột. Mỗi ngày uống 1220g, chia làm 2- 3 lần, uống sau bữa ăn với nước. Chữa chốc đầu trẻ em Dùng lá đào nấu nước gội, rồi giã nát quả và hạt mướp đắng bôi lên. Chữa mệt mỏi, háo khát, hâm hấp sốt Lá mướp đắng non, lá khởi tử, hay lá hoa thiên lý nấu canh. Chữa thấp khớp Dây lá mướp đắng, dây đau xương (sao rượu), cây xấu hổ, rễ nhàu, cỏ xước, vòi voi, cối xay, mỗi vị 8g, rễ ngũ trão 5g, quế chi 4g, gừng sống 3g, dây thần thông 2g. Sắc uống ngày một thang. Mát gan giảm huyết áp Quả mướp đắng 150g, rau cần 150g, tương mè, tỏi nhuyễn mỗi thứ với lượng vừa. Trước tiên gọt bỏ vỏ, ruột quả mướp đắng cắt thành sợi nhỏ, trần qua nước sôi, rồi lại dùng nước lạnh dội qua, để ráo nước, sau đó trộn quả mướp đắng với rau cần, nêm thêm các vật liệu. Thanh nhiệt giải thử (làm mát chống say nắng) Mướp đắng 1 quả, trà xanh với lượng vừa. Quả mướp đắng cắt bỏ một phần trên, móc bỏ ruột, nhét trà xanh vào, treo quả mướp đắng ở nơi thoáng gió. Một thời gian sau, lấy xuống, rửa sạch, cùng trà cắt nhuyễn, trộn đều, mỗi lần lấy 10g cho vào một tách, hãm với nước sôi. Thanh nhiệt sáng mắt, chữa bệnh can hỏa (gan nóng) bốc lên, mắt đỏ sưng đau Quả mướp đắng tươi 500g. Trước tiên rửa sạch, cắt lát, cho vào nồi, thêm 250ml nước, nấu khoảng 10 phút. Chữa rôm sảy Mướp đắng 2 - 3 quả. Rửa sạch, bổ làm đôi, nấu với nước, lấy nước tắm cho trẻ. Ngày làm 1 lần. Chữa ho Quả mướp đắng 1 - 2 quả. Rửa sạch, bổ làm đôi, nấu với nước, lấy nước uống trong ngày. Chữa chứng nhiệt lỵ Mướp đắng tươi 1 - 2 quả. Quả mướp đắng rửa sạch, nghiền nát nhuyễn, cho thêm 100g đường trắng trộn khuấy đều để sau 2 giờ đem khuấy nước sôi nguội và lọc lấy nước cho uống 1 lần. Chữa tiêu chảy Quả mướp đắng 60g, cà rốt 60g, thêm hành tiêu gia vị xào với lửa to. Ăn ngày 2 lần. Trẻ nhỏ dùng với liều lượng bằng nửa người lớn. 1.5. CÁC NGHIÊN CứU Về THÀNH PHầN HOÁ HọC Các công trình nghiên cứu trong nước 1.5.1) Tác giả Phạm Văn Thanh cùng cộng sự của viện Dược liệu đã thống kê và khảo sát sơ bộ các nhóm hoạt chất chính của cây mướp đắng. Tuy nhiên, các tác giả này chưa cô lập được các hợp chất có hoạt tính dưới dạng chất tinh khiết cũng như chưa xác định được cấu trúc của các hợp chất này, mà chỉ định lượng theo chất G6, một aglycon của nhóm glycoside. [16] Các tác giả Nguyễn Minh Đức và Trần Thị Vy Cầm đã chiết tách và phân lập được 4 hợp chất Mc1, Mc2, Mc3, Mc4, từ cao MeOH của hạt mướp đắng. Trong đó Mc1 được xác định là Momordicoside A (1) và Mc2 đã được sơ bộ dự kiến cấu trúc. [8] Các tác giả Nguyễn Ngọc Hạnh, Phùng Văn Trung ở Viện công nghệ hóa học và Võ Hồng Thái – trường đại học Cần Thơ đã cô lập và nhận danh được hai chất từ hạt: Momordicoside A (1) và Momordicoside B (2) và bốn hợp chất từ trái: Momordicoside K (10), Momordicoside L (11), 3-O-glucopyranosylstigmasta5,25(27)-diene và 23-O-β-D-allopyranosyl 5β,19-epoxycucurbita-6,24-diene- 3β,22,23ξ-triol 3-O-β-D-allopyranoside. [17] 1.5.2) Các công trình nghiên cứu trên thế giới Người ta đã tìm thấy khoảng hơn 200 hợp chất có trong cây mướp đắng và được thống kê sơ bộ thành các nhóm chính như sau: 1.5.2.1) Triterpene - Triterpene glycoside:  Momordicosides A, B, C, D, E, F1, F2, G, I, K, L (1-11). [19,21,22,23]  Momordicines I, II và III (12-14). [26]  Goyaglycosides-a, -b, -c, -d, -e, -f, -g, -h (15-22). [30] OH HO H3C CH3 CH3 OH OH CH3 HO OO OH OH HO OH CH3 OO H3C HO CH3 CH3 OH Momordicoside A (1) OH HO H3C CH3 CH3 OH CH3 OH OH OO CH3 OO H OH H3C H OH CH3 CH3 OH HO H OO OH OH HO Momordicoside B (2) H OH HO H3C CH3 HO OH HO OO OH OH HO CH3 OO H3C CH3 CH3 OH Momordicoside C (3) CH3 OH OH CH3 OH H3C CH3 CH3 OH H3C HO CH3 OO OH O O H3C OH HO OH HO CH3 CH3 OH Momordicoside D (4) H3C CHO CH3 HO OH CH3 OO OH HO OH HO O O H3C CH3 CH3 OH Momordicoside E (5) H3C CH3 CH3 OMe CH3 HO OH HO O OO H3C CH3 CH3 OH Momordicoside F1 (6) H3C CH3 CH3 OH CH3 HO HO OH OH CH3 O OO H3C CH3 Momordicoside F2 (7) CH3 H3C CH3 OMe CH3 HO O OH H O H H H HO OHH CH3 O H3C CH3 Momordicoside G (8) H3C CH3 CH3 OH CH3 HO OH HO O OO H3C CH3 CH3 OH Momordicoside I (9)