Tài liệu Bài giảng ankin hóa học 11

  • Số trang: 21 |
  • Loại file: PDF |
  • Lượt xem: 110 |
  • Lượt tải: 0
vndoc

Đã đăng 7399 tài liệu

Mô tả:

HÓA HỌC 11 Bài 32: ANKIN I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Đồng đẳng - Ankin là những hiđrocacbon không no mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. - Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n ≥ 2) Dãy đồng đẳng của axetilen Cn H2n-2 (n2) C2H2 CH≡CH C3H4 CH≡C–CH3 C4H6 CH≡C–CH2–CH3 CH3–CH≡CH–CH3 Bài 32: ANKIN I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 2. Đồng phân - Hai chất đầu dãy (C2H2, C3H4) không có đồng phần ankin. - Các ankin từ C4H6 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C5H8 còn có đồng phân mạch cacbon. - Ví dụ: CH≡C–CH2–CH2–CH3 CH3–C≡C–CH2–CH3 CH≡C–CH–CH3 CH3 Đồng phân vị trí liên kết ba Bài 32: ANKIN I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 3. Danh pháp Tên quốc tế Tên thường Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ vị trí – en Tên gốc ankyl - axetilen Bài 32: ANKIN I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 3. Danh pháp CTPT CÔNG THỨC CẤU TẠO TÊN GỌI Tên thường Tên quốc tế ts , 0C tnc, D, 0C g/cm3 -75 -82 C2H2 CH≡CH axetilen Etin C3H4 CH≡C–CH3 metylaxetilen Propin CH≡CCH2CH3 etylaxetilen But-1-in 8 -130 0,67 đimetylaxetilen But-2-in 27 -28 0,691 Pent-1-in 40 -106 0,695 Pent-2-in 55 -101 0,714 C4H6 CH3CH≡CHCH3 CH≡CCH2CH2CH3 C5H8 CH3CH≡CHCH2CH3 CH≡CCH(CH3)2 n-propyl axetilen etylmetyl axetilen iso-propyl axetilen 3-metyl but-1-in 0,62 -23 -104 0,68 28 - 0,67 Bài 32: ANKIN CẤU TRÚC PHÂN TỬ CỦA ANKIN y π σ σ σ C sp π x y’ x’ Phân tử C2H2 z Bài 32: ANKIN II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Giống ankan và anken, các ankin cũng không tan trong nước và nhẹ hơn nước. - Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối. Bài 32: ANKIN III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng Giống ANKEN Phản ứng oxi hóa Phản ứng đime hóa và trime hóa Phản ứng thế bằng ion kim loại Khác ANKEN Bài 32: ANKIN III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng a) Công hiđro CH≡CH + 2H2 Ni, t0 CH3−CH3 Pd/PbCO3 CH =CH CH≡CH + H2 2 2 Bài 32: ANKIN III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng b) Công brom, clo Thí nghiệm Axetilen tác dụng với nước brom. Axetilen làm mất màu dung dịch nước brom. Hiện tượng Phản ứng HC≡CH etin Br2 -200C BrH2C=CH2Br 1,2-đibrometen Br2 Br2CH-CHBr2 1,1,2,2tetrabrometan Bài 32: ANKIN III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …) và nước Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn). Bài 32: ANKIN III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …) và nước Cộng HCl CH3 - C≡CH + HCl HgCl2 150-2000C CH2=CH−Cl (vinyl clorua) Cộng H2O HgSO4, H2SO4 [CH =CH−OH] 2 CH≡CH + H– OH 0 80 C etin không bền CH3−CH=O anđehit axetic Bài 32: ANKIN III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng d) Phản ứng đime hóa và trime hóa Đime hóa 2CH≡CH 23 CH≡CH Trime hóa xt, t0 xt, t0 3CH≡CH CH2=CH−C≡CH vinylaxetilen CH C6H2=CH−C≡CH 6 xt, t0 C6H6 benzen Bài 32: ANKIN III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại Nguyên nhân KL H −C≡C−R linh động Thí nghiệm Axetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniac. Hiện tượng Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám. Bài 32: ANKIN III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 (phức chất, tan trong nước) CH≡CH + 2 Ag−C≡C−Ag Tổng quát R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH + 2H2O + 4NH3 Kết tủa vàng nhạt R−C≡C−Ag + H2O + 2NH3 Kết tủa vàng nhạt Chú ý CH3−C≡C−CH3 + [Ag(NH3)2]OH CH3 −CH2−C≡CH + [Ag(NH3)2]OH không phản ứng CH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3 Đây là phản ứng nhận biết của các ankin có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C- Bài 32: ANKIN III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng oxi hóa Cháy hoàn toàn CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 t0 nCO2 + (n-1)H2O H 2O C2H2 CaC2 Axetilen cháy trong không khí cho ngọn lửa sáng chói. Bài 32: ANKIN III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng oxi hóa Oxi hóa không hoàn toàn Thí nghiệm Hiện tượng Phản ứng Axetilen tác dụng với thuốc tím (KMnO4) Dung dịch thuốc tím mất màu. Có kết tủa màu nâu đen (MnO2). 3CH≡CH + 8KMnO4 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2 + 2 H2O Bài 32: ANKIN IV. ĐIỀU CHẾ Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm H 2O C2H2 C2H2 CaC2 Dd NaOH hấp thụ tạp chất Bài 32: ANKIN V. ỨNG DỤNG AXETILEN
- Xem thêm -