Tài liệu Tiểu luận đường đơn ribulose và các ứng dụng thực tiễn của nó trong đời sống

Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội Viện Kĩ Thuật Hoá Học Tiểu Luận Hoá Sinh Đại Cương Đề Tài:Đường đơn Ribulose và các ứngdụng thực tiễn của nó trong đời sống 1 Mở đầu Trong tự nhiên có rất nhiều các loại đường khác nhau, vô cùng đa dạng và phong phú. Mỗi một loại đường lại có những tính chất và ứng dụng khác nhau trong thực tiễn đối với con người. Và một loại đường tuy không thường xuyên xuất hiện hay ta bắt gặp phải nhưng lại có nhiều giá trị trong thực tiễn đó là đường ribulose Ribulose là một ketopentose,một monosaccharide chứa năm nguyên tử carbon, và trong đó có một nhóm chức năng cetonse . Nó có công thức hóa học C5H10O5. Ribulose được tạo ra chủ yếu từ thực vật, ta có thể tìm nó ở các tế bào thực vật. Trong tự nhiên ribulose tồn tại chủ yêu dạng D-ribulose. Ribulose còn là chất trung gian trong quá trình thoái biến glucose theo con đường oxi hóa trực tiếp D -ribulose còn là một loại đường quý hiếm được sử dụng trong hóa dượclàm nguyên liệu ban đầu cho quá trình tổng hợp các pentose phân nhánh nó cũng đóng vai trò quan trọngtiền chất để tổng hợp các loại đường amin, glycoside và oligosacarikhông chỉ thế D-Ribulose là một aldopentose hiếm có vai trò quan trọng trong các hoạt động chống ung thư, chống virus và chống ung thư,loại đường hiếm này đã được sử dụng để chống lại các loại bệnh khác nhau như viêm gan B, HIV, bảo vệ tim mạch… Ribulose tồn tại ở xung quanh chúng ta, vậy nó có thật sự quan trọng và có lợi gì cho chúng ta hay không, hay có ứng dụng nào khác của rubulose trong cuộc sống thì trong đề tài này em xin được phép trình bầy tìm hiểu của mình về đề tài: “Đường đơn Ribulose và các ứng dụng thực tiễn của nó trong đời sống” 2 Table of Contents Mở đầầu.............................................................................................................................2 I. Tổng quan về đường đơn Ribolose.............................................................................4 1.1. Khái niệm định nghĩa đường đơn Ribolose...................................................................4 1.2. Tên gọi IUPAC...............................................................................................................4 1.3. Đồng phân.......................................................................................................................4 II. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên....................................................................5 2.1. Tính chất vật lý...............................................................................................................5 2.3. Trạng thái tự nhiên........................................................................................................5 Ribulose thường tồn tại trong tự nhiên ở dạng D-ribulose................................................5   D- ribulose còn kết hợp với photpha tạo ra D-Ribulose 1,5-bisphosphate tham gia vào quá trình quang hợp của cây......................................................................................................5 L- ribulose là loaị đường hiếm và không tồn tại trong tự nhiên........................................5  2.4. Các nguồn giàu Ribulose................................................................................................5  D-ribulose đượccó thể được lấấy từnguồồn động vật và thực vật..........................................5 III. Phương pháp tổng hợp...........................................................................................5 3.1. Đi theo con đường pentose phosphate............................................................................5 3.2. Quá trình oxy hoá ribitol để sản xuất D -ribulose.........................................................8 IV. Một số dẫn xuất của đường đơn ribulose................................................................9 4.1. Ribulose 1,5-bisphosphate ( RuBP ): là một chất hữu cơ có liên quan đến quang hợp . Nó là một anion không màu, một este phốt phát kép của ketopentose. Các muối của RuBP có thể được phân lập...............................................................................................9 Ribulose 1,5-bisphosphate..........................................................................................................9 4.2. V. VI. Ribulose 5-phosphate:....................................................................................................9 Vai trò quan trọng....................................................................................................10 Kết luận................................................................................................................10 Các tài liệu có thể tham khảo:..........................................................................................11 3 I. Tổng quan về đường đơn Ribolose I.1. Khái niệm định nghĩa đường đơn Ribolose: Đường đơn Ribolose là một monosaccharide chứa năm nguyên tử carbon, nó còn cóchứa một nhóm ketone ở cacbon số 2 (-C = O) nên còn gọi là ketopentose. Ribolose có công thức hoá học của một đường 5 carbon là C5H10O5  Khối lượng phân tử là: 150,130 g.mol-1 I.2. Tên gọi IUPAC: ( 3R, 4R ) -1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-one - Một số cách gọi khác:d -erythro-2-Pentulose; Adonose; Arabinulose; Araboketose; Ribosone I.3. Đồng phân: D-ribulose L-ribulose Hình 1: Đồng phân quan học ribulose  Friedrich August Kekulé đã đề xuất thuật ngữ dextrose ( từ Latin dexter = bên phải), bởi vì trong dung dịch D-ribulose của nước, mặt phẳng của ánh sáng phân cực tuyến tính được quay sang phải, còn L-ribulose chuyển ánh sáng phân cực tuyến tính sang trái  4 D – Ribulose(d -erythro-pentulose): xuất hiện ởtrong tự nhiên là chất trung giang trong quá trình chuyển hoá, thường được tìm thấy trong tế bào thực vậtđộng vật, D-ribulose còn được tham gia vào quá trình thoái hoá glucose. Trong nước D-ribulose được tìm thấy trong 3 sự phù hợp có thể là một tautome tuyến tính và 2 chu kỳ của loại furanose . α- D -Ribulofuranosisβ- D -Ribulofuranosis  II. L – Ribulose(l -erythro-pentulose): thường không được tìm thấy trong tự nhiên nhưng lại có nhiều ứng dụng trong cuộc sống Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên II.1. Tính chất vật lý  Là một monosaccarid nên có các tính chất như không màu, không mùi tan trong nước, không tan trong dung môi hữu cơ.  Tạo tinh thể khi cô đặc và có vị ngọt.  Có tính hoạt quang (trừ biose vì không có C*-- carbon bất đối xứng). II.2. Tính chất hoá học  Tạo ozazon: Tác dụng với amin, các ozazon thường là các chất tinh thể, vì vậy có thể dựa vào dạng tinh thể tạo thành để nhận ra loại monosaccarid tương ứng.  Khử nhóm Cacbonyl của cetonse tạo ra Alditol  Tính chất của nhóm -OH:Các gốc rượu của monose có khả năng kết hợp với acid vô cơ và hữu cơ như: CH3COOH, H2SO4, H3PO4 ... để tạo thành este.  Tính oxy hoá: dưới tác dụng cuả các chất khử nhóm keton từ các monosaccaride chuyển thành các rượu polyol CH2OH – CO – (CHOH)2 – CH2OH + H2→ CH2OH – (CHOH)3 – CH2OH II.3. Trạng thái tự nhiên  Ribulose thường tồn tại trong tự nhiên ở dạng D-ribulose  D-ribulose còn kết hợp với photpha tạo ra D-Ribulose 1,5-bisphosphate tham gia vào quá trình quang hợp của cây  L- ribulose là loaị đường hiếm và không tồn tại trong tự nhiên II.4. Các nguồn giàu Ribulose  D-ribulose đượccó thể được lấy từnguồn động vật và thực vật. III. Phương pháp tổng hợp III.1. Đi theo con đường pentose phosphate  Ribulose được tổng hợp thông qua con đường pentose phosphate và đóng một vai trò quan trọng trong việc hình thành nhiều chất hoạt tính sinh học. 5  Con đường pentose phosphate là một con đường trao đổi chất song song với quá trình đường phân, và nó bao gồm hai con đường riêng biệt. Ở đây, NADPH được tạo ra trong pha oxy hóa trong khi pentose được tạo ra thông qua pha không oxy hóa. Hơn nữa, D-ribulose và 1,5-bisphosphate kết hợp với carbon dioxide ban đầu trong quá trình quang hợp ở thực vật xanh. Ribulose 1,5-bisphosphate (RuBP) là một anion không màu và một este phốt phát kép của ketopentose.  Ribulose-1,5-bisphosphate carboxylase oxyase (RuBisCO) thực hiện xúc tác phản ứng giữa RuBP và carbon dioxide trong quá trình quang hợp. Đây là bước đầu tiên của quá trình cố định carbon; do đó, carbon dioxide được chuyển đổi thành các phân tử giàu năng lượng như glucose. Trong chu trình Calvin , RuBP được sản xuất thông qua quá trình phosphoryl hóa ribulose-5phosphate bởi ATP.Ta có thể thấy được rõ hơn theo sơ đồ sau  Đầu tiên ta biết được vai trò của con đường photphat pentose là: - sản xuất NADPH + H + , được sử dụng trong sinh tổng hợp của axit béo , cholesterol và giảm glutathione , - sản xuất ribose-5-phosphate được sử dụng trong quá trình tổng hợp nucleotide , - sản xuất erythrose-4-phosphate , tiền chất của các axit amin thơm: phenylalanine , tyrosine và tryptophan . 6 Hình 2: Sơ đồ chuyển hoá con đường photphat pentose 7  Con đường photphat pentose gồm 2 giai đoạn chính là: - Giai đoạn oxy hoá:ở giai đoạn đầu tiên oxi hoá xay ra phân tử NADP + bị khử thành NADPH sử dụng năng lượng để chuyển glucose-6-phosphate (G6P) thành ribulose-5-phosphate Hình 3:Giai đoạn oxy hoá phản ứng →Phương trình phản ứng viết gọn lại là: Glucose 6-phosphate + 2 NADP+ + H2O → ribulose 5-phosphate + 2 NADPH + 2 H+ + CO2 - Giai đoạn không oxy hoá: Hình 4: Sơ đồ giai đoạn không oxy hoá → Phương trình phản ứng: 3 ribulose-5-phosphate --→ 1 ribose-5- phosphate + 2 xylulose-5-phosphate 1 ribose-5- phosphate + 2 xylulose-5-phosphate --→ 2 fructose-6- phosphate + glyceraldehyde-3-phosphate 8 III.2. Quá trình oxy hoá ribitol để sản xuất D -ribulose Nguyên tắc: Ribitol dehydrogenase xúc tác quá trình oxy hóa có thể đảo ngược của ribitol thành D-ribulose với sự có mặt của nucleotide diphosphopyridine (DPN+) Phương trình phản ứng: Ribitol + DPN+⇄ D -ribulose + DPNH + H+. Hằng số cân bằng rõ ràng cho phản ứng này Kcb= 7,17*-10-3 tại pH = 8 và to= 28oC IV. Một số dẫn xuất của đường đơn ribulose IV.1. Ribulose 1,5-bisphosphate ( RuBP ): là một chất hữu cơ có liên quan đến quang hợp . Nó là một anion không màu, một este phốt phát kép của ketopentose. Các muối của RuBP có thể được phân lập  Công thức phân tử: C5H12O11P2  Công thức cấu tạo: Hình 5: Ribulose 1,5-bisphosphate IV.2. Ribulose 5-phosphate:  Ribulose 5-phosphate được biết đếnlà một trong những sản phẩm cuối cùng của con đường pentose phosphate . Nó cũng là một trung gian trong chu trình Calvin .  Công thức phân tửC5H11O8P  Công thức cấu tạo: Hình 6: Ribulose 5-phosphate 9  V. Vai trò của ribulose 5-phosphate: NADPH chủ yếu được sử dụng để tổng hợp axit béo, oxy hóa pyruvate thành malate và giảm glutathione. Ribulose - 5 phosphate , sản phẩm của phần hiếu khí của PPP dễ dàng chuyển đổi thành ribose- 5 - phosphate , được sử dụng để tổng hợp nucleotide và axit nucleic. Vai trò quan trọng  Ribulose có vai trò quan trọng là tềền đềề chấất trung gian t ạo ra D-ribulose 1,5 phosphate tham gia kết hợp với carbon dioxidevào chu trình Calvin khi bắt đầu quan hợp ở thực vật xanh Hình 7:Chu trình Calvin   10 D -ribulose là một loại đường quý hiếm được sử dụng trong hóa dượclàm nguyên liệu ban đầu cho quá trình tổng hợp các pentose phân nhánh nó cũng đóng vai trò quan trọngtiền chất để tổng hợp các loại đường amin, glycoside và oligosacarit Không chỉ thế D-Ribulose là một aldopentose hiếm có vai trò quan trọng trong các hoạt động chống ung thư, chống vi rút và chống  VI. ung thư,loại đường hiếm này đã được sử dụng để chống lại các loại bệnh khác nhau như viêm gan B, HIV, bảo vệ tim mạch… D-ribulose được coi là chất trung gian trong con đường sản xuất Darabitol. Kết luận Qua những tìm hiểu trình bày ở trên, chúng ta nhận thấy vai trò của ribulose rất quan trọng là một chất trung gian góp vai trò quan trọng trong các con đường chuyển hoá, và ngày càng có nhiều ứng dụng hơn nữa. Qua tìm hiểu, em đã hiểu hơn về tầm quan trọng của sinh học cũng như đời sống của ribulose và đặc biệt là những ứng dụng thực tiễn của nó. Tóm lại, tất cả các quá trình phân giải, tổng hợp, chuyển hóa ribulose đều có mối quan hệ chặt chẽ và là một phần không thể thiếu trong đời sống của các sinh vật; tạo nên nguồn nguyên liệu phong phú cho ngành công nghệ thực phẩm, thực phẩm chức năng cũng như trong y học. Các tài liệu có thể tham khảo: https://www.sciencedirect.com/topics/biochemistry-genetics-and-molecularbiology/ribulose https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/ribulose https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/ribulose-5-phosphate https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-andpharmaceutical-science/ribulose-phosphate https://en.wikipedia.org/wiki/Ribitol https://en.wikipedia.org/wiki/Ribulose_11,5-bisphosphate http://dx.doi.org/doi:10.1016/j.bej.2016.01.008 11 12