Tài liệu Tiểu luận đường đơn mannose và các ứng dụng của nó trong đời sống

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI Viện Khoa học và Công nghệ Môi trường ___oOo___ TIỂU LUẬN HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG Đề tài: Đường đơn Mannose và các ứng dụng của nó trong đời sống HÀ NỘI MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU................................................................................ 3 NỘI DUNG.................................................................................... 4 I. Giới thiệu chung................................................................4 1.1. Giới thiệu về đường đơn.................................................4 1.2. Giới thiệu về Mannose....................................................4 1.2.1. Nguồn gốc.................................................................4 1.2.2. Khái niệm..................................................................5 1.2.3. Trao đổi chất.............................................................5 II. Cấu trúc phân tử, phân loại, tính chất hóa học của Mannose................................................................................... 6 2.1. Khái quát........................................................................ 6 2.2. Cấu trúc phân tử, phân loại............................................9 2.3 Tính chất hóa học............................................................................... III.Ứng dụng thực tiễn của Mannose đến đời sống con người....................................................................................... 14 KẾT LUẬN VÀ ĐÁNH GIÁ..........................................................26 TÀI LIỆU THAM KHẢO..............................................................27 LỜI MỞ ĐẦU NỘI DUNG I GIỚI THIỆU CHUNG 1.1 Giới thiệu về đường đơn Monosaccharide (tên Việt hóa Monosaccarit, từ mono:đơn, sacchar: đường ở tiếng Hy Lạp) hay đường đơn là đơn vị cơ bản nhất của các carbohydrate quan trọng trong sinh học. Chúng là dạng đơn giản nhất của đường (thực phẩm) và cũng gồm các chất thuộc nhóm chất xơ. Thường không màu, tan trong dung môi nước, và là tinh thể chất rắn. Một vài monosaccharide có vị ngọt. 1.2 Giới thiệu về Mannose 1.2.1 Nguồn gốc Nguồn gốc của cả "mannose" và "mannitol" là manna, mà Kinh Thánh ghi lại là thực phẩm được cung cấp cho người Israel trong cuộc hành trình của họ ở vùng Sinai. Một số cây và cây bụi có thể tạo ra một chất gọi là manna, chẳng hạn như "cây manna" (Fraxinus ornus) từ đó dịch tiết mannitol ban đầu được phân lập. Mannose là loại đường tự nhiên có thể tìm thấy trong nhiều loại trái cây, rau đậu như nam việt quất, táo, cam, đào, bông cải, đậu xanh…. Mannose có thể được hình thành do quá trình oxy hóa mannitol. Nó cũng có thể được hình thành từ glucose trong lobry-de Bruyn-van Ekenstein. 1.2.2 Khái niệm Mannose (hay Mannoza) là một đường monome của sê-ri aldohexose Mannose là C-2 epimer của glucose. Mannose rất quan trọng trong quá trình trao đổi chất của con người, đặc biệt là trong glycosyl hóa của một số protein nhất định. Một số rối loạn bẩm sinh glycosyl hóa có liên quan đến đột biến các enzyme liên quan đến chuyển hóa mannose. Mannose không phải là một chất dinh dưỡng thiết yếu; nó có thể được sản xuất trong cơ thể người từ glucose, hoặc chuyển thành glucose. Mannose cung cấp 2-5 ca-lo mỗi gam. Mannose được bài tiết một phần qua nước tiểu. 1.2.3Trao đổi chất Trong khi phần lớn mannose được sử dụng trong glycosyl hóa được cho là có nguồn gốc từ glucose, trong các tế bào ung thư tế bào gan nuôi cấy (tế bào ung thư từ gan), hầu hết mannose cho sinh tổng hợp glycoprotein đến từ mannose ngoại bào, không phải glucose. Nhiều glycoprotein được sản xuất trong gan được tiết vào máu, do đó mannose trong chế độ ăn uống được phân phối khắp cơ thể. Mannose có mặt trong nhiều glycoconjugates bao gồm cả Nglycosyl hóa liên kết với protein. C - Mannosylation cũng rất phong phú và có thể được tìm thấy ở những vùng giống như collagen. Quá trình tiêu hóa nhiều polysacarit và glycoprotein tạo ra mannose được phosphoryl hóa bởi hexokinase để tạo ra mannose-6-phosphate. Mannose-6-phosphate được chuyển đổi thành fructose-6-phosphate, bằng enzyme phosphomannose isomerase, sau đó đi vào glycolytic pathway hoặc được chuyển đổi thành glucose-6- phốt phát bằng gluconeogen pathway của hepatocytes. Mannose là một monosacarit chiếm ưu thế trong N glycosyl hóa liên kết. N '- glycosyl hóa liên kết là một sửa đổi protein sau dịch mã. Nó được bắt đầu bằng việc chuyển en bloc trên Glc3Man9GlcNAc2 thành glycoprotein mới sinh trong mạng lưới nội chất theo cách đồng dịch khi protein được đưa vào qua hệ thống vận chuyển. Glucose là thủy phân trên protein được gấp hoàn toàn và các phân tử mannose bị thủy phân bởi các mannosidase của ER và Golgi. Thông thường, glycoprotein người trưởng thành chỉ chứa ba dư lượng mannose được chôn dưới sự điều chỉnh tuần tự bởi GlcNAc, galactose và axit sialic. Điều này rất quan trọng vì hệ thống miễn dịch bẩm sinh ở động vật có vú được thiết kế để nhận ra dư lượng mannose tiếp xúc. Hoạt động này là do sự phổ biến của dư lượng mannose, dưới dạng mannans, trên bề mặt của men. Virus gây suy giảm miễn dịch ở người cho thấy lượng tồn dư mannose đáng kể do sự tập hợp chặt chẽ của glycans trong sự tăng đột biến của virus. II. Cấu tạo phân tử, phân loại, tính chất hóa học của Mannose 2.1. Khái quát - Công thức phân tử: C6H12O6. - Khối lượng phân tử: 180,16 g/mol. - Công thức cấu tạo: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH. - Mô tả vật lý: Chất rắn - Điểm nóng chảy: 132 ° C - Độ hòa tan: 713,0 mg / mL ở 17 ° C - Không màu, vị ngọt. - Hòa tan trong nước, không tan trong dung môi hữu cơ. - Không bay hơi. Tính hoạt quang: làm lệch mặt phẳng của ánh sáng phân cực khi cho ánh sáng điqua dung dịch đường. 2.2 Cấu trúc phân tử, phân loại Mannose thường tồn tại dưới dạng hai vòng có kích thước khác nhau, dạng pyranose (sáu vòng) và dạng furanose (năm vòng). Mỗi lần đóng vòng có thể có cấu hình alpha hoặc beta ở vị trí ic anome. Hóa chất nhanh chóng trải qua đồng phân hóa trong số bốn dạng này. Mannose khác với glucose bằng cách đảo ngược C-2 trung tâm trị liệu. Mannose hiển thị một pucker $ ^ 4C_1 ở dạng vòng giải pháp. Sự thay đổi đơn giản này dẫn đến sự sinh hóa khác nhau mạnh mẽ của hai hexose. Thay đổi này cũng có tác dụng tương tự đối với các aldohexose khác. Mannose có hai danh pháp: D-Mannose và L-Mannose. Tên IUPAC D-Mannose: (3 S , 4 S , 5 S , 6 R ) -6- (hydroxymethyl) oxane-2,3,4,5-tetrol L-Mannose: (2 R , 3 R , 4 S , 5 S ) -2,3,4,5,6pentahydroxyhexanal Mannose Hình minh họa 3D: D-Mannose L- Mannose Thành phần phần trăm D-Mannose (Phép chiếu Haworth) α-D-Mannopyranose 67% 33% L-Mannose β-D-Mannopyranose 2.3 Tính chất hóa học 2.3.1Chuyển hóa các monosacarit phổ biến và các phản ứng liên quan 2.3.2 Tính khử Tác nhân oxy hóa yếu (HClO, HBrO, HIO) sẽ oxy hóa nhóm aldehyt tại C1 tạo ra sản phẩm axit aldonic. - Oxy hóa rượu bậc 1 tại C6 tạo ra sản phẩm axit uronic. Tác nhân oxy hóa mạnh (HNO3): Oxy hóa đồng thời cả nhóm aldehyt và rượu tạiC6 tạo sản phẩm axit 2 chức aldaric. Khử nhóm carbonyl của monosaccharide bằng hỗn hống natri trong H2SO4 loãng, natrihydride Bo ( NaBH4) hoặc bằng H2 có xúc tác thì tạo thành các polyalcol no. Polyalcol tạo thành có tên gọi như monosaccharide tương ứng nhưng thay tiếp vĩ ngữ ose bằng it hoặc itol. 2.3.3 Tính oxy hóa Dưới tác dụng của các chất khử (H2 + Hg/Na), nhóm carbonyl củamonosaccharide bị khử tạo thành các polyol tương ứng: Sorbitol Mannitol Glucose Fructose Manose - Đường khử là những loại đường có thể bị oxy hóa bằng các tác nhân oxy hóa êm dịu như bendict, fehling Cu(OH)2 , tollens Ag(NH3)2NO3…..…. Sự đổi màu trong quá trình phản ứng có thể được quan sát bằng mắt thường. Các phản ứng này thường được dùng để định lượng đường trong máu và nước tiểu 2.3.4 Phản ứng tạo thành este - Xảy ra với alcol bậc 1 và –OH glucoside 2.3.5 Phản ứng tạo ete Nhóm –OH glucoside phản ứng với rượu khan tạo thành ete tương ứng. 2.3.6 Phản ứng tạo thành các hợp chất glucoside Các monosaccharide liên kết với nhau thông qua liên kết glucoside tạo thành cácdi-, oligo- và polysaccharide. Glycoside tạo thành từ mannose thì gọi là mannoside. Các glycosidee bền vững trong môi trường kiềm nhưng rất dễ phân ly thành monosaccharide và alcol trong môi trường acid và dưới tác dụng của enzyme. Liên kết glycosidee còn được tạo thành giữa các phân tử monosacharide với nhau để cho ra oligosaccharide (di, tri, tetraose) và polysaccharide. Các glycosidee không có hiện tượng bội quay và không tác dụng với thuốc thử Fehling và thuốc thử Tollens. 2.3.7 . Phản ứng với phenyl hydrazin Trong điều kiện xác định, mannose có thể phản ứng với 3 phân tửphenylhydrazin tạo thành tinh thể Osazon. Các đồng phân epimer đều cho cùng loại osazone. Osazone kết tinh có hình thể xác định dùng để nhận biết các monosaccharide. Các đồng phân epimer của aldose và cetose có cấu hình C3, C4, C5 giống nhau chúng có cùng 1 osazone vì khi tạo osazone không còn carbon bất đối xứng tại C2. Bằng phổ hồng ngoại cho thấy phân tử osazon bền vì tồn tại hệ liên hợp và có liên kết hydro nội phân tử ( C-O…H-N). 2.3.8 Phản ứng epimer hóa: Các monosaccharide có cùng công thức phân tử có cấu hình của cùng một carbon bất đối xứng (kể từ chức aldehyde) hoàn toàn khác nhau thì gọi là đồng phân epimer. Ví dụ : glucose, mannose, fructose là đồng phân epimer với nhau. Trong môi trường kiềm loãng hoặc pyridin, mỗi monosaccharide như Dglucose, D-Mannose, D-Fructose bị epimer hóa và tạo thành hỗn hợp 3 epimer. Sự epimer hóa xảy ra như sau : Sự epimer hóa cũng có khả năng xảy ra trong điều kiện khi monosacchairde tiếp xúc với dung dịch brom, pyridin và tiếp theo là quá trình khử hóa. 2.3.9 Phản ứng tạo phức màu xanh với Cu(OH)2 Các 3,4 diol của Mannose có thể quay ngược chiều nhau để tạo phức đồng: III. Ứng dụng thực tiễn của Mannose đến đời sống con người. - Nhiều ứng dụng tiềm năng của mannose đều dựa vào khả năng hạn chế việc tạo ra hyaluronan. Hyaluronan là 1 loại đường có lượng phân tử lớn, loại đường này có quá trình trao đổi chất khác thường ở nhiều căn bệnh nhiễm trùng, như hen suyễn, bệnh thấp khớp, các vết mổ và vết thương lâu năm. Tagatose, 1 loại đường hiếm khác, có tiềm năng trong việc điều trị bệnh tiểu đường. - Chữa nhiễm trùng đường tiết niệu Dùng khoảng 5 mL D-mannose hai lần mỗi ngày. Nên dùng kết hợp với nước nam việt quất hoặc nước lọc. D-mannose là một loại đường có thể chữa trị các bệnh viêm nhiễm đường tiết niệu, tuy nhiên loại đường này không giống với đường thường được sử dụng trong thực phẩm). Các chuyên gia cho rằng tác dụng của D-mannose là do ảnh hưởng của nó tới quá trình vi khuẩn tấn công và xâm nhập vào các tế bào. Mặc dù hiện chưa có nghiên cứu cụ thể nào về tác dụng chữa trị viêm đường tiết niệu của D-mannose, đây vẫn là một cách điều trị phổ biến và có hiệu quả trong việc ngăn chặn sự tái phát của viêm nhiễm đường tiết niệu.Cần chú ý là D-mannose có thể gây chứng lỏng phân và đầy hơ - Mannose 1 phân tử đường tồng hợp là "hàng rào" của da, thúc đẩy da phục hồi, giúp tăng cường khả năng ngậm nước của làn da. - Đẩy lùi ung thư Bởi lẽ, khối u trong bệnh ung thư rất cần đường glucose để tăng trưởng. Trong khi đó, đường mannose cũng là đường nhưng các tế bào ung thư lại không sử dụng được chúng. Khi kết hợp với hóa trị, đường mannose đóng vai trò một liều hóa trị tăng cường mạnh mẽ nhưng lại không gây thêm bất kỳ tác dụng phụ nào bởi chúng là một chất hoàn toàn tự nhiên. - Mannose – một tác nhân chọn lọc tích cực Ngày nay, với sự phát triển của công nghê sinhhọc, chuyển gen ở thực vật được xem là một biện pháp hữu hiệu để tạo các giống cây trồng có năng suất, phẩm chất và sức chống chịu cao. Tuy nhiên, sự tồn tại của hệ thống gen chọn lọc kháng kháng sinh hay kháng thuốc diệt cỏ trong các sản phẩm chuyển gen khiến chúng trở thành mối lo ngại đối với sức khỏe và môi trường, chính vì thế mannose được coi là một tác nhân chọn lọc thân thiện. - Mannose giảm các vấn đề về bàng quang trong viêm bàng quang giúp hiệu quả và đáng tin cậy để ngăn ngừa và điều trị bàng quang. Mannose liên kết với vi khuẩn gây viêm. Các mầm bệnh không còn có thể bám vào thành bàng quang và được tuôn ra khỏi cơ thể bằng nước tiểu. Nguyên nhân gây viêm do đó được kết hợp hiệu quả. - Mannose có thể được sử dụng như một tác nhân trị liệu để ngăn ngừa hoặc điều trị các nhiễm khuẩn do vi khuẩn enterobacteria. D-Mannose là một aldohexose trong mannans, tìm thấy trong polysaccharides, trong các thực liệu có nguồn gốc thực vật có khả năng tiêu hóa kém và sự hấp thụ từ đường ruột của gia cầm (Bogner, 1961). Việc bổ sung mannose tổng hợp hoặc tinh khiết có thể là một cách tiếp cận tốn kém trong nỗ lực làm giảm sự xâm chiếm của mầm bệnh của GIT. Mannan có thể ức chế sự kết hợp của E. coli với các tế bào đích (Bar-Shavit và cộng sự, 1980). Vách ngoài của nấm men như Saccharomyces (Lipke và Ovalle, 1998) hoặc Candida (Kapteyn và cộng sự, 1995) cung cấp một nguồn giàu manan. Các tế bào nấm đã được chứng minh là có khả năng gắn kết một số vi khuẩn, và sự kết dính này bị chặn bởi D-mannose hoặc các dẫn xuất của nó (Eshdat và cộng sự, 1981; Mirelman và cộng sự, 1980). Điều này cho thấy mannan tế bào nấm men đã đủ để gắn các vi khuẩn fmbrial loại 1 và có thể cạnh tranh, D-mannose có thể ngăn chặn sự kết hợp do nấm men gây ra bởi vì D-mannose sẽ gắn kết với vi khuẩn. $