Khoá luận tốt nghiệp Nghiên cứu phân lập các hợp chất coumarin từ cây chòi mòi chua (Antidesma acidum)

  • Số trang: 63 |
  • Loại file: PDF |
  • Lượt xem: 42 |
  • Lượt tải: 0
tailieuonline

Đã đăng 27670 tài liệu

Mô tả:

TRƯỜNG ĐẠI HỌC s ư PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC NGUYỄN THỊ THU HOÀI NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT COUMARIN TỪ CÂY CHÒI MÒI CHUA (ANTIDESMA ACIDUM) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC • • • • C huyên ngành: H ữu cơ N g ư ò i hư óng dẫn khoa học P G S.T S. P H A N V Ă N K IỆ M Hà Nội - 2015 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp L Ờ I CẢ M Ơ N Khóa luận tốt nghiệp này được hoàn thành tại phòng Nghiên cứu cấu trúc, Viện Hóa sinh biến-Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ ViệtNam. Trước tiên, em xin chân thành cảmơn PGS. TS. PHAN VẨN KIÊM và các anh chị hướng dẫn trong Viện Hóasinh biển-Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã nhiệt tìnhhướng dẫn em trong suốt quá trình thực hiện khóa luận tốt nghiệp.Với tấtcả lòng kính trọng và lòng biết ơn chân thành, em xin cảm ơn thầy giáoPGS.TS. NGUYỄN VẢN BẰNG người đã tận tình, chu đáo dạy bảo em trongsuốt những năm học ở trường và hoàn thiện khóa luận. Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hóa Học-Trường ĐHSP Hà Nội 2 đã tạo điều kiện và giúp đỡ, dạy dỗ em trong quátrình học tập tại trường. Xin cảm ơn tất cả các bạn bè đã động viên giúpđỡ em trong quá trình học tập và làm khóa luận. Trong quá trình làm khóa luận tốt nghiệp này mặc dù đã hết sức cốgắng nhưng chắc chắn không thể tránh được những thiếu sót.Vì vậy emkính mong nhận được ý kiến đóng góp, chỉ bảo của các quý thầy cô. Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày 20 thảng 04 năm 2015 Sinh viên NGUYỀN THỊ THƯ HOÀI NCt ỉ ĩ Y P N T H Ĩ T H Ĩ Ỉ H i l À J K M A - Khnn Hnn Hnr Khóa luận tốt nghiệp Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 D A N H M ỤC CÁC C H Ữ V IẾ T TẮ T [a]D Độ quay cực specific optical Rotation 1JC-NMR Phô cộng hưởng từ hạt nhân Cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 'H-NMR Phố cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy 'H-'H 'H-'H Chemical Shift Correlation Spectroscopy co sy 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR cc Sắc DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phố khối lượng va chạm electron kỷcột Column Chromatography Electron Impact Mass Spectroscopy FAB-MS Phồ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh Fast Atom Bombardment Mass spectrometry HMBC Heteronuc lear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HR-FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao High Resolution Fast Atom Bombardment Mass spectrometry IR Phồ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy NOESY Nucler Overhauser Effect Spectroscopy TLC Sắc kỷ lóp mỏng Thin Layer Chromatography NCtT J Y F N t h ĩ T H ỈĨ HilẢ I K M 4 - Khnn Hnn H nr Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp M Ụ C LỤC M Ở Đ Ẩ U .............................................................................................................1 CHƯƠNG 1. TỒNG QUAN.............................................................................3 1.1. Những nghiên cứu tổng quan về cây Chòi mòi c h u a ...........................3 1.1.1. Thực vật học..................................................................................... 3 1.1.2. Mô tả cây...........................................................................................3 1.1.3. Nguồn gốc và phân bố..................................................................... 4 1.1.4. Thành phần hóa h ọ c .........................................................................5 1.1.5. Hoạt tính sinh h ọ c........................................................................ 16 1.1.6. Công dụng.....................................................................................17 1.2. Tình hình nghiên cứu về chi Antidesma tại Việt Nam......................18 1.3. Lớp chất coumarin, thành phần hóa học có trong cây chòi mòi chua. ..............................................................................................................20 1.3.1. Giới thiệu chung.......................................................................... 20 1.3.2. Đặc điểm cấu trú c ........................................................................ 21 1.4. Các phương pháp chiết mẫu thực vật............................................... 22 1.4.1. Chọn dung môi chiết....................................................................22 1.4.2. Quá trình chiết..............................................................................24 1.5. Các phương pháp sắc kí trong phân lập các hợp chất hữu c ơ ........25 1.5.1. Đặc điểm chung của phương pháp sắc kí...................................25 1.5.2. Cơ sở của phương pháp sắc kí.....................................................26 1.5.3. Phân loại các phương pháp sắc kí............................................... 26 NCt ỉ ĩ Y P N T H Ĩ T H Ĩ Ỉ H i l À J K W A - Khnn Hnn H nr Trường Đại học Sưphạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 1.6. Một số phương pháp hoá lý xác định cấu trúc củacác hợp chất hữu cơ .................................................................................................................31 1.6.1. Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy, IR )................................ 31 1.6.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NuclearMagnetic Resonance Spectroscopy NM R)..................................................................................... 32 CHƯƠNG 2. ĐỒI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN c ứ u ............35 2.1. Mau thực vật..........................................................................................35 2.2. Phân lập các họp chất.............................................................................35 2.2.1. Sắc kí lớp mỏng (TLC)...................................................................35 2.2.2. Sắc kí lớp mỏng điều chế................................................................35 2.2.3. Sắc kí cột (C C )............................................................................... 35 2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất................36 2.3.1. Điếm nóng chảy (M p).................................................................... 36 2.3.2. Phổ cộng hưởng từ hạt n h ân ..........................................................36 2.4. Hóa chất thiết b ị.................................................................................... 36 CHƯƠNG 3. THỤC NGHIỆM.........................................................................37 3.1. Phân lập họp chất................................................................................... 37 CHƯƠNG 4. KÉT QUẢ VÀ THẢO LUẬN................................................... 39 4.1. Xác định cấu trúc hợp chất 1................................................................ 39 4.2. Xác định cấu trúc hợp chất 2................................................................ 43 4.3. Xác định cấu trúc chất 3........................................................................ 49 NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ th ỉỉ HilÀ I K M A - Khnn Hnn Hnr Trường Đại học Sưphạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp D A N H M Ụ C CÁC B Ả N G B IÈ U , H ÌN H VẼ VÀ s ơ ĐÒ Hình 1.1: Cây Chòi mòi ch u a.............................................................................. 3 Hình 3.1: Sơ đồ phân lập các chất từ cây Chòi mòi chua................................. 38 Hình 4.1: cấu trúc phân tử của họp chất 1........................................................ 39 Hình 4.2: Phổ ^-N M R của hợp chất 1............................................................39 Hình 4.3: Phổ 13C-NMR của họp chất 1............................................................ 40 Hình 4.4: Phổ DEPT của hợp chất 1 .................................................................. 40 Hình 4.5: Phổ hai chiều HSỌC của hợp chất 1 ................................................. 42 Hình 4.6: phổ HMBC của hợp chất 1................................................................. 42 Hình 4.7: cấu trúc phân tử của hợp chất 2 ........................................................ 43 Hình 4.8: Phổ ^-N M R của hợp chất 2 ............................................................44 Hình 4.9: Phổ 13C-NMR của họp chất 2 .............................................................45 Hình 4.10: Phổ DEPT của hợp chất 2 ................................................................46 Hình 4.11: Phố HMBC của họp chất 2...............................................................47 Hình 4.12: Phổ HSỌC của hợp chất 2 ................................................................47 Hình 4.13: cấu trúc phân tử của hợp chất 3.......................................................49 Hình 4.14:Phổ 'H-NMR hợp chất 3 ................................................................... 50 Hình 4.15: phổ I3C-NMR của hợp chất 3 .......................................................... 50 Hình 4.16: Phổ DEFT của hợp chất 3 ................................................................ 51 Hình 4.17:Phổ HMBC của họp chất 3................................................................ 51 Hình 4.18:PHỔ HSQC của họp chất 3 ................................................................ 52 Bảng 4.1: Số liệu NMR của hợp chất 1 và các số liệu tham k h ảo ...................43 Bảng 4.2: số liệu NMR của hợp chất 2 và các số liệu tham k h ảo ...................48 Bảng 4.3: số liệu NMR của hợp chất 3 và các số liệu tham k h ảo ...................52 NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ th ỉỉ HilÀ I K M A - Khnn Hnn Hnr Khóa luận tốt nghiệp Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 M Ở ĐẦU Nước ta có khí hậu và thảm thực vật khá phong phú và đa dạng.Dân tộc Việt Nam có truyền thống về sử dụng các loài thảo mộc làm thuốc chữa bệnh. Những năm gần đây xu hướng tìm kiếm một số hoạt chất trong các loài thảo mộc có tác dụng chữa bệnh ngày một tăng vàthu hút các nhà khoa học nghiên cứu. Theo các số liệu thống kê mới nhất thảm thực vật Việt Nam có trên 12000 loài, trong số đó có trên 3200 loài được sử dụng làm thuốc trong y học dân gian [ 1]. Từ xưa đến nay, những cây thuốc dân gian vẫn đóng vai trò hết sức quan trọng trong việc chăm sóc sức khỏe cho con người.Ngày nay những hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học được phân lập từ cây cỏ đã được ứng dụng trong rất nhiều ngành công nghiệp, nông nghiệp và chăm sóc sức khỏe con người. Chúng được sử dụng làm thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phấm và mỹ phâm... Mặc dù công nghiệp tống hợp hóa dược ngày nay đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra các biệt dược khác nhau sử dụng trong công tác phòng, chữa bệnh, nhờ đó giảm tỷ lệ tử vong rất nhiều song những đóng góp của các thảo dược cũng không vì thế mà mất đi chỗ đứng trong Y học. Các thảo dược vẫn tiếp tục được dùng như là nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp hoặc cung cấp những chất đầu cho công nghiệp bán tống họp nhằm tìm kiếm những dược phẩm mới cho việc điều trị các chứng bệnh thông thường cũng như các bệnh nan y. Trong số các loài cây cần quan tâm nghiên cứu có cây Chòi mòi chua(Antidesma acidum).VỞ\ mục đích nghiên cứu thành phần cunmarin có trong cây Chòi mòi chua và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập.Từ đó tạo cơ sở cho việc nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm kiếm phương thuốc mới cũng như giải thích tác dụng chữa bệnh của các cây NCt ỉ ĩ Y P N t h ĩ t h ỉỉ h íìà ĩ 1 K I 7Á - Khnn Hnn Hnr Khóa luận tốt nghiệp Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 thuốc cổ truyền Việt Nam. Đây là yếu tố qua trọng có ý nghĩa to lớn đối với sự phát triển của nền y học. Nhiệm vụ của đề tài: 1.Thu hái mẫu lá cây Chòi mòi chua, xử lí mẫu. 2. Phân lập các họp chất. 3. Xác định cấu trúc của các họp chất phân lập được. NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ỈĨ HilẢ I 2 K W A - Khnn Hnn H nr Khóa luận tốt nghiệp Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 C H Ư Ơ N G 1. T Ố N G Q U A N 1.1. Những nghiên cứu tổng quan về cây Chòi mòi chua 1.1.1. Thực vật học Phân loại thực vật học của cây Chòi mòi chua được xác định như sau: Giới : Plantae Bộ : Malpighiales Họ :Phyllanthaceae Tổng :Antidesmeae Chi :Antidesma Loài :Acidum 1.1.2. Mô tả cây - Thân: Cây gỗ nhỏ cao 5-10 m. Nhánh cong queo, có lông thưa, sau nhẵn và có màu xám nhạt. - Lá: Lá hình bầu dục hay hình thoi hẹp hoặc bầu dục tròn, có khi hình tim, mặt dưới đầy lông như nhung. - Hoa: Cụm hoa hình chuỳ gồm 3-8 bông ở ngọn hay ở nách các lá phía trên. - Hình 1.1: Cây chòi mòi chua Hoa đực không cuống có 4-5 lá đài; 4-5 nhị có bao phấn hình chữ U; nhuỵ lép có lông. - Hoa cái gần như không cuống, có 4 lá đài; bầu có lông mềm, 3-4 đầu nhuỵ. - Quả: Quả tròn, to 4,5mm, hình bầu dục dẹt. Ra hoa tháng 4-6[l]. NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ỈĨ HilẢ I 1 K W A - Khnn Hnn H nr Khóa luận tốt nghiệp Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 1.1.3. Nguồn gốc và phân bố Chi Chòi mòi (Antidesma) có nguồn gốc từ vùng Đông Nam Á với khoảng 100 loài, trong đó riêng ở Thái Lan có đến 18 loài. Trong Hệ thống phân loại APG (sinh học phân tử) cây chòi mòi được xếp vào Họ Diệp hạ châu (Phyllanthaceae). Họ Diệp hạ châu (danh pháp khoa học: Phyllanthaceae) là một họ thực vật, trước đây được coi là phân họ Phyllanthoideae của họ Đại kích (Euphorbiaceae)[l] . Phân họ Phyllanthoideae đã được chia tách từ họ Euphorbiaceae theo kết quả của phân tích các dòng dõi trong cây tiến hóa. Họ mới này bao gồm 2 .0 0 0 8 tông, 55-59 chi và khoảng 1.725-1.745 cho tới loài cây thân gỗ, cây bụi và cây thân thảo, phân bố trong khu vục nhiệt đới[18,29]. Chi Phyllanthus, một trong các chi lớn nhất trong thực vật có hoa, chứa trên 1 .2 0 0 loài, hay trên một nửa số loài trong họ [18]. Họ hàng gần gũi nhất của nó được coi là họ Picrodendraceae[20]. Họ Phyllanthaceae đông đảo số lượng nhất tại khu vực nhiệt đới, với nhiều loài tại khu vực ôn đới phía nam, và một ít loài sống xa về phía bắc tới miền trung khu vục ôn đới phía bắc[27]. Trong nhiều hệ thống phân loại trước đây Chi Antidesma còn được gọi với nhiều tên đồng nghĩa khác: > Bestram Adans. > Coulẹịia Dennst. > Minutalia Fenzl > Rhytis Lour. > Rubina Noronha > Stiỉago L. Đa số các Hệ thống trước đây xếp chi này vào Họ Thầu dầu (Euphorbiaceae). Trên thế giới có khoảng trên 100 loài, phân bố ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới châu Á, châu ú c, các đảo thuộc Thái Bình NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ĨĨ HilẢ I 4 K I 7Á - Khnn Hnn Hnr Khóa luận tốt nghiệp Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Dương và châu Phi. Ớ Việt Nam có 26 loài, thuộc 2 phân chi, đó có khoảng 6 6 nhánh, trong loài đặc hữu. Các loài trong Chi Chòi mòi hiện nay phát hiện ở các nước Đông Nam Á, Trung Quốc, Ân Độ, Trung Á và phía Bắc Châu úc. Đây là các loài cây mọc hoang dại có thân gổ đa niên cao khoảng 5-10 m, có thể cao đến 15 m. Ớ Việt nam cây chòi mòi mọc hoang ở vùng rừng thưa và đôi khi ở vùng đồng bằng, có ba loài phô biến là: - Cây chòi mòi thường (Antidesma ghaesembilla). - Cây chòi mòi lá tím {Antidesma bunius (L.) Spreng). - Cây chòi mòi bụi (.Antidesma firuticosa (Lour) Muell-Arg). 1.1.4. Thành phần hóa học Trên thế giới có một số nghiên cứu về hóa học và hoạt tính sinh học chi Antidesma. Nghiên cứu về thành phần hóa học cho thấy các cây thuộc chi này chứa các chất thuộc nhóm alkaloid(đặc biệt ở vỏ cây chứa alkaloid độc), flavone, coumarinolignan, megastigmane, lignan glucoside, benzopyrannone, axit íerulic và đặc biệt rất giàu các polyphenol, ngoài ra còn có tinh dầu, vitamin... Trong đó: Các họp chất nhóm alkaloid chiếm tỉ trọng lớn. Các công bố nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Antidesma cho thấy, hầu hết các loài thuộc chi này đều chứa các họp chất nhóm alkaloid. - Các họp chất alkaloid: Các họp chất alkaloid được tìm thấy phố biến ở các loài thuộc chi Antỉdesma, có mặt ở tất cả các bộ phận của cây. Một số alkaloid thường gặp ở chi này như cyclopeptide alkaloid đã được phân lập từ lá và cành của loài Ả. Montana[6 ]; từ loài A. Membranaceum đã phân lập được một isoquinoline NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ĨĨ HilẢ I K M A - Khnn Hnn Hnr Khóa luận tốt nghiệp Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 alkaloid [8 ] và hai alkaloidal glucoside [9]; từ rễ loài A. Pentandrum đã phân lập được hai phenyl alkaloid [ 1 2 ]; từ vỏ cây Ả. cuspidatum đã phân lập được hai alkaloid có hoạt tính ức chế tế bào L1210 [16]. - Các họp chất coumarinolignan Từ rễ loài A. pentandrum đã phân lập được một loạt các coumarin [11,12] - Các họp chất megastigmane - Các họp chất lignan glucoside - Các họp chat polyphenol Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi Antidesma đã được các nhà khoa học bắt đầu từ những năm 1977. Khởi đầu là nghiên cứu của nhà khoa học A. K. Garain và cộng sự về thành phần hóa học loài Ả. ghesaembỉỉỉa [16]. Tiếp đó vào năm 1980, các nhà khoa học thuộc Viện Nghiên cứu thuốc Ân Độ đã công bố hai triterpene mới (1-2) và sáu họp chất cũ (3-8) từ loài A Menasu[30]. R2 1 =0 a-OH, P-H 22 a-OAc, P-H =o =0 NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ĨĨ HilẢ I 5 a-OH, Ị3-H a-OH, P-H 6 P-OH, a-H =o 7 P-OAc, a-H =0 8 Ị3-0H, a-H H K M A - Khnn Hnn Hnr Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Năm 1983, H. Kikuchi và cộng sự đã phân lập được một hợp chất mới, lupeol lactone (9) và lupeol (10) từ phần trên mặt đất của loài A. pentandrum[\7]. Năm 1993, D. Arbain và cộng sự thông báo đã phân lập được các cyclopeptide alkaloid (14-16) từ loài A. montana[20]. NMe2 NHMe 14 NHMe 15 16 Năm 1997, ngoài ba amit feruloyl và (-) - syringaresinol, Buske A và cộng sựđã phân lập thành công hợp chat phenolic mới . cấu trúc của chúng đã được xác định là 2-alkyl hoá 5,7-dihydroxychromones và 2,5,7trihydroxychromanones, và các hợp chat dime, 8 , 8 -bis- (dihydroconiferyl) - diferuloylate. [8 ] NCtT J Y F N t h ĩ T H ỈĨ HilẢ I 7 K M A - Khnn Hnn Hnr Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp R= C19H39 R = C20H41 R= C21H43 Năm 1999, A. Buske và cộng sự đã phân lập được một họp chất mới antidesmone (một alkaloid dạng isoquinoline) (17) từ cây A.membranaceum [8 ]. Hợp chất này được nghiên cứu quá trình sinh tổng hợp bằng cách nuối cấy tế bào của loài A.membranaceum[l]. 3 o 17 Năm 2001, A. Buske và cộng sự đã tiến hành nghiên cứu thành phần hóa học cũng loài trên và đã thu được hai dẫn xuất mới của antidesmone, (17RS)-17-(ơ-yỔ-D-glucopyranosyl) antidesmone (18) và (17RS)-8-deoxo-17(ơ-yổ-D-glucopyranosyl)antidesmone (19), bốn megastigmane glycoside (2023) có tên gọi lần lượt làblumenyl A-O-p-D-glucopyranoside, blumenyl B-OP-D-glucopyranoside, blumenyl C-O-P-D-glucopyranoside và 3-oxo-a-ionyl0-P-D-glucopyranoside,hai lignan(+)-lyoniresin-4-yl-0-P-D-glucopyranoside (24),(+)-4’-0-methyllyonires in-4-yl-0-P-D-glucopyranoside(25) s eco is olar ic ires in-4-y 1-0 -Ị3-D- glue op yrano s ide (26) [9]. NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ỈĨ HilẢ I K M A - Khnn Hnn Hnr Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 18 19 OR 24 (R=H) 25 (R=Me) NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ỈĨ HilẢ I Q K M A - Khnn Hnn Hnr Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Năm 2004, một loạt các coumarinolignan mới được Y. c. Chen và cộng sự đã thông báo phân lập được từ loài A. pentandrum, đó là antidesmanin A - D (27-30) [30]. 28 NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ỈĨ HilẢ I 10 K M A - Khnn Hnn Hnr Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Cũng từ loài này, năm 2007 Y. c. Chen và cộng sự tiếp tục công bố bảy hợp chất mới bao gồm ba hợp chất phenyl alkaloid, antidesmol (31), antidesmanin E (32), antidesmanin F (33), bốn coumarin,antidesnone (34),antidesnol (35), barbatumol A (36) và B (37) cùng một loạt các họp chất cũ [ 1 2 ]. h 3c o HO 34 R| + R 2 = 0 35 R| = O H ,R 2 = H 32 erythro 33 threo NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ỈĨ HilẢ I 36 Rị = OCH3, R2 = OH 37 R| = OH, R2 = OCH3 11 K M A - Khnn Hnn Hnr Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Trước đó, năm 2006 A. T. Tchinda và cộng sự đã thông báo phân lập được squalene (38), (2E, 7£,1 lQ-phyt-2-en-l-ol (39), amentoflavone (40) và P-sitosterol, một hợp chất rất phố biển ở thực vật từ loài A. laciniatum [34]. OH 40 NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ỈĨ HilẢ I 12 K M A - Khnn Hnn Hnr Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Gần đây, vào năm 2012 A. Iha và cộng sự đã công bố phân lập được ba hợp chất aliphatic glycoside mới, a-L-arabinofuranosyl-(l—>6 )-P-D- glucopyranoside của (6/?,9/?)-megastigma-4,7-dien-9-ol-3-one (41),(Z)-hex-3en-l-ol (42), và methyl 2-hydroxy-2-(10-hydroxyethyl)pentanoate ÌO-O-P-Dglucopyranoside (43) cùng với bảy họp chất đã biết từ lá của loài Ả. Japonicum[33]. 43 ÓH ÒH Cũng trong năm 2012, J. J. Magadula và cộng sự thông báo phân lập được hai hợp chất presqualene alcohol (44), presqualene acetate (45) cùng một loạt các hợp chat friedelin, epifriedelanol, betulinic acid, toddaculin, atocopherol và pheophytin A từ rễ loài Ả. venosum [23]. 44 R = H 45 R = Ac NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ỈĨ HilẢ I K M A - Khnn Hnn Hnr Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Năm 2013, s. Khóa luận tốt nghiệp Maria và cộng sự thông báo phân lập được một megastigmane, vomifoliol (46) từ lá loài Ả. ghaesembilla[2A] 46 Các nghiên cứu mới nhất về thành phần hóa học ở loài A. chevalieri và loài A. cuspỉdatum đã phân lập được thêm 3 chất mới gồm một isoflavonoid glycoside, chevalierinoside A (47) từ loài A. chevaỉieri [13] và hai alkaloid, cuspidatin (48), cuspidatinol (49) từ loài A cuspidatum [14]. 6" 47 OH CH, OH 49 48 NCt ỉ ĩ y P N t h ĩ T H ỈĨ HilẢ I 14 K M A - Khnn Hnn Hnr
- Xem thêm -