Tài liệu Tổng hợp, đặc trưng tính chất xúc tác acid trên cơ sở carbon từ sinh khối và graphene oxide ứng dụng cho phản ứng este hóa acid lactic

B GIÁO D O T T VI T NAM VI N HÓA H C CÔNG NGHI P VI T NAM NGUY N M NH HÀ T NG H TÍNH CH T XÚC TÁC ACID S CARBON T SINH KH I VÀ GRAPHENE OXIDE NG D NG CHO PH N NG ESTE HÓA ACID LACTIC LU N ÁN TI HÀ N I -2019 C M CL C DANH M C KÝ HI U VÀ CH VI T T T DANH M C B NG DANH M C HÌNH M U .................................................................................................................. 1 NG QUAN ................................................................................... 3 u ch ethyl lactate ..................................... 3 1.1.1. Tính ch t và ng d ng c a ethyl lactate.......................................................... 3 1.1.2. Dung môi sinh h c .......................................................................................... 4 c a ph n ng ....................................................................................... 5 1.1.4. Các y u t n quá trình este hóa acid lactic ................................ 9 1.1.5. Xúc tác acid r n cho quá trình este hóa acid lactic ....................................... 11 1.2. Xúc tác acid r carbon sulfo hóa .............................................. 14 1.2.1. Gi i thi carbon sulfo hóa ............................................. 14 u ch carbon sulfo hóa .......................... 15 1.2.2.1. Nhi t phân polymer ch a ti n ch t sulfonic .............................................. 15 1.2.2.2. T ng h p b c bi t ............................................ 15 1.2.2.3. Sulfo hóa và than hóa các h p ch .................................... 16 1.2.2.4. Sulfo hóa v t li c t quá trình nhi t phân saccharide ..... 17 1.2.2.5. Sulfo hóa v t li c t nhi t phân sinh kh i ..................... 17 1.3. Nguyên li u sinh kh i lignocellulose và quá trình nhi t phân sinh kh i .. 21 1.3.1. Thành ph n hóa h c c a sinh kh i ................................................................ 21 1.3.2. Quá trình nhi t phân sinh kh i ...................................................................... 23 1.3.3. Ti 1.4. Xúc tác acid r n ng các ngu n sinh kh i t i Vi t Nam .......................... 25 graphene oxide................................................. 27 1.4.1. Than ho t tính................................................................................................ 27 1.4.2. Gi i thi u và ng d ng c a graphene oxide ................................................. 28 u ch graphene oxide ......................................................... 31 1.5. Tình hình nghiên c c ................................................................. 32 1.6. Nh ng k t lu n rút ra t t ng quan tài li u ................................................ 34 C NGHI M ........................................................................... 36 2.1. Nguyên li u, hóa ch t và thi t b ................................................................... 36 2.1.1. Nguyên li u, hóa ch t .................................................................................... 36 2.1.2. H thi t b nhi t phân sinh kh i .................................................................... 38 u ch xúc tác acid r carbon sulfo hóa ............................... 38 n nhi t phân sinh kh i...................................................................... 39 t phân.............................................................. 39 2.2.3. Tái s d ng và tái sinh xúc tác carbon sulfo hóa .......................................... 40 u ch xúc tác acid r graphene oxide.................................. 40 u ch xúc tác graphene oxide .................................................................. 40 u ch xúc tác graphene oxide mang trên than ho t tính .......................... 40 nh thành ph ch t c a v t li u ...... 41 nh thành ph n hóa h c c a nguyên li u sinh kh i.............................. 41 t c a xúc tác ............................................... 43 t ...................................................................... 43 u x tia X (XRD) ...................................................... 44 n t quét (SEM) .......................................... 45 ng nhi t h p ph - gi i h p ph (BET) ............................. 45 h ng ngo i (IR) ............................................................. 47 Raman ................................................................ 48 .............................................................. 49 acid-base ............................................................... 49 i h p ph NH3 nhi (TPD-NH3) .. 51 nh di n tích b m t riêng và s l p c a graphene oxide ........................................................................................................ 53 t tính xúc tác trong ph n ng este hóa acid lactic ................ 57 2.5.1. Xây d ng chu ng ethyl lactate b pháp GC-FID................................................................................................. 57 t tính xúc tác trong ph n ng este hóa acid lactic .................... 59 2.6. ng d ng dung môi sinh h c trong gia công thu c b o v th c v t ......... 59 2.6.1. Pha ch dung môi sinh h c............................................................................ 59 ng dung môi sinh h c ....................................................... 59 2.6.3. Gia công thu c b o v th c v t ..................................................................... 60 u qu ng d ng c a dung môi sinh h c trong pha ch thu c b o v th c v t .............................................................................................. 60 ng thu c b o v th c v t................................................ 60 2.6.4.2. Kh o nghi m s n ph m thu c BVTV deltamethrin 2.5EC trên di n r ng. 60 T QU VÀ TH O LU N ....................................................... 62 3.1. Xúc tác acid r 3.1.1. T ng h carbon sulfo hóa .............................................. 62 t xúc tác carbon sulfo hóa ........................... 62 3.1.1.1. Nghiên c u quá trình nhi t phân sinh kh i ................................................ 62 3.1.1.2. Nghiên c u quá trình sulfo hóa than nhi t phân ........................................ 71 3.1.2. Ho t tính xúc tác carbon sulfo hóa trong ph n ng este hóa acid lactic....... 87 ng chu ng ethyl lactate trong h n h p ph n ng ............... 87 3.1.2.2. Ho t tính c a xúc tác carbon sulfo hóa trong ph n ng este hóa .............. 88 3.1.3. ng c 3.1.4. Kh n hi u su t ph n ng este hóa acid lactic . 90 d ng và tái sinh xúc tác....................................................... 91 3.2. Xúc tác acid r graphene oxide................................................. 95 graphene oxide ................................. 95 3.2.2. Ho t tính c graphene oxide trong ph n ng este hóa acid lactic ...................................................................................................... 99 3.2.3. Kh tính d ng c a xúc tác graphene oxide mang trên than ho t ........................................................................................................... 100 3.3. Dung môi sinh h c trong gia công thu c b o v th c v t......................... 103 3.3.1. Nghiên c u ch h DMSH gia công thu c b o v th c v t d ng EC . 103 3.3.1.1. Nghiên c u t l FAME và EL trong DMSH .......................................... 103 3.3.1.2. ng ch b a s n ph m thu c BVTV ............................................................................................ 106 tiêu k thu t c a DMSH ........................................................ 106 ng thu c BVTV deltamethrin 2.5EC và chloropyrifos ethyl 20EC ch a DMSH ............................................................................. 107 3.3.4. Th nghi m ho t tính sinh h c c a s n ph m Biosol-D2.5EC trên di n r ng.............................................................................................................. 108 K T LU N .......................................................................................................... 109 NH I C A LU N ÁN................................................... 111 DANH M C CÁC CÔNG TRÌNH KHOA H ................. 112 TÀI LI U THAM KH O .................................................................................. 113 PH L C ............................................................................................................. 113 127 DANH M C KÝ HI U VÀ CH CS VI T T T Carbon sulfo hóa Mc Ro Bm Bã mía Vt V tr u Be Bèo l c bình Tn Thân ngô Ts Thân s n GO Graphene oxide AC Than ho t tính GO/AC Graphene oxide mang trên than ho t tính MeOH Metanol EtOH Ethanol LA Acid lactic EL Ethyl lactate HMF Hydroxymethylfurfural HPA Acid 12- phosphotungstic (H3PW12O40) MB Methylene blue (Xanh methylen) UV-Vis Ultraviolet-Visible (Ph T ngo i-kh ki n) TG-DTA Thermalgravimetry- Differential Thermal Analysis ( phân tích nhi t tr ng vi sai) XRD X-Ray Diffraction (Ph nhi u x tia X) SEM Scanning Electron Microscopy (Kính hi EDX EDX : Energy-dispersive X-ray (Ph tán x FT-IR Fourier Transform Infrared Spectroscopy (Quang ph h ng ngo i bi i) n t quét) ng tia X) BET Brunauer-Emmett-Teller ( ng nhi t h p ph - gi i h p ph N2) SBET Di n tích b m t riêng TKPT Tinh khi t phân tích %v Ph %kl Ph DMSH Dung môi sinh h c FAME Fatty acid methyl esters (Methyl este c a các acid béo) Ho tích ng ng b m t NK 2010 New Kagel 2010 BVTV B o v th c v t EC u (Emunsifiable concentrates) TCVN Tiêu chu n Vi t Nam TCCS Tiêu chu DANH M C B NG B ng 1.1. M t s công trình nghiên c ng h c c a ph n ng este hóa gi a acid lactic và ethanol ........................................................................... 11 B ng 1.2. Xúc tác acid r n cho ph n ng este hóa acid lactic thành ethyl lactate ............................................................................................................. 12 B ng 1.3. Xúc tác carbon sulfo hóa trong t ng h p h B ng 1.4. Ti i ph ph m nông nghi ............................... 19 ..................... 26 B ng 2.1. Danh m c nguyên v t li u, hóa ch t................................................... 36 B ng 2.2. Ký hi u s n ph m nhi t phân và xúc tác CS t sinh kh i .................. 39 B ng 2.3. N B MB cân b ng ph thu c n ng MB h p ph trên 1g GO u ........................ 54 các n cân b ng................... 55 B ng 3.1. Thành ph n hóa h c c a sinh kh i ..................................................... 62 B ng s n ph m than nhi c t các ngu n sinh kh i ... 67 B ng 3.3. Di n tích b m t riêng c a than nhi t phân và xúc tác CS t các ngu n nguyên li u .......................................................................................... 68 B ng 3.4. Di n tích b m t riêng c a than nhi các nhi B ng 3.5. S phân t bèo nhi t phân .................................................................... 69 ng c a th i gian nhi ng s n ph m than nhi t .................................................................................. 70 B ng 3.6. Thành ph n nguyên t c a xúc tác CS.Mc t l ch t ph n ng .............................................................................................. 71 B ng 3.7. ng t l ch t ph n ng c n tính ch t acid c a xúc tác ................................................................................... 72 B ng 3.8. ng c a nhi n tính ch t acid c a xúc tác ..... 77 B ng 3.9. ng c a nhi SO3H c a các xúc tác CS ..................................................................................... 79 B ng 3.10. ng c a nhi n thành ph n nguyên t c a m u xúc tác t B ng 3.11. .................................................................... 80 ng c a nhi n di n tích b m t riêng c a các m u xúc tác CS.Mc t nguyên li B ng 3.12. ng c a th .................................... 81 ng tâm acid SO3H ...... 82 B ng 3.13. Tính ch t acid c acid-base ........................................................................................................... 83 B ng 3.14. Tính ch t acid c B ng 3.15. L -NH3 ........... 86 ng tâm acid c a xúc tác CS.Mc sau tái sinh .............................. 94 B ng 3.16. Di n tích b m t riêng và tâm acid SO3H c graphene oxide ................................................................................ 98 B ng 3.17. S ph thu c kh t ch t vào thành ph n c a DMSH ......................................................................................................... 104 B ng 3.18. Nhi ch p cháy c a các DMSH v i t l thành ph n khác nhau ......................................................................................................... 105 B t b c a deltamethrin 2.5EC và chloropyrifos ethyl 20EC .............................................................. 105 B ng 3.20. ng c b gi c a s n ph m deltamethrin 2.5EC và chloropyrifos ethyl 20EC ......................................................................................................... 106 B ng 3.21. K t qu các ch tiêu k thu t c a DMSH ....................................... 107 B ng 3.22. K t qu các ch tiêu k thu t c a thu c BVTV Biosol-D2.5EC và Biosol-Ch20EC ............................................................................. 107 B ng 3.23. M sâu cu n lá và hi u l c c a thu c BVTV trong th i gian kh o nghi m............................................................................................. 108 DANH M C HÌNH Hình 1.1. Công th c c u t o c a ethyl lactate ...................................................... 3 Hình 1.2. ph n ng este hóa acid lactic ...................................................... 5 ph n ng th .......................................................................................................... 6 Hình 1.4. ph n ng este hóa b i xúc tác sulfated zirconia ....................... 7 Hình 1.5. C xu t c a xúc tác carbon sulfo hóa.................................... 14 t ng h p xúc tác carbon sulfo hóa v i tác nhân 4-benzene diazonium sulfonate .......................................................................... 16 Hình 1.7. C Hình 1.8. xu t acid r carbon c a Hara ........................ 16 u ch xúc tác carbon sufo hóa t saccharide........................ 17 Hình 1.9. C u trúc phân t c a sinh kh i ............................................................ 22 Hình 1.10. C u trúc phân t c a các monome h p ph n c a lignin ................... 23 chuy n hóa thành ph n sinh kh i t quá trình nhi t phân ...... 24 xu t c u trúc màng graphene oxide ............................... 28 Hình 1.13. t ng h p graphene oxide t b t than chì ................................ 32 Hình 2.1. H thi t b nhi t phân sinh kh i .......................................................... 38 Hình 2.2. S ph n x trên b m t tinh th ........................................................... 44 Hình 2.3 th s ph thu c c a Hình 2.4. P theo P/Po ........................................ 46 W(Po - P) thi t b máy phân tích nguyên t ............................................... 49 Hình 2.5. Ph UV-Vis c a m u so sánh (ref. 50 mg.L-1) và các m u MB sau khi h p ph cân b ng................................................................................. 54 ng MB h p ph Hì Hình 3.1. Gi các n cân b ng khác nhau..................... 55 th bi u di n s ph thu c c a Ceq/a vào Ceq................................. 56 phân tích nhi t TGA c a các m u nguyên li u trong môi ng N2 ........................................................................................... 63 Hình 3.2. Ph Raman c a than nhi Hình 3.3. Gi các nhi ................... 64 XRD c a các m u than nhi t phân sinh kh i ........................ 66 Hình 3.4. nh SEM c a các m u xúc tác CS t các ngu n sinh kh i ................ 74 ng ngo Hình 3.6. Gi .................................................... 75 XRD c a xúc tác CS t các ngu n sinh kh i ........................ 76 Hình 3.7. nh SEM c a các m u CS.Mc t Hình 3.8. Gi nhi t h p ph NH3 các nhi sulfo hóa . 81 Calorimetry c a xúc tác CS.Mc.................................................................................................. 83 Hình 3.9. Gi TPD-NH3 c a các xúc tác carbon sulfo hóa t sinh kh i...... 85 ng chu ng ethyl lactate .............................................. 87 Hình 3.11. Hi u su t t o thành ethyl lactate sau 8 gi ph n ng........................ 88 Hình 3.12. Hi u su t t o thành ethyl lactate sau 1 gi ph n ng........................ 89 Hình 3.13. Hi u su t t o thành ethyl lactate theo th i gian v ng xúc tác khác nhau sau 8 gi ph n ng........................................................... 90 Hình 3.14. Hi u su t t o thành ethyl lactate sau 4 chu k ph n ng .................. 92 Hình 3.15. Hi u su t t o thành ethyl lactate c a xúc tác CS.Mc tái sinh sau 5 chu k ph n ng....................................................................................... 93 Hình 3.16. Ph h ng ngo i c u (CS.Mc) và sau khi tái sinh (CS.Mc.TS) ....................................................................................... 94 Hình 3.17. nh SEM c Hình 3.18. Gi u (a) và sau khi tái sinh (b) .... 94 XRD c a than ho t tính (AC); graphene oxide (GO); GO/AC .............................................................................................. 96 Hình 3.19. nh SEM- EDX c a GO (a), SEM c a AC (b), GO/AC (c) ............ 97 Hình 3.20. Ph FT-IR c a AC (a), GO (b), GO/AC (c) ..................................... 97 Hình 3.21. Hi u su t t o thành ethyl lactate theo th i gian trên than ho t tính (a), CS.Mc (b), graphene oxide (c), GO/AC (d) ..................................... 99 Hình 3.22. Ho t tính c a xúc tác GO/AC sau 6 chu k ph n ng .................... 100 Hình 3.23. Ho t tính c a xúc tác CS.Mc sau 4 chu k ph n ng ..................... 101 Hình 3.24. Mô hình s este hóa gi a than ho t tính v i graphene oxide ......... 102 Hình 3.25. Ph h ng ngo i c a xúc tác GO/AC và GO/AC6 sau 6 chu k ph n ng................................................................................................... 102 M U Ethyl lactate là m t trong nh ng dung môi sinh h c có kh thay th các dung môi truy n th ng có ngu n g c d u m d ng trong công nghi th c v ng n xu t ch t t y r a, pha ch thu c b o v c tính t cháy, r t ít t n s c kh h y sinh h c, s d ng ngu n nguyên li u tái t o ra ozone c bi ng x ng. c t o thành t ph n ng cân b ng nhi ng gi a acid lactic và ethanol. Bên c nh các bi n pháp nh m c i thi n hi u su t thu i b ng phí v i m c liên t c b ng cách c k t h p s d ng xúc tác acid là gi i pháp hi u qu và c n thi t nh ph n ng t o thành s n ph m ethyl lactate. Xúc tác hi u qu cho quá trình este hóa acid lactic thành ethyl lactate trong pha l ng thi t b ng là các c tách ra kh i h n h p sau ph n n ng l n ch t th zeolite, nh /ZrO2 ng th ng. Do v y, các xúc tác acid d th i ion Amberlyst 15, Nafion NR 50, H3PW12O40, SO42- c nghiên c u và s d ng thay th dàng tách kh i h n h p sau ph n ch n l các ph n ng ph , có kh m ch n l c th p, t o d ng m i là s d ng th do d n ch c tb.G n carbon sulfo hóa cho quá trình t ng h p ethyl lactate t acid lactic và ethanol. Xúc tác này v i b n ch t carbon thân thi ng, không b hòa tan trong h u h t các ng acid, base hay các dung môi h c m nh v i ch t h u a các nhóm ch c phenolic ( OH), carboxylic ( COOH) và nhóm 1 ch c acid m nh sulfonic ( SO3 ch c ch t o t các ngu n nguyên li u c bi t là t sinh kh i ph ph ph m nông, lâm nghi c t n d ng hi u qu . V acid r t này, xúc tác carbon sulfo hóa h a h n là xúc tác hi u qu cho ph n ng este hóa. Bên c t lo i v t li u carbon ch a nhóm ch c acid m nh sulfonic ( SO3H) u ch b i quá trình oxy hóa graphite b s các nhà khoa h c b c s quan tâm c a n hình, nó còn mang các tính ch u trúc x p d ng màng m ch c ch a oxy, kh n t nhanh, phân tán t Do v y, v t li T nh u ki n phù h p, có các nhóm c xem là xúc tác acid r nh trên, m c. y ti m t ra cho lu n án là nghiên c u tìm ra t ng h p acid r carbon t sinh kh i và graphene oxide làm xúc tác cho ph n ng este hóa acid lactic thành ethyl lactate, ng d u ch dung môi sinh h c trong gia công thu c b o v th c v t. th c hi n m ra, lu n án d ki n s th c hi n các n i dung sau: - Nghiên c u m t cách h th ng quá trình t ng h ch g tính carbon sulfo hóa t các ngu n sinh kh i ph bi n. - T ng h - graphene oxide. t tính c a các xúc tác t ng h c trong ph n ng este hóa acid lactic thành ethyl lactate. - Nghiên c u kh d ng xúc tác. - Nghiên c u ng d ng s n ph sinh h c trong gia công thu c b o v th c v t. 2 u ch dung môi NG QUAN 1.1. Quá trình este hóa acid u ch ethyl lactate 1.1.1. Tính ch t và ng d ng c a ethyl lactate Các este h nhi t quan tr ng có ng d ng trong c công nghi c ph m, ch t d o, dung môi và ch t trung gian ph n ng [1]. a acid h ch ng n tiêu bi u là ethyl lactate có th thay th các dung môi truy n th ng có ngu n g cd um ng d ng [2]. Ngày nay, v i vi s n xu t xanh và s b i kh t tiêu chu n u thì các este này càng tr nên quan tr ng y sinh h c c s n xu t t ngu n nguyên li u tái t o. Ethyl lactate là s n ph m este hóa c a acid lactic và ethanol. ki u ng, ethyl lactate là m t ch t l ng không màu ho c ph t ánh vàng, i th p c a nó, ethyl lacta c s d ng trong các ch ph ng c ph m, ph gia th c ph c hoa. Hình 1.1 minh h a công th c c u t o c a ethyl lactate. Hình 1.1. Công th c c u t o c a ethyl lactate c tìm th y trong t nhiên v i s m t lo t các lo i th c ph Ethyl lactate có th ng nh , trong u vang, th t gà, và nhi u lo i trái cây. c s n xu t t các ngu n sinh h c, và có th t n t i ng phân quang h c (L) ho c (D), tùy thu c ngu n g c sinh h c c a các acid lactic. H u h t, ethyl lactate sinh h c là ethyl (-) - L-lactate (ethyl (S)c s n xu t công nghi p t các quá trình hóa 3 d ng là h n h p c ng phân (L) và (D). C ng ph i c tìm th y trong t nhiên và ethyl lactate có th d dàng phân h y sinh h c coi là m t dung môi xanh (green solvent). Ethyl lactate là m c bi t h p d xu i v i ngành s n m sôi cao, áp su b m t th p v i các ng d p và s n hình là t o l p ph t t cho g , polyeste và kim lo tt t cách hi u qu . Các ng d ng khác c a ethyl lactate là làm ch t làm s ch trong công nghi p polyuretan và cho các b m t kim lo lo i m t cách hi u qu m , d u, keo dán và các nhi n li u r n. M ra kh i ta còn nh n ra ethyl lactate có th lo t b ô nhi m [3] ng c s d ng trong ngành c làm ph gia hòa tan ho c phân tán trong công th c bào ch c a nhi u lo i thu i ho ch t. H p ch t này còn là tác nhân hi u qu c lý c a các ho t hòa tan các h p ch t có ho t tính sinh h ng [4]. 1.1.2. Dung môi sinh h c H u h t các dung môi h r c, ng n g c hóa th ch d b t cháy và n s c kh ng (phá h y t ng ozone, gây ô nhi c), cùng v d ng ngu n nguyên li u s n xu là vi c s n c n ki t [5]. Trong nh ng th p k tr l an toàn s c kh e và môi n s phát tri n c a dung môi sinh h c, dung môi có ngu n g c t nhiên. Các lo i dung môi sinh h c có ngu n g c t th c v t có kh ng th i kh c ph ch uh dung môi có ngu n g c hóa th không hóa gây và có kh mc a t cháy, n s c kh e, không tham gia vào quá trình ozone quang ng c bi t có kh o. Nh y sinh h c c s d ng ph bi n là các este 4 c a lactate (ch y u là ethyl lactate), các methyl este c a d u m ng v t, th c v t hay h n h p c a các este này. Dung môi ethyl lactate: Nh có kh nh, ethyl c s d ng trong các s n ph m t y r a m c in, t y d u m trong các chi ti t kim lo i, làm h p ph n c a dung môi trong pha ch thu c b o v th c v t [6-8]. este c a các acid béo: Các este c a acid béo có ngu n g c t d u th c v c bi n v i nhi u ng d ng nh d ng c a chúng. Ngoài ng d ng làm nhiên li u sinh h c, các este này hi n c s d ng làm dung môi trong công th c m c in, trong t y r a, trong các công th c thu c b o v th c v t [9-11]. h n h p c a ethyl lactate và este c a các acid béo: G ng s d ng dung môi este d u th c v t và ethyl lactate. B h nh pc a u ch u ch nh thành ph n ph i ch các methyl este và ethyl lactate mà có th c dung môi có tính ch i nh ng dung môi có ngu n g c hóa th ch. Trong lu n án, c u ch và ng d ng trong gia công thu c b o v th c v t ch a ho t ch t deltamethrin và chloropyrifos ethyl. c a ph n ng u ch thông qua ph n ng este hóa acid lactic v i ethanol s d ng xúc tác acid. Ph n O OH + H+ c mô t O O OH + H2O OH OH Hình 1.2. ph n ng este hóa acid lactic 5 hình 1.2. c t o thành qua ph n ng b gi i h n b i cân b ng nhi ng gi a acid lactic và ethanol, sinh ra s n ph m ph c. ng th gi a acid c mô t ) [5]: O OH +H+ CH 3CH C OH CH 3CH C OH OH C 2H 5OH CH 3CH C O C 2 H 5 OH OH OH OH OH -H2O CH3CH C O C2H5 O -H+ CH3CH C O C2H5 OH OH2 Hình 1.3. OH H CH3CH C O C2H5 OH OH ph n ng este hóa acid lactic và ethanol trên xúc tác ng th u, proton (H+) e - proton H+ i v i quá trình este hóa b ng xúc tác d th v i tâm acid Bronsted, c a ph n yr v i xúc tác acid nhiên, ch khác là proton (H+ n t n công vào nhóm C=O, mà các ancol và acid carboxylic c h p ph trên các v trí tâm acid Bronsted li n k trên b m t c a xúc tác mô t trên hình 1.4, d ng th . Tuy [12,13]: 6 c Hình 1.4. ph n ng este hóa b i xúc tác sulfated zirconia [12] acid COOH carboxylic [14,15]. Dung acid (II); 1,8 acid lacti [16]. [17] các monome và oligome lactate [1,18]: 7 e acid acid acid lactic, nên acid 2,5 [19]. acid acid acid lactic là 3 [20]. ng nghi p [21] o sát s n s t o thành s n ph m ph oligome. Nghiên c c th c hi n v u t 15%-80% trong dung d ch acid lactic, t l mol ethanol/acid lactic 4:1, nhi ph n ng 82oC trên các xúc tác Amberlyst 15, carbon sulfo hóa t g và graphene oxide. K t qu cho th y, v u là 50% trong dung d ch acid lactic thì quá trình este hóa không t o thành các 8 s n ph m ph oligome. acid base 1.1.4. Các y u t n quá trình este hóa acid lactic acid : 1. D Tuy nhiên, 2. . Asthana và c ng s [22] u ph n ng chuy n hóa acid lactic 88% thành ethyl lactate trên thi t b h p ph n c ethyl lactate 95%. H n h p ph n ng g m ethanol và acid lactic v i t l mol ethanol/acid b ph n ng tk t nhi 128o t c nghiên c u b i 9