Tài liệu Skkn môn hóa học cách viết đồng phân

Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên TT Trang 1. Lý do chọn đề tài 2 2. Khái quát về đồng phân cấu tạo 4 3. Đồng phân hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở 7 4. Đồng phân hợp chất hữu cơ mạch vòng 21 5. Đồng phân hợp chất hữu cơ có 2 nhóm chức 25 6. Bảng kết quả xác định đồng phân cấu tạo của một số HCHC 29 7. Bài tập minh họa 32 8. Kết luận 36 1. Công thức tổng quát: CTTQ 2. Công thức cấu tạo : CTCT 3. Công thức phân tử: CTPT 4. Hợp chất hữu cơ: HCHC 5. Cacbon : C 6. Đồng phân đp 1. Sách giáo khoa 11 CB 2. Sách giáo khoa 11 NC 3. Sách giáo khoa 12 CB 4. Sách giáo khoa 12 NC 5. Các đề thi đại học, cao đẳng từ năm 2007 đến năm 2012 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 - Trang | 1 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Với hình thức học và thi đại học, cao đẳng hiện nay là vừa trắc nghiệm, vừa tự luận, việc chọn phương án tối ưu để thực hiện làm bài tập viết các đồng phân hợp chất hữu cơ là một vấn đề cần được nghiên cứu kỹ. Vì vậy tôi chọn đề tài này để nghiên cứu vì các lý do sau: + Theo nhiều tài liệu trên mạng rút ra một số công thức kinh nghiệm xác định số lượng đồng phân cụ thể rất hay vì khi học thuộc lòng nó học sinh có thể chọn nhanh được đáp án một cách dễ dàng giúp thi, kiểm tra kiếm được điểm loại trắc nghiệm dạng này. Nhưng kinh nghiệm này sẽ gặp khó khăn trong các trường hợp khác như: - Trong quá trình học, học sinh viết các CTCT của từng đồng phân cụ thể sẽ không được: như trùng đồng phân, thiếu hoặc dư số lượng so với yêu cầu. - Không phù hợp với loại trắc nghiệm yêu cầu xác định số lượng đồng phân theo một yêu cầu cụ thể như: xác định số lượng đồng phân theo bậc ancol, bậc amin, phản úng cộng hidro, phản ứng tách nước của ancol ... thì học sinh sẽ không làm được. - Vấn đề đặt ra nữa là học sinh học cùng lúc nhiều môn học khác nhau, nên việc học thuộc lòng vấn đề đồng phân sẽ rất mau quên và dễ nhầm lẫn nên khi thi không đạt kết quả như mong muốn. - Công thức kinh nghiệm trên làm mất đi bản chất của môn hóa học. + Vấn đề viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ lớp 11 và lớp 12 sách giáo khoa có trình bày ở từng bài cụ thể đã học và có một số phần sách giáo khoa chỉ liệt kê một số đồng phân cụ thể làm thí dụ chưa thể hiện hết tất cả đồng phân cấu tạo. Từ đó học sinh gặp khó khi viết các đồng phân cấu tạo của chất hữu cơ vì không có khả năng thống kê số lượng đồng phân. Vì vậy tôi đề xuất cách viết đồng phân của tôi với mục đích chia sẽ cùng với các học sinh, đồng nghiệp... Kính mong quý thầy cô góp ý thêm.Vì đây là suy nghĩ chủ quan của tôi sẽ không tránh những thiếu sót. Xin chân thành cảm ơn quý thầy cô. Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 - Trang | 2 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên MỤC TIÊU - Học sinh sau khi tiếp thu đạt được hiệu quả cao trong cách viết đồng phân cấu tạo. - Giúp học sinh hình thành phương pháp viết chính xác đồng phân của các hợp chất hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thông từ dễ đến khó, từ đơn giản đến phức tạp. - Ứng dụng để giải các câu hỏi lý thuyết hoặc bài tập liên quan đến đồng phân cấu tạo trong sách giáo khoa lớp 11 và 12, các đề thi cao đẳng và đại học của Bộ giáo dục và đào tạo. NỘI DUNG - Muốn viết được đồng phân của các hợp chất hữu cơ học sinh phải học xong phần đồng phân của ankan để xây dựng các loại mạch cacbon cơ bản : (Các hợp chất hidrocacbon mạch hở và dẫn xuất của chúng thường viết dưới 6 cacbon). - Xác định các điểm đối xứng hay đường đối xứng trên từng loại mạch cacbon. - Di chuyển nhóm chức hợp lý ta thu được các đồng phân cấu tạo của hợp chất đó. Hoàn thành yêu cầu đề bài . (Nếu tự luận thì căn cứ để viết ra từng đồng phân và bão hòa nguyên tố hidro; nếu trắc nghiệm ta đếm số lượng và chọn đáp án). ƯU ĐIỂM CỦA ĐỀ TÀI - Ưu điểm của phương pháp viết đồng phân cấu tạo: Nội dung viết đơn giản, dễ nhớ, dễ hiểu và dễ tiếp thu với học sinh. - Thể hiện đúng bản chất hóa học, ứng dụng xác định nhanh số lượng đồng phân với độ chính xác cao. - Viết được các đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ giúp học sinh giải quyết các dạng lý thuyết, bài tập có liên quan đến đồng phân công thức cấu tạo. Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 - Trang | 3 - Trường THPT Long Kiến Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên - Trang | 4 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên PHẦN 1: KHÁI QUÁT VỀ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 1. Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học a) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một trật tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất mới. b) Trong hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon. c) Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử). 2. Khái niệm đồng phân Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo. 3. Phân loại đồng phân cấu tạo + Đồng phân nhóm chức: những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức + Đồng phân mạch cacbon: những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon. + Đồng phân vị trí nhóm chức: những đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức 4. Quy ước cách liên kết của các nhóm chức vào mạch cacbon Nhóm hóa trị 1 Nhóm chức Halogen: -X (-Cl; -Br) Hidroxyl : -OH Cacbandehit: -CHO Xeton: =O Cacboxyl: -COOH Amin bậc 1: -NH2 Este tráng gương: HCOO- Đặc điểm liên kết vào mạch cacbon. - đặc điểm chung của các nhóm chức này là gắn trực tiếp vào cacbon trong mạch cacbon -Lưu ý: + xeton liên kết vào cacbon từ cacbon thứ 2 trở đi Nhóm hóa trị 2 Este : -COOEte: -OAmin bậc 2: -NHLiên kết đôi: Liên kết ba: = đặc điểm chung của các nhóm chức này là liên kết vào giữa 2 Cacbon trên mạch Cacbon +Lưu ý: do trong mạch cacbon có sẳn liên kết đơn nên liên kết đôi tính 1 gạch, Nhóm hóa trị 3 Amin bậc 3 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 liên kết ba được tính 2 gạch N liên kết vào giữa 3 nhánh cacbon - Trang | 5 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên 5. Một số mạch cacbon mạch hở cần thuộc + Mạch cacbon có thể có và điểm đối xứng trên từng mạch C. 1/ Mạch có 2 cacbon: => có 1 loại mạch duy nhất C * C 2/ Mạch có 3 cacbon => Có 1 loại mạch duy nhất * C C C 3/ Hợp chất có 4 cacbon => 2 loại mạch cơ bản và điểm đối xứng như hình vẽ C C a/ C * C C * C C C b/ Mũi tên chỉ cho ta biết 3 cacbon cùng đối xứng qua cacbon trung tâm 4/ Hợp chất có 5 cacbon: 3 loại mạch cơ bản và điểm đối xứng như hình vẽ C a/ C * C C C C b/ C * C C C 2 cacbon cùng đối xứng qua cacbon thứ 2 C C c/ C * C C 4 cacbon cùng đối xứng qua cacbon trung tâm 5/ Hợp chất có 6 cacbon : 5 loại mạch cơ bản và điểm đối xứng như hình vẽ Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 - Trang | 6 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên a/ với nhau qua cacbon trung tâm C C C b/ * C C * C C C C C C C * C d/ C C C C C 2 cacbon đối xứng với nhau qua cacbon ở giữa 2 cacbon cùng đối C xứng qua cacbon thứ 2 C C c/ * C C C C C Mỗi nhánh gồm 2 cacbon đối e/ C* C C C 3 cacbon đối xứng với nhau qua cacbon trung tâm xứng 6. Một số mạch cacbon mạch vòng cần thuộc a) Xicloankan đơn vòng b) Vòng benzen Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 - Trang | 7 - Trường THPT Long Kiến Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên - Trang | 8 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên PHẦN 2: ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ I. PHƯƠNG PHÁP VIẾT -Thực hiện theo 4 bước cơ bản sau: Bước 1: Viết các loại mạch cacbon có thể có ( dựa vào đồng phân cấu tạo của ankan). Bước 2: Xác định các điểm đối xứng, đường thẳng đối xứng trong các loại mạch trên ký hiệu trên hình vẽ là các dấu (*) hoặc đường thẳng. Bước 3: Di chuyển vị trí nhóm chức phù hợp sẽ xác định được số lượng đồng phân. Lưu ý di chuyển nhóm chức không vượt qua điểm đối xứng, trường hợp từ dấu (*) tính ra các nhánh giống nhau là n nhánh chẳng hạn thì ta chỉ cần di chuyển 1 nhánh là đủ. Bước 4: Hoàn thành yêu cầu của đề bài. (Nếu tự luận thì căn cứ để viết ra từng đồng phân và bão hòa nguyên tố hidro; nếu trắc nghiệm ta đếm số lượng và chọn đáp án). II. ÁP DỤNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Anken có CTTQ: CnH2n 2. Ankin có CTTQ: CnH2n-2 3. Các dẫn xuất monohalogen, no, mạch hở có CTTQ: CnH2n+1X 4. Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2n+2O 5. ete no, đơn chức mạch hở có CTTQ: CnH2n+2O 6. Anđehit no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO 7. Xeton no, đơn chức có CTTQ: CnH2nO 8. Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2 9. Este no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2 10.Amin no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2n+3N Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 9 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên 1. ĐỒNG PHÂN ANKEN: - Đặc điểm: hiđrocacbon có liên kết đôi: Anken từ 4 cacbon trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo. - Xem liên kết đôi như là nhóm chức và di chuyển trên từng mạch cacbon sẽ đếm được đồng phân. a) C4H8 : có 2 loại mạch cacbon Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 10 - Trường THPT Long Kiến C C * C Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên *C C C C C 2 đồng phân 1 đồng phân Kết luận: C4H8 có 3 đồng phân cấu tạo anken 1: CH3-CH2-CH=CH2 2: CH3-CH=CH-CH3 3: CH3-C(CH3)=CH2 b) C5H10 : Có 3 loại mạch cacbon C C * C C C C C * C C C C 2 đồng phân 3 đồng phân C * C X C C - Không có đồng phân vì Cacbon luôn có hóa trị IV Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 11 - Kết luận: C5H10 có 5 đồng phân cấu tạo anken 1: CH3-CH2-CH2-CH=CH2 2: CH3-CH2-CH=CH-CH3 3 CH3-CH(CH3)-CH=CH2 4 CH3-C(CH3)=CH-CH3 5 CH2=C(CH3)-CH2-CH3 c) C6H12 : Có 5 loại mạch cacbon 3 đồng phân C C * C C C C C 3 đồng phân C C * C C C 2 đồng phân C * C C C C C C C 4 đồng phân C * C C C C* C C C 1 đồng phân C C Kết luận: C6H12 có 13 đồng phân cấu tạo anken 1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 8: CH3-CH2-CH(CH3)-CH=CH2 2 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 9 CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 10 CH2=C(C2H5)CH2-CH3 4 CH3-CH(CH3)-CH2-CH=CH2 11 CH3-CH(CH3)-C(CH3)=CH2 5 CH3-CH(CH3)-CH=CH-CH3 12 CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3 6 CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3 13 (CH3)3C-CH=CH2 7 CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 2. ĐỒNG PHÂN ANKIN: - Đặc điểm: có liên kết ba: Ankin từ 4 cacbon trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo. - Xem liên kết ba như 1 nhóm chức và di chuyển trên từng mạch cacbon sẽ đếm được đồng phân. a) C4H6: có 2 loại mạch cacbon. C C * C C C *C X C C Không Có đồng phân 2 đồng phân Kết luận: C4H6 có 2 đồng phân cấu tạo ankin 1: CH3-CH2-C  CH b) C5H8 : Có 3 loại mạch cacbon 2: CH3-C  C-CH3 C C * C C C 2 đồng phân C C * C C C C C 1 đồng phân * C X C C Không Có đồng phân Kết luận: C5H8 có 3 đồng phân cấu tạo ankin 1: CH3-CH2-CH2-C  CH c) C6H10 :có 5 loại mạch cacbon 2: CH3-CH2-C  C-CH3 3: CH3-CH(CH3)-C  CH C C * C C C C C C* C 3 đồng phân C C C C * C C C C 1 đồng phân C X 2 đồng phân C * C C C C C C * C C X C C C Không Có đồng phân cấu 1 đồng phân tạo vì không đảm bảo C hóa trị IV Kết luận: C6H12 có 7 đồng phân cấu tạo ankin 1: CH3-CH2-CH2-CH2-C  CH 5: CH3-CH(CH3)-C  C-CH3 2: CH3-CH2-CH2-C  C-CH3 6: CH3-CH2-CH(CH3)-C  CH 3: CH3-CH2-C  C-CH2-CH3 7: (CH3)3C-C  CH 4: CH3-CH(CH3)-CH2-C  CH 3. ĐỒNG PHÂN DẪN XUẤT MONO HALOGEN CÓ CTTQ: CnH2n+1X - Hợp chất dẫn xuất halogen có từ 3 cacbon trở lên sẽ xuất hiện đồng phân. - X: halogen: liên kết trực tiếp vào C trên mạch cacbon. a) C3H7Cl: Có 1 loại mạch cacbon C * C -C l C Kết luận: C3H7Cl có 2 đồng phân cấu tạo: 1: CH3-CH2-CH2-Cl 2: CH3 –CHCl-CH3 b) C4H9Cl: Có 2 loại mạch cacbon C C * -C l C C 2 đồng phân C *C -C l C C 2 đồng phân Kết luận: C4H9Cl có 4 đồng phân cấu tạo 1: CH3-CH2-CH2-CH2-Cl 3: CH3 –CH(CH3)-CH2Cl 2: CH3 –CH2-CHCl-CH3 4: (CH3)3C-Cl c) C5H11Cl: Có 3 loại mạch cacbon 3 đồng phân C C * C C -C l -C l C C C C * C C * C -C l C C C C 1 đồng phân 4 đồng phân Kết luận: C5H11Cl: có 8 đồng phân cấu tạo 1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl 5: CH3 –CH(CH3) -CHCl-CH3 2: CH3 –CH2-CH2-CHCl-CH3 6: (CH3)2C(Cl)-CH2-CH3 3: CH3 –CH2-CHCl-CH2-CH3 7: ClH2C-CH(CH3)-CH2-CH3 4: CH3 –CH(CH3)-CH2-CH2Cl 8: (CH3)3C-CH2-Cl 4. ĐỒNG PHÂN ANCOL NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ - Ancol có từ 3 cacbon trở lên sẽ xuất hiện đồng phân cấu tạo. - Nhóm – OH: gắn liên kết trực tiếp vào C trên mạch cacbon. - Bậc ancol được tính bằng bậc C liên kết với nhóm -OH a) C3H8O: Có 1 loại mạch cacbon * C C -O H C Kết luận: C3H8O có 2 đồng phân cấu tạo ancol ( 1 đồng phân ancol bậc 1 và 1 đồng phân ancol bậc 2) 1: CH3-CH2-CH2-OH 2: CH3 –CH(OH)-CH3 b) C4H10O: Có 2 loại mạch cacbon C C -O H * C C C *C C 2 đồng phân -O H C 2 đồng phân Kết luận: C4H10O có 4 đồng phân cấu tạo ancol ( 2 đồng phân ancol bậc 1; 1 đồng phân ancol bậc 2 và 1 đồng phân ancol bậc 3) 1: CH3-CH2-CH2-CH2-OH 3: CH3 –CH(CH3)-CH2-OH 2: CH3 –CH2-CH(OH)-CH3 4: (CH3)3C-OH c) C5H12O: Có 3 loại mạch cacbon C C * C C -O H C 3 đồng phân C -O H C C * C C C 4 đồng phân C * C -O H C C 1 đồng phân Kết luận: C5H12O có 8 đồng phân cấu tạo ancol (4 đồng phân ancol bậc 1, 3 đồng phân ancol bậc 2 và 1 đồng phân ancol bậc 3) 1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 5: CH3 –CH(CH3) –CH(OH)-CH3 2: CH3 –CH2-CH2-CH(OH)-CH3 6: (CH3)2C(OH)-CH2-CH3 3: CH3 –CH2-CH(OH)-CH2-CH3 7: HO- CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 4: CH3 –CH(CH3)-CH2-CH2-OH 8: (CH3)3C-CH2-OH d) C6H14O: Có 5 loại mạch cacbon C C C * -O H C C C C 3 đồng phân C * C -O H C C C 2 đồng phân -O H C * C C C C C C 5 đồng phân C C * C -O H C C C* -O H C C C C 4 đồng phân 3 đồng phân C Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên Kết luận: C6H14O có 17 đồng phân cấu tạo ancol (8 đồng phân ancol bậc 1, 6 đồng phân ancol bậc 2 và 3 đồng phân ancol bậc 3) 1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 10: CH3-CH2-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 2: CH3 –CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH3 11: CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 3: CH3 –CH2-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 12: HO-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3 4: CH3 –CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-OH 13: CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-OH 5: CH3 –CH(CH3) –CH2-CH(OH)-CH3 14: CH3-CH(CH3)-C(CH3)(OH)-CH3 6: CH3 –CH(CH3) -CH(OH) –CH2-CH3 15: (CH3)3C-CH2-CH2-OH 7: (CH3)2CH(OH) –CH2-CH2-CH3 16: (CH3)3C-CH(OH)-CH3 8: HO- CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 17: HO-CH2-C(CH3)2-CH2-CH3 9: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-OH 5. ĐỒNG PHÂN ETE NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ - Ete có từ 4 cacbon trở lên mới xuất hiện đồng phân cấu tạo. - Nhóm -O- : gắn liên kết vào giữa hai C trên mạch cacbon. - Di chuyển nhóm -O- hợp lí ta thu được đồng phân cấu tạo. a) C4H10O : có 2 loại mạch cacbon Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 19 - Trường THPT Long Kiến C C * C Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên C -O - C *C -O - C C 2 đồng phân 1 đồng phân Kết luận: C4H10O có 3 đồng phân cấu tạo ete 1: CH3-CH2-CH2-O-CH3 2: CH3-CH2 -O-CH2-CH3 3: CH3-CH(CH3)-O-CH3 b) C5H12O : Có 3 loại mạch cacbon C * C C C C -O - C C * C C C -O - C * C C -O - C C 3 đồng phân 1đồng phân 2 đồng phân Kết luận: C5H12O có 6 đồng phân cấu tạo ete: 1: CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 4: CH3-CH(CH3) -O-CH2 -CH3 2: CH3-CH2 -CH2-O-CH2-CH3 5: CH3-O-CH(CH3)-CH2 -CH3 3: CH3-CH(CH3) -CH2-O -CH3 6: (CH3)3C-O-CH3 c) C6H14O : Có 5 loại mạch cacbon C C * C C C C C -O - * C C C C -O - C 3 đồng phân 3 đồng phân C C * C C C C C * C C -O - -O - C C C 2 đồng phân 4 đồng phân Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 20 -