Së gi¸o dôc ®µo t¹o vÜnh phóc
Trêng THPT chuyªn vÜnh phóc
TỔ : ho¸
---------&*&---------
Chuyªn ®Ò: quy t¾c chung
gäi tªn c¸c hidrocacbon
theo danh ph¸p iupac
NGUYỄN ĐÌNH HÙNG
Tæ : ho¸ - THPT Chuyên Vĩnh Phúc
N¨m häc: 2011 - 2012
Danh ph¸p hi®rocacbon
I- danh ph¸p hidrocacbon no m¹ch hë
A. Hi®rocacbon no m¹ch hë kh«ng nh¸nh: Trõ 4 chÊt ®Çu d·y ®ång ®¼ng cßn l¹i tªn
cña tÊt c¶ c¸c ®ång ®¼ng cao h¬n ®Òu ®îc h×nh thµnh b»ng c¸ch tæ hîp tiÒn tè c¬ b¶n
vÒ ®é béi víi hËu tè –an
B. Hi®rocacbon no m¹ch nh¸nh
1. X¸c ®Þnh hi®rua nÒn: Chän m¹ch C dµi nhÊt, cã chøa nhiÒu nh¸nh nhÊt lµm m¹ch
chÝnh
2. §¸nh sè c¸c nguyªn tö C trªn m¹ch chÝnh xuÊt ph¸t tõ ®Çu nµo gÇn nh¸nh nhÊt ®Ó
cho tæng chØ sè cña c¸c nh¸nh lµ nhá nhÊt
3. X¸c ®Þnh tªn cña c¸c nh¸nh: s¾p xÕp theo tr×nh tù ch÷ c¸i vµ chän tiÒn tè vÒ ®é béi
thÝch hîp nÕu cã ≥ 2 nh¸nh gièng nhau
C¸c nh¸nh ®¬n gi¶n ®îc xÕp theo tr×nh tù ch÷ c¸i ®Çu cña tªn nh¸nh, khong
dïng ch÷ c¸i ®Çu cña tiÒn tè vÒ ®é béi
VD: Butyl Etyl §imetyl Propyl
C¸c nh¸nh phøc t¹p (cã nhãm thÕ trong nh¸nh) còng ®îc s¾p xÕp theo tr×nh tù
ch÷ c¸i ®Çu, nhng lµ tªn hoµn chØnh cho dï ®ã lµ ch÷ c¸i ®Çu cña nhãm thÕ tong nh¸nh
hay tªn cña tiÒn tè c¬ b¶n vÒ ®é béi
VD: (1,2-®imetylpentyl) Etyl Metyl (1-Metylbutyl) (2-Metylbutyl)
Khi cã mÆt ≥ 2 nh¸nh phøc t¹p gièng nhau cÇn dïng c¸c tiÒn tè nh bis-, tris,
tetrakis-,....
VD: bis(1-metyletyl) hoÆc ®iisopropyl
bis(2,2-®imetylpropyl) hoÆc ®ineopentyl
4. ThiÕt lËp tªn ®Çy ®ñ:
ChØ sè cña nh¸nh +
TiÒn tè ®é béi
+
Tªn cña nh¸nh+ Tªn hi®rua nÒn
VD:
II- danh ph¸p Nhãm (gèc) hi®rocacbon no
1. Gèc hi®rocacbon no hãa trÞ I
Cã 2 c¸ch gäi tªn:
a) §æi ®u«i – an -yl: Trong nhãm cã m¹ch chÝnh th× chän m¹ch dµi
nhÊt kÓ tõ nguyªn tö C mang hãa trÞ tù do (®îc ®¸nh sè 1) lµm m¹ch
chÝnh råi gäi tªn nhãm theo danh ph¸p thÕ
b) Thªm ®u«i – yl vµo tªn cña ankan kÌm theo chØ sè cho hãa trÞ tù do,
®¸nh sè m¹ch C sao cho chØ sè cã gi¸ trÞ nhá nhÊt
VD: CH3CH2CH2CH2CH3
pentan
CH3CH2CH2CH2CH2a) Pentyl
b) Pentan-1-yl
CH3CH2CH2CH CH3 a) 1-Metylbutyl
b) Pentan-2-yl
|
KiÓu gäi tªn thø 2 thêng dïng cho c¸c nhãm mµ cÊu t¹o phøc t¹p (chøa nhiÒu liªn
kÕt kÐp, nhiÒu vßng,..) vµ c¸c nhãm ®a hãa trÞ
Mét sè tªn gèc nöa hÖ thèng ®îc sö dông
(CH3)2CH-: Isopropyl
(CH3)2CHCH2CH2- : Isopentyl
(CH3)2CHCH2-: Isobutyl
CH3CH2-C(CH3)2-: tert-Pentyl
CH3CH2CH(CH3)-: sec-Butyl
(CH3)3C-CH2-: Neopentyl
(CH3)3C-: tert-Butyl
2. Gèc hi®rocacbon no hãa trÞ 2
- NÕu hai hãa trÞ tù do ®îc dïng ®Ó t¹o liªn kÕt ®«i th×: -an -yli®en hoÆc thªm –
yli®en vµo tªn ankan
- NÕu 2 hãa trÞ tù do ®îc dïng ®Ó t¹o 2 liªn kÕt ®¬n th× thªm -®iyl vµo tªn cña hi®rua
nÒn
- §èi víi c¸c gèc hãa trÞ 2 cã c«ng thøc chung –[CH2]n- cã thÓ gäi: thªm tiÒn tè cña
®é béi vµo “metylen” trõ trêng hîp n = 1, 2
-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2-CH2metylen etylen
trimetylen
3. Gèc hãa trÞ 3 vµ cao h¬n
- Ba hãa trÞ tù do: triyl
- Hãa trÞ tù do ®Ó t¹o liªn kÕt 3: -yli®in
- 3 hãa trÞ tù do dïng ®Ó t¹o 1 liªn kÕt ®«i, 1 liªn kÕt ®¬n: -yl-yli®en
T¬ng tù víi c¸c gèc hãa trÞ cao h¬n ta còng kÕt hîp c¸c ®u«i yl, yli®en, yli®in kÌm theo
chØ sè chØ vÞ trÝ, tiÒn tè vÒ ®é béi
III- danh ph¸p Hi®rocacbon kh«ng no m¹ch hë
- Chän m¹ch C dµi nhÊt cã chøa nhiÒu liªn kÕt béi lµm m¹ch chÝnh (u tiªn m¹ch
cã sè nèi ®«i nhiÒu h¬n)
- §¸nh sè thø tù sao cho tæng chØ sè cña liªn kÕt béi lµ nhá nhÊt kÓ c¶ khi chØ sè
nèi 3 nhá h¬n
- Gäi tªn: chØ sè nh¸nh+tªn nh¸nh + tªn hi®rua nÒn + chØ sè liªn kÕt ®«i+ (®é
béi)en + chØ sè liªn kÕt ba+ (®é béi)in
IV- danh ph¸p gèc hi®rocacbon kh«ng no
1. Gèc hãa trÞ 1
- Thªm h©u tè yl kÌm theo chØ sè cho vÞ trÝ hãa trÞ tù do vµo tªn cña hi®rocacbon t¬ng
øng
- Chän m¹ch chÝnh cho gèc kh«ng no theo sù gi¶m dÇn ®é u tiªn:
+ Sè liªn kÕt kÐp lµ tèi ®a
+ Sè nguyªn tö C lµ nhiÒu nhÊt
+ Sè nèi ®«i lµ nhiÒu nhÊt
2. Gèc hãa trÞ cao h¬n
T¬ng tù víi hi®rocacbon no
V- danh ph¸p Hi®rocacbon m¹ch vßng no vµ kh«ng no
1- Hi®rocacbon ®¬n vßng no
+ Kh«ng nh¸nh: xiclo + tªn ankan t¬ng øng
+ Cã nh¸nh: ®¸nh sè thø tù nh¸nh sao cho tæng chØ sè nh¸nh lµ nhá nhÊt
Gèc hi®rocacbon ®¬n vßng no: gäi t¬ng tù gèc hi®rocacbon no
2- Hi®rocacbon ®¬n vßng kh«ng no: t¬ng tù hi®rocacbon kh«ng no m¹ch hë thªm
tiÒn tè xiclo3- Hi®rocacbon hai vßng cã chung 1 nguyªn tö m¾t vßng:
Spiro + [c¸c chØ sè nguyªn tö C riªng] + tªn hi®rocacbon m¹ch hë t¬ng øng
(ghi tõ sè nhá ®Õn sè lín)
M¹ch C ®îc ®¸nh sè hÕt vßng nhá ®Õn vßng lín, b¾t ®Çu tõ 1 nguyªn tö kÒ nguyªn tö
chung
HÖ thèng bµi tËp vËn dông
Bài 1: Gọi tên các hidrocacbon no sau
4-ethyl-5-methyloctane
5-ethyl-4,7-diisopropyl-6
-(3-methylbutan-2-yl)decane
4-ethyl-3-methylheptane
Bài 2: Gọi tên các hidrocacbon không no sau
(E)-4-methylpent-2-ene
(3E,5E)-4-isopropyl
hepta-1,3,5-triene
2-ethylbuta-1,3-diene
3,3-dimethylbut-1-ene
(Z)-2,4-diethylhexa-1,4-diene
5-ethyl-4-methylene
-2-propylocta-1,7-diene
Bài 3: Có cả liên kết 2 và liên kết 3: mạch nhiều liên kết bội nhất, dài nhất,
nhiều liên kết đôi nhất, đánh số để locant của liên kết bội nhỏ nhất, để locant của
liên kết đôi nhỏ nhất.
pent-1-en-4-yne
(E)-hex-4-en-1-yne
(E)-4-(pentan-3-yl)oct-5-en-2-yne
(E)-dodeca-7-en-1,9-diyne
(2E,5E,10E)-8-(pent-4-ynyl)trideca-2,5,10-triene
(2Z,6E)-4-(prop-2-ynyl)nona-2,6-diene
(3Z,7E)-5-(pent-4-ynyl)undeca-1,3,7,10-tetraene
(7E)-6-((Z)-pent-1-enyl)undeca-7-en-1,4-diyne
Bài 4: Các xicloankan
(8E)-6-((E)-but-2-enyl)undec-8-en-1-yne
(7Z)-6-((E)-hex-1-enyl)dodeca-7-en-1,4-diyne
1,4-diethyl-2,5dimethylcyclohexane
((E)-pent-1-enyl)
cyclopropane
cyclopropyl
cyclopentane
(2-cyclobutylcyclopropyl)
cyclopentane
Bài 5: Các vòng không no
(cyclopent-2-enyl)
cyclohexane
1-ethyl-2-methyl
cyclopenta-1,3-diene
cyclodeca-1,6-diyne
cyclodecyne
3-(cyclobuta-1,3-dienyl)
cyclopent-1-ene
2-(cyclohexa-2,5-dienyl)
cyclohexa-1,3-diene
4-((3E,6Z)-cyclonona-3,6-dienyl)cyclodec-1-yne
Bài 6: Các vòng thơm:
– Dùng nền là các tên thông thường
– Đánh số: Đặt phân tử sao cho tối đa số vòng nằm trên trục ngang, nằm bên
phải trục đứng. Bắt đầu từ nguyên tử C riêng đầu tiên của góc phải phía trên gần
trục đứng nhất
benzene
naphthalene
acenaphthylene
anthracene
acephenanthrylene
phenanthrene
aceanthrylene
5-cyclopropyl-1,2,9,10-tetramethylacephenanthrylene
1,2-dimethyl-4,7-divinyl
acenaphthylene
3,6,10-trimethylaceanthrylene
Bài 7: Vòng chung đỉnh và vòng cầu nối
– Spiro[các số C riêng] tên hiđrocacbon
– Đánh số: từ nguyên tử C riêng đầu tiên của vòng nhỏ, theo chiều mạch C, để
locant nhỏ nhất.
Spiro[2.3]hexan
Spiro[4.5]decan
Spiro[4.5]deca-1,6,8-trien
Bài 8: Hãy gọi tên các chất sau:
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
Bài giải
(b)
(a)
bixiclo[1.1.1]pentan
bixiclo[2.1.1]hexan
(d)
(c)
bixiclo[2.2.2]octan
bixiclo[2.2.1]heptan
(e)
(f)
bixiclo[3.1.1]heptan
Bài 9: Gọi tên các hợp chất sau:
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
Bài giải:
bixiclo[4.1.1]octan
7,9-Dietyl-1,4dimetyl-8isopropyl
Spiro[4.5]decan
(a)
(b)
spiro[2.3]hexan
spiro[2.2]pentan
(c)
(d)
spiro[2.4]heptan
spiro[3.4]octan
(e)
(f)
spiro[4.5]decan
spiro[2.5]octan
Bài 10: Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:
(a) spiro[2,3]hexan
(b) 1-metylspiro[2.3]hexan
(c) spiro[3.4]octan
(d) 5-etylspiro[3.4]octan
(e) spiro[4.5]decan
(f) 8-ipropylspiro[4.5]decan
Bài giải
(a) spiro[2,3]hexan
spiro[2.3]hexan
(b) 1-metylspiro[2.3]hexan
2
4
3
1
5
6
1-metylspiro[2.3]hexane
(c) spiro[3.4]octan
spiro[3.4]octan
(d) 5-etylspiro[3.4]octan
5-etylspiro[3.4]octan
(e) spiro[4.5]decan
spiro[4.5]decan
(f) 8-ipropylspiro[4.5]decan
7
6
1
2
8
5
3
9
10
4
8-ipropylspiro[4.5]decan
Bài 11: Vẽ công thức cấu tạo của các hiđrocacbon hai vòng no sau:
(a) Bixiclo[2.2.1]heptan
(b) Bixiclo[5.2.0]nonan
(c) Bixiclo[3.1.1]heptan
(d) Bixiclo[3.3.0]octan
Bài giải
(b)
(a)
bixiclo[2.2.1]heptan
(c)
bixiclo[5.2.0]nonan
(d)
bixiclo[3,3,0]octan
bixiclo[3.1.1]heptan
Bài 12: Cho biết công thức cấu tạo của các chất có công thức sau:
(a) bixiclobutan
(b) 2-metylbixiclobutan
(c) bixiclo[3.2.1]octan
(d) 8-metylbixiclo[3.2.1]octan
Bài giải
(a) bixiclobutan
bixiclo[1.1.0]butan
(b) 2-metylbixiclobutan
1
2
4
3
2-metylbixiclo[1.1.0]butan
(c) bixiclo[3.2.1]octan
bixiclo[3.2.1]octan
(d) 8-metylbixiclo[3.2.1]octan
1
2
7
8
3
6
5
4
8-metylbixiclo[3.2.1]octan
Bài 13: Đọc tên các chất sau:
(a)
(b)
(c)
(d)
Bài giải
Chú ý: Hai nhóm thế cùng phía là đồng phân cis, còn khác phía là đồng phân
trans.
cis-1,2-dimetylxiclohexan
cis-1,3-dimetylxiclohexan
trans-1,4-dimethylcyclohexan
trans-1-etyl-3-mehylxiclopentae
Bài 14: Xicloankan nào có đồng phân cis – trans ? Nếu có vẽ cả hai đồng phân
đó.
(a) 1,3-dimetylxiclopantan
(b) Etylxiclopantan
(c) 1-etyl-2-metylxiclobutan
Bài giải
(a) 1,3-dimetylxiclopantan. Có đồng phân cis – trans
CH3
CH3
H3 C
cis-1,3-dimetylxiclopentan
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
trans-1,3-dimetylxyclopentan
(b) Etylxiclopantan. Không có đồng phân cis-trans.
C2H5
C2H5
Hai chất trên là một.
(c) 1-etyl-2-metylxiclobutan: Có đồng phân cis-trans
CH3
C2H5
H
H
H3C
C2H5
cis-1-etyl-2-metylxiclobutan
CH3
H
H
C2H5
H3C
C2H5
trans-1-etyl-2-metylxiclobutan
Bài 15: Hai hợp chất hữu cơ A và B đều có công thức phân tử C 5H10. Cả hai đều
không phản ứng với Cl2 trong tối và lạnh. A phản ứng với Cl 2 có ánh sáng,
nhưng cho một sản phẩm duy nhất là C5H9Cl. Còn hợp chất B cũng tác dụng với
Cl2 trong cùng điều kiện nhưng cho 6 đồng phân C5H9Cl khác nhau, có thể phân
biệt bằng phương pháp vật lý. Hãy xác định cấu trúc của A, B và các sản phẩm
monoclo đó.
Bài giải:
A và B có công thức C5H10 nên chúng có thể là anken hoặc xicloankan. Theo
đều bài, các chất này không tác dụng với Cl2 tối và lạnh nên A và B là các
xicloankan.
A tác dụng với Cl2 cho một monoclo duy nhất nên A là xiclopentan
+
as
Cl2
Cl
+
HCl
B tác dụng với Cl2 (ánh sáng) tao ra 6 dẫn xuất monoclo, nên B phải là
metylxiclobutan.
CH3
CH2Cl
CH3
Cl
CH3
Cl2
CH3
-HCl
Cl
Cl
CH3
CH3
Cl
Cl
.................................Hết......................................
- Xem thêm -
.DOC 
12 
551 
76 
