Tài liệu Nghiên cứu thành phần hóa học của quả me rừng (Phyllanthus emblica L.)

BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI NGHIÊM THỊ THANH THẢO NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA QUẢ ME RỪNG (PHYLLANTHUS EMBLICA L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ HÀ NỘI - 2014 BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI NGHIÊM THỊ THANH THẢO NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA QUẢ ME RỪNG (PHYLLANTHUS EMBLICA L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ Người hướng dẫn: 1. TS. Đỗ Thị Hà 2. ThS. Chử Thị Thanh Huyền Nơi thực hiện: 1. Viện Dược liệu 2. Bộ môn Dược học cổ truyền HÀ NỘI - 2014 LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành khóa luận “Nghiên cứu thành phần hóa học của quả Me rừng (Phyllanthus emblica L.)”, em xin gửi lời cảm ơn, lòng biết ơn và tri ân sâu sắc đến sự giúp đỡ và tận tình chỉ bảo của TS. Đỗ Thị Hà, người đã hướng dẫn và giúp em giải quyết những khó khăn gặp phải trong quá trình làm đề tài của mình một cách ân cần và chu đáo nhất. Em cũng vô cùng cảm ơn sự giúp đỡ của ThS. Chử Thị Thanh Huyền, người đã cung cấp cho em những lời khuyên, những kiến thức chuyên môn cần thiết nhất để em có thể ứng dụng và áp dụng linh động vào thực tế trong quá trình làm đề tài. Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo bộ môn Dược học cổ truyền, các thầy cô giáo phòng Đào tạo, đã động viên, khuyên bảo cũng như sắp xếp công việc, thời gian để em có thể hoàn thành khóa luận suôn sẻ, cũng như tất cả các anh chị khoa Hóa thực vật, Viện Dược Liệu đã luôn sát cánh cùng em trong quá trình làm việc của mình. Trong quá trình hoàn thành đề tài, em còn gặp nhiều thiếu sót, em rất mong các quý thầy cô, anh chị đóng góp ý kiến quý báu để em hoàn thiện đề tài này. Em xin chân thành cảm ơn! Sinh viên Nghiêm Thị Thanh Thảo MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ ĐẶT VẤN ĐỀ......................................................................................................... 1 1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ............................................................................. 2 1.1. ĐẶC ĐIỂM CỦA CHI PHYLLANTHUS L................................................. 2 1.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Phyllanthus L................................................. 2 1.1.2. Sự phân bố chi Phyllanthus L. ................................................................. 2 1.1.3. Thành phần hóa học của các loài thuộc chi Phyllanthus L. ...................... 3 1.1.4. Tác dụng dược lý..................................................................................... 4 1.1.5. Công dụng ............................................................................................... 5 1.2. ĐẶC ĐIỂM CỦA LOÀI ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA L. ......... 6 1.2.1 Vị trí phân loại ......................................................................................... 6 1.2.2. Đặc điểm thực vật của loài Me rừng (Phyllanthus emblica L.) ................ 6 1.2.3. Phân bố ................................................................................................... 7 1.2.4. Bộ phận dùng .......................................................................................... 7 1.2.5. Thành phần hóa học của loài Phyllanthus emblica L. .............................. 7 1.2.6. Tác dụng dược lý và công dụng ............................................................. 15 2 CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................ 19 2.1. Nguyên liệu, hóa chất và thiết bị.................................................................. 19 2.1.1. Nguyên liệu ........................................................................................... 19 2.1.2. Hóa chất và thuốc thử............................................................................ 19 2.1.3. Thiết bị.................................................................................................. 19 2.2. Nội dung nghiên cứu ................................................................................... 20 2.3. Phương pháp nghiên cứu ............................................................................. 20 2.3.1. Phương pháp giám định tên khoa học .................................................... 20 2.3.2. Phương pháp chiết xuất ......................................................................... 20 2.3.3. Phương pháp phân lập chất.................................................................... 20 2.3.4. Các phương pháp xác định cấu trúc ....................................................... 22 3 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN ........................ 23 3.1. Xác định tên khoa học của mẫu nghiên cứu ................................................. 23 3.2. Chiết xuất các phân đoạn từ quả Me rừng (Phyllanthus emblica L.) ............ 23 3.3. Định tính các phân đoạn dịch chiết quả Me rừng bằng sắc ký lớp mỏng ...... 25 3.4. Phân lập các chất hóa học trong quả Me rừng (Phyllanthus emblica L.) từ cặn ethyl acetat. .................................................................................................. 26 3.4.1. Định tính dịch chiết ethyl acetat quả Me rừng bằng sắc ký lớp mỏng .... 26 3.4.2. Phân lập các chất trong phân đoạn ethyl acetat bằng sắc ký cột ............. 26 3.5. Phân lập các chất hóa học trong quả Me rừng (Phyllanthus emblica L.) từ dịch chiết nước ................................................................................................... 29 3.5.1. Phân lập các phân đoạn từ dịch chiết nước của quả Me rừng ................. 29 3.5.2. Định tính dịch chiết nước quả Me rừng bằng sắc ký lớp mỏng .............. 29 3.5.3. Phân lập các chất trong phân đoạn cồn 25° dịch chiết nước quả Me rừng ....................................................................................................................... 30 3.6. Nhận dạng chất phân lập ............................................................................. 32 3.6.1. Hợp chất PE-2 ....................................................................................... 32 3.6.2. Hợp chất PE002 .................................................................................... 34 3.6.3. Hợp chất PE003 .................................................................................... 35 BÀN LUẬN .......................................................................................................... 37 KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT .................................................................................. 39 TÀI LIỆU THAM KHẢO ....................................................................................... 1 PHỤ LỤC................................................................................................................ 4 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT AW Aceton – nước DM Diclomethan-methanol DMW Diclomethan – methanol – nước EtOAc Ethyl acetat EtOH Ethanol GC Sắc ký khí Glc Glucose HPLC Sắc ký lỏng hiệu năng cao kl Khối lượng LDL Lipoprotein tỷ trọng thấp MeOH Methanol MW Methanol-nước NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Rf Hệ số lưu SKLM, TLC Sắc ký lớp mỏng tt/tt Thể tích/thể tích DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Các chất hóa học có trong một số loài thuộc chi Phyllanthus L................. 3 Bảng 1.2. Tác dụng dược lý của một số loài thuộc chi Phyllanthus L. ..................... 5 Bảng 1.3. Công dụng của một số loài thuộc chi Me ................................................. 6 Bảng 1.4. Các hợp chất trong cây Me rừng thuộc nhóm tannin ................................ 8 Bảng 1.5. Các chất hóa học trong cây Me rừng thuộc nhóm flavonoid................... 12 Bảng 1.6. Các acid hữu cơ trong cây Me rừng ....................................................... 14 Bảng 1.7. Tổng hợp tác dụng dược lý của một số hợp chất trong cây Me rừng (Phyllanthus emblica L.) ....................................................................................... 16 Bảng 3.1. Kết quả gộp các bình nón có sắc ký đồ tương tự nhau............................ 27 Bảng 3.2. Kết quả gộp các phần có sắc ký đồ tương tự nhau từ phân đoạn cồn 25º 31 Bảng 3.3. Bảng so sánh dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của PE-2 và quercetin .............. 33 Bảng 3.4. Bảng so sánh dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của PE002 và acid gallic.......... 35 Bảng 3.5. Bảng so sánh dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của PE003 và methyl gallat ..... 36 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ Hình 3.1. Quả Me rừng .......................................................................................... 23 Hình 3.2. Dược liệu quả Me rừng .......................................................................... 24 Hình 3.3. Sơ đồ chiết xuất các phân đoạn từ quả Me rừng ..................................... 24 Hình 3.4. Sắc ký đồ định tính bằng phương pháp TLC cao cồn 96º, caocác phân đoạn n-hexan, cao EtOAc, cao nước của cao cồn 96° quả Me rừng ....................... 25 Hình 3.5. Sắc ký đồ định tính phân đoạn EtOAc dịch chiết quả Me rừng ............... 26 Hình 3.6. Sắc ký đồ của PE-2, PE003 và cắn EtOAc với hệ dung môi DMW = 5:1:0,1 ................................................................................................................... 28 Hình 3.7. Sơ đồ phân lập chất PE-2, PE003 từ phân đoạn ethyl acetat quả Me rừng .............................................................................................................................. 28 Hình 3.8. Quy trình phân lập các phân đoạn từ cao nước quả Me rừng .................. 29 Hình 3.9. Sắc ký đồ định tính phân đoạn cồn 25° dịch chiết nước quả Me rừng ..... 30 Hình 3.10. Sắc ký đồ của PE002 và cắn cồn 25° với hệ dung môi MW=1:3 .......... 31 Hình 3.11. Sơ đồ phân lập chất PE002 từ phân đoạn cồn 25º quả Me rừng ............ 32 Hình 3.12. Công thức cấu tạo của PE-2 – quercetin ............................................... 33 Hình 3.13. Công thức cấu tạo của PE002 – acid gallic ........................................... 35 Hình 3.14. Công thức cấu tạo của PE003 – methyl gallat....................................... 36 1 ĐẶT VẤN ĐỀ Me rừng (tên khoa học Phyllanthus emblica L. hay Emblica officinalis Gartn.) Trên thế giới, người ta đã tiến hành nhiều công trình nghiên cứu về loài này. Cụ thể, về thành phần hóa học, người ta đã phân lập từ cây Me rừng nhiều hợp chất như acid gallic, acid chebulinic, acid ascorbic, corilagin, geraniin và các chất khác [11]. Về tác dụng dược lý, các chất này đã được chứng minh có nhiều tác dụng sinh học đáng chú ý như kháng khuẩn, chống viêm, giải độc do các gốc tự do và các bức xạ gây ra, đặc biệt chúng còn có tác dụng phòng chống một số dạng ung thư và kìm hãm sự phát triển của virus HIV (human immunodeficiency virus)[6]. Hiện nay, ở Ấn Độ và Trung Quốc, người ta đã thương mại hóa nhiều sản phẩm từ loài này như bột pha uống bổ sung vitamin C, mỹ phẩm chống lão hóa cho da. Trong khi đó, cây Me rừng ở Việt Nam là loài cây mọc hoang, có thể phát triển trong các vùng khí hậu khắc nghiệt, nắng nóng trên cả nước và đã được đưa vào trồng thử nghiệm [5]. Trong dân gian, quả Me rừng được dùng làm nước giải khát, ngoài ra trong y học cổ truyền, nước sắc quả Me rừng được dùng làm vị thuốc chữa cảm mạo, viêm họng [1]. Tuy nhiên, chúng lại chưa được nghiên cứu về thành phần hóa học để có thể sử dụng trong điều trị theo y học hiện đại như thế giới. Do đó, nghiên cứu thành phần hóa học của cây Me rừng là nghiên cứu có ý nghĩa khoa học và là tiền đề cho các nghiên cứu tiếp theo về loài này. Chính vì vậy, chúng tôi thực hiện đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học của quả Me rừng (Phyllanthus emblica L.)” với mục tiêu: “Nghiên cứu thành phần hóa học của quả Me rừng”. Nội dung chính của đề tài như sau: - Thu hái mẫu nguyên liệu đầy đủ cành, lá, quả để thực hiện giám định tên khoa học của mẫu nghiên cứu. - Chiết xuất, phân lập một số hợp chất từ quả Me rừng. - Đo phổ (MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT) và nhận dạng cấu trúc hóa học của hợp chất phân lập được. 2 1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. ĐẶC ĐIỂM CỦA CHI PHYLLANTHUS L. Theo hệ thống phân loại của Takhtajan 1987, cây Me rừng Phyllanthus emblica L. thuộc chi PhyllanthusL., họ Thầu dầu (Euphorbiaceae)[2].Theo một số tác giả khác, chi Phyllanthus L. còn được gọi là chi Me, thuộc về phân họ Me (Phyllanthoideae) trong họ Thầu dầu (Euphorbiaceae)[6]. 1.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Phyllanthus L. Cây dạng thảo, dạng bụi hoặc gỗ nhỏ, đơn tính cùng gốc hoặc khác gốc. Lá đơn, nguyên, mọc cách; thường xếp thành 2 dãy trên các cành nhỏ, mảnh trông giống như một lá kép lông chim; cuống ngắn; có lá kèm. Hoa mọc ở nách lá, đơn độc hoặc hợp thành chùm xim với 2-3 hoa hay nhiều hơn. Hoa nhỏ, đơn tính; không tràng, đài 4-6 thùy. Hoa đực có 2-6(-15) nhị; chỉ nhị rời hoặc hợp, bao phấn rời hoặc dính nhau, ngoại hướng, bầu tiêu giảm. Hoa cái thường không có nhị; bầu thượng, có cuống hoặc không cuống, 3(-12) ô, mỗi ô 2 noãn, vòi nhụy mảnh, thường 3, rất ít khi nhiều hơn, rời hoặc dính nhau ở gốc. Quả nang. Hạt thường có 3 cạnh[6]. 1.1.2. Sự phân bố chi Phyllanthus L. Chi Me (PhyllanthusL.) là một chi lớn, có trên 700 loài, phân bố chủ yếu ở các nước nằm trong khu vực nhiệt đới. Trên thế giới, hiện đã biết có khoảng 200 loài ở châu Mỹ, khoảng 100 loài ở châu Phi và 100 loài ở vùng Malesian. Riêng Trung Quốc hiện đã biết khoảng 30 loài, phân bố chủ yếu ở các tỉnh phía Nam (Quảng Đông, Quảng Tây, Vân Nam)[6].Trung tâm đa dạng và phong phú nhất của chi Me nằm trong khu vực kéo dài từ Ấn Độ đến các nước Đông Dương, Philippin và New Guinea.Ở châu Mỹ, miền nam Brazil cũng là một trung tâm đa dạng của chi Me với số loài tương đối phong phú[6]. Ở Việt Nam, Phạm Hoàng Hộ (1992) đã mô tả và thống kê được 43 loài. Gần đây Nguyễn Nghĩa Thìn (1995, 1998, 2003, 2007) đã ghi nhận có khoảng 45 loài, 3 trong số đó có tới 23 loài được coi là đặc hữu. Một số loài là đặc hữu, là nguồn gen quý hiếm còn ít được nghiên cứu và có vùng phân bố hẹp, chỉ gặp ở một vài địa phương trên đất nước ta[6]. 1.1.3. Thành phần hóa học của các loài thuộc chi Phyllanthus L. Cho đến nay đã có rất nhiều các tác giả trên thế giới nghiên cứu về thành phần hóa học của các loài thuộc chi Me (PhyllanthusL.) như loài P. acidus, P. urinaria hay loài P. emblica… Kết quả cho thấy, các loài thuộc chi này chứa nhiều các hợp chất thuộc nhóm triterpen, tannin, coumarin… Bảng 1.1 liệt kê chi tiết hơnthành phần hóa học của các loài này [11]: Bảng 1.1 Các chất hóa học có trong một số loài thuộc chi Phyllanthus L. Loài P. acidus Nhóm chất Hợp chất Triterpen Lupeol, β-amyrin, phyllanthol Lignan Phyllanthosid Benzenoid Acid gallic, corillagin, acid 4-O-galloylquimic Flavonoid Gallocatechin, rutin, quercetin-3-O-glucopyranosid P.amarus Phyllanthusiin Tannin 1,6-digalloylglucopyranose, geraniin, amariin, furosin, acid geraniinic, acid amariinic, elaeocarpusin Alcaloid Benzenoid Zeatin, zeatin nucleotid, zeatin ribosid Acid chebulic, acid chibulinic, corilagin, glucose-3-6di-O-galloyl, acid gallic, gluco-gallin, ethyl gallat Coumarin Acid ellagic Diterpen Giberellin A-1,3,4,7,9 Flavonoid Leucodelphinidin, rutin Sterol β-sitosterol P. Benzenoid Acid pyrogallic reticulatus Coumarin Acid ellagic P. emblica 4 Sterol β-sitosterol Triterpen Friedelin, friedelanol, betulinid acid, glochidonol Acid Acid hexacosanoic Alkanol Triacontanol Benzenoid Acid gallic Coumarin P.urinaria Flavonoid Acid trimethylester dehydrochebulic, acid methylbrevifolin carboxylat ellagic Astragalin, quercetin, quercitrin, isoquercitrin, rutin, kaempferol Tanin Geraniin Ester Montanoic acid ethyl ester Phytallat Phyllester Sterol Daucosterol, β-sitosterol Triterpen Lupeol acetat, β-amaryl 1.1.4. Tác dụng dược lý Năm 1998, Calixto João B. và cộng sựđã thấy rằng các hợp chất flavonoid, phenol, tannin và steroid có trong hầu hết các loài thuộc chi Phyllanthus L.đều có tác dụng giảm đau thông qua cơ chế ức chế thần kinh trung ương. Loài P. niruricó tác dụng điều trị sỏi thận trên các đối tượng là người, chuột (đã được cấy sỏi trước đó),tế bào Medullar ống thận chó thông qua cơ chế ngăn cản sự gia tăng của các tinh thể calcium oxalat, giảm hình thành các khối sỏi mới, giúp làm tăng lượng nước tiểu và độ thanh thải creatinin.Các nghiên cứu thử nghiệm trên người và động vật đều cho thấy các hợp chất nhóm tannin thủy phân phân lập từ loài P. amarus có tác dụng ức chế mạnh virus viêm gan B, làm giảm sự có mặt kháng nguyên của virus viêm gan B. Dịch chiết methanol của loài P. emblica và một số hợp chất hóa học của loài này như putranjivain A, các flavonoid và acid digallic khác thể hiện tác dụng ức chế enzym phiên mã ngược của virus HIV. Ngoài ra, rất 5 nhiều các kết quả nghiên cứu về tác dụng dược lý của chi Me được thể hiện ở bảng 1.2 [11]. Bảng 1.2. Tác dụng dược lý của một số loài thuộc chi Phyllanthus L. Tên khoa học Phyllanthus sellowianus Tác dụng dược lý  Chống co thắt cơ trơn, được thử nghiệm trên hồi tràng chuột lang, cơ trơn tử cung chuột nhắt và cơ vòng niệu quản chó.  Giúp điều trị các bệnh sỏi thận, nhiễm trùng sinh dục, viêm gan B, kiểm soát các bệnh lý đường hô hấp, đái tháo đường. Phyllanthus niruri  Nghiên cứu trong phòng thí nghiệm cho thấy P.niruri cótác dụng làm giảm co thắt cơ trơn ở hồi tràng chuột lang, bàng quang, tử cung chuột nhắt, niệu quản và cơ trơn mạch máu chó. Phyllanthus urinaria  Tác dụng hạ đường huyết  Ngăn cản sự đột biến cấu trúc nhiễm sắc thể gây ra bởi niken clorua trong tế bào tủy xương chuột. Phyllanthus emblica  Giúp phòng và chữa trị ung thư được thực hiện trên giống chuột nhạy cảm BALB/c mang khối u.  Quercetin giúp bảo vệ tế bào gan chống lại tác dụng có hại của rượu và paracetamol trên chuột. 1.1.5. Công dụng Theo GS.TS Lã Đình Mỡi và cộng sự, các loài trong chi Me đều có tác dụng điều trị một số loại bệnh, đặc biệt là các bệnh về phổi, ho, cảm sốt, lợi tiểu, đái tháo đường, viêm đau thận, viêm đau gan, tiêu chảy, tráng dương, đau mắt hột, viêm đau mắt, chữa đậu mùa, hoa liễu và làm thuốc xổ. Công dụng của một số loài thuộc chi Me được tóm tắt trong bảng1.3[6]: 6 Bảng 1.3. Công dụng của một số loài thuộc chi Me Loài Bộ phận dùng Diệp hạ châu thanh lịch (P. elegans) Công dụng Rễ Thuốc tẩy giun Toàn cây Nguồn cung cấp tannin Phèn đen (P. reticulatus) và một số loài cho quả giàu vitamin C như Me rừng (P. emblica), Chùm ruột (P. acidus) Chó đẻ răng cưa (P.urinaria), Me rừng (P. emblica), Phèn đen (P. Toàn cây Làm thuốc reticulatus), Chùm ruột (P. acidus) 1.2. ĐẶC ĐIỂM CỦA LOÀI ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA L. 1.2.1 Vị trí phân loại Theo hệ thống phân loại của Takhtajan 1987, loài Phyllanthus emblica L. thuộc: Giới thực vật (Planta) Phân giới thực vật có chồi (Kormobionta) Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta) Lớp Ngọc lan (Magnoliopsida) Phân lớp Sổ (Dilleniidae) Họ Thầu dầu (Euphorbiaceae) Chi PhyllanthusL. Me rừng (Phyllanthus emblica L.)[8] 1.2.2. Đặc điểm thực vật của loài Me rừng (Phyllanthus emblica L.) Cây nhỡ, phân cành nhiều, cao 5-7 m, có khi hơn. Cành nhỏ mềm, có lông. Lá nhỏ thuôn hẹp, dài 9-10 mm, rộng 2-3 mm, xếp xít nhau thành 2 dãy, nom như một lá kép lông chim, mặt trên màu lục xám, mặt dưới nhạt hơi hồng; lá kèm rất nhỏ [1]. 7 Cụm hoa mọc ở kẽ lá ở cuối cành thành xim hoặc tản; hoa đơn tính cùng gốc màu vàng gồm nhiều hoa đực và ít hoa cái; hoa cái có cuống ngắn hơn hoa đực nhiều, có 6 lá đài dày hơn, bầu 3 ô, mỗi ô chứa 2 noãn [1]. Quả thịt hình cầu, to bằng quả táo ta, có khía rất mờ, vị chua chát, ăn được; hạt màu nâu đỏ [1]. Mùa hoa quả: Tháng 5 - 10 [1]. 1.2.3. Phân bố Cây Me rừng có nguồn gốc vùng Ấn Độ - Malaysia, nhưng vùng phân bố hiện nay gồm hầu hết các nước có khí hậu nhiệt đới ở Nam Á và Đông Nam Á, như Ấn Độ, Malaysia, Lào, Campuchia, Thái Lan, Việt Nam và cả ở vùng Nam Trung Quốc [1]. Hiện nay, cây Me rừng đã được đưa vào trồng tại Nhật Bản, Hoa Kỳ và Australia[6]. Ở Việt Nam, cây mọc phổ biến trên các đồi trọc, các bãi hoang, trong các rừng thưa, khắp các vùng núi (dưới 1000m) và trung du thuộc nhiều tỉnh từ Bắc vào Nam, nhất là các tỉnh miền núi trung du phía Bắc. Cây ưa ánh sáng, chịu được khô hạn và có thể sống được trên nhiều loại đất, kể cả ở vùng đồi khô cằn, đất nhiều sỏi đá và nghèo dinh dưỡng. Cây rụng lá vào mùa đông. Sau mùa ra lá non mới đến mùa hoa, ra hoa từ tháng 3 đến tháng 11, số lượng hoa quả trên 1 cây khá nhiều, tái sinh tự nhiên bằng hạt[1]. 1.2.4. Bộ phận dùng Đến nay quả, lá, vỏ cây, rễ của cây Me rừng đều đã được dùng để chữa bệnh. Trong đó, quả chín đã phơi khô được ghi vào Dược điển Trung Quốc năm 1977 (Bản in tiếng Anh) [1]. 1.2.5. Thành phần hóa học của loài Phyllanthus emblica L. Cây Me rừng đã được nhiều nhà khoa học trên thế giới nghiên cứu, theo các kết quả đã xác định, thành phần hóa học của Me rừng gồm có các hợp chất: 8 Flavonoid, carbohydrat, acid phenolic, tannin, nhựa mủ… Cụ thể được tổng hợp ở bảng 1.4, 1.5, 1.6. 1.2.5.1. Hợp chất tannin Bảng1.4. Các hợp chất trong cây Me rừng thuộc nhóm tannin Bộ Tên hợp chất 1,6-di-O-galloyl- phận Tài Cấu trúc hóa học liệu tham dùng khảo Quả [20] β-D-glucose 1,2,4,6-tetra-Ogalloyl-β-D- Lá, cành [19], [22] glucose Quả, Acid gallic lá, cành [20], [13], [22] 9 Acid chebulinic Quả [20] Acid chebulagic Quả Acid chebulic Quả [21] Chebulanin Quả [21] Corilagin Quả [20] [20], [21] 10 Emblicanin A Quả [10] Emblicanin B Quả [10] Isocorilagin Quả Geraniin Quả [14], [21] [14], [21] 11 Methyl gallat Phyllaemblicin B Lá [13] Rễ [23] R= glc2-glc Phyllaemblicin Rễ [23] C R= glc2-glc2-glc Punigluconin Quả [10] Pedunculagin Quả [10]