BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
-----------------------------------------------
LÊ VĂN SANG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY
LƯỢC VÀNG
(CALLLISIA FRAGRANS)
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
Hà Nội - 2009
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
*********♦*********
LÊ VĂN SANG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY LƯỢC
VÀNG (CALLISIA FRAGRANS)
LUẬN VĂN THẠC SĨ
NGHÀNH : CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
PGS. TS. TRẦN THU HƯƠNG
HÀ NỘI 2008
LỜI CẢM ƠN
Luận văn này được thực hiện tại phòng Hóa Hữu cơ, Viện Hóa
học các Hợp chất Thiên nhiên, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Trong quá trình thực hiện luận văn này, em đã nhận được sự
giúp đỡ nhiệt tình của các thầy cô giáo, các anh chị và bạn bè. Với
lòng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới:
PGS.TS. Trần Thu Hương, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội,
người đã giao đề tài, tận tình hướng dẫn chỉ bảo và giúp đỡ để em
hoàn thành luận văn này.
GS.TS. Châu Văn Minh, PGS.TS. Phan Văn Kiệm, cùng các cô
chú, các anh chị phòng Hóa Hữu cơ, Viện Hóa học các Hợp chất
Thiên nhiên, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, đã tạo điều kiện
giúp đỡ em trong quá trình học tập và thực hiện luận văn này.
Em cũng xin được gửi lời cảm ơn chân thành tới các thầy các cô
phòng Hóa học hữu cơ–trường Đại học Bách Khoa Hà Nội.
Hà Nội, ngày
tháng
năm 2009
……………
Lê Văn Sang
1
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT ................................................................................3
DANH MỤC CÁC BẢNG, HÌNH .............................................................................................4
LỜI MỞ ĐẦU..............................................................................................................................7
NỘI DUNG CỦA LUẬN VĂN .................................................... Error! Bookmark not defined.
Chương I: TỔNG QUAN ...........................................................................................................9
I.1 Giới thiệu về cây Lược vàng (Callisia fragrans) .............................................................9
I.2 Một số nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Lược
vàng ........................................................................................................................................10
I.3 Sơ lược về các lớp chất có trong cây Lược vàng...........................................................12
I.3.1 Một số đặc điểm về sterol ........................................................................................12
I.3.2 Tổng quan về lớp chất Flavonoit ............................................................................23
Chương II: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ........................................34
II.1 Đối tượng nghiên cứu ...................................................................................................34
II.2 Phương pháp nghiên cứu .............................................................................................34
II.2.1 Giới thiệu chung về phương pháp chiết ...............................................................34
II.2.2 Định tính lớp chất flavonoit .................................. Error! Bookmark not defined.
II.2.3 Các phương pháp phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất ........................37
Chương III: THỰC NGHIỆM.................................................................................................45
III.1 Dụng cụ, thiết bị và hoá chất ......................................................................................45
III.2 Chiết tách và phân lập các hợp chất..........................................................................45
III.3 Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các chất ..............................................................48
III.3.1 Hợp chất CF1........................................................................................................48
III.3.2 Hợp chất CF2........................................................................................................49
III.3.3 Hợp chất CF3.........................................................................................................49
Chương IV: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................................50
IV.1 Xác định cấu trúc của hợp chất CF1 .........................................................................50
IV.2 Xác định cấu trúc của hợp chất CF2 .........................................................................59
IV.3 Xác định cấu trúc của hợp chất CF3 .........................................................................66
IV.4 Hoạt tính sinh học của isoorientin ..............................................................................72
KẾT LUẬN ................................................................................................................................75
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................ Error! Bookmark not defined.
2
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT
C-NMR Phổ cộng hưởng từ cacbon 13 (Carbon-13 Nuclear Magnetic
13
Resonance Spectroscopy)
CC
Sắc ký cột dưới trọng lực dung môi (Column Chromatography)
2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 2 chiều (Two – dimensional
NMR)
DEPT
Phổ DEPT ( Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer)
ESI-MS
Phổ khối lượng phun mù điện tử (Electron Spray Ionization Mass
Spectra)
HPLC
Sắc ký lỏng hiệu năng cao (High Performance Liquid
Chromatography)
1
H-NMR
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (Proton Nuclear Magnetic
Resonance Spectroscopy)
HMBC
(Heteronuclear Multiple Bond Connectivity)
HSQC
(Heteronuclear Single Quantum Coherence )
IR
Phổ hồng ngoại (Infrared Spetroscopy)
Me
Nhóm Metyl
Mp
Nhiệt độ nóng chảy (Melting point)
[α]D
Độ quay cực (Specific Optical Rotation)
MS
Phổ khối lượng (Mass Spectroscopy)
TLC
Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography)
TLTK
Tài liệu tham khảo
δ (ppm)
Độ chuyển dịch hóa học (ppm)
3
DANH MỤC CÁC HÌNH, BẢNG
Nội dung các hình, bảng
Hình 1
Cây Lược vàng (Callisia Fragrans)
H×nh 2
Phæ 1H-NMR cña CF1
Hình 3
Phæ 13C-NMR cña CF1
Hình 4
Phæ DEPT cña CF1
Hình 5
Phæ HSQC cña CF1
Hình 6
Phæ HMBC cña CF1
Hình 7
Phæ ESI-MS (positive) của CF1
Hình 8
Một số tương tác HMBC chính của CF1
Hình 9
Cấu trúc hoá học của CF1
Hình 10
Phæ 1H-NMR cña CF2
Hình 11
Cấu trúc hoá học CF2
Hình 12
Phæ 13C- NMR cña CF2
Trang
9
51
52
54
55
56
57
57
57
60
60
61
4
Hình 13
Phæ DEPT cña CF2
Hình 14
Một số tương tác HMBC chính của CF2
Hình 15
Phæ HSQC cña CF2
Hình 16
Phæ HMBC cña CF2
Hình 17
Phæ ESI-MS (positive) cña CF2
Hình 18
Phæ 1H-NMR cña CF3
Hình 19
Phæ 13C-NMR cña CF3
Hình 20
Phæ DEPT cña CF3
Hình 21
Phổ HMBC của CF3
Hình 22
Một số tương tác HMBC chính của CF3
Hình 23
Phæ ESI-MS (positive) cña CF3
Hình 24
Phæ ESI-MS (negative) cña CF3
Hình 25
Một số tương tác HMBC chính của CF3
62
62
63
63
64
66
67
68
69
69
70
71
72
5
Hình 26
Cấu trúc hoá học của CF3
Bảng 1
Dữ kiện phổ NMR của CF1
Bảng 2
Dữ kiện phổ NMR của CF2
Bảng 3
Dữ kiện phổ NMR của CF3
72
58
65
71
6
LỜI MỞ ĐẦU
Việt Nam là một nước nhiệt đới có khí hậu nóng ẩm 3/4 diện tích là
rừng. Cho đến nay, với số liệu chưa đầy đủ đã phát hiện trên 12.000 loài thực
vật có hoa (có mạch), dự kiến còn có thể lên đến hàng trăm ngàn loài.
Riêng đối với cây thuốc, theo số liệu điều tra của Viện Dược liệu đối với
17 tỉnh và thành phố của miền Bắc và miền Nam từ năm (1961-1974) và từ
(1976-1985) thu gần 2000 loài thuộc 236 họ thực vật. Đối với các cây có tinh
dầu, theo tài liệu chưa đầy đủ cho thấy có trên 523 loài (species) của 104 họ
(families) phân bố rộng trong ngành Hạt trần (506) và lớp Hai lá mầm của
ngành Hạt kín (445). Qua đó cho thấy nguồn tài nguyên thực vật vô cùng
phong phú mà trong chúng còn chứa biết bao nhiêu điều lý thú, biết bao nhiêu
tác dụng tiềm ẩn mà cho đến nay chúng ta còn chưa biết hết. Do đó việc
nghiên cứu các vấn đề về cây cỏ, về các hợp chất thiên nhiên luôn là đề tài
hấp dẫn, mới mẻ và phong phú.
Lược vàng, còn gọi là Lan vòi, có tên khoa học là Callisia fragrans
(Lindl) Woods, thuộc họ Thài lài (Commelinaceae). Loài này có mặt ở Nga
hơn 100 năm trước, xuất xứ từ Trung và Nam Mỹ. Lược vàng có tác dụng
chữa bệnh diệu kỳ là do trong nhựa cây có sự kết hợp hiếm thấy các hoạt chất
sinh học với mật độ rất đậm đặc thuộc các nhóm phitosteroit và flavonoit.
Ngoài ra, Lược vàng còn chứa nhiều vitamin và các vi tố rất quan trọng đối
với cơ thể người như đồng, crom, niken, sắt.
Mặc dù cây Lược vàng đã được sử dụng rất rộng rãi ở Nga và Việt Nam
trong việc hỗ trợ và chữa trị nhiều bệnh nan y như ung thư, bỏng, viêm
nhiễm, lao phổi, bệnh tim mạch… tuy nhiên, các nghiên cứu thành phần hóa
học và tác dụng dược lý của cây này lại chưa nhiều. Vì vậy, để góp phần tạo
cơ sở cho việc sử dụng cây Lược vàng trong việc làm thuốc một cách có hiệu
quả và an toàn đáp ứng nhu cầu chữa bệnh của nhân dân, chúng tôi thực hiện
7
một số nghiên cứu ban đầu về thành phần hóa học và tác dụng sinh học của
cây Lược vàng.
Nhiệm vụ của luận văn bao gồm:
1. Phân lập một số thành phần hóa học từ cây Lược vàng (Callisia fragrans).
2. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được.
3. Khảo sát một số hoạt tính sinh học của cây Lược vàng.
8
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN
I.1. Giới thiệu về cây Lược vàng (Callisia fragrans)
Lược vàng (Callisia fragrans) là cây thân thảo một lá mầm, còn gọi là
họ Thài lài (Commelinaceae). Vị trí phân loại của nó trong hệ thống phát sinh
chủng loại, được xếp theo các bậc phân loại từ cao xuống thấp như sau:
Giới: Thực vật-Plantae
Ngành: Ngọc lan-Magnoliophyta (Hạt kín-Angiospermatophyta)
Lớp: Hành-Liliopsida (Một lá mầm-Monocotyledonae)
Bộ: Rau trai (Thài lài)-Commelinales
Họ: Rau trai (Thài lài)-Commelinaceae
Chi (Giống): Callisia (Spironema)
Loài: Callisia (Spironema) fragrans (Lindl.) Wood.
Hình 1. Cây Lược vàng (Callisia fragrans)
Lược vàng là loài cây thân thảo đa niên, thân ngắn, tích trữ nhiều nước,
thích nghi theo hướng chịu hạn, có nhiều cầu sinh dưỡng, gọi theo kiểu dân dã
là vòi. Lá màu xanh lục sáng, hình ngọn giáo, dài 8-12 cm, rộng 4-5 cm, mép
hơi gợn sóng, mọc xoắn ốc, tạo thành cái loa hình hoa thị trông tựa một cái
phểu ở đỉnh. Lá có thể thay đổi một ít hình dạng và màu sắc khi ở các môi
9
trường khác nhau. Trong điều kiện chiếu sáng toàn phần, cường độ ánh sáng
mạnh, ẩm độ không khí và ẩm độ đất thấp thì lá ngắn lại, mép gợn sóng nhiều
hơn và có đường viền màu tím, lá cũng mọc chặt hơn. Hoa mọc thành từng
cặp xim trên một trục dài 40-50 cm, mỗi cặp xim được ôm bởi 3 lá bắc dài 11,5 cm; đài trắng-trong suốt, khô xác, hình trâm, dài 5-6mm; tràng trắng
trong, bóng nhẵn, mỏng, rũ vào buổi trưa, hình trứng hẹp, dài 6 mm; nhị
6mm. Cây chỉ ra hoa trong điều kiện sinh thái tối ưu, đặc biệt là ở nơi có che
bóng một phần. Trong điều kiện khô hạn, thời gian chiếu sáng trong ngày dài,
cường độ ánh sáng cao, cây không ra hoa (Wagner et al., 1999).
I.2. Một số nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của
cây Lược vàng (Callisia fragrans)
Các nhà khoa học Mỹ đã xác định được các lipit trung tính bao gồm cả
glycolipit, phospholipit và thành phần axit béo của chúng. Đồng thời cũng đã
xác định được hàm lượng axit ascorbic, các axit hữu cơ khác, diệp lục tố
(clorophyl) và sắc tố carotenoit trong các cơ quan khác nhau của Lược vàng
[10].
Một số công trình khoa học ở Mỹ và Canada đã công bố kết quả nghiên
cứu các hoạt chất sinh học trong cây Lược vàng, bao gồm nhóm flavonit,
steroit, các vitamin C, B2 (riboflavin), B3 (axit nicotinic), B5 (axit pantothenic) và các vi khoáng như đồng, sắt, nicken… Trong số đó, nhóm flavonoit
có tác dụng trị bệnh cao hơn cả. Nhóm flavonoit có trong cây Lược vàng bao
gồm hoạt chất quercetin và kaempferol. Đây là hai hoạt chất đã được phát
hiện ở nhiều loài thực vật khác nhau, đã được nghiên cứu tác dụng dược học
từ lâu. Dựa vào tính chất hóa học và công dụng của chúng, khi chỉ cần phát
hiện nó trong cây Lược vàng, nhiều người cũng khẳng định cây Lược vàng có
khả năng điều trị những bệnh mà quercetin và kaempferol có được.
10
Mặc dù chưa nghiên cứu cụ thể hàm lượng, cũng chưa thử nghiệm y
học trên cơ thể người đối với thân và lá của cây Lược vàng.
Quercetin có công thức phân tử là C15H10O7, khối lượng phân tử
302,236g/mol, điểm nóng chảy 316oC. Kaempferol có công thức phân tử là
C15H10O6 (chỉ khác quercetin 1 phân tử oxy), khối lượng phân tử là 286,23
g/mol, điểm nóng chảy là 276-278oC [10, 33, 43].
Theo Hiệp hội Ung thư Mỹ (The American Cancer Society), quercetin có
khả năng chống bệnh phổ rộng (lây nhiễm, viêm khớp, hen phế quản, dị ứng
da và những bệnh màng nhầy, tim mạch, đái tháo đường), bao gồm cả ung
thư. Đã có những thí nghiệm trên tế bào ở phòng thí nghiệm về các chuyển
chất khác nhau của quercetin bao gồm chuyển chất chặn đứng ung thư, nhưng
những nghiên cứu này chưa tiến hành trên cơ thể động vật và người [10].
Trong enzym học (enzymology), các nghiên cứu đã cho thấy quercetin
hiện hữu dưới nhiều dạng quercetin 2,3-dioxygenase, quercetin 3-Omethyltransferase, quercetin-3-sulfate 3'-sulfotransferase, quercetin-3-sulfate
4'-sulfotransferase, quercetin-3,3'-bissulfate 7-sulfotransferase. Tùy loài thực
vật, tùy môi trường sống, tuổi sinh trưởng…sự hiện hữu đó không giống
nhau. Điều này cho thấy rằng, những thông tin cho rằng cây Lược vàng trị
được ung thư có thể xuất phát từ một sự quy nạp thiếu logic. Chẳng hạn như,
theo UCLA (University of California, Los Angeles) khi nghiên cứu bệnh ung
thư thấy rằng, thức ăn chưa nhiều flavonoit có thể có khả năng ngăn chặn sự
phát triển ung thư phổi. Từ đó có người hiểu rất chung rằng trong cây Lược
vàng cũng có flavonoit nên trị được ung thư [38].
Cũng theo Hiệp hội Ung thư Mỹ (The American Cancer Society),
kaempferol có tác dụng tăng cường tính thấm, lợi tiểu, được dùng điều trị các
bệnh đường tiết niệu, dị ứng.
11
Ngoài ra, cũng theo các tài liệu trên, Lược vàng còn chứa beta-sitostirola,
có tác dụng giảm lượng cholesterol trong máu, làm sạch và săn chắc thành
mạch máu, được dùng điều trị chứng xơ vữa động mạch, bệnh rối loạn biến
dưỡng, hệ nội tiết, viêm tiền liệt tuyến.
Ở Việt Nam, vừa qua với chức năng bảo vệ sức khỏe cộng đồng, một số
nhà khoa học đầu ngành Dược học (Ts Nguyễn Minh Khởi, Ts Nguyễn Duy
Thuần, Ts Trịnh Thị Điệp, Ts Trần Công Khánh…) và Viện Dược liệu, thuộc
Bộ Y Tế, đã tiến hành nghiên cứu thành phần các hoạt chất của cây và chỉ ra
rằng với liều 50 g lá tươi/kg thể trọng, Lược vàng không có tác dụng chống
viêm nhưng có khả năng kháng khuẩn yếu trên chủng Staphylococcus aureus.
I.3. Sơ lược về các lớp chất có trong cây Lược vàng
Qua việc nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Lược vàng chúng
tôi đã xác định được trong lá và thân có chứa các lớp chất: flavonoit,
phytosterol, carotenoit, các axit béo…Sau đây là một số đặc điểm về các lớp
chất sterol và flavonoit.
I.3.1. Tổng quan về lớp chất sterol
Sterol thuộc lớp chất steroit, tham gia cấu tạo màng của hầu hết các tế
bào eukaryote. Vi khuẩn không thể tự tổng hợp sterol. Tuy vậy, một số vi
khuẩn có thể kết hợp sterol từ môi trường ngoài vào màng của chúng. Ngoài
vai trò tham gia cấu tạo màng, sterol còn đóng vai trò là tiền chất để tổng hợp
nên nhiều chất có vai trò sinh học quan trọng khác. Ví dụ: các steroit hormone
là những tín hiệu sinh học điều khiển sự biểu hiện gene, các axit mật là các
dẫn xuất phân cực của cholesterol hoạt động như là những chất tẩy (detergent)
trong ruột và nhũ tương hóa mỡ của thức ăn, từ đó làm cho chúng có thể tiếp
cận được với enzyme lipase của đường tiêu hóa.
12
Sterol phân bố rộng-chúng thường có mặt song song với các ancaloit
hoặc saponin steroit-có mặt trong tất cả các bộ phận của cây nhưng nhiều nhất
ở các hạt có dầu dưới dạng tự do hoặc các este, một số ít ở dạng glicozit.
a) Cấu tạo hóa học
Các sterol là ancol bậc 2 nhiều vòng có nhân xiclopentano pehydro
phenandren: Người ta gặp chúng ở dưới dạng este hoặc kết hợp với các đường
ở dạng heterozit.
Nhân steroit:
17
12
11
• Xiclopentano
C
13
2
3
• A, B, C: Nhân của phenandren
1
A
9
10
B
5
4
16
15
14
pehidrophenandren.
D
8
7
6
đã được hydro hóa.
• D: xiclopentan.
Các sterol có một nhóm hidroxi ở C-3, nhóm này có thể là α hoặc β đối
với nhóm metyl góc ở C-10, do đó có các công thức cấu hình sau:
CH3
HO
CH3
H
CH3
H
H
R
H
CH3
HO
H
5α-Cholestan-3β-ol
H
H
H
H
R
H
H
5β-Cholestan-3β-ol
13
CH3
H
H
HO
CH3
H
H
CH3
R
H
CH3
HO
H
5α-Cholestan-3α-ol
H
H
H
H
R
H
H
5β-Cholestan-3α-ol
b) Phân loại
Sterol được phân loại thành bốn nhóm:
Nhóm sterol động vật (zoosterol): cholesterol, cholestan-3β-ol,
coprostan-β-ol, desosterol, coprosterol, cerebrosterol, lathosterol...
Nhóm sterol của động vật biển không xương sống: spongesterol,
clionasterol, 24-metylencholesterol, fucosterol...
Nhóm sterol nấm men: ergosterol, zymosterol, acosterol, fecosterol.
Nhóm sterol thực vật (phytosterol): Sistosterol (có các đồng
phân α, β, γ), stigmasterol, α-Spinasterol, Brassicasterol... Các
sterol thực vật có trong tất cả các bộ phận của cây nhưng nhiều
nhất ở các hạt có dầu.
c) Sinh tổng hợp Sterol
Từ sterol có thể tổng hợp được rất nhiều hợp chất steroit hoạt động hóa
sinh học. Con đường sinh tổng hợp sterol được trình bày ở sơ đồ 1.
14
Sơ đồ 1 : Con đường sinh tổng hợp của sterol
Cholesterol
DHEA-Sunfat
A
Pregnenolon
B
17α-OH-Pregnenolon
D
Dehydroepiandrosteron
D
D
B
Progesteron
C
B
17α-OH-Progesteron
E
E
B
Deoxycortisol
F
Estron
H
E
Deoxycorticosteron
I
Androstenedion
Testosteron
H
I
Estradiol
F
Corticosteron
Cortisol
G
Aldosteron
(dạng bán axetal)
Aldosteron
(dạng aldehyt)
Sản phẩm của quá trình sinh tổng hợp sterol bao gồm:
Androgen:
Các bước
tổng hợp
A: bẻ gãy mạch, oxy hóa vị trí C-20
F: hydroxyl hóa vị trí C-11β
B: hydroxyl hóa vị trí C-17α
G: hydroxyl hóa vị trí C-18
C: Sunfat hóa
H: Khử hóa C-17β
D: Oxy hóa C-3β
I : Thơm hóa
E: hydroxyl hóa vị trí C-21
Dehydroepiandrosteron (DHEA):
15
O
HO
DHEA là một steroit hocmon được tạo ra từ cholesterol trong vỏ tuyến
thượng thận. DHEA là tiền thân của estrogen tự nhiên.
Androstenedion:
O
O
Androstenedion là một androgenic steroit được tạo ra ở trong tinh hoàn,
vỏ tuyến thượng thận và buồng trứng. Androstenedion là cấu trúc của estron
trong quá trình chuyển hóa thành testosteron và các androgen khác.
Androstenedion được sử dụng như là một dạng thuốc kích thích.
Testosteron
OH
H
H
H
O
Testosteron được phân lập từ tinh hoàn bò đực (Laco, 1935), là một
androgen hoạt động. Nó được coi như chất hocmon nam giới nội tại vì nó
không chỉ ảnh hưởng tới các đặc trưng giới tính thứ cấp mà còn gây ra sự tăng
trưởng và hoạt động bình thường của các tuyến sinh dục đặc trưng.
16
Hoocmon sinh dục nữ:
Estrogen
OH
O
CH3
CH3
HO
HO
Estron
Estradiol
Estrogen là một loại hoocmon giới tính nữ, ở phụ nữ bình thường không
có thai, estrogen được bài tiết chủ yếu ở buồng trứng, chỉ một lượng rất nhỏ
do tuyến vỏ thượng thận bài tiết. Khi có thai, rau thai bài tiết ra một lượng lớn
estrogen. Ở rau thai, estrogen do các tế bào lá nuôi bài tiết, nồng độ tăng dần,
vào cuối thời kì có thai nồng độ có thể gấp 30 lần so bình thường. Hầu hết là
estron (hoạt tính yếu nhất), được tổng hợp từ androgen tuyến thượng thận của
mẹ và rau thai. Tế bào lá nuôi chỉ là bước chuyển hóa trung gian androgen
thành estrogen. Estrogen có tác dụng làm xuất hiện và bảo tồn đặc tính sinh
dục nữ thứ phát kể từ tuổi dậy thì bao gồm phát triển các cơ quan sinh dục,
phát triển lớp mỡ dưới da, giọng nói trong, dáng mềm mại, ngoài ra estrogen
còn có tác dụng làm tăng quá trình tổng hợp các protein ở gan, quá trình lưu
thông máu, duy trì hàm lượng nước và muối ở trong máu, giảm nguy cơ ung
thư vú...
17
Progesteron
O
OH
O
Progesteron là một hoocmon steroit được tạo ra ở tuyến thượng thận, vỏ
não, bộ phận sinh dục. Ở phụ nữ có thai, rau thai bài tiết một lượng đáng kể
(0,25 mg/ngày) progesteron cho tới cuối thời kì có thai. Progesteron có tác
dụng làm giảm co bóp cơ tử cung, ngăn cản việc đẩy trứng đã thụ tinh ra
ngoài và tạo môi trường ổn định cho bào thai phát triển nồng độ progesteron
cao có thể làm tăng tái hấp thu ion Na+, Cl- và nước ở ống lượn xạ; làm phát
triển tế bào màng rụng nội mạc ở tử cung; giảm co bóp cơ tử cung khi có thai,
do đó ngăn cản sảy thai...
Corticosteron và cortisol
O
O
OH
OH
HO
HO
OH
O
O
Corticosteron
Cortisol
Corticosteron và cortisol là hoocmon tuyến thượng thận. Chúng có tác
dụng tăng tạo glycogen ở gan, thúc đẩy tạo đường mới do dị hóa protein; ức
chế sử dụng glucose ở tế bào, tăng hấp thu glucose tại ruột, gây tăng đường
huyết, ức chế tổng hợp lipit, tăng thoái hóa axit béo tạo xeton; ở cơ dị hóa
18
- Xem thêm -