Lêi c¶m ¬n
B»ng tÊm lßng biÕt ¬n s©u s¾c, t«i xin ch©n thµnh c¶m ¬n
GS.TS. §ç Ngäc Liªn - Tr-êng §¹i häc Khoa häc tù nhiªn - §¹i häc Quèc gia
Hµ Néi, ®· giao ®Ò tµi, tËn t×nh gióp ®ì, chØ b¶o t«i trong suèt qu¸ tr×nh thùc
hiÖn ®Ò tµi.
T«i xin bµy tá lßng kÝnh träng vµ biÕt ¬n tíi c¸c c¸n bé Trung t©m
nghiªn cøu Khoa häc sù sèng, khoa Sinh häc, tr-êng §¹i häc Khoa häc tù
nhiªn - §¹i häc Quèc gia Hµ Néi ®· gióp ®ì vµ t¹o ®iÒu kiÖn tèt nhÊt ®Ó t«i
thùc hiÖn ®Ò tµi nµy.
T«i còng xin bµy tá lßng biÕt tíi Ban gi¸m hiÖu, phßng sau ®¹i häc vµ
Khoa sinh Tr-êng §¹i häc S- ph¹m Hµ Néi 2, lµ n¬i t«i ®-îc ®µo t¹o vÒ kiÕn
thøc c¬ b¶n, ph-¬ng ph¸p trong chuyªn m«n sinh häc thùc nghiÖm vµ ®· t¹o
mäi ®iÒu kiÖn ®Ó t«i ®-îc häc tËp, thùc hiÖn ®Ò tµi luËn v¨n nµy.
Nh©n ®©y t«i còng xin bµy tá lßng biÕt ¬n ®Õn Së gi¸o dôc vµ §µo t¹o
tØnh B¾c Giang còng nh- Tr-êng THPT Lôc Ng¹n sè 1 ®· t¹o ®iÒu kiÖn thuËn
lîi cho t«i ®-îc häc tËp n©ng cao tr×nh ®é chuyªn m«n ®Ó thùc hiÖn luËn v¨n
nµy.
Cuèi cïng t«i xin bµy tá lßng biÕt ¬n s©u s¾c tíi gia ®×nh, b¹n bÌ vµ
nh÷ng ng-êi ®· gióp t«i hoµn thµnh luËn v¨n nµy.
Xin ch©n thµnh c¶m ¬n!
Hµ Néi, ngµy 10 th¸ng 10 n¨m 2010
Häc viªn
Vi ThÞ NguyÖt
1
Më ®Çu
1. Lý do chọn đề tài
Kinh tÕ x· héi ngµy cµng ph¸t triÓn ®· lµm cho ®êi sèng con ng-êi ngµy
cµng ®-îc n©ng cao nh-ng còng kÐo theo qu¸ tr×nh ®« thÞ ho¸ nhanh vµ tèc ®é
« nhiÔm m«i tr-êng ngµy cµng lín. ¤ nhiÔm m«i tr-êng hiÖn nay ®· lan trµn
vµo mäi n¬i, tõ ®Êt, n-íc ®Õn khÝ quyÓn, tõ bÒ mÆt ®Õn c¸c líp s©u cña ®¹i
d-¬ng, tõ n-íc nµy sang n-íc kh¸c. ChÝnh « nhiÔm m«i tr-êng ®· dÉn tíi søc
khoÎ con ng-êi ®ang bÞ gi¶m sót vµ bÖnh tËt xuÊt hiÖn ngµy cµng nhiÒu.
Ng-êi ta thÊy r»ng, bÖnh tËt ngµy cµng ph¸t triÓn, ®Æc biÖt c¸c bÖnh ung
th-, tim m¹ch, ®¸i th¸o ®-êng, gan vv...h¬n thÕ n÷a cßn xuÊt hiÖn c¸c bÖnh l¹
vµ tö lÖ tö vong do bÖnh tËt ngµy cµng cao.
C¸c lo¹i bÖnh ®· ph¸t triÓn thµnh dÞch ngµy cµng ph¸t triÓn v-ît qua c¶
c¸c bÖnh truyÒn nhiÔm lµ bÖnh rèi lo¹n trao ®æi chÊt nh- bÖnh bÐo ph×, ®¸i
th¸o ®-êng, ung th- vµ tim m¹ch.
Nh- víi ung th-, ë Mü vµ c¸c n-íc ph¸t triÓn kh¸c ung th- chiÕm
kho¶ng 25% tr-êng hîp chÕt do mäi nguyªn nh©n. Theo thèng kª hµng n¨m
th× kho¶ng 0,5 % d©n sè ®-îc chÈn ®o¸n ung th-. Víi bÖnh tim m¹ch, theo Tæ
chøc Y tÕ ThÕ giíi (WHO), cø 2 gi©y cã 1 ng-êi chÕt v× bÖnh tim m¹ch, cø 5
gi©y th× cã 1 tr-êng hîp nhåi m¸u c¬ tim, cø 6 gi©y cã 1 tr-êng hîp ®ét quþ.
Vµ mçi n¨m bÖnh tim m¹ch g©y thiÖt m¹ng cho h¬n 17 triÖu ng-êi trªn thÕ
giíi. Víi bÖnh ®¸i th¸o ®-êng, §T§ theo thèng kª cña WHO n¨m 2000 toµn
thÕ giíi cã kho¶ng 151 triÖu ng-êi m¾c bÖnh vµ dù ®o¸n ®Õn 2025 con sè m¾c
bÖnh sÏ t¨ng ®Õn 300 - 330 triÖu ng-êi, chiếm 5,4% dân số toàn cầu vv….[3]
[29][30].
2
Do tèc ®é ph¸t triÓn cña c¸c lo¹i bÖnh ngµy cµng nhanh, nªn nghiªn cøu
vÒ thuèc ®iÒu trÞ còng ph¶i t¨ng theo vÒ chñng lo¹i vµ sè l-îng. Ngµy nay
hµng lo¹t c¸c lo¹i thuèc ®iÒu trÞ c¸c bÖnh ®· ®-îc ra ®êi vµ ®ang ®-îc sö dông
nh»m h¹n chÕ sù ph¸t triÓn cña c¸c bÖnh. Tuy nhiªn, rÊt nhiÒu lo¹i thuèc tæng
hîp cã gi¸ ®¾t vµ th-êng kÐo theo ph¶n øng phô cho c¬ thÓ.
Tæ chøc Y tÕ thÕ giíi (WHO) khuyÕn c¸o lµ nªn dïng c¸c s¶n phÈm cã
nguån gèc tõ th¶o d-îc v× chóng võa cã s½n, gi¸ c¶ rÎ, mµ h¬n hÕt lµ c¸c s¶n
phÈm ®ã Ýt cã ph¶n øng phô ®èi víi ng-êi dïng [29].
HiÖn nay, thÕ giíi ®· nghiªn cøu vµ ®· thµnh c«ng trong viÖc sö dông
c¸c lo¹i thuèc chiÕt xuÊt tõ thùc vËt, c¸c lo¹i thuèc ®ã ®· ®-îc sö dông ë
nhiÒu quèc gia vµ trªn nhiÒu lo¹i bÖnh kh¸c nhau nh-: bÐo ph×, ho, t¸o bãn,
sèt, c¶m, tiªu ch¶y, ®au d¹ dµy, gi¶m ®au, chèng viªm vv... kÓ c¶ nh÷ng bÖnh
nan y nh-: Tim m¹ch, ung th-, gan, ®¸i th¸o ®-êng vv …[57].
ViÖt Nam lµ n-íc cã khÝ hËu nhiÖt ®íi giã mïa víi nguån tµi nguyªn
thùc vËt v« cïng phong phó vµ ®a d¹ng, cã thÓ nãi chóng ta ®ang sèng trªn
“mét kho thuèc”. §Ó tËn dông ®-îc nguån tµi nguyªn ®ã, gi¶m chi phÝ cho
viÖc ch÷a bÖnh mµ ngµy nay ng-êi ta ®· nghiªn cøu, kh¶o s¸t thµnh phÇn ho¸
häc vµ t¸c ®éng d-îc lý cña c¸c loµi c©y thuèc cã gi¸ trÞ cña ViÖt Nam nh»m
®Æt c¬ së tin cËy cho viÖc sö dông khoa häc c¸c lo¹i c©y thuèc. [2, 7, 8, 10,
14, 21].
Ng-êi ta còng ®· nghiªn cøu nhiÒu lo¹i c©y ë ViÖt Nam cã t¸c dông vÒ
viÖc ch÷a bÖnh nh-: M-íp ®¾ng (Khæ qua), Nha ®am, Gi¶o cæ lam, Chuèi hét,
DiÖp h¹ ch©u ®¾ng, ChÌ xanh, NghÖ vv…[7]
Hä ®Ëu ( Fabaceae) lµ hä kh¸ phæ biÕn ë ViÖt Nam víi sè loµi t-¬ng ®èi
®a d¹ng. HiÖn nay ®· cã mét sè c«ng tr×nh khoa häc nghiªn cøu vÒ c¸c loµi
3
trong hä nµy vµ cho kÕt qu¶ kh¶ quan vÒ kh¶ n¨ng ®iÒu trÞ nhiÒu bÖnh nh-:
bÖnh tiÓu ®-êng, chèng nhiÔm khuÈn vµ ung th- vv... Tuy nhiªn, ch-a cã t¸c
gi¶ nµo ®Ò cËp ®Õn ®Æc tÝnh sinh d-îc vµ t¸c dông h¹ ®-êng cña c©y Th¶o
quyÕt minh (Cassia tora L.)
XuÊt ph¸t tõ thùc tÕ trªn, cïng víi mong muèn gãp phÇn vµo viÖc nghiªn
cøu, ph¸t hiÖn thªm c¸c thuèc cã nguån gèc th¶o d-îc ®Ó dù phßng vµ ch÷a
bÖnh. Chóng t«i chän ®Ò tµi:
” Nghiªn cøu ®Æc tÝnh ho¸ sinh cña mét sè ph©n ®o¹n dÞch chiÕt tõ c©y
th¶o quyÕt minh (Cassia tora L. )”
2. Môc ®Ých nghiªn cøu
2.1 Kh¶o s¸t s¬ bé thµnh phÇn ho¸ häc cña c©y th¶o quyÕt minh
2.2 Nghiªn cøu t¸c dông cña dÞch chiÕt c¸c ph©n ®o¹n c©y th¶o quyÕt
minh ®Õn träng l-îng vµ mét sè chØ sè ho¸ sinh cña chuét bÐo ph× thùc
nghiÖm
2.3 Nghiªn cøu t¸c dông h¹ glucose huyÕt cña mét sè ph©n ®o¹n trªn m«
h×nh chuét bÐo ph× §T§ m« pháng type 2
3. NhiÖm vô nghiªn cøu
- ChiÕt, t¸ch c¸c ph©n ®o¹n cña c©y th¶o quyÕt minh.
- Kh¶o s¸t s¬ bé thµnh phÇn ho¸ häc cña c©y th¶o quyÕt minh.
- X©y dùng m« h×nh chuét bÐo ph× thùc nghiÖm, §T§ type 2.
- §¸nh gi¸ t¸c dông cña c¸c ph©n ®o¹n dÞch chiÕt ®Õn träng l-îng, mét sè chØ
sè lipid m¸u cña chuét bÐo ph× thùc nghiÖm, nång ®é glucose huyÕt cña chuét
§T§ tpye 2.
4. §èi t-îng vµ ph¹m vi nghiªn cøu
4.1. §èi t-îng nghiªn cøu
* MÉu thùc vËt
4
- Th¶o quyÕt minh (Cassia tora L.), vá th©n, l¸, rÔ ®· ®-îc TS. Vâ V¨n
Chi ph©n lo¹i [7].
- Thêi gian thu h¸i: vµo th¸ng 6 -7/ 2009, t¹i Lôc Ng¹n - B¾c Giang.
*MÉu ®éng vËt
- Chuét nh¾t tr¾ng chñng Swiss (14 – 15g) 4 tuÇn tuæi ®-îc mua t¹i ViÖn
VÖ sinh DÞch tÔ TW.
- Thøc ¨n tiªu chuÈn ®-îc mua t¹i ViÖn VÖ sinh DÞch tÔ TW.
4.2. Ph¹m vi nghiªn cøu
Nghiªn cøu ®Æc tÝnh sinh d-îc häc cña mét sè ph©n ®o¹n dÞch chiÕt ( cao
ethanol, n- hexan, ethylaxetate) tõ th¶o quyÕt minh ( Cassia tora L.) trªn m«
h×nh chuét bÐo ph× thùc nghiÖm b»ng thøc ¨n hµm l-îng bÐo cao ( FD)[69],
chuét bÐo ph× g©y §T§ pháng theo type 2.
5. Ph-¬ng ph¸p nghiªn cøu
5.1. Ph-¬ng ph¸p ®Þnh tÝnh thµnh phÇn ho¸ häc cña c©y Th¶o quyÕt minh
5.2 Ph-¬ng ph¸p ph©n lËp c¸c hîp chÊt b»ng kü thuËt s¾c kÝ líp máng
5.3 §Þnh l-îng hîp chÊt phenolics tæng sè theo ph-¬ng ph¸p Folin Ciocalteau)[69]
5.4 X©y dùng m« h×nh chuét thÝ nghiÖm
- Chuét bÐo ph× thùc nghiÖm, §T§ type 2 )[67] [70].
5.5 Ph-¬ng ph¸p ®Þnh l-îng mét sè chØ sè hãa sinh.
5. 6 Ph-¬ng ph¸p xö lý thèng kª.
6. §ãng gãp míi cña ®Ò tµi
- §-a ra quy tr×nh t¸ch chiÕt ph©n ®o¹n c¸c hîp chÊt tù nhiªn tõ c©y th¶o
quyÕt minh.
- Ph©n lËp mét sè hîp chÊt b»ng s¾c ký máng, ®Þnh tÝnh, ®Þnh l-îng mét sè
hîp chÊt tù nhiªn tõ th¶o quyÕt minh.
5
- §¸nh gi¸ ®-îc t¸c dông cña mét sè ph©n ®o¹n dÞch chiÕt c©y th¶o quyÕt
minh ( Cassia tora L.) ®Õn träng l-îng, mét sè chØ sè ho¸ sinh cña chuét bÐo
ph× thùc nghiÖm vµ t¸c dông h¹ glucose huyÕt cña c¸c ph©n ®o¹n dÞch chiÕt
trªn m« h×nh chuét bÐo ph× vµ §T§ m« pháng theo type 2.
6
Ch-¬ng 1. Tæng quan tµi liÖu
1.1.
Vµi nÐt vÒ c©y Th¶o quyÕt minh ( Cassia tora L.)
1.1.1 Ph©n lo¹i khoa häc vµ ®Æc ®iÓm cña Th¶o quyÕt minh
Th¶o quyÕt minh ( Cassia tora L.) hay cßn gäi lµ muång ngñ, ®Ëu ma,
muång l¹c.
* Ph©n lo¹i khoa häc: [7].
- Giíi:
Plantae
- Hä:
Fabaceae
- Ngµnh:
Magnoliophyta
- Chi:
Cassia
- Líp:
Magnoliopsida
- Loµi: C. tora
- Bé:
Fabales
* §Æc ®iÓm thùc vËt cña Th¶o quyÕt minh ( Cassia tora L.)
Lµ loµi c©y bôi nhá cao 0,5- 1m, l¸ mäc so le, kÐp l«ng chim ch½n, gåm
2-4 ®«i l¸ chÐt. L¸ h×nh trøng ng-îc l¹i phÝa ®Çu l¸ në réng ra, dµi 3-5 cm,
réng 15-25 mm. Hoa mµu vµng t-¬i, mäc ë n¸ch l¸, th-êng xÕp 1-3 c¸i kh«ng
®Òu nhau. Qu¶ dµi vµ hÑp dµi 12- 14 cm, réng 4 mm), trong chøa chõng 25
h¹t, h¹t cã mµu n©u nh¹t, bãng, hai ®Çu v¸t chÐo tr«ng h¬i tùa viªn ®¸ löa. VÞ
ch¸t h¬i ®¾ng vµ nhÇy. [7]
7
1.1.2: Ph©n bè vµ thu h¸i
- Lµ loµi liªn nhiÖt ®íi, mäc hoang ë bê ruéng, b·i cá, ven c¸c ®-êng ®i, cã
thÓ trång b»ng h¹t dÔ dµng.
- ë ViÖt Nam ph©n bè hÇu nh- kh¾p mäi n¬i, trung du, vïng ®åi nói thÊp.
( ThÊp h¬n 1000m).
- Mïa hoa vµo th¸ng 6 - 8, thu ho¹ch qu¶ vµo th¸ng 9 -11, qu¶ chÝn h¸i vÒ,
ph¬i kh«, ®Ëp lÊy h¹t, ph¬i kh« h¹t lÇn n÷a [7].
1.1.3. Thµnh phÇn ho¸ häc
Trong h¹t cã c¸c anthraquinon nh-: Chrysophanol, physam emodin, rhein
vµ mét sè glucoside nh-: aloe emodin monoglucosid, physcion diglucosid,
chrysophanol diglucosid, obtusin, aurantioobtusin, chrysoobtusin, cßn cã c¸c
chÊt nhÇy, chÊt protid, chÊt bÐo vµ flavonoid, ( kaempferol ) c¸c chÊt kh«ng
ph¶i anthraquinon: rubrofumarin, nor - rubrofumarin, rubrofumarin 6 - gien
tibosid toralacton[7].
1.1.4. T¸c dông d-îc lý
- T¸c dông co bãp ruét, gióp sù tiªu ho¸ ®-îc t¨ng c-êng.
- T¸c dông diÖt khuÈn trong ®iÒu trÞ h¾c lµo, nÊm ngoµi ra ë trÎ, chèng viªm
nhiÔm.
- T¸c dông h¹ huyÕt ¸p.
- T¸c dông trong ®iÒu trÞ viªm gan.
- T¸c dông h¹ nhiÖt.
1.1.5. TÝnh vÞ vµ c«ng n¨ng
H¹t muång ngñ ®Ó t-¬i cã vÞ nh¹t, h¬i ®¾ng, cã chÊt nhÇy, sao qua th×
cã vÞ ngät, ®¾ng, mÆn, tÝnh h¬i hµn, cã t¸c dông thanh can ho¶, trõ phong
nhiÖt, Ých thËn, an thÇn, lîi tiÓu, nhuËn trµng, s¸ng m¾t.
8
1.2. C¸c hîp chÊt thùc vËt thø sinh vµ c¸c ®Æc tÝnh ho¸ häc, sinh häc
1.2.1. Kh¸i niÖm c¬ b¶n vÒ hîp chÊt thùc vËt thø sinh
Hîp chÊt thùc vËt thø sinh lµ c¸c s¶n phÈm cña c¸c qu¸ tr×nh trao ®æi
chÊt ®-îc sinh ra ë thùc vËt. Chóng lµ c¸c chÊt ho¸ häc ®-îc tæng hîp vµ
chuyÓn ho¸ tõ c¸c chÊt trao ®æi bËc nhÊt nh- axit amin, axit nucleic,
carbonhydrate, lipid, peptid, hoÆc tõ c¸c s¶n phÈm trung gian cña chu tr×nh
®-êng ph©n, chu tr×nh pentose-phosphate, chu tr×nh axit citric vv… Kh¸c víi
c¸c chÊt trao ®æi bËc nhÊt, gi÷ vai trß trung t©m vµ tham gia trùc tiÕp vµo c¸c
qu¸ tr×nh trao ®æi chÊt cña c¬ thÓ, c¸c hîp chÊt thùc vËt thø sinh kh«ng ph¶i lµ
c¸c yÕu tè ®Æc biÖt cÇn thiÕt cho c¸c qu¸ tr×nh sinh tr-ëng, ph¸t triÓn, quang
hîp vµ sinh s¶n [75]. Chóng ®-îc t¹o ra trong c¸c tÕ bµo chuyªn biÖt víi vai
trß ®iÒu hoµ mèi quan hÖ qua l¹i gi÷a c¸c tÕ bµo trong c¬ thÓ vµ lµ c¸c hîp
chÊt phßng thñ gióp thùc vËt chèng chÞu l¹i víi c¸c bÖnh x©m nhiÔm thùc vËt
®èi víi m«i tr-êng sèng xung quanh [62].
Tuú thuéc vµo cÊu tróc ho¸ häc vµ c¸c thuéc tÝnh lý häc cña chóng mµ
c¸c hîp chÊt thùc vËt thø sinh ®-îc ph©n lo¹i thµnh 3 nhãm chÝnh lµ: nhãm
terpenes, nhãm phenolics vµ nhãm alkaloids.
1.2.1.1. C¸c hîp chÊt phenolic tõ thùc vËt
Hîp chÊt phenolic lµ nhãm c¸c chÊt kh¸c nhau rÊt phæ biÕn trong thùc
vËt. §Æc ®iÓm chung cña chóng lµ trong ph©n tö cã vßng th¬m ( benzene )
mang 1, 2 hay 3 nhãm hydroxyl (-OH) g¾n trùc tiÕp vµo vßng benzen.
Dùa vµo thµnh phÇn vµ cÊu tróc ng-êi ta chia hîp chÊt phenolic thµnh 3
nhãm nhá [30]:
- Nhãm hîp chÊt phenolic ®¬n gi¶n: Trong ph©n tö chØ cã mét vßng
benzene vµ mét vµi nhãm hydroxyl. Tuú thuéc vµo sè l-îng nhãm - OH mµ
chóng
®-îc
gäi
lµ
monophenol
(phenol),
diphenol
hydroquinone…), triphenol ( pyrogalol, oxyhydroquynol…)
9
(pyrocatechin,
- Nhãm hîp chÊt phenolic phøc t¹p: Trong thµnh phÇn cÊu tróc ph©n tö
cña chóng ngoµi vßng benzene (C6) chóng cßn cã dÞ vßng, m¹ch nh¸nh. §¹i
diÖn nhãm lµ axit cyamic, axit ceramic.
- Nhãm hîp chÊt phenolic ®a vßng: lµ nhãm ®a d¹ng nhÊt trong c¸c
hîp chÊt phenol, cã cÊu tróc phøc t¹p do sù liªn kÕt hoÆc trïng hîp cña c¸c
®¬n ph©n. Ngoµi gèc phenol cßn cã c¸c nhãm phô dÞ vßng m¹ch nh¸nh hoÆc
®a vßng. Nhãm nµy cã flavonoid, tannin vµ coumarin.
Hîp chÊt phenolic ®-îc h×nh thµnh 1 c¸ch dÔ dµng trong tÊt c¶ c¸c c¬
quan thùc vËt tõ s¶n phÈm ®-êng ph©n vµ chu tr×nh pentose - phosphate qua
acid sikimic hay theo con ®-êng acetate manonate qua acetyl – S coA. Trong
sè c¸c chÊt polyphenol tù nhiªn flavonoid lµ nhãm chÊt quan träng nhÊt v×
chóng phæ biÕn ë hÇu hÕt loµi thùc vËt vµ mang nhiÒu ho¹t tÝnh sinh d-îc häc
cã gi¸ trÞ.
a. Flavonoids thùc vËt:[27,31,51]
Flavonoids lµ nh÷ng s¾c tè, phÇn lín cã mµu vµng, dÔ tan trong n-íc,
nªn cã tªn lµ ”flavonoid” ( flavus cã nghÜa lµ mµu vµng). Tuy nhiªn cã mét sè
s¾c tè xanh, tÝm, ®á hoÆc kh«ng mµu còng ®-îc xÕp vµo nhãm flavonoids v×
chóng cã chung cÊu t¹o ho¸ häc.
* §Æc ®iÓm cÊu t¹o ho¸ häc cña flavonoid
Flavonoid cã cÊu tróc chung lµ C6 - C3 - C6, gåm hai vßng th¬m benzene
A, B vµ dÞ vßng pyran C, trong ®ã vßng A kÕt hîp víi vßng C t¹o thµnh khung
chroman.
2'
8
7
9
1
10
5
2
B
1'
4'
C
A
6
3'
O
6'
3
5'
4
Khung cacbon cña flavonoid
10
Dùa vµo vÞ trÝ liªn kÕt cña vßng th¬m víi khung chroman, nhãm hîp
chÊt nµy c¬ thÓ ®-îc chia thµnh ba líp: Flavonoid ( 2 - phenylbenzopyran) izo
flavonoid ( 3 - benzopyran) vµ neoflavonoid ( 4 - benzopyran).
2'
8
7
9
1
2
B
1'
4'
C
A
6
3'
O
10
5
3
6'
5'
4
A
B
C
CÊu tróc chung cña flavonoid (A), izo flavonoid (B), neo flavonoid( C).
- Flavonoid:
Trong thùc vËt tån t¹i d-íi 2 d¹ng: D¹ng tù do ( aglycon) vµ d¹ng liªn
kÕt ( glycoside). Glycoside bÞ thuû ph©n b»ng axit hoÆc baz¬ sÏ gi¶i phãng
®-êng vµ aglycon.
VÝ dô:
Rutin Quercetin + Glucose + Rhamnoza
Cã kho¶ng 4000 hîp chÊt flavonoid ®· ®-îc biÕt ®Õn. Tuú theo møc ®é
oxy ho¸ cña m¹ch 3 cacbon, sù cã mÆt hay kh«ng cã mÆt cña nèi ®«i gi÷a C2
vµ C3, nhãm cacbonyl ë C4 mµ cã thÓ ph©n flavonoid thµnh c¸c nhãm phô sau:
+ Flavan: Kh«ng cã nèi ®«i ë C2 = C3, kh«ng cã nhãm cacbonyl ë C4,
kh«ng cã nhãm hydroxyl ë C3.
Flavan
+ Flavon: Cã nèi ®«i ë C2 = C3, cã nhãm cacbonyl ë C4, kh«ng cã
nhãm hydroxyl ë C3 ( VÝ dô: luteolin). Trong ph©n tö flavon cã liªn kÕt ®«i vµ
11
nhãm cacbonyl t¹o thµnh hÖ thèng nèi ®«i liªn hîp. §Æc ®iÓm nµy lµ nguyªn
nh©n g©y nªn mµu vµng chanh cña flavon.
Luteolin
C¸c flavon cã quang phæ hÊp thô cùc ®¹i ë vïng 320-350 nm.
+ Flavonol: Cã nèi ®«i ë C2 = C3, cã nhãm cacbonyl ë C4, cã nhãm
hydroxyl ë C3 ( vÝ dô: quercetin, myricetin)
Flavonol ( 3- Hidroxi flavon)
Quang phæ hÊp thô cùc ®¹i cña flavonol n»m ë vïng 340- 380 nm.
Flavon vµ flavonol rÊt phæ biÕn trong tù nhiªn, trong thùc vËt flavon vµ
flavonol kh«ng tån t¹i d-íi d¹ng tù do mµ tån t¹i d-íi d¹ng glycoside.
+ Flavanon: Kh«ng cã nèi ®«i gi÷a C2 = C3, cã nhãm cacbonyl ë C4,
kh«ng cã nhãm hydroxyl ë C3 ( VÝ dô: naringenin).
C«ng thøc chung cña c¸c flavanon lµ:
Naringenin
Flavanon.
12
C¸c flavanon cã quang phæ hÊp thô tia tö ngo¹i m¹nh ë vïng 290 - 320 nm.
C¸c flavanon n»m trong c©n b»ng hç biÕn víi c¸c chalcol do vßng
dihiropyron cña flavanon kÐm bÒn nªn dÔ x¶y ra më vßng chuyÓn thµnh c¸c
chalcol.
Flavanon
chalcol.
+ Flavanonol- 3: Kh«ng cã nèi ®«i gi÷a C2=C3, kh«ng cã nhãm cacbonyl
ë vÞ trÝ C4, cã nhãm hydroxyl ë vÞ trÝ C3.
Ng-êi ta ®· biÕt ®Õn kho¶ng 30 hîp chÊt thuéc nhãm nµy, phÇn lín chóng
ë d¹ng aglycon chØ cã vµi chÊt ë d¹ng glycoside. Flavanonol -3 cã 2 nguyªn tö
cacbon bÊt ®èi lµ C2 vµ C3 nªn chóng cã tÝnh quang ho¹t. C¸c hîp chÊt
flavanonol- 3 th-êng gÆp lµ aromdendrrin, fustin vµ taxifolin.
Flavanonol- 3
taxifolin
fustin
+ Flavonoid phô vµ dÉn xuÊt cña flavonoid
Chalcol: Chalcol kh¸c víi c¸c lo¹i flavonoid kh¸c lµ nhãm chalcol cã
ph©n tö gåm 2 vßng benzen A vµ B ®-îc nèi víi nhau bëi mét m¹ch hë cã 3
nguyªn tö cacbon, sè thø tù c¸c nguyªn tè b¾t ®Çu ®-îc ®¸nh tõ vßng B.
HiÖn nay ng-êi ta biÕt kho¶ng 20 hîp chÊt chalcol. Chalcol cã thÓ bÞ
®ång ph©n ho¸ thµnh flavanon khi ®un nãng víi acid chlohydric (HCL).
13
Chalcol
Auron: Lµ hîp chÊt cã vßng cacbon lµ mét dÞ vßng 5 c¹nh. C«ng thøc
cÊu t¹o chung cña nhãm auron lµ :
- Izo flavonoid
Bao gåm c¸c dÉn xuÊt cña 3 - phenylchroman, ®-îc chia thµnh c¸c
nhãm sau:
3- phenylchroman
izoflavon
izoflavanon
- Rotenoid vµ neo flavonoid
C«ng thøc cÊu t¹o chung cña Rotenoid nh- sau:
Nh×n vµo cÊu t¹o chung cña Rotenoid thÊy chóng cã quan hÖ chÆt chÏ
víi izoflavovon vÒ mÆt cÊu tróc. Khung cacbon ®-îc më réng thªm mét
nguyªn tö cacbon nªn cã thÓ t¹o thªm mét vßng pyran thø hai.
14
* Ho¹t tÝnh sinh häc cña flavonoid
C¸c hîp chÊt flavonoid th-êng gÆp trong tù nhiªn, ph©n bè phæ biÕn
trong thùc vËt. ViÖc nghiªn cøu ho¹t tÝnh sinh häc cña flavonoid ®-îc quan
t©m ®Æc biÖt v× gi¸ trÞ to lín cña nã ®èi víi ®êi sèng con ng-êi vµ d-íi ®©y lµ
mét sè ho¹t tÝnh sinh häc chÝnh cña flavonoid.
- T¸c dông chèng oxy ho¸ (anti oxidant)
Flavonoid cã kh¶ n¨ng k×m h·m c¸c qu¸ tr×nh oxy ho¸ d©y truyÒn g©y
ra bëi c¸c gèc tù do ho¹t ®éng. Tuy nhiªn ho¹t tÝnh nµy m¹nh hay yÕu cßn phô
thuéc vµo ®Æc ®iÓm cña tõng flavonoid cô thÓ.
Gèc tù do sinh ra trong qu¸ tr×nh sinh lý b×nh th-êng cña c¬ thÓ hay do
t¸c ®éng bªn ngoµi lµ nguyªn nh©n ph¸ huû ADN, protein, lipid lµm ph¸t sinh
nhiÒu bÖnh tËt nguy hiÓm vµ sù l·o ho¸. Cô thÓ flavonoid cã b¶n chÊt lµ
polyphenol nªn dÔ dµng biÕn ®æi d-íi t¸c ®éng cña c¸c enzyme trong tÕ bµo
®éng thùc vËt. §Æc biÖt flavonoid cã nhãm hydroxyl ë vÞ trÝ ortho (ol) dÔ dµng
bÞ oxy ho¸ bëi xóc t¸c cña enzyme polyphenoloxydase vµ peroxydase t¹o
semiquinon hoÆc quinon [21]. §©y lµ t¸c ®éng cña gèc tù do bÒn v÷ng, chóng
cã thÓ nhËn ®iÖn tö vµ trë thµnh d¹ng hidroquinon. Bëi vËy c¸c chÊt nµy cã
kh¶ n¨ng ph¶n øng víi c¸c gèc tù do ho¹t ®éng vµ lo¹i chóng ra khái c¬ thÓ.
Qu¸ tr×nh ®-îc tãm t¾t qua s¬ ®å sau:
O2 + Flavonoid (khö)
Hidroquinon
Polyphenoloxydase
Peroxydase
Flavonoid ( oxyho¸)
( Semiquinon hoÆc quinon)
Ngoµi ra flavonoid cßn cã t¸c dông b¶o vÖ c¸c hÖ thèng sinh häc nhê
kh¶ n¨ng t¹o phøc víi c¸c kim lo¹i chuyÓn tiÕp nh- Fe2+, Cu2+, vv… ho¹t ho¸
enzyme, chèng oxy ho¸ vµ øc chÕ sù oxy ho¸,
- T¸c dông thay ®æi ho¹t ®é cña c¸c enzyme
C¸c hîp chÊt phenol nãi chung vµ flavonoid nãi riªng cã thÓ t-¬ng t¸c
víi c¸c protein, ph¶n øng Êy th-êng x¶y ra gi÷a nhãm cacbonyl vµ hydro cña
nhãm peptid h×nh thµnh liªn kÕt hydro.
15
Nhê cã tÝnh chÊt nµy mµ c¸c flavonoid cã thÓ lµ thay ®æi nhiÒu ho¹t tÝnh
enzyme. N¨m 1929 A.I oparin vµ A.L. Kursanop ®· ph¸t hiÖn ra r»ng c¸c
polyphenol trong ®ã cã flavonoid cã kh¶ n¨ng øc chÕ nhiÒu lo¹i enzyme
nh-ng tÝnh chÊt nµy kh«ng hoµn toµn ®Æc hiÖu mµ nã cã thÓ øc chÕ enzyme
nµy nh-ng ®ång thêi cã thÓ lµm t¨ng ho¹t ®é cña mét sè enzyme kh¸c.
Th«ng qua t¸c ®éng lªn ho¹t tÝnh enzyme, mét sè chÊt phenol cã kh¶
n¨ng lµm t¨ng hoÆc gi¶m tæng hîp protein ë giai ®o¹n ®Çu. KÕt qu¶ nhiÒu t¸c
gi¶ x¸c nhËn mét sè hîp chÊt phenol tham gia vµo sù ®iÒu hoµ sinh tæng hîp
protein trong tÕ bµo thùc vËt [59].
- T¸c dông kh¸ng khuÈn
NhiÒu c«ng tr×nh nghiªn cøu trong n-íc vµ thÕ giíi chøng tá t¸c dông
chèng viªm nhiÔm ( anti- inflamatory) chèng vi khuÈn ( anti- bacteral) vµ virut
( antiviral) [9,12].
- T¸c dông lµ bÒn thµnh m¹ch m¸u
C¸c dÉn xuÊt ®-êng cña flavonoid cã ho¹t tÝnh cña vitamin nh- rutin,
hisperidin… cã t¸c dông lµm t¨ng søc bÒn vµ tÝnh ®µn håi cña thµnh mao
m¹ch; gi¶m søc thÈm thÊu cña hång cÇu qua thµnh mao m¹ch. Ho¹t tÝnh nµy
®-îc øng dông trong ch÷a trÞ c¸c rèi lo¹n chøc n¨ng tÜnh m¹ch; gi·n hay suy
yÕu tÜnh m¹ch trÜ; rèi lo¹n tuÇn hoµn tÜnh m¹ch [14].
- T¸c dông gi¶m bÐo ph× vµ lipid m¸u
Theo kÕt qu¶ nghiªn cøu cña c¸c nhµ khoa häc NhËt b¶n cho thÊy khi
chuét bÐo ph× ®-îc ®iÒu trÞ b»ng dÞch chiÕt giµu flavonoid tõ l¸ b»ng l¨ng (
Layerstroemia speceiosa L.) th× träng l-îng gi¶m ®¸ng kÓ ( ~ 10%) [73]. ThÝ
nghiÖm t-¬ng tù víi flavonoid tõ l¸ kim ng©n (Lonicera japonica Thunb.) ®èi
víi chuét cèng tr¾ng còng cho thÊy cã t¸c dông lµm gi¶m chØ sè cholesterol,
triglycerid, LDL-c.. ®ång thêi t¨ng HDL- c cã lîi cho ho¹t ®éng b×nh th-êng
cña tim [25]. Naringin (C17H32O4) vµ Hesperindin(C28H34O35) lµ nh÷ng
flavonoid cã hµm l-îng cao trªn hä cam chanh (Ruta ceae) ®· ®-îc nhiÒu nhµ
16
nghiªn cøu chiÕt xuÊt vµ thö t¸c dông trªn m« h×nh chuét bÐo ph× cho kÕt qu¶
tèt trong viÖc lµm h¹ c¸c chØ sè lipid m¸u [24,30].
- T¸c dông h¹ ®-êng huyÕt
Mét sè flavonoid ®-îc t¸ch chiÕt tõ nguyªn liÖu thùc vËt ®-îc chøng
minh lµ cã t¸c dông ®iÒu hoµ ®-êng huyÕt nh-: Quercetin cã trong §ç träng (
Eucommia ulmoides Oliver.) [57]. Hesperidin vµ naringin cã trong c©y thuéc
hä Rutaceae [46]. Genistein vµ daidzein cã trong §Ëu nµnh ( glifcine max L.)
[10]
b. Tannin
* Kh¸i niÖm
Tannin lµ nh÷ng hîp chÊt phenolic rÊt phæ biÕn trong thùc vËt bËc cao.
Horvath (1981) ®· ®a ra kh¸i niÖm tannin nh sau: “ Tannin lµ nh÷ng chÊt
phenolic cã trong l-îng ph©n tö cao, cã chøa c¸c nhãm hidroxyl vµ c¸c nhãm
chøc kh¸c ( ch¼ng h¹n nh- cacbonyl) cã kh¶ n¨ng t¹o phøc víi protein vµ c¸c
ph©n tö lín kh¸c trong ®iÒu kiÖn ®Æc biÖt” [9].
* CÊu t¹o ho¸ häc vµ tÝnh chÊt
Tannin ®-îc cÊu t¹o dùa trªn acid tannic vµ acid gallic phæ biÕn trong
c©y ë d¹ng tù do hoÆc ë d¹ng glycoside kÕt hîp víi ®-êng.
Acid tannic ( C34H28O21)
acid gallic
Procyanidin
Quebracho
17
Tannin th-êng lµ c¸c hîp chÊt v« ®Þnh h×nh, cã mµu tr¾ng, mµu vµng
nh¹t hoÆc gÇn nh- kh«ng mµu, cã ho¹t tÝnh quang häc, cã vÞ ch¸t, dÔ bÞ oxy
ho¸ khi ®un nãng vµ khi ®Ó ngoµi ¸nh s¸ng. Träng l-îng ph©n tö dao ®éng tõ
5000 ®Õn 20 000 [44]. Tannin tan nhiÒu trong n-íc (tèt nhÊt lµ n-íc nãng),
tan trong dung m«i h÷u c¬ nh- etanol, hoµ tan mét phÇn trong axetone, ethyl axetate vµ hÇu nh- kh«ng tan trong c¸c dung m«i kÐm ph©n cùc nhchloroform, benzene… Tannin t¹o phøc mµu ®Æc tr-ng víi c¸c kim lo¹i nÆng,
t¹o phøc víi protein, tinh bét, cenlulozo vµ muèi kho¸ng.
* Chøc n¨ng sinh häc
Tannin lµ c¸c chÊt b¶o vÖ cho c©y tr-íc sù tÊn c«ng cña vi sinh vËt
g©y bÖnh, c¸c lo¹i ®éng vËt vµ c«n trïng ¨n l¸. Trong y häc tannin ®-îc sö
dông lµm thuèc cÇm m¸u, thuèc ch÷a ®i ngoµi, ch÷a ngé ®éc kim lo¹i nÆng,
thuèc chèng ung th-, thuèc ch÷a trÜ, viªm miÖng, viªm lang, ®iÒu trÞ chøng
cao huyÕt ¸p vµ chøng ®ét quþ [32].
c. Coumarin
Coumarin lµ dÉn xuÊt chÊt α – purone cã cÊu tróc C6- C3 dÞ vßng chøa
oxy. Coumarin kÕt tinh kh«ng mµu hoÆc mµu vµng nh¹t, vÞ ®¾ng, cã mïi th¬m
[19]. TÝnh chÊt ho¸ häc ®Æc tr-ng lµ dÔ kÕt hîp víi ®-êng glucose t¹o thµnh
glycoside dÔ tan trong n-íc.
HiÖn nay chóng ta biÕt ®Õn 1500 hîp chÊt coumarin kh¸c nhau khi
nghiªn cøu 800 loµi thùc vËt. Ta còng dÔ dµng t×m thÊy coumarin trong tÊt c¶
c¸c bé phËn kh¸c nhau cña c©y nh-: ¸o h¹t, qu¶, hoa, rÔ, l¸ th©n,…Coumarin
còng cã vai trß lµ mét nhãm chÊt phßng thñ ho¸ häc h÷u hiÖu chèng l¹i vi
khuÈn vµ t¸c nh©n cã h¹i cña m«i tr-êng.
18
Tuy nhiªn cho tíi nay con ®-êng tæng hîp coumarin vÉn ch-a ®-îc
hoµn toµn s¸ng tá [31].
Coumarin sö dông trong ®êi sèng hµng ngµy nh- lµm n-íc hoa, h-¬ng
liÖu, lµm chÊt chèng ®«ng m¸u vµ chÊt diÖt loµi gÆm nhÊm. Trong y häc dÉn
xuÊt cña coumarin cã t¸c dông chèng co th¾t, gi·n në ®éng m¹ch vµnh, lµm
bÒn vµ b¶o vÖ thµnh m¹ch, ng¨n c¶n ®ét quþ [31]. Mét sè coumarin kh¸c cã
t¸c dông kh¸ng khuÈn, kh¸ng nÊm, kh¸ng khèi u, trõ giun s¸n vµ gi¶m ®au.
1.2.1.2. Alkaloid thùc vËt
Alkaloid lµ hîp chÊt chøa nit¬, ®a sè cã nh©n dÞ vßng vµ cã tÝnh kiÒm,
th-êng gÆp ë ®éng vËt vµ thùc vËt. Trong thµnh phÇn cña ®a sè c¸c alkaloid ë
thÓ r¾n chøa oxy ( caffein), nh-ng alkaloid d¹ng láng, dÔ bay h¬i th-êng
kh«ng chøa oxy ( Nicotin). Alkaloid th-êng kh«ng mµu, kh«ng mïi vµ vÞ
®¾ng. Mét sè alkaloid cã mµu vµng nh-: Berberin, palmitin. C¸c alkaloid ë
d¹ng base th-êng kh«ng tan trong n-íc [31].
Caffeine
Morphine
19
Alkaloid cã tÝnh kiÒm yÕu, do c¸c m¹ch chøa nit¬ quyÕt ®Þnh. Chóng cã
thÓ liªn kÕt víi c¸c kim lo¹i nÆng t¹o phøc vµ ph¶n øng víi mét sè thuèc thö
®Æc tr-ng nh-: Bouchardat ( kÕt tña mµu n©u sÉm), Vans - mayer ( kÕt tña mµu
tr¾ng vµng) hay Dragendroll ( mµu ®á cam).
HiÖn nay cã kho¶ng 12 000 alkaloid kh¸c nhau ®-îc ph©n lËp. Chóng
kh«ng phæ biÕn trong tù nhiªn mµ chØ tËp trung ë mét sè loµi thùc vËt cã hoa
( kho¶ng 20% loµi thùc vËt cã hoa cã kh¶ n¨ng sinh alkaloid). Víi c©y trång
alkaloid lµ chÊt b¶o vÖ c©y trång tr-íc c«n trïng vµ s©u bä ¨n l¸ [31]. Trong y
häc nhiÒu thuèc ch÷a bÖnh cã thµnh phÇn alkaloid nh- thuèc g©y kÝch thÝch
hoÆc øc chÕ thÇn kinh trung -¬ng, thuèc ®iÒu hoµ huyÕt ¸p, ch÷a rèi lo¹n nhÞp
tim.
Mét sè nghiªn cøu gÇn ®©y cho thÊy alkaloid chiÕt tõ thùc vËt còng cã
t¸c dông h¹ glucose huyÕt nh-: Berberin ( Tinospora cordifolia, Coptis
sinensis), casuarine 6-0 α glucoside ( Syzygium, Malccense..)
1.2.1.3 Terpenes thùc vËt
Terpenes lµ nhãm hîp chÊt hydrocacbons thùc vËt ®a d¹ng nhÊt, ®-îc
h×nh thµnh tõ qu¸ tr×nh polyme ho¸ c¸c tiÓu ®¬n vÞ isoprene 5- carbon (C5H8),
cã c«ng thøc cÊu t¹o chung lµ (C5H8)n. Trong thùc vËt terpenes ®-îc tæng hîp
th«ng qua con ®-êng trao ®æi chÊt acetate/mevalonat hoÆc con ®-êng
glyceraldehyde 3-phosphate/pyruvate.
HÇu hÕt c¸c terpenes ®Òu thuéc nhãm hydrocarbons ë d¹ng chemiterpen
5C ( nh- iso pren), monoterpen (10C), diterpen ( 20C ), Triterpen ( 30C) vv…,
tuy nhiªn chóng cã thÓ bÞ khö hoÆc bÞ oxi hãa ®Ó h×nh thµnh c¸c hîp chÊt
terpenoids kh¸c nhau nh- alcohols, ketones, acids vµ aldehydes. V× vËy, mét
sè t¸c gi¶ sö dông thuËt ng÷ “terpenes” ®Ó chØ chung mét nhãm lín c¸c hîp
chÊt bao gåm c¶ terpenes vµ terpenoids. Terpenes lµ thµnh phÇn chÝnh cña c¸c
lo¹i tinh dÇu ®-îc dïng trong c«ng nghÖ h-¬ng mü phÈm, thùc phÈm vµ d-îc
phÈm. Nh÷ng terpenes bËc cao th-êng lµ c¸c chÊt cã ho¹t tÝnh sinh häc.
20
- Xem thêm -