Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA CÔNG NGHỆ
------------
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT ESTER CỦA
MONOGLYCERIDE TỪ MỠ CÁ BASA
CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
SINH VIÊN THỰC HIỆN
TS. Bùi Thị Bửu Huê
Lê Thị Như Lý
MSSV: 2063980
Ngành: Công Nghệ Hóa Học-Khóa 32
Tháng 11/2010
Lê Thị Như Lý
13
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
LỜI CẢM ƠN
Trong quá trình thực hiện luận văn, tôi đã học hỏi được nhiều kiến thức, kinh
nghiệm và kỹ năng chuyên môn rất bổ ích, thiết thực từ quý thầy cô và bạn bè. Tôi
chân thành gửi lời cảm ơn sâu sắc đến:
Ts. Bùi Thị Bửu Huê, bộ môn Hóa - Khoa Khoa Học Tự Nhiên, trường Đại
Học Cần Thơ. Cô đã hướng dẫn tận tình, truyền đạt cho tôi những kinh nghiệm thực
nghiệm quý báu. Cô tạo mọi điều kiện tốt nhất cho tôi trong suốt thời gian nghiên
cứu, thực hiện và hoàn thành luận văn.
Quý thầy cô, Bộ Môn Công Nghệ Hóa Học – Khoa Công Nghệ đã tạo điều
kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình nghiên cứu đến lúc hoàn thành luận văn
tốt nghiệp.
Các anh chị, các bạn - những người đã đồng hành cùng tôi, cùng chia sẻ
kinh nghiệm và giúp đỡ tôi rất nhiều trong suốt thời gian qua.
Cuối cùng, lời cảm ơn chân thành đến những người thân yêu trong gia đình
đã luôn động viên, khuyến khích trong suốt quá trình học tập và thực hiện luận văn.
Cần Thơ, ngày 10 tháng
11năm 2010
Lê Thị Như Lý
Lê Thị Như Lý
i
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
Trường Đại Học Cần Thơ
Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc
Khoa Công Nghệ
Bộ môn: Công nghệ hóa học
Cần Thơ, ngày
tháng
năm 2010
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
1. Cán bộ hướng dẫn: Ts. Bùi Thị Bửu Huê
2. Tên đề tài: Tổng hợp các dẫn xuất ester của monoglyceride từ mỡ cá basa
3. Sinh viên thực hiện: Lê Thị Như Lý
MSSV:2063980
Lớp Công Nghệ Hóa Học – Khóa 32
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
................................................................................................................................
................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: ..........................................................
................................................................................................................................
Những vấn đề còn hạn chế:.......................................................................
................................................................................................................................
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
................................................................................................................................
................................................................................................................................
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
................................................................................................................................
................................................................................................................................
Cần Thơ, ngày
Lê Thị Như Lý
tháng
năm 2010
ii
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
Cán bộ hướng dẫn
Trường Đại Học Cần Thơ
Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc
Khoa Công Nghệ
Bộ môn: Công nghệ hóa học
Cần Thơ, ngày
tháng
năm 2010
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
1. Cán bộ hướng dẫn: Ts. Bùi Thị Bửu Huê
2. Tên đề tài: Tổng hợp các dẫn xuất ester của monoglyceride từ mỡ cá basa
3. Sinh viên thực hiện: Lê Thị Như Lý
MSSV:2063980
Lớp Công Nghệ Hóa Học – Khóa 32
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
................................................................................................................................
................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: ..........................................................
................................................................................................................................
Những vấn đề còn hạn chế:.......................................................................
................................................................................................................................
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
................................................................................................................................
................................................................................................................................
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
................................................................................................................................
................................................................................................................................
Cần Thơ, ngày
tháng
năm 2010
Cán bộ phản biện
Lê Thị Như Lý
iii
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ........................................................................................................... i
MỤC LỤC ................................................................................................................ ii
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ........................................................................... vi
DANH MỤC BẢNG ............................................................................................... viii
DANH MỤC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ ............................................................................... ix
LỜI MỞ ĐẦU ........................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ..................................................................................... 2
1.1 Sơ lược về lipid ................................................................................................. 2
1.1.1 Định nghĩa ................................................................................................ 2
1.1.2 Phân loại về lipid ...................................................................................... 2
1.1.2.1 Dựa vào phản ứng xà phòng hóa....................................................... 2
1.1.2.2 Dựa vào độ hòa tan ........................................................................... 3
1.1.2.3 Dựa vào thành phần cấu tạo .............................................................. 3
1.1.3 Chức năng của lipid .................................................................................. 3
1.1.4 Tính chất vật lý của lipid .......................................................................... 3
1.1.5 Tính chất hóa học của lipid ....................................................................... 4
1.1.5.1 Phản ứng thủy phân .......................................................................... 4
1.1.5.2 Phản ứng cộng hydro ........................................................................ 4
1.1.5.3 Phản ứng tự oxi hóa.......................................................................... 5
1.1.5.4 Phản ứng cộng alcol ......................................................................... 5
1.1.6 Một số chỉ tiêu về chất lượng của lipid ..................................................... 5
1.1.6.1 Chỉ số acid........................................................................................ 5
1.1.6.2 Chỉ số xà phòng................................................................................ 5
1.1.6.3 Chỉ số iod ......................................................................................... 6
1.2 Sơ lược về cá basa ............................................................................................ 6
Lê Thị Như Lý
iv
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
1.2.1 Khái quát chung........................................................................................ 6
1.2.1.1 Các đặc điểm chung ......................................................................... 6
1.2.1.2 Thành phần hóa học của mỡ cá ......................................................... 7
1.2.2 Ứng dụng của mỡ cá basa ......................................................................... 8
1.2.2.1 Tổng hợp diesel sinh học .................................................................. 8
1.2.2.2 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt ....................................................... 9
1.2.2.3 Tổng hợp dầu nhờn sinh học............................................................. 9
1.3 Dẫn xuất ester của monoglyceride..................................................................... 9
1.3A ester của monoglyceride ........................................................................... 12
1.3.3.1 Acetyl monoglyceride ...................................................................... 12
1.3.3.2 Lactyl monoglyceride ....................................................................... 13
1.3.3.3 Một số dẫn xuất khác ....................................................................... 14
1.3.4 Ứng dụng.................................................................................................. 15
1.3.4.1 Ứng dụng trong một số sản phẩm sữa và socôla ............................... 15
1.3.4.2 Ứng dụng trong tổng hợp chất hoạt động bề mặt .............................. 16
1.4 Tổng quan về chất hoạt động bề mặt ................................................................. 17
1.4.1 Khái niệm ................................................................................................. 17
1.4.2 Phân loại chất hoạt động bề mặt................................................................ 17
1.4.2.1 Chất hoạt động bề mặt anion ............................................................ 18
1.4.2.2 Chất hoạt động bề mặt không ion ..................................................... 19
1.4.2.3 Chất hoạt động bề mặt cation ........................................................... 21
1.4.2.4 Chất hoạt động bề mặt lưỡng tính ..................................................... 22
1.4.2.5 Các chất hoạt động bề mặt đặc biệt .................................................. 23
1.4.3 Tính chất vật lý của chất hoạt động bề mặt ............................................... 24
1.4.3.1 Nồng độ micelle tới hạn ................................................................... 24
1.4.3.2 Điểm Kraff ....................................................................................... 25
1.4.3.3 Điểm đục .......................................................................................... 25
1.4.3.4 Chỉ số cancium chấp nhận ............................................................... 25
Lê Thị Như Lý
v
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
1.4.3.5 Cân bằng ưa nước-kỵ nước ............................................................... 25
1.4.4 Các tính chất đặc trưng của chất hoạt động bề mặt .................................... 27
1.4.4.1 Khả năng tẩy rửa .............................................................................. 27
1.4.4.2 Khả năng tạo nhũ.............................................................................. 28
1.4.4.3 Khả năng tạo bọt .............................................................................. 29
1.4.4.4 Khả năng tạo huyền phù ................................................................... 30
1.4.4.5 Khả năng thấm ướt ........................................................................... 30
1.4.5 Ứng dụng của chất hoạt động bề mặt ........................................................ 30
1.4.5.1 Ứng dụng trong công nghiệp ............................................................ 30
1.4.5.2 Ứng dụng trong nông nghiệp ............................................................ 31
1.4.5.3 Ứng dụng trong môi trường .............................................................. 31
1.4.6 Ảnh hưởng của chất hoạt động bề mặt ...................................................... 31
1.4.6.1 Ảnh hưởng đến sức khỏe con người ................................................. 31
1.4.6.2 Ảnh hưởng đến môi trường .............................................................. 32
CHƯƠNG 2: NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............................. 33
2.1 Phương tiện nghiên cứu .................................................................................... 33
2.1.1 Dụng cụ và thiết bị.................................................................................... 33
2.1.2 Hóa chất ................................................................................................... 34
2.1.3 Nguyên liệu .............................................................................................. 34
2.2 Nội dung nghiên cứu ......................................................................................... 34
2.3 Phương pháp nghiên cứu ................................................................................... 35
CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM ................................................................................. 37
3.1 Chuẩn bị nguyên liệu ........................................................................................ 37
3.2 Tổng hợp monoglyceride (2) ............................................................................. 37
3.2.1 Tổng hợp monoglyceride (2) sử dụng xúc tác p-TsOH.............................. 37
3.2.2 Tổng hợp monoglyceride (2) sử dụng xúc tác KOH .................................. 38
3.3 Tổng hợp acetyl monoglyceride (3a) ................................................................. 38
3.4 Tổng hợp lactyl monoglyceride (3b) ................................................................. 39
Lê Thị Như Lý
vi
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ THẢO LUẬN .................................................................... 41
4.1 Tổng hợp monoglyceride (2)............................................................................. 41
4.1.1 Tổng hợp monoglyceride (2) sử dụng xúc tác p-TsOH.............................. 41
4.1.1.1 Khảo sát tỉ lệ mol ............................................................................. 43
4.1.1.2 Khảo sát thời gian phản ứng ............................................................. 45
4.1.1.3 Khảo sát nhiệt độ phản ứng .............................................................. 45
4.1.1.4 Khảo sát lượng xúc tác ..................................................................... 47
4.1.1.5 Điều kiện tổng hợp tốt nhất .............................................................. 48
4.1.2 Tổng hợp monoglyceride (2) sử dụng xúc tác KOH .................................. 49
4.1.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol ............................................................................. 50
4.1.2.2 Khảo sát thời gian phản ứng ............................................................. 51
4.1.2.3 Khảo sát nhiệt độ phản ứng .............................................................. 52
4.1.2.4 Khảo sát lượng xúc tác ..................................................................... 54
4.1.2.5 Điều kiện tổng hợp tốt nhất .............................................................. 55
4.1.3 So sánh hiệu suất tổng hợp monoglyceride (2) trong hai trường hợp sử dụng
xúc tác p-TsOH và xúc tác KOH ....................................................................... 56
4.2 Tổng hợp acetyl monoglyceride (3a) ................................................................. 56
4.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol và thời gian phản ứng ................................................... 58
4.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng....................................................................... 60
4.2.3 Điều kiện tổng hợp tốt nhất....................................................................... 61
4.3 Tổng hợp lactyl monoglyceride (3b) ................................................................. 64
4.3.1 Khảo sát tỉ lệ mol và thời gian phản ứng ................................................... 65
4.3.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng....................................................................... 67
4.3.3 Điều kiện tổng hợp tốt nhất....................................................................... 68
4.4 Đánh giá chất lượng sản phẩm sau khi tổng hợp ............................................... 69
4.4.1 Đánh giá khả năng tạo nhũ........................................................................ 69
4.4.1.1 Khảo sát khả năng tạo nhũ của acetyl monoglyceride (3a) ................ 70
4.4.1.2 Khảo sát khả năng tạo nhũ của lactyl monoglyceride (3b) ................ 72
Lê Thị Như Lý
vii
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
4.4.2 Xác định nồng độ micelle tới hạn.............................................................. 74
4.4.2.1 Giá trị CMC của CHĐBM acetyl monoglyceride (3a) ...................... 74
4.4.2.2 Giá trị CMC của CHĐBM lactyl monoglyceride (3b) ....................... 75
CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .............................................................. 76
5.1 Kết luận ............................................................................................................ 75
5.2 Kiến nghị .......................................................................................................... 77
TÀI LIỆU THAM KHẢO....................................................................................... 78
Lê Thị Như Lý
viii
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
CHĐBM
Chất hoạt động bề mặt
CMC
Critical micelle concentration
PE
Petroleum ether
EtOAc
Ethyl acetate
MeOH
Methanol
ppm
Parts per million
Rf
Retention factor
HLB
Hydrophilic Lipophilic balance
m
Multiplet
TLC
Thin layer Chromatography
Xt
xúc tác
p-TsOH
para-Toluene Sulfonic acid
Lê Thị Như Lý
ix
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1 Chỉ tiêu đánh giá chất lượng mỡ cá ................................................ 7
Bảng 1.2 Thành phần acid béo trong mỡ cá basa ........................................... 8
Bảng 1.3 Mối quan hệ giữ độ tan CHĐBM với giá trị HLB ............................ 25
Bảng 1.4 Giá trị HLB của các nhóm ưa nước và kỵ nước ................................ 27
Bảng 3.1 Kết quả các chỉ tiêu chất lượng của nguyên liệu mỡ cá................... 37
Bảng 4.1 Điều kiện sơ bộ tổng hợp monoglyceride (2) .................................. 42
Bảng 4.2 Điều kiện tối ưu tổng hợp monoglyceride (2) ................................. 48
Bảng 4.3 Điều kiện sơ bộ tổng hợp monoglyceride (2) .................................. 49
Bảng 4.4 Điều kiện tối ưu tổng hợp monoglyceride (2) ................................. 55
Bảng 4.5 Điều kiện sơ bộ tổng hợp acetyl monoglyceride (3a) ...................... 57
Bảng 4.6 Điều kiện tối ưu tổng hợp acetyl monoglyceride (3a) ..................... 61
Bảng 4.7 Điều kiện tối ưu tổng hợp acetyl monoglyceride (3a) từ anhydric acetic
62
Bảng 4.8 Điều kiện sơ bộ tổng hợp lactyl monoglyceride (3b) ...................... 62
Bảng 4.9 Điều kiện tối ưu tổng hợp lactyl monoglyceride (3b)...................... 69
Bảng 4.10 Điều kiện tạo nhũ ......................................................................... 70
Bảng 4.11 Các tỉ lệ phối nhũ sử dụng CHĐBM acetyl monoglyceride (3a) ... 70
Bảng 4.12 Các tỉ lệ phối nhũ sử dụng CHĐBM lactyl monoglyceride (3b).... 72
Bảng 4.13 Giá trị sức căng bề mặt và nồng độ của CHĐBM acetyl
monoglyceride (3a) ....................................................................................... 74
Bảng 4.14 Giá trị sức căng bề mặt và nồng độ của CHĐBM lactyl
monoglyceride (3b) ....................................................................................... 75
Lê Thị Như Lý
x
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
DANH MỤC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ
Hình 1.1 Cá basa ........................................................................................... 6
Hình 1.2 Thành phần của hỗn hợp thu được bằng phương pháp thông thường (trái)
và bằng phương pháp chưng cất (phải) .......................................................... 10
Hình 1.3 Cấu trúc tổng quát của một phân tử CHĐBM.................................. 17
Hình 1.4 Hình ảnh các hạt micelle ................................................................. 24
Hình 1.5 Minh họa khả năng tẩy rửa của CHĐBM ........................................ 28
Hình 1.6 CHĐBM trong hệ dầu nước ............................................................ 29
Hình 1.7 Sự phản xạ ánh sáng của các hạt nhũ............................................... 29
Sơ đồ 1 Quy trình tổng hợp các dẫn xuất ester của monoglyceride từ mỡ cá basa
34
Hình 3.1 Hỗn hợp tách lớp sau phản ứng tổng hợp monoglyceride (2) .......... 38
Hình 3.2 Hỗn hợp tách lớp sau phản ứng tổng hợp lactyl monoglyceride (3b)
39
Hình 4.1 Bản mỏng sắc ký thu được sau phản ứng tổng hợp monoglyceride (2) 42
Hình 4.2 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát tỉ lệ mol mỡ cá:glycerol .... 43
Hình 4.3 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát thời gian phản ứng ............ 45
Hình 4.4 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát nhiệt độ phản ứng ............. 46
Hình 4.5 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát lượng xúc tác .................... 47
Hình 4.6 Sản phẩm monoglyceride (2) sử dụng xúc tác p-TsOH ................... 48
Hình 4.7 Bản mỏng sắc ký thu được sau phản ứng tổng hợp monoglyceride (2)
49
Hình 4.8 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát tỉ lệ mol mỡ cá:glycerol .... 50
Hình 4.9 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát thời gian phản ứng ............ 52
Hình 4.10 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát nhiệt độ phản ứng ........... 53
Hình 4.11 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát lượng xúc tác .................. 54
Hình 4.12 Sản phẩm monoglyceride (2) sử dụng xúc tác KOH ...................... 55
Lê Thị Như Lý
xi
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
Hình 4.13 Sản phẩm hỗn hợp monoglyceride (2) sử dụng xúc tác p-TsOH (trái) và
KOH (phải) ................................................................................................... 56
Hình 4.14 Bản mỏng sắc ký thu được sau phản ứng tổng hợp acetyl monoglyceride
(3a)................................................................................................................ 57
Hình 4.15 Bản mỏng sắc ký thu được khi tỉ lệ mol monoglyceride:acid acetic là 1:17
58
Hình 4.16 Bản mỏng sắc ký thu được khi tỉ lệ mol monoglyceride:acid acetic là 1:18
59
Hình 4.17 Bản mỏng sắc ký thu được khi tỉ lệ mol monoglyceride:acid acetic là 1:19
60
Hình 4.18 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát nhiệt độ phản ứng ........... 60
Hình 4.19 Bản mỏng sắc ký thu được khi tổng hợp acetyl monoglyceride (3a) từ
anhydric acetic .............................................................................................. 62
Hình 4.20 Sản phẩm acetyl monoglyceride (3a)............................................. 63
Hình 4.21 Bản mỏng sắc ký thu được sau phản ứng tổng hợp lactyl monoglyceride
(3b) ............................................................................................................... 64
Hình 4.22 Bản mỏng sắc ký thu được khi tỉ lệ mol monoglyceride:acid lactic là 1:3
66
Hình 4.23 Bản mỏng sắc ký thu được khi tỉ lệ mol monoglyceride:acid lactic là 1:4
66
Hình 4.24 Bản mỏng sắc ký thu được khi tỉ lệ mol monoglyceride:acid lactic là 1:5
67
Hình 4.25 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát nhiệt độ phản ứng ........... 68
Hình 4.26 Sản phẩm lactyl monoglyceride (3b) ............................................. 69
Hình 4.27 Hình ảnh hệ nhũ tương bền sử dụng chất tạo nhũ acetyl monoglyceride
(3a)................................................................................................................ 71
Hình 4.28 Xác định kiểu nhũ sử dụng chất tạo nhũ acetyl monoglyceride (3a)
................................................................................................................... 71
Hình 4.29 Hình ảnh hệ nhũ tương bền sử dụng chất tạo nhũ lactyl monoglyceride
(3b) ............................................................................................................... 73
Lê Thị Như Lý
xii
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
Hình 4.30 Xác định kiểu nhũ sử dụng chất tạo nhũ lactyl monoglyceride (3b)
................................................................................................................... 73
Hình 4.31 Đồ thị xác định giá trị CMC của CHĐBM acetyl monoglyceride (3a)
75
Hình 4.32 Đồ thị xác định giá trị CMC của CHĐBM lactyl monoglyceride (3b)
................................................................................................................... 76
Lê Thị Như Lý
xiii
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
LỜI MỞ ĐẦU
Thời gian gần đây, monoglyceride trở nên tương đối quen thuộc khi sự góp mặt
của nó khá phổ biến trong vai trò là phụ gia của rất nhiều sản phẩm bánh, kẹo sữa,
kem… Monoglyceride không chỉ được biết đến với vai trò là chất nhũ hóa trong các
sản phẩm này mà nó còn là một chất trung gian cho việc tổng hợp chất hoạt động bề
mặt. Các dẫn xuất ester của monoglyceride đóng vai trò vừa là chất nhũ hóa vừa là
CHĐBM. Các dẫn xuất này được ứng dụng trong rất nhiều lĩnh vực như thuốc tẩy,
sơn, nhuộm… đặc biệt được ứng dụng nhiều trong lĩnh vực thực phẩm.
Trước kia, các dẫn xuất ester của monoglyceride được nghiên cứu tổng hợp trên
nguồn nguyên liệu hóa thạch (dầu mỏ). Tuy nhiên, ngày nay nguồn nguyên liệu này
ngày càng cạn kiệt. Song song đó, các dẫn xuất ester của monoglyceride được tổng
hợp từ nguồn nguyên liệu này có khả năng phân hủy sinh học chậm đã đem lại không
ít vấn đề về môi trường. Nhu cầu đặt ra cho chúng ta hiện nay là tìm kiếm một nguồn
nguyên liệu mới thay thế nguồn nguyên liệu dầu mỏ đồng thời có thể giải quyết vấn
đề về môi trường. Chính vì vậy, các dẫn xuất ester của monoglyceride được tổng hợp
từ các acid béo, dầu thực vật hay mỡ động vật đang thu hút sự quan tâm của các nhà
khoa học, nhằm ứng dụng chúng trong nghiên cứu sản xuất CHĐBM phù hợp, hữu
ích.
Đồng bằng sông Cửu Long có trữ lượng mỡ cá basa rất lớn. Trong mỡ cá basa
có các mạch hydrocarbon dài của acid béo no và không no và có khả năng phân hủy
sinh học cao. Nên việc sử dụng mỡ cá để tổng hợp các dẫn xuất ester của
monoglyceride là ý tưởng mới.
Chính vì vậy, đề tài “Tổng hợp các dẫn xuất ester của monoglyceride từ mỡ
cá basa” được thực hiện. Đề tài nhằm mục tiêu tổng hợp hai dẫn xuất ester của
monoglyceride từ mỡ cá basa ở quy mô phòng thí nghiệm. Từ những kết quả thu được
qua nghiên cứu này, chúng tôi mong muốn chung tay đóng góp vào việc bảo vệ môi
trường thông qua việc tận dụng nguồn phế phẩm mỡ cá basa, đồng thời mở rộng
nguồn nguyên liệu tổng hợp các dẫn xuất ester của monoglyceride và nâng cao tính
hiệu quả kinh tế của nghề nuôi cá da trơn ở đồng bằng sông Cửu Long.
Lê Thị Như Lý
1
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
CHƯƠNG 1
TỔNG QUAN
1.1 Sơ lược về lipid [1] [9]
1.1.1 Định nghĩa
Tên gọi “Lipid” xuất phát từ chữ Hi Lạp “Lipos” có nghĩa là chất béo. Lipid là
hợp chất hữu cơ có chức năng và thành phần hóa học khác nhau, được ly trích từ động
vật hay thực vật nhờ các dung môi ether, chloroform, methanol. Đây là một thành
phần sinh hóa cơ bản của động thực vật. Các thành phần thường được tập trung
nghiên cứu là protein, lipid, glucid, và một số vitamine, trong đó lipid đóng vai trò
quan trọng như là nguồn cung cấp năng lượng và các acid béo cần thiết cho quá trình
sinh trưởng và phát triển của động vật. Lipid cũng đóng vai trò như chất vận chuyển
vitamine tan trong dầu và sterol.
Lipid là một nhóm gồm nhiều hợp chất hóa học khác nhau, trong đó phần lớn là
triglyceride hay mỡ trung tính. Ngoài ra lipid còn có các acid béo tự do, phospholipid
và sterol.
Lipid của cá basa chứa một lượng lớn triglyceride (là một ester của glycerol và
acid béo, được cấu tạo bởi 3 nguyên tố (C, H, O). Công thức cấu tạo của triglyceride
như sau:
H2C O COR1
HC O COR2
H2C O COR3
Triglyceride
Trong đó: R1,R2,R3 là gốc hydrocarbon của acid béo.
1.1.2 Phân loại về lipid
1.1.2.1 Dựa vào phản ứng xà phòng hóa
Dựa vào phản ứng xà phòng hóa, người ta phân lipid thành hai loại: lipid xà
phòng hóa được và lipid không xà phòng hóa được.
Lipid xà phòng hóa được: gồm các glyceride, glycerophospholipid và sáp. Nghĩa
là lipid mà trong phân tử có chứa ester của acid béo cao phân tử.
Lê Thị Như Lý
2
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
Lipid không xà phòng hóa được: là những lipid trong phân tử không chứa nhóm
chức ester. Nhóm này gồm các hydrocarbon, các chất màu và các sterol.
1.1.2.2 Dựa vào độ hòa tan
Dựa vào độ hòa tan, lipid phân thành hai loại như sau:
Lipid thực sự: là những ester hoặc amide của acid béo (có từ bốn carbon trở lên)
với một rượu gồm glycerolipid (ester của glycerol), sphingolipid (amide của
sphingozin), ceride (ester của rượu cao phân tử), steride (ester của sterol), etolite
(ester tương hỗ của hợp chất đa chức acid và rượu).
Lipoid là những chất có độ hòa tan giống lipid bao gồm: carotenoid, quinon (các
dẫn xuất của isoprene), sterol tự do.
1.1.2.3 Dựa vào thành phần cấu tạo
Gồm có hai loại:
Lipid đơn giản: trong phân tử chỉ chứa C, H, O, là ester của rượu và acid béo.
Thuộc nhóm này có: triacylglycerin, sáp (ceride) và steride.
Lipid phức tạp: ngoài C, H, O còn có một số nguyên tố khác như N, P, S, do đó
trong phân tử chúng ngoài rượu và acid béo, còn có các thành phần khác như acid
phosphoric, đường.
1.1.3 Chức năng của lipid
Đối với cơ thể người và động vật lipid đóng vai trò là nguồn cung cấp năng
lượng tốt cho cơ thể, vận chuyển các vitamine và một số chất khác, hoạt chất và cấu
thành enzyme và hormone, tham gia cấu trúc màng tế bào, hỗ trợ hấp thu các lipid
khác và là lớp màng bảo vệ cơ thể và các cơ quan bên trong, giúp cơ thể chống lại các
va đập cơ học, các điều kiện thời tiết khắc nghiệt.
1.1.4 Tính chất vật lý của lipid
Lipid có tỷ trọng thấp hơn nước (0,86-0,97). Mức độ không no càng lớn thì tỷ
trọng càng cao. Lipid không tan trong nước, khi trộn với nước sẽ phân thành hai lớp:
lớp nước ở dưới và lớp lipid ở trên. Tính chất của lipid phụ thuộc vào thành phần acid
béo có trong chúng, chiều dài mạch carbon và số lượng liên kết nối đôi trong phân tử.
Mỡ động vật có nhiều acid béo no, ở nhiệt độ bình thường chúng thường tồn tại
ở trạng thái rắn. Dầu thực vật cũng tùy theo tỉ lệ giữa acid béo no và không no mà
điểm nóng chảy khác nhau. Ví dụ dầu cacao chứa 35% acid palmitic và 40% acid
stearic có điểm nóng chảy là 30-40C. Ngược lại dầu hướng dương chứa 85% acid
Lê Thị Như Lý
3
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
béo không no là acid oleic và acid linoleic, có điểm nóng chảy rất thấp -21C. Vì vậy
dầu thực vật hầu như tồn tại ở dạng lỏng.
1.1.5 Tính chất hóa học của lipid
1.1.5.1 Phản ứng thủy phân
Chất béo có thể bị thủy phân trong dung dịch acid hoặc dung dịch kiềm (xà
phòng hóa).
Với xúc tác là acid chất béo bị thủy phân cho glycerol và acid béo.
H2C O COR1
+ 3H2O
HC O COR2
H+
H2C O COR3
H2C OH
HC OH
R1COOH
+
H2C OH
R2COOH
R3COOH
Với xúc tác kiềm, chất béo bị thủy phân thành glycerol và muối của acid béo
(phản ứng xà phòng hóa).
H2C O COR1
H2C OH
+ 3NaOH
HC O COR2
HC OH
H2C O COR3
H2C OH
R1COONa
+
R2COONa
R3COONa
1.1.5.2 Phản ứng cộng hydro
Dầu, mỡ động thực vật dạng lỏng có gốc acid chưa no có thể được chuyển hóa
thành gốc acid no bằng phản ứng cộng với hydro có xúc tác nickel.
H2C OCOC17H33
HC OCOC17H33
Ni
+
H2C OCOC17H33
Triolein
3H2
H2C OCOC17H35
HC OCOC17H35
H2C OCOC17H35
Tristearin
Ứng dụng của phản ứng này để biến lipid lỏng thành lipid rắn trong sản xuất xà
phòng và bơ.
1.1.5.3 Phản ứng tự oxi hóa
Lê Thị Như Lý
4
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
Một số loại dầu, mỡ động thực vật để lâu ngày ngoài không khí thường có mùi,
vị khó chịu (mùi hôi, khét, vị đắng) gọi là “sự ôi mỡ”. Nguyên nhân là do chất béo đã
bị oxi hóa bởi oxi không khí tạo ra peroxide và các dẫn xuất hydrogen peroxide. Tiếp
theo, các sản phẩm oxi hóa đó bị thủy phân bởi hơi ẩm và vi khuẩn để tạo ra
aldehyde, ketone và carboxylic acid.
Các phản ứng trên có sự tham gia của enzyme, oxygen trong không khí. Vì vậy
để tránh hiện tượng này người ta thường bao kín tránh cho dầu mỡ tiếp xúc với
oxygen ngoài không khí, ánh nắng chiếu vào hoặc có thể thêm chất chống oxi hóa
thường là phenol, quinon…
1.1.5.4 Phản ứng với alcol
Đây là kiểu phản ứng transester hóa cơ bản để chuyển hóa triglyceride thành
alkyl ester của acid béo.
H2C O COR1
HC O COR2
xt
+ 3ROH
H2C O COR3
ROCOR1
H2C OH
HC OH
H2C OH
+
ROCOR2
ROCOR3
1.1.6 Một số chỉ tiêu về chất lượng của lipid
1.1.6.1 Chỉ số acid
Chỉ số acid là số miligam (mg) KOH cần thiết để trung hòa hết lượng acid béo
tự do có trong 1 g chất béo.
Chỉ số acid giúp ta xác định được hàm lượng acid tự do hiện diện trong mẫu
nguyên liệu. Lipid càng chứa nhiều acid béo tự do thì chỉ số acid càng cao. Chỉ số
acid thay đổi theo thời gian. Thời gian tồn trữ lipid càng dài thì chỉ số acid càng tăng
do xảy ra phản ứng thủy phân giải phóng acid tự do và glycerol. Sự thủy phân này xảy
ra khi mạch carbon của triglyceride ngắn hoặc dưới tác dụng của enzyme lipase.
1.1.6.2 Chỉ số xà phòng
Chỉ số xà phòng là số mg KOH cần thiết để trung hòa tất cả các acid béo tự do
và kết hợp dưới dạng ester triglyceride có trong 1 g chất béo. Dây acid béo cấu tạo
triglyceride càng ngắn thì chỉ số xà phòng càng lớn.
1.1.6.3 Chỉ số iod
Lê Thị Như Lý
5
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học
Chỉ số iod là số gam iod kết hợp với 100 g chất béo. Chỉ số acid càng cao thì
triglyceride càng chứa nhiều nối kép. Chỉ số iod còn được sử dụng để phân loại chất
béo. Tuy nhiên, chỉ số iod chỉ cho biết độ chưa no mà không cho biết chi tiết cấu trúc
của dầu mỡ và thành phần acid béo chưa no.
1.2 Sơ lược về cá basa
1.2.1 Khái quát chung [3] [15]
1.2.1.1 Các đặc điểm chung
Cá basa thuộc bộ cá da trơn (Siluriformes), họ Pangasiidae, chi Pangasius, loài
P.Bocourti.
Tên khoa học: Pagasius bocourti, P.hybophthalmus.
Tên tiếng Anh: Yellow catfish.
Tên thương mại: Basa, swai, bocorti fish.
Tên thường gọi: Basa, basa cat fish, Vietnamese catfish.
Hình 1.1 Cá basa
Cá basa là cá da trơn, có thân dài, chiều dài chuẩn bằng 2,5 lần chiều cao thân.
Đầu cá basa ngắn, hơi tròn, dẹp bằng, miệng hẹp và nằm hơi lệch dưới mõm, mắt to
và có hai đôi râu, phần sau thân dẹp bên lưng và đầu màu xám xanh, bụng trắng bạc,
có buồng mỡ lớn, chiếm khoảng 25% khối lượng cá. Cá basa không có cơ quan hô
hấp phụ, ngưỡng oxy cao hơn cá tra nên chịu đựng kém trong nước có hàm lượng oxy
hòa tan thấp.
Cá basa phân bố ở lưu vực sông Mê Kông, có mặt ở nhiều nước như Thái Lan,
Lào, Campuchia, Việt Nam…Ở nước ta, cá basa là một trong những đối tượng được
nuôi chủ yếu trên bè, tập trung ở đồng bằng sông Cửu Long như Long Xuyên, Đồng
Tháp, Vĩnh long, Thốt Nốt. Thức ăn cho cá dễ tìm như phế phẩm rau cải, tấm cám...
Nghề nuôi cá basa đã được khởi đầu từ những năm 60 và được nghiên cứu sinh sản
nhân tạo từ năm 1990. Năm 1996, trường đại học Cần Thơ, Viện Nghiên cứu Nuôi
Lê Thị Như Lý
6
- Xem thêm -
.PDF 
94 
3 
86 
