Tài liệu Báo cáo thí nghiệm hóa hữu cơ

I. Tính chấất hóa lý của acetanilide và p-nitro acetanilide 1. Acetanilide Axetanilit tnh khiếất là chấất rắấn kếất tnh không màu, d 20 4 =1,211; t nc =114−115℃ . Là amit thơm , tan tôất trong nước nóng và rượu. Được sử dụng để sản xuấất thuôấc nhuộm, thuôấc giảm đau và để bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ. 2. P-nitro acetanilide Là một chấất ít gặp trong tự nhiến, M=180,16 ; D=1,34 g/cm 3 ,t nc =215℃ t s=408,9 ℃ ở dạng kếất tnh có màu vàng có tnh chấất hóa học của nitro benzen p-nitro axetanilit có ứng dụng rấất quan trọng trong tổng hợp thuôấc nhu ộm. II. Phương pháp điếều chếấ p-nitro acetanilide II.TỔNG HỢP P-NITROACETANLIDE TỪ ACETANLIDE 1.Phương Pháp Điều Chế Phương pháp tổng hợp: Phản ứng nitro hóa ( C nitro hóa) Phản ứng chính: Ar-H + HNO3 = Ar-NO2 + H2O Cơ chế phản ứng: Đây là quá trình C nitro hóa thế 1 nguyên tử H trên vòng thơm bằng 1 nhóm NO2 ONO2 + H3O+ + HSO4- HNO3 + H2SO4 = O2S OH ONO2 = NO2+ + H3O + HSO4- O2S OH HNO3 + H2SO4 = NO2+ + H3O + HSO4Tác nhân là HNO3 tạo NO2+ Sau đó, NO2+ tấn công vào vòng thơm 2. Phương pháp kết tinh lại Mục đích: Tinh chế lại các hợp chất hữu cơ Khái niệm: -Đây là phương pháp quan trọng nhất để tinh chế chất rắn. Phương pháp kết tinh lại dựa trên sự khác nhau rõ rệt về độ tan của các chất trong một dung môi (hay hỗn hợp các dung môi) ở các nhiệt độ khác nhau, hoặc có sự khác nhau về độ tan giữa chất chính và tạp chất ở cùng một nhiệt độ -Thường ta chọn dung môi (hay hỗn hợp dung môi) để hòa tan chất cần kết tinh khi đun nóng và ít hòa tan chất đó khi làm lạnh. Khi làm lạnh dung dịch bão hòa, chất kết tinh lắng xuống ở dạng tinh thể còn tạp chất ở lại trong dung dịch (nếu tạp chất không tan khi đun nóng thì cần lọc bỏ rồi làm lạnh dung dịch bão hòa) 3. Phương pháp sắc kĩ bản mỏng Mục đích: Phân tích định tính sản phẩm sau khi tổng hợp Khái niệm: Sắc kí lớp mỏng dựa vào hiện tượng hấp phụ, trong đó pha động là dung môi hoặc hổn hợp dung môi di chuyển ngang qua một pha tĩnh là một chất hấp phụ (vd: silicagel, aluminum oxit,… ). Pha tĩnh này được tráng thành một lớp mỏng, đều, phủ trên một nền phẳng như tấm kính, nhôm hay plastic. III. Thực Nghiệm Sơ đồ thực nghiệm: 1. Tinh chế acetanilide bằng phương pháp kết tinh lại Cho gam acetanilide và ml dung dịch nước cất : etanol tỉ lệ 7:3 vào bình cầu một cổ 100ml. Dụng cụ lắp như hình 1. Hòa tan đến bão hòa acetanilide. Dung dịch bão hòa sau khi tạo được loại bỏ tạp chất không tan bằng cách lọc nóng qua phểu Bucne thu được dung dịch trong suốt, không màu. Dung dịch sau khi chia làm 2 cốc: - Cốc 1: để ở nhiệt độ phòng - Cốc 2: làm lạnh nhanh bằng nước đá Nhận xét: Tinh thê tạo ra ở cốc 2 nhanh hơn cốc 1 và tinh thể tạo ra ở cốc 2 nhỏ hơn cốc 1. Lọc lấy tinh thể trong hai cốc, đem tinh thể thu được sấy khô ở 80oC. Sau khi sản phẩm khô hoàn toàn thì đem đi xác nhận nhiệt độ nóng chảy. 2. Tổng hợp p-nitro acetanilide từ acetanilide Cho g bột acetanilide khô và ml axit acetic bang vào bình cầu, hỗn hợp được làm mát. Thêm từ từ H2SO4 (ml) vào bình cầu đến khi hỗn hợp đồng nhất. Hòa tan từ từ ml H2SO4 vào ml HNO3 đã được làm lạnh bên ngoài. Đổ từ từ hỗn hợp axit trên vào bình cầu, lắc nhẹ, giữ nhiệt độ dưới 20oC. Lắc nhẹ hỗn hợp khoảng 30 phút. Sau khi phản ứng kết thúc, kết tinh p-nitroacetanilide vào 20g nước đá. Lọc và rửa sản phẩm bằng nước lạnh đến khi hết axit. Kết tinh lại sản phẩm bằng hệ dung dịch etanol : nước (tỉ lệ 4:1, khoảng 3040ml). Sản phẩm cuối cùng là pnitroacetanilide màu vàng ngà, sấy sản phẩm ở 60oC. 3. Tổng hợp p-nitroaniline từ p-nitroacetanilide Cân g p-nitroacetanilide, cho vào cốc 100ml. Đong ml nước cất vào bình cầu 100ml. Nhỏ từ từ ml H2SO4 vào bình cầu, khuấy đều đồng thời làm lạnh bên ngoài. Cho p-nitroacetanilide vào bình cầu, đun hổi lưu hỗn hợp trong 30 phút. Hỗn hợp còn nóng đổ vào 60 ml nước đá. Trung hòa hỗn hợp đến pH = 8 và kết tủa vàng xuất hiện. Lọc và rửa kết tủa bằng phễu Bucne và làm khô ngoài không khí. 4. Kiểm tra độ tinh khiết của p-nitroacetanilide bằng phương pháp sắc kí lớp mỏng. - Chuẩn bị bản mỏng như hình vẽ: -Chuẩn bị dung dịch mẫu: