Tài liệu Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập

Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập PHẦN I. MỞ ĐẦU I. Lý do chọn đề tài Hoá học là khoa học nghiên cứu các chất, sự biến đổi của các chất và ứng dụng của chúng. Có thể nói tất cả các vật chất tồn tại xung quanh chúng ta, hình thành nên cơ thể chúng ta đều được cấu tạo từ những hợp chất hoá học (chemical). Phần lớn trong số đó là những hợp chất hữu cơ. Có hàng chục triệu hợp chất hữu cơ khác nhau được phân thành 2 loại: các hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon (hay còn gọi là hợp chất hữu cơ có nhóm chức). Hóa học hyđrocacbon là phần mở đầu của chương trình hóa học hữu cơ phổ thông. Tất cả những khái niệm cơ bản, những lý thuyết chủ đạo của chương trình hóa học hữu cơ phổ thông đều được trình bày khái quát trong chương đại cương về hoá học hữu cơ và được thể hiện trong các bài giảng về hiđrocacbon. Vì vậy việc hiểu rõ nội dung, kiến thức cơ bản từ đó giải quyết được các bài tập về hiđrocacbon là nền tảng, động lực giúp các em học sinh tự tin, hứng khởi khi học các nội dung tiếp theo của chương trình hóa học hữu cơ ở phổ thông. Tuy nhiên số lượng các hiđrocacbon thì nhiều trong chương trình phổ thông phần kiến thức này chỉ được phân phối trong 23 tiết với Ban KHTN và 20 tiết với Ban KHCB. Thời gian 1 tiết học chỉ đủ thầy và trò tìm hiểu những kiến thức lý thuyết hay giải quyết một số bài tập củng cố trong các giờ luyện tập ít ỏi. Thực tế cho thấy, nếu chỉ dừng lại ở những giờ học chính khoá thì phần lớn các em học sinh đều cảm thấy lúng túng, đôi khi là không hiểu kịp bài, không làm được bài tập. Hay chính xác hơn, các em bị choáng ngợp trước một khối lượng kiến thức đồ sộ: từ Đồng phân, danh pháp, cấu tạo đến tính chất vật lý, hoá học, ứng dụng và điều chế; từ Ankan, Xicloankan đến Anken, Ankađien và Ankin…Nếu không có sự hướng dẫn của thầy cô, tất cả sẽ như một “mớ bong bong” đối với các em. Vậy làm sao để các em có thể hiểu, nhớ và vận dụng giải quyết tốt các tập định lượng? Trăn trở với câu hỏi này, trong 3 năm học vừa qua tôi đã triển khai dạy học chuyên đề hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no theo hình thức phân loại thành từng dạng bài tập, lưu ý phương pháp giải cho từng dạng bài cụ thể. Trong mỗi dạng có chú ý rèn luyện cho học sinh phương pháp làm bài thi trắc nghiệm nhanh, gọn và hiệu quả nhằm phát huy tính tích cực sáng tạo của người học. Và quan trọng hơn giúp các em có cái nhìn khái quát mà sâu sắc về Hiđrocacbon - loại hợp chất hữu cơ đầu tiên của chương trình phổ thông. Vì những lí do đó tôi xin trình bày đề tài: Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập” 1 Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập II. Mục đích của đề tài - Nhằm giúp cho học sinh có cái nhìn hệ thống về lý thuyết và bài tập hóa hữu cơ THPT đặc biệt là phần hydrocacbon chương trình học kì II lớp 11, từ đó tạo điều kiện thuận lợi cho quá trình tiếp thu bài giảng và các kiến thức hóa học, góp phần nâng cao hiệu quả giảng dạy ở trường phổ thông. III. Nhiệm vụ của đề tài - Nghiên cứu cơ sở lý luận về bài tập hóa học - Tóm tắt lý thuyết, phân loại, hệ thống và đề xuất phương pháp giải các dạng bài tập 2 chương hyđrocacbon no và hiđrocacbon không no. - Tìm hiểu thực trạng dạy và làm bài tập ở trường THPT. - Bước đầu đánh giá hiệu quả của đề tài với việc lĩnh hội kiến thức của học sinh. IV. Đối tương và Phạm vi nghiên cứu - Chương trình hóa học THPT : chương trình hóa hữu cơ 11, phần hiđrocacbon - Tất cả các học sinh có lực học trung bình trở lên đều có thể tiếp cận và áp dụng phương pháp giải V. Phương tiện và phương pháp nghiên cứu - Nghiên cứu, tham khảo các tài liệu có liên quan Tổng hợp, phân tích, đề xuất phương pháp giải Đưa ra các dạng bài tập tiêu biểu để minh họa sau đó có bài tập tương tự Trao đổi, điều tra thực tế VI. Kế hoạch nghiên cứu - Kế hoạch thực hiện đề tài : Đề tài bắt đầu nghiên cứu từ tháng 9 năm 2007, được thử nghiệm trong năm học 2007-2008, 2008 -2009 và học kỳ II năm học 2009 – 2010 tại các lớp khối 11 trường THPT Dương Quảng Hàm – Văn Giang – Hưng Yên - Đề tài được tự tổng kết, rút kinh nghiệm vào tháng 4 năm 2010. 2 Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập PHẦN II. NỘI DUNG Chương 1. Cơ sở lý luận Bài tập hóa học là một dạng bài làm gồm những bài toán, những câu hỏi thuộc về hóa học mà trong khi hoàn thành chúng, học sinh nắm được một tri thức hay kĩ năng nhất định. Vì vậy bài tập hoá học là phương tiện cực kỳ quan trọng để phát triển tư duy học sinh. Bài tập Hóa học giữ vai trò rất quan trọng trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo chung và mục tiêu riêng của môn Hóa học. Nó vừa là mục đích, vừa là nội dung, lại vừa là phương pháp dạy học hiệu quả. Lý luận dạy học coi sử dụng bài tập là một phương pháp dạy học cụ thể, có hiệu quả sâu sắc được áp dụng phổ biến và thường xuyên ở các cấp học và các loại trường khác nhau, được sử dụng ở tất cả các khâu của quá trình dạy học: nghiên cứu tài liệu mới, củng cố, vận dụng, khái quát hóa – hệ thống hóa và kiểm tra, đánh giá kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo của học sinh. Nó là con đường dẫn dắt học sinh chiếm lĩnh tri thức và mang lại cho các em niềm vui sướng của sự phát hiện, của việc tìm ra đáp số. Bài tập Hóa học là phương tiện cơ bản để dạy học sinh tập vận dụng các kiến thức đã học vào thực tế đời sống, sản xuất và tập nghiên cứu khoa học. Kiến thức học sinh tiếp thu được chỉ có ích khi sử dụng nó. Phương pháp luyện tập thông qua việc sử dụng bài tập là một trong các phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng dạy học bộ môn. Đối với học sinh, việc giải bài tập là một phương pháp học tập tích cực Hoá học là một môn khoa học đặc thù, có một hệ thống các bài tập cụ thể đặc trưng cho môn học và trong mỗi bài có một cách giải riêng. Tuy nhiên thống kê chung lại có những phương pháp giải bài tập hoá học sau đây: 1- Phương pháp tính theo công thức và phương trình phản ứng 2- Phương pháp bảo toàn khối lượng 3- Phương pháp tăng giảm khối lượng 4- Phương pháp bảo toàn electron 5- Phương pháp dùng các giá trị trung bình • Khối lượng mol trung bình • Hóa trị trung bình • Số nguyên tử C, H, … trung bình • Số liên kết π trung bình • Gốc hydrocacbon trung bình • Số nhóm chức trung bình, … 6- Phương pháp ghép ẩn số 7- Phương pháp tự chọn lượng chất 8- Phương pháp biện luận … Nắm được các phương pháp là yêu cầu cần thiết tuy nhiên để có thể giải quyết tốt các bài tập thì học sinh phải đáp ứng những điều kiện sau: 1. Nắm chắc lý thuyết: các định luật, qui tắc, các quá trình hóa học, tính chất lý hóa học của các chất. 3 Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập 2. Nắm được các dạng bài tập cơ bản, nhanh chóng xác định bài tập cần giải thuộc dạng bài tập nào. 3. Nắm được một số phương pháp giải thích hợp với từng dạng bài tập 4. Biết được một số thủ thuật và phép biến đổi toán học, sử dụng máy tính giải phương trình và hệ phương trình bậc 1,2,… Vì tất cả những điều trên hoá học THPT đặt ra cho các thầy cô giáo một câu hỏi: làm thế nào để giúp học sinh của mình có thể học tốt ngay từ những kiến thức hữu cơ đầu tiên? Phải làm sao để giúp các em không bị rối bởi số lượng hợp chất khổng lồ, không bị lệ thuộc bởi cách trình bày một đơn vị bài học bó cứng của sách giáo khoa? Để giúp học sinh thoát khỏi “ma trận kiến thức” đó, giáo viên cần phải phân hoá học hiđrocacbon thành loại phản ứng, các dạng bài tập chung và hướng dẫn các em phương pháp làm với từng dạng bài cụ thể. Trong các giờ học chuyên đề cần tránh triển khai kiến thức lặp lại mô tuýp bài giảng trên lớp vì như thế chẳng khác nào chúng ta ép một đứa trẻ ăn lại thứ thức ăn mà nó đã nhè ra. Chương 2. Cơ sở thực tiễn Thực tế nhiều trường phổ thông, do số tiết hóa trong tuần ít, phần lớn dùng vào việc giảng bài mới và củng cố các bài tập cơ bản trong sách giáo khoa. Bài tập giáo khoa mở rộng và các bài tập toán chỉ được đề cập ở mức thấp. Khi đọc đề bài nhiều học sinh bị lúng túng không định hướng được cách giải, nghĩa là chưa hiểu rõ bài hay chưa xác định được mối liên hệ giữa giả thiết và cái cần tìm. Hơn nữa, việc đổi mới hình thức kiểm tra đánh giá từ tự luận sang trắc nghiệm đòi hỏi học sinh cũng phải thay đổi cách học và giáo viên cũng phải thay đổi cách dạy: giảm bớt việc biện dẫn, biến đổi dài dòng, trình bày tỉ mỉ và tăng cường những kĩ năng nhận xét, đánh giá – những kĩ năng giải quyết bài toán nhanh gọn và việc định hướng cách giải ban đầu là vô cùng quan trọng. Chương 3. Các biện pháp thực hiện Khi dạy chuyên đề này, trước hết tôi khái quát lại cho học sinh những kiến thức lý thuyết căn bản về hoá học hữu cơ và các hợp chất hiđrocacbon – coi đó là kiến thức nền. Sau đó, tôi phân thành các dạng bài cụ thể và hướng dẫn học sinh thực hiện. Ở mỗi dạng có hai phần bài tập đó là bài tập mẫu trên lớp và bài tập tự luyện nâng cao ở nhà. Cuối cùng tôi tổ chức kiểm tra đánh giá kiến thức, kĩ năng của học sinh ở cuối chuyên đề. 4 Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập I. KHÁI QUÁT KIẾN THỨC LÝ THUYẾT I.1. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC : Nội dung : 1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự sẽ đó tạo nên chất mới. 2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV. Những nguyên tử cacbon có thể kết hợp không những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau thành những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh, có nhánh, mạch vòng). 3. Tính chất của các hợp chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử) I.2. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN : 1. Đồng đẳng : - Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2. Những chất đó được gọi là những chất đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng. 2. Đồng phân : - Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT, nhưng có tính chất hóa học khác nhau. I.3. CÁC LOẠI CÔNG THỨC HÓA HỮU CƠ 1. Công thức thực nghiệm : cho biết thành phần định tính, tỉ lệ về số lượng các nguyên tử trong phân tử. Ví dụ : (CH2O)n (n ≥ 1, nguyên dương nhưng chưa xác định ) 2. Công thức đơn giản : có ý nghĩa như công thức thực nghiệm nhưng giá trị n = 1 3. Công thức phân tử : cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử 4. Công thức cấu tạo : ngoài việc cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử còn cho biết trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. • Có nhiều loại CTCT khác nhau: CTCT khai triển, CTCT rút gọn và CTCT rút gọn nhất • Các loại công thức CTTN, CTĐG, CTPT trùng hau khi giá trị n = 1. 5. Công thức tổng quát : cho biết thành phần định tính chất được cấu tạo nên từ những nguyên tố nào, đối với CTTQ của một dãy đồng đẳng cụ thể thì còn cho biết thêm tỉ lệ nguyên tử tối giản hoặc mối liên hệ giữa các thành phần cấu tạo đó. Việc nắm vững ý nghĩa của mỗi loại công thức hóa hữu cơ có vai trò rất quan trọng. Điều này cho phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải bài toán lập CTPT, dạng toán cơ bản và phổ biến nhất của bài tập hữu cơ. Các bài toán lập CTPT chất hữu cơ nhìn chung chỉ có 2 dạng : - Dạng 1 : Lập CTPT của một chất - Dạng 2 : Lập CTPT của nhiều chất. Với kiểu 1, có nhiều phương pháp khác nhau để giải như: tìm qua CTĐG, tìm trực tiếp CTPT…Kiểu 2 chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình (xem phần trị số trung bình). Nhưng dù dùng phương pháp nào chăng nữa thì công việc đầu tiên là đặt công thức tổng quát của chất đó, hoặc công thức tương đương cho hỗn hợp một cách thích hợp nhất ,việc đặt công thức đúng đã chiếm 50% yếu tố thành công. 5 Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập I.4. TÓM TẮT LÝ THUYẾT VỀ HIĐROCACBON 1. HIDROCACBON NO ANKAN (Dãy đđ của metan- parafin) Định -là những hiđrôcacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có nghĩa, liên kết đơn. CT - CT chung: CnH2n+2 (n>1) chung Tính - Ở đk thường, ankan từ C1 → C4: khí; Từ C5 → C17 : lỏng; chất Từ C18 trở đi: rắn. vật lí - t0nc, t0s, D: tăng theo M Phản ứng thế bởi halogen : (phản ứng đặc trưng)- thế lần lượt từng ngtu H bằng 1 ngtu halogen ⎯→ CH3CH2Cl CH3CH3 + Cl2 ⎯askt + XICLOANKAN -là những hiđrôcacbon no mạch vòng; Xicloankan có 1 vòng (đơn vòng) gọi là mono xicloankan -CT chung: CnH2n ( n ≥ 3 ) Phản ứng thế : tương tự ankan as + Cl2 ⎯⎯→ + HCl cloxiclopentan HCl Etylclorua CH3-CH2-CH3 + askt Cl2 CH3-CHClCH3 (spc) + CH3-CH2-CH2-Cl (spp) + HCl 0 t + Br2 ⎯⎯→ Bromxiclohexan HCl + HBr Pứ thế tổng quát: CnH2n+2 + zCl2 ⎯askt ⎯→ CnH2n+2-zClz + zHCl Quy tắc thế halogen: Tính - H ở C bậc cao hơn dễ bị thế hơn H ở C bậc thấp - Có bao nhiêu vị trí C khác nhau còn H thì có bấy nhiên sp thế monoclo (thế 1Cl) Phản ứng tách H2 (đề hiđrôhoá) xt ,t CH3-CH3 ⎯⎯ ⎯→ CH2=CH2 + H2 t0, xt chất + 3H2 Tổng quát: 0 t CnH2n + H2 CnH2n +2 ⎯⎯→ 0 t CnH2n - 2 + 2H2 CnH2n +2 ⎯⎯→ Phản ứng crackinh : ( bẻ gãy lk C-C ) Xiclohexan ( C6H12) Benzen ( C6H6) 0 hoá Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và ⎯⎯→ CH4 + CH2 = xiclobutan Ni ,80 C ⎯ ⎯→ CH3-CH2- CH3 Propan + H2 ⎯⎯ CH3CH2CH3 t0 0 CH2 CnH2n +2 học CxH2x+2 0 t ⎯⎯→ (n=x+y) +CyH2y + Br2 → BrCH2–CH2–CH2Br (1,3–dibrompropan) + HBr → CH3 – CH2 – CH2Br (1–Brompropan) Xiclobutan chỉ cộng với hidro : 0 Ni,120 C ⎯ ⎯→CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butan +H2 ⎯⎯ Xicloankan vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên Phản ứng Oxi hóa hoàn toàn (pư cháy) t CnH2n + 32n o 2 → nCO2 + nH2O CnH2n+2+(3n+1 )O2 ⎯⎯→ nCO2 + (n+1)H2O 2 C6H12 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O Ankan và Xiloankan đều không làm mất màu dung dịch thuốc tím. 0 6 Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập - Trong CN: töø nguoàn khí thieân nhieân vaø daàu PP: tách hidro, đóng vòng ankan tương ứng , xt moû CH3[CH2]4CH3 ⎯t⎯ ⎯ → + H2 -Trong phoøng thí nghieäm: t , xt 0 0 1. đ/c các ankan nói chung: nung muối natri của Điều axit no đơn chức với vôi tôi (CaO), xút (NaOH): t0 chế CnH2n+1COONa + NaOH ⎯CaO, ⎯⎯ → CnH2n+2 + ⎯⎯ ⎯→ + 3H2 Na2CO3 ,t ⎯⎯ → CH4+ Na2CO3 CH3COONa+ NaOH ⎯CaO 2. đ/c riêng metan: thủy phân nhôm cacbua Al4C3 + 12H2O → 3CH4 ↑ + 4Al(OH)3 0 ¾ MỘT SỐ LƯU Ý TRONG HÓA TÍNH CỦA XICLOANKAN ™ Giống ankan: xicloankan cũng có những phản ứng của hiđrocacbon no: pư thế halogen, pứ tách H2, pứ OXH hoàn toàn (pư cháy) ™ Khác ankan: xicloankan có vòng (ankan không có vòng) nên có pứ cộng mở vòng: 1 trong các lk C-C của vòng bị cắt đứt và 2 ngtử của tác nhân liên kết vào 2C bị đứt lk. + Xiclopropan cộng mở vòng được với H2, Br2, HBr + Xiclobutan chỉ cộng mở vòng được với H2 + Xicloankan vòng 5 trở lên: coi như không cộng mở vòng được Xiclopropan tham gia pứ cộng mở vòng với Br2 (dd) Æ làm phai màu nâu đỏ của dd brom giống các hidrocacbon không no anken, ankadien, ankin, aren (khác với ankan không phản ứng với nước brom) 2. ANKEN - Là hidrocacbon không no, Định mạch hở, trong cấu tạo có 1 lk nghĩa, C=C CT - CT chung là : CnH2n (n ≥ 2 ) chung Lí tính Tính hoá ANKADIEN ANKIN - Là hidrocacbon không no, - Là hidrocacbon không no, mạch mạch hở, trong cấu tạo có 2 lk hở, trong cấu tạo có 1 lk C ≡C C=C - CT chung là : CnH2n-2 (n ≥ 2 ) - CT chung là : CnH2n-2 (n ≥ 4 ) - Ở đk thường, ankan từ C2 → C4: khí; Từ C5 → C17 : lỏng; Từ C18 trở đi: rắn. - t0nc, t0s D: tăng theo M 1. Phản ứng cộng 1. Phản ứng cộng 1. Phản ứng cộng a)Cộng hiđrô : a) Cộng hiđrô a) Cộng hiđrô o Pd ,t 0 Ni ,t (Phản ứng hiđro hoá ): ⎯→ CH2= CH2 → CnH2n+2 CH ≡CH + H2 ⎯⎯ CnH2n-2 + 2H2 ⎯⎯⎯ Ni ,t o chất HIDROCACBON KHÔNG NO CnH2n + H2 ⎯⎯⎯ → CnH2n+2 b)Cộng halogen -Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo b) Cộng halogen : thành sản phẩm 1, 2 ở nhiệt độ ( Phản ứng halogen hoá ) -Anken làm mất màu của cao tạo thành sản phẩm cộng 1, dung dịch brom → Phản ứng 4. CH2 = CH-CH = CH2 + Br2 này dùng để nhận biết anken . Ni ,t 0 ⎯→ CH3 – CH3 CH2=CH2 +2H2 ⎯⎯ b)Cộng halogen ankin làm mất màu da cam của nước brôm ⎯→ CHBr = CHBr CH≡CH + Br2 ⎯ ⎯→CHBr2– CHBr2 CHBr=CHBr+Br2 ⎯ CỘNG HX (HCl, HBr, HCN, 7 Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập c) cộng HX (X là Cl, Br, OH, H… CH2=CH2 + HClk → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H-OSO3H → CH3CH2OSO3H học cộng nước ( khi X là OH): to CH2=CH2 + H-OH ⎯⎯ → HCH2 – CH2OH *Quy tắc cộng Maccôpnhicôp: Trong phản ứng cộng HX (axit hoặc nước) vào lk C=C của anken, H (phần mang điện tích dương) cộng vào C mang nhiều H hơn, Còn X- (hay phần mang điện tích âm) cộng vào C mang ít H hơn 2. Phản ứng trùng hợp : peoxit ,100−300o C nCH2=CH2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → 100atm [- CH2 – CH2 -]n 3. Phản ứng oxi hoá : a) Oxi hoá hoàn toàn (cháy): 3n to CnH2n + O2 ⎯⎯ →nCO2+ nH2O 2 b) Oxi hoá không hoàn toàn : Anken làm mất màu dd KMnO4→ Dùng để nhận biết anken 3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →3CH2–CH2+ 2MnO2 +2 KOH tách nước từ Trong PTN: rượu >170 0 , H 2 SO4 ⎯⎯ ⎯ ⎯ ⎯→ CH3–CH2–OH CH2 = CH2 + H2O ĐIỀU CHẾ Trong CN: Crackinh xt,t0 ⎯ CH4+CH2= CH3-CH2-CH3 ⎯⎯→ CH2 Tách H2 từ ankan (đề hiđro hóa) coäng 1,4 coäng 1,2 c) Cộng (HX) Br-CH2-CH = CH-CH2-Br CH3COOH) 1,4-Ñibrom buten-2 HgSO CH≡CH+ HCl ⎯⎯⎯4 → CH2 = CHCl Br-CH2-CHBr-CH = CH2 Vinyl clorua 3,4-Ñibrom buten-1 xt,t0,p ⎯ [-CH2– CH -]n hiđrô halogenua nCH2 = CHCl ⎯⎯→ Cl CH2 = CH-CH = CH2 coäng 1,4 coäng 1,2 + 2. Phản ứng trùng hợp : NHỊ HỢP-đime hóa HCl Cl-CH2-CH = CH-CH3 4-Clo buten-2 CH3-CHCl-CH = CH2 3-Clo buten-1 NH Cl ,CuCl ,t0 4 ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ →CH2 = CH – C 2CH ≡ CH ⎯ ≡ CH Vinyl axetilen TAM HỢP-trime hóa 0 ,t , p 3CH≡CH ⎯C⎯ ⎯→ C6H6 Benzen 2. Phản ứng trùng hợp : 3. Phản ứng oxi hóa Tham gia phản ứng trùng hợp a) Oxi hoá hoàn toàn (cháy): chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 : 3n−1 t0 C H + O ⎯ ⎯ →nCO2 +(n−1)H2O o − n 2 n 2 2 xt ,t , p 2 nCH2=CH-CH=CH2 ⎯⎯⎯→ b) Oxi hoá không hoàn toàn : [-CH2 – CH = CH – CH2- ]n làm mất màu dung dịch thuốc Polibutađien ( cao su buna ) o xt ,t , p ⎯⎯⎯ → tím CH2=C-CH=CH2 Cl-CH2-CH2-CH = CH2 4-Clo buten-1 CH3 [-CH2 – C = CH – CH2 - ] CH3 4. Phản ứng thế với ion kim loại: Poliisopren H–C≡C–H + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O 3. Phản ứng oxi hóa : a) Oxi hoá hoàn toàn (cháy): 3n−1 t0 CnH2n−2 + O2 ⎯ ⎯ →nCO2 +(n−1)H2 2 - b) Oxi hoá không hoàn toàn : ankađien cũng làm mất màu dd KMnO4 . ⎯NH ⎯ ⎯3 → AgC ≡ CAg↓ + 2NH4NO3 Bạc axetilua Phản ứng này dùng để nhận biết ankin có nối ba đầu mạnh (↓ vàng nhạt). Đ/C BUTA-1,3-DIEN Điều chế axetilen: 0 ,t ⎯xt⎯ ⎯ → CH3-CH2-CH2-CH3 CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2 CaC2 + 2H2O ⎯ ⎯→ C2H2 + Ca(OH)2 0 2CH4 ⎯⎯ ⎯⎯→ C2H2 + 3H2 1500 C ,l ln Đ/C ISOPREN CH3-CH-CH2-CH3 0 xt ,t ⎯⎯ ⎯→ CH3 CH2 = C-CH = CH2 + 2H2 CH3 0 ,t CH3-CH2-CH3 ⎯xt⎯→ CH3-CH = CH2 ⎯ + H2 Nhận xét : • Hidrocacbon no (ankan), phản ứng đặc trưng là phản ứng thế, không có phản ứng cộng và khó 8 Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập bị oxihóa bởi dd KMnO4 • Hidrocacbon không no (anken, ankadien, ankin) phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng. (anken có phản ứng thế ở nhiệt độ cao, thế H α ) • Phản ứng cộng Hidro : + xt Ni/toC thì xicloankan (C3, C4), anken và ankin, ankadien cộng H2 được ankan; aren cộng H2 được xicloankan + xt Pd/toC thì ankin, ankadien cộng H2 được anken • Phản ứng cộng HX vào anken, ankadien, ankin phải chú ý sản phẩm chính phụ và số lượng sản phẩm. • Đốt cháy CxHy: đặt T = So mol H 2 O thì : So mol CO 2 T>1 => CxHy là ankan, CTTQ : CnH2n+2 T = 2 ⇒ CxHy là CH4 T=1 => CxHy là anken, xicloankan CTTQ : CnH2n T<1 => CxHy là ankadien, ankin, CTTQ : CnH2n-2 hoặc là aren, CTTQ : CnH2n-6 T = 0,5 ⇒ CxHy là C2H2 ; C4H4 hoặc C6H6. II. CÁC HƯỚNG DẪN CHUNG KHI GIẢI CÁC BÀI TẬP ĐỊNH LƯỢNG A- TÍNH TOÁN DỰA TRÊN SỐ MOL CHẤT Trong phần lớn các bài toán hóa học, việc tính toán không nên dựa trên thể tích (V), khối lượng (m) các tác chất mà nên chuyển tất cả các lượng chất thành mol (n). Dựa trên số mol của các tác chất (chất phản ứng) hoặc của sản phẩm, chúng ta tính số mol các chất khác và từ đó suy ra khối lượng, thể tích, nồng độ… n= m M n =CV (dung dịch) n= m = Mn phương trình n các SP V (khí, đktc) 22,4 C= n V V = 22,4n PV (khí, khác đktc) RT CHẤT THAM GIA nRT V SẢN PHẨM n= P= B- CÁC CÔNG THỨC CẦN NHỚ B.I. CÔNG THỨC LIÊN QUAN ĐẾN DUNG DỊCH ™ ™ ™ nct (mol / l hay M ) Vdd (l ) m C % = ct x 100 (%) mdd CM = Mối liên hệ giữa C% và CM : C M = C%.10.D M ™ mdd = VD Lưu ý: tổng nồng độ % các chất tan không bằng 100 vì ngoài chất tan, dd còn có nước 9 Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập B.II. CÔNG THỨC LIÊN QUAN ĐẾN KHÍ B.II.1. Một khí: PV = nRT với R = 0,082; T (OK) = 273 + t (oC); B.II.2. Hai khí: Áp dụng công thức PV = nRT cho 2 khí A và B ta suy ra: VA nA = VB n B ™ Cùng nhiệt độ và áp suất (cùng T và P): ™ Cùng nhiệt độ và thể tích (cùng T và V): ™ Cùng thể tích nhưng khác nhiệt độ (cùng V, khác T): PA n A = PB n B PB n B TB = PA n ATA B.II.3. Hỗn hợp nhiều khí: thường tính toán dựa trên M hh B.II.4. Tỉ khối khí Tỉ khối hơi của khí A đối với khí B: dA/B = MA MB MA ; MB ™ Nếu A, B là hỗn hợp khí: dA/B = ™ Nếu B là không khí: MB = M KK = 29 Với: M = ∑m ∑n C- MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CƠ BẢN C.I. ỨNG DỤNG ĐỊNH LUẬT BẢO TOÀN KHỐI LƯỢNG (ĐLBTKL) Nếu có phản ứng: A + B → C + D Theo ĐLBTKL ta có: mA + mB = mC + mD Ứng dụng: Ta có thể tính được 1 trong 4 khối lượng (mA, mB, mC, mD) khi biết 3 khối lượng ỨNG DỤNG ĐỊNH LUẬT BẢO TOÀN NGUYÊN TỐ (ĐLBTNT) Nếu có phản ứng: A + B → C + D Nếu A, B, C, D có chứa nguyên tố oxi (O) thì theo ĐLBTNT : nO(A) + nO(B) = nO(C) + nO(D) Tương tự cho các nguyên tố khác (C, H, Cl, N…) Ứng dụng: Biết được số mol oxi trong B, C, D (nO(B), nO(C) , nO(D)) ta có thể tính được số mol oxi 1 2 trong A (nO(A)) từ đó tính được số mol A (nA) Ví dụ: nCO = nO (CO ) ; n H O = nO ( H O ) 2 2 2 2 C.II. ỨNG DỤNG PHÂN TỬ KHỐI TRUNG BÌNH CỦA HỖN HỢP X: M X Xét hỗn hợp X gồm 2 chất A và B: ⎧ A : a mol hh X ⎨ ⇒M ⎩ B : b mol X = ∑ m = aM + bM a+b ∑n A B Trong toán hóa học hữu cơ, M X có rất nhiều ứng dụng: ™ Dùng để tính thành phần hh (tính a, b khi biết MA, MB) ™ Tính MA hoặc MB khi biết a, b ™ Xác định CTPT 2 chất A, B nhờ sử dụng: MA < M X < MB →Ta có thể tính được các giá trị có thể có của số nguyên tử Cacbon của A, B Áp dụng pp này khi thiếu 2 phương trình (n ẩn mà chỉ có n-2 phương trình) 10 Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập C.III. ỨNG DỤNG SỐ NGUYÊN TỬ C TRUNG BÌNH n ⎧ A : a mol , n ngtu C ⎩ B : b mol , m ngtu C Xét hỗn hợp ⎨ Thì số nguyên tử C trung bình là : n = na + mb a+b Thường ta tính n dựa trên: nCO = na + mb 2 ⇒ n= nCO2 a+b Áp dụng n< n d và b>f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M) hay mạch chính thuộc về 1 phía so với mặt phẳng liên kết pi ta có đồng phân cis. - Nếu a > d và b - Xem thêm -