ANKIN
I. MỤC TIÊU:
1. Kiến thức: HS biết:
Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp,
tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi,
khối lượng riêng, tính tan) của ankin.
Tính chất hoá học của ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX; Phản ứng thế
nguyên tử H linh động của ank-1-in ; phản ứng oxi hoá).
Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.
2. Kĩ năng:
Quan sát được thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo và
tính chất của ankin.
Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể.
Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận.
Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của
axetilen.
Phân biệt ank-1-in với anken bằng phương pháp hoá học.
3. Thái độ: Biết ứng dụng của axetilen trong đời sống và sản xuất,phát huy khả
năng tư duy của học sinh
II. TRỌNG TÂM:
Dãy đồng đẳng, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân và cách gọi tên
theo danh pháp thông thường, danh pháp hệ thống của ankin.
Tính chất hoá học của ankin
Phương pháp điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm, trong công
nghiệp.
III. CHUẨN BỊ:
1. Giáo viên: Mô hình phân tử axetilen, thí nghiệm tráng bạc, làm mất màu
dung dịch thuốc tím. Máy chiếu.
2. Học sinh: Chuẩn bị bài mới
IV. PHƯƠNG PHÁP:
- Gv đặt vấn đề
- Hs hoạt động nhóm, tự giải quyết vấn đề dưới sự hướng dẫn của gv
- Kết hợp sách giáo khoa, trực quan để HS tự chiếm lĩnh kiến thức
V. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1. Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, đồng phục...
2. Kiểm tra bài cũ: Không
3. Nội dung:
HOẠT ĐỘNG GV VÀ HS
NỘI DUNG
Hoạt động 1:
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:
- GV Lấy thí dụ một số công thức
1. Dãy đồng đẳng ankin:
cấu tạo của ankin.
- Axetilen (CH º CH) và các chất đồng đẳng (C3H4 ,
CTPT
CTCT
Tên TT
C4H6 ) có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng
C2H2
CH ≡CH
axetilen
đẳng gọi là ankin.
C3H4
CH3 - C≡CH
- CTTQ: CnH2n – 2, n ³ 2
VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí
metylaxetilen
C4H6
CH3-CH2 - C≡CH
etylaxetilen
….
HS nhận xét rút ra khái niệm ankin:
công thức electron, công thức cấu
tạo và mô hình cấu tạo phân tử
axetilen.
- GV yêu cầu HS dựa vào kiến thức
đồng phân, viết CTCT của các
ankin có công thức phân tử: C4H6,
C5H8,… Dựa vào mạch C và vị trí
nối bội, phân loại các đồng phân
vừa viết được.
HS viết CTCT của các ankin có
công thức phân tử: C4H6, C5H8,…
HS nhận xét cấu tạo của các ankin,
rút ra nhận xét về các loại đồng
phân của ankin, so sánh với anken
phân loại các đồng phân vừa viết
được.
- GV lưu cho HS: Các ankin không
có đồng phân hình học như anken
và ankađien.
- GV cho HS phân loại các đồng
phân ankin, so sánh với các đồng
phân anken và rút ra nhận xét.
Từ các thí dụ trên GV yêu cầu HS
rút cách gọi tên thông thường.
Cho một số ví dụ
- Gv gọi tên một ankin
Hs nhận xét và rút ra cách gọi tên
ankin
Cho hs gọi tên một số ankin khác
Nhận xét: Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở có
một liên kết ba trong phân tử.
Chất tiêu biểu: C2H2
CT electron
CTCT
CH º CH
H : C::C : H
Mô hình:
2. Đồng phân:
* Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết bội, từ
C5 trở có thêm đồng phân mạch cacbon ( tương tự
anken).
* Thí dụ:
C4H6: CH≡C–CH2–CH3 và CH3 – C ≡ C – CH3
C5H8: CH≡C–CH2–CH2 –CH3,
CH3–C≡ C–CH2 – CH3,
HC C CH CH3
CH3
3. Danh pháp:
a) Tên thông thường:
Tên gốc ankyl (nếu nhiều gốc khác nhau thì đọc theo thứ
tự A, B, C) liên kết với nguyên tử C của liên kết ba +
axetilen.
Thí dụ:
CH≡C–CH2–CH3 propylaxetilen
CH3–C≡C– CH3 đimetylaxetilen
CH3–C≡ C–CH2 – CH3 Etylmetylaxetilen
b) Tên thay thế (Tên IUPAC).
* Tiến hành tương tự như đối với anken, nhưng dùng
đuôi in để chỉ liên kết ba.
* Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng R - C≡CH)
gọi chung là các ank -1-in.
Thí dụ:
CH≡C–CH2–CH3 but -1-in
CH3–C≡C– CH3
but-2 -in
CH3–C≡ C–CH2 – CH3 pent-2-in
HC C CH CH3
CH3
3-metylbut -1-in
Hoạt động 2:
- GV hướng dẫn HS nghiên cứu
VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí
SGK và trả lời câu hỏi liên quan II. Tính chất vật lí: (SGK)
đến tính chất vật lí: trạng thái; qui
luất biến đổi về nhiệt độ nóng
chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng
riêng; tính tan.
- GV nói thêm: Riêng C2H2 tan khá
dễ trong axeton.
HS nghiên cứu SGK (theo bảng 6.2
và T/C Vật lí nêu trong trang 140
SGK) trả lời câu hỏi của GV.
Hoạt động 3:
- GV nêu vấn đề: Từ đặc điểm cấu
tạo của anken và ankin hãy dự
đoán về tính chất hoá học của
ankin?
Từ đặc điểm cấu tạo của anken và
ankin hãy dự đoán về tính chất hoá
học của ankin?
- GV hướng dẫn HS viết PTHH của
phản ứng cộng ankin với các tác
nhân H2, X2, HX.
Lưu ý HS: Phản ứng xảy ra theo
hai giai đoạn liên tiếp và cũng tuân
theo qui tắc Mac- cốp – nhi-côp.
+ Phân tích kĩ phản ứng của ankin
với HX về điều kiện phản ứng, sự
hình thành sản phẩm, đây là những
phản ứng thể hiện ứng dụng của
ankin.
HS viết PTHH của phản ứng cộng
ankin với các tác nhân H2, X2, HX
III. Tính chất hoá học:
1. Phản ứng cộng:
a) Cộng H2 với xúc tác Ni, t0:
Ni,t
CH CH + H2
CH2=CH2
Ni,t
CH2=CH2+ H2
CH3-CH3
- Với xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/ BaSO4 phản ứng dừng
lại tạo anken.
Pd/PbCO ,t
CH CH+H2
CH2=CH2
- Ứng dụng: phản ứng dùng để đ/c anken từ ankin.
0
0
3
0
b) Cộng brom, clo:
CH CH + Br2 CHBr = CHBr
1,2 - đibrometen
CHBr=CHBr+ Br2 CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
c) Cộng HX: (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
+ Cộng liên tiếp theo hai gai đoạn:
t ,xt
CH CH + HCl
CH2=CHCl
0
Vinylclorua
CH2=CHCl+ HCl
CH3-CHCl 2
t 0 ,xt
1,1- đicloetan
Nếu (xt) thích hợp phản ứng dừng lại ở sản phẩm chứa
nối đôi (dẫn xuất monoclo của anken).
CH CH + HCl CH2=CHCl
HgCl2
150-2000 C
Vinylclorua
- GV Cho HS xác định bậc cacbon Quan trọng là: Phản ứng cộng H2O theo tỉ lệ: 1 : 1
HgSO
và viết PTHH áp dụng qui tắc: Lấy CH CH + H 2O
CH 2 = CH - OH CH 3 - CH = O
thí dụ và HS viết PTHH.
- GV thông tin:
→ Các phản ứng này có ứng dụng Không bền
anđehit axetic
4
VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí
trong thực tiễn: Tổng hợp cao su d) Phản ứng đime và trime hoá: (Thuộc dạng cộng HX)
và điều chế benzen.
+ Phản ứng đime hoá:
CH
CH
+
CH
CH
xt, t0
Hoạt động 4:
- GV làm thí nghiệm (như hình vẽ + Phản ứng trime hoá:
6000C
6.1 trang161: GV viết PTHH.
3CH CH
boät C
C 2H 2
CH C CH = CH2
vinyl axetilen
hay
Bezen
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại:
a) Thí nghiệm:
Phản ứng:
C aC
CH CH+2AgNO3+2NH3 Ag–C C–Ag +
Ag C
2NH4NO3
d d A gN O /N H
Bạc axetilua
HS quan sát, nêu hiện tượng
(Ag2C2 màu vàng)
- GV viết PTHH
b) Nhận xét:
- GV cho HS viết PTHH dạng tổng + Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C nối ba linh động
quát và thí dụ cụ thể.
hơn các nguyên tử H khác nên dễ bị thay thế bằng ion
kim loại.
Hoạt động 5:
+ Phản ứng thế của ank-1-in với dung dịch AgNO3/NH3
- GV làm thí nghiệm C2 H2 + dd giúp phân biệt ank-1-in với các ankin khác.
thuốc tím.
H 2O
2
2
3
2
3
C2H2
3. Phản ứng oxi hoá:
a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
dd
KMnO4
CnH2n -2 +
MnO2
a
b
HS viết PTHH của phản ứng:
C2H2 + O2…
Hoạt động 6:
(3n 1)
O2 nCO2 + (n-1)H2O
2
Thí dụ
C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
Các ankin dễ làm mất màu dung dịch brom và thuốc tím
như các anken.
- GV hướng dẫn HS viết PTHH của
phản ứng điều chế axetilen trong
PTN và trong CN.
HS viết PTHH
IV. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
a. Trong PTN:
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
Đất đèn ( Canxi cacbua).
- GV cho HS tìm hiểu SGK rút ra b. Trong CN: Từ metan.
những ứng dụng của axetilen.
VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí
2CH4
ANKAN
to
, xt,
to
+ H2
, xt,
ANKEN
xt,
- H2
- H2, xt,to
xt,
t o,
+H2
-H
t o,
2,x
+H
t,t o
2
ANKIN
C2H2 + 3H2
2. Ứng dụng:
+ Làm nhiên liệu: hàn cắt, đèn xì…
+ Làm nguyên liệu sản xuất hoá hữu cơ: sản xuất PVC,
tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este…
4. Củng cố:
- GV nhắc lại những kiến thức: Phản ứng cộng của ankin, phản ứng thế
ion kim loại, kĩ năng viết PTHH trọng tâm.
- Mở rộng:
Trong môi trường dung dịch thuốc tím.
3C2H2 + 8KMnO4
3K2C2O4
+
8MnO2nâu đen + 2KOH + 2H2O
Muối kali
oxalat
Trong môi trường axit, phản ứng mãnh liệt.
C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4
2CO2 + K2SO4
+ 2MnSO4 + 4H2O
Etin
5CH3 - C CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 5CH3COOH+ 5CO2 + 4K2SO4
+
+8MnSO4+12
H2O
Propin
axit axetic
Trong môi trường trên màu tím của dung dịch bị nhạt dần, có thể mất hẳn màu
tím.
VI. Dặn dò:
- Học bài
- Làm bài tập SGK chuẩn bị luyện tập
ANKAN
-
H
to
, xt, o xt, 2 , xt
+ H 2 , xt,t t o, +H ,t o
ANKEN
- H2 o
- H2, xt,t
xt, to, +H2
2
ANKIN
VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí
- Xem thêm -