ANKAĐIEN
I. MỤC TIÊU:
1.Kiến thức: HS biết được:
Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo của ankađien.
Đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học của ankađien liên hợp (buta-1,3-đien
và isopren: phản ứng cộng 1, 2 và cộng 1, 4). Điều chế buta-1,3-đien từ butan
hoặc butilen và isopren từ isopentan trong công nghiệp.
2.Kĩ năng:
Quan sát được thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo và
tính chất của ankađien.
Viết được công thức cấu tạo của một số ankađien cụ thể.
Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận.
Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của
buta-1,3-đien.
3.Thái độ: Kích thích sự hứng thú với bộ môn, phát huy khả năng tư duy của
học sinh
II. TRỌNG TÂM:
Đặc điểm cấu trúc phân tử, cách gọi tên của ankađien.
Tính chất hoá học của ankađien (buta-1,3-đien và isopren).
Phương pháp điều chế buta-1,3-đien và isopren.
III. CHUẨN BỊ:
1. Giáo viên: Mô hình phân tử buta-1,3-đien. Máy chiếu.
2. Học sinh: Học bài cũ, làm bài tập, chuẩn bị bài mới
IV. PHƯƠNG PHÁP:
- Gv đặt vấn đề
- Hs hoạt động nhóm, tự giải quyết vấn đề dưới sự hướng dẫn của gv
- Kết hợp sách giáo khoa, trực quan để HS tự chiếm lĩnh kiến thức
V. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1. Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, đồng phục...
2. Kiểm tra bài cũ: Hoàn thành chuỗi biến hoá sau:
C4 H10 C3 H 6 C3 H 7OH C3 H 6
C2 H 4 P.E
GV nhận xét, cho điểm
3. Nội dung:
Đặt vấn đề: Phân tử chứa 1 liên kết đôi là anken, vậy khi có 2 liên kết
đôi trong phân tử là chất gì và có tính chất như thế nào?
HOẠT ĐỘNG GV VÀ HS
NỘI DUNG
I. Định nghĩa và phân loại:
Hoạt động 1:
1. Định nghĩa:
- Gv lấy ví dụ một số ankađen (SGK
- Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai nối
tr133) sau đó hướng dẫn HS rút ra:
đôi C = C trong phân tử.
VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí
+ Khái niệm hợp chất ankađien.
+ CTTQ của đien.
+ Danh pháp đien.
- Gv yêu cầu HS viết các CTCT của
ankađien có CTPT C5H8 → Căn cứ vào vị
trí tương đối giữa 2 liên kết đôi để phân
loại ankađien.
HS viết các CTCT của các ankađien có
CTPT C5H8
CH2 = C= CH CH2 CH3 (1)
CH2 = CH CH = CH CH3 (2)
CH2 = CH CH2 CH = CH2 (3)
CH 3 CH= C = CH
CH3 C= C = CH2
CH 3 (4)
- Công thức phân tử chung của các ankađien là
CnH2n -2 ( n ³ 3)
2. Phân loại:
Dựa vào vị trí tương đối của hai liên kết đôi,
chia ankađien thành 3 loại:
* Hai liên kết đơn liền nhau:
CH2=C= CH - CH2 -CH3
* Hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn
(ankađien liên hợp hay đien liên hợp).
CH2 = CH – CH = CH2
* Hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn
trở lên.
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
(5)
CH3
CH2 = C C = CH2
(6)
CH3
- Gv lưu ý cho HS: Trong các loại
ankađien thì ankađien có hai liên kết đôi
cách nhau một liên kết đơn (ankađien liên
hợp) có nhiều ứng dụng trong kĩ thuật ,
tiêu biểu là buta -1,3 – đien (đivinyl) và
isopren →Ta nghiên cứu loại này
II. Tính chất hoá học:
1. Phản ứng cộng:
- Gv yêu cầu HS so sánh những điểm
a) Cộng hiđro:
giống và khác nhau về cấu tạo của anken
Thí dụ:
và ankađien, từ đó nhận xét khả năng phản Tỉ lệ 1:2: Cộng vào 2 nối đôi:
t
ứng.
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 Ni,
Gv nêu vấn đề: Tuỳ theo điều kiện về tỉ lệ CH3–CH2–CH2–CH3
mol, về nhiệt độ, phản ứng cộng có thể
- Tỉ lệ 1:1: Cộng 1,2 hoặc 1,4.
xảy ra:
CH2 = CH–CH = CH2 +H2 Ni, t
+ Tỉ lệ 1:1 Cộng kiểu 1,2 hoặc 1,4.
CH3–CH2 –CH=CH2 (cộng 1.2)
+ Tỉ lệ 1:2 cộng đồng thời vào hai liên kết CH2 = CH – CH = CH2 + H2 Ni, t CH3
đôi.
-CH =CH-CH3 (cộng 1.4)
Lưu ý khái niệm 1,2 và 1,4:
b) Cộng brom
CH3 CH2 CH= CH2
- Tỉ lệ 1:2: Cộng vào 2 nối đôi.
CH2=CH–CH=CH2+2Br2
Coäng 1,2
CH2Br –CHBr –CHBr–CH2Br
Coäng 1,4
- Tỉ lệ 1:1
Cộng 1,2 (-800C) tạo SPC là:
CH3 CH = CH CH3
CH2=CH–CH=CH2 + Br2
HS so sánh và nhận xét khả năng phản
80 C
CH2=CH–CHBr–CH2Br
ứng của anken và ankađien.
Cộng 1,4 ( 400C) tạo SPC là:
Hoạt động 2:
o
VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí
+ Cùng tham gia phản ứng cộng.
+ HS vận dụng viết PTHH các phản ứng
- Gv yêu cầu HS nhắc lại khái niệm phản
ứng trùng hợp, điều kiện để có phản ứng
trùng hợp.
- Gv hướng dẫn HS viết PTHH của phản
ứng trùng hợp: 1,4 (sp bền)
- Gv cho HS tự viết PTHH của phản ứng
cháy.
- Gv thông báo buta -1,3-đien và isopren
cũng làm mất màu dd brom và thuốc tím
tương tự anken (không viết PTHH).
CH2=CH–CH=CH2 + Br2
40 C
CH2Br–CH=CH–CH2Br
c) Cộng hiđro halogenua.
- Tỉ lệ 1:1
Cộng 1,2 (-800C) tạo SPC là:
CH2=CH–CH=CH2 +
80 C
CH2=CH–CHBr–CH3
HBr
Cộng 1,4 ( 400C) tạo SPC Là:
CH2=CH–CH=CH2+
40 C
CH3–CH=CH–CH2Br
HBr
2. Phản ứng trùng hợp:
Quan trọng là trùng hợp buta -1,3- đien, với
điều kiện xt Na, t0, p thích hợp tạo ra cao su
buna ( polibutađien)
o
o
o
nCH2 = CH - CH = CH2xt, t , Na(- CH2 - CH = CH - CH2 -)n
o
(Cao su buna)
nCH2 = C - CH = CH2 xt, t , p (- CH2 - C = CH - CH2 -)n
o
CH3
Hoạt động 3:
- Gv cho HS xem SGK trang 135 và viết
PTHH điều chế
CH3
Isopren
Poliisopren
3. Phản ứng oxi hoá:
a) Oxi hoá hoàn toàn:
2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O
b) Oxi hoá không hoàn toàn:
Buta -1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dd
brom và thuốc tím tương tự anken
III. Điều chế:
* Điều chế buta- 1,3-đien:
- Từ butan hoặc buten bằng cách đêhiđro hoá.
t0,xt
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH2 = CH –CH =
CH2 + 2H2
Hoạt động 4:
* Điều chế isopren bằng cách tách hidro
- Gv cho HS nghiên cứu SGK rút ra một isopentan (lấy từ dầu mỏ).
số ứng dụng quan trọng của ankađien.
xt, to
CH3 - CH - CH2 -CH3
CH2 = C - CH= CH2 + 2H
HS nghiên cứu SGK rút ra một số ứng
dụng quan trọng của ankađien.
CH3
CH3
IV. Ứng dụng:
Sản phẩm trùng hợp của buta -1,3-đen hoặc từ
isopren điều chế được polibutađien hoặc poli
isopren có tính đàn hồi cao dùng để sản xuất
VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí
cao su (cao su buna, cao su isopren…)
4. Củng cố: Làm bài tập
a) Khi cho isopren tác dụng với brơm theo tỉ lệ 1:1 thì số sản phẩm tối đa
thu được là:
A. 2
B. 3
C.4
D.5
CHBr CBr CH = CH2
CH3
CHBr C CH CHBr
,
CH3
và
CH2 = C CHBr CHBr
CH3
b) Viết PTHH điều chế buta-1,3 – đien từ but- 1-en
CH2 = CH – CH2 – CH3
t0,xt
CH2 = CH – CH = CH2 + H2
VI. Dặn dò:
- Học bài
- Bài tập về nhà: trang 135,136 SGK
- Chuẩn bị bài luyện tập
VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí
- Xem thêm -