CHÖÔNG 8
CAÙC CHAÁT MUØI THÖÏC PHAÅM
-----------------------------------KHAÙI NIEÄM CHUNG
– Chaát thôm (perfum, Aroma substances) laø caùc hôïp chaát hoùa hoïc taïo ra muøi thôm cho
saûn phaåm. Haøm löôïng thaáp (10 – 15 ppm).
– Ñeå taïo ra saûn phaåm coù muøi thôm phuø hôïp ta phaûi tìm bieän phaùp baûo veä höông thôm töï
nhieân ñaëc tröng cho nguyeân lieäu, boå sung chaát thôm cho saûn phaåm hoaëc ñieàu khieån caùc
phaûn öùng trong quaù trình cheá bieán taïo ra nhöõng höông thôm môùi.
Caùc hôïp chaát coù muøi
- Muøi laø caûm giaùc gaây ra bôûi taùc ñoäng cuûa caùc phaân töû chaát bay hôi sau khi vaøo muõi.
- Coù hôn 400.000 hôïp chaát höõu cô gaây muøi. Ñaëc tröng cuûa moät chaát mang muøi laø
cöôøng ñoä muøi vaø noàng ñoä muøi.
- Caùc nhoùm mang muøi:
C
O
;
OH
;
CH3
O
;
C
C
OR
CH3
O
;
C
CH3
H
- Caùc nguyeân toá taïo muøi: S, N, P, As, Se,…
- Caùc chaát coù caáu taïo gaàn gioáng nhau nhöng laïi taïo muøi hoaøn toaøn khaùc nhau.
CH2CH
CH2
CH2CH2CH3
OH
OCH3
OCH3
OCH3
OH
Eugenol
(Ñinh höông)
OH
OCH3
OH
Hydroxyeugenol
(Khoâng muøi)
CHO
Vanilline
(Muøi thôm ngoït)
CHO
Isovanilline
(Muøi thôm nheï)
- Caùc chaát coù caáu taïo hoaøn toaøn khaùc nhau cuõng coù theå taïo muøi gioáng nhau.
- Moät soá chaát coù theå laøm maïnh hôn hoaëc maát muøi cuûa moät chaát khaùc: öùng duïng laøm
chaát trôï höông.
Trinitrobuthyltoluen (muøi xaï höông) + quininsulfate
khoâng muøi
- Noàng ñoä khaùc nhau cuõng taïo ra muøi khaùc nhau.
Fufurol: ñaäm ñaëc hoâi khoù chòu; loaõng muøi maät ong.
Ionon: ñaäm ñaëc muøi goã baù höông; loaõng muøi hoa Violet.
1
Phaân loaïi höông lieäu
Theo nguoàn goác
[1] Höông lieäu töï nhieân
- Ñoäng vaät, thöïc vaät, vi sinh vaät.
- Khoâng ñoäc haïi, cöôøng ñoä thaáp, khoâng oån ñònh, ñaét, hieám.
[2] Höông lieäu toång hôïp
- Toång hôïp baèng phöông phaùp hoùa hoïc nhöõng hôïp chaát coù baûn chaát hoùa hoïc gioáng
höông lieäu töï nhieân.
- Toång hôïp chaát coù muøi môùi baèng phöông phaùp hoùa hoïc.
- Ñoä ñoäc haïi cao, cöôøng ñoä muøi cao, oån ñònh, giaù reû.
Theo thaønh phaàn hoùa hoïc
[1] Ñôn höông
[2] Toå hôïp höông
Vaøi hôïp chaát thôm cuûa quaû citrus
Cam
Ethanal
Octhanal
Nonanal
Citral
Limonen
- pinen
Quyùt
Ethanal
Octhanal
Decanal
Sinensal
Terpinen
- pinen
Thymol
Methylen
anthranilate
Böôûi
Ethanal
Decanal
Ethyl acetate
Methyl
butanoate
Limonen
Nookatone
Menten – 8 –
thiol
Thymol
Chanh
Neral
Geraniol
- pinen
Geranial
Geranyl acetate
Neryl acetate
…
Muøi taïp
Khoâng coù saün trong thaønh phaàn chaát thôm nguyeân lieäu hay saûn phaåm.
Bò nhieãm töø ngoaøi vaøo theo nhieàu nguyeân nhaân, noàng ñoä coù theå taêng daàn theo thôøi gian,
gaây bieán ñoåi hoaëc taêng giaûm muøi coù saün.
CAÙC CHAÁT MUØI TÖÏ NHIEÂN
Tinh daàu vaø nhöïa
- Tinh daàu taäp trung ôû tuyeán tinh daàu (chanh, taéc,…)
- Nhöïa toàn taïi ôû caùc oáng nhöïa (cao houblon)
- TD & N quyeát ñònh muøi ñaëc tröng cuûa nguyeân lieäu chöùa noù
- Caáu taïo hoùa hoïc TD & N laø caùc isopren vaø daãn xuaát aldehyd, acid, röôïu, ceton cuûa
chuùng. Ñaëc bieät laø hôïp chaát terpen.
2
- Terpen:
(C10H10)n
n=1
n = 1,5
n=2
n=3
[1] Monoterpen
Monoterpen
Sesquiterpen
Diterpen
Triterpen,…
O
OH
CHO
Mircen
(Hoa Houblon)
Linalol
(Quyùt, rau muøi)
Citronellal
(Saû, chanh)
Limonen
(Chanh, cam)
Menton
(Baïc haø)
Mentol
(Baïc haø)
alpha - pinen
(Cam, chanh)
[2] Sesquiterpen :
Xinhiberen - tinh daàu göøng
Humulen - tinh daàu hoa houblon
Tính chaát tinh daàu
- Ñoä hoøa tan: tan raát ít trong nöôùc, tan nhieàu trong röôïu noàng ñoä cao.
- Bò oxy hoùa bôûi oxy khoâng khí (coù noái ñoâi)
- Muøi thôm quyeát ñònh bôûi caùc goác ester, phenol, aldehyd, ceton,… chieám 10%; 90%
coøn laïi laø chaát ñeäm, muøi taïp, caùc chaát cao phaân töû laøm chaát oån ñònh muøi.
Phöông phaùp khai thaùc tinh daàu
[1] Chöng caát loâi cuoán hôi nöôùc
- Toån thaát cao do chaát thôm khoâng ngöng tuï heát.
- Moät soá chaát thôm khoâng bò loâi cuoán theo hôi nöôùc, muøi thay ñoåi.
- Nhieät ñoä cao caùc chaát muøi bò bieán ñoåi.
- Reû tieàn, thieát bò deã thieát keá.
[2] EÙp, trích ly baèng dung moâi
- Dung moâi thöôøng laø coàn.
- Phaûi phaù vôõ maøng teá baøo: xay, nghieàn.
[3] Haáp phuï chaát thôm:
- Chaát haáp phuï laø saùp, môõ heo,…
- Troän nguyeân lieäu xay vôùi chaát haáp phuï ñeå moät thôøi gian. Chaát beùo haáp phuï chaát
thôm. Trích ly laïi baèng coàn.
- Thôøi gian keùo daøi, nhöng hieäu quaû trích ly cao, chaát löôïng chaát thôm giöõ nguyeân.
CAÙC CHAÁT MUØI TOÅNG HÔÏP
3
- Caùc chaát thôm chính cuûa muøi töï nhieân ñöôïc toång hôïp baèng phöông phaùp hoùa hoïc.
- Muøi raát haéc, khoâng theå söû duïng ôû noàng ñoä cao.
- Vì saûn xuaát baèng phöông phaùp toång hôïp hoaù hoïc neân nguy cô ngoä ñoäc cao hôn, phaûi
chuù yù ñeán giôùi haïn söû duïng cho pheùp.
CH3
NO2
O2N
Musk ambrette - Muøi xaï höông (Choàn höông)
OCH3
C(CH3)3
OCH2COOCH2CH
CH2
Allyl phenoxyacetate - Muøi döùa
H3C
6 - methyl cumarine - Rau, coû
O
O
CAÙC CHAÁT MUØI TAÏO THAØNH TRONG QUAÙ TRÌNH CHEÁ BIEÁN
Phaûn öùng Maillard
Hexose + Pentose + acid amin
Furfurol; oxymetylfurfurol; caùc loaïi aldehyd
CHO
O
O
O2
O
R
O
H
R
+
O
O
C
OOH
COOH
A. amin
O
A. peroxyfurfurolic
Furfurol
(Taùo)
CHNH2
C
C=NH
+
O
O
C
OH
+
H2O
COOH
A. peroxyfurfurolic
+H2O
A. furfurolic
RCHO + CO2 + NH3
Thöïc nghieäm
Leucine
Glycine
Valine, phenylalanin
: aldehyd muøi thôm baùnh mì.
: muøi maät, bia.
: muøi hoa hoàng.
Acid amin – acid ascorbic
4
C
C
O
O
O
C
C
C
OH
O
[O]
OH
C
C
OH
O
RCHNH2COOH
OH
RCHO
+
C
OH
C
OH
HC
HC
HC
HCOH
HCOH
HCOH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
Phaûn öùng quinonamin
Polyphenoloxydase
Acid amin + polyphenol
acetaldehyd; phenylacetic; a.butyric;
a. valerianic
Ñaây laø phaûn öùng xaûy ra trong quaù trình saûn xuaát cheø.
TOÅ HÔÏP HÖÔNG
Thaønh phaàn toå hôïp höông
Toå hôïp höông laø hoãn hôïp nhieàu caáu töû mang muøi, taïo ra nhieàu hieäu quaû muøi khaùc
nhau. Taát caû caùc muøi coù nguoàn goác töï nhieân, hoaëc hình thaønh trong quaù trình cheá bieán ñeàu
laø toå hôïp cuûa haøng traêm loaïi ñôn höông khaùc nhau. Nghieân cöùu toå hôïp höông giuùp saùng
taïo ra nhöõng muøi môùi, hoaëc pha cheá thaønh nhöõng muøi gioáng heät nhö muøi töï nhieân.
Ngöôøi pha cheá höông phaûi coù hieåu bieát veà höông lieäu, caùc tính chaát cuûa chaát thôm, veà
toå hôïp thôm, veà caùc töông taùc xaûy ra khi pha cheá vaø ñaëc bieät laø phaûi coù söï nhaïy caûm vôùi
caùc bieán ñoåi cuûa muøi thôm.
Coù 3 thaønh phaàn chính caáu taïo thaønh toå hôïp muøi.
Chaát neàn
Laø caáu töû giöõ vai troø taïo muøi chính. Coù theå laø ñôn muøi; coù theå laø hoãn hôïp nhieàu ñôn
muøi.
Thí duï: Ionon
hoa töû ñinh höông (Violet)
Benzylacetate
hoa nhaøi
Ethylacetate
daàu chuoái
Chaát ñieàu höông
Coøn goïi laø chaát trôï höông, khi töông taùc vôùi muøi neàn seõ laøm taêng giaûm muøi neàn, giuùp
caùc ñôn muøi hoøa laãn vaøo nhau, haøi hoøa, deã chòu.
Thöôøng chæ laø löôïng nhoû, thöôøng coù muøi khoù chòu khi ñöùng moät mình (Indol, Scartol,…
inh2
Chaát ñònh höông
Laø caáu töû giöõ nhieäm vuï coá ñònh muøi thôm, quyeát ñònh ñoä beàn muøi.
Thöôøng laø hôïp chaát cao phaân töû nhö nhöïa benzoic, musk, vanilline, … coù taùc duïng haáp
phuï caùc phaân töû muøi treân beà maët, laøm chuùng khoù bay hôi.
5
Caùc töông taùc taïo toå hôïp höông
[1] Töông taùc vôùi dung moâi
O
C6H5CH2C
+
H
2C2H5OH
OC2H5
(Hoa hoàng)
(Daï höông)
O
C6H5CH2OC
OC2H5
C6H5CH2CH
+
CH3
2C2H5OH
+
C6H5CH2OH
(Haïnh nhaân)
(Nhaøi)
O
C2H5OC
CH3
(Quaû)
[2] Phaûn öùng oxy hoùa
O
C6H5C
+
H
O
O2
C6H5C
OH
(Khoâng muøi)
(Haïnh nhaân)
O
O
2C6H5CH2C
C6H5CH2C
H
OCH2CH2C6H5
(Maät)
(Daï höông)
[3] Phaûn öùng ngöng tuï
CHO
CHO
CHO
+
OCH3
OCH2
OH
OH
OH
CH
OH
OH
(Vanille yeáu)
(Vanille)
[4] Phaûn öùng chuyeån ester
O
C6H5CH2OC
+ C5H11OC
CH
3
(Nhaøi)
O
C6H5
O
C6H5CH2OC
(Leâ)
C6H5
+
O
C5H11OC
CH3
(Hueä)
6
- Xem thêm -
.DOC 
6 
287 
81 
