Đăng ký Đăng nhập
Trang chủ Giáo dục - Đào tạo Luyện thi Đại học - Cao đẳng Khối B Môn hóa 16 c_u amino axit peptit r_t c_ b_n_sinh nh_t h_c tr_...

Tài liệu 16 c_u amino axit peptit r_t c_ b_n_sinh nh_t h_c tr_

.PDF
7
682
67

Mô tả:

Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus GIẢI CHI TIẾT AMINO AXIT – PEPTIT CƠ BẢN QUÀ SINH NHẬT HỌC TRÒ “DẠ, EM BIẾT RỒI!” Câu 1: Amino axit X trong phân tử chỉ chứa hai loại nhóm chức. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 0,2 mol NaOH, thu được 17,7 gam muối. Số nguyên tử hiđro trong phân tử X là A. 7. B. 8 . C. 9. D. 6.  Hướng dẫn giải (NH 2 )a R(C OOH)b + bNaOH   (NH 2 )a R(C OONa)b 0,2mol 17,7  0,2.22 T¨ng gi¶m khèi l­îng   17,7 gam 0,1 X cã d¹ng (NH 2 )a R(C OOH)2   R  16a  43 M X  133 133  MODE 7 TABLE a  1    X  H2 N  C 2 H3  (COOH)2 R  27 Câu 2: Hỗn hợp X gồm chất Y (C2H8N2O4) và chất Z (C4H8N2O3); trong đó, Y là muối axit đa chức, Z là đipeptit mạch hở. Cho 25,6 gam X tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được 0,2 mol khí. Mặt khác 25,6 gam X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu được m gam chất hữu cơ. Giá trị của m là A. 23,80. B. 31,30. C. 16,95. D. 20,15.  Hướng dẫn giải  NaOH d­   0, 2 mol  NH3 Y : (COONH 4 )2 : 0,1 mol X Z : C 4 H8 N 2 O3 : 0,1mol 25,6 gam NH 4 Cl : lµ hîp chÊt v« c¬   (COOH)2  0,1 mol Muèi   HCl d­  Muối + H2O  khí chỉ sinh từ Y và đó là khí NH3 +) Trong dung dịch NaOH: Peptit + nNaOH  25,6  0,1.124 BTNT N  n(COONH4 )2  0,1 mol  nC 4H8N2 O3   0,1 mol 132  n(COONH4 )2  n(COOH)2  0,1 mol BTNT C  Muối. +) Trong dung dịch HCl: Peptit + (n–1)H2O + nHCl   Muối Z là đipeptit  n = 2. Khi đó: Peptit + H2O + 2HCl    mmuèi  mpeptit  mH2O  mHCl  (132  18  2  36,5)  0,1  31,30 gam BTKL Câu 3: Khi cho 1 mol amino axit X (chỉ chứa nhóm chức –COOH và –NH2) tác dụng hết với axit HCl thu được 169,5 gam muối. Mặt khác, cho 1 mol X tác dụng hết với dung dịch NaOH thu được 177 gam muối. Công thức phân tử của X là A. C3H7NO2. B. C4H7NO4. C. C4H6N2O2. D. C5H7NO2.  Hướng dẫn giải X là Amino axit chỉ chứa nhóm chức –NH2 và nhóm chức –COOH  CTPT X: (H2N)n–R–(COOH)m. Đến đây ta có 2 cách giải như sau: Cách 1: Nhận xét từ các đáp án ta thấy A, B, D có 1 N  có 1 nhóm –NH2. Không mất tính tổng quát, ta giả sử X có 1 nhóm –NH2 khi đó CTPT X là H2N–R–(COOH)m “Ngủ dậy muộn thì phí mất cả ngày, ở tuổi thanh niên mà không học tập thì phí mất cả cuộc đời” Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus H2 N-R-  COOH m + HCl  ClH3N-R-  COOH m 169, 5   52, 5 + M R + 45m =  169,5 gam M  27 0,1     R  m = 2 H2 N-R-  COOH m + NaOH  H 2 N-R-  COONa m 16 + M + 67m = 177 R   0,1  177 gam   X là H2N–C2H3–(COOH)2 hay C4H7NO4 (hoặc ta có m = 2  X có 4 nguyên tử O).  B đúng  H2 N  -R-  COOH  + nHCl  (ClH3 N)n -R-  COOH  n m m  0,1  Cách 2:   H2 N n -R-  COOH m + mNaOH  (H 2 N)n -R-  COONa m  0,1  Theo t¨ng gi¶m khèi l­îng m t¨ng = 36,5.0,1.n (169,5 gam)   m t¨ng = 22.0,1.m (177 gam)  3,65n < 2,2m  n < m   chỉ có B thỏa mãn. Chém gió: ở câu này cách 1 là cách giải tổng quát nhất sau khi đã có nhận xét để giả sử X có 1 nhóm – NH2. Cách 2 mang lại hiệu quả hơn khi các đáp án chỉ có B thỏa điều kiện n < m, nếu người ra đề cài thêm 1 đáp án thỏa n < m nữa thì tới đây các em phải kiểm tra xem M chất nào thỏa điều kiện cho ra 169,5 gam muối hay 177 gam muối. Câu 4: Cho X là một tetrapeptit cấu tạo từ một amino axit (A) no, mạch hở có 1 nhóm – COOH; 1nhóm – NH2. Trong A, Nitơ chiếm 15,73% về khối lượng. Thủy phân m gam X trong môi trường axit thu được 41,58 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit và 92,56 gam A. Giá trị của m là A. 149,00. B. 161,00. C. 143,45. D. 159,00.  Hướng dẫn giải 14 .100%  15,73%  MA  89 (Ala) A là amino axit có chứa 1 nhóm –NH2  %mN  MA Khi đó sơ đồ hóa cho quá trình ta có : 41,58  Ala  Ala  Ala : 41,58 gam  n Ala  3. 3.89  2.18  0,54  25,6  thñy ph©n Ala - Ala - Ala - Ala   Ala  Ala : 25,6 gam  n Ala  2.  0,32 2.89  18  X  92,56 Ala : 92,56 gam  n Ala  89  1,04  Bảo toàn mol cho mắt xích Ala: 1,9  0, 475 mol  mX  0, 475  (89  4  3  18)  143, 45 gam 4 Câu 5: Thuỷ phân hoàn toàn m gam pentapeptit Gly–Ala–Gly–Gly–Ala ở điều kiện thích hợp thu được 12,09 gam hỗn hợp Alanin và Glyxin. Giá trị của m là A. 10,592. B. 9,930. C. 9,390. D. 8,275.  nAla/trong X  1,9 mol  n X   Hướng dẫn giải Gly  Ala  Gly  Gly  Ala   2Ala + 3Gly   x mol 2x 3x  12,09 gam   2x  89  3x  75  12,09  x = 0,03 mol  m peptit  (2  89  3  75  4  18)  0,03  9,93gam “Ngủ dậy muộn thì phí mất cả ngày, ở tuổi thanh niên mà không học tập thì phí mất cả cuộc đời” Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus Note: Các bạn cần nhớ cách tính nhanh M của n–peptit =  Mα-amino axit  n.18 (Với n là các tiếp đầu: đi; tri; penta….). Bởi vì cứ 2 phân từ α –amino axit sẽ giải phóng 1 phần tử nước hình thành liên kết peptit. Câu 6: Trộn 2 thể tích oxi với 5 thể tích không khí (gồm 20% thể tích oxi, còn lại là nitơ) thu được hỗn hợp khí X. Dùng X để đốt cháy hoàn toàn V lít khí Y gồm hai amin no đơn chức mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, sau phản ứng thu được 9V lít hỗn hợp khí và hơi chỉ gồm CO2, H2O và N2. Biết các thể tích được đo ở cùng điều kiện. Công thức phân tửc ủa 2 amin là A. CH5N và C2H7N. B. C2H7N và C3H9N. C. C2H5N và C3H7N. D. C3H9N và C4H11N.  Hướng dẫn giải Y là hỗn hợp hai amin no, đơn chức, đồng đồng kế tiếp nên ta có: 6n + 3 2n + 3 1 t0 C n H2n+3 N + O2   nCO2 + H2 O + N 2 4 2 2 6n + 3 V   V 4 6n + 3 VO = V 3a lÝt O2 2a lÝt O2   kk: 20% O2 ; 80% N2  2 4 X    VN2 = (2n + 1)V   5a lÝt kh«ng khÝ  4a lÝt N2   Sau phản ứng thu được hỗn hợp khí: (2n + 1)V   CH N V 2n + 3   nV + V = 9V  n  1,5   5  2 2 C 2 H7 N  Chém gió: Bài tập đốt cháy các hợp chất có N thường dùng không khí để đốt cháy khi đó N2 thu được sau phản ứng bao gồm N2 sinh ra từ phản ứng cháy của hợp chất và N2 có sẵn trong không khí. Ở bài tập  này, nếu các em ngầm cho luôn thể tích O2 cần là 3V  6n + 3 V = 3V  n  1,5 ta cũng “vô tình” có 4 được kết quả ĐÚNG. Câu 7: Cho 12,4 gam chất A có công thức phân tử C3H12N2O3 đun nóng với 2 lít dung dịch NaOH 0,15 M. Sau phản ứng hoàn toàn thu được chất khí B làm xanh quỳ ẩm và dung dịch C. Cô cạn C rồi nung đến khối lượng không đổi thu được chất rắn có khối lượng là A. 14,6. B. 17,4. C. 24,4. D. 16,2.  Hướng dẫn giải Ta có: nC3H12N2O3  0,1 mol; nNaOH = 0,3 mol Đây là bài tập thuộc chủ đề các hợp chất chứa N (bao gồm amin, amino axit, este của amino axit, muối amoni). Ở các bài tập về hợp chất chứa N thì bước quan trọng và khó khăn nhất là việc xác định ĐÚNG CTCT của hợp chất đó. Ở bài tập này chất A + dung dịch NaOH → khí làm xanh quỳ tím ẩm (có thể là NH3 hay amin)  A là muối amoni. Biện luận chính xác CTCT của A như sau: 2.3  2  12  2   k lt   1 A cã 2 nhãm amoni A lµ C 3 H12 N 2 O3  2   Gèc axit kh«ng chøa N A cã 3 oxi, pø ®­îc víi NaOH   k tt  1   CTCT cña A lµ: (CH3 NH3 )2 CO3  2CH3NH2 + Na2CO3 + H2O (CH3NH3)2CO3 + 2NaOH   0,2 0,1 mol    0,1 Vậy mr¾n = mNaOH d­ + mNa2CO3 = 0,1.40 + 0,1.106 = 14,6 gam “Ngủ dậy muộn thì phí mất cả ngày, ở tuổi thanh niên mà không học tập thì phí mất cả cuộc đời” Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus Câu 8: Tripeptit mạch hở X và tetrapeptit mạch hở Y đều được tạo ra từ một aminoaxit no, mạch hở có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được sản phẩm gồm CO2, H2O, N2 trong đó tổng khối lượng CO2, H2O là 36,3 gam. Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y cần số mol O2 là A. 1,875. B. 1,800. C. 2,800. D. 3,375.  Hướng dẫn giải Ta có CTTQ của amino axit no, hở có 1 nhóm –NH2, 1 nhóm –COOH là CnH2n+1NO2 Tripeptit X: (3C H  C 3n H6n 1N3 O4 n 2n+1 NO2  2H 2 O)    C 4n H8n 2 N 4 O5 Tetrapeptit Y: (4C n H2n+1NO2  3H2 O)   O2 +) Gi¶ thuyÕt: C 3n H6n 1N3 O4   3nCO2  0,1 mol    44.3n   6n  1 3 H2 O  N 2 2 2 36,3 gam 6n  1  .18  .0,1  36,3 gam  n  2 2  5 ) Khi ®ã CTPT Y: C8 H14 N 4 O5 + 9O2   8CO2  7H2 O  N 2 2 0,2   1,8 mol Câu 9: Amino axit X (chứa nhóm amin bậc 1) có công thức CxHyO2N. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng dung dịch NaOH đặc thấy khối lượng bình tăng thêm 25,7 gam. Số công thức cấu tạo của X là A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.  Hướng dẫn giải Cách 1: 0,1xCO2   y  O2 b×nh NaOH ®Æc 0,1 mol C x H y O2 N   0,1 H2 O   b×nh t¨ng 25,7gam  2 mCO2  mH2O  0,05 mol N 2  mCO2  mH2O  0,1(44x  9y)  25,7gam  44x  9y  257  44x  x  257  5,8 44 x  5   y  4,11 (lo¹i)     x  4   y9  X : C 4 H9 O2 N chøa nhãm amin bËc I  H2 N  C3H6  COOH   y lÎ (lo¹i)  x  3; 2; 1  Cách 2: Phương pháp kinh nghiệm Khi ta có tổng khối lượng CO2 và H2O thì Sè C hchc  Áp dụng ta có: Sè C X  mCO2  m H2O 62n hchc  mCO2  mH2O 62n hchc x  4 25,7  4,14    X : C 4 H 9 O2 N 62.0,1 y = 9 Kỹ năng: Để viết đếm nhanh số đồng phân của amino axit H2 N  C3H6  COOH ta xem như amino axit này là dẫn xuất của axit C3H7COOH khi thay 1 nguyên tử H ở gốc C3H7- bằng nhóm –NH2. Khi đó ta có:     C  C  C  COOH;      C  C  COOH    5 ®ång ph©n |  C  Lưu ý: Mũi tên thể hiện vị trí của nhóm –NH2 gắn vào “Ngủ dậy muộn thì phí mất cả ngày, ở tuổi thanh niên mà không học tập thì phí mất cả cuộc đời” Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus Câu 10: Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 (axit glutamic) vào 175 ml dung dịch HCl 2 M, thu được dung dịch X. Cho NaOH dư vào dung dịch X. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH đã phản ứng là A. 0,70. B. 0,50. C. 0,65. D. 0,55.  Hướng dẫn giải 0,35 mol HCl  NaOH d­ 0,15 mol H2 NC3H5 (COOH)2   dd X  Cách 1: Thứ tự phản ứng H2 NC 3 H5 (COOH)2  HCl   ClH3 NC 3 H5 (COOH)2 0,15 mol   0,15   0,15 HCl + NaOH   NaCl  H2 O d­  0,2 mol  0,2   H2 NC 3 H5 (COONa)2  NaCl  3H2 O ClH3 NC 3 H5 (COOH)2  3NaOH   0,15 mol   0, 45    n NaOH  0,2  0, 45  0,65 mol Cách 2: Giải nhanh dựa vào kết quả tổng hợp sau  amino axit d­ H N  R  COONa   NaOH   2 Trường hợp: amino axit    HCl d­ NaCl  ClH3 N  R  COOH  HCl Khi đó ta coi như NaOH phản ứng với hỗn hợp (amino axit và HCl) ban đầu  amino axit d­ ClH3 N  R  COOH   HCl   Trường hợp: amino axit    NaOH d­ NaCl  H2 N  R  COONa  NaOH Khi đó ta coi như HCl phản ứng với hỗn hợp (amino axit và NaOH) ban đầu Áp dụng kết quả trên vào câu này ta có: nNaOH = 2namino axit + nHCl = 2.0,15 + 0,35 = 0,65 mol. Lưu ý: Do amino axit có 2 nhóm –COOH nên phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 2. Câu 11: Thủy phân hoàn toàn một tetrapeptit X cần vừa đúng 80 ml dung dịch NaOH 1M, rồi cô cạn thu được 8,6 gam hỗn hợp A gồm hai muối của hai amino axit no, mỗi amino axit chỉ chứa một nhóm –COOH và một nhóm –NH2. Peptit X được cấu tạo bởi A. 1 phân tử glyxin và 3 phân tử alanin. B. 3 phân tử glyxin và 1 phân tử alanin. C. 2 phân tử glyxin và 2 phân tử alanin. D. 2 phân tử glyxin và 2 phân tử valin.  Hướng dẫn giải t Tetrapeptit + 4NaOH   nRCOONa + (4  n)RCOONa + H2O   NH2 NH2 0,08  0,02n  0,02(4 – n)  n = 1 hoặc 2 hoặc 3  R = f(R) Cụ thể n = 1  0,02.(R + 83) + 0,06.(R + 83) = 8,6 gam R + 3R = 98 o  R = 14  CH 2   H2 N  CH 2  COOH : glyxin   R'= 28  C 2 H 4   H 2 N  CH(CH3 )  COOH : alanin Lưu ý: Các bạn giải lại với trường hợp n = 2 và n = 3 là các trường hợp bị loại để kiểm tra đối chiếu nhé ! “Ngủ dậy muộn thì phí mất cả ngày, ở tuổi thanh niên mà không học tập thì phí mất cả cuộc đời” Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus Câu 12: Thủy phân hoàn toàn 32,55 gam một tripeptit Ala−Ala−Gly trong dung dịch HCl dư, sau phản ứng đem cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là A. 37,95 gam. B. 54,375 gam. C. 48,9 gam. D. 40,65 gam.  Hướng dẫn giải Bài toán thủy phân peptit tạo bởi n gốc  −amino axit có 3 dạng sau: +) Môi trường trung tính (H2O): Peptit + (n−1)H2O   n  −amino axit +) Môi trường kiềm (dung dịch NaOH/KOH): Peptit + nNaOH   Muối + H2O +) Môi trường axit (dung dịch HCl): Peptit + (n−1)H2O + nHCl   Muối. Tripeptit M Ala Ala Gly  2.89  75  2.18  217  Cách 1:   Ala  Ala  Gly  2H2 O  3HCl  Muèi 32,55  0,15 mol n Ala Ala Gly  0,15 mol  0,3  0,45 217   BTKL : mMuèi  32,55  0,3.18  0,45.36,5  54,375 gam H O  2Ala :0,3 mol 2  Cách 2: Ala  Ala  Gly    Gly :0,15 mol 0,15 mol  HCl   muèi  BTKL : mMuèi  (89  36,5).0,3  (75  36,5).0,15  54,375 gam Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai amin cần vừa đúng 26,88 lít không khí (đktc). Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thu được 12 gam kết tủa và có 22,4 lít ( đktc) một khí duy nhất thoát ra khỏi bình. Biết không khí gồm có 20% O2 và 80% N2 theo thể tích. Giá trị của m là A. 3,04. B. 4,56. C. 3,60. D. 5,40.  Hướng dẫn giải Dữ kiện giả thuyết cho: nkk = 26,88 = 1,2 (mol)  n O2 = 0,24 (mol); n N2 (kk) = 4.0,24 = 0,96 (mol). 22, 4 n H 2O  n H O = 0,24 (mol). 2 2 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mamin + ( mO2 + m N2  ) = mCO2 + mH2O + m N2sc BTNT O: n O2 = n CO2 + kk 22, 4.28  m + (0,24.32 + 0,96.28) = 0,12.44 + 0,24.18 +  m = 3,04 gam. 22, 4 Câu 14: Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử là C4H9NO2. Cho 10,3 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH sinh ra một chất khí Y và dung dịch Z. Khí Y nặng hơn không khí, làm giấy quỳ tím ẩm chuyển màu xanh. Dung dịch Z có khả năng làm mất màu nước brom. Cô cạn dung dịch Z thu được m gam muối khan. Giá trị của m là A. 8,2. B. 10,8. C. 9,4. D. 9,6.  Hướng dẫn giải           khÝ Y lµm xanh quú tÝm  Y lµ amin  X lµ muèi amoni  d Y/kk  1  CTCT X: CH2 =CH-COONH3 -CH3 C 4 H9 NO2 cã k lý thuyÕt = 1   k thùc tÕ  2 Z lµm mÊt mµu n­íc brom  muèi Z cã C=C CH2 =CH-COONH3 -CH3  NaOH  CH2 =CH-COONa  CH3 NH2   H2 O  Y Khi đó:  10,3   0,1 mol  0,1 mol  m Z  0,1  94  9, 4 gam  103 “Ngủ dậy muộn thì phí mất cả ngày, ở tuổi thanh niên mà không học tập thì phí mất cả cuộc đời” Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus Câu 15: Một muối X có công thức C3H10O3N2. Lấy 14,64 gam X cho phản ứng hết với 120 ml dung dịch KOH 1 M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được phần hơi và chất rắn. Trong phần hơi có một chất hữu cơ Y bậc I, trong phần chất rắn chỉ có một chất vô cơ. Công thức phân tử của Y là A. C2H5NH2. B. CH3NH2. C. C3H7OH. D. C3H7NH2.  Hướng dẫn giải 2.3  2  12  2   k lt  0 X cã 1 nhãm amoni X lµ C 3 H10 N2 O3  2   Gèc axit cã chøa 1 N  0,12 mol X (cã 3 oxi) ph¶n øng víi 0,12 mol KOH   k tt  1    CTCT cña X lµ: C3 H7 NH3NO3 H¬i Vậy: C3 H7 NH3 NO3  KOH   C 3 H7 NH2  H2 O  KNO3 Y R¾n Câu 16: Cho X là một α– amino axitno, mạch hở, chứa 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2 trong phân tử. Từ m gam X điều chế được m1 gam đipeptit, từ 2m gam điều chế được m2 gam tripeptit. Đốt cháy m1 gam đipeptit thì thu được 8,1 gam H2O, đốt cháy hết m2 gam tripeptit thì thu được 14,85 gam H2O. Giá trị của m là A. 16,875. B. 33,75 . C. 14,85. D. 29,7.  Hướng dẫn giải X là  −amino axit có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2  CTPT X là CnH2n+1NO2   H2 O  O2 ,to ®ipeptit : 2C n H2n+1NO2  C 2n H 4n N 2O3  2nH2O  a 8,1  a mol   an   0,45 mol 2 18   o 6n  1 2H2O O2 ,t tripeptit : 3C n H2n+1NO2  C3n H6n-1N3O4  H 2O 2   2a 6na  a 14,85 2a mol     0,825 mol  3 3 15  na  0, 45 mol    n  2 [X lµ Glyxin (M = 75)]  m  0,225  75  16,875 gam a  0,225 mol --------- HẾT --------- Vì cô nói bài tui soạn “dễ như bài trên trường” nên tui chỉ dám giải chi tiết những bài thế này gửi tặng cô nhân dịp sanh thần. Cô mà ôn tập + nắm hết chỗ này là kẻ làm thầy như tui mừng muốn chảy nước mắt rồi. Thế nhé! Thêm tuổi thêm sức khỏe, thêm cô gắng và thành công trong học tập. À quên và bớt tưng tửng đi. Sài Gòn, 16/12/2016. Người làm thầy: Phạm Công Tuấn Tú. “Ngủ dậy muộn thì phí mất cả ngày, ở tuổi thanh niên mà không học tập thì phí mất cả cuộc đời”
- Xem thêm -

Tài liệu liên quan