Tài liệu Tổng hợp alkylbenzen và sản xuất alkylbenzen sunfonat

TRƢỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HỮU CƠ-HÓA DẦU TIỂU LUẬN Tổng hợp alkylbenzen và sản xuất alkylbenzen sunfonat. GVHD: PGS.TS. NGUYỄN HỒNG LIÊN. SVTH: NGUYỄN NAM ANH. NGUYỄN VĂN LINH. TRỊNH THỊ HƢỜNG. HOÀNG XUÂN HẢI. NGUYỄN THÀNH CHUNG. NỘI DUNG Phần 1: Tổng hợp LAB. 1.1. Lịch sử phát triển công nghệ sản xuất LAB. 1.2. Giới thiệu chung về LAB 1.3. Công nghệ sản xuất LAB Phần 2: Tổng hợp LAS. 2.1. Giới thiệu chung về LAS. 2.2. Công nghệ sản xuất LAS. PHẦN 1: TỔNG HỢP LAB. 1.1. Lịch sử phát triển công nghệ sản xuất LAB.  Linear Alkylbenzen đƣợc sản xuất thƣơng mại bằng cách sử dụng quá trình ngƣng tụ Friedel-Crafts, dùng xúc tác nhƣ AlCl3, HF, ví dụ nhƣ alkyl hóa benzen với olefin.  Năm 1995, quá trình Detal xuất hiện , sử dụng chất xúc tác rắn đƣợc đƣa ra, cho độ chuyển hóa cao, chọn lọc các đồng phân 2-phenyl thƣờng là khoảng 30% hoặc ít hơn, các loại Linear Alkylbenzen với một tỷ lệ cao trong các đồng phân của 2-phenyl đƣợc mong muốn bởi vì các hợp chất nhƣ vậy khi sunfonat hóa có chuỗi dài sẽ tăng cƣờng khả năng hòa tan và tính tẩy rửa  LAB đƣợc sản xuất từ alkyl hóa benzen với olefin, từ nhiều nguồn khác nhau nhƣ dầu hỏa(parafin bình thƣờng) hoặc etylen. Hơn 80% sản lƣợng LAB đƣợc sản xuất sử dụng công nghệ UOP trên toàn thế giới.  Công nghệ alkyl hóa của UOP đƣợc lựa chọn sản xuất LAB, chiếm 75% quá trình sản xuất LAB từ năm 1995. 1.2. Giới thiệu chung về LAB.  Khái niệm: Linear Alkylbenzen(LAB) là họ của các hợp chất hữu cơ với công thức: với m+n=7÷10.  Tính chất vật lý: là chất lỏng không màu, nhờn; tỉ trọng 0,8628 g/cm3 và điểm sôi của 282÷302°C, khối lƣợng phân tử trung bình 240.  Một số tính chất vật lý của LAB.  Ứng dụng:  LAB là những hợp chất có tầm quan trọng đáng kể trong thƣơng mại. Vì Linear Alkylbenzen dễ dàng phân hủy sinh học hơn alkylbenzen có nhánh nên Linear Alkylbenzen đã dần thay thế alkylbenzen có nhánh trong sản xuất chất tẩy rửa và các sản phẩm khác.  Một số LAB có ứng dụng trong một số ngành công nghiệp nhƣ ngành công nghiệp mực in, sơn cách nhiệt và điện. 1.3. Công nghệ sản xuất LAB. 1.3.1.Cơ sở lý thuyết quá trình alkyl hóa hydrocacbon thơm.  Alkyl hóa là quá trình đƣa các nhóm alkyl vào phân tử các hợp chất hữu cơ.  Xúc tác: H2SO4, HF, AlCl3(pha lỏng); H3PO4(cho pha khí); các vật liệu rây phân tử (có tính chọn lọc hơn các xúc tác dùng trong pha lỏng).  Tác nhân alkyl hóa: dẫn xuất clo và olefin. Rƣợu ít đƣợc sử dụng do tạo ra nƣớc trong quá trình alkyl hóa, dẫn đến phân hủy xúc tác AlCl3 Cơ chế phản ứng  Với tác nhân alkyl hóa là dẫn xuất clo:  Với tác nhân là olefin có mặt là HCl:  Trong giai đoạn tiếp theo, vòng hydrocacbon thơm sẽ bị cacbocation này tấn công thay thế cho một proton của nhân thơm: 1.3.2.Các phƣơng pháp sản xuất LAB 1.3.3. Công nghệ sản xuất LAB.  Quá trình UOP HF Detergent Alkylate:  Nguyên liệu: linear parafin , benzen.  Xúc tác: HF lỏng.  Khu vực Pacol: n-parafin đƣợc dehydro hóa với một phản ứng xúc tác để sản xuất mono-olefin.  Khu vực Define: chuyển hóa di-olefin thành mono-olefin, do đó cải thiện năng suất sản xuất LAB và chất lƣợng sản phẩm.  Khu vực Pep: Quá trình PEP loại bỏ các chất thơm từ dòng PACOL thải, do đó tăng tuổi thọ chất xúc tác Detal, nâng cao chất lƣợng sản phẩm LAB và giảm sản phẩm alkylate nặng.  Khu vực Detal: phản ứng alkylat xảy ra với xúc tác rắn dị thể. Chất xúc tác rắn thay thế acid lỏng (axit HF hoặc nhôm clorua, đƣợc dùng trƣớc đây với quy trình HF Detergent Alkylate), với lợi thế lớn về vốn đầu tƣ, giảm tác động môi trƣờng và chất lƣợng sản phẩm LAB Công nghệ sản xuất LAS từ linear parafin. Quá trình UOP HF Detergent Alkylate Quá trình Detal scheme So sánh dây chuyền UOP HF Detergent Alkylate và Detal Scheme:  Công nghệ xúc tác dị thể Detal Scheme có lợi thế hơn công nghệ sử dụng xúc tác lỏng HF ở những điểm sau  Không có khâu xử lý HF lại sau;  Chi phí đầu tƣ thấp vì dùng xúc tác không có tính ăn mòn;  Chi phí bảo trì thấp;  Chi phí xử lý chất thải từ nhà máy rất thấp. So sánh dây chuyền UOP HF Detergent Alkylate và Detal Scheme.[ Điểm vẩn đục và độ nhạy với nồng độ của LAB của công nghệ UOP HF Detergent Alkylate và Detal Scheme Tính kinh tế của 2 công nghệ HF Deterdent Alkylate và Detal trong sản xuất LAB PHẦN 2: SẢN XUẤT LAS.