Tài liệu Tìm hiểu và hướng dẫn giải một số dạng bài tập hữu cơ chương 5 và chương 6 lớp 11 ban cơ bản

1 MỤC LỤC Trang Lời cảm ơn .............................................................................................................. Quy ước viết tắc ...................................................................................................... MỤC LỤC..............................................................................................................1 PHẦN I: MỞ ÐẦU ................................................................................................3 1. Lý do chọn ñề tài: ................................................................................................. 3 2. Mục tiêu nghiên cứu: ............................................................................................ 4 3. Nhiệm vụ nghiên cứu: .......................................................................................... 4 4. Các phương pháp nghiên cứu: .............................................................................. 4 5. Ðối tượng và khách thể: ....................................................................................... 4 6. Giả thiết khoa học. ................................................................................................ 4 PHẦN II: NỘI DUNG ...........................................................................................5 CHƯƠNG I CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA ðỀ TÀI I.1 Bài tập hóa học .................................................................................................... 5 I.1.1 Khái niệm về bài tập hóa học .................................................................5 I.1.2 Tác dụng của bài tập hóa học: ................................................................5 I.1.2.1 Tác dụng trí dục. ..............................................................................5 I.1.2.2 Tác dụng phát triển. .........................................................................6 I.1.2.3 Tác dụng giáo dục............................................................................6 I.1.3 Phân loại bài tập hóa học:......................................................................6 I.1.3.1 Phân loại dựa vào các hình thức hoạt ñộng của học sinh khi giải bài tập.................................................................................................................6 I.1.3.2 Phân loại dựa vào nội dung hóa học của giải bài tập. .......................7 I.1.3.3 Phân loại dựa vào khối lượng kiến thức (mức ñộ khó dễ của bài tập) 7 I.1.3.4 Phân loại dựa vào ñặc ñiểm về phương pháp giải bài tập. ................7 I.1.3.5 Phân loại dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra................................8 I.2 Phương pháp giải một số dạng bài tập hóa học lớp 11. ...................................... 8 2 I.2.1 Giới thiệu tổng quát.................................................................................8 I.2.2 Cấu trúc nội dung của chương 5, 6 hữu cơ lớp 11.....................................9 I.2.3 Phương pháp giải một số dạng bài tập chương 5 và 6 hữu cơ lớp 11......11 I.2.3.1 Giải loại bài tập hỏi chính về các khái niệm .....................................11 I.2.3.2 Giải bài tập loại chủ yếu về phương trình hóa học ...........................12 I.2.3.3 Viết ñồng phân và gọi tên hợp chất hữu cơ ......................................14 I.2.3.4 Nhận biết hợp chất hữu cơ. ..............................................................18 I.2.3.5 Xác ñịnh công thức phân tử hợp chất hữu cơ. ..................................19 I.2.3.6 Tính thành phần trăm hỗn hợp .........................................................26 I.2.3.7 Dạng bài tập tách các chất gồm ankan, ank-1-in, anken như sau ......30 CHƯƠNG II THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM II.1. Phân loại các dạng bài tập ................................................................................ 30 II.2 Thực trạng của việc giải bài tập hóa học của học sinh lớp 11 ........................ 32 II.2.1 Mục tiêu................................................................................................32 II.2.2 Nhiệm vụ ..............................................................................................32 II.2.3 Quy trình thực hiện: ..............................................................................32 II.2.4 Kết quả ................................................................................................32 II.3 Các bước giải bài tập hóa học trên lớp ............................................................. 34 II.3.1 Các bước giải bài tập trên lớp................................................................34 II.3.2Giải và cách trình bảng một số bài tập trong sách giáo khoa hóa học 11.34 II.4 Kết quả thu ñược ................................................................................................ 52 PHẦN III: KẾT LUẬN .......................................................................................56 1. Thành công và hạn chế của ñề tài. ....................................................................... 56 2. Kết luận, ñề xuất ................................................................................................... 56 TÀI LIỆU THAM KHẢO...................................................................................58 Phụ lục .................................................................................................................... 3 PHẦN I: MỞ ÐẦU 1. Lý do chọn ñề tài: Theo tiến trình ñổi mới giáo dục phổ thông từ năm học 2006 – 2007, chúng ta sẽ dạy học theo chương trình và sách giáo khoa mới ở lớp 11 trường trung học phổ thông. Hóa học lớp 11 mới (gồm ban cơ bản và ban khoa học tự nhiên) ñều có 9 chương cung cấp cho học sinh hệ thống kiến thức, kỹ năng phổ thông, cơ bản và hiện ñại. Sách giáo khoa mới của lớp 11 gồm 2 phần: ðại cương – Vô cơ (có 3 chương), Hữu cơ (có 6 chương). Toàn bộ phần hóa hữu ở Trung Học Phổ Thông gồm 10 chương, trong ñó lớp 11 có 6 chương (chiếm 60%)
Có thể nói các chương về hóa hữu cơ lớp 11 là trọng tâm của phần hóa hữu cơ ở trung học phổ thông vì nó cung cấp cho học sinh những kiến thức quan trọng nhất về hóa hữu cơ. Các kiến thức cơ bản và khó, các hợp chất hữu cơ khó và có nhóm chức quan trọng ñều nằm ở ñây, nhất là kiến thức ñại cương về hóa hữu cơ. Trong ñó chương 5: Hiñrocacbon no, chương 6: Hiñrocacbon không no là tiếp nối kiến thức chương 4: ðại cương về hóa hữu cơ. ðây là những hiñrocacbon cụ thể mà khi nghiên cứu chúng học sinh có thể vận dụng, phát triển và mở rộng các kiến thức ñã học ở phần ñại cương Bài tập là phương pháp luyện tập nhằm nâng cao chất lượng giảng dạy bộ môn và là phương pháp làm tăng tính tích cực của học sinh trong học tập tốt nhất. Hơn nữa bài tập hóa học có ý nghĩa: ý nghĩa trí dục, ý nghĩa phát triển, ý nghĩa giáo dục. Các mặt này có quan hệ mật thiết với nhau. Trí dục Giáo dục Phát triển Hiện nay, có nhiều sách hướng dẫn giải bài tập hóa học có trong sách giáo khoa nhưng chỉ ở giải ở mức ñộ là ra kết quả, không có chi tiết giải hay sự phân tích cụ thể. ðiều này khiến cho nhiều học sinh chỉ chép lại các phần mà sách tham khảo 4 ñã giải, không hiểu nguyên nhân tại sao lại như vậy? Hoặc việc có hay không nhiều cách giải cho một bài tập? Nhận thức ñược vai trò quan trọng của bài tập hóa học hữu cơ mà tiêu biểu là các bài tập chương 5, 6 hóa học hữu cơ 11 ban cơ bản trong việc dạy - học hóa học ở Trường Trung Học Phổ Thông nên em ñã chọn ñề tài “tìm hiểu và hướng dẫn giải một số dạng bài tập hữu cơ chương 5 và chương 6 lớp 11 ban cơ bản” 2. Mục tiêu nghiên cứu: Nghiên cứu tìm hiểu các dạng bài tập hóa học và cách giải bài tập hóa hữu cơ lớp 11 ban cơ bản ở Trường Trung Học Phổ Thông. 3. Nhiệm vụ nghiên cứu: Tìm hiểu cơ sở lý luận của bài tập hóa học. Hệ thống một số phương pháp giải bài tập hóa hữu cơ. Tìm hiểu nội dung chương trình hóa hữu cơ 11(kiến thức lý thuyết và hệ thống bài tập). Giải một số bài tập về phần hóa hữu cơ 11. Khảo sát học sinh trước và sau khi hướng dẫn giải bài tập. 4. Các phương pháp nghiên cứu: ðọc và nghiên cứu các tài liệu có liên quan ñến ñề tài. ðiều tra việc học của học sinh phần hóa hữu cơ 11. Phân tích, hệ thống tổng hợp các bài tập và tư liệu thu thập ñược ñể rút ra những kết luận cần thiết. 5. Ðối tượng và khách thể: Ðối tượng: Các bài tập hóa học, phương pháp giải bài tập phần hữu cơ lớp 11 Khách thể: Quá trình dạy và học môn hóa ở trường trung học phổ thông. 6. Giả thiết khoa học. Ðề tài thành công sẽ là tài liệu tốt cho giáo viên, học sinh và sinh viên tiến hành quá trình dạy và học một cách tốt nhất. Góp phần vào việc phát triển năng lực tư duy, sáng tạo và kỹ năng cho học sinh ở Trường Trung Học Phổ Thông. 5 PHẦN II: NỘI DUNG CHƯƠNG I: CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA ðỀ TÀI I.1 Bài tập hóa học I.1.1 Khái niệm về bài tập hóa học - Bài tập hóa học là phương tiện cơ bản ñể dạy học sinh tập vận dụng kiến thức hóa học vào thực tế ñời sống cách linh hoạt và hiệu quả. Và là phương tiện tốt nhất ñể giáo viên kiểm tra kỹ năng có ñược ở học sinh. [1] - Ở Việt Nam, khái niệm “bài tập” ñược dùng theo nghĩa rộng, bài tập có thể là câu hỏi hay bài toán. [2] + Câu hỏi là dạng bài tập mà trong quá trình hoàn thành chúng học sinh chỉ cần tiến hành một loạt hoạt ñộng tái hiện như nhớ lại nội dung của các ñịnh luật, quy tắc, khái niệm, trình bày lại một mục trong sách giáo khoa… + Bài toán hóa học là những bài tập mà khi hoàn thành chúng thì học sinh tiến hành một loạt các hoạt ñộng: ñọc hiểu, phát hiện vấn ñề, suy luận… I.1.2 Tác dụng của bài tập hóa học: I.1.2.1 Tác dụng trí dục. Làm học sinh hiểu sâu sắc khái niệm ñã học. Bài tập hóa học mở rộng, ñào sâu kiến thức sinh ñộng, phong phú và hấp dẫn nhưng không làm nặng nề khối lượng kiến thức của học sinh. Ôn tập, củng cố kiến thức cách thường xuyên và hệ thống lại kiến thức học sinh ñã học một cách thật khoa học. Rèn luyện thường xuyên các kỹ năng, kỹ xão hóa học cần thiết cho học sinh: cân bằng phương trình hóa học, tính toán theo phương trình và công thức ñã học, dùng ngôn ngữ hóa học… Bài tập thực nghiệm rèn cho học sinh kỹ năng thực hành thí nghiệm, góp phần vào việc giáo dục kỹ thuật tổng hợp cho học sinh Phát triển khả năng tư duy, suy luận logich ở học sinh. Các em vững chắc các thao tác như: phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát hóa. 6 I.1.2.2 Tác dụng phát triển. Rèn luyện từ kỹ năng xem xét hình vẽ, bảng biểu, sơ ñồ, chứ không ñơn thuần là chỉ dùng ñể minh họa Các thao tác tư duy: so sánh, ñối chiếu, quy nạp… tích hợp trong các bài tập ñể rèn tư duy cho học sinh Xây dựng cho các em năng lực tự học, tự nghiên cứu và óc sáng tạo. I.1.2.3 Tác dụng giáo dục. Rèn luyện ñức tính chính xác, kiên nhẫn, trung thực cho học sinh. Rèn luyện tính văn hóa khoa học trong học tập: cần làm việc có tổ chức, ngăn nắp, sạch sẽ, gọn gàng… Nâng cao lòng yêu thích bộ môn hóa học và say mê nghiên cứu khoa học. Xây dựng tư cách và trách nhiệm công dân: lòng nhân ái, giúp ñỡ nhau, yêu nước, yêu thiên nhiên, lao ñộng, bảo vệ môi trường trong sạch. I.1.3 Phân loại bài tập hóa học: Có nhiều cách phân loại bài tập hóa học tùy thuộc vào cơ sở phân loại chúng I.1.3.1 Phân loại dựa vào hoạt ñộng của học sinh khi giải bài tập a. Bài tập lý thuyết. Là dạng bài tập khi hoàn thành chúng học sinh không cần phải tiến hành các thao tác thí nghiệm, hay quan sát nêu hiện tượng xảy ra. b. Bài tập thực nghiệm. Khi giải loại bài tập này học sinh phải làm thí nghiệm, quan sát và nhận xét hiện tượng xảy ra. Giải thích ñược nguyên nhân và nắm rõ thao tác tiến hành thí nghiệm.  Bài tập thực nghiệm có hai tính chất sau: Tính chất lý thuyết: học sinh phải nắm vững lý thuyết và vận dụng lý thuyết cách linh hoạt Tính chất thực hành: vận dụng kỹ năng, kỹ xảo thực hành ñể giải quyết nhiệm vụ của bài tập ñặt ra. 7 Giữa tính chất lý thuyết và thực hành có mối quan hệ biện chứng thống nhất: lý thuyết chỉ ñạo, hướng dẫn học sinh thí nghiệm ñi ñến kết quả, kết quả thực hành sẽ bổ sung hoàn chỉnh lý thuyết thật chính xác. I.1.3.2 Phân loại dựa vào nội dung hóa học của giải bài tập. Ta nên hệ thống hóa kiến thức hóa học dựa vào việc xây dựng bài tập theo từng chủ ñề, phục vụ cách dễ dàng cho ôn tập, hoặc dạy bài mới. Tên của từng loại bài tập có thể như tên của các chương, hay tên bài trong sách giáo khoa. Ví dụ: Bài tập về ñại cương, hữu cơ, vô cơ Trong thực tế dạy học, có hai cách phân loại bài tập có ý nghĩa hơn cả là phân loại theo nội dung và theo dạng bài như ñã nêu. I.1.3.3 Phân loại dựa vào khối lượng kiến thức (mức ñộ khó dễ của bài tập) Có thể chia như sau:bài tập ñơn giản (cơ bản) hay bài tập phức tạp (tổng hợp) Trên cơ sở phân hóa theo năng lực học tập của học sinh, ta có thể hệ thống hóa các bài tập hóa học với các mức ñộ khác nhau. Thông thường dựa vào khối lượng kiến thức, nội dung bài tập có thể nêu ra ba mức ñộ: Mức ñộ 1: Hướng dãn cho học sinh nêu ra ñược các tính chất, các hiện tượng, cách lý giải những nguyên nhân cơ bản nhất, trình bày lại kiến thức cơ bản nhất dựa vào trí nhớ. Mức ñộ 2: Học sinh biết vận dụng kiến thức vào những ñiều kiện và hoàn cảnh mới. ðể giải quyết vấn ñề này học sinh cần có sự phân tích, so sánh một lượng lớn các chất, các hiện tượng cơ bản. Mức ñộ 3: Học sinh không làm việc so sánh, phân tích mà cần phải khái quát hóa các số liệu thu ñược, dùng chúng trong ñiều kiện mới phức tạp và khó hơn. I.1.3.4 Phân loại dựa vào ñặc ñiểm về phương pháp giải bài tập. ðể giải các bài tập ñược tốt thì có nhiều cách giải và phương pháp khác nhau về ñặc ñiểm. - Cân bằng phương trình phản ứng. - Nhận biết các chất. - Tách các chất ra khỏi hỗn hợp. 8 - Làm sạch các chất. - Viết chuỗi phản ứng, ñiều chế các chất. - Tính theo công thức và phương trình hóa học - Lập công thức phân tử. - Xác ñịnh thành phần hỗn hợp. - Bài tập tổng hợp. I.1.3.5 Phân loại dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra. - Kiểm tra nói: có thể ñưa ra câu hỏi cơ bản, hay có thể cho bài tập hóa học bao gồm tính toán hoặc thí nghiệm với yêu cầu là học sinh có thể giải ñược trong thời gian ngắn. - Kiểm tra viết: Có hai dạng chủ yếu sau ñây khi cho học sinh kiểm tra viết. + Bài tập tự luận. Là loại bài tập khi làm bài, học sinh phải tự viết câu trả lời, học sinh phải tự trình bày, lý giải, chứng minh bằng ngôn ngữ của mình một cách chính xác. + Bài tập trắc nghiệm. Là loại bài tập khi làm bài học sinh phải chọn một câu trả lời trong số các câu trả lời ñã ñược cung cấp. I.2 Phương pháp giải một số dạng bài tập hóa học lớp 11. I.2.1 Giới thiệu tổng quát. - Phần hiñrocacbon ñược nghiên cứu sau phần ñại cương hóa hữu cơ nên nội dung kiến thức về hiñrocacbon có ý nghĩa nhận thức và giáo dục to lớn. Qua nghiên cứu các loại hiñrocacbon cụ thể có sự vận dụng, phát triển và mở rộng các kiến thức của phần ñại cương. - Các kiến thức về hiñrocacbon như thành phần, cấu trúc phân tử, danh pháp, ñồng phân, … ñiều là các kiến thức về cơ sở loại hợp chất hữu cơ cụ thể, hình thành qui luật ñể nghiên cứu nội dung các chương sau và phương pháp học tập hóa học hữu cơ cho học sinh. 9 - Hiñrocacbon ñơn giản về thành phần, cấu tạo nhưng lại là nguyên liệu cơ bản, xuất phát ñiểm cho qui trình chế biến, tổng hợp hữu cơ quan trọng tạo ra các hợp chất hữu cơ phức tạp hơn, có ý nghĩa thực tiễn lớn lao. - Hiñrocacbon không no ñược xếp ngay sau hiñrocacbon no ñể học sinh thấy ngay ñược sự khác biệt của tính chất hóa học nguyên nhân gây ra là do ñặc ñiểm liên kết. Ở ñây xuất hiện liên kết π kém bền. I.2.2 Cấu trúc nội dung của chương 5, 6 hữu cơ lớp 11 ðể ñạt ñược hiệu quả học tập ñến chất lượng cao nhất trong quá trình dạy học hóa học thì việc nắm vững “chuẩn kiến thức và kỹ năng của chương trình chuẩn ” rất quan trọng. V. HIðROCACBON NO Chủ ñề Ankan Mức ñộ chuẩn Kiến thức - Biết ñược ñịnh nghĩa hiñrocacbon, hiñrocacbon no và ñặc ñiểm cấu tạo phân tử của chúng. Công thức chung, ñồng phân, mạch cacbon, ñặc ñiểm cấu tạo phân tử và danh pháp. - Tính chất vật lý chung. - Tính chất hóa học (phản ứng thế, phản ứng cháy, phản ứng tách hidro, phản ứng crăckinh). - Phản ứng ñiều chế metan. Ứng dụng của ankan Kỹ năng - Quan sát thí nghiệm,mô hình phân tử và rút ra ñược nhận xét về cấu trúc phân tử, tính chất của ankan. - Viết ñược công thức cấu tạo, gọi tên một số ankan ñồng phân mạch thẳng, mạch nhánh. - Viết phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học của ankan. - Xác ñịnh CTPT, viết CTCT và gọi tên. - Tính thành phần phần trăm về thể tích và khối lượng ankan trong hỗn hợp khí, tính nhiệt lượng của phản ứng cháy. 10 Xicloankan Kiến thức - Biết ñược khái niệm, ñặc ñiểm cấu tạo phân tử. - Tính chất hóa học: Phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hóa tương tự như ankan. Phản ứng cộng mở vòng (với H2, Br2, HBr, ...) của xicloankan có 3, 4 nguyên tử cacbon. - Ứng dụng của xicloankan. Kỹ năng - Quan sát mô hình phân tử và rút ra nhận xét về cấu tạo của xicloankan. - Từ cấu tạo phân tử, suy ñoán ñược hóa tính cơ bản của xicloankan. - Viết ñược phương trình hóa học dạng công thức cấu tạo biểu diễn tính chất hóa học của xicloankan. VI. HIðROCACBON KHÔNG NO Anken Kiến thức - Biết ñược công thức chung ñặc ñiểm cấu tạo phân tử, ñồng phân cấu tạo và ñồng phân hình học. - Cách gọi tên thông thường và gọi tên thay thế của anken. - Tính chất vật lý chung. - Phương pháp ñiều chế anken trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp. Ứng dụng. - Tính chất hóa học: Phản ứng cộng brom trong dung dịch, cộng hiñro, cộng HX theo qui tắc Maccopnhicop, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa. Kỹ năng - Quan sát thí nghiệm, mô hình rút ra ñược nhận xét về ñặc ñiểm cấu tạo và tính chất . - Viết ñược công thức cấu tạo và tên gọi của các ñồng phân tương ứng với một CTPT( không quá 6 nguyên tử cacbon trong phân tử) - Viết ñược các phương trình hóa học của phản ứng cộng, phản ứng 11 trùng hợp cụ thể. - Phân biệt ñược một số anken và ankan - Xác ñịnh ñược CTPT, viết CTCT và gọi tên anken. - Tìm thành phần % về thể tích một anken cụ thể trong hỗn hợp khí. Ankañien – Kiến thức Ankin - Biết ñược: ñịnh nghĩa, công thức chung, ñặc ñiểm cấu tạo, ñồng phân, danh pháp, tính chất vật lý (qui luật biến ñổi về trạng thái, nhiệt nóng chảy, khối lượng riêng, tính tan) của ankañien và ankin. - ðặc ñiểm cấu tạo, tính chất hóa học của ankañien liên hợp (buta-1, 3-ñien và isopren) phản ứng cộng 1: 2, cộng 1: 4. ðiều chế buta-1,3ñien từ butan hoặc butilen và isopren từ isopentan trong công nghiệp. - Tính chất hóa học của ankin: Phản ứng cộng H2, Br2, HBr; phản ứng thế nguyên tử H linh ñộng của ank-1-in, phản ứng oxi hóa. - ðiều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp. Kĩ năng - Quan sát ñược thí nghiệm, mô hình phân tử và rút ra nhận xét về cấu tạo, tính chất của ankañien và ankin. - Viết ñược CTCT của một số ankañien và ankin cụ thể. - Dự ñoán ñược tính chất hóa học, kiểm tra và kết luận. - Viết ñược các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học của buta-1,3-ñien và axetilen. - Phân biệt ank-1-in với anken bằng phương pháp hóa học. - Tính thành phần phần trăm về thể tích trong hỗn hợp. I.2.3 Phương pháp giải một số dạng bài tập chương 5 và 6 hữu cơ lớp 11. I.2.3.1 Giải loại bài tập hỏi chính về các khái niệm ðể giải các bài tập hỏi về khái niệm; giải thích tại sao nêu và trình bày vấn ñề; so sánh về ñặc ñiểm cấu tạo và tính chất hóa học thì trước hết phải nắm vững các khái niệm, ñịnh luật hóa học. 12 a. Hiñrocacbon no. Hiñrocacbon no (hay hiñrocacbon bão hòa) là hiñrocacbon mà trong phân tử chỉ có các liên kết ñơn C – C. ANKAN: là những hiñrocacbon no, với XICLOANKAN: Là hiñrocacbon no, mạch cacbon hở (không vòng). với mạch cacbon vòng. CTTQ: CnH2n+2 (với n ≥ 1) CTTQ: CnH2n (với n ≥ 3 ) Ví dụ: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. Ví dụ: xiclo pentan(C5H10). Pentan (C5H12) b. Hiñrocacbon không no. Hiñrocacbon không no (hay hiñrocacbon không bão hòa) là hiñrocacbon mà trong phân tử có các liên kết bội (C = C; C ≡ C). ANKEN: Là hiñrocacbon ANKAðIEN:Là hiñrocacbon ANKIN: Là hiñrocacbon không no, mạch hở, có không no, mạch hở, có hai không no, mạch hở, có một liên kết ñôi (C = C). liên kết ñôi (C = C). một liên kết ba (C ≡ C). CTTQ: CnH2n, với n ≥ 2, CTTQ: CnH2n-2, với n ≥ 3, CTTQ:CnH2n-2, với n≥ 2, nguyên. nguyên. nguyên. I.2.3.2 Giải bài tập loại chủ yếu về phương trình hóa học Loại bài tập: viết phương trình phản ứng, tổng hợp chất, viết chuỗi biến hóa, tính toán các số liệu theo phương trình hóa học.  Phương pháp: Nắm chắc các kiến thức về tính chất hóa học, ñiều chế hiñrocacbon no và không no cả trong công nghiệp lẫn trong phòng thí nghiệm.  Chú ý: + Phản ứng trong hóa học hữu cơ thường theo nhiều hướng, tùy theo ñiều kiện tiến hành. Vì vậy, trong phản ứng ngoài việc cân bằng phản ứng, phải dùng công thức cấu tạo thu gọn ñể viết (trừ một số loại phải viết ở dạng công thức cấu tạo khai triển), ghi rõ ñiều kiện phản ứng và viết sản phẩm chính của phản ứng. 13 + Trong phản ứng thế H ở hiñrocacbon no, thường cho ra hỗn hợp nhiều sản phẩm, tùy theo H ở cacbon các bậc khác nhau, trong ñó hướng thế ưu tiên xảy ra ở H thuộc C bậc cao hơn. + Trong phản ứng cộng: khi cộng một tác nhân không ñối xứng vào một chất không no, không ñối xứng, phải tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop. Cụ thể: Hướng phản ứng cộng axit hoặc nước (kí hiệu chung:HA) vào liên kết bội của anken, ankin, ankañien thì H (phần mang ñiện tích dương) cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A (phần mang ñiện tích âm) cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn). Cách nhớ: DƯƠNG ⇒ NHIỀU; ÂM ⇒ ÍT Ví dụ: CH3 – CH – CH3 (Sản phẩm chính) Cl δ− δ+ δ+ δ− CH 2 = CH − CH3 + H − Cl CH2 – CH2 – CH3 (Sản phẩm phụ) Cl + Clo cũng tham gia phản ứng thế với một số anken ñầu dãy ñồng ñẳng ở nhiệt ñộ cao (500 oC – 600oC).Ví dụ: CCl ,0 0 − 25 0 C 4    → CH2 – CH – CH3 (phản ứng cộng) Cl Cl 1,2-ñiclopropan CH2 = CH – CH3 + Cl2 0 C khí,500   → CH 2 = CH − CH 2Cl+ HCl (phản ứng thế) Anlyl clorua + Ở ankañien, ñặc biệt với hai chất tiêu biểu là buta-1,3-ñien và isopren các các hướng cộng 1,2; 1,4 và riêng với isopren còn có hướng cộng 3,4. + ðối với ank-1-in (có nố i ba ñầu mạch), H ở cacbon có nố i ba ñược thay thế b ằng ion kim lo ại. 14 + Ankin cộng với nước theo tỷ lệ 1:1. Khi ñó sẽ tạo ra xeton hay anñehit do sự enol hóa. + Với phản ứng hiñro hóa ankin (cộng hiñro) khi có xúc tác Ni ở nhiệt ñộ thích hợp, ta thu ñược ankan. Muốn dừng lại ở giai ñoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/ PbCO3 hay Pd/BaSO4. 0 ,t Ví dụ : CH ≡ CH + 2H2 Ni  → CH3 – CH3 (1) CH ≡ CH + H2    3 → CH2 = CH2 Pd / PbCO (2) I.2.3.3 Viết ñồng phân và gọi tên hợp chất hữu cơ a. Viết ñồng phân  Cách viết ñồng phân như sau: - Bước 1: Xác ñịnh CTPT ñã cho thuộc loại hiñrocacbon nào qua CTTQ - Bước 2: Viết tất cả các mạch cacbon có thể có từ mạch chính dài nhất ñến mạch chính ngắn nhất (bằng cách bớt dần số nguyên tử cacbon ở mạch chính ñể tạo các nhánh ankyl cho mạch chính) - Bước 3: Thêm ñộ bội liên kết (nối hai, nối ba, hai nối ñôi) - Bước 4: ðiền H các nguyên tử cacbon cho ñủ hóa trị 4.  Lưu ý: + Ankan: từ C4H10 trở ñi ứng với mỗi công thức phân tử có các công thức cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh và mạch cacbon phân nhánh. + Xicloankan: từ C4H8 trở lên có các ñồng phân về vòng cacbon. + Anken: có hai loại ñồng phân ðồng phân cấu tạo (anken từ C4 trở lên có ñồng phân dạng mạch cacbon và ñồng phân vị trí liên kết ñôi). ðồng phân hình học (hay ñồng phân cis – trans)  ðiều kiện ñể có ñồng phân hình học: - Phải có liên kết ñôi trong phân tử. - Mỗi nguyên tử cacbon mang nối ñôi phải ñính với 2 nhóm nguyên tử (hay nguyên tử) khác nhau. 15 R1 R3  R ≠ R2 ðiều kiện:  1  R3 ≠ R4 C = C R2 R4  Cách phân biệt ñồng phân hình học cis và trans. - ðồng phân cis khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C = C. - ðồng phân trans khi mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của C = C CH2CH3 H3C CH3 H3C C = C C = C H CH3 cis − 3 − metylpent − 2 − en CH2CH3 H trans − 3 − metylpent − 2 − en + Ankañien: Từ C4H6 xuất hiện ñồng phân về vị trí của 2 liên kết ñôi. Từ C5H8 trở về sau có ñồng phân cấu tạo mạch cacbon, vị trí liên kết bội (và cả ñồng phân hình học, không phổ biến chỉ xuất hiện ở một số ankañien). + Ankin: Hai chất ñầu dãy (C2H2, C3H4) không có ñồng phân ankin. Từ C4H6 trở lên có ñồng phân vị trí liên kết ba Từ C5H8 xuất hiện thêm ñồng phân mạch cacbon Khác với anken, ankin không có ñồng phân hình học cis – trans vì hai nguyên tử cacbon mang nối ba và hai nguyên tử hidro liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một ñường thẳng. Ví dụ: Các ñồng phân của ankin có cùng CTPT C5H8: HC ≡ C – CH2 –CH2 – CH3 ; CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 CH ≡ C – CH – CH3 CH3 b. Gọi tên hợp chất hữu cơ.  Danh pháp ankan: • Trường hợp (1): Nếu là ankan không phân nhánh: Ankan không phân nhánh + an Ví dụ: CH4 metan + yl Ví dụ: CH3 - metyl Tên mạch chính Ankyl không phân nhánh. 16 Tên mạch chính: Số cacbon 1 2 Tên gốc met et 3 4 5 6 7 8 9 10 prop but pent hex hept oct non ñec Lưu ý: Tên nhóm ankyl CnH2n+1 là tên ankan tương ứng ñổi ñuôi – an thành 1H ñuôi – yl. (CnH2n+2 − → CnH2n+1 ). • Trường hợp (2): Nếu là ankan phân nhánh. Số chỉ vị trí – tên nhánh Ví dụ: 7 6 5 Tên mạch chính CH3 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 + an 5 − etyl − 2,3,4 − trimetylhepan CH2 – CH3 CH3 CH3  Phân tích: (xem quy tắc chung) - Phải ñánh số chỉ vị trí của nguyên tử cacbon từ phải qua trái vì ñây là hướng mạch cacbon có sự phân nhánh sớm - Do vần “e” của etyl ñứng trước “m” của metan theo bảng chữ cái nên ưu tiên ñược ñặt trước. - Khi so sách các nhánh theo thứ tự chữ cái thì không so sánh các tiếp ñầu ngữ: ñi, tri, tetra.. mà cần theo thứ tự của mạch cacbon. Do có 3 nhóm nguyên tử metyl nên dùng tiếp ñầu ngữ ngữ là “trimetyl”.  Lưu ý: một số tên thông thường H3C – CH – : isopropyl CH3 CH3 H3C – C – : tert-butyl CH3 H3C – CH2 – CH – : secbutyl CH3 CH3 H3C – C – CH2 – : neopentyl CH3 IUPAC chỉ chấp nhận tên thường gọi của các ankan phân nhánh có chứa 4 hoặc 5 nguyên tử cacbon  Danh pháp mono xicloankan: 17 Số vị trí – tên nhánh Xiclo + tên mạch chính Lưu ý: Mạch chính là mạch vòng. ðánh số sao cho các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất. 1 Ví dụ: 2 CH3 1,2 − ñimetylxic lobutan CH  Phương pháp ñọc tên anken:3 • Trường hợp anken mạch thẳng không nhánh: + Bước 1: ðánh số thứ tự cacbon, bắt ñầu từ phía ñầu mạch gần nối ñôi. Nếu có nhánh thì ñánh số sao cho tổng chỉ số cacbon của nhánh và nối ñôi là nhỏ nhất, nhưng vẫn ưu tiên cho nối ñôi có chỉ số nhỏ hơn. + Bước 2: Gọi tên theo tên thay thế: Tên mạch chính + số chỉ vị trí nối ñôi - en Ví dụ: (4) (3) (2) (1) CH3 – CH2 – CH = CH2 but − 1 − en • Trường hợp anken mạch nhánh: Cũng qua 2 bước, nhưng ở bước 2 ñọc theo tên thay thế: Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh +Tên mạch chính - Số chỉ vị trí nối ñôi - en Ví dụ: (5) (4) (3) (2) (1) CH3 – CH2 – CH = C – CH3 2 − metylpent − 2 − en CH3 Lưu ý: Một số ít anken có tên thông thường và chúng xuất phát từ tên ankan có cùng số nguyên tử cacbon bằng cách ñuổi ñuôi “an” thành “ilen” Ví dụ: C2H4: etilen ; C3H6: propilen  ðọc tên ankañien Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh +Tên mạch chính - Số chỉ vị trí 2 nối ñôi - ñien Ví dụ: (5) (4) (3) (2) (1) CH3 – CH = CH – C = CH3 2 − metylpent − 1,3 − ñien CH3 Lưu ý: ðánh số sao cho tổng chỉ số mà cacbon có liên kết ñôi là nhỏ nhất.  Phương pháp ñọc tên ankin. • Tên IUPAC: Tương tự như gọi tên ankan, nhưng thay ñuôi “an” thành “in”. 18 • Tên thông thường: Tên gốc + axetilen. Công thức ankin Tên IUPAC Tên thông thường HC ≡ CH Etin Axetilen HC ≡ C – CH3 Propin Metylaxetilen. HC ≡ C – CH2 – CH3 But-1-in Etylaxetilen. HC ≡ C – CH2 –CH2 – CH3 Pent-1-in Propylaxetilen. H3C – C ≡ C – CH2 – CH3 Pent-2-in Etylmetylaxetilen.  Lưu ý chung: - Mạch chính: Mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất. ðánh số các nguyên tử cacbon thuộc mạch chính bắt ñầu từ phía phân nhánh sớm hơn - Gọi tên mạch nhánh (nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái. Số chỉ vị trí nhánh nào ñặt ngay trước gạch nối với tên nhánh ñó. - Nếu có 2, 3, 4,… nhánh giống nhau ta dùng tiếp ñầu ngữ: ñi, tri, tetra, … chú ý sự ñối xứng ñể khỏi trùng lặp. - Giữa tên nhánh và tên mạch chính là không có khoảng trắng - Dùng dấu gạch ngang ñể nối các chỉ số với tên nhánh, dùng dấu phẩy ñể phân cách hai chỉ số cạnh nhau. I.2.3.4 Nhận biết hợp chất hữu cơ. Nhận biết các chất trong ñó có ankan, anken, ank-1-in tuân theo trình tự sau: Chất nhận biết Ank-1-in Anken Thuốc thử AgNO3/NH3 Dung dịch brom Cl2 (ás) và thử Ankan sản phẩm bằng quỳ tím ẩm Hiện tượng Kết tủa vàng Nhạt màu Quỳ tím ẩm hóa ñỏ Phương trình phản ứng R– C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → R–C ≡ CAg↓ + NH4NO3 CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 ás CnH2n+2 + Cl2 → CnH2n+1Cl + HCl 19  Chú ý: Nếu chỉ dùng một thuốc thử ñể nhận biêt ankan, anken, ankin ta chọn dung dịch brom và kết hợp ñịnh lượng. Cho a (mol) mỗi chất tác dụng với dung dịch chứa b (mol) Br2 (sao cho a< b < 2). Khi ñó. a + Ch ất không làm ñổ i màu dung dich brom là ankan + Ch ất làm nh ạt màu dung dịch brom là anken do anken phản ứng và Br2 dư. + Ch ất làm mất màu hoàn toàn dung dịch brom là ankin do ankin phản ứng với Br2 tối ña theo tỷ lệ mol 1:2 nên Br2 ñã phản ứng hết. I.2.3.5 Xác ñịnh công thức phân tử hợp chất hữu cơ.  Xác ñịnh công thức phân tử qua công thức tổng quát. Ph ương pháp  Bước 1: ðặt CTTQ của ankan có dạng CnH2n+2 (n ≥ 1), xicloankan CnH2n(n ≥ 3), anken CnH2n(n ≥ 2), ankañ ien CnH2n-2 (n ≥ 3), ankin CnH2n-2 (n ≥ 2). Lưu ý: n nhận các giá trị nguyên, dương.  Bước 2: Tính khối lượng phân tử hiñrocacbon ñã cho MA.  Bước 3: Lập phương trình Ankan: MA = 14n +2 ⇒ n = MA + 2 ⇒ CTPT của A. 14 Xicloankan  MA ⇒ CTPT của A.  M A = 14 n ⇒ n = Anken  14 Ankañien MA − 2 ⇒ CTPT của A.  M A = 14 n − 2 ⇒ n = Ankin  14  Xác ñịnh CTPT dựa vào phản ứng cháy. Ankan: phương trình ph ản ứng cháy dạng C n H 2n + 2 + 3n + 1 t0 O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2 O 2 Suy ra: ankan khi cháy cho: nCO2 < nH 2O n ankan = n H 2O − n CO 2 20 Anken, xicloankan: Cn H2 n + và n CO 2 3n t0 O 2 → nCO 2 + nH 2 O 2 =n H 2O Ankañ ien và ankin: 3n− 1 t0 O 2 → nCO 2 + (n − 1) H 2 O 2 > n H 2O C n H 2 n −2 + và n CO 2 Lưu ý: Khi mộ t hiñrocacbon X cháy, n ếu cho n CO 2 > n H 2 O thì X ph ải có k ≥ 2 với k là số liên kết π. Và ta có CTTQ là :CnH2n-2 (n ≥ 2)  Ngoài ra còn các phương pháp khác như sau  Xác ñịnh CTPT củ a hiñrocacbon theo phương pháp khối lượng + Sơ ñồ phương trình (bài toán cơ bản) mCO ( g ) (hay nCO (mol ),VCO (l ), ñktc) m( g )  + O 2  HCHC  → ñoát chaùy ( A)  2 2 mH 2 ( g )(hay nH O 2 2 ( mol ) O VN (l ), (ñktc), (hay nN ( mol ) 2 2 Yêu cầu xác ñịnh CTPT của A. + Các bước giải cơ bản:
Bước 1: Xác ñịnh thành phần nguyên tố trong HCHC A ñã ñ em ñốt như sau:  Tính m C %C 44( g )   1mol  CO2 chứa 12(g) C  22,4(l ) Với m C (trong A) = m C (trong CO2). mC = 12. m CO 2 44 %C =  Tính mH  %H = 12. n CO 2 = m C .100% mA 12. VCO 2 (ññktc 22,4