Đăng ký Đăng nhập
Trang chủ Y tế - Sức khỏe Y học Thực hành hóa lý dược...

Tài liệu Thực hành hóa lý dược

.DOC
35
314
134

Mô tả:

TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÂY ĐÔ BÀI BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA LÝ DƯỢC Giảng viên hướng dẫn: ThS. NGUYỄN MINH KHA. Nhóm thực hiện: Nhóm: 2 Tiểu nhóm 6 – ĐHD 11B . Lê Thị Thúy Linh . Lâm Đại Lộc Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC Cần Thơ, Tháng 11, năm 2017. MỤC LỤC BÀI 1. ĐIỀU CHẾ VÀ KHẢO SÁT SỰ ĐÔNG VÓN CỦA MỘT SỐ HỆ KEO........3 BÀI 2. SỰ HÒA TAN HẠN CHẾ CỦA CHẤT LỎNG................................................11 BÀI 3. PHẢN ỨNG BẬC NHẤT: THỦY PHÂN ACETAT ETYL.............................17 BÀI 4. ĐƯỜNG ĐẲNG NHIỆT HẤP PHỤ TRONG DUNG DỊCH NƯỚC..............23 BÀI 5. ĐỘ DẪN ĐIỆN...................................................................................................29 TÀI LIỆU THAM KHẢO....................................... Error: Reference source not found Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 2 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC BỘ MÔN HÓA HỌC BÀI BÁO CÁO PTN HÓA LÝ DƯỢC BÀI 1. ĐIỀU CHẾ VÀ KHẢO SÁT SỰ ĐÔNG VÓN CỦA MỘT SỐ HỆ KEO I. NGUYÊN TẮC CHUNG: Hệ phân tán là hệ chứa pha phân tán phân bố vào môi trường phân tán. Tùy vào kích thước (đường kính trung bình d của hạt) của pha phân bố mà ta có: dung dịch thực, hệ phân tán keo và hệ phân tán thô. Dung dịch thực Hệ phân tán keo (hệ keo) Hệ phân tán thô 10-7 10-5 d(cm) Muốn điều chế hệ keo ta chỉ cần điều chình kích thước hạt của pha phân bố cho phù hợp. Có 2 phương pháp cơ bản sau: - Phương pháp ngưng tụ: kết hợp nhiều phần tử nhỏ thành một phần thử lớn hơn. Ví dụ: ngưng tụ lưu huỳnh từ dung dịch lưu huỳnh bão hòa trong etanol thành hệ keo lưu huỳnh trong dung dịch etanol – nước - Phương pháp phân tán: phân tán hạt có kích thước lớn thành các hạt có kích thước nhỏ hơn. Ví dụ: phương pháp peptit hóa, rửa kết tủa màu xanh của sắt III hexacyanoferat (II) bằng dung dịch axit oxalic. Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 3 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC Một số hệ keo có khả năng bảo vệ sự sa lắng làm tăng tính bất ổn định của hệ keo khác. Ngoài ra, tính bền vững của hệ keo còn phụ thuộc vào pH của môi trường. pH làm cho hệ keo bị vẫn đục nhất gọi là điểm đẳng điện. II. DỤNG CỤ - HÓA CHẤT: 1. Dụng cụ: ST TÊN SỐ LƯỢNG 1 Becher 100ml 4 cái 2 Becher 50ml 1 cái 3 Đũa thủy tinh 2 cây 4 Ống nghiệm 5 ống 5 Ống nhỏ giọt 2 ống 6 Giấy lọc 2 tờ 7 Pipette CV 5ml 2 cây 8 Bếp đun cách thủy (PTN) 9 Qủa bóp cao su 2 cái 10 Giá lọc gỗ 1 bộ 11 Phễu thủy tinh 2 cái T 2. Hóa chất: ST TÊN QUI CÁCH LOẠI DD S/cồn Dung dịch Bão hòa T 1 Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 4 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC 2 DD FeCl3 Dung dịch 2% 3 DD K4[Fe(CN)6] Dung dịch 10% 4 DD H2C2O4 Dung dịch 0.1N 5 Gelatin Rắn Tinh 6 DD Axit acetic Dung dịch 0.1N 7 DD Natri acetat Dung dịch 0.1N 8 DD NaCl Dung dịch 10% 9 DD đệm Dung dịch pH=3,8 pH=4,4 pH=4,7 pH=5,1 pH=5,7 III. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM: 1. Điều chế các hệ keo: a. Điều chế các hệ keo trong dung dịch etanol: - Rót và khuấy 2ml dung dịch bão hòa S/cồn vào cốc đã chứa sẵn 30ml nước cất. - Quan sát và nhận xét. b.Điều chế keo xanh phổ: - Cho vào 1 ống nghiệm: 5ml dd FeCl3 2% + 1ml (#10 giọt) dd K4[Fe(CN)6] 10% - Lọc và rửa kết tủa trên với nước cất cho đến khi nước rửa không màu. Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 5 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC - Nhỏ từ từ lên tủa từng giọt axit oxalic 0,1N thì dịch màu xanh chảy ra  thu được keo xanh phổ. - Giữ lại keo này để khảo sát. c. Điều chế keo sắt III hydroxyt: - Nhỏ 2ml dd FeCl3 vào 20ml nước cất đang sôi. - Đun thêm khoảng 2 phút cho dung dịch sậm màu  thu được keo Fe(OH)3 2. Khảo sát tính chất các hệ keo: a. Tìm điểm đẳng điện của gelatin: - Chuẩn bị 5 ốống nghiệm, thêm hóa chấốt t ương ứng nh ư sau: HÓA CHẤT ỐNG NGHIỆM 1 2 3 4 5 1,8 1,4 1,0 0,6 0,2 0,2 0,6 1,0 1,4 1,8 Gelatin 2% 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Etanol (>99%) 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 pH hỗn hợp (hệ 3,8 4,4 4,7 5,1 5,7 CH3COOH 0,1N (mL) CH3COONa 0,1N (mL) đệm) - Lắc đều, so sánh độ đục các dung dịch trong ống nghiệm. - Hãy cho biết điểm đẳng điện của gelatin? b. Khảo sát tác dụng bảo vệ đối với keo Fe(OH)3 - Chuẩn bị 2 ốống nghiệm: Ống 1 1mL dd keo Fe(OH)3 + 1mL Gelatin 2% + 6mL NaCl 10% Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 6 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Ống 2 Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC 1mL dd keo Fe(OH)3 + 1mL nước cất + 6mL NaCl 10% - Quan sát và nhận xét độ đục của 2 ống nghiệm ở thời điểm 0; 5; 10 và 15 phút. - Kết luận về khả năng bảo vệ của gelatin. c. Khảo sát sự đông vón của keo thân dịch: Sự đông vón thuận nghịch của albumin trong lòng trắng trứng - Thêm từng ít một tinh thể amoni sulfat vào 10ml lòng trắng trứng, vừa cho vừa lắc đến khi không tan được nữa. Khi đó albumin đông vón và lắng xuống. - Lọc tủa, thấm hết nước bằng giấy lọc và cho hết kết tủa vào 40ml nước cất. Nhận xét khả năng hòa tan của albumin? IV. KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM: 1. Điều chế các hệ keo: a. Điều chế hệ keo S: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 7 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ b. Điều chế keo xanh phổ: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- c. Điều chế keo sắt III hydroxyt: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 2. Khảo sát tính chất các hệ keo: a. Tìm điểm đẳng điện của gelatin: Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 8 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- b. Khảo sát tác dụng bảo vệ gelatin đối với hệ keo Fe(OH)3: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- c. Khảo sát sự đông vón của keo thân dịch: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 9 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- BỘ MÔN HÓA HỌC PTN HÓA LÝ DƯỢC BÀI BÁO CÁO BÀI 2. SỰ HÒA TAN HẠN CHẾ CỦA CHẤT LỎNG I. NGUYÊN TẮC CHUNG: Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 10 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC Phenol (C6H5OH) khi cho vào nước thì ban đầu hòa tan hoàn toàn nhưng nhanh chóng không hòa tan thêm nước nếu tăng dần lượng phenol. Ban đầu chúng tan vào nhau tạo thành hệ đồng thể (1 pha duy nhất) nhưng sau đó nồng độ phenol tăng đến 1 mức nhất định chúng tách thành 2 pha (phân ra 2 lớp) với lớp phenol bão hòa nước ở dưới và lớp nước bão hòa phenol ở trên. Lắc mạnh thì hỗn hợp trộn lẫn vào nhau gây đục. Ở mỗi nhiệt độ, độ hòa tan của phenol trong nước và nước trong phenol có giá trị xác định. Khi nhiệt độ tăng, độ hòa tan vào nhau tăng. Đồ thị biễu diễn của nhiệt độ đến đọ hòa tan lẫn nhau có dạng: - Các đường AK biểu diễn ảnh hưởng của phenol trong nước; BK - ảnh hưởng của nước trong phenol. - K là điểm hòa tan tới hạn, ở đó, thành phần hai pha bằng nhau. - TC là nhiệt độ hòa tan tới hạn. - Đường cong AKB chia biều đồ thành 2 miền, miền dược gạch chéo ứng với hệ dị thể (2 pha), miền ngoài gọi là hệ đồng thể. Ở đây, chúng ta sử dụng phương pháp đa nhiệt để xác định giản đồ: Với hỗn hợp có thành phần nào đó, hệ bị vẫn đục, ta tăng dần nhiệt độ đến khi hỗn hợp trở thành trong. Nhiệt độ tiếp tục tăng, hỗn hợp vẫn trong. Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 11 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC Ta căn cứ vào nhiệt độ bắt đầu trong hay bắt đầu đục để xác định điểm B. Làm thí nghiệm với những hỗn hợp có các thành phần khác nhau sẽ xác định được đường cong AKB. II. DỤNG CỤ - HÓA CHẤT: 1. Dụng cụ : STT TÊN SỐ LƯỢNG 1 Becher 50mL 1 cái 2 Đũa thủy tinh 3 cây 3 Ôngs nghiệm 6 ống 4 Pipette CV 10mL 2 cây 5 Nhiệt kế 3 cây 6 Becher 500mL 3 cái 7 Giá chứa ống ngiệm 1 cái 8 Quả bóp cao su 2 cái 9 Máy đun cách thủy (PTN) 10 Burrete 25mL 1 bộ 2. Hóa chất: STT TÊN QUI CÁCH LOẠI 1 Lỏng Tinh Phenol Bình tia nước cất: 1 bình III. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM: Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 12 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC 1. Pha hốỗn hợp phenol vào nước theo bảng h ướng dấỗn sau: ỐNG NGHIỆM 1 2 3 4 5 6 Phenol (mL) 0,6 0,9 1,5 3,0 3,6 4,2 Nước cất (mL) 5,4 5,1 4,5 3,0 2,4 1,8 50 60 70 Thể tích tổng trong ống 6,0 nghiệm (%) trong hỗn hợp 10 15 25 2. Tìm nhiệt độ chuyển pha Cho nhiệt kế và que khuấy vào mỗi ống nghiệm. Nhúng ống nghiệm vào cốc nước để tạo môi trường nhiệt tăng ổn định. Đun cách thủy cốc nước từ từ và khuấy đều tay cho từng ống nghiệm. - Khi hỗn hợp trong suốt, ghi nhiệt độ (t’). Đó là nhiệt độ khi pha 2 lỏng chuyển thành hệ đồng pha lỏng. - Lấy cốc ra khỏi bếp, vừa khuấy vừa quan sát đến khi hỡn hợp đục trở lại, ghi nhiệt độ (t’’). (t’): Đó là nhiệt độ khi pha 2 lỏng chuyển thành hệ đồng pha lỏng. (t’’): Nhiệt độ chuyển từ hệ đồng thể thành hệ dị thể. - Kết quả được chấp nhận khi t’ và t’’ cách nhau không qua 0,50C + Tính t1= (t’ + t’’):2 + Thực hiện 3 lần t = (t1 + t2 + t3):3 Thực hiện tương tự như trên cho tất cả các ống nghiệm. IV. KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM: Ống Thành phần Lần nghiệm (%) đo Biên soạn: Tiểu nhóm 6 t’ t’’ t t trung bình Trang 13 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC 1 1 10% 2 3 1 2 15% 2 3 1 3 25% 2 3 1 4 50% 2 3 1 5 60% 2 3 1 6 70% 2 3 2. Vẽ giản đồ sự hòa tan hạn chế của phenol trong nước: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 14 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3. Xác định nhiệt độ tới hạn và thành phần (%) tới hạng bằng giản đồ: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 15 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC BỘ MÔN HÓA HỌC BÀI BÁO CÁO PTN HÓA LÝ DƯỢC BÀI 3. PHẢN ỨNG BẬC NHẤT: THỦY PHÂN ACETAT ETYL. I. NGUYÊN TẮC CHUNG: Acetat atyl là este CH3COOC2H5 có thể bị thủy phân trong mô trường acid, chẳng hạn, dung dịch HCl theo phản ứng hóa học: CH3-COO-C2H5 + H2O CH3-COOH + C2H5-OH (1) Có thể chuẩn độ CH3COOH sinh ra để biết lượng este còn dư bằng dung dịch NaOH. Phản ứng diễn ra theo cơ chế phản ứng bậc 1, chúng có hằng số phản ứng là K. Khi đó, hằng số tốc độ phản ứng được thiết lập đến kết quả là: K= x lg = x lg (phút-1) Trong đó: a: nồng độ ban đầu của este (a – x): nồng độ còn lại của este tại thời điểm t Khi đó, chu kỳ bán hủy của este được tính dựa vào K: = (phút) Năng lượng hoạt hóa là năng lượng cần thiết để khơi mào cho phản ứng tự diễn ra, ký hiệu là Ea, được suy ra từ biểu thức: Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 16 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha lg = Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC x Trong đó: Ea có đơn vị là cal/mol; R = 1,98 cal/(mol.0K); T là nhiệt độ (0K). II. DỤNG CỤ - HÓA CHẤT : 1. Dụng cụ : Stt Tên Số lượng 1 Bộ sinh hàn 1 bộ 2 Bình nón 150 mL 8 bình 3 Bình nón 250mL 1 bình 4 Pipette CX 2mL 1 cây 5 Ống nhỏ giọt 1 ống 6 Nhiệt kế 1 cây 7 Burrete 25 mL 1 bộ - 2 cây 8 Becher 50mL 2 cái 9 Chậu thủy tinh 3 cái 10 Đồng hồ bấm giây 1 cái 11 Quả bóp cao su 1 cái 12 Fiol 50mL 1 bình 2. Hóa chất: Stt Tên Qui cách Loại 1 DD HCl Dung dịch 0,2 N 2 TT Phenolphtalein Dung dịch 0,4 % Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 17 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC 3 Etyl acetat Lỏng Tinh 4 Dd NaOH Dung dịch 0,05N Bình tia nước cất 1 bình. III. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM:  Thủy phân acetat etyl ở 400C: - Lấy chính xác 50 mL HCl 0.2N cho vào bình nón A (dung tích 250mL). - Sau đó để bình A vào hệ thống điều nhiệt của sinh hàn khí ở 40 oC trong 15 phút để ổn định nhiệt. - Cho vào 8 bình nón B 30 mL nước cất (bình nón 100 mL) sau đó ngâm 8 bình B vào chậu nước đá, cho vào mỗi bình 3 giọt chỉ thị phenolphthalein. - Hút chính xác 2ml acetat etyl (bằng pipet bầu) cho vào bình A, tính thời gian t = 0. Đồng thời, lắc đều và hút 2 mL hỗn hợp trong bình A cho vào 1 bình B. - Chuẩn độ ngay dung dịch trong bình B bằng dung dịch chuẩn NaOH 0,05N. - Các bình còn lại làm tương tự như trên, vẫn để bình A trong hệ thống điều nhiệt. Tính thời gian ở các thời điểm t=0; 10; 20; 30 phút. - Phần còn lại của bình A được gia tăng nhiệt ở 80 0C trong 30 phút. Hút 20 mL hỗn hợp trong bình A cho vào bình B và đem định phân để có giá trị Biên soạn: Tiểu nhóm 6 . Trang 18 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Lưu ý: Cần làm nhiều khi muốn tìm Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC , mỗi lần cách nhau 5 phút trong khi bình A vẫn đang ổn định ở nhiệt 800 C đến khi nào 2 giá trị liên tiếp không đổi thì đạt. IV. KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM: 1. Lập bảng kết quả theo mẫu: Thời điểm VNaOH (mL) 2,303/ t - n0 - nt Lg ( -n0) Lg ( k -nt) T0 T10 T20 T30 Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 19 Giảng viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Minh Kha Thực hành: HÓA LÝ DƯỢC ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 2. Tính chu kỳ bán hủy ở 40oC ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Biên soạn: Tiểu nhóm 6 Trang 20
- Xem thêm -

Tài liệu liên quan

Tài liệu vừa đăng