Tài liệu Skkn thiết kế tài liệu hỗ trợ học sinh học tốt phần đại cương hóa hữu cơ và hidrocacbon

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự do – Hạnh phúc MÔ TẢ SÁNG KIẾN I. Tên sáng kiến “THIẾT KẾ TÀI LIỆU HỖ TRỢ HỌC SINH HỌC TỐT PHẦN ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ VÀ HIDROCACBON” (Dương Yến Phi - trường THPT Chuyên Bến Tre) II. Lĩnh vực áp dụng sáng kiến Giảng dạy môn Hoá học. III. Mô tả giải pháp 1. Tình trạng giải pháp đã biết Sau một thời gian đổi mới phương pháp dạy và học, các em học sinh đã biết đầu tư cho việc tự học nhiều hơn. Vì vậy, bên cạnh sách giáo khoa và sách bài tập, nếu các em có thêm tài liệu được thiết kế một cách khoa học thì sẽ phát huy tính tích cực, chủ động, tạo hứng thú học tập từ đó tăng cường năng lực tự học đồng thời nâng cao chất lượng dạy và học hóa học ở trường phổ thông hiện nay. Xuất phát từ lý do trên, chúng tôi đã chọn đề tài “THIẾT KẾ TÀI LIỆU HỖ TRỢ HỌC SINH HỌC TỐT PHẦN ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ VÀ HIDROCACBON” 2. Nội dung giải pháp đề nghị công nhận là sáng kiến 2.1. Mục đích của giải pháp Việc sưu tầm, xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tập phù hợp từng đối tượng học sinh, từng chương trình học là một vấn đề rất quan trọng đối với giáo viên, đây là một công việc hết sức cần thiết góp phần nâng cao chất lượng dạy học. Mỗi chương trong chương trình hóa học phổ thông ở các khối lớp, người giáo viên cần xây dựng một hệ thống lý thuyết, bài tập, với các dạng cụ thể cho từng chương từ đó học sinh nắm được phương pháp giải toán đặc trưng cho từng thể loại bài tập, mà còn phải rèn luyện cách nhận ra các dạng ở mỗi thể loại bài tập để đi đến kết quả nhanh nhất. Điều quan trọng là người giáo viên cần rút ra những sai lầm của học sinh hay mắc phải ở từng dạng bài tập. Đối với chương Đại cương hóa hữu cơ và Hidrocacbon, học sinh bước đầu làm quen với hóa hữu cơ. Vậy yêu cầu đặt ra: HS phải nắm vững lý thuyết mới có thể giải tốt bài tập của chương. Từ đó giúp học sinh chủ động tìm ra kiến thức, giúp học sinh phát triển tư duy rèn trí thông minh và làm những bài tập sáng tạo. Rèn cho học sinh khả năng vận dụng sáng tạo kiến thức đã học để giải đáp hoặc giải quyết những vấn đề đặt ra trong học tập hay trong thực tiễn. Ở đây học sinh được sử dụng một cách tổng hợp các kiến thức đã học, các thao tác tư duy, các phương pháp phán đoán để lựa chọn cách giải quyết hợp lí, ngắn gọn, nhanh nhất. 2.2. Những điểm khác biệt, tính mới của giải pháp Thiết kế tài liệu phần Đại cương hóa hữu cơ và Hidrocacbon dùng cho các đối tượng HS, đặc biệt là HS khá giỏi có thể học tốt và hiệu quả. 2.3. Mô tả chi tiết bản chất của giải pháp: - Nội dung giải pháp: 1 2.3.1. Qui trình xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tập phần Đại cương hóa hữu cơ và Hidrocacbon ở trường phổ thông * Bước 1: Phân loại các vấn đề trọng tâm của chương. * Bước 2: Phân loại các dạng bài tập của từng vấn đề. * Bước 3: Xây dựng hệ thống bài tập và hướng dẫn giải cho từng dạng bài tập. * Bước 4: Rút ra những sai lầm của học sinh hay mắc phải ở từng dạng bài tập 2. 3.2. Qui trình sử dụng bài toán nhận thức vào dạy học kiến thức mới Sử dụng hệ thống lý thuyết, bài tập phần Đại cương hóa hữu cơ và Hidrocacbon * Bước 1: Phát tài liệu cho học sinh tự nghiên cứu trước 1 tuần khi học bài mới. * Bước 2: Học bài mới * Bước 3: HS tự làm bài tập lý thuyết và bài tập tính toán theo tài liệu. * Bước 4: Kiểm tra kiến thức lý thuyết, thảo luận phương pháp giải và kết quả các bài tập. GV điều chỉnh sai sót, nhấn mạnh trọng tâm. 2 CHƯƠNG ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ CHỦ ĐỀ 1. XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ CHẤT HỮU CƠ I. PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ MỘT SỐ CHÚ Ý QUAN TRỌNG Xét hợp chất hữu cơ X có công thức tổng quát: CxHyOzNt m M - Xác định MX: M x = x hoặc dựa vào tỉ khối: D X = x  Mx = MY. DX Y Y nx MY Cách 1: Tính trực tiếp mC = n CO2 .12; mH = n H2O . 2; mN = n N2 . 28; mO = mX – (mC + mH + mN) 12x y 16z 14t M X (1) = = = = mC m H mO m N m X Trong đó: mX = mC + mH + mO + mN  x, ỵ, z, t Cách 2: Tính gián tiếp x:y:z:t= mC m H mO m N : : : = n C:n H :n O:n N (2) 12 1 16 14  Tìm được công thức đơn giản nhất, dựa vào M hoặc các điều kiện để biện luận, từ đó tìm được công thức thực nghiệm  Công thức phân tử. Chú ý:  Có thể thay mnguyên tố = % khối lượng nguyên tố (1)  12x y 16z 14t M = = = = %C %H %O %N 100 (2)  x : y : z : t = %C %H %O %N : : : 12 1 16 14  Cách 2 thường được dùng khi không biết chính xác phân tử khối (tức là thường được sử dụng đối với các bài toán cho công thức phân tử cũng chính là công thức đơn giản nhất hoặc biết phân tử khối nhỏ hơn một giá trị cụ thể). Cách 3: Tính trực tiếp dựa theo phương trình hóa học (phản ứng cháy) Tìm thể tích hoặc số mol các chất tương ứng rồi thế vào phản ứng chất tổng quát hoặc áp dụng bảo toàn nguyên tố. y t  y z to Cx H yOz N t +  x+ -  O2 ⎯⎯ → x CO2 + H 2O + N 2 2 2  4 2 3 - Sản phẩm cháy thông thường là H2O, CO2 và N2. Thông thường sản phẩm cháy được dẫn qua bình (1) đựng chất hấp thụ H2O: P2O5, H2SO4 đặc, CaCl2 khan, …; bình (2) đựng chất hấp thụ CO2: thường là dung dịch bazơ: NaOH, KOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2,…; N2 không bị hấp thụ bởi các chất trên. + m bình (1) tăng = m H 2O ; m bình (2) tăng = m CO2 + Nếu dẫn sản phẩm cháy qua bình (2) trước  m bình (2) tăng = m CO2 + m H 2O . Khi đó khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng hoặc giảm so với khối lượng dung dịch ban đầu = m (CaCO3 ;BaCO3 ) -(m CO2 +m H2O ) Cách 4: Biện luận tìm công thức phân tử - Tìm công thức phân tử dựa vào khối lượng phân tử Hợp chất M Điều kiện biện luận CxHy 12x + y x, y, z: số nguyên,  1 y: luôn là số chẵn, CxHyOz 12x + y + 16z y  2x + 2 z CxHyNt 12x + y + 14t M  chọn z 16 x, y, z, t: số nguyên,  1 y  2x + 2 + t CxHyOzNt 12x + y + 16z + 14t y chẵn khi t chẵn y lẻ khi t lẻ - Tìm công thức phân tử khi chỉ biết công thức nguyên của hợp chất hữu cơ + Trường hợp này chỉ có thể xác định được công thức phân tử khi biết hợp chất thuộc chức hóa học nào (ancol, ete, anđehit, xeton, axit cacboxylic,…). Chuyển công thức nguyên thành công thức chứa nhóm chức cần xác định. Ví dụ: Công thức nguyên của axit cacboxylic (C2H3O2)n có thể chuyển thành CnH2n(COOH)n. Từ đó biện luận tìm n dựa vào số nguyên tử oxi. + Có thể biện luận dựa vào số liên kết  và vòng trong phân tử CxHyOzNtXv Δ= 2x + 2 + t - (y + v) 2 (X là halogen) 4 II. BÀI TẬP MINH HỌA Bài 1: Hiđrocacbon X có 83,33% khối lượng cacbon. Số đồng phân cấu tạo của X là A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. Hướng dẫn giải: Gọi công thức phân tử của X là CxHy %C = 83,33% = x:y= 25 5 1 =  %H = 30 6 6 %C %H 5 1 : = : = 5 :12 12 1 6.12 6  Công thức của X có dạng: (C5H12)n  C5nH12n Điều kiện biện luận: y  2x + 2; y: luôn là số chẵn  12n  2. 5n + 2  n  1  chỉ có n =1 thỏa mãn  CTPT: C5H12  Có 3 đồng phân cấu tạo:  Đáp án B. Bài 2: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC: mH: mO = 21: 2: 4. Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Công thức phân tử của X là A. C7H8O. B. C8H10O. C. C6H6O2. D. C7H8O2. Hướng dẫn giải: Gọi công thức phân tử của X là CxHyOz mC: mH: mO = 21: 2: 4  x:y:z= mC mH mO 21 2 4 : : = : : = 7 : 8 :1 12 1 16 12 1 16  Công thức phân tử (là công thức đơn giản nhất): C7H8O  Đáp án A. 5 Bài 3: Đốt cháy 0,42 gam hợp chất hữu cơ X rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (chỉ gồm CO 2 và H2O) lần lượt qua bình (1) đựng H2SO4 đặc, dư, bình (2) đựng dung dịch KOH dư. Kết thúc thí nghiệm thấy khối lượng bình (1) và bình (2) tăng lần lượt là 0,54 gam và 1,32 gam. Biết rằng 0,42 gam X chiếm thể tích hơi bằng thể tích 0,192 gam O 2 ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Công thức phân tử của X là A. C5H10O. B. C5H10. C. C4H6O. D. C3H2O2. Hướng dẫn giải: n CO2 = 1,32 0,54 = 0,03 mol; n H2O = = 0,03 mol 44 18 mO= 0,42 - (0,03. 12 + 0,03. 2) = 0  X là hiđrocacbon: CxHy. x : y = nC: nH = 0,03 : 0,06 =1 : 2  Công thức thực nghiệm của X là (CH2)n n X = n O2 = 0,192 0,42 = 0,006 mol  Mx= = 70. 32 0,006  14n = 70  n = 5  Công thức phân tử của X là C5H10  Đáp án B. Bài 4: Vitamin A là một chất dinh dưỡng thiết yếu cho con người. Trong thực phẩm, vitamin A tồn tại ở dạng chính là retinol (chứa C, H, O) trong đó thành phần % khối lượng H và O tương ứng là 10,49% và 5,594%. Biết retinol chứa một nguyên tử oxi. Công thức phân tử của retinol là A. C20H30O. B. C22H6O. C. C21H18O. D. C18H30O. Hướng dẫn giải: Gọi công thức của retinol là CxHyO (y chẵn, y  2x + 2) %O = 16 5,594  12x +y+16 =286  12x +y =270(*) = 12x+y+16 100 %H = y 10, 49  y = 30. Thay y =30 vào (*)  x = 20 = 286 100  Công thức phân tử C20H30O  Đáp án A. 6 III. BÀI TẬP TỰ LUYỆN Bài 5: Có bao nhiêu công thức phân tử hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) có tỉ khối hơi so với H2 bằng 37? A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Bài 6: Có bao nhiêu công thức phân tử hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) có tỉ khối hơi so với H2 bằng 30? A. 2. B. 3. C. 4. D. 1. Bài 7: Một hợp chất hữu cơ Y khi đốt cháy hoàn toàn thu được CO2 và H2O có số mol bằng nhau; đồng thời số mol oxi tối thiểu cần dùng bằng 4 lần số mol của Y. Công thức phân tử của Y là A. C2H6O. B. C4H8O. C. C3H6O. D. C3H6O2. Bài 8: Đốt cháy hoàn toàn 10 ml hơi chất hữu cơ X cần tối thiểu 25 ml O 2, chỉ tạo ra 20 ml CO2 và 20 ml hơi nước (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là A. C2H4. B. C2H6O. C. C2H4O. D. C2H4O2. Bài 9: Đốt cháy hoàn toàn 0,12 mol chất hữu cơ X mạch hở cần tối thiểu 10,08 lít O2 (đktc). Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (gồm CO2, H2O và N2) qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư, thấy khối lượng bình tăng 23,4 gam và có 70,92 gam kết tủa. Khí thoát ra khỏi bình có thể tích 1,344 lít (đktc). Công thức phân tử của X là A. C3H7O4N. B. C3H5O2N. C. C3H7O2N. D. C2H7O2N. Bài 10: Đốt cháy hoàn toàn 100 ml hơi chất hữu cơ X (chứa C, H, O) với 500 ml khí O 2. Sau phản ứng thu được hỗn hợp khí và hơi Y có tổng thể tích là 750 ml, khi cho Y đi qua dung dịch H2SO4 đặc, dư còn lại 350 ml và sau đó đi qua dung dịch KOH dư còn lại 50 ml. Các thể tích khí đo ở cùng điều kiện. Công thức phân tử của X là A. C3H8O2. B. C3H6O. C. C3H8O. D. C3H8O3. Bài 11: Đốt cháy hoàn toàn 0,025 mol chất hữu cơ X cần tối thiểu 1,12 lít O2 (đktc), dẫn toàn bộ sản phẩm cháy thu được qua bình (1) đựng P2O5 khan, dư và bình (2) đựng Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình (1) tăng 0,9 gam, bình (2) tăng 2,2 gam. Công thức phân tử của X là A. C2H4O. B. C3H6O. C. C3H6O2. D. C2H4O2. Bài 12: Amphetamine (X) là thành phần chính trong các loại ma túy tổng hợp, có tác dụng nguy hiểm hơn rất nhiều so với các loại ma túy tự nhiên và bán tổng hợp. Phân tích định 7 lượng X cho thấy % khối lượng các nguyên tố C, H và N tương ứng là 80%; 9,63% và 10,37%. Biết phân tử khối của X nhỏ hơn 200 gam/mol. Công thức của X là A. C9H10N2. B. C18H26N2. C. C9H13N. D. C10H13N2. Bài 13: Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O, N), trong đó có 12%N, 27,3% O. Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 58,5. Công thức phân tử của X là A. C5H11O2N. B. C6H7O2N. C. C5H11ON. D. C6H7ON. Bài 14: Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam chất hữu cơ X cần tối thiểu 8,96 lít O 2 (đktc), sau phản ứng chỉ thu được CO2 và H2O. Biết m CO2 - m H 2O = 6 gam. Công thức đơn giản nhất của X là A. C3H8O. B. C3H8O2. C. C3H8O3. D. C3H8. Bài 15: Một hợp chất X có phân tử khối nhỏ hơn 170 gam/mol. Đốt cháy hoàn toàn 0,48 gam X sinh ra 403,2 ml CO2 (đktc) và 0,270 gam H2O. Công thức phân tử của X là A. C6H10O5. B. C3H5O2. C. C6H12O5. D. C6H10O4. Bài 16: Nicotine là một chất hữu cơ có trong thuốc lá. Hợp chất này được tạo bởi ba nguyên tố là cacbon, hiđro và nitơ. Đem đốt cháy hết 2,349 gam nicotine, thu được nitơ đơn chất, 1,827 gam H2O và 6,38 gam CO2. Công thức đơn giản của nicotine là A. C3H7N2. B. C5H7N. C. C3H5N. D. C4H9N. Bài 17: Đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ X thu được sản phẩm cháy chỉ gồm CO 2 và H2O với tỉ lệ khối lượng tương ứng là 44: 22,5. Biết tỉ khối hơi của X so với H 2 bằng 37. Công thức phân tử của X là A. C4H10O. B. C4H10. C. C3H6O2. D. C2H2O3. Bài 18: Tamiflu chứa hoạt chất oseltamivir (X) được chiết xuất từ hoa cây Hồi là chìa khóa để chống lại dịch cúm A/H1N1 trên thế giới hiện nay. Đốt cháy hoàn toàn 15,6 gam X thu được 35,2 gam CO2, 12,6 gam H2O và 1,12 lít nitơ (ở đktc). Tỉ khối hơi của X so với O2 là 9,75. Công thức phân tử của X là A. C20H28N2O. B. C16H28N2O4. C. C8H14NO2. D. C16H26NO5. Bài 19: Limonen (X) là một chất có mùi thơm dịu được tách từ tinh dầu chanh, có phân tử khối bằng 136 g/mol. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy limonen được cấu tạo từ 2 nguyên tố C và H, trong đó C chiếm 88,235% về khối lượng. Số nguyên tử H có trong X là A. 10. B. 12. C. 14. D. 16. Bài 20: Vitamin C (axit ascorbic) là một chất giúp tăng cường hệ thống miễn dịch cho cơ thể con người. Đốt cháy hoàn toàn 3,52 gam vitamin C rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy (chỉ 8 gồm CO2 và H2O) lần lượt đi qua bình (1) đựng dung dịch H2SO4 đặc, dư và bình (2) đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, sau phản ứng thấy khối lượng bình (1) tăng 1,44 gam, bình (2) thu được 12 gam kết tủa. Biết tổng số liên kết  và vòng trong vitamin C bằng 3. Công thức phân tử của vitamin C là A. C9H12O9. B. C5H6O4. C. C6H8O6. D. C3H4O3. CHƯƠNG HIĐROCACBON NO A. Kiến thức trọng tâm cần nhớ ANKAN (parafin) I. Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp 1. Dãy đồng đẳng ankan - Ankan là: ............................................................................................................................ - Vd: ....................................................................................................................................... - CT chung: ............................................................................................................................ 2. Đồng phân - Từ C4H10 trở đi, ankan có đồng phân mạch Cacbon dạng thẳng và nhánh. - Vd : C5H12 ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ 3. Danh pháp a. Ankan mạch thẳng (không phân nhánh) CTPT Ankan Tên ankan Gốc ankyl Tên gốc ankyl (an → yl) CTPT Ankan Tên ankan Gốc ankyl Tên gốc ankyl ( an → yl) CH4 ……… …….. ………… C6H14 ……… …...... ………… C2H6 ……… …….. ………… C7H16 ……… …...... ………… C3H8 ……… …….. ………… C8H18 ……… …….. ………… C4H10 ……… …….. ………… C9H20 ……… …….. ………… C5H12 ……… …….. ………… C10H22 ……… …….. ………… Chú ý: Khi lấy một nguyên tử H khỏi phân tử ankan, ta được gốc ankyl. 9 b. Ankan mạch nhánh ➢ Tên thay thế Muốn gọi tên ankan theo danh pháp thay thế phải tuân theo các bước - Bước 1: Chọn mạch chính ................................................................................................. - Bước 2: Đánh số trên ......................................................................................................... - Bước 3: Đọc tên theo thứ tự sau: ....................................................................................... Vd: Đọc tên các chất sau theo danh pháp thay thế 1/. CH3 - CH -CH3 2/. CH3 - CH -C - CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Br CH3 3/. CH3 - CH -CH - CH - CH - CH3 C2H5 Cl ................................................................................................................................................ Ghi chú: ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ➢ Tên thường * Nếu cacbon số 2 của mạch chính có 1 nhánh -CH3, đọc là iso ankan 1/. CH3 -CH - CH3 CH3 2/. CH3 -CH - CH2- CH3 CH3 ................................................................................................................................................ * Nếu cacbon số 2 của mạch chính có 2 nhánh -CH3, đọc là neo ankan CH3 CH3 2/. CH3 - C - CH2- CH3 1/. CH3 -C - CH3 CH3 CH3 ................................................................................................................................................ c. Bậc của nguyên tử Cacbon ................................................................................................................................................ CH3 - CH - CH2 - CH - CH3 CH3 CH3 10 II. Tính chất vật lí Ở điều kiện thường: - Trạng thái: C1 → C4: chất khí, C5 → C17: chất lỏng, C18 trở đi: chất rắn. - Khối lượng phân tử càng tăng thì tnc, ts, khối lượng riêng: tăng. - Ankan nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ. III. Tính chất hóa học: Phản ứng đặc trưng là phản ứng thế 1. Phản ứng thế bởi halogen (Cl2, Br2): halogen hóa ➢ Với metan (CH4) ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ➢ Với đồng đẳng metan ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................  Nhận xét: ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ 2. Phản ứng tách a. Phản ứng tách hiđro (đề hiđro hóa) ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ Tổng quát: ............................................................................................................................. b. Phản ứng crackinh (bẻ gãy mạch cacbon) ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ Tổng quát: ............................................................................................................................. 3. Phản ứng oxi hóa Oxi hóa hoàn toàn (đốt cháy) ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ 11 Tổng quát: ............................................................................................................................. IV. Điều chế metan 1. Trong phòng thí nghiệm  Nung axetat natri khan với vôi tôi xút ................................................................................................................................................  Ngoài ra, còn có các cách sau: ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ 2. Trong công nghiệp: Các ankan được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ. V. Ứng dụng - Dùng làm chất đốt (xăng, dầu lửa, gas…). - Dùng làm chất bôi trơn máy (dầu nhờn). - Nhiên liệu cho động cơ (xăng, dầu). - Nến thắp. B. Câu hỏi hướng dẫn tự học 1. Nêu khái niệm ankan. Cho biết CTPT ankan đơn giản nhất và các đồng đẳng của nó. Công thức chung của ankan? 2. Nêu đặc điểm cấu tạo của ankan. 3. Ankan có những loại đồng phân nào? Viết các đồng phân của hợp chất có CTPT là C5H12. 4. Nêu cách gọi tên ankan theo danh pháp thay thế (danh pháp IUPAC). Lấy ví dụ đối với các đồng phân của C5H12 đã viết ở trên. 5. Bậc của cacbon là gì? Xác định bậc của từng nguyên tử cacbon trong các đồng phân của C5H12. 6. Ở điều kiện thường, trạng thái của các ankan như thế nào? Khối lượng riêng và nhiệt độ sôi của các ankan biến đổi ra sao? 7. Độ tan trong nước của các ankan thế nào? 8. Từ đặc điểm cấu tạo phân tử ankan, hãy dự đoán những phản ứng hóa học đặc trưng của ankan. 9. Nêu những tính chất hóa học cơ bản của ankan, viết phương trình phản ứng chứng minh. Ghi rõ sản phẩm chính. 12 10. Các phương pháp điều chế ankan trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp? Ankan có những ứng dụng quan trọng gì? C. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP ĐỊNH TÍNH CHƯƠNG HIĐROCACBON NO CÂU HỎI GIÁO KHOA Câu 1: Cho các từ và cụm từ sau: ankan, hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no, phản ứng thế. Hãy điền vào chỗ khuyết những từ thích hợp Hiđrocacbon mà phân tử chỉ có liên kết đơn được gọi là …(1).... Hiđrocacbon no có mạch không vòng được gọi là …(2)….. Tính chất hoá học đặc trưng của hiđrocacbon no là …(3)… Câu 2: Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hiđrocacbon. Hãy giải thích: a. Vì sao xăng dầu phải được chứa trong các bình chứa nguyên liệu chuyên dụng và phải bảo quản ở những kho riêng? b. Tại sao không được để các bình chứa xăng, dầu (gồm các ankan) gần lửa, trong khi đó người ta có thể nấu cháy nhựa đường (trong thành phần cũng có các ankan) để làm đường giao thông. c. Vì sao các tàu chở dầu khi bị tai nạn thường gây ra thảm họa cho một vùng biển rất rộng? d. Vì sao các chi tiết máy hoặc đồ dùng bị bẩn dầu mỡ người ta thường dùng xăng hoặc dầu hỏa để lau rửa? e. Không dùng nước để dập các đám cháy xăng, dầu mà phải dùng cát hoặc bình chứa khí cacbonic. Câu 3: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt hai khí không màu xiclopropan và propan đựng trong các bình riêng biệt. ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP – CTCT Câu 4: Hãy điền chữ A vào sau tên thông thường, chữ B vào sau tên thay thế. a. pentan [ ]; b. isopentan [ ]; c. neopentan [ ]; d. 2–metylpropan [ ]; e. isobutan [ ]; f. 3–metylpentan [ ]. Câu 5: Gọi tên theo danh pháp IUPAC của các ankan có công thức dưới đây: a. (CH3)2CH–CH2–C(CH3)3 (tên thông dụng là isooctan) b. CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–[CH2]4–CH(CH3)2 Câu 6: Cho các chất có công thức cấu tạo sau: a. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 b. CH3CH(CH3)CH2CH3 13 c. CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 d. (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3. Hãy gọi tên các chất và cho biết những chất nào là đồng phân của nhau. Câu 7: Viết công thức cấu tạo của các ankan sau: pentan, 2–metylbutan, isobutan. Các chất trên có tên gọi nào khác không? Câu 8: Viết công thức cấu tạo thu gọn của: a. 4–etyl–2,3,3–trimetylheptan b. 3,5–đietyl–2,2,3–trimetyloctan Câu 9: Hãy viết công thức cấu tạo thu gọn của các chất sau: a. isopentan; b. neopentan; c. hexan; d. 2,3–đimetylbutan; e. 3–etyl–2–metylheptan; f. 3,3–đietylpentan. Câu 10: Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp IUPAC các ankan có công thức phân tử sau: a. C4H10 b. C5H12 c. C6H14 Câu 11: Ứng với propan có hai gốc ankyl là propyl và isopropyl. Hãy viết công thức cấu tạo của chúng và cho biết cho biết bậc của nguyên tử cacbon mang hóa trị tự do. Câu 12: Viết công thức phân tử của các hiđrocacbon tương ứng với các gốc ankyl sau: – CH3, –C3H7, –C6H13. Câu 13: Viết CTCT và gọi tên các gốc ankyl tạo ra từ propan, butan và isopentan. Câu 14: Ankan X có công thức phân tử C5H12 khi tác dụng với clo tạo được 3 dẫn xuất monoclo. Hỏi: khi tách hiđro từ X có thể tạo ra mấy anken đồng phân cấu tạo của nhau? Câu 15: Chất A có công thức phân tử C6H14. Khi A tác dụng với clo, có thể tạo ra tối đa 3 dẫn xuất monoclo (C6H13Cl) và 7 dẫn xuất điclo (C6H12Cl2). Hãy viết công thức cấu tạo của A và của các dẫn xuất monoclo, điclo của A. Câu 16: Viết công thức cấu tạo thu gọn của: a. 1,1–đimetylxiclopropan b. 1–etyl–1–metylxiclohexan c. 1–metyl–4–isopropylxiclohexan Câu 17: Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên: a. Các hiđrocacbon no ứng với công thức phân tử C5H10. b. Các đồng phân cấu tạo của monoxicloankan C6H12. 14 VIẾT PHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC CỦA CÁC PHẢN ỨNG (Dùng công thức cấu tạo thu gọn để viết) Câu 18: Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra khi: a. Tách một phân tử hiđro từ phân tử propan. b. Tách hiđro của etan tạo thành etilen. c. Tách hiđro của pentan tạo ra các anken tương ứng. d. Đốt etan với oxi ở nhiệt độ cao. e. Etan tác dụng với clo (chiếu sáng, theo tỉ lệ số mol 1:1). f. Đốt cháy hexan. g. Propan tác dụng với clo (theo tỉ lệ mol 1:1) khi chiếu sáng. h. Butan tác dụng với brom tạo dẫn xuất monobrom (sản phẩm chính). Câu 19: Viết phương trình hóa học và gọi tên phản ứng trong các trường hợp sau: a. Lấy 1 mol isobutan cho tác dụng với 1 mol clo có chiếu sáng. b. Lấy 1 mol isobutan đun nóng với 1 mol brom. c. Nung nóng isobutan với chất xúc tác Cr2O3 để tạo thành C4H8 (isobutilen). d. Đốt isobutan trong không khí. Câu 20: Cho butan tác dụng với clo khi có chiếu sáng thu được hỗn hợp hai sản phẩm đồng phân của nhau chứa một nguyên tử clo trong phân tử.Viết phương trình hóa học, gọi tên các chất tạo thành. Câu 21: Ankan Y mạnh không nhánh có công thức đơn giản nhất là C2H5. a. Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên chất Y. b. Viết phương trình hóa học của phản ứng Y tác dụng với clo khi chiếu sáng, chỉ rõ sản phẩm chính của phản ứng. Câu 22: Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra khi: a. Đun nóng xiclohexan với brom theo tỉ lệ 1: 1. b. Sục khí xiclopropan vào dung dịch brom. c. Dẫn hỗn hợp xiclopropan, xiclopentan và hiđro đi vào trong ống có bột niken, đun nóng. Câu 23: Khi cho metylxiclopentan tác dụng với clo trong điều kiện chiếu sáng có thể thu được mấy dẫn xuất monoclo? Viết công thức cấu tạo của các sản phẩm. 15 CHƯƠNG HIĐROCACBON KHÔNG NO §1. ANKEN A. Kiến thức trọng tâm cần nhớ ANKEN (olefin) I. Đồng đẳng-Đồng phân-Danh pháp 1. Dãy đồng đẳng anken - Anken là .............................................................................................................................. - C2H4, ................................................................................................................................... - CT chung: ........................................................................................................................... 2. Đồng phân: Từ C4H8 trở đi mới có đồng phân. a. Đồng phân cấu tạo - Đồng phân mạch cacbon. - Đồng phân về vị trí liên kết đôi. Vd: Viết đồng phân anken C4H8 ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ b. Đồng phân hình học (đồng phân Cis – Trans) Điều kiện để có đồng phân hình học ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ 3. Danh pháp a. Tên thông thường ............................................................................................................ Vd: C2H4 : ……………………………. C3H6 : ……………………………. b. Tên thay thế ➢ Mạch thẳng (đọc trong bảng) 16 CTPT Tên thay thế an → en CTCT C2H4 CH2= CH2 C3H6 CH2 = CH – CH3 CH2 = CH - CH2- CH3 C4H8 H2C C CH3 CH3 C5H10 CH2=CH- CH2- CH2-CH3 C6H12 CH2=CH- CH2- CH2-CH2-CH3 Ghi chú: Từ 4 cacbon trở lên ................................................................................................ ➢ Mạch nhánh ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ Chú ý: - Đánh STT trên mạch chính từ nơi gần liên kết đôi. - Ưu tiên liên kết đôi hơn nhánh. - Nếu cùng vị trí liên kết đôi thì chọn cách đánh STT sao cho vị trí nhánh nhỏ nhất. Vd: Đọc tên các chất sau theo danh pháp thay thế. * CH3 - CH = C - CH3 CH3 * CH3 - C = CH - CH2 Br CH3 ................................................................................................................................................ C2H5 * CH3 - C = CH - CH - CH3 Br Cl * CH3 - CH - C = CH - CH- CH3 Br C2H5 ................................................................................................................................................ II. Tính chất vật lí: Ở nhiệt độ thường - Trạng thái: anken từ 2C → 4C: chất khí, các anken còn lại: chất lỏng hay chất rắn. - tnc, ts, khối lượng riêng các anken tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử. 17 - Các anken nhẹ hơn nước, không tan trong nước. III. Tính chất hóa học: Phản ứng đặc trưng của anken là: ................................................ 1. Phản ứng cộng a. Cộng H2 (hiđro hoá): xúc tác là Ni, t0 ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ Tổng quát: ............................................................................................................................. b. Cộng halogen (Cl2, Br2 ) ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ Tổng quát: ............................................................................................................................. Ghi chú: Anken làm mất màu nâu đỏ của dung dịch brom → phản ứng này dùng để nhận biết anken. c. Cộng HX (X là Br, Cl, I, OH,…) ➢ Anken đối xứng → ......................................................................................................... ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ➢ Anken không đối xứng → .............................................................................................. - Sản phẩm chính: tuân theo quy tắc Maccopnhicop. - Sản phẩm phụ : ngược quy tắc. ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ➢ Quy tắc Maccopnhicop Khi cộng 1 tác nhân không đối xứng (HCl, H2O ... ) vào 1 anken không đối xứng thì: + Phần (+) ............................................................................................................................ ................................................................................................................................................ + Phần (-) ............................................................................................................................... ................................................................................................................................................ Tổng quát: ............................................................................................................................ 18 2. Phản ứng trùng hợp a. Định nghĩa Phản ứng trùng hợp là quá trình ...................................................................................... ................................................................................................................................................ b. Điều kiện để phản ứng xảy ra Là các monome (phân tử nhỏ) phải có ............................................................................ ................................................................................................................................................ 3. Phản ứng oxi hóa a. Oxi hóa hoàn toàn ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ Tổng quát: ................................................................................................................................................ b. Oxi hóa không hoàn toàn ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ Ghi chú: Anken làm mất màu tím của dung dịch KMnO4 → phản ứng này dùng để nhận biết anken. Tổng quát: ................................................................................................................................................ IV. Điều chế 1. Trong phòng thí nghiệm - Tách nước từ ancol no đơn chức (đề hiđrat hóa) 0 H2SO4d , 170 C CH3–CH2–OH ⎯⎯⎯⎯⎯ → ................................................................................... - Tổng quát: ..................................................................................................................... 2. Trong công nghiệp - Crackinh ankan t , xt ⎯⎯⎯ → ............................................................................................. 0 CH3–CH2–CH3 - Tách hiđro từ ankan (đề hiđro hóa) CH3 – CH3 t , xt ⎯⎯⎯ → ..................................................................................................... 0 19 V. Ứng dụng (xem SGK) B. Câu hỏi hướng dẫn tự học 1. Nêu khái niệm anken. Cho biết CTPT anken đơn giản nhất và các đồng đẳng của nó. 2. Vì sao anken có công thức chung là CnH2n? 3. Anken có những loại đồng phân nào? 4. Viết các đồng phân của hợp chất có CTPT là C4H8. - Chất nào có đồng phân hình học? - Hãy viết CTCT và cho biết sự khác nhau về cấu trúc giữa 2 đồng phân hình học? - Vì sao but -2-en có 2 dạng: cis và trans, còn but -1-en thì không? Từ đó suy ra điều kiện để có đồng phân hình học. 5. Nêu cách gọi tên anken theo danh pháp thường và danh pháp thay thế (IUPAC). Lấy ví dụ đối với các đồng phân của C4H8 đã viết ở trên. 6. Hãy trình bày một số tính chất vật lý của anken? 7. Mô tả đặc điểm cấu tạo phân tử anken? Từ đó dự đoán những phản ứng hóa học đặc trưng của anken. 8. Nêu những tính chất hóa học cơ bản của anken, viết phương trình phản ứng chứng minh. Ghi rõ sản phẩm chính theo quy tắc Maccopnhicop. 9. Nêu phương pháp điều chế các anken trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp. 10. Anken có những ứng dụng gì? §2. ANKAĐIEN A. Kiến thức trọng tâm cần nhớ ANKAĐIEN I. Định nghĩa và phân loại 1. Định nghĩa - Ankađien là ...................................................................................................................... - CT chung: ........................................................................................................................ - Vd: CH2=C=CH2 ; CH2=CH–CH=CH2; CH2=CH–CH2–CH=CH2 2. Phân loại: 3 loại a. 2 liên kết đôi liền nhau Vd: CH2=C=CH2 20