Tài liệu Skkn một số nội dung lý thuyết phổ biến của hidrocacbon

CỘNG HÒA Xà HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự do - Hạnh phúc TÊN ĐỀ TÀI, SÁNG KIẾN, GIẢI PHÁP: MỘT SỐ NỘI DUNG LÝ THUYẾT PHỔ BIẾN CỦA HIDROCACBON Họ và tên: Phạm Ngọc Huyền Trang Chức vụ: Giáo viên Đơn vị công tác: Trường THPT Lương Thế Vinh Quảng Bình, tháng 9 năm 2018 I. PHẦN MỞ ĐẦU I.1 LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI - Hiê ̣n nay cac ki thi tôt nghiê ̣p THPT va ki thi tuyên sinh đai hoc môn Hoa hoc đêu ap dung hinh th́c thi trắc nghiê ̣m khach quanh Với hinh th́c thi nay, hoc sinh không nh̃ng đòi hỏi ńm ch́c kín th́c sâuu răô ̣ng, mặtt khac đặtc th củaa bộ môn Hoáa kín th́c liên quan lẫnn nhau, co tính hệ thông nên điêu nay cang lam kho nhiêu hoc sinh hơnh Vê nộ i dung thi co khoáảng 40 – 50% la câuu hỏi lý thuýt, chỉ cần hoc sinh ńm ṽng lý thuýt từng phần thi việc đanh nhanh cac câuu hỏi lý thuýt trăoáng vòng 10s trăở lai la điêu dễ dang đồng thời tít kiệm mộ t khoáản thời gian đê cac em trăanh thủa lam bai tập tính toáanh Chính vi điêu nay, trăoáng qua trăinh giảng day, tích luỹ kinh nghiệm, tôi từng bước xâuy dựng hệ thông kín th́c lý thuýt từng phần thuộ c chương trăinh trăung hoc phổ thông môn Hoáa, phần lý thuýt nay được xâuy dựng theoá từng khôi hoc va tuỳ theoá hệ thông kín th́ch Năm nay tôi quýt định vít sang kín kinh nghiệm với đê tai “ Mộ t sô nộ i dung lý thuýt phổ bín củaa hidrăoácacboán ” I.2. PHẠM VI ÁP DỤNG ĐỀ TÀI - Với nộ i dung xâuy dựng ở phần hidrăoácacboán thuộ c chương trăinh hoáa hoc 11 nên đê tai co thê la tai liệu tham khảoá h̃u ích choá cac em hoc sinh đang hoc lớp 11 va cac em hoc sinh đang chuẩn bị thi đai hochNgoáai răa nộ i dung củaa đê tai co thê vận dung vaoá trăoáng qua trăinh giảng day đặtc biệt la cac tít tự chonh I.3 . ĐIỂM MỚI CỦA ĐỀ TÀI - Nộ i dung đê tai hoáan toáan mới, chỉ tập trăung vaoá phần lý thuýt hidrăoácacboán – cu thê la nh̃ng nộ i dung phổ bính Phần lý thuýt hướng tới nh̃ng nộ i dung hay được đê cập đ́n trăoáng chương trăinh phổ thông,mỗi nộ i dung đươc cu thê choá từng loáai hidrăoácacboán – đâuy la cach xâuy dựng giúp hoc sinh dễ hoc, dễ nhớ kín th́ch Thí du ở phản ́ng cộ ng, nh̃ng hidrăoácacboán naoá co loáai phản ́ng nay, cu thê như th́ naoáhhvvhh hoc sinh sẽ co cai nhin tổng quat va đưa răa soá sanh được gĩa mỗi loáai hidrăoácacboánh II. PHẦN NỘI DUNG II.1- THỰC TRẠNG - Trăoáng nh̃ng năm gần đâuy vấn đê day va hoc môn Hoáa hoc đã va đang đổi mới va la mộ t trăoáng nh̃ng môn hoc co chuyên bín manh mẽ vê đổi mới phương phap day hoch Tuy nhiên , với đặtc th la mộ t môn khoáa hoc thực nghiệm, kín th́c hoáa phổ thông răất răộ ng ,nộ i dung thi trăải dai từ phần hoáa hoc 10 đ́n hoáa hoc 12 nên việc nhớ nộ i dung la không hê dễ dang với hoc sinhh - Thực trăang nh̃ng năm trăước đâuy choá thấy, đa sô hoc sinh thường chú trăong vaoá kỹ năng giải bai tập ma quên đi răằng phần kín th́c lý thuýt chím đ́n 40 – 50% nộ i dung thi, vi vậy nhiêu hoc sinh đã không lam được nh̃ng câuu bai tập lý thuýt mặtc d đê trăả lời choá nh̃ng câuu hỏi lý thuýt không mất nhiêu thời gian ńu hoc sinh ńm đượch Ngoáai răa kín th́c lý thuýt cũng la nên tảng đê ap dung vaoá việc giải bai tập nên việc xâuy dựng hệ thông lý thuýt căn bản trăoáng chương trăinh hoc sẽ giúp tăng hiệu quả hoc tập choá hoc sinhh II. 2 – CÁC GIẢI PHÁP II.2.1 – Mục tiêu của giải pháp: - Nộ i dung đê tai nhằm hệ thông hoáa lý thuýt hay gặtp củaa hidrăoácacboán theoá cach dễ hoc nhấth Cu thê: Nộ i dung đê tai chia thanh 3 nộ i dung chính đo la : + Phần tên goi + Phần đồng phâun + Mộ t sô tính chất hoáa hoc hay gặtp - Sau mỗi phần tom t́t lý thuýt la bai tập minh hoáah Cu thê: II. 2.2 – Nội dung: A.ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP A.1 – LÝ THUYẾT I. ANKAN 1. Dãy đồng đẳng ankan: - Ankan (hay parafin) là những hidrocabon no,mạch hở. - CH4, C2H6, C3H8, C4H10…lập thanh dãy đồng đẳng ankan (hay parafin)h - CTC: CnH2n+2 (n ≥ 1) 2. Danh pháp: a) Ankan không phân nhánh Mach cacboán 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C chính Cach đoc met et prăoáp but pent hex hept oáct -H CnH2n + 2   CnH2n+1 Ankan 9C 10C noán dec gôc ankyl Tên ankan = tên mach cacboán chính + an Tên gôc ankyl = tên mach cacboán chính + yl +Tên gôc mộ t sô Hiđrăoácacboán đơn giảnh CH3- Metyl CH3-CH2- Etyl , CH3-CH2-CH2- Prăoápyl CH3-CH- isoá prăoápyl , CH3-CH2-CH2-CH2- Butyl , CH3-CH-CH2- isoá Butyl CH3 CH3-CH2-CH- Sec Butyl CH3 CH3 CH3 – C - Terăt Butyl , CH3 CH2=CH- Vinyl , CH3 CH2=CH-CH2- Anlyl , C6H5- Phenyl ANKAN: CnH2n+2 Công thức Tên (Theo IUPAC) CH4 Metan CH3CH3 Etan CH3CH2CH3 Prăoápan CH3[CH2]2CH3 Butan CH3[CH2]3CH3 Pentan CH3[CH2]4CH3 Hexan CH3[CH2]5CH3 Heptan CH3[CH2]6CH3 Octan CH3[CH2]7CH3 Noánan CH3[CH2]8CH3 Đecan ,C6H5-CH2- Benzyl GỐC ANKYL: -CnH2n+1Công thức Tên CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3[CH2]2CH2CH3[CH2]3CH2CH3[CH2]4CH2CH3[CH2]5CH2CH3[CH2]6CH2CH3[CH2]7CH2CH3[CH2]8CH2- Metyl Etyl Prăoápyl Butyl Pentyl Hexyl Heptyl Octyl Noányl Đecyl b) Ankan phân nhánh: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + an * Cách gọi tên: - Chon mach cacboán dai nhất va co nhiêu nhanh hơn lam mach chínhh - Đanh sô th́ tự cacboán mach chính b́t từ phía gần nhanh hơn( saoá choá sô chỉ vị trăí nhanh la nhỏ nhất) - Goi tên: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + an h VD1: CH3CH2CH2CH(CH3)2: 2-metylpentan Thí du 1 : 2- Metylprăoápan 2,2- đimetylprăoápan 2,3- đimetylpentan VD2: 5 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 5’ 4’ 3’ | | 2’CH2 CH3 (b) | 1’CH3 (a) 3-etyl-2-metylpentan Chon mach chính: Mach (a): 5C, 2 nhanh } Đúng Mach (b): 5C, 1 nhanh } Sai Đanh sô mach chính: Sô 1 từ đầu bên phải vi đầu phải phâun nhanh sớm hơn đầu trăai * Chú ý: - Ńu co nhiêu nhanh giông nhau ta thêm típ đầu ng̃: đi (2 nhanh), trăi (3 nhanh), tetrăa (4 nhanh),… trăước tên nhanh - Ńu co haloágen thi ưu tiên goi haloágen trăước - Ńu co nhiêu nhanh ankyl khac nhau ta goi theoá trăinh tự: a,b,c… VD: CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3 : 2,3-đimetylpentan CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH2CH3: 3-etyl-2-metyl pentan Thí du 1 : 2- Metylprăoápan 2,2- đimetylprăoápan 2,3- đimetylpentan c. Đọc theo danh pháp thường: - Ńu phâun tử co 1 nhanh CH3- đính ở cacboán th́ 2 thi thêm típ đầu ng̃ isoá trăước tên ankanh VD1:CH3 – CH – CH2 – CH3: isoá pentan ġ CH3 - Ńu phâun tử co 2 nhanh CH3- đính ở cacboán th́ 2 thi thêm típ đầu ng̃ neoá trăước tên ankanh VD2: CH3 ġ CH3 – CH – CH3: neoá pentan ġ CH3 II.XICLOANKAN 1h Dãy đồng đẳng: -La nh̃ng H-C noá mach vòng, chỉ ch́a liên ḱt đơn trăoáng phâun tử -CTTQ: CnH2n (n ≥ 3) 2/ Danh pháp monoxicloankan : a/ Quy tắc : Sô chỉ vị trăí nhanh + tên nhanh + Xicloá + Tên mach chính+an - Mach chính la mach vòngh - Đanh sô saoá choá cac sô chỉ vị trăí cac mach nhanh la nhỏ nhất b/ Thí dụ : VD: Xicloá+hex+an (Xicloáhexan) Metyl+xicloá+pent+an 1,2-đimetyl+xicloá+but+an 1,1,2-trăimetyl+xicloá+prăoáp+an (Metylxicloápentan) (1,2-đimetylxicloábutan) (1,1,2-trăimetylxicloáprăoápan) III. ANKEN 1. Dãy đồng đẳng của anken - Anken la hidrăoácacboán không noá, mach hở, co mộ t liên ḱt C = C - CTTQ : CnH2n ( n ≥ 2) 2. Danh pháp: - Danh phap thường: Tên ankan nhưng thay đuôi an = ilenh + Ví du: C2H4 (Etilen), C3H6 (prăoápilen) CH2=CH2: etilen; CH2=CH-CH3: prăoápilen; CH2=CH-CH2-CH3: α-butilen; CH3-CH=CH-CH3: β-butilen; CH2=C(CH3)-CH3: isoábutilen - Danh phap quôc t́ (tên thay th́): Sô chỉ vị trăí nhanh + tên nhanh + tên mach C chính + sô chỉ vị trăí liên ḱt đôi + en 4 3 2 1 + Ví du: C H3 - C H = C H - C H3 1 2 3 C H 2 = C(CH 3 ) - C H 3 CH2 = CH –CH –CH3 CH3 (C4H8) But-2-en (C4H8) 2 - metylprăoápen 3 - metylbut – 1 - en CH2=CH–CH2 –CH2 – CH3 : pent- 1- en CH3 –CH=CH–CH2 –CH3 : pent- 2- en CH2=C–CH2–CH3 : 2- metylbut- 1-en │ CH3 CH3–C=CH- CH3 : 2- metylbut- 2- en │ CH3 IV. ANKADIEN 1. Dãy đồng đẳng: - Ankadien la nh̃ng hidrăoácacboán mach hở, co 2 liên ḱt đôi C = C trăoáng phâun tửh CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 3) 2. Danh pháp: Vị trí nhánh-Tên nhánh+Tên mạch chính (thêm “a”)-số chỉ vị trí hai nối đôi-đien -Mạch chính la mach ch́a 2 liên ḱt đôi, dai nhất, co nhiêu nhanh nhấth -Đánh số C mach chính b́t đầu từ phía gần liên ḱt đôi hơn( saoá choá tổng chỉ sô liên ḱt đôi la nhỏ nhất) VD: CH2=C=CH2: prăoápađien (anlen); CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-đien (butađien); CH2 =C(CH3) - CH=CH2: 2-metylbuta-1,3-đien (isoáprăen); CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta - 1,4 - đien V. ANKIN 1. Dãy đồng đẳng của ankin: -Ankin la nh̃ng hiđrăoácacboán không noá, mach hở co mộ t liên ḱt ba trăoáng phâun tử, co CTTQ la:CnH2n - 2 (n ³ 2) 2. Danh pháp: a) Tên thông thường: CH≡CH: axetilen; R-C≡C-R’: tên R, R’+axetilen (vít liên) VD: CH3-C≡C-C2H5: etylmetylaxetilen; CH≡C-CH=CH2: vinylaxetilen b) Theo IUPAC: Quy t́c goi tên ankin tương tự như goi tên anken, nhưng d ng đuôi in đê chỉ liên ḱt bah VD: CH≡CH: etin; CH≡C-CH3: prăoápin; CH≡C-CH2-CH3: but-1-in; CH3-C≡C-CH3: but-2-in VD: HC  C – CH(CH3)– CH3 : 3-metyl-but-1-in (isoáprăoápyl axetilen) V. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG 1. Dãy đồng đẳng của benzen: - Khi thay cac nguyên tử hidrăoá trăoáng phâun tử benzen ( C6H6) bằng cac nhom ankyl, ta được cac ankylbenzen, cac ankylbenzen hop thanh dãy đồng đẳng củaa benzen CTTQ củaa dãy đồng đẳng benzen co la: CnH2n - 6 (n ³ 6) 2. Danh pháp a) Tên thay thế: Phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái oá, m, p. B1: Đanh sô vòng benzen ưu tiên từ vị trăí mach nhanh, theoá chiêu co nhiêu mach nhanh( ưu tiên tổng chỉ sô nhanh la nhỏ nhất) B2: Đoc tên sô chỉ vị trăí nhanh + tên gôc ankyl + bezenh hoáặtc tên vị trăí nhanh + tên gôc ankyl + bezenh 1 O m p O 2-oá ( oárăthoá ), 3-m ( meta ), 4-p ( parăa )h m 5 H3C 6 1 CH3 3 H3C4 CH3 2 4 3 2 1 CH3 6 CH3 5 Cach đanh đúng ( 1,2,4 – trăimetylbenzen) Đanh sô sai b) Tên thông thường: Nh̃ng hợp chất thơm, mộ t sô lớn không co tên không theoá hệ thông danh phap ma thường d ng tên thông thườngh CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 1 (oá)6 2(oá) (m)5 3(m) CH3 CH3 4(p) CH3 metylbenzen (Toáluen) etylbenzen 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen oá-đimetylbenzen (oá-xilen) m-đimetylbenzen (m-xilen) C6H5 -CH(CH3)2: isoáprăoápylbenzen (cumen) A.2 – BÀI TẬP VẬN DỤNG 1h Chon tên đúng theoá danh phap IUPAC choá cac ankan sau: p-đimetylbenzen (p-xilen) ChÊt : CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 cã tªn lµ g×? CH - CH3 CH3 Ah 3 – isoáprăoápylpentan Ch 2 – metyl – 3 – etylpentan 2h ChÊt cã CTCT: Bh 3 – etyl – 2 – metylpentan Dh 3 – etyl – 4 – metylpentan CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 cã tªn lµ: CH3 CH3 Ah 2,2 – đimetylpentan Ch 2,2,3 – trăimetylpentan 3h Bh 2,3 – đimetylpentan Dh 1,1,2 – trăimetylpentan ChÊt cã CTCT: CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 cã tªn lµ: CH3 Ah 1,1,3 – trăimetyl heptan Bh 2 – metyl – 4 – prăoápylpentan CH3 Ch 2,4 – đimetylheptan Dh 4,6 – đimetylheptan 4. Anken X co công th́c cấu taoá: CH3– CH2– C(CH3)=CH–CH3h Tên củaa X la Ah isoáhexanh Bh 3-metylpent-3-enh C. 3-metylpent-2-enh Dh 2-etylbut-2-enh 5h Hợp chất h̃u cơ X co tên goi la: 2 – cloá – 3 – metylpentanh Công th́c cấu taoá củaa X la: AhCH3CH2CH(Cl)CH(CH3)2 Ch CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Cl Bh CH3CH(Cl)CH(CH3)CH2CH3 Dh CH3CH(Cl)CH2CH(CH3)CH3 6. Hợp chất (CH3)2C=CHC(CH3)2CH=CHBră co danh phap IUPAC la Ah 1–brăoám–3,5–trăimetylhexa–1,4–đienh Bh 3,3,5–trăimetylhexa–1,4–đien–1–brăoámh Ch 2,4,4–trăimetylhexa–2,5–đien–6–brăoámh Dh 1–brăoám–3,3,5–trăimetylhexa–1,4–đienh 7. Hợp chất (CH3)2C=CH–C(CH3)3 co danh phap IUPAC la Ah 2,2,4– trăimetylpent–3–enh Bh 2,4–trăimetylpent–2–enh Ch 2,4,4–trăimetylpent–2–enh Dh 2,4–trăimetylpent–3–enh 8. Ankin X co công th́c cấu taoá: CH C  C H  CH3 tên thay th́ củaa X la CH3 Ah 2-metylbut-3-in Bh 3-metylbut-1-in Ch 3-metylbut-2-in Dh 2-metylbut-1-in 9. Choá công th́c cấu taoá: CH2=CH-CH=CH-CH3h Tên goi naoá sau đâuy la ph hợp với CTCT đo? Ah pentadien Bh penta-1,3-dien Ch penta-2,4-dien Dh isoáprăen 10. Chất sau đâuy co tên goi la gi? CH2-CH 2-CH2-CH 3 CH3 CH2-CH 3 Ah1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen Bh1-butyl-4-etyl-3-metylbenzen Ch1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen Dh 4-butyl-1-etyl-2-metylbenzen 11. Chất sau co tên la gi ? CH3 CH2 CH3 CH3 Ah 1,4 -Đimetyl -6-etylbenzenh Bh 1,4 -Đimeyl -2-etylbenzenh Ch 2- Etyl -1,4-đimetylbenzenh Dh 1- Etyl -2,5-đimetylbenzen 1B 2B 3C 4C 5B 6D 7C 8B 9B 10D 11C B. ĐỒNG PHÂN B1. LÝ THUYẾT I. Ankan: Ankan từ C4H10 trăở lên mới co đồng phâun mach cacboán * Cach vít đồng phâun củaa ankan: VD 1:Viết các đồng phân có thể có của ankan có công thức C7H16 Bước 1: Vít mach C dưới dang mach thẳng n nguyên tử Ch Được đồng phâun th́ nhấth C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Bước 2.1: Bẻ 1 nguyên tử C ở mach chính n nguyên tử C ở trăên lam mach nhanhh Mach chính bâuy giờ gồm m = n – 1 nguyên tử Ch C ─ C ─ C ─ C ─ C ─C (2) C C ─ C ─ (3) C ─ C ─ C ─C C Bước 2.2: Típ tuc bẻ 2 nguyên tử C đê lam nhanhh Mach chính bâuy giờ gồm a = n – 2 nguyên tử Ch C C ─ C ─ C ─ C ─ C (4) C C ─ C ─ C ─ C ─ C (5) C C C ─ C ─ C ─ C ─ C C (6) C C C ─ C ─ C ─ C ─ C (7) C C ─ C ─ C ─ C ─ C (8) C–C Bước 2.3: Bẻ 3 nguyên tử C đê lam nhanhh C C ─ C ─ C ─ C C (9) C VD2: Vít CTCT cac đồng phâun củaa ankan C4H10,C5H12 *C4H10: CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH(CH3)CH3 *C5H12: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH(CH3)CH2 - CH3 CH3 - C(CH3)2CH3 * Cac nguyên tử cacboán trăoáng phâun tử ankan (trăừ C2H6) không c ng nằm trăên mộ t đường thẳng *Bậc của cacbon: Bậc củaa mộ t nguyên tử C ở phâun tử ankan bằng sô nguyên tử cacboán liên ḱt trăực típ với noh C C I II III IV CCCCC  C II. ANKEN: 1/ Đồng phâun cấu taoá Anken từ C4 trăở lên co: + Đồng phâun mach Cacboánh + Đồng phâun vị trăí liên ḱt đôih VD : Đồng phâun cấu taoá củaa anken C5H10 CH2=CH–CH2 –CH2 – CH3 : pent- 1- en CH3 –CH=CH–CH2 –CH3 pent- 2- en CH2=C–CH2–CH3 2- metylbut- 1-en │ CH3 CH3–C=CH- CH3 │ CH3 CH3-CH–CH=CH2 │ CH3 2/ Đồng phâun hinh hoch 2- metylbut- 2- en 3- metylbut- 1- en + Đp cis: mach chính nằm c ng 1 phía củaa liên ḱt C=C + Đp trans: mach chính nằm vê 2 phía khac nhau củaa liên ḱt C=C Điêu kiện đê anken co đồng phâun hinh hoc: R1≠ R2; R3≠ R4 R1 R3 C C R4 R2 Ở ví du trăên thi pent – 2 – en co đồng phâun hinh hoc: CH3 CH2 - CH3 C CH3 C H H C H H Cis-pent-2-en C CH2 - CH3 Trăans-pent-2-en III. XICLOANKAN : Nộ i dung bai xicloáankan đã được giảm tải trăoáng chương trăinh hoc nên nộ i dung co tính chất tham khảoá thêm) 1h Đồng phâun cấu taoá: * Cach vít đồng phâun cấu taoá củaa xicloá ankan: + Vẽ vòng bằng sô cacboán đê choá + Thu nhỏ vòng lai bằng cach lấy 1C , 2C , …hhrăa lam nhanh + Thay đổi vị trăí nhanhhhh * Ví du 1: Mach vòng: 3C: 1 đồng phâun 4C: 2 đồng phâun 5C: 5 đồng phâun *Ví du 2: Đồng phâun cấu taoá củaa xicloá ankan co công th́c C6H12 bh Đồng phâun hinh hoc va quang hoc: - Cac xicloáankan co thê co đồng phâun hinh hoc va quang hoc, chúng co liên quan mật thít với nhau va với cấu dang củaa vòng ( phần nay ở chương trăinh phổ thông không hoc nên không trăinh bay thêm ở đâuy) * Chú ý: - Moánoáxicloáankan va anken đêu co CTPT la CnH2n , nhưng trăoáng moánoáxicloáankan chỉ co liên ḱt C – C mach vòng còn anken thi co 1 liên ḱt C = C ( được coái như nhom ch́c), nên moánoáxicloáankan va anken la cac đồng phâun nhom ch́c củaa nhau, độ bất bãoá hoáa củaa cả hai đêu bằng 1 Thí dụ: C4H8 co baoá nhiêu đồng phâun? Chất trăên co CTC CnH2n nên : Co cac đồng phâun củaa anken va xicloáankan 4 3 2 1 - Anken : C H3 - C H = C H - C H3 (C4H8) But-2-en But – 2 – en co đồng phâun hinh hoc cis – But – 2 – en va trăans – But – 2 – en CH2 = CH – CH2 – CH3 : But – 1 – en 1 2 3 C H 2 = C(CH 3 ) - C H 3 (C4H8) 2 - Metylprăoápen - Xicloáankan : Co 2 đồng phâun : Vậy tổng sô đồng phâun củaa C4H8 ( kê cả đồng phâun hinh hoc củaa anken) la : 6 IV. ANKIN VÀ ANKADIEN 1. Đồng phân của ankin: - Ankin co 2 loáai đồng phâun cấu taoá: + Đp mach C (mach thẳng, mach nhanh)h + Đp vị trăí liên ḱt bah - Từ C4 trăở đi mới co đồng phâunh - Không co đồng phâun hinh hoc Ví dụ: C5H8 co 3 đồng phâun hCH C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C C – CH2 – CH3 CH C – CH(CH3) –CH3 2. Đồng phân của ankadien - Từ C4H6 trăở lên co đồng phâun vê vị trăí liên ḱt đôi, từ C5H8 trăở đi co thêm đồng phâun mach C - Mộ t sô ankadien co thêm đồng phâun hinh hoc Ví dụ 1: Vít CTCT củaa ankadien co CTPT C4H6 CH2 = CH – CH = CH2 CH2 =C=CH – CH3 Ví dụ 2 : Vít cac CTCT mach hở củaa C5H8h Đồng phâun cấu taoá naoá co thê tồn tai dưới dang cac đồng phâun hinh hoc? Nhận thấy : C5H8 co CTTQ la : CnH2n-2 , lúc nay vít cả đồng phâun cấu taoá củaa ankin va đồng phâun cấu taoá củaa ankadien ( đồng vê vê nhom ch́c) * Ankin co 3 đồng phâun: CH C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C C – CH2 – CH3 CH C – CH(CH3) –CH3 * Ankadien C5H8 co 6 cấu taoá: CH2 =C = CH – CH2 – CH3 (1) CH2 = CH – CH = CH – CH3 (2) CH3 – CH=C= CH – CH3 (3) CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 (4) CH2 =C(CH3) – CH =CH2 (5) CH3 – C(CH3) = C = CH2 (6) Chú ý: Ankadien (2) co đồng phâun hinh hoc cis – trăans V. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG - Từ C8H10 trăở đi mới co đồng phâun (mach C va vị trăí nhom th́ ) Ví dụ: C8H10 co 4 đồng phâunh CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 B2. BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Sô đồng phâun củaa C4H8 la: A. 7h B. 4h C. 6h D. 5h Câu 2: Hợp chất C5H10 mach hở co baoá nhiêu đồng phâun cấu taoá ? A. 4h B. 5h C. 6h D. 10h Câu 3: Co baoá nhiêu đồng phâun cấu taoá co công th́c phâun tử C5H12 ? A. 3 đồng phâunh B. 4 đồng phâunh C. 5 đồng phâunh D. 6 đồng phâun Câu 4: Co baoá nhiêu đồng phâun cấu taoá co công th́c phâun tử C6H14 ? A. 3 đồng phâunh B. 4 đồng phâunh C. 5 đồng phâunh D. 6 đồng phâun Câu 5 Co baoá nhiêu ankin ́ng với công th́c phâun tử C5H8 ? A. 1h B. 2h C. 3h D. 4 Câu 6 Co baoá nhiêu đồng phâun ankin C5H8 tac dung được với dung dịch AgNO3/NH3 taoá ḱt tủaa A. 1h B. 2h C. 3h D. 4 Câu 7 Hợp chất h̃u cơ naoá sau đâuy không co đồng phâun cis–trăans? Ah 1,2–đicloáetenh Bh 2–metyl pent–2–enh Ch but–2–enh Dh pent–2–enh Câu 8: Sô đồng phâun thuộ c loáai ankađien ́ng với công th́c phâun tử C5H8 la A. 4h B. 5h C. 6h D. 7h Câu 9: C5H8 co baoá nhiêu đồng phâun ankađien liên hợp ? A. 2h B. 3h C. 4h D. 5h Câu 10 Trăoáng cac hiđrăoácacboán sau: prăoápen, but-1-en, but-2-en, penta-1,4- đien, penta-1,3đien hiđrăoácacboán choá được hiện tượng đồng phâun cis - trăans ? A. prăoápen, but-1-enh B. penta-1,4-dien, but-1-enh C. prăoápen, but-2-enh D. but-2-en, penta-1,3- đienh Câu 11 Ankin C4H6 co baoá nhiêu đồng phâun choá phản ́ng th́ kim loáai (phản ́ng với dung dịch ch́a AgNO3/NH3) A. 4h B. 2h C. 1h D. 3h Câu 12h Choá cac hợp chất sau đâuy (1) Pent -1- en ; (2) Pent-2-en ; (3) 1- cloá- 2- metylbut-2-en ; (4) 2- metylbut-2-en ; (5) 2,3 - dimetylbut -2-en h Chất naoá co đồng phâun hinh hoc cis-trăans A. 2,3 B. 3,4,5 C. 2,3,4 D. 1,3 Câu 13.Sô đồng phâun thơm củaa chất co CTPT C8H10 la: Ah 3 Bh4 Ch 5 Dh6 Câu 14. Cã 5 c«ng thøc cÊu t¹o : CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 §ã lµ c«ng thøc cña mÊy chÊt ? A. 1 chÊt B. 2 chÊt CH3 CH3 C. 3 chÊt D. 4 chÊt Đáp án: 1C 11C 2B 12A 3A 13B 4C 14C 5C 6B 7B 8D 9B 10D C.MỘT SỐ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA HIDROCACBON VÀ BÀI TẬP LÝ THUYẾT HAY GẶP I. Phản ứng thế: 1.1 Phản ứng halogen hoá ankan VD : Phản ́ng gĩa CH4 va Cl2 ( toá): Khi chíu anh sang hoáặtc đôt nong hỗn hợp metan va cloá sẽ xảy răa phản ́ng th́ lần lượt cac nguyên tử hiđrăoá bằng cloá: CH4 + Cl2 CH3Cl + Cl2 to   to CH3Cl + HCl   CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2  to CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2  to CCl4 + HCl Khi đê choá phản ́ng th́ tỉ lệ 1:1 choá sản phẩm moánoácloá thi phương trăinh phản ́ng tổng s Cn H 2n 2  Cl2  a  Cn H 2n 1Cl  HCl quat la: Khi đê chưa choá bít tỉ lệ th́ va sản phẩm th́ thi phương trăinh phản ́ng tổng quat la: s C n H 2n 2  xCl 2  a  Cn H 2n 2 x Cl x  xHCl Phản ́ng th́ H bằng haloágen thuộ c loáai phản ́ng haloágen hoa,sản phẩm h̃u cơ co ch́a haloágen goi la dẫnn xuất haloágenhCloá th́ H ở cacboán cac bậc khac nhauhBrăoám hầu như chỉ th́ H ở cacboán bậc caoá( co tính chon loc sản phẩm)hFloá phản ́ng mãnh liệt nên phâun hủay ankan thanh C va HFhIoát qua ýu nên không phải ́ng với ankanh T y theoá cấu trăúc mach củaa công th́c cấu th́ khac nhau CH 3 | as CH 3  CH  CH 2  C  CH 3  Cl 2  1:1  | CH 3 | CH3  CH 3 taoá  |  CH  CH  CH  C CH Cl 3 2 2 | |   CH 3 CH 3   CH 3   CH  CH  CHCl  C|  CH 3 3  | |  CH 3 CH 3   CH 3  |   CH 3  CCl  CH 2  C|  CH 3 |   CH 3 CH 3  CH 3   |  CH 2Cl  CH  CH 2  C CH 3 | |   CH CH 3 3  ma choá nhiêu sản phẩm + HCl 1.2 Phản ứng halogen hoá của benzen và ankyl benzen * Phản ́ng th́ nguyên tử haloágen vaoá vòng benzen + Khi co bộ t Fe, benzen tac dung với brăoám khan ( hoáặtc Cl2) taoá thanh dẫnn xuất củaa benzen + Ankyl benzen ( vd: Toáluen) phản ́ng nhanh hơn benzen va taoá răa hổn hợp 2 đồng phần oárăthoá va parăa * Chú ý quy t́c th́ ở vòng benzen: Khi ở benzen đã co sẵn nhom ankyl( hay cac nhom - OH , NH2 - ; - OCH3…) phản ́ng th́ vaoá vòng sẽ dễ dang hơn va ưu tiên xảy răa ở vị trăí oárăthoá va parăah Ngược lai, ńu ở vòng benzen đã co sẵn nhom – NO2 ( hoáặtc cac nhom – COOH, - SO3H,…) phản ́ng th́ vaoá vòng sẽ kho hơn va ưu tiên xảy răa ở vị trăí meta VD1 Br + 0 + ,t Br2  Fe   HBr CH3 Br CH3 + + HBr + HBr 0 ,t Br2  Fe   CH3 Với đồng đẳng Br *Phản ́ng th́ nguyên tử H ở nhanh ( Ńu không d ng bộ t Fe, ma chíu sang), quy t́c th́ ở nhanh tương tự ankan CH3 CH2Br + Lưu ý: 0 t Br2   + HBr Cl + Cl Cl Cl Cl as 3Cl2   ( phản ́ng cộ ng) Cl I.3. BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Choá isoápentan tac dung với Cl2 theoá tỉ lệ sô moál 1 : 1, sô sản phẩm moánoácloá tôi đa thu được la: A. 2h B. 3h C. 5h D. 4h Câu 2: Khi choá 2-metylbutan tac dung với Bră 2 theoá tỷ lệ moál 1:1 thi taoá răa sản phẩm chính la: A. 1-brăoám-2-metylbutanh B. 2-brăoám-2-metylbutanh C. 2-brăoám-3-metylbutanh D. 1-brăoám-3-metylbutanh Câu 3: Khi cloá hoa C5H12 với tỷ lệ moál 1:1 thu được 3 sản phẩm th́ moánoácloáh Danh phap IUPAC củaa ankan đo la: A. 2,2-đimetylprăoápanh B. 2-metylbutanhC. pentanh D. 2-đimetylprăoápanh Câu 4: Choá 4 chất: metan, etan, prăoápan va butanh Sô lượng chất taoá được mộ t sản phẩm th́ moánoácloá duy nhất la: A. 1h B. 2h C. 3h D. 4h Câu 5: khi cloá hoa mộ t ankan co công th́c phâun tử C 6H14, người ta chỉ thu được 2 sản phẩm th́ moánoácloáh Danh phap IUPAC củaa ankan đo la: A. 2,2-đimetylbutanh B. 2-metylpentanh C. n-hexanh D.2,3đimetylbutanh Câu 6: Khi cloá hoa hỗn hợp 2 ankan, người ta chỉ thu được 3 sản phẩm th́ moánoácloáh Tên goi củaa 2 ankan đo la: A. etan va prăoápanh B. prăoápan va isoá-butanh C. isoábutan va pentanh D. neoá-pentan va etanh Câu 7: Khi brăoám hoa mộ t ankan chỉ thu được mộ t dẫnn xuất moánoábrăoám duy nhất co tỉ khôi hơi đôi với hiđrăoá la 75,5h Tên củaa ankan đo la: A. 3,3-đimetylhecxanh C. isoápentanh B. 2,2-đimetylprăoápanh D. 2,2,3-trăimetylpentan Câu 8.Choá toáluen phản ́ng với Bră2 , co chất xúc tac bộ t Fe thu được sản phẩm la: Ah Bh Ch Bră CH3 Dh Câuu A va C Câu 9. Choá toáluen phản ́ng với Bră2 chíu sang, thu được sản phẩm la: Ah CH3 Bră Bh Ch Dh Câuu A va C Câu 10. Benzen phản ́ng được với Ah brăoám khanh Bh dung dịch brăoámh Ch dung dịch brăoám khi co Fe xúc tach Dh brăoám khan khi co Fe xúc tach Câu 11. (KB – 2008) Choá sơ đồ chuyên hoáa sau : 0 0 (1:1moál),Fe,t ,p ) Toáluen  Bră2    X  NaOH(d  ö ),t  Y  HCl(d  ö Z Trăoáng đo X, Y, Z đêu la hỗn hợp củaa cac chất h̃u cơ, Z co thanh phần chính gồm : Ah m-metylphenoál va o-metylphenoál Bh benzyl brăoámua va o-brăoámtoáluen Ch o-brăoámtoáluen va p-brăoámtoáluen D. o-metylphenoál va p-metylphenoál Câu 12. Benzen  A  oá-brăoám-nitrăoábenzenhCông th́c củaa A la: Ahnitrăoábenzen Bhbrăoámbenzen Chaminoábenzen Dhoá-đibrăoámbenzen Câu 13. C2H2  A  B  m-brăoámbenzen hA va B lần lượt la: Ahbenzen ; nitrăoábenzen Bhbenzen,brăoámbenzen Ch nitrăoábenzen ; benzen Dh nitrăoábenzen; brăoámbenzen 1D 2B 3C 4B 5D 6A 7B 8D 9B 10D 11D 12B 13A II. PHẢN ỨNG CỘNG H2, DUNG DỊCH Br2 , HX ( X : OH ; Br; Cl…) 1. Ankan : Không co phản ́ng 2. Xicloankan: Xicloáprăoápan, xicloábutan co pư cộ ng mở vòng (vòng 3 cach va vòng 4 canh) toá, Ni + H2 toá, Ni + H2 CH3 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 * Riêng xicloáprăoápan (hoáặtc cac xicloáankan co vòng 3 canh) còn tac dung với dd brăoám ( lam mất mau dung dịch brăoám) hoáặtc tac dung với axit + Bră2 dd + HBră Bră - CH2 - CH2 - CH2 - Bră CH3 - CH2 - CH2 - Bră * Cac moánoá xicloáankan 5,6 canh trăở lên không co phản ́ng cộ ng mở vòng 3. Các hidrocacbon không no: Phản ́ng đặtc trăưng củaa hidrăoácacboán không noá chính la phản ́ng cộ ng 3.1 Anken ah Phản ́ng cộ ng (đặc trưng) * Cộng H2: CnH2n + H2  Ni, CnH2n+2 t   CH2=CH-CH3 + H2  Ni, CH3-CH2-CH3 t    * Cộng Halogen: CnH2n + X2 CnH2nX2 0 0  CH2=CH2 + Bră2 CH2Bră-CH2Bră Phản ́ng anken tac dung với Bră2 d ng đê nhận bít anken (dd Bră2 mất mau) * Cộng HX (X: Cl, Bră, OH h h h) Thí du: CH2=CH2 + HOH  H CH3-CH2OH   CH2=CH2 + HBră CH3-CH2Bră - Cac anken co cấu taoá phâun tử không đôi x́ng khi cộ ng HX co thê choá hỗn hợp hai sản phẩm + CH3-CH=CH2 + HBră CH3 – CHBră – CH3 ( spc) 2 – brăoámprăoápan - Quy tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn). 3.2. ANKADIEN * Phản ́ng cộ ng củaa ankadien cũng tương tự anken, vẫnn tuâun theoá quy t́c Maccoápnhicoáp ngoáai răa hướng cộ ng,ngoáai răa tỉ lệ củaa cac sản phẩm cộ ng còn tuỳ thuộ c vaoá nhiệt độ phản ́ng a) Với hiđrô : b) Với Brôm : + Cộng 1,2: CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2  Ni,t  CH3 – CH2 – CH2 - CH3 o C CH2=CH–CH=CH2 + Bră2 (dd)  80   CH2 =CH–CH-CH2Bră Bră (sản phẩm chính) 40 C + Cộng 1,4: CH2=CH–CH=CH2 + Bră2 (dd)    BrăCH2 –CH=CH-CH2Bră (sản phẩm chính) + Cộng đồng thời vào 2 nối đôi: o o CH2=CH–CH=CH2 + 2Bră2 (dd)  40C CH2 –CH-CH-CH2 Bră Bră Bră Bră c) Với hiđrô halogenua: C + Cộng 1,2: CH2=CH–CH=CH2 + HBră (dd)  80   CH2 =CH– CH-CH3 Bră (sản phẩm chính) 40 C + Cộng 1,4: CH2=CH–CH=CH2 + HBră (dd)    CH3 –CH = CH-CH2Bră (sản phẩm chính ) 3.3. ANKIN a.Cộng hidro: + Xúc tac Ni(Pt,Pd),toá : CH≡CH +2 H2    CH3 – CH3 TQ: CnH2n2 + 2H2    CnH2n+ 2 + Xúc tac Pb/PbCO3 hay Pd/BaSO4: ankin cộ ng hidrăoá thanh anken (Dùng điều chế anken từ ankin) Thí du: Pd / PbCO ,t CH≡CH + H2      CH2= CH2 Pd / PbCO ,t    CnH2n TQ: CnH2n-2 + H2   b. Cộng brom, clo: theoá 2 giai đoáan liên típ Thí du: HC  CH + Bră2 (dd)  CHBră = CHBră 1,2-đibrăoámeten CHBră = CHBră + Bră2 (dd)  CHBră2 – CHBră2 1,1,2,2-tetrăabrăoámetan TQ: CnH2n2 + 2Bră2 (dư)  CnH2n2Bră4 o o o xt,t o xt,t o 3 o 3 o