Tài liệu Phương pháp giải bài tập về ancol_skkn hóa học thpt

Môc lôc Trang a. ®Æt vÊn ®Ò................................................................................................................2 I. Më ®Çu..............................................................................................................................2 II. Thùc tr¹ng vÊn ®Ò nghiªn cøu.........................................................................................2 1. Thùc tr¹ng........................................................................................................................2 2. KÕt qu¶……….................................................................................................................2 B. gi¶i quyÕt vÊn ®Ò................................................................................................2 I. Gi¶i ph¸p thùc hiÖn….......................................................................................................3 II. C¸c biÖn ph¸p tæ chøc thùc hiÖn......................................................................................3 2.1. Tæng quan.....................................................................................................................3 2.2. Ph©n lo¹i vµ ph¬ng ph¸p gi¶i bµi tËp ancol.................................................................4 2.2.1. C¸c bíc th«ng thêng gi¶i mét bµi tËp....................................................................4 2.2.2. Mét sè d¹ng bµi tËp thêng gÆp vµ ph¬ng ph¸p gi¶i...............................................4 c. kÕt luËn..................................................................................................................18 1. KÕt luËn kÕt qu¶ nghiªn cøu...........................................................................................18 ®Ò kiÓm tra 01.............................................................................................................18 ®Ò kiÓm tra 02.............................................................................................................19 B¶ng 01: Thèng kª ®iÓm kiÓm tra......................................................................................20 2. §Ò xuÊt...........................................................................................................................20 Tµi liÖu tham kh¶o.................................................................................................21 A . ®Æt vÊn ®Ò I . Lêi më ®Çu Bµi tËp ho¸ häc lµ mét trong nh÷ng kiÕn thøc c¬ b¶n nhÊt ®Ó d¹y häc sinh tËp vËn dông kiÕn thøc vµo cuéc sèng s¶n xuÊt vµ nghiªn cøu khoa häc. HiÖn nay viÖc gi¶i bµi tËp nãi chung ®èi víi häc sinh cßn gÆp nhiÒu khã kh¨n, mét sè häc sinh chØ biÕt lµm bµi tËp mét c¸ch m¸y mãc kh«ng hiÓu b¶n chÊt cña bµi tËp ho¸ häc. §Æc biÖt lµ hiÖn nay Bé Gi¸o dôc vµ §µo t¹o ®· ®a ph¬ng ph¸p tr¾c nghiÖm kh¸ch quan vµo c¸c k× thi tèt nghiÖp THPT, §¹i häc – cao ®¼ng. Th× viÖc gi¶i c¸c bµi tËp ho¸ häc l¹i cµng trë nªn khã kh¨n h¬n vµ yªu cÇu häc sinh ngoµi nh÷ng kiÕn thøc c¬ b¶n cÇn ph¶i cã nh÷ng kÜ n¨ng Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 1 gi¶i c¸c bµi to¸n ho¸ häc b»ng nh÷ng ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh. §Æc biÖt víi chuyªn ®Ò vÒ ancol lµ mét chuyªn ®Ò hay vµ rÊt quan träng trong c¸c bµi tËp vÒ ho¸ häc h÷u c¬. Trong c¸c bµi tËp ho¸ häc h÷u c¬ bµi tËp vÒ ancol chiÕm chñ yÕu vµ cßn liªn quan ®Õn c¸c chuyªn ®Ò kh¸c. Nªn nÕu häc sinh kh«ng cã ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh th× gÆp rÊt nhiÒu khã kh¨n, lóng tóng vµ mÊt rÊt nhiÒu thêi gian cho viÖc gi¶i b¸i to¸n vÒ ancol. Qua qu¸ tr×nh t×m tßi, nghiªn cøu nhiÒu n¨m t«i ®· hÖ thèng ho¸ c¸c d¹ng bµi tËp vÒ ancol vµ ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh cho c¸c d¹ng bµi tËp ®ã. Gióp häc sinh dÔ hiÓu, dÔ vËn dông, tr¸nh ®îc lóng tóng, sai lÇm vµ lµm nhanh kh«ng mÊt nhiÒu thêi gian, n©ng cao kÕt qu¶ trong c¸c k× thi tr¾c nghiÖm cña Bé Gi¸o dôc vµ §µo t¹o ®· ra. ChÝnh v× vËy t«i ®· chän ®Ò tµi : “ Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol” II . Thùc tr¹ng cña vÊn ®Ò nghiªn cøu 1. Thùc tr¹ng Chuyªn ®Ò ancol lµ mét phÇn nhá trong tæng thÓ ch¬ng tr×nh ho¸ häc nhng l¹i lµ phÇn quan träng trong nh÷ng bµi tËp ho¸ h÷u c¬. Kh«ng chØ riªng bµi tËp ancol mµ c¸c phÇn kh¸c nh an®ehit, axit hay bµi tËp tæng hîp ho¸ h÷u c¬ ®Òu cã liªn quan ®Õn ancol. Nªn chuyªn ®Ò ancol lµ néi dung quan träng trong c¸c ®Ò thi tèt nghiÖp THPT vµ ®Æc biÖt lµ k× thi §¹i häc- cao ®¼ng. §©y lµ néi dung ®ßi hái lîng kiÕn thøc lín vµ khã ®èi víi häc sinh, v× tÝnh chÊt cña ancol rÊt nhiÒu mµ bµi tËp l¹i rÊt khã vµ ®a d¹ng nªn khi gÆp bµi tËp phÇn nµy ®a sè c¸c em ®Òu lóng tóng vµ mÊt rÊt nhiÒu thêi gian cho nã. DÉn ®Õn c¸c em rÊt ng¹i khi gÆp c¸c bµi tËp ancol g©y ra t©m lÝ sî vµ kh«ng muèn lµm. 2. KÕt qu¶ KÕt qu¶ nghiªn cøu vµ øng dông vµo thùc tÕ d¹y häc cho thÊy cã sù ph©n hãa râ rÖt víi tõng häc sinh vµ theo tõng giai ®o¹n. Tõ hiÓu, biÕt ®Õn vËn dông ®Ó gi¶i c¸c bµi tËp n©ng cao. Nhê c¸ch ph©n d¹ng vµ ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh c¸c bµi tËp ancol ®· t¹o høng thó, kh«ng cßn c¶m gi¸c sî sÖt, lo ©u khi gÆp bµi tËp ancol. Tõ ®ã n©ng cao kÜ n¨ng gi¶i nhanh bµi tËp ancol cho häc sinh. Trªn c¬ së ®ã t«i m¹nh d¹n chän ®Ò tµi “Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol” lµm s¸ng kiÕn kinh nghiÖm cho m×nh. Víi hi väng ®Ò tµi nµy sÏ lµ tµi liÖu tham kh¶o phôc vô cho viÖc häc tËp cña c¸c em häc sinh vµ cho c«ng t¸c gi¶ng d¹y cña c¸c b¹n ®ång nghiÖp. B . gi¶I quyÕt vÊn ®Ò I. gi¶I ph¸p thùc hiÖn - Nghiªn cøu tæng quan vÒ ancol trong khu«n khæ ch¬ng tr×nh - Ph©n lo¹i mét sè d¹ng bµi tËp thêng gÆp - §Ò xuÊt ph¬ng ph¸p chung vµ híng dÉn gi¶i chi tiÕt mét sè d¹ng bµi tËp - øng dông vµo thùc tiÔn d¹y häc ë nhµ trêng Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 2 ii. c¸c biÖn ph¸p tæ chøc thùc hiÖn 2.1. Tæng quan 2.1.1. §Þnh nghÜa vµ ph©n lo¹i 2.1.1.1. §Þnh nghÜa Ancol lµ nh÷ng hîp chÊt h÷u c¬ mµ ph©n tö cã nhãm hi®roxyl OH liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tö cacbon no. 2.1.1.2. Ph©n lo¹i - Ph©n lo¹i theo cÊu t¹o gèc hi®rocacbon + Ancol no : cã gèc hi®rocacbon no( vÝ dô CH3OH; CH3 – CH2OH......) + Ancol kh«ng no : cã gèc hi®rocacbon kh«ng no( vÝ dô CH2 = CH – CH2OH.......) + Ancol th¬m : cã gèc hi®rocacbon th¬m( vÝ dô C6H5CH2OH ; C6H5CH2 – CH2OH……) - Ph©n lo¹i theo sè lîng nhãm hi®roxyl trong ph©n tö + Ancol ®¬n chøc : cã 1 nhãm hi®roxyl (vÝ dô CH3OH ; CH2 = CH – CH2OH……) + Ancol ®a chøc : cã 2 hay nhiÒu nhãm hi®roxyl (vÝ dô CH2OH – CH2OH ……) 2.1.2. §ång ph©n - §ång ph©n nhãm chøc ancol - §ång ph©n m¹ch cacbon - §ång ph©n vÞ trÝ nhãm chøc OH VÝ dô : C3H8O cã 2 ®ång ph©n ancol vµ 1 ®ång ph©n ete CH3 – CH2 – CH2 – OH ; CH3 – CHOH – CH3 ; CH3 – O – CH2 – CH3 2.1.3. Danh ph¸p - Tªn th«ng thêng Ancol + tªn gèc hi®rocacbon + ic VÝ dô : CH3OH ancol metylic - Tªn thay thÕ Tªn hi®rocacbon t¬ng øng theo m¹ch chÝnh – sè chØ vÞ trÝ nhãm chøc – ol M¹ch chÝnh lµ m¹ch dµi nhÊt chøa nhãm OH, ®¸nh STT tõ phÝa gÇn nhãm OH VÝ dô : CH3 – CH(CH3) – CHBr – CH2OH 2 – brom – 3 – metyl butan – 1 – ol 2.1.4. TÝnh chÊt ho¸ häc 2.1.4.1. Ph¶n øng thÕ H cña nhãm OH ancol + Ph¶n øng chung cña ancol : ROH + Na  RONa + 1/2 H2 + Ph¶n øng riªng cña ancol ®a chøc cã 2 nhãm OH kÒ nhau 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2  (C2H5O2)2Cu + 2H2O T¹o phøc mµu xanh lam 2.1.4.2. Ph¶n øng thÕ nhãm OH cña ancol ROH + R’COOH  R’COOR + H2O ROH + HBr  RBr + H2O 2.1.4.3. Ph¶n øng t¸ch níc Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 3 + T¸ch níc liªn ph©n tö t¹o ete H SO dac ,140C ROH + R’OH       ROR’ + H2O + T¸ch níc néi ph©n tö t¹o anken H SO dac ,180C CnH2n+1OH       CnH2n + H2O Ph¶n øng nµy tu©n thñ theo quy t¾c t¸ch Zaixep : Nhãm OH u tiªn t¸ch ra cïng víi H cña cacbon bªn c¹nh cã bËc cao h¬n (chøa Ýt H h¬n) ®Ó t¹o thµnh liªn kÕt ®«i C = C mang nhiÒu nhãm ankyl h¬n 2.1.4.4. Ph¶n øng oxi ho¸ + Ph¶n øng ch¸y CnH2n+1OH + 3n/2 O2  nCO2 + (n+1) H2O + Ph¶n øng oxi ho¸ bëi CuO , ®un nãng R – CH2OH + CuO to R – CHO + Cu + H2O Ancol bËc 1 an®ehit cã kh¶ n¨ng tr¸ng g¬ng R – CHOH – R’ + CuO to R – CO – R’ + Cu + H2O Ancol bËc 2 xeton kh«ng cã kh¶ n¨ng tr¸ng g¬ng Ancol bËc 3 kh«ng bÞ oxi ho¸ + Ph¶n øng oxi ho¸ bëi oxi kh«ng khÝ cã xóc t¸c Mn2+ R – CH2OH + 1/2 O2    R – CHO + H2O R – CH2OH + O2    R – COOH + H2O 2.1.5. Ph¬ng ph¸p tæng hîp 2.1.5.1. §iÒu chÕ etanol trong c«ng nghiÖp CH2 = CH2 + H2O  H PO  CH3CH2OH (C6H10O5)n + nH2O  enzim   nC6H12O6  enzim   2CH3CH2OH + 2CO2 2.1.5.2. §iÒu chÕ metanol trong c«ng nghiÖp ,100 atm 2CH4 + O2  Cu,200 C    2CH3OH ZnO ,CrO , 400 C , 200 atm CO + 2H2         CH3OH 2.2. Ph©n lo¹i vµ ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh bµi tËp ancol 2.2.1. C¸c bíc th«ng thêng gi¶i mét bµi tËp Bíc 1 : X¸c ®Þnh gi¶ thiÕt, gäi Èn x, y,….. vµ viÕt c¸c ph¬ng tr×nh ph¶n øng Bíc 2 : LËp hÖ ph¬ng tr×nh hoÆc ph¬ng tr×nh theo c¸c ph¶n øng Bíc 3 : TÝnh theo yªu cÇu cña bµi to¸n 2.2.2. Mét sè d¹ng bµi tËp vµ ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh D¹ng 1 : Ancol t¸c dông víi Na Ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh + NÕu ®Ò cho khèi lîng ancol, khèi lîng Na vµ khèi lîng chÊt r¾n sau ph¶n øng th× ¸p 2 2 4 4 Mn 2  Mn 2  3 4 3 dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng ta cã : Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol nH 2 = mancol  m Na  mCR 2 4 + NÕu ®Ò cho khèi lîng ancol, Na ph¶n øng hÕt vµ khèi lîng chÊt r¾n sau ph¶n øng th× ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng ta cã : nNa= mCR  mancol = a. nH 2 (víi a lµ sè nhãm OH) 22 + Sè nhãm OH = 2n H 2 nancol C©u 1 : Cho 15,6 gam hçn hîp 2 ancol ®¬n chøc kÕ tiÕp nhau trong d·y ®ång ®¼ng t¸c dông hÕt víi 9,2 gam Na thu ®îc 24,5 gam chÊt r¾n. 2 ancol ®ã lµ A. CH3OH vµ C2H5OH B. C3H7OH vµ C4H9OH C. C3H5OH vµ C4H7OH D. C2H5OH vµ C3H7OH (TrÝch ®Ò thi TS§H – C§ - A – 2007 – m· 429) Híng dÉn : ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng ta cã mancol  m Na  mCR 15,6  9,2  24,5 = = 0,15 mol 2 2 nH 2 = Gäi c«ng thøc chung cña 2 ancol lµ OH + Na R  R R OH ONa + 0,3 mol Suy ra M ancol = 1 2 H2 0,15 mol 15,6 0,3 = 52  R = 52 – 17 = 35 Mµ 2 ancol lµ ®ång ®¼ng liªn tiÕp nªn 2 ancol ph¶i lµ C2H5OH vµ C3H7OH Chän ®¸p ¸n D C©u 2 : Cho 18,4 g X gåm glixerol vµ mét ancol no ®¬n chøc Y t¸c dông víi Na d thu ®îc 5,6 lÝt khÝ hi®ro (®ktc). Lîng hi®ro do Y sinh ra b»ng 2/3 lîng hi®ro do glixerol sinh ra. C«ng thøc ph©n tö cña Y lµ A. CH3OH B. C2H5OH C. C3H7OH D. C4H9OH Híng dÉn S¬ ®å ph¶n øng C3H5(OH)3 a mol  Na   3 2 H2 ROH 1,5a mol Ta cã ph¬ng tr×nh : nH 2 = 1,5a + 0,5b =  Na   b mol 5,6 22,4 1 2 H2 0,5b mol = 0,25 (1) vµ 0,5b = 2 3 .1,5a (2) Tõ (1) vµ (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol mX = 0,1 . 92 + 0,2 . (R + 17) = 18,4  R = 29 (C2H5). VËy ancol Y lµ C2H5OH Chän ®¸p ¸n B C©u 3 : Cho c¸c chÊt sau : 1. HOCH2CH2OH 2. HOCH2CH2CH2OH 5. CH3CH(OH)CH2OH Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 5 3. HOCH2CH(OH)CH2OH 4. CH3CH2OCH2CH3 Nh÷ng chÊt t¸c dông ®îc víi Cu(OH)2 lµ A. 1, 2, 3, 5 B. 1, 2, 4, 5 C. 1, 3, 5 D. 3, 4, 5 Híng dÉn Nh÷ng chÊt t¸c dông ®îc víi Cu(OH)2 lµ nh÷ng chÊt cã 2 nhãm OH kÒ nhau VËy nªn ta chän ®¸p ¸n C C©u 4 : A, B lµ 2 ancol no ®¬n chøc, kÕ tiÕp nhau trong d·y ®ång ®¼ng. Cho hçn hîp gåm 1,6 gam A vµ 2,3 gam B t¸c dông hÕt víi Na thu ®îc 1,12 lÝt H2 (®ktc). A, B cã c«ng thøc ph©n tö lÇn lît lµ A. CH3OH ; C2H5OH B. C2H5OH ; C3H7OH C. C3H7OH ; C4H9OH D. C4H9OH ; C5H11OH Híng dÉn Gäi c«ng thøc chung cña 2 ancol lµ R OH R OH + Na  R ONa + 0,1 mol Suy ra M ancol = 1 2 H2 0,05 mol 1,6  2,3 = 0,1 39 = 39 – 17 = 22  R Mµ 2 ancol lµ ®ång ®¼ng liªn tiÕp nªn 2 ancol ph¶i lµ CH3OH vµ C2H5OH Chän ®¸p ¸n A C©u 5 : Cho 1,52 gam hçn hîp 2 ancol ®¬n chøc kÕ tiÕp nhau trong d·y ®ång ®¼ng t¸c dông víi Na võa ®ñ thu ®îc 2,18 gam chÊt r¾n. 2 ancol ®ã lµ A. CH3OH vµ C2H5OH B. C3H7OH vµ C4H9OH C. C3H5OH vµ C4H7OH D. C2H5OH vµ C3H7OH Híng dÉn : ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng ta cã : nNa= mCR  mancol = 2,18  1,52 = 0,03 mol 22 22 Gäi c«ng thøc chung cña 2 ancol lµ R OH + 0,03 mol Suy ra M ancol = 1,52 0,03 Na R  R OH ONa + 1 2 H2 0,03 mol = 50,67  R = 50,67 – 17 = 36,67 Mµ 2 ancol lµ ®ång ®¼ng liªn tiÕp nªn 2 ancol ph¶i lµ C2H5OH vµ C3H7OH Chän ®¸p ¸n D C©u 6 : Cho 9,2 gam hçn hîp ancol propylic vµ ancol ®¬n chøc B t¸c dông víi Na d sau ph¶n øng thu ®îc 2,24 lÝt H2 (®ktc). C«ng thøc cña B lµ A. CH3OH B. C2H5OH C. CH3CH(OH)CH3 D. CH2 = CH – CH2OH Híng dÉn Gäi c«ng thøc chung cña 2 ancol lµ R OH Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 6 OH + Na R  R ONa + 1 2 0,2 mol Suy ra M ancol = 9,2 0,2 H2 0,1 mol = 46  R = 46 – 17 = 29 Mµ cã 1 ancol lµ C3H7OH nªn ancol cßn l¹i ph¶i lµ CH3OH Chän ®¸p ¸n A C©u 7 : Cho 10 ml dung dÞch ancol etylic 46 o t¸c dông víi Na d. X¸c ®Þnh thÓ tÝch H2 t¹o thµnh? (biÕt khèi lîng riªng cña ancol etylic lµ 0,8 g/ml) A. 2,128 lÝt B. 0,896 lÝt C. 3,360 lÝt D. 4,256 lÝt (TrÝch ®Ò thi TSC§ - A – 2010 – m· 625) Híng dÉn ThÓ tÝch C2H5OH nguyªn chÊt lµ : 10.46 100 = 4,6 ml Khèi lîng C2H5OH nguyªn chÊt lµ : 4,6 . 0,8 = 3,68 (g) ThÓ tÝch H2O = 10 – 4,6 = 5,4 ml ; Khèi lîng H2O lµ : 5,4 . 1 = 5,4 g S¬ ®å ph¶n øng C2H5OH 5,4 18 mol  Na   1 2 H2 0,15 mol H2O  Na   3,68 46 1 2 H2 mol 0,04 mol VËy thÓ tÝch H2 thu ®îc lµ : (0,04+ 0,15) . 22,4 = 4,256 (lÝt) Chän ®¸p ¸n D C©u 8 : Cho c¸c hîp chÊt sau : (a) HOCH2 – CH2OH (b) HOCH2 – CH2 – CH2OH (c) HOCH2 – CHOH – CH2OH (d) CH3 – CH(OH) – CH2OH (e) CH3 – CH2OH (f) CH3 – O – CH2 – CH3 C¸c chÊt ®Òu t¸c dông víi Na, Cu(OH)2 lµ A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C. (a), (c), (d) D. (c), (d), (e) (TrÝch ®Ò thi TS§H – C§ - B – 2009) Híng dÉn Chän ®¸p ¸n C D¹ng 2 : Ancol t¸ch níc t¹o anken Ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh + Ancol t¸ch níc t¹o 1 anken duy nhÊt th× ancol ®ã lµ ancol no ®¬n chøc, bËc 1 + ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng cã m ancol = m anken + m nuoc + n ancol = n anken = n nuoc + Hçn hîp X gåm 2 ancol t¸ch níc thu ®îc hçn hîp Y gåm c¸c olefin th× lîng CO2 thu ®îc khi ®èt ch¸y X b»ng khi ®èt ch¸y Y Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 7 C©u 1 : Khi t¸ch níc tõ mét chÊt X cã c«ng thøc ph©n tö C 4H10O t¹o thµnh 3 anken lµ ®ång ph©n cña nhau (tÝnh c¶ ®ång ph©n h×nh häc). C«ng thøc cÊu t¹o thu gän cña X lµ : A. CH3CH(OH)CH2CH3 B. (CH3)3COH C. CH3OCH2CH2CH3 D. CH3CH(CH3)CH2OH (TrÝch ®Ò thi TS§H – C§ - A – 2007 – M· 429) Híng dÉn Lo¹i dÇn ®¸p ¸n kh«ng phï hîp; Lo¹i B vµ C v× B, C kh«ng bÞ t¸ch níc Lo¹i D do D chØ cã mét híng t¸ch nªn kh«ng thÓ t¹o ra 3 anken VËy chän ®¸p ¸n A C©u 2 : Khi thùc hiÖn ph¶n øng t¸ch níc ®èi víi ancol X, chØ thu ®îc 1 anken duy nhÊt. Oxi ho¸ hoµn toµn mét lîng chÊt X thu ®îc 5,6 lÝt CO2 (®ktc) vµ 5,4 gam H2O. Cã bao nhiªu c«ng thøc cÊu t¹o phï hîp víi X? A. 5 B. 4 C. 2 D. 3 (TrÝch ®Ò thi TSC§ - B – 2007 – M· 197) Híng dÉn X bÞ t¸ch níc t¹o 1 anken  X lµ ancol no, ®¬n chøc vµ chØ cã 1 híng t¸ch C«ng thøc ph©n tö cña X lµ CnH2n+1OH ; Cã nancol = nH 2 O - nCO 2 = Vµ n = 0,25 0,05 5,4 18 - 5,6 22,4 = 0,05 mol = 5 . Nªn c«ng thøc ph©n tö cña X lµ C5H11OH C«ng thøc cÊu t¹o cña X lµ CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH ; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH ; Chän ®¸p ¸n D C©u 3 : T¸ch níc hoµn toµn tõ hçn hîp X gåm 2 ancol A, B ta ®îc hçn hîp Y gåm c¸c olefin. NÕu ®èt ch¸y hoµn toµn hçn hîp X th× thu ®îc 1,76 g CO2. Khi ®èt ch¸y hoµn toµn Y th× tæng khèi lîng níc vµ CO2 t¹o ra lµ A. 2,94 g B. 2,48 g C. 1,76 g D. 2,76 g Híng dÉn ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn nguyªn tè cacbon ta cã Lîng CO2 thu ®îc khi ®èt ch¸y Y b»ng khi ®èt ch¸y X = 1,76 44 = 0,04 mol Mµ Y lµ hçn hîp c¸c olefin nªn sè mol H2O = sè mol CO2 = 0,04 mol VËy tæng khèi lîng CO2 vµ H2O thu ®îc lµ : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g Chän ®¸p ¸n B C©u 4 : Cho c¸c ancol sau : (1) CH3CH2OH (2) CH3CHOHCH3 (3) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 (4) CH3CH(OH)C(CH3)3 D·y gåm c¸c ancol khi t¸ch níc tõ mçi ancol chØ cho 1 olefin duy nhÊt lµ Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 8 A. 1, 2 B. 1, 2, 3 C. 1, 2, 4 D. 1, 2, 3, 4 Híng dÉn Chän ®¸p ¸n C H SO dac ,180 C H SO , H O C©u 5 : Cho d·y chuyÓn ho¸ sau : CH3CH2CH2OH      X     Y BiÕt X, Y lµ s¶n phÈm chÝnh. VËy c«ng thøc cÊu t¹o cña X vµ Y lÇn lît lµ A. CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OH B. CH 3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OSO3H C. CH3 – CH = CH2, CH3CHOHCH3 D. C3H7OC3H7, CH3CH2CH2OSO3H Híng dÉn Chän ®¸p ¸n C C©u 6 : Cho s¬ ®å chuyÓn ho¸ sau : H SO dac ,180C Mg,etekhan Butan – 2 – ol    Z     X  HBr  Y   Trong ®ã X, Y, Z lµ s¶n phÈm chÝnh. C«ng thøc cña Z lµ A. CH3 – CH(MgBr) – CH2 – CH3 B. (CH3)3C – MgBr C. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – MgBr D. (CH3)2CH – CH2 – MgBr (TrÝch ®Ò thi TSC§ - B – 2009) Híng dÉn Chän ®¸p ¸n A D¹ng 3 : Ancol t¸ch níc t¹o ete Ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh + Hçn hîp 2 ancol t¸ch níc t¹o 3 ete, 3 ancol t¸ch níc t¹o 6 ete + ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng cã mancol = mete + mníc 2 2 + nete = nníc = 1 2 4 2 4 2 4 nancol + C¸c ete cã sè mol b»ng nhau th× c¸c ancol còng cã sè mol b»ng nhau + Tæng sè nguyªn tö cacbon trong ancol b»ng sè nguyªn tö trong ete C©u 1 : §un nãng hçn hîp gåm 2 ancol ®¬n chøc, m¹ch hë, kÕ tiÕp nhau trong d·y ®ång ®¼ng víi H2SO4 ®Æc ë 140oC. Sau khi c¸c ph¶n øng kÕt thóc, thu ®îc 6 gam hçn hîp 3 ete vµ 1,8 gam níc. C«ng thøc ph©n tö cña 2 ancol trªn lµ A. CH3OH vµ C2H5OH B. C3H7OH vµ C4H9OH C. C3H5OH vµ C4H7OH D. C2H5OH vµ C3H7OH (TrÝch ®Ò thi TS§H – C§ - B – 2008 – m· 195) Híng dÉn Ta cã nancol = 2nníc = 2. 1,8 18 = 0,2 mol ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng cã : mancol = mete + mníc = 6 + 1,8 = 7,8 gam Gäi c«ng thøc chung cña 2 ancol R OH. Suy ra M ancol = 7,8 0,2 = 39  R = 39 – 17 = 22 Mµ 2 ancol lµ ®ång ®¼ng liªn tiÕp nªn 2 ancol ph¶i lµ CH3OH vµ C2H5OH Chän ®¸p ¸n A Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 9 C©u 2 : §un 132,8 gam hçn hîp 3 ancol no, ®¬n chøc víi H 2SO4 ®Æc, 140oC thu ®îc hçn hîp c¸c ete cã sè mol b»ng nhau vµ cã khèi lîng lµ 111,2 gam. Sè mol cña mçi ete trong hçn hîp lµ A. 0,1 mol B. 0,15 mol C. 0,4 mol D. 0,2 mol Híng dÉn ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng ta cã mníc = mancol – mete = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam; nníc = 21,6 18 = 1,2 mol MÆt kh¸c nete = nníc = 1,2 mol 3 ancol t¸ch níc thu ®îc 6 ete vµ c¸c ete cã sè mol b»ng nhau VËy sè mol mçi ete lµ : 1,2 6 = 0,2 mol. Chän ®¸p ¸n D C©u 3 : §un 2 ancol ®¬n chøc víi H 2SO4 ®Æc ë 140oC thu ®îc hçn hîp 3 ete. LÊy 0,72 gam mét trong 3 ete ®em ®èt ch¸y hoµn toµn thu ®îc 1,76 gam CO2 vµ 0,72 gam níc. Hai ancol ®ã lµ A. CH3OH vµ C2H5OH B. C2H5OH vµ C3H7OH C. C2H5OH vµ C4H9OH D. CH3OH vµ C3H5OH Híng dÉn V× ancol ®¬n chøc t¸ch níc còng thu ®îc ete ®¬n chøc mµ ete ch¸y cho sè mol CO2 = sè mol H2O nªn c«ng thøc ph©n tö cña ete lµ CnH2nO Ta cã s¬ ®å CnH2nO to nCO2 0,04 n Khèi lîng ete lµ : 0,04 n 0,04 mol . (14n + 16) = 0,72  n = 4 VËy c«ng thøc ph©n tö cña ete lµ C4H8O  C«ng thøc ph©n tö cña 2 ancol ph¶i lµ CH3OH vµ CH2 = CH – CH2OH. Chän ®¸p ¸n D C©u 4 : Cho V lÝt (®ktc) hçn hîp khÝ gåm 2 olefin liªn tiÕp nhau trong d·y ®ång ®¼ng hîp níc (xóc t¸c H2SO4 ®Æc), thu ®îc 12,9 gam hçn hîp A gåm 3 ancol. §un nãng hçn hîp A trong H2SO4 ®Æc ë 140oC thu ®îc 10,65 gam hçn hîp B gåm 6 ete khan. C«ng thøc ph©n tö cña 2 anken lµ A. C2H4 vµ C3H6 B. C3H6 vµ C4H8 C. C4H8 vµ C5H10 D. C2H4 vµ C4H8 Híng dÉn ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng ta cã mníc = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; nníc = 2,25 18 = 0,125 mol Ta cã nancol = 2nníc = 2. 0,125 = 0,25 mol. Gäi c«ng thøc chung cña 2 ancol lµ Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol R OH 10 Suy ra M ancol = 12,9 0,25 = 51,6  R = 51,6 – 17 = 34,6. Mµ 2 anken lµ ®ång ®¼ng liªn tiÕp nªn 3 ancol cã 2 ancol lµ ®ång ph©n cña nhau vµ còng lµ c¸c ancol ®ång ®¼ng liªn tiÕp. Nªn 3 ancol lµ C2H5OH vµ C3H7OH  2 anken lµ C2H4 vµ C3H6. Chän ®¸p ¸n A C©u 5 : §un 2 ancol no ®¬n chøc víi H 2SO4 ®Æc ë 140oC thu ®îc hçn hîp 3 ete. LÊy mét trong 3 ete ®em ®èt ch¸y hoµn toµn thu ®îc 1,32 gam CO2 vµ 0,72 gam níc. Hai ancol ®ã lµ A. CH3OH vµ C2H5OH B. C2H5OH vµ C4H9OH C. C2H5OH vµ C3H7OH D. CH3OH vµ C3H7OH Híng dÉn V× ancol ®¬n chøc t¸ch níc còng thu ®îc ete ®¬n chøc mµ ete ch¸y cho sè mol CO2 < sè mol H2O nªn c«ng thøc ph©n tö cña ete lµ CnH2n+2O Ta cã nete = 0,04 – 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n = 0,03 0,01 n=3 VËy c«ng thøc ph©n tö cña ete lµ C3H8O  C«ng thøc ph©n tö cña 2 ancol ph¶i lµ CH3OH vµ CH3 – CH2OH. Chän ®¸p ¸n A C©u 6 : §èt ch¸y hoµn toµn mét lîng hçn hîp X gåm 3 ancol thuéc cïng d·y ®ång ®¼ng thu ®îc 6,72 lÝt CO2 (®ktc) vµ 9,90 gam níc. NÕu ®un nãng còng lîng hçn hîp X nh trªn víi H2SO4 ®Æc ë nhiÖt ®é thÝch hîp ®Ó chuyÓn hÕt thµnh ete th× tæng khèi lîng ete thu ®îc lµ A. 7,40 g B. 5,46 g C. 4,20 g D. 6,45 g (TrÝch ®Ò thi TSC§ - A – 2011 – M· 497) Híng dÉn Ta cã Sè nguyªn tö C = nancol = 0,3 = 0,25 9,9 18 - 6,72 22,4 = 0,25 mol 1,2 suy ra 3 ancol lµ no ®¬n chøc C n H 2 n 1 OH Nªn khèi lîng 3 ancol lµ : 0,25 . (14 n + 18) = 0,25 . (14.1,2+18) = 8,7 gam MÆt kh¸c khi t¸ch níc th× nníc = 1 2 nancol = 1 2 . 0,25 = 0,125 mol ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng cã : mancol = mete + mníc  mete = 8,7 – 0,125 . 18 = 6,45 g Chän ®¸p ¸n D D¹ng 4 : Ancol t¸ch níc trong ®iÒu kiÖn thÝch hîp Ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh Ancol X t¸ch níc trong ®iÒu kiÖn thÝch hîp t¹o s¶n phÈm h÷u c¬ Y th× + NÕu tØ khèi cña Y so víi X nhá h¬n 1 th× Y lµ anken vµ dY/ X = + NÕu tØ khèi cña Y so víi X lín h¬n 1 th× Y lµ ete vµ dY/ X = Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 14n 14n  18 2 R  16 R  17 11 C©u 1 : §un nãng mét ancol ®¬n chøc X víi dung dÞch H 2SO4 ®Æc trong ®iÒu kiÖn thÝch hîp sinh ra chÊt h÷u c¬ Y, tØ khèi cña X so víi Y lµ 1,6428. C«ng thøc ph©n tö cña Y lµ A. C3H8O B. C2H6O C. CH4O D. C4H8O (TrÝch ®Ò thi TS§H – B – 2008 – m· 195) Híng dÉn V× dX/ Y = 1,6428  dY/ X = Ta cã s¬ ®å dY/ X = CnH2n+1OH 1 14n = 1,6428 14n  18 1 1,6428 H 2 SO4 dac ,180 C     < 1 nªn Y lµ anken CnH2n  n = 2. VËy c«ng thøc ph©n tö cña X lµ C 2H6O. Chän ®¸p ¸n B C©u 2 : §un ancol X no ®¬n chøc víi H2SO4 ®Æc thu ®îc hîp chÊt h÷u c¬ Y cã dY/ X = 0,7. C«ng thøc ph©n tö cña X lµ A. C3H5OH B. C3H7OH C. C4H7OH D. C4H9OH Híng dÉn V× dY/ X = 0,7 < 1 nªn Y lµ anken H SO dac ,180 C Ta cã s¬ ®å CnH2n+1OH       CnH2n 2 dY/ X = 14n = 14n  18 4 0,7  n = 3. VËy c«ng thøc ph©n tö cña X lµ C3H8O. Chän ®¸p ¸n B C©u 3 : §un ancol X ®¬n chøc víi H2SO4 ®Æc thu ®îc hîp chÊt h÷u c¬ Y cã dY/ X = 1,75. C«ng thøc ph©n tö cña X lµ A. C3H5OH B. C3H7OH C. C4H7OH D. C4H9OH Híng dÉn V× dY/ X = 1,5 > 1 nªn Y lµ ete H SO dac ,140 C Ta cã s¬ ®å 2ROH       ROR 2 dY/ X = 2 R  16 = R  17 4 1,75  R = 55 (C4H7). VËy c«ng thøc ph©n tö cña X lµ C4H7OH Chän ®¸p ¸n C C©u 4 : §un ancol X no ®¬n chøc víi H2SO4 ®Æc thu ®îc hîp chÊt h÷u c¬ Y cã dY/ X = 1,7. C«ng thøc ph©n tö cña X lµ A. CH3OH B. C2H5OH C. C3H7OH D. C4H9OH Híng dÉn V× dY/ X = 1,7 > 1 nªn Y lµ ete H SO dac ,140C Ta cã s¬ ®å 2ROH       ROR 2 dY/ X = 2 R  16 = R  17 4 1,7  R = 43 (C3H7). VËy c«ng thøc ph©n tö cña X lµ C3H7OH Chän ®¸p ¸n C D¹ng 5 : Ancol bÞ oxi ho¸ bëi CuO, ®un nãng Ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh + ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng vµ nguyªn tè ta cã Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 12 nancol = nan®ehit = nCuO = nCu = mCRgiam 16 = msp  mancolbd 16 + S¶n phÈm gåm an®ehit, níc, ancol d cho t¸c dông víi Na d th× nancol b® = 2nH 2 + S¶n phÈm cho t¸c dông víi dung dÞch AgNO3 / NH3 d th× - NÕu nAg < 2nancol th× trong 2 ancol cã 1 ancol bËc 1 vµ 1 ancol bËc cao - NÕu nAg = 2nancol th× trong 2 ancol c¶ 2 ancol ®Òu lµ ancol bËc 1 kh¸c CH3OH - NÕu nAg > 2nancol th× trong 2 ancol cã 1 ancol lµ ancol bËc 1 (RCH 2OH) kh¸c CH3OH vµ 1 ancol lµ CH3OH Ta cã s¬ ®å R – CH2OH  (O) R – CHO  2Ag x mol 2x mol CH3OH  (O) HCHO  4Ag y mol 4y mol Sau ®ã lËp hÖ ph¬ng tr×nh gi¶i x, y råi tÝnh khèi lîng 2 ancol t×m ®îc CTPT cña ancol C©u 1 : Oxi ho¸ ancol ®¬n chøc X b»ng CuO (®un nãng), sinh ra mét s¶n phÈm h÷u c¬ Y duy nhÊt lµ xeton (tØ khèi cña Y so víi hi®ro b»ng 29). C«ng thøc cÊu t¹o cña X lµ A. CH3 – CHOH – CH3 B. CH3 – CH2 – CH2OH C. CH3 – CH2 – CHOH – CH3 D. CH3 – CO – CH3 (TrÝch ®Ò thi TSC§ - A, B – 2008 – m· 420) Híng dÉn V× oxi ho¸ ancol ®¬n chøc X t¹o xeton Y nªn X lµ ancol ®¬n chøc bËc 2 Ta cã s¬ ®å R – CHOH – R’ + CuO to R – CO – R’ + Cu + H2O MY = R + 28 + R’ = 29. 2 = 58  R + R’ = 30 .ChØ cã R = 15, R’ = 15 lµ tho¶ m·n Nªn xeton Y lµ CH3 – CO – CH3 . VËy CTCT cña ancol X lµ CH3 – CHOH – CH3 Chän ®¸p ¸n A C©u 2 : Cho m gam mét ancol no, ®¬n chøc X qua b×nh CuO d ®un nãng. Sau khi ph¶n øng hoµn toµn, khèi lîng chÊt r¾n trong b×nh gi¶m 0,32 gam. Hçn hîp h¬i thu ®îc cã tØ khèi víi hi®ro lµ 15,5. Gi¸ trÞ cña m lµ A. 0,92 g B. 0,32 g C. 0,64 g D. 0,46 g (TrÝch ®Ò thi TS§H - B – 2007 – m· 285) Híng dÉn ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng vµ nguyªn tè ta cã nancol = nan®ehit = Ta cã s¬ ®å Ta cã mCRgiam 16 = 0,32 16 = 0,02 mol R – CH2OH + CuO 0,02 mol M = 0,02.( R  29)  0,02.18 0,02  0,02 to  R – CHO + Cu + H2O 0,02 mol 0,02 mol = 15,5 . 2 = 31 Suy ra R = 15 nªn ancol X lµ CH3OH VËy khèi lîng ancol X lµ : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam. Chän ®¸p ¸n C Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 13 C©u 3 : Cho m gam hçn hîp X gåm 2 ancol no, ®¬n chøc, kÕ tiÕp nhau trong d·y ®ång ®¼ng t¸c dông víi CuO d ®un nãng, thu ®îc mét hçn hîp r¾n Z vµ mét hçn hîp h¬i Y (cã tØ khèi so víi hi®ro lµ 13,75). Cho toµn bé Y ph¶n øng víi mét lîng d Ag2O (hoÆc AgNO3) trong dung dÞch NH3 ®un nãng, sinh ra 64,8 gam Ag. Gi¸ trÞ cña m lµ A. 7,8 g B. 8,8 g C. 7,4 g D. 9,2 g (TrÝch ®Ò thi TS§H - A – 2008 – m· 263) to Híng dÉn Ta cã s¬ ®å R – CH2OH + CuO  R – CHO + Cu + H2O Hçn hîp h¬i Y gåm c¸c an®ehit vµ H2O víi sè mol b»ng nhau nªn M Y = R  29  18 = 13,75 . 2  2 CH3OH vµ C2H5OH. V× Ta cã s¬ ®å  nAg = 6x = R =8= R = 8. Mµ 2 ancol lµ ®ång ®¼ng liªn tiÕp nªn 2 ancol lµ 15  1 2 nªn 2 ancol cã sè mol b»ng nhau vµ b»ng x mol CH3 – CH2OH  (O) CH3 – CHO  2Ag x mol 2x mol CH3OH  (O) HCHO  4Ag x mol 4x mol 64,8 108 = 0,6  x = 0,1 mol. VËy m = 0,1 . 46 + 0,1 . 32 = 7,8 gam Chän ®¸p ¸n A C©u 4 : Oxi ho¸ 0,1 mol ancol etylic thu ®îc m gam hçn hîp Y gåm axetanddehit, níc vµ ancol etylic d. Cho Na d vµo m gam hçn hîp Y sinh ra V lÝt hi®ro (®ktc). Ph¸t biÓu ®óng lµ A. V = 2,24 lÝt B. V = 1,12 lÝt C. HiÖu suÊt ph¶n øng oxi ho¸ ancol lµ 100% D. Sè mol Na ph¶n øng lµ 0,2 mol Híng dÉn Ta cã nancol b® = 2nH 2  nH 2 = 0,1 2 = 0,05 mol VËy V = 0,05 . 22,4 = 1,12 lÝt . Chän ®¸p ¸n B C©u 5 : Oxi ho¸ hÕt 0,2 mol ancol A, B liªn tiÕp nhau trong d·y ®ång ®¼ng b»ng CuO ®un nãng ®îc hçn hîp X gåm 2 an®ehit. Cho X t¸c dông víi lîng d dung dÞch AgNO3/NH3 ®îc 54 gam Ag. VËy A, B lµ A. CH3OH vµ C2H5OH B. C2H5OH vµ C3H7OH C. C2H4(OH)2 vµ C3H7OH D. C2H5OH vµ C3H5(OH)3 Híng dÉn V× nAg = 0,5 mol > 2nancol nªn 2 ancol A, B lµ CH3OH vµ C2H5OH Chän ®¸p ¸n A C©u 6 : Hçn hîp X gåm ancol metylic vµ mét ancol no, ®¬n chøc A m¹ch hë. Cho 2,76 gam X t¸c dông hÕt víi Na d thu ®îc 0,672 lÝt hi®ro (®ktc), mÆt kh¸c oxi ho¸ hoµn toµn 2,76 gam X b»ng CuO d nung nãng thu ®îc hçn hîp an®ehit. Cho toµn bé lîng an®ehit Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 14 nµy t¸c dông víi lîng d dung dÞch AgNO3/NH3 d thu ®îc 19,44 gam Ag. C«ng thøc cÊu t¹o cña A lµ A. C2H5OH B. CH3CH2CH2OH C. (CH3)2CHOH D. CH3CH2CH2CH2OH Híng dÉn Ta cã s¬ ®å Ta cã nancol X = 2nH 2 = 2 . 0,03 = 0,06 mol R – CH2OH  (O) R – CHO  2Ag x mol 2x mol CH3OH  (O) HCHO  4Ag y mol 4y mol Cã nAg = 2x + 4y = 0,18 (1)vµ nancol X = x + y = 0,06 (2) Tõ (1) vµ (2) suy ra x = y = 0,03 mol. MÆt kh¸cmancol X = 0,03 . 32 + 0,03 . (R + 31) = 2,76  R = 29. VËy ancol A lµ CH3CH2CH2OH. Chän ®¸p ¸n B C©u 7 : Oxi ho¸ 1,2 gam CH3OH b»ng CuO nung nãng, sau mét thêi gian thu ®îc hçn hîp s¶n phÈm X (gåm HCHO, H 2O vµ CH3OH d). Cho toµn bé X t¸c dông víi lîng d dung dÞch AgNO3/NH3 ®îc 12,96 gam Ag. HiÖu suÊt cña ph¶n øng oxi ho¸ CH3OH lµ A. 76,6% B. 80,0% C. 65,5% D. 70,4% Híng dÉn Ta cã s¬ ®å CH3OH  (O) HCHO  4Ag 0,03 mol 0,03mol 0,12 mol Khèi lîng CH3OH ph¶n øng lµ : 0,03 . 32 = 0,96 gam HiÖu suÊt ph¶n øng oxi ho¸ lµ : 0,96 .100% 1,2 = 80,0%. Chän ®¸p ¸n B C©u 8 : Oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn ancol isopropylic b»ng CuO nung nãng, thu ®îc chÊt h÷u c¬ X. Tªn gäi cña X lµ A. propanal B. metyl vinyl xeton C. metyl phenyl xeton D. ®imetyl xeton (TrÝch ®Ò thi TSC§ - A – 2010 – m· 625) Híng dÉn Chän ®¸p ¸n D C©u 9 : Cho 4,6 gam mét ancol no, ®¬n chøc ph¶n øng víi CuO nung nãng thu ®îc 6,2 gam hçn hîp X gåm an®ehit, níc vµ ancol d. Cho toµn bé lîng hçn hîp X ph¶n øng hoµn toµn víi dung dÞch AgNO3/NH3 d, ®un nãng thu ®îc m gam Ag. Gi¸ trÞ cña m lµ A. 10,8 g B. 43,2 g C. 21,6 g D. 16,2 g (TrÝch ®Ò thi TSC§ - A – 2010 – m· 625) Híng dÉn ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng vµ nguyªn tè ta cã nancol = msp  mancolbd 16 = 6,2  4,6 16 = 0,1 mol vµ Mancol = 4,6 0,1 = 46 suy ra ancol ®ã lµ C2H5OH Ta cã s¬ ®å C2H5OH  (O) CH3CHO  2Ag 0,1 mol 0,2 mol Khèi lîng Ag thu ®îc lµ : m = 0,2 . 108 = 21,6 gam. Chän ®¸p ¸n C Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 15 D¹ng 6: Ancol bÞ oxi ho¸ bëi oxi trong dung dÞch Mn2+ Ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh + Ph¬ng tr×nh ph¶n øng R – CH2OH + 1/2 O2    R – CHO + H2O R – CH2OH + O2    R – COOH + H2O Mn 2  Mn 2  + S¶n phÈm gåm axit, an®ehit, níc, ancol d t¸c dông hÕt víi Na th× naxit = 2nH 2 - nancol b® + ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng cã moxi = msp – mancol b® + noxi = 1 2 nan®ehit + naxit + nancol p = nan®ehit + naxit C©u 1 : Oxi ho¸ m gam etanol thu ®îc hçn hîp X gåm axetan®ehit, axit axetic, níc vµ etanol d. Cho toµn bé X t¸c dông víi dung dÞch NaHCO 3 d thu ®îc 0,56 lÝt CO2 (®ktc). Khèi lîng etanol ®· bÞ oxi ho¸ t¹o ra axit lµ A. 5,75 g B. 4,60 g C. 2,30 g D. 1,15 g (TrÝch ®Ò thi TSC§ - B – 2009 – m· 314) Híng dÉn Ph¬ng tr×nh ph¶n øng C2H5OH + O2  CH3COOH + H2O 0,025 mol 0,025 mol CH3COOH + NaHCO3  CH3COONa + H2O + CO2 0,025 mol 0,025 mol Khèi lîng etanol bÞ oxi ho¸ thµnh axit lµ : 0,025 . 46 = 1,15 gam. Chän ®¸p ¸n D D¹ng 7: Ancol ph¶n øng víi axit cacboxylic t¹o este Ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh + ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng cã mancol + maxit = meste + mníc + HiÖu suÊt ph¶n øng este ho¸ H = mestett mestept .100% C©u 1 : Hçn hîp X gåm axit HCOOH vµ axit CH3COOH (tØ lÖ mol 1:1). LÊy 5,3 gam hçn hîp X t¸c dông víi 5,75 gam C2H5OH (cã xóc t¸c H2SO4 ®Æc) thu ®îc m gam hçn hîp este (hiÖu suÊt cña c¸c ph¶n øng este ho¸ ®Òu b»ng 80%). Gi¸ trÞ cña m lµ A. 10,12 g B. 6,48 g C. 8,10 g D. 16,20 g (TrÝch ®Ò thi TS§H - C§ - B – 2007 – m· 503) Híng dÉn V× sè mol ancol lín h¬n sè mol 2 axit nªn ancol d. Sè mol ancol p = sè mol 2 axit = 0,1 mol. ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng cã mancol + maxit = meste + mníc  0,1.46 + 5,3 = meste + 0,1.18  meste = 8,10 gam H = 80% nªn meste thu ®îc = 8,10.80 100 Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol = 6,48 gam. Chän ®¸p ¸n B 16 C©u 2 : §un 12 gam axit CH3COOH víi 13,8 gam C2H5OH (cã xóc t¸c H2SO4 ®Æc) thu ®îc 11 gam este. HiÖu suÊt cña ph¶n øng este ho¸ lµ A. 75% B. 55% C. 62,5% D. 50% (TrÝch ®Ò thi TSC§ - B – 2007 – m· 385) Híng dÉn V× sè mol ancol lín h¬n sè mol axit nªn ancol d. Sè mol ancol p = sè mol axit = 0,2 mol. ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng cã mancol + maxit = meste + mníc  0,2.46 + 12 = meste + 0,2.18  meste = 17,6 gam Nªn H= 11.100 = 17,6 62,5%. Chän ®¸p ¸n C C©u 3 : §un 45 gam axit CH3COOH víi 69 gam C2H5OH (cã xóc t¸c H2SO4 ®Æc) thu ®îc 41,25 gam este. HiÖu suÊt cña ph¶n øng este ho¸ lµ A. 40,00% B. 31,25% C. 62,50% D. 50,00% (TrÝch ®Ò thi TSC§ - A – 2010 – m· 635) Híng dÉn V× sè mol ancol lín h¬n sè mol axit nªn ancol d. Sè mol ancol p = sè mol axit = 0,75 mol. ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng cã mancol + maxit = meste + mníc  0,75.46 + 45 = meste + 0,75.18  meste = 66 gam Nªn H= 41,25.100 66 = 62,50%. Chän ®¸p ¸n C D¹ng 8: Bµi to¸n ®iÒu chÕ ancol etylic Ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh + Ta cã s¬ ®å (C6H10O5)n  nC6H12O6  2nC2H5OH + 2nCO2 Tinh bét hoÆc xenluloz¬ glucoz¬ C©u 1 : Lªn men dung dÞch chøa 300 gam glucoz¬ thu ®îc 92 gam ancol etylic. HiÖu suÊt qu¸ tr×nh lªn men t¹o thµnh ancol etylic lµ A. 40% B. 60% C. 80% D. 54% (TrÝch ®Ò thi TSC§ - B – 2011 – m· 375) Híng dÉn Ta cã s¬ ®å C6H12O6  2C2H5OH 1 mol 92 46 Khèi lîng glucoz¬ ph¶n øng lµ : 1 . 180 = 180 gam. VËy H = = 2 mol 180.100 = 300 60% Chän ®¸p ¸n B C©u 2 : Lªn men hoµn toµn m gam glucoz¬ thµnh ancol etylic. Toµn bé khÝ CO2 sinh ra trong qu¸ tr×nh nµy ®îc hÊp thô hÕt vµo dung dÞch Ca(OH) 2 d t¹o ra 40 gam kÕt tña. NÕu hiÖu suÊt qu¸ tr×nh lªn men t¹o thµnh ancol etylic lµ 75% th× gi¸ trÞ cña m lµ A. 60 B. 48 C. 30 D. 58 (TrÝch ®Ò thi TSC§ - B – 2009 – m· 304) Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 17 Híng dÉn Ta cã s¬ ®å CO2 + Ca(OH)2  C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2 0,2 mol 0,4 mol CaCO3 + H2O 40 = 100 0,4 mol 0,4 mol Khèi lîng glucoz¬ ph¶n øng lµ : 0,2 . 180 = 36 g.V× H = 75% nªn m = 36.100 = 75 48 g Chän ®¸p ¸n B C©u 3 : Lªn men m gam tinh bét thµnh ancol etylic. Toµn bé khÝ CO2 sinh ra trong qu¸ tr×nh nµy ®îc hÊp thô hoµn toµn vµo dung dÞch Ca(OH) 2, t¹o ra 550 gam kÕt tña vµ dung dÞch X. §un kÜ dung dÞch X thu thªm ®îc 100 g kÕt tña. NÕu hiÖu suÊt qu¸ tr×nh lªn men t¹o thµnh ancol etylic lµ 81% th× gi¸ trÞ cña m lµ A. 550 B. 810 C. 650 D. 750 (TrÝch ®Ò thi TS§H - C§ - A – 2007 – m· 304) Híng dÉn Ta cã s¬ ®å (C6H10O5)n  2nC2H5OH + 2nCO2 3,75/n mol 7,5 mol CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O 550 = 100 5,5 mol 2CO2 + Ca(OH)2  Ca(HCO3)2 Ca(HCO3)2 1 mol 1 mol 2 mol Khèi lîng tinh bét ph¶n øng lµ : 162n . V× H = 81% nªn m = 607,5.100 = 81 3,75 n 5,5 mol  CaCO3 + H2O + CO2 100 = 100 1 mol = 607,5 gam 750 gam. Chän ®¸p ¸n D C©u 4 : Lªn men m gam tinh bét thµnh ancol etylic. Toµn bé khÝ CO2 sinh ra trong qu¸ tr×nh nµy ®îc hÊp thô hoµn toµn vµo dung dÞch Ca(OH) 2, t¹o ra 330 gam kÕt tña vµ dung dÞch X. Khèi lîng dung dÞch X gi¶m ®i so víi khèi lîng níc v«i trong ban ®Çu lµ 132 g. NÕu hiÖu suÊt qu¸ tr×nh lªn men t¹o thµnh ancol etylic lµ 90% th× gi¸ trÞ cña m lµ A. 486 B. 297 C. 405 D. 324 (TrÝch ®Ò thi TS§H - C§ - A – 2011 – m· 273) Híng dÉn Ta cã s¬ ®å (C6H10O5)n  2nC2H5OH + 2nCO2 2,25/n mol 4,5 mol Khèi lîng dung dÞch gi¶m = mkÕt tña - mCO 2 Khèi lîng tinh bét ph¶n øng lµ : 162n . Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 2,25 n  mCO 2 = 330 – 132 = 198 gam = 364,5 gam 18 V× H = 90% nªn m = 364,5.100 90 = 405 gam. Chän ®¸p ¸n C D¹ng 9: Bµi to¸n ®èt ch¸y ancol Ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh + Sè mol H2O > sè mol CO2 suy ra ancol lµ ancol no + Sè mol ancol no = Sè mol H2O - sè mol CO2 + ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn nguyªn tè oxi cã a. sè mol ancol + 2. sè mol O2 = Sè mol H2O +2. sè mol CO2 C©u 1 : §èt ch¸y hoµn toµn mét ancol ®a chøc, m¹ch hë Xthu ®îc H2O vµ CO2 víi tØ lÖ sè mol t¬ng øng lµ 3:2. C«ng thøc ph©n tö cña X lµ A. C2H6O2 B. C2H6O C. C4H10O2 D. C3H8O2 (TrÝch §Ò thi TSC§ - A,B – 2008 – m· 420) Híng dÉn H2O : CO2 = 3:2 nªn Sè mol H2O > sè mol CO2 suy ra ancol X no Gäi CTPT cña X lµ CnH2n+2Ox. Ta cã n = 2 = 3 2 2 nªn CTPT cña X lµ C2H6Ox V× ancol X lµ ancol ®a chøc nªn x = 2 lµ tho¶ m·n . Chän ®¸p ¸n A C©u 2 : §èt ch¸y hoµn toµn hçn hîp M gåm 2 ancol X, Y lµ ®ång ®¼ng kÕ tiÕp nhau, thu ®îc 0,3 mol CO2 vµ 0,425 mol H2O. MÆt kh¸c, cho 0,25 mol hçn hîp M t¸c dông víi Na d, thu ®îc cha ®Õn 0,15 mol H2. C«ng thøc ph©n tö cña X, Y lµ A. C3H6O, C4H8O B. C2H6O, C3H8O C. C2H6O2, C3H8O2 D. C2H6O, CH4O (TrÝch §Ò thi TSC§ - A,B – 2008 – m· 420) Híng dÉn V× sè mol H2O > sè mol CO2 nªn X, Y lµ 2 ancol no  nancol = 0,425 – 0,3 = 0,125 mol.Sè nhãm OH trong ancol <  Ancol lµ ®¬n chøc. Sè nguyªn tö C = 0,3 0,125 2.0,15 0,25 = 1,2 = 2,4  Ancol X, Y lµ C2H6O, C3H8O Chän ®¸p ¸n B C©u 3 : X lµ mét ancol no, m¹ch hë. §èt ch¸y hoµn toµn 0,05 mol X cÇn 5,6 gam oxi, thu ®îc h¬i níc vµ 6,6 gam CO2. C«ng thøc cña X lµ A. C2H4(OH)2 B. C3H7OH C. C3H5(OH)3 D. C3H6(OH)2 (TrÝch §Ò thi TS§H- B – 2007– m· 285) Híng dÉn V× X lµ ancol no nªn sè mol H2O = nancol +sè mol CO2 = 0,05 + Sè nguyªn tö C = 0,15 0,05 6,6 44 = 0,2 mol = 3 vµ sè nhãm OH trong X lµ a th× ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn nguyªn tè cã : a.sè mol ancol + 2. sè mol O2 = Sè mol H2O +2. sè mol CO2  a . 0,05 + 2 . 0,175 = 0,2 + 2.0,15  a = 3 nªn CTPT cña X lµ C3H5(OH)3 Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 19 Chän ®¸p ¸n C C©u 4 : §èt ch¸y hoµn toµn mét ancol X thu ®îc CO2 vµ H2O cã tØ lÖ sè mol t¬ng øng lµ 3:4. ThÓ tÝch khÝ oxi cÇn dïng ®Ó ®èt ch¸y X b»ng 1,5 lÇn thÓ tÝch khÝ CO 2 thu ®îc (ë cïng ®iÒu kiÖn). C«ng thøc ph©n tö cña X lµ A. C3H8O2 B. C3H8O3 C. C3H4O D. C3H8O (TrÝch §Ò thi TSC§ - B – 2007 – m· 197) Híng dÉn H2O : CO2 = 4:3 nªn Sè mol H2O > sè mol CO2 suy ra ancol X no 3 = 4 3 Gäi CTPT cña X lµ CnH2n+2Ox. Ta cã n = Ph¬ng tr×nh ch¸y C3H8Ox + (5 - x 2 )O2 to  3CO2 + 4H2O 1,5 Nªn 5 - x 2 3 nªn CTPT cña X lµ C3H8Ox 1 = 1,5.3  x = 1 vËy X lµ C3H8O. Chän ®¸p ¸n D C©u 5 : §èt ch¸y hoµn toµn 0,2 mol mét ancol X no, m¹ch hë cÇn võa ®ñ 17,92 lÝt khÝ oxi (®ktc). MÆt kh¸c nÕu cho 0,1 mol X t¸c dông võa ®ñ víi m gam Cu(OH) 2 th× t¹o thµnh dung dÞch cã mµu xanh lam. Gi¸ trÞ cña m vµ tªn gäi cña X t¬ng øng lµ A. 4,9 gam vµ propan – 1,2 - ®iol B. 9,8 gam vµ propan – 1,2 - ®iol C. 4,9 gam vµ glixerin D. 4,9 gam vµ propan – 1,3 - ®iol (TrÝch §Ò thi TS§H - A – 2009) Híng dÉn Ancol X no, m¹ch hë cã CTPT lµ CnH2n+2Oa CnH2n+2Oa + 17,92 22,4 = 3n  1  a 2 3n  1  a 2 O2 to  nCO2 + (n+1)H2O . 0,2  3n = 7 + a . MÆt kh¸c X lµ ancol ®a chøc v× lµm tan Cu(OH)2 Nªn chØ cã gi¸ trÞ a = 2 , n = 3 lµ tho¶ m·n VËy X lµ C3H6(OH)2 víi CTCT lµ CH3 – CHOH – CH2OH : propan – 1,2 - ®iol Ph¬ng tr×nh ph¶n øng 2C3H6(OH)2 + Cu(OH)2  (C3H7O2)2Cu + 2H2O 0,1 mol 0,05 mol VËy m = 0,05 . 98 = 4,9 gam. Chän ®¸p ¸n A c . kÕt luËn 1. KÕt luËn vÒ kÕt qu¶ nghiªn cøu Trªn ®©y lµ mét sè kÜ n¨ng vµ ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh mét sè d¹ng bµi tËp c¬ b¶n vÒ ancol. Qu¸ tr×nh nghiªn cøu, t×m tßi cña t«i ®· gi¶i quyÕt ®îc nh÷ng vÊn ®Ò sau : - Nghiªn cøu c¬ së lÝ thuyÕt cña c¸c qu¸ tr×nh x¶y ra trong ®ã - Tõ ®ã rót ra c¸c bíc th«ng thêng ®Ó gi¶i mét bµi to¸n vÒ ancol - Ph©n lo¹i c¸c d¹ng bµi tËp ancol mét c¸ch t¬ng ®èi ®Çy ®ñ vµ ®a ra mét sè ph¬ng ph¸p gi¶i nhanh cho tõng d¹ng bµi tËp ®ã Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol 20