Tài liệu Phân lập một số hợp chất từ loài sao biển gai acanthaster planci ở vùng biển việt nam (2017)

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ---------- ĐĂNG THỊ MAI NHI PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ LOÀI SAO BIỂN GAI ACANTHASTER PLANCI Ở VÙNG BIỂN VIỆT NAM KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ Ngƣời hƣớng dẫn khoa học GV: Nguyễn Anh Hƣng HÀ NỘI - 2017 Khóa luận tốt nghiệp Đại học LỜI CẢM ƠN Em xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tạo điều kiện cho em hoàn thành đề tài khóa luận tại Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên. Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới thầy Nguyễn Anh Hƣng, cùng các anh (chị) phòng Hóa sinh hữu cơ - Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên đã giúp đỡ em trong suốt thời gian thực hiện khóa luận. Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới các thầy cô trong khoa Hóa họctrƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội 2 đã đào tạo và trang bị cho em những kiến thức cơ bản giúp em thực hiện khóa luận này. Đồng thời, em xin bày tỏ lòng cảm ơn tới gia đình, bạn bè, những ngƣời đã động viên, khuyến khích, tạo mọi điều kiện để em có thể thực hiện khóa luận thành công. Trong quá trình thực hiện khóa luận, em không tránh khỏi những thiếu sót, kính mong các thầy cô và các bạn nhiệt tình đóng góp ý kiến để đề tài của em đƣợc hoàn thiện hơn nữa. Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng 5 năm 2017 Sinh viên Đăng Thị Mai Nhi Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đề tài: “Phân lập một số hợp chất từ loài sao biển gai Acanthaster planci ở vùng biển Việt Nam” là công trình nghiên cứu của riêng tôi và đƣợc sự hƣớng dẫn khoa học của thầy giáo Nguyễn Anh Hƣng. Các nội dung nghiên cứu, kết quả trong đề tài này là trung thực và chƣa công bố dƣới bất kỳ hình thức nào trƣớc đây. Những số liệu trong các bảng biểu phục vụ cho việc phân tích, nhận xét, đánh giá đƣợc chính tác giả thu thập từ các nguồn khác nhau có ghi rõ trong phần tài liệu tham khảo. Ngoài ra, trong khóa luận còn sử dụng một số nhận xét, đánh giá cũng nhƣ số liệu của các tác giả khác, cơ quan tổ chức khác đều có trích dẫn và chú thích nguồn gốc. Nếu phát hiện có bất kỳ sự gian lận nào tôi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm về nội dung khóa luận của mình. Hà Nội, tháng 5 năm 2017 Sinh viên Đăng Thị Mai Nhi Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT NMR 13 C Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 1 H - NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy 2D-NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột column chromatography DEPT Distortionless Enhancement by polarisation Transfer HMBC Heteronuclear Multiple Quantum coherence Me Nhóm Metyl MS Phổ khối lƣợng Mass Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer chromatography Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học MỤC LỤC MỞ ĐẦU ........................................................................................................... 1 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN ............................................................................. 3 1.1. Đặc điểm sinh học và phân bố của sao biển gai Acathaster Planci ........ 3 1.2. Thành phần hóa học các loài thuộc lớp sao biển Asteroidea .................. 4 1.2.1. Các hợp chất steroid.......................................................................... 4 1.2.2. Nhóm hợp chất ceramide .................................................................. 8 1.2.3 Lipid, axit amin ................................................................................ 10 1.2.4 Một số hợp chất khác ....................................................................... 13 CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM ...................................................................... 14 2.1. Nguyên liệu ........................................................................................... 14 2.2. Phƣơng pháp phân tích, phân lập các hợp chất từ dịch chiết ............... 14 2.3. Phƣơng pháp xác định cấu trúc hoá học các chất phân lập đƣợc ......... 14 2.4. Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu ............................................. 15 2.4.1. Dụng cụ, hóa chất ........................................................................... 15 2.4.2.Thiết bị nghiên cứu .......................................................................... 15 2.5. Phƣơng pháp xử lý mẫu ........................................................................ 15 2.5. Dữ liệu phổ của các chất phân lập đƣợc ............................................... 17 CHƢƠNG 3: THẢO LUẬN KẾT QUẢ......................................................... 19 3.1. Cấu trúc 5α-cholestan-3α-ol. ................................................................ 19 3.2. Cấu trúc AC2: tyramine ........................................................................ 24 KẾT LUẬN ..................................................................................................... 27 TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................... 28 Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học DANH MỤC BẢNG, HÌNH VÀ SƠ ĐỒ Bảng 3.1: Dữ liệu phổ của hợp chất AC1 ....................................................... 23 Hình 2.1. Sao biển Acanthaster planci ............................................................ 14 Hình 3.1. Phổ 1H NMR của hợp chất AC1 ..................................................... 20 Hình 3.2 Phổ 13C-NMR và DEPT của hợp chất AC1 ..................................... 21 Hình 3.3 Phổ HSQC và HMBC của hợp chất AC1 ........................................ 22 Hình 3.4. Phổ 1H-NMR của hợp chất AC2 ..................................................... 25 Hình 3.5. Phổ 13C-NMR của hợp chất AC2 .................................................... 26 Sơ đồ. Ngâm chiết mẫu sao biển Acanthaster Planci .................................... 17 Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học MỞ ĐẦU Việt Nam nằm trong khu vực Thái Bình Dƣơng và chịu ảnh hƣởng của khí hậu nhiệt đới gió mùa. Đƣờng bờ biển nƣớc ta dài và thay đổi theo vĩ tuyến, kết hợp với hình thái thềm lục địa đa dạng, đã tạo nên những nét đặc trƣng của hệ sinh thái giữa các vùng biển ở Việt Nam. Tuy nhiên từ trƣớc đến nay, trong phát triển kinh tế biển, chúng ta chủ yếu chỉ quan tâm tới những loài sinh vật biển có giá trị thực phẩm hoặc xuất khẩu, ít quan tâm tới giá trị cung cấp dƣợc liệu và các chất có hoạt tính sinh học cao cho ngành hóa dƣợc. Ngày nay, nhờ sự hỗ trợ của các kỹ thuật tiên tiến, rất nhiều hợp chất từ sinh vật biển đã đƣợc phân lập, xác định cấu trúc và thử hoạt tính sinh học. Trong số đó, nhiều hợp chất thể hiện các hoạt tính sinh học phong phú, có thể tạo ra hoặc cung cấp mẫu hình cho các thế hệ thuốc mới, cũng nhƣ các sản phẩm khác phục vụ cho cuộc sống. Từ đầu những năm 90 của thế kỷ trƣớc, các nhà khoa học biển đã có mối quan tâm đó là khám phá nguồn tài nguyên sinh vật vô cùng phong phú dƣới đáy đại dƣơng. Tuy nhiên, so với nguồn tiềm năng sinh vật biển ở nƣớc ta thì đến nay những công trình nghiên cứu trong nƣớc vẫn còn quá ít và tản mát, đƣợc biệt là những nghiên cứu về lớp sao biển (Asteroidea). Lớp Asteroidea có khoảng 1800 loài sao biển sống trên hành tinh, phân bố ở tất cả các đại dƣơng trên thế giới gồm cả Thái Bình Dƣơng, Đại Tây Dƣơng, Ấn Độ Dƣơng, Bắc Cực và các vùng đại dƣơng phía Nam. Nhƣng mới chỉ có 80 loài đƣợc nghiên cứu về thành phần hóa học cũng nhƣ hoạt tính sinh học. Có rất nhiều hợp chất đƣợc phân lập từ sao biển có cấu trúc hóa học đa dạng và thể hiện hoạt tính sinh học thú vị khác nhau nhƣ: kháng viêm, giảm đau, giảm huyết áp, gây độc tế bào, kháng khuẩn, kháng nấm, chống tăng đƣờng huyết và kháng một số dòng tế bào ung thƣ, kháng vius nhƣ virus HIV, HSV, CoxB, VSV… Đăng Thị Mai Nhi 1 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học Cho đến nay ngƣời ta phát hiện ra loài sao biển gai có tên khoa học là Acanthaster Planci có xuất hiện ở nhiều vùng biển Việt Nam và tàn phá rất nhiều các rạn san hô lớn ở Việt Nam gây ra rối loạn hệ sinh thái ở khu bảo tồn biển. Vì vậy, đã có rất nhiều cuộc phát động diệt sao biển gai để bảo vệ san hô. Do đó, chúng tôi sử dụng loài sao biển này để tiến hành đề tài “Phân lập một số hợp chất từ loài sao biển gai Acanthaster planci ở vùng biển Việt Nam”. Đăng Thị Mai Nhi 2 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. Đặc điểm sinh học và phân bố của sao biển gai Acathaster Planci Sao biển Acanthaster Planci thuộc chi Acanthaster, họ Acanthasterridea, lớp. Asteroidea, ngành Echinodermata (động vật da gai) A.planci phân bố rộng khắp Ấn Độ Dƣơng - Thái Bình Dƣơng. Nó xuất hiện ở các vĩ độ nhiết đới và cận nhiệt đới từ Biển Đỏ và đông bờ biển Châu Phi qua Thái Bình Dƣơng, qua Ấn Độ Dƣơng đến bờ tây Trung Mỹ. Sao biển gai thƣờng đƣợc tìm thấy ở các vỉa san hô ngầm hay các cộng đồng san hô cứng trong khu vực độ sâu từ 5m đến 20m. Ở Việt Nam đƣợc phát hiện ở vùng biển Quảng Ninh, Quảng Trị, Quảng Nam, khu vực Nha Trang, Bà Rịa Vũng Tàu, Kiên Giang,… Sao biển gai (Acanthaster planci) là loài sao biển có kích thƣớc cơ thể lớn với đƣờng kính có thể đạt tới 0.5m. Miệng nằm ở mặt bụng, hậu môn nằm ở mặt lƣng. Cơ thể chúng đƣợc bao phủ bởi các gai nhọn có chiều dài xấp xỉ 5cm nhằm bảo vệ, chống lại các đe dọa từ địch hại bao gồm cả con ngƣời. Sao biển gai có khoảng 13 đến 16 cánh mở rộng tỏa tròn từ trung tâm cơ thể. Chúng có sự khác biệt về màu sắc cơ thể, màu sắc đa dạng khác với các phần còn lại của cơ thể. Sao biển gai di chuyển chậm, tốc độ di chuyển nhanh nhất chỉ đạt 10,3 m/ngày, có thể đi lùi, quay vòng, cử động một tay độc lập với phần còn lại của cơ thể, có khả năng tái sinh các cánh tay bị gãy. Thức ăn ƣa thích của loài sao biển gai là các loài san hô thuộc giống Acropora. Chúng thƣờng ăn một mình về đêm và luôn giữ một khoảng cách nhất định với các con sao biển gai khác. Cách ăn san hô của sao biển gai rất đặc biệt: chúng đẩy dạ dày ra bao lấy san hô, tiết enzyme và hấp thụ các dịch lỏng của san hô. Đăng Thị Mai Nhi 3 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học 1.2. Thành phần hóa học các loài thuộc lớp sao biển Asteroidea Cho đến nay nhiều loài sao biển đã đƣợc nghiên cứu hóa học, phân lập và nhận dạng đƣợc nhiều chất, thuộc các nhóm chất khác nhau. Thành phần hóa học chính của các loài thuộc lớp sao biển này chủ yếu là các steroid và hợp chất của nitơ (ceramide, cerebroside, alkaloid, nucleoside…). Ngoài ra, còn chƣa các thánh phần khác nhƣ: carboxylic acid, trierpenoid… 1.2.1. Các hợp chất steroid Steroid là lớp chất chính có trong thành phần hóa học ở sao biển. các steroid phân cực thƣờng đƣợc chia làm 4 loại: polyhydroxy steroid, steroid sulfate, glycoside polyhydroxy steroid và các asterosaponine. Trƣớc năm 2000 đã có một số công bố về nhóm chất polyhydroxy steroid từ sao biển. Trong vài năm gần đây, khoảng 50 hợp chất polyhydroxy steroid mới đã đƣợc phân lập từ nguồn tài nguyên này. Năm 2003, từ loài sao biển Certonardoa semiregularis thu thập đƣợc ở gần đảo Komun, Hàn quốc học đã phân lập đƣợc 13 hợp chất polyhydroxysteroid mới đặt tên là certonardpsterol A-M (1-13) [1]. Mạch nhánh của các hợp chất (9), (10) lần đầu tiên đƣợc tìm thấy trong các hợp chất sterol bị oxi hóa trong tự nhiên. Năm 2004, tiếp tục nghiên cứu về loài sao biển Certonardoa semiregularis nhóm nghiên cứu này đã tách đƣợc thêm 11 hợp chất polyhydroxysteroid mới (14-24). Trong đó, năm hợp chất (14), (15), (19-24) thuộc nhóm tetrol, một nhóm hợp chất rất hiếm khi phân lập đƣợc từ các loài sao biển đã đƣợc nghiên cứu trƣớc đây [2]. Đăng Thị Mai Nhi 4 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học Đăng Thị Mai Nhi 5 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học Năm 2005 từ loài sao biển Certonardoa semiregularis đã phân lập đƣợc 10 hợp chất glycoside mới, kí hiệu là certonardosides A-J (25-29) [3]. Năm 2005, nhóm nghiên cứu Phạm Quốc Long và cộng sự đã bƣớc đầu nghiên cứu về thành phần hóa học loài sao biển Anthenea pentagonula phân lập đƣợc hai hợp chất steroid là 5α-cholestan-3α-ol (30); 5α-cholest-7-en-3βol (31) và một cụm phân tử cerebroside [4]. Đăng Thị Mai Nhi 6 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học 5α-cholestan-3α-ol 5α-cholest-7-en-3β-ol Nhóm nghiên cứu Phạm Quốc Long và cộng sự kết hợp các phƣơng pháp sắc ký nghiên cứu các hợp chất steroid glycoside từ sao biển Acanthaster planci đã phân lập đƣợc 4 hợp chất polyhydroxysteroid glycoside mới đặt tên là planciside A-D (33-36). Từ loài sao biển Culcita novaeguineae, Iorizzi và cộng sự đã phân lập đƣợc 11 polyhydroxysteroid glycoside trong đó có 5 hợp chất mới là culcitoside C4, C5, C6, C7, C8. (37-41), các hợp chất này đều chứa 2 phân tử đƣờng ở mạch nhánh [6]. 37 39 38 40 41 Năm 2014, từ loài sao biển Leptasterias ochotensis, Timofey và cộng sự đã phân lập đƣợc 6 asterosaponin mới leptasterioside A-F (42-47) trong đó các hợp chất (44-47) có cùng chuỗi phân tử đƣờng D-fucopyranosyl-(12)- Đăng Thị Mai Nhi 7 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học β-D-fucopyranosyl-(14)-[β-D-quinovopyranosyl-(12)]-β-Dglucopyranosyl-(13)-β-D-quinovopyranosyl. Đây là chuỗi cacbohydrat đầu tiên đƣợc phân lập từ sao biển [7]. 44 45 42 46 43 47 1.2.2. Nhóm hợp chất ceramide Có hơn 90 dẫn xuất ceramide đã đƣợc phân lập và xác định từ 16 loài sao biển. Ceramide là dạng đơn giản nhất của các sphingolipid. Các ceramide là một họ lipid có cấu tạo bởi một axit béo mạch dài gắn với các aminoancol kiểu sphingosine qua các liên kết amit, một trong những thành phần cơ bản cấu thành sphingomyelin ở lớp lipid kép ở màng tế bào. Cerebroside là glycosphingolipid – thành phần quan trọng trong cơ động vất và màng tế bào thần kinh. Chúng đƣợc cấu tạo bởi một ceramide gắn với một hoặc hai đƣờng tại C-1. Hợp phần đƣờng có thể là glucose hoặc galactose và vì thế hai loại cerebroside chính đƣợc gọi là glucocerebroside và galactocerebroside. Glucocerebroside là cerebroside chính đƣợc tìm thấy ở sao biển còn galactocerebroside thì rất hiếm khi có mặt. một số lƣợng lớn các glucocerebroside đƣợc phân lập và nghiên cứu hoạt tính từ sao biển trong số đó có các chất có hoạt tính gây độc tế bào. Năm 1994, từ loài sao biển Ophidiaster ophidianus, Jin và cộng sự đã phân lập đƣợc 5 glycosphingolipid là ophidiacerebroside A-E (48-52) [8]. Đăng Thị Mai Nhi 8 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học Từ loài sao biển Oreaster reticulates thu thập tại đảo Grand Bahama (Bahamas), đã có 12 hợp chất đƣợc phân lập, trong đó 9 hợp chất mới là oreacerebroside A-I (53-61) và 3 hợp chất đã biết ophidiacerebroside C-E (50-52) [toàn văn 56]. Các hợp chất oreacerebroside D-I là các galactocerebroside lần dầu tiên đƣợc phân lập từ sao biển, trƣớc đó nó mới chỉ đƣợc tìm thấy từ các loài sao biển Culcita novaeguineae [9]. 49 50 53 56 51 54 57 52 48 55 58 59 60 61 Hai hợp chất ceramide lactoside là acathactoside A, B (62,63) đã đƣợc phân lập từ loài sao biển Acanthaster Planci [11]. Bốn ceramide lactoside luidialactoside A-D (64) cũng đƣợc phân lập từ loài Luidia maculate [10]. Đăng Thị Mai Nhi 9 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học 62 63 64 66 65 67 Năm 2006, từ loài sao biển Luidia maculate, Masanori và cộng sự đã phân lập đƣợc các hợp chất ceramide: LM Cer-1-1 (68); LM Cer-2-1 (69); LM Cer-2-6 (70); LM Cer-2-7 (71). Trong đó hợp chất (68) lần dầu tiên đƣợc phân lập từ loài sao biển này [12]. 69 70 71 68 1.2.3 Lipid, axit amin * Lipid Lipid là thành phần quan trọng trong cơ thể sống, nó có chức năng là chất dự trữ năng lƣợng, khi oxy hóa. Một gam lipid có thể thu đƣợc 9,3Kcal, trong khi đó 1 gam gluxit hoặc protein chuyển hóa chỉ cho 4 Kcal. Trong màng sinh học, lipid ở trạng thái liên kết với protein tạo thành hợp chất Đăng Thị Mai Nhi 10 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học lipoproteid cấu tạo nên màng tế bào. Chính nhờ các tính chất của hợp chất này đã tapoj cho màng sinh vật có đƣợc tính thẩm thấu chọn lọc, tính cách điện. ngoài ra, lipid còn có thể liên kết với nhiều chất đơn giản khác thành những hợp chất có tính chất sinh học khác nhau. Những phức hợp đó có vai trò quan trọng trong các hoạt động thần kinh và bắp thịt. Lipid không tan với nƣớc, nhƣng chúng có khả năng hòa tan nhiều loại vitamin quan trọng nhƣ: A, K, D, E và giúp ruột hấp thụ tốt hơn các loại vitamin này. Năm 2003, nhóm nghiên cứu của GS.TS Phạm Quốc Long và cộng sự đã tiến hành nghiên cứu hàm lƣợng lipid tổng của 3 loài sao biển: sao biển Linckia laevigata, sao biển Culcita novaeguineae, sao biển Protoraester nodosus thu đƣợc ở vùng biển Quảng Ninh cho hàm lƣợng lipid tổng khá cao lần lƣợt là 2.32%, 1,59%, 1,85%. * Axit amin Axit amin hay amino axit là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm cacboxyl (COOH) và nhóm amin (NH2), vừa có tính axit, vừa có tính bazo. Theo quan điểm dinh dƣỡng ngƣời ta chia axit amin thành 2 nhóm: axit amin không thay thế và axit amin thay thế. Động vật và con ngƣời không có khả năng tổng hợp một số axit amin mà phải lấy qua thức ăn, đó là các axit amin cần thiết hoặc không thay thế đƣợc nhƣ: arginine, methionine, phenyl alanine,… Các axit amin này tham dự vào nhiều quá trình chuyển hóa trong cơ thể nhƣ tổng hợp các chất dẫn truyền thần kinh, đổi mới các sợi cơ bắp,… Do vậy, nhu cầu cho cơ thể bao giờ cũng chỉ đáp ứng đủ, thừa hoặc thiếu đều gây nên bất lợi cho cơ thể. Một số axit amin có trong các loài sao biển nhƣ axit amin glutamic (6,25-7,85%), α-amino propionic (2,24-3,62%), glycine (7,3-10,4%), glysine (0,29-9,87%), phenyl alanine (0,17-3,82%), tuy nhiên cũng thấy rằng thành phần hàm lƣợng là có khác biệt. Đăng Thị Mai Nhi 11 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học * Axit béo Axit béo là hiđrocacbon no hoặc không no liên kết với một hoặc nhiều nhóm chức acid (-COOH). Phân tử tồn tại ở dạng mạch thẳng, mạch nhánh hay mạch vòng, có phân tử lƣợng lớn. Axit béo thƣờng gặp là những axit béo có số C chẵn, mạch thẳng, có thể no hoặc không no. Ngoài nhóm chức axit, nó còn liên kết với một số nhóm chức khác nhƣ: rƣợu, xeton… Trong tế bào sống, các axit béo thƣờng không tồn tại ở dạng tự do mà hầu hết ở dạng kết hợp trong các lipit khác nhau nhƣ: triaxiglixerol, sáp, steric, các lipid phức tạp khác nhau. Khi nghiên cứu sao biển Culcita novaeguineae thu đƣợc tại vùng biển Nha Trang và sao biển Archaster typicus thu đƣợc tại vùng biển Quảng Ninh, nhóm nghiên cứu GS. TS. Phạm Quốc Long đã xác định thành phần axit palmitic (72) với hàm lƣợng khá cao tƣơng ứng là 13,814% và 13,014%. Tuy nhiên, cùng loài sao biển đỏ trên thu đƣợc tại vùng biển Quảng Ninh lại cho hàm lƣợng axit palmitic thấp hơn nhiều (2,535 %). 72 Thành phần axit stearic (73) của 3 loại sao biển: sao biển Archaster typicus, sao biển đỏ Protoraester nodosus và sao biển Anthenea asper, thu đƣợc tại vùng biển Quảng Ninh, đƣợc nghiên cứu bởi nhóm nghiên cứu GS. TS. Phạm Quốc Long và cộng sự năm 2010 cho kết quả lần lƣợt là: 8,851%, 7,780% và 7,330%. 73 Đăng Thị Mai Nhi 12 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học Thành phần axit oleic (74) của sao biển Linckia larvigata và sao biển Culcita novaeguineae thu đƣợc tại vùng biển Quảng Ninh, đƣợc nghiên cứu bởi nhóm nghiên cứu GS. TS Phạm Quốc Long và cộng sự năm 2010 cho kết quả lần lƣợt nhƣ sau: 19,044% và 18,113%. 74 1.2.4 Một số hợp chất khác Theo những nghiên cứu về thành phần hóa học của các loài sao biển cho thấy ngoài các steroid, ceramide và cerebroside thì còn có thể tìm thấy các hợp chất thứ cấp khác nhƣ dẫn xuất mycosporine, alkaloid, isoquinoline alkaloid, glycolipid, icosanoid, dẫn xuất taurine, dipeptide, anthraquinone, xanthosine, pyrrol và dẫn xuất triterpenoid.. Năm 1957, từ loài sao biển Asterina pectinifera, Wickberg và cộng sự đã phân lập đƣợc hợp chất 2-amino-3-hydroxy-1-propanesulfonic axit (72) và asterina 330 (palythine-3-N-(2-hydroxyethyl) (73) [13]. 75 76 Đăng Thị Mai Nhi 13 Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM 2.1. Nguyên liệu Nguyên liệu để nghiên cứu là loài sao biển Acanthaster planci. Mẫu tƣơi đƣợc thu thập tại khu vực Bái Tử Long, Quảng Ninh vào tháng 04/2015 và đƣợc PGS.TS. Đỗ Công Thung - Viện Tài nguyên và Môi trƣờng biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam xác định tên khoa học là Acanthaster Planci. Tiêu bản đƣợc lƣu giữ tại Viện hóa sinh biển và Viện tài nguyên và môi trƣờng biển. Hình 2.1. Sao biển Acanthaster planci 2.2. Phƣơng pháp phân tích, phân lập các hợp chất từ dịch chiết Sắc ký lớp mỏng. Sắc ký cột thƣờng 2.3. Phƣơng pháp xác định cấu trúc hoá học các chất phân lập đƣợc Cấu trúc của chất phân lập ra đƣợc xác định bằng sự kết hợp của nhiều phƣơng pháp khác nhau: phổ khối va chạm electron (ESI-MS), các phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân một chiều (1H-NMR, 13C-NMR), phổ cộng Đăng Thị Mai Nhi 14 Lớp: K39D - Hóa học