Tài liệu Phân lập chất từ cao ethyl acetate của vỏ cây bằng lăng nƣớc (lagerstroemia speciosa) thuộc chi tử vi (lagerstroemia)

TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------- BÙI ANH DUY PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA) THUỘC CHI TỬ VI (LAGERSTROEMIA) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƢỢC CẦN THƠ – 2013 TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------- BÙI ANH DUY PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA) THUỘC CHI TỬ VI (LAGERSTROEMIA) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƢỢC CÁN BỘ HƢỚNG DẪN TS. TÔN NỮ LIÊN HƢƠNG CẦN THƠ – 2013 LỜI CẢM ƠN -----Trong thời gian hơn 4 tháng thực hiện luận văn, tôi đã học hỏi và tích lũy được nhiều kiến thức bổ ích. Để đạt được kết quả như ngày hôm nay có sự đóng góp rất nhiều từ sự giúp đỡ, động viên của thầy cô và bạn bè. Qua đây, với tấm lòng trân trọng và biết ơn sâu sắc tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến: Quý thầy cô thuộc bộ môn Hóa – Khoa Khoa học Tự Nhiên – ĐH Cần Thơ đã truyền đạt cho em những kiến thức đại cương và chuyên ngành trong suốt thời gian dài học tập, là nền tảng quý báu để em thực hiện luận văn này. Em xin trân trọng và biết ơn người cô kính yêu TS. Tôn Nữ Liên Hương. Cô đã chỉ dẫn tận tình cho chúng em những kiến thức chuyên ngành quý báu, truyền cho chúng em ý thức và lòng nhiệt quyết trong công việc. Tuy bận rộn nhưng cô cũng dành thời gian quan tâm, động viên, chia sẻ những khó khăn và vất vả của chúng em trong quá trình thực nghiệm. Tôi sẽ luôn ghi nhớ sự giúp đỡ, sẻ chia chân thành từ các anh chị cao học, các bạn cùng nhóm làm luận văn, cùng tất cả những người đã cùng tôi trải qua khoảng thời gian đầy ý nghĩa này. Xin chân thành cảm ơn! Bùi Anh Duy i TÓM TẮT LUẬN VĂN Bằng lăng nước có tên khoa học là Lagerstroemia speciosa L., là một trong số 50 loài thuộc chi Tử vi (Lagerstroemia). Bằng lăng nước phân bố nhiều ở Ấn Độ, Đông Nam Á, Nam Trung Quốc, Úc và một phần của châu Đại Dương. Từ xưa, lá Bằng lăng nước được dùng như một loại dược liệu điều trị bệnh tiểu đường và chống béo phì. Hoa chứa tinh dầu có mùi thơm dùng để chế biến nước hoa. Vỏ trị sốt, đau và loét dạ dày. Rễ trị sốt. Trái đắp lở miệng. Hạt trị mất ngủ. Từ nguyên liệu bột của vỏ cây Bằng lăng nước, chúng tôi tiến hành điều chế cao methanol tổng bằng phương pháp ngâm dầm, sau đó sử dụng kỹ thuật chiết lỏng – lỏng để điều chế các loại cao có độ phân cực khác nhau. Tiến hành sắc ký cột kết hợp với sắc ký lớp mỏng, chúng tôi đã phân lập được một hợp chất alkaloid glycoside từ cao ethyl acetate. Cấu trúc hóa học của hợp chất này được xác định bằng phương pháp phổ hiện đại: ESI-MS, 1D-NMR và 2D-NMR. ii ABSTRACT Largerstroemia speciosa L., a species belongs among Lagerstroemia genus, was known as a medical plant and was cultivated commontly in many countries including the Indian subcontinent, southeast Asia, northern Australia and parts of Oceania. For many years, people of these country have used the decoction of Lagerstroemia speciosa leaves as a treatment for diabetes and obesity. Fragrant flowers contain oils used to make perfumes. Bark treat fever, stomach pain and ulcers. Root treat fever. Fruit treat mouth ulcers. Seed treat insomnia. Study on the chemical ingredients from the bark of Lagerstroemia speciosa, we have isolated and identified a new alkaloid glycoside from the ethyl acetate extract by liquid-phase seperation method and open-column chromatography. The structures of the compound have been elucidated by modern spectroscopic methods: ESI-MS, 1D-NMR and 2D-NMR. Keywords: Largerstroemia speciosa L., alkaloid glycoside. Title: The compound isolation from ethyl acetate extract of Largerstroemia speciosa bark of Largerstroemia. iii BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN Năm học: 2010 – 2014 ĐỀ TÀI LUẬN VĂN KHẢO SÁT CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA L.) THUỘC CHI TỬ VI (LAGERSTROEMIA) LỜI CAM KẾT Tôi xin cam kết luận văn này được hoàn thành dựa trên các kết quả nghiên cứu của tôi và các kết quả của nghiên cứu này chưa được dùng cho bất cứ luận văn cùng cấp nào khác. Cán bộ hướng dẫn Ký tên Cần Thơ, ngày 21 tháng 12 năm 2013 Ký tên TS. Tôn Nữ Liên Hương BÙI ANH DUY Luận văn tốt nghiệp đại học Chuyên ngành: Hóa Dược Mã ngành: KH10Y2A1 iv MỤC LỤC Lời cảm ơn ............................................................................................................... i Tóm tắt luận văn ..................................................................................................... ii Abstract .................................................................................................................. iii Lời cam kết ............................................................................................................ iv Mục lục ................................................................................................................... v Danh mục bảng ..................................................................................................... vii Danh mục hình ảnh .............................................................................................. viii Danh mục phụ lục .................................................................................................. ix Những từ viết tắt ..................................................................................................... x CHƢƠNG 1: GIỚI THIỆU.................................................................................. 1 1.1. Đặt vấn đề .................................................................................................. 1 1.2. Mục tiêu nghiên cứu .................................................................................. 2 1.3. Nội dung nghiên cứu ................................................................................. 2 CHƢƠNG 2: TỔNG QUAN ................................................................................ 3 2.1. Đặc điểm thực vật và phân bố ................................................................... 3 2.2. Ứng dụng và dược tính của Bằng lăng nước ............................................. 5 2.3. Những nghiên cứu về hoạt tính của Bằng lăng nước ................................ 6 2.4. Những nghiên cứu về thành phần hóa học của Bằng lăng nước ............... 7 2.5. Một số hợp chất tiêu biểu được phân lập từ cây Bằng lăng nước ............. 8 CHƢƠNG 3: PHƢƠNG TIỆN VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ......... 12 3.1. Phương tiện .............................................................................................. 12 3.1.1. Địa điểm và thời gian ................................................................. 12 3.1.2. Thiết bị và dụng cụ ..................................................................... 12 3.1.3. Hóa chất ...................................................................................... 12 3.2. Phương pháp nghiên cứu ......................................................................... 13 3.2.1. Phương pháp chiết tách .............................................................. 13 3.2.2. Phương pháp phân lập và tinh chế.............................................. 13 3.2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học ..................................... 13 3.3. Thực nghiệm ............................................................................................ 13 3.3.1. Điều chế các loại cao .................................................................. 13 3.3.2. Phân lập và tinh chế các hợp chất từ cao Ea .............................. 17 v CHƢƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .................................................... 20 4.1. Kết quả ..................................................................................................... 20 4.1.1. Kết quả thực nghiệm................................................................... 20 4.1.2. Kết quả phổ MS, 1D-NMR và 2D-NMR của VBL.Ea01 .......... 20 4.2. Thảo luận ................................................................................................. 21 CHƢƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .................................................... 26 5.1. Kết luận .................................................................................................... 26 5.2. Kiến nghị ................................................................................................. 26 Tài liệu tham khảo ................................................................................................ 27 Phụ lục .................................................................................................................. 29 vi DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Kết quả sắc ký cột cao Ea ...................................................................... 17 Bảng 3.2 Kết quả sắc ký cột phân đoạn 4 ............................................................. 18 Bảng 4.1 Kết quả phổ HSQC và HMBC .............................................................. 21 Bảng 4.2 Kết quả phổ hợp chất VBL.Ea01 .......................................................... 23 Bảng 4.3 Kết quả so sánh phổ 1H-NMR và 13C-NMR của VBL.Ea01 và HCso sánh ............................................................................................................................... 24 vii DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 2.1 Đặc điểm hình thái cây Bằng lăng nước .................................................. 3 Hình 2.2 Đặc điểm hình thái thân, lá, hoa và quả của cây Bằng lăng nước ........... 4 Hình 2.2 Các loại trà và thực phẩm chức năng từ lá Bằng lăng nước .................... 5 Hình 3.1 Quy trình điều chế các loại cao.............................................................. 16 Hình 3.2 Kết quả sắc ký lớp mỏng cao Ea............................................................ 17 Hình 3.3 Kết quả sắc ký lớp mỏng phân đoạn 4.2 ................................................ 18 Hình 3.4 Kết quả sắc ký lớp mỏng hợp chất VBL.Ea01 ...................................... 19 Hình 4 Cấu trúc của VBL.Ea01 (trái) và HCso sánh (phải) .................................. 24 viii DANH MỤC PHỤ LỤC Phụ lục 1 Phổ MS của hợp chất VBL.Ea01 .......................................................... 28 Phụ lục 2 Phổ 1H của hợp chất VBL.Ea01 ........................................................... 30 Phụ lục 3 Phổ 13C của hợp chất VBL.Ea01 .......................................................... 33 Phụ lục 4 Phổ DEPT của hợp chất VBL.Ea01 ..................................................... 35 Phụ lục 5 Phổ HSQC của hợp chất VBL.Ea01 ..................................................... 37 Phụ lục 6 Phổ HMBC của hợp chất VBL.Ea01 .................................................... 40 ix NHỮNG TỪ VIẾT TẮT PE Petroleum ether 60 – 90 C Chloroform Ea Ethyl acetate Me Methanol NMR Nuclear Magnetic Resonance 1D-NMR 1-Dimensional NMR 2D-NMR 2-Dimensional NMR 1 Proton Nuclear Magnetic Resonance H-NMR 13 C-NMR Carbon Nuclear Magnetic Resonance DEPT Detrortionless Enhancement by Polarization Transfer HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence MS Mass Spectrometry ESI-MS Electron Spray Ionization Mass Spectrometry J Coupling constant s Singlet d Doublet dd Doublet of doublet t Triplet m Multiplet ppm Parts per million δ Chemical shift Rƒ Retention factor Φ Đường kính l Chiều dài x Chương 1: Giới thiệu CHƢƠNG 1 GIỚI THIỆU 1.1. Đặt vấn đề Xã hội ngày càng phát triển, y học ngày càng có thêm những thành tựu vượt bậc, song, những bệnh tật phát sinh không giảm mà ngày càng xuất hiện thêm. Chưa bao giờ những căn bệnh mới, kỳ lạ, nguy hiểm và phức tạp lại xuất hiện nhiều và phổ biến như hiện nay. Đặc biệt là các bệnh béo phì, tiểu đường, gout,... có số lượng bệnh nhân ngày một gia tăng. Bên cạnh đó, số người mắc ung thư cũng không ngừng tăng lên. Đứng trước tình hình đó, các nhà khoa học đã không ngừng nghiên cứu tổng hợp ra nhiều loại hợp chất mới để điều trị hầu hết các chứng bệnh của con người. Tuy nhiên dù có giá trị cao, các thuốc tổng hợp ít nhiều cũng gây ra những tác dụng phụ hoặc tức thời hoặc sau đó một thời gian. Do đó, xu hướng nghiên cứu chữa bệnh hiện nay là hướng đến các loài dược liệu từ thiên nhiên chứa các hợp chất có hoạt tính sinh học cao như chống oxi hóa, kháng viêm, chống béo phì, tiểu đường và các hợp chất có khả năng ngăn chặn và ức chế ung thư cũng như hỗ trợ điều biến quá trình miễn dịch,… luôn được các nhà khoa học quan tâm và đi sâu nghiên cứu. Trong các loài đó, Bằng lăng nước là một loại dược liệu đầy tiềm năng. Ở Việt Nam, loài này vốn rất quen thuộc và phổ biến ở nước ta, mọc rất nhiều ở khu vực miền Bắc Trung Bộ, Đông Nam Bộ và Tây Nguyên. Trong y học cổ truyền người ta còn sử dụng vỏ cây Bằng lăng sắc với nước uống để trị đau và loét dạ dày, rễ trị sốt, trái đắp trị lở miệng, hạt trị mất ngủ. Hoa chứa tinh dầu có mùi thơm nên dùng để chế biến nước hoa. Mặt khác cây Bằng lăng nước với hoa tím, bóng mát còn được trồng làm cây cảnh ở đường phố, công sở và trường học. Hàng năm, lượng cành được mé nhánh rất đáng kể, chưa được sử dụng. Trên thế giới đã có nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học trên lá Bằng lăng nước. Riêng đối với nước ta cho đến nay chỉ thấy nghiên cứu về hoạt tính và công dụng của lá mà chưa thấy nghiên cứu về thành phần hóa học của vỏ cây Bằng lăng nước. Cả trên thế giới cũng chưa thấy công bố về thành phần hóa học của vỏ cây Bằng lăng nước. Cho nên việc nghiên cứu về thành phần hóa học, công dụng và dược tính của vỏ cây Bằng lăng nước là một việc làm rất bổ ích và có ý nghĩa đối với nước ta hiện nay. 1 Chương 1: Giới thiệu Vì vậy, chúng tôi chọn đề tài “Phân lập chất từ cao ethyl acetate của vỏ cây Bằng lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa) thuộc chi Tử vi (Lagerstroemia)” với mong muốn góp phần tìm hiểu thêm về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Bằng lăng nước. 1.2. Mục tiêu nghiên cứu Khảo sát và phân lập chất từ cao ethyl acetate của vỏ cây Bằng lăng nước (Lagerstroemia speciosa). Tiến hành xác định cấu trúc hóa học và định danh các hợp chất phân lập được bằng các phương pháp phổ nghiệm và các chỉ tiêu sinh hóa nếu có. 1.3. Nội dung nghiên cứu - Nguyên liệu sau khi thu hái được rửa sạch, cắt nhỏ, phơi khô và sấy ở nhiệt độ 60°C, xay nhuyễn. - Sử dụng phương pháp ngâm dầm mẫu bột nguyên liệu khô trong methanol khoảng 3 – 4 lần để chiết các hợp chất trong bột cây. - Tiến hành cô quay loại dung môi thu được cao methanol tổng ban đầu. - Áp dụng kỹ thuật chiết lỏng – lỏng với các dung môi petroleum ether, chloroform và ethyl acetate thu được các cao tương ứng. - Sử dụng sắc ký cột kết hợp sắc ký lớp mỏng để phân lập các chất có trong cao. - Tiến hành gửi mẫu đo phổ NMR và MS để định danh các hợp chất đã phân lập được. - Đánh giá kết quả và viết báo cáo. 2 Chương 2: Tổng quan CHƢƠNG 2 TỔNG QUAN 2.1. Đặc điểm thực vật và phân bố [1, 2] Bằng lăng nước có tên khoa học là Lagerstroemia speciosa L., là một trong số 50 loài thuộc chi Tử vi (Lagerstroemia). Bằng lăng nước có nhiều tên gọi khác như Giant Crape-myrtle, Queen’s Crape-myrtle, Banaba plant (ở Philippines), Pride (ở Ấn Độ), Queen’s flower,… Hình 2.1 Đặc điểm hình thái cây Bằng lăng nước Phân loại thực vật: Giới: Plantae Ngành: Magnoliophyta Lớp: Magnoliopsida Bộ: Myrtales Họ: Lythraceae Chi: Lagerstroemia Loài: L.speciosa 3 Chương 2: Tổng quan Bằng lăng nước là cây thân gỗ lớn cao khoảng 10 đến 20 m, phân cành cao, thẳng và tán dày. Lá màu xanh lục, hình bầu dục hay hình giáo dài, cứng, không lông, dài đến 20 cm, cuống to. Cụm hoa hình tháp ở ngọn các cành, màu tím hồng, mọc thẳng. Nụ hoa hình cầu, hoa lớn có 6 cánh, có móng ngắn, trên cánh có những ngấn nhăn nhỏ. Bằng lăng nước ra hoa vào giữa mùa hè, thường nở rộ vào khoảng tháng 6. Quả nang, hình trứng, mọc thành chùm, kích thước 20×18 mm, nằm trong đài tồn tại, mở theo 6 mảnh. Khi tươi quả có màu xanh nhạt, khi chín quả màu đen rồi bung ra để phát tán hạt. Hình 2.2 Đặc điểm hình thái thân, lá, hoa và quả của cây Bằng lăng nước Ở Việt Nam, cây được gọi đơn giản là Bằng lăng, mọc rất nhiều ở khu vực miền Bắc Trung Bộ, Đông Nam Bộ và Tây Nguyên. Trên thế giới phân bố ở các nước vùng Nam và Đông Nam Á như Mianma, Malaysia, Thái Lan, Lào, Campuchia, Philippines. Ở Nam Trung Quốc, Ấn Độ và Australia cũng gặp loài này. 4 Chương 2: Tổng quan 2.2. Ứng dụng và dƣợc tính của Bằng lăng nƣớc [1-4] Theo y học dân tộc Philippines, lá Bằng lăng là một loại thảo dược được sử dụng qua nhiều thế hệ có tác dụng trị bệnh tiểu đường và giảm béo phì. Lá Bằng lăng được sắc lấy nước uống, lá non được chế biến thành trà uống hằng ngày mang lại hiệu quả rất tốt và an toàn nên gần đây loại trà này đã được bán rộng rãi ở Philippines. Theo nhiều nghiên cứu khoa học trong và ngoài nước đã chứng minh thành phần corosolic acid (một chất thuộc nhóm triterpene) có nhiều trong lá và quả già Bằng lăng nước có tác dụng làm giảm đường huyết và giảm béo phì. Trên thị trường hiện nay, corosolic acid được sản xuất dưới dạng dịch trích lá Bằng lăng nước hoặc tinh khiết, được xác nhận có hoạt tính tốt và an toàn giúp kiểm soát lượng glucose trong máu bệnh nhân đái tháo đường loại 2 và hạn chế sự thèm ăn, đốt cháy mỡ thừa của người béo phì. Sản phẩm sản xuất phổ biến ở Philippines, Ấn Độ, Mỹ và Châu Âu. Hình 2.2 Các loại trà và thực phẩm chức năng từ lá Bằng lăng nước Theo Phạm Hoàng Hộ (2000), trong y học cổ truyền người ta còn sử dụng vỏ cây Bằng lăng sắc với nước uống để trị đau và loét dạ dày, rễ trị sốt, trái đắp trị lở miệng, hạt trị mất ngủ. Hoa chứa tinh dầu có mùi thơm nên dùng để chế biến nước hoa. Mặc dù, Băng lăng nước có nhiều công dụng và phân bố rộng khắp nhưng thành phần hóa học và dược tính chưa được nghiên cứu sâu và ứng dụng nhiều ở nước ta. 5 Chương 2: Tổng quan 2.3. Những nghiên cứu về hoạt tính của Bằng lăng nƣớc Năm 1940, Garcia F.[5] đã công bố nghiên cứu đầu tiên về những hợp chất giống insulin trong lá Bằng lăng nước, có tác dụng hiệu quả làm hạ nồng độ glucose trong máu. Sau đó, sự sử dụng phổ biến lá Bằng lăng nước ở Philippines đã được chú ý và được truyền bá đến Nhật Bản. Tuy nhiên mãi đến 50 năm sau, các nhà khoa học mới thực sự hứng thú với tiềm năng trị bệnh tiểu đường của lá Bằng lăng nước. Những nhà khoa học Nhật Bản, Philippines, Hàn Quốc và Mỹ hiện nay vẫn đang nghiên cứu và làm sáng tỏ thành phần hóa học và cơ chế gây ra hoạt tính sinh học của loài này. Năm 1996, Kakuda và cộng sự [6] đã công bố công trình nghiên cứu “Hiệu lực làm giảm lượng glucose trong máu của dịch chiết lá Bằng lăng nước trên chuột bị đái tháo đường loại 2”. Kết quả cho thấy rằng dịch chiết methanol và dịch chiết nước có tác dụng hiệu quả làm hạ nồng độ glucose trong máu của chuột bị đái tháo đường. Đáng chú ý là tổng lượng cholesterol của chuột được điều trị cũng giảm xuống tuy nhiên nồng độ triglyceride trong huyết tương vẫn không đổi. Năm 2002, Takeo Hayashi và cộng sự [7] đã nghiên cứu tổng quan trên các dung môi chiết khác nhau từ lá Bằng lăng nước, từ lá Bằng lăng nước khô điều chế được các loại cao khác nhau: cao acetone, cao petroleum ether, ethyl acetate, n-butanol và cao nước. Cao nước được tách trên cột sắc ký pha đảo với hệ dung môi giải ly methanol:nước tỉ lệ methanol tăng dần từ 10% đến 100%. Các phần cao chiết được dùng để thử nghiệm về hoạt tính làm tăng khả năng vận chuyển glucose trong máu vào tế bào. Kết quả cho thấy hoạt tính rõ rệt ở cao chiết với nước. Phân đoạn 20% và 30% methanol tách từ cao nước có hoạt tính cao nhất. Năm 2007, kết quả nghiên cứu của Guy Klein và cộng sự [5] cho thấy corosolic acid, lagerstroemin, tanin và gallotanin từ dịch chiết methanol của lá Bằng lăng nước là những hợp chất đảm nhiệm hoạt tính làm hạ nồng độ glucose trong máu đối với bệnh nhân bị đái tháo thường và béo phì. Năm 2011, nhà khoa học Pritikumari N.Lad [8] cùng cộng sự đã nghiên cứu khả năng kháng oxi hóa và bảo vệ gan từ dịch chiết ethanol của rễ Bằng lăng nước. Kết quả cho thấy nhóm hợp chất phenolic, flavanoid và saponin hiện diện trong dịch chiết ethanol giúp rễ Bằng lăng nước có khả năng kháng oxi hóa và bảo vệ gan hiệu quả. 6 Chương 2: Tổng quan 2.4. Những nghiên cứu về thành phần hóa học của Bằng lăng nƣớc Đã có nhiều nghiên cứu trước đây về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của lá cây Bằng lăng nước thu hái ở Nhật Bản, Trung Quốc và Việt Nam, chủ yếu tập trung vào nhóm hợp chất có tác dụng làm hạ đường huyết và nhóm hợp chất phân cực. Tuy nhiên ở nước ta hiện nay chỉ nghiên cứu về hoạt tính và công dụng của lá mà chưa nghiên cứu về thành phần hóa học của vỏ cây Bằng lăng nước. Hơn nữa, trên thế giới cũng chưa thấy công bố về thành phần hóa học của vỏ cây Bằng lăng nước. Vì vậy, việc nghiên cứu về thành phần hóa học của vỏ cây Bằng lăng trong điều kiện nước ta hiện nay vô cùng cần thiết và có ý nghĩa đối với hóa học. Sau đây là những kết quả nghiên cứu từ cây Bằng lăng nước:  Những nghiên cứu trong nƣớc Năm 2002, nhóm nghiên cứu: Võ Thanh Tuyền, Đỗ Đình Rãng, Phạm Ngọc Thạch, Đoàng Thanh Trường [9] đã nghiên cứu đề tài “Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học của cây Bằng lăng nước ở Hà Nội”. Kết quả được đăng trên tạp chí Hóa học và Ứng dụng, số 3, trang 11. Năm 2009, nhóm nghiên cứu Phùng Thanh Hương, Nguyễn Thị Thu Hiền đã nghiên cứu đề tài “Tác dụng của dịch chiết lá Bằng lăng nước (Lagerstroemia speciosa (L.) Pers) trên chuột cống đái tháo đường loại 2”. Kết quả được đăng trên tạp chí Dược học, số 9, trang 19-22. [10] Năm 2011, nhóm nghiên cứu Nguyễn Quyết Tiến, Phạm Thị Hồng Minh, Nguyễn Quảng An, Trương Thị Thanh Nga, Nguyễn Ngọc Tuấn, Đoàn Văn Tuấn, Phạm Hữu Điển [11] đã cô lập từ bột thân lá Bằng lăng nước 3 hợp chất: β-sitosterol, β-sitosterol-3-O-glucopyranoside, 3,7,8-tri-O-methylellagic acid.  Những nghiên cứu trên thế giới Các nhà khoa học Nhật Bản có nhiều thành tựu về thành phần hóa học của cây Bằng lăng nước. Năm 2002, Takeo Hayashi và cộng sự [7] đã cô lập từ dịch chiết methanol của lá Bằng lăng nước các hợp chất: lagerstroemin, flosin và reginin A. Năm 2003, Yoshihito Okada và cộng sự [13] đã cô lập từ dịch chiết ethyl acetate của lá Bằng lăng nước các hợp chất: 3β,23-dihydroxy-1-oxo-olean12-en-28-oic acid, β-sitosterol-3-O-glucopyranoside, 3β-hydroxy-1-oxo-olean-12en-28-oic acid, corosolic acid, ursolic acid. 7 Chương 2: Tổng quan Bên cạnh đó, năm 2009, các nhà khoa học Trung Quốc Wenli Hou và cộng sự đã cô lập từ dịch chiết ethyl acetate của lá Bằng lăng nước 6 triterpene: oleanolic acid, arjunolic acid, asiatic acid, maslinic acid, corosolic acid và 23hydroxyursolic acid. Đồng thời, tác giả đã thử hoạt tính ức chế enzyme α-amylase và enzyme α-glucosidase của 6 hợp chất cô lập được và dịch chiết ethyl acetate. Kết quả cho thấy, chỉ riêng corosolic acid có hoạt tính đối với enzyme α-amylase ở nồng độ 100,23 μg/mL. Dịch chiết và 6 hợp chất đều có hoạt tính đối với enzyme α-glucosidase trong đó corosolic acid có hoạt tính cao nhất ở nồng độ 3,53 μg/mL. [13] Gần đây, tháng 8/2013, các nhà khoa học người Trung Quốc Guang – Hui Huang và cộng sự [14] đã cô lập thành công nhiều hợp chất từ cao petroleum ether của lá Bằng lăng nước bao gồm 4 triterpene, 8 ellagic acid, 1 coumarin và 1 neolignan. Kết quả của nghiên cứu đã góp phần làm phong phú thêm về thành phần hóa học, đồng thời làm tăng thêm giá trị của Bằng lăng nước. 2.5. Một số hợp chất tiêu biểu đƣợc phân lập từ cây Bằng lăng nƣớc Cấu trúc của một số hợp chất đã cô lập như sau:  Stigmasterol Kết tinh trong chloroform, tinh thể hình kim. Nhiệt độ nóng chảy: 169 – 170ºC. Công thức phân tử: C29H48O. Công thức cấu tạo: HO 8