Tài liệu Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ cây sổ (dillenia indica) ở tuyên quang

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM LÊ VĂN KIÊN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY SỔ (DILLENIA INDICA) Ở TUYÊN QUANG LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC Thái Nguyên, năm 2010 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM LÊ VĂN KIÊN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY SỔ (DILLENIA INDICA) Ở TUYÊN QUANG Chuyên ngành: Hoá hữu cơ Mã số: 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS PHẠM VĂN THỈNH Thái Nguyên, năm 2010 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Tác giả LÊ VĂN KIÊN Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn LỜI CẢM ƠN Luận văn được hoàn thành tại phòng thí nghiệm Hoá hữu cơ trường Đại học sư phạm Thái Nguyên. Tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Phạm Văn Thỉnh - Người thầy đã tận tình hướng dẫn, động viên và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận văn. Tôi xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Quyết Tiến, TS. Phạm Thị Hồng Minh, Th.S Vũ Anh Tuấn những người thầy đã tận tình hướng dẫn giúp đỡ tôi hoàn thành luận văn. Xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hoá - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên, các thầy của Trường Đại học Sư phạm Hà Nội đã tận tình giảng dạy, giúp đỡ và đưa ra nhiều ý kiến quý báu về mặt chuyên môn trong quá trình tôi nghiên cứu và hoàn thành luận văn. Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên, phòng hoạt chất Sinh học - Viện hóa học đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và làm luận văn. Thái nguyên, tháng 8 năm 2010 Tác giả Lê Văn Kiên Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU .......................................................................................................... 1 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI DILLENIA VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ ............................................................ 3 1.1. Khái quát về các thực vật chi Dillenia ..................................................... 3 1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Dillenia ....................................... 4 1.2.1. Các hợp chất tritecpenoit .................................................................. 4 1.2.2. Các flavonoit .................................................................................... 7 1.2.3. Hợp chất khác [11].......................................................................... 13 1.3.1. Những nghiên cứu về cây Dillenia indica Linn ở Việt Nam. ........... 14 1.3.2. Cây Dillenia indica Linn ................................................................. 15 1.3.3. Những ứng dụng của cây Dillenia idica Linn trong y học cổ truyền Việt Nam ....................................................................................... 16 CHƢƠNG 2: PHẦN THỰC NGHIỆM ........................................................ 18 2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu ................................................. 18 2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu .... 18 2.1.2. Phương pháp phân lập các hợp chất từ các dịch chiết ...................... 18 2.1.3. Phương pháp khảo sát và xác định cấu trúc hoá học các hợp chất ... 19 2.2. Dụng cụ, hoá chất và thiết bị nghiên cứu ............................................... 19 2.2.1. Dụng cụ và hoá chất ........................................................................ 19 2.2.2. Thiết bị nghiên cứu ......................................................................... 20 2.3. Các dịch chiết từ cây sổ (Dillenia indica Linn) ..................................... 20 2.3.1. Các dịch chiết ................................................................................. 20 2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết ..................................................... 22 2.3.3. Kết qủa khảo sát định tính các dịch chiết ........................................ 24 2.3.4. Thử hoạt tính sinh học .................................................................... 25 2.4. Chiết suất, phân lập và tinh chế các chất từ cây sổ ................................ 27 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 2.4.1. Dịch chiết n-hexan .......................................................................... 28 2.4.2. Dịch chiết trong etyl axetat (ED) .................................................... 30 CHƢƠNG 3: THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ............................ 33 3.1. Nguyên tắc chung.................................................................................. 33 3.2. Phân tích định tính và phát hiện các nhóm chất ..................................... 34 3.3. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác nhau của cây sổ ..................................................................................................... 34 3.4. Các hợp chất cụ thể ............................................................................... 35 3.4.1. Stigmast-5,22-dien-3-β-ol (HD-1)................................................... 35 3.4.2. β-sitosterol (HD-2) .......................................................................... 38 3.4.3. Betulin hay lup-20(29)-ene-3  ,28-diol (HD-3) .............................. 43 3.4.4. 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid (ED-1) .............................. 49 3.4.5. 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic axit (ED-2). ............................... 55 3.4.6. Hợp chất ED-3 ................................................................................ 61 3.4.7. Hợp chất ED-4 ................................................................................ 61 3.5. Thử hoạt tính sinh học ........................................................................... 62 KẾT LUẬN .................................................................................................... 63 TÀI LIỆU THAM KHẢO............................................................................. 65 PHỤ LỤC....................................................................................................... 69 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC BẢNG Trang Bảng 1.1. Một số hợp chất khung olean phân lập được từ chi Dillenia. ............. 5 Bảng 1.2. Một số hợp chất khung lupan phân lập được từ Dillenia indica ......... 6 Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit.................................................................. 8 Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đường ................................... 9 Bảng 2.1. Khối lượng chất tổng số được chiết từng phân đoạn vỏ cây sổ (Dillenia indica Linn ....................................................................... 21 Bảng 2.2. Phát hiện các nhóm chất trong vỏ cây sổ (Dillenia indica Linn) ...... 24 Bảng 2.3. Kết quả thử hoạt tính sinh học của dịch chiết thô từ vỏ cây sổ (Dillenia indica Linn) ...................................................................... 27 Bảng 3.2. Phổ 13C-NMR của các chất HD-2 và β-sitosterol [2] ....................... 39 Bảng 3.3. Phổ 13C-NMR của các chất HD-3 và Betulin [21] ........................... 45 Bảng 3.4. Phổ 13C-NMR của các chất ED-1 và 3β-hiđroxy-lup-20(29)-en28-oic [21]....................................................................................... 51 Bảng 3.5. Phổ 13C-NMR, 1H-NMR của các chất ED-2 hay 3  -hiđroxylup-20(29)-en-28-oic ....................................................................... 56 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC HÌNH ẢNH Trang Hình 1.1. lá và quả cây sổ............................................................................. 15 Hình 2.1. Ảnh được gây ức chế xung quanh giếng thạch ............................. 26 Hình 3.2: Phổ 1H-NMR của β-sitosterol ...................................................... 40 Hình 3.3: Phổ 13C-NMR của β-sitosterol ..................................................... 41 Hình 3.4: Phổ DEPT của β-sitosterol ........................................................... 42 Hình 3.5: Phổ 1H-NMR của lup-20(29)-ene-3  ,28-diol .............................. 46 Hình 3.6: Phổ 13C-NMR của lup-20(29)-ene-3  ,28-diol ............................. 47 Hình 3.7: Phổ DEP của lup-20(29)-ene-3  ,28-diol ..................................... 48 Hình 3.8: Phổ 1H-NMR của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid ............ 52 Hình 3.9: Phổ 13C-NMR của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic ................... 53 Hình 3.10: Phổ DEP của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic......................... 54 Hình 3.11: Phổ 1H-NMR của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid .......... 58 Hình 3.12: Phổ 13C-NMR của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic ................. 59 Hình 3.13: Phổ DEP của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic......................... 60 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 1 MỞ ĐẦU Từ ngàn xưa, con người đã biết sử dụng các cây cỏ có trong tự nhiên để làm thuốc chữa bệnh, nhờ vậy mà người ta đã thoát khỏi nhiều bệnh tật, kể cả các bệnh hiểm nghèo. Cây thuốc đóng vai trò hết sức quan trọng đối với đời sống sức khỏe của con người. Ngày nay, với sự ra đời và phát triển của khoa học kỹ thuật hiện đại, công nghệ tổng hợp hóa dược đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra nhiều biệt dược khác nhau nhằm phục vụ cho công tác phòng, chữa bệnh. Tuy nhiên, việc dùng thuốc nam để chữa bệnh vẫn giữ vai trò quan trọng trong nền y học. Hiện nay, nhiều nước ở trên thế giới đang nghiên cứu các dược liệu trong thiên nhiên để sản xuất ra nhiều loại thuốc có hiệu lực cao góp phần cải thiện và nâng cao sức khỏe cho con người. Ở nước ta, rất nhiều các dược phẩm có nguồn gốc thảo dược đã được nhiều người ưa chuộng bởi nó đem lại hiệu quả trị bệnh cao và hầu như không gây ra các tác dụng phụ. Xu hướng của thế giới hiện nay vẫn là đẩy mạnh nghiên cứu hóa học thực vật mà đối tượng được ưu tiên là những cây đã được sử dụng theo kinh nghiệm dân gian. Những nghiên cứu ấy đã làm phong phú thêm kho tàng dược liệu của nhân loại, cung cấp nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp cho ngành công nghiệp dược phẩm. Ngoài ra những nghiên cứu này còn cung cấp những chất dẫn đường cho công nghiệp bán tổng hợp nhằm tìm ra các dược phẩm mới đáp ứng yêu cầu chữa các bệnh thông thường như cảm cúm, đến các bệnh nan y như ung thư, HIV… Nghiên cứu cây thuốc dân gian đã giúp cho chúng ta hiểu rõ hơn về thành phần hóa học, cấu trúc phân tử, hoạt tính sinh học và tác dụng dược lý của các cây thuốc. Từ những nghiên cứu cơ bản ấy, người ta có thể tạo ra các chất mới có hoạt tính sinh học cao hơn, ít tác động phụ hơn để làm thuốc chữa bệnh. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 2 Cây sổ có tên khoa học là Dillenia indica Linn. Từ rất lâu, quả của cây sổ đã được con người sử dụng để làm thức ăn, làm mứt. Lá để chữa bệnh sỏi thận, sốt, phù thũng, đầy bụng, ho, sốt rét, cảm cúm, thuốc nhuận tràng, tiêu chảy, chống viêm nhiễm. Gần đây, người ta dùng vỏ cây sổ, phơi khô, sắc nước uống thay trà, kết quả sau vài chục ngày sỏi thận được tiêu hết. Đồng bào miền núi ở huyện Hàm Yên tỉnh Tuyên Quang cũng sấy khô vỏ cây sổ để pha nước uống thay trà thấy sỏi bàng quang, sỏi tuyến tiền liệt cũng tự hết mà không cần phải giải phẫu. Rõ ràng nước sắc từ vỏ cây sổ đã có tác dụng tốt với người bị sỏi thận, sỏi bàng quang. Tuy nhiên, cho đến nay chưa có một công trình nghiên cứu hóa học nào với đối tượng này. Từ những lý do trên, chúng tôi chọn vỏ cây sổ làm đối tượng nghiên cứu với tên đề tài là “Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ cây sổ (Dillenia indica) ở Tuyên Quang”. Nhằm xác định rõ cấu trúc của một số hợp chất có trong vỏ cây sổ. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 3 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI DILLENIA VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ 1.1. Khái quát về các thực vật chi Dillenia Các thực vật chi Dillenia thuộc họ sổ (Dilleniaceae) có khoảng 100 loài [23], thường gặp ở các vùng Nhiệt đới, Cận nhiệt đới, ở miền nam châu Á, Australasia và Đông Nam Á. Chi này được đặt tên theo tên nhà thực vật học người Đức Johann Jacob Dillenius. Chi Dillenia bao gồm các cây dạng thân gỗ và cây bụi. Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam chi Dillenia có 9 loài trong hệ thực vật nước ta [1]. Có nhiều loài cây thuộc chi Dillenia được sử dụng trong y học dân gian nhiều dân tộc, ở các nước thuộc Châu Đại Dương, Châu Á và Đông Nam Á. Ở Ấn Độ, người ta thường sử dụng quả từ loài Dillenia indica để ăn, làm nước giải khát hay làm mứt. Tất cả các bộ phận của cây Dillenia indica đều được dân gian sử dụng trong y học cổ truyền dùng làm thuốc chữa nhiều loại bệnh khác nhau. Phần lá cây Dillenia indica dùng để chữa bệnh sốt, phù thũng, đầy bụng, ho. Còn bộ phận vỏ và rễ dùng điều trị bệnh sỏi thận, sốt rét, cảm cúm [25]. Phần quả của loài Dillenia indica ở Ấn Độ và Philippin được dùng ngay ở dạng quả tươi chín, dùng để làm bánh, nước sốt, làm mứt hay chế tạo nước ép quả, làm siro hoặc tạo thành bột để chế biến ra nước uống giải khát cho hương vị tươi mát. Phần lá được dùng đun nước gội đầu làm cho tóc đen và ngăn rụng tóc. Phía tây Bihar, vùng Himalaya, Assum, Bengal, miền tây và nam Ấn Độ từ Sylhet đến Srilanka, các bộ phận lá, vỏ và quả của cây D. indica được Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 4 sử dụng để sản xuất nước giải khát. Năm 1908 Burkill và Basu, ở Malaysia đã nghiên cứu lá và quả của Dillenia indica Linn. Quả của Dillenia indica Linn có tới 86,4% nước, 10% chất xơ và các chất như axit malic, tanin, đường, chất béo.... Theo Burkill và Basu quả là nguyên liệu sản xuất món cà ri, nước giải khát và có thể dùng hàng ngày. Lá và vỏ được sử dụng để sản xuất các sản phẩm dưỡng tóc. Cũng theo Burkill và Basu, trong y học vỏ và quả được sử dụng làm thuốc nhuận tràng, tiêu chảy, chống viêm nhiễm [30]. Ở Ấn Độ, nước sắc từ quả hay ép từ quả chín được dùng trong những trường hợp hạ sốt, bí tiểu và chữa các bệnh ngoài da ở vùng da đầu [26]. 1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Dillenia Cho đến nay đã có nhiều loài thực vật chi Dillenia được chọn làm đối tượng nghiên cứu hoá thực vật. Người ta đã phân lập và nhận dạng được 37 chất thuộc các nhóm chất khác nhau như tritecpenoit, flavonoit, chalcon…[6], [11]. 1.2.1. Các hợp chất tritecpenoit Năm 1995 Andre Nick, Anthony D. Wright, Topul Rali and Otto Sticher nghiên cứu lá và thân của Dillenia papuana và đã phân lập được một số chất thuộc hai kiểu khung olean và lupan [6], [9], [11]. 1.2.1.1. Tritecpen khung oleanan Từ thực vật Dillenia papuana người ta đã tách được 7 hợp chất thuộc nhóm tritecpen. Sau khi phân tích các tính chất đặc trưng hóa học, lý học và tính chất quang phổ của chúng, các tác giả đã đề nghị 7 hợp chất phân lập được từ thực vật Dillenia papuana đều thuộc nhóm tritecpen có khung cacbon kiểu olean với các nhóm chức và vị trí gắn các nhóm chức khác nhau (xem bảng 1.1). Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 5 R4 R1 R5 R2 R3 Bảng 1.1. Một số hợp chất khung olean phân lập được từ chi Dillenia. Vị trí nhóm thế Tên chất 1,3-Dihydroxy-12oleanen-30-oic acid; R2 R3 R4 R5 OH H OH COOH H 1.1 H H OH COOH H 1.2 D. [6] papuana H OH O COOH H 1.3 D. [6] papuana H O OH COOH H 1.4 H H O COOH H 1.5 H O COOH COOH H 1.6 OH H H 1.7 3  -form, 3-Ketone 2-Hydroxy-3-oxo-12oleanen-30-oic acid; 2  -form 3-Hydroxy-2-oxo-12oleanen-30-oic acid; 3  -form 3-Oxo-1,12oleanadien-30-oic acid 2-Oxo-2,3-seco-12oleanene-3,30-dioic acid; 3-Me ester 1  -Hydroxy-3-oxo12-oleanen-30-oic acid; 3  -form Tài liệu dẫn R1 (1  ,3  )-form 3-Hydroxy-12oleanen-30-oic acid; Nguồn thực vật Ký hiệu O Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên COOH D. papuana D. papuana D. papuana D. papuana [6] [6] [6] [6] D. [11] papuana http://www.lrc-tnu.edu.vn 6 1.2.1.2. Tritecpen khung lupan Từ thực vật Dillenia indica đến năm 2009, các nhà khoa học Ấn Độ đã phân lập được các tritecpen có bộ khung lupan (xem bảng 1.2). R2 R1 R3 HO Bảng 1.2. Một số hợp chất khung lupan phân lập được từ Dillenia indica. Vị trí nhóm thế Tên chất lupeol R1 R2 Ký Nguồn R3 hiệu thực vật Tài liệu dẫn H H2C CH3 H 2.1 D. indica L [22] H H2C CH3 CHO 2.2 D. indica L [22] H H2C CH3 COOH 2.3 D. indica L [22] OH H3C CH3 COOH 2.4 D. indica L [11] 3-Hydroxy-12oleanen-30-oic acid; 3  -form, 3-Ketone 3-Hiđroxy-lup-20(30)en-28-oic 3,13-Dihydroxy-28lupanoic acid 20(29)-Lupene-3,28-diol. H CH2O H2C CH3 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên H 2.5 D. indica L [11] http://www.lrc-tnu.edu.vn 7 Năm 1980, các tác giả Kamala P. Trwari, Savitri D. Sravastava và Santosh K. Srivastava đã nghiên cứu thân của Dillenia pentagyna và tách được chất  -L-rhamnopyranosyl-3  -hydroxy-lup-20(29)-en-28oic acid [17]. CH2 H3C COOH H O OH MeOH H H H OH O H OH  -L-rhamnopyranosyl-3  -hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid. (2.6) 1.2.2. Các flavonoit Trong nhiều nghiên cứu trước đây, các tác giả đã phân lập được nhiều flavonoit khác nhau (xem bảng 1.3) [11]. O HO OH R1 OH R2 O Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 8 Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit Vị trí Tên chất Ký Nguồn Tài liệu R1 R2 hiệu thực vật OH OH 3.1 D. indica [11] OH H 3.2 D. indica [11] dẫn 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone; (2R,3R)-form, 3'-Me ether dimethylflavone 3,4',5,7-Tetrahydroxyflavanone; (2R,3R)-form Từ loài Dillenia indica người ta còn phân lập được một flavonoit có chứa nhóm chức ete. O HO OMe OH OMe O OH 3,5,7-Trihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone [11] (3.3) Ngoài ra người ta còn xác định được một vài flavolnoit dưới dạng glycozit [11]. O R1O OR2 OH O Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 9 Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đường Vị trí Tên chất R1 R2 4',5,7HO O Trihydroxyflavano ne; (S)-form, 7-OHO [  -DOH O O Galactopyranosyl- HO (1  4)-  -DOH HO glucopyranoside] OH 4',5,7Trihydroxyflavano ne; (S)-form, 4'-O[  -DGlucopyranosyl(1  4)-  -Dxylopyranoside] Ký Nguồn thực hiệu vật H Tài liệu dẫn 4.1 D. [11] pentagyna 4.2 D. [11] pentagyna HO O OH HO H OH O O OH OH Người ta còn xác định được một flavonoit dưới dạng glycozit là: HO OH O OH O OH OHO O OH OH OH 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone; (2R,3R)-form, 5-O-  -DGalactopyranoside [21]. (4.3) Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 10 Năm 1971, E.C Bate-Smit và J.B. Harborne ở viện sinh lý học động vật Mỹ nghiên cứu lá khô và lá tươi của Dillenia indica Linn đã tìm được hợp chất kemferol 4‟-metyl ete, kemferol 7,3-diglucozit và naringenin [13]. O HO OCH3 OH OH O Kemferol 4‟-metyl ete. (4.4) CH2OH O O OH H H H H H OH OH O OH O OH O H CH2OH O H H H OH OH OH H Kemferol 3,7-diglucozit. (4.5) O HO OH OH O Naringenin (5,7-dihidroxy-2-(4-hydroxyphenyl) chroman-4-one) [13]. (4.6) Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 11 Năm 1975, Gowsala Pavanasasivam và M. Uvais S. SultanbaWa ở Srilanka nghiên cứu quả của Dillenia indica Linn đã phân lập được một số flavonoit như kemferol, 4‟-OMe kemferol, 3‟,4‟-Di-O-metylquercetin, 3‟Ometylquercetin, axit Gallic, Sitosterol [14]. OCH3 HO O OCH3 OH OH ‟ ‟ O 3 ,4 -Di-O-metylquercetin (4.7) OCH3 HO COOH O OH OH OH OH HO O OH 3‟-Ometylquercetin axit Gallic (4.8) ( 4.9) Tác giả Nilima Banerji, Pronabesh Majumder và Narendra L. Dutta đã phân lập được các hợp chất myricetin, betulin, lupeol, axit betulinic và sitosterol từ vỏ và lá cây Dillenia indica [24]. OH O HO OH OH OH OH O Myricetin (4.10) Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 12 Tác giả Alberto A. Gurni*, Wilfried A. Konig và Klaus Kubitzki khi nghiên cứu lá của Dilleniaceae còn phân lập được isorhamnetin 3-Oneohesperidoside [9]. H3CO OH OH O O O O OH OH O O HO OH OH OH OH isorhamnetin 3-O-neohesperidoside. (4.11) Năm 1981, tác giả Savitri D. Srivastava từ thân thực vật Dillenia pentagyna đã phân lập được các hợp chất 5,7,4‟-trihidroxyl flavanon (narigenin), tacxifolin (dihydro quercetin) và ramnetin (quercetin 7metylete) [29]. OH H3CO O OH OH OH O Ramnetin (quercetin 7-metylete) (4.12) Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn