Tài liệu Nghiên cứu thành phần hóa học thân cây ngụ vị vảy chồi (schisandra perulata gagnep.), họ schisanraceae ở sa pa lào cai

ngng ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐẶNG THỊ TRANG NHUNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC THÂN CÂY NGŨ VỊ VẢY CHỒI (SCHISANDRA PERULATA GAGNEP.), HỌ SCHISANDRACEAE Ở SA PA - LÀO CAI LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC Thái Nguyên - 2013 Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐẶNG THỊ TRANG NHUNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC THÂN CÂY NGŨ VỊ VẢY CHỒI (SCHISANDRA PERULATA GAGNEP.), HỌ SCHISANDRACEAE Ở SA PA - LÀO CAI Chuyên ngành: Hoá học Hữu cơ Mã số : 60440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC Người hướng dẫn khoa học: TS. NGUYỄN QUYẾT TIẾN Thái Nguyên - 2013 Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ LỜI CẢM ƠN Bản luận văn này được hoàn thành tại phòng Hoạt chất Sinh học, Viện Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Tôi xin chân thành bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc của mình tới TS. Nguyễn Quyết Tiến, TS. Phạm Thị Hồng Minh, PGS.TS Phạm Văn Thỉnh những người thầy đã chỉ ra hướng nghiên cứu, hướng dẫn tận tình, động viên và giúp đỡ từng bước đi của tôi trong quá trình nghiên cứu thực hiện luận văn. Xin chân thành cảm ơn Phòng Hoạt chất Sinh học, Phòng Nghiên cứu Cấu trúc phân tử -Viện Hóa học đã nhiệt tình giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi hoàn thành các kế hoạch nghiên cứu. Nhân dịp này, tôi cũng xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Ban Lãnh đạo Khoa Hóa, Khoa Sau đại học - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành bản luận văn này. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Bố, Mẹ tôi, những người thân trong gia đình và các đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên tôi rất nhiều trong quá trình thực hiện luận văn. Thái Nguyên, tháng 04 năm 2013 Tác giả Đặng Thị Trang Nhung Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Tác giả Đặng Thị Trang Nhung Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ i MỤC LỤC Trang Lời cảm ơn Lời cam đoan Mục lục .............................................................................................................i Danh mục các kí hiệu, các chữ viết tắt............................................................. ii Danh mục các bảng ........................................................................................ iii Danh mục các hình..........................................................................................iv Danh mục các sơ đồ .........................................................................................v Danh mục các phụ lục .....................................................................................vi MỞ ĐẦU........................................................................................................ 1 Chương 1. TỔNG QUAN.............................................................................. 2 1.1. Khái quát về các thực vật chi Schisandra.............................................. 2 1.2. Thành phần hóa học các loài thuộc chi Schisandra ............................... 3 1.2.1. Các hợp chất lignan ........................................................................... 3 1.2.1.1. Các hợp chất cyclolignan ............................................................. 3 1.2.1.2. Các hợp chất epoxylignan ............................................................ 8 1.2.2. Các hợp chất tecpenoit ..................................................................... 11 1.2.2.1. Các hợp chất tritecpen lacton..................................................... 12 1.2.2.2. Các hợp chất tritecpen khung lanostan....................................... 21 1.3. Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit và lignan .................. 23 1.3.1. Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit .............................. 23 1.3.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất lignan ...................................... 27 Chương 2 THỰC NGHIỆM ....................................................................... 31 2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu ............................................... 31 2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu ..... 31 2.1.2. Phương pháp ngâm chiết và phân lập các hợp chất từ dịch chiết ...... 31 2.1.3. Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các chất phân lập được ...... 32 2.2. Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu ............................................ 32 2.2.1. Dụng cụ, hóa chất ............................................................................ 32 2.2.2. Thiết bị nghiên cứu .......................................................................... 33 Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ 2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Ngũ vị vảy chồi.................................. 34 2.3.1. Thu nhận các dịch chiết ................................................................... 34 2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết...................................................... 35 2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất sterol ..................................................... 35 2.3.2.2. Phát hiện các ancaloit ................................................................ 36 2.3.2.3. Phát hiện các flavonoit............................................................... 36 2.3.2.4. Phát hiện các cumarin................................................................ 36 2.3.2.5. Định tính các glucosit tim........................................................... 37 2.3.2.6. Định tính các saponin................................................................. 37 2.3.2.7. Định tính các tanin..................................................................... 37 2.4. Phân lập và tinh chế các chất .............................................................. 38 2.4.1. Cặn dịch chiết n-hexan của cây Ngũ vị tử vảy chồi (SPH) ............... 38 2.4.1.1. Hợp chất β-sitosterol (SPH1) ..................................................... 39 2.4.1.2. Hợp chất (7S,8R,8’R,7’R) -3,4,3’,4’-dimethylene dioxy-7,7’epoxylignan (SPH2) ................................................................................ 39 2.4.1.3. Hợp chất 3,4-dimetoxy-3’,4’- metylendioxi-7,7’-epoxi-lignan (SPH3)... 40 2.4.1.4. Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl hexacosanoat (SPH4)................. 40 2.4.2. Cặn dịch chiết diclometan của cây Ngũ vị vảy chồi (SPD) .............. 41 2.4.2.1. Hợp chất axit meso-dihydroguaiaretic (SPD1)........................... 41 2.4.2.2. Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl 28-hydroxyoctacosanoat (SPD2)..... 41 2.4.3. Cặn dịch chiết etyl axetat của cây Ngũ vị vảy chồi (SPE) ................ 42 2.4.3.1. Hợp chất β-sitosterol 3-O-β-D-glucopyranosit (SPE1)............... 42 2.4.3.2. Hợp chất 3,5,7,3’,4’-pentahydroxy-flavan (SPE2)...................... 43 Chương 3 THẢO LUẬN KẾT QUẢ .......................................................... 44 3.1. Nguyên tắc chung ............................................................................... 44 Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ 3.2. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác nhau của cây Ngũ vị vảy chồi .................................................................... 44 3.2.1. Các hợp chất sterol .......................................................................... 45 3.2.1.1. Hợp chất β-sitosterol (SPH1) ..................................................... 45 3.2.1.2. Hợp chất β-sitosterol 3-O-β-D-glucopyranosit (SPE1)............... 45 3.2.2. Các hợp chất lignan ......................................................................... 47 3.2.2.1. Hợp chất (7S,8R,8’R,7’R) -3,4,3’,4’-dimethylene dioxy-7,7’epoxylignan (SPH2) ................................................................................ 47 3.2.2.2. Hợp chất 3,4-dimetoxy-3’,4’-metylendioxi -7,7’-epoxi- lignan (SPH3) .................................................................................................... 56 3.2.2.3. Hợp chất axit meso-dihydroguaiaretic (SPD1)........................... 63 3.2.3. Các hợp chất glycerit ....................................................................... 71 3.2.3.1. Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl 28-hydroxyoctacosanoat (SPD2) ...... 71 3.2.3.2. Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl hexacosanoat (SPH4)................. 78 3.2.4. Hợp chất flavonoit ........................................................................... 82 KẾT LUẬN.................................................................................................. 90 CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CÔNG BỐ................................... 91 TÀI LIỆU THAM KHẢO........................................................................... 92 PHỤ LỤC.................................................................................................. PL1 Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ ii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN  Các phương pháp sắc ký CC : Column Chromatography GC : Gas Chromatography SKLM : Sắc ký lớp mỏng  Các phương pháp phổ ESI-MS : Electrospray Ionization Mass Spectroscopy FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy NMR : Nuclear Magnetic Resonance 1 : 1H-Nuclear Magnetic Resonance H-NMR 13 : 13C- Nuclear Magnetic Resonance DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HMQC : Heteronuclear Multiple - Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear Multiple - Bond Correlation C-NMR Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ iii DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1. Danh sách một số loài thực vật chi Ngũ vị tử ................................. 2 Bảng 2.1. Khối lượng các cặn chiết thu được từ cây Schisandra perulata ... 35 Bảng 2.2. Kết quả định tính các nhóm chất trong cây Schisandra perulata .. 38 Bảng 3.1. Độ dịch chuyển hóa học 13C NMR của SPH1 và SPE1............... 46 Bảng 3.2. Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SPH2........................ 49 Bảng 3.3. Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SPH3........................ 57 Bảng 3.4. Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SPD1........................ 64 Bảng 3.5 . Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của SPD2 ......................... 72 Bảng 3.6 . Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của SPE2 ......................... 83 Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ iv DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 2.1. Cây Ngũ vị vảy chồi ....................................................................... 31 Hình 2.2. Quả Ngũ vị vảy chồi..................................................................... 31 Hình 3.2. Cấu trúc hóa học của SPH2 ......................................................... 49 Hình 3.2.1. Phổ FT–ICR–MS của SPH2.............................................. 50 Hình 3.2.2. Phổ 1H–NMR của SPH2 .................................................. 51 Hình 3.2.3. Phổ 13C–NMR của SPH2 ................................................. 52 Hình 3.2.4. Phổ 13C–DEPT của SPH2................................................. 53 Hình 3.2.5. Phổ HSQC của SPH2 ....................................................... 54 Hình 3.2.6. Phổ HMBC của SPH2 ...................................................... 55 Hình 3.3. Cấu trúc hóa học của SPH3 ......................................................... 57 Hình 3.3.1. Phổ 1H–NMR của SPH3 .................................................. 58 Hình 3.3.2. Phổ 13C–NMR của SPH3 .................................................. 59 Hình 3.3.3. Phổ 13C–DEPT của SPH3.................................................. 60 Hình 3.3.4. Phổ HSQC của SPH3 ........................................................ 61 Hình 3.3.5. Phổ HMBC của SPH3 ....................................................... 62 Hình 3.4. Cấu trúc hóa học của SPD1 .......................................................... 63 Hình 3.4.1. Phổ LC–ESI–MS của SPD1 .............................................. 65 Hình 3.4.2. Phổ 1H–NMR của SPD1 ................................................... 66 Hình 3.4.3. Phổ 13C–NMR của SPD1 .................................................. 67 Hình 3.4.4. Phổ 13C–DEPT của SPD1.................................................. 68 Hình 3.4.5. Phổ HSQC của SPD1 ........................................................ 69 Hình 3.4.6. Phổ HMBC của SPD1....................................................... 70 Hình 3.5. Cấu trúc hóa học của SPD2 .......................................................... 71 Hình 3.5.1. Phổ 1H–NMR của SPD2 ................................................... 73 Hình 3.5.2. Phổ 13C–NMR của SPD2 .................................................. 74 Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ Hình 3.5.3. Phổ 13C–DEPT của SPD2.................................................. 75 Hình 3.5.4. Phổ HSQC của SPD2 ........................................................ 76 Hình 3.5.5. Phổ HMBC của SPD2....................................................... 77 Hình 3.6. Cấu trúc hóa học của SPH4 .......................................................... 78 Hình 3.6.1. Phổ 1H–NMR của SPH4 ................................................... 79 Hình 3.6.2. Phổ 13C–NMR của SPH4 .................................................. 80 Hình 3.6.3. Phổ 13C–DEPT của SPH4.................................................. 81 Hình 3.7. Cấu trúc hóa học của SPE2........................................................... 83 Hình 3.7.1. Phổ 1H–NMR của SPE2.................................................... 85 Hình 3.7.2. Phổ 13C–NMR của SPE2................................................... 86 Hình 3.7.3. Phổ 13C–DEPT của SPE2 .................................................. 87 Hình 3.7.4. Phổ HSQC của SPE2 ........................................................ 88 Hình 3.7.5. Phổ HMBC của SPE2 ....................................................... 89 Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ v DANH MỤC SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1. Ngâm chiết mẫu cây Ngũ vị vảy chồi (Schisandra perulata). ....... 34 Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ vi DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Trang Phụ lục 1. Các phổ của SPH1 .....................................................................PL1 Phụ lục 1.1. Phổ FT–IR của SPH1......................................................PL1 Phụ lục 1.2. Phổ 1H–NMR của SPH1.................................................PL2 Phụ lục 1.3. Phổ 13C–NMR của SPH1.................................................PL3 Phụ lục 1.4. Phổ 13C–DEPT của SPH1...............................................PL4 Phụ lục 2. Các phổ của SPE1 .....................................................................PL5 Phụ lục 2.1. Phổ 1H–NMR của SPE1..................................................PL5 Phụ lục 2.2. Phổ 13C–DEPT của SPE1................................................PL6 Phụ lục 3. Các phổ của SPH2 (tiếp theo)....................................................PL7 Phụ lục 3.1. Phổ 1H–NMR của SPH2 .................................................PL7 Phụ lục 3.1. Phổ 1H–NMR của SPH2 (tiếp theo) ................................PL8 Phụ lục 3.2. Phổ 13C–NMR của SPH2 ................................................PL9 Phụ lục 3.3. Phổ 13C–DEPT của SPH2 .............................................PL10 Phụ lục 3.4. Phổ HSQC của SPH2....................................................PL11 Phụ lục 3.4. Phổ HSQC của SPH2 (tiếp theo)...................................PL12 Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SPH2...................................................PL13 Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SPH2 (tiếp theo)..................................PL14 Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SPH2 (tiếp theo)..................................PL15 Phụ lục 4. Các phổ của SSH3 (tiếp theo)..................................................PL16 Phụ lục 4.1. Phổ 1H–NMR của SSH3 ...............................................PL16 Phụ lục 4.2. Phổ 13C–NMR của SPH3 ..............................................PL17 Phụ lục 4.3. Phổ 13C–DEPT của SPH3 .............................................PL18 Phụ lục 4.4. Phổ HSQC của SPH3....................................................PL19 Phụ lục 4.5. Phổ HMBC của SPH3...................................................PL20 Phụ lục 4.5. Phổ HMBC của SPH3 (tiếp theo)..................................PL21 Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ Phụ lục 5. Các phổ của SPH4 (tiếp theo)..................................................PL22 Phụ lục 5.1. Phổ 1H–NMR của SPH4 ...............................................PL22 Phụ lục 5.2. Phổ 13C–NMR của SPH4 ..............................................PL23 Phụ lục 5.3. Phổ 13C–DEPT của SPH4 .............................................PL24 Phụ lục 6. Các phổ của SPD1 (tiếp theo)..................................................PL25 Phụ lục 6.1. Phổ 1H–NMR của SPD1 ...............................................PL25 Phụ lục 6.2. Phổ 13C–NMR của SPD1 ..............................................PL26 Phụ lục 6.3. Phổ 13C–DEPT của SPD1 .............................................PL27 Phụ lục 6.4. Phổ HSQC của SPD1....................................................PL28 Phụ lục 6.5. Phổ HMBC của SPD1...................................................PL29 Phụ lục 6.5. Phổ HMBC của SPD1 (tiếp theo)..................................PL30 Phụ lục 7. Các phổ của SPD2 (tiếp theo)..................................................PL31 Phụ lục 7.1. Phổ 1H–NMR của SPD2 ...............................................PL31 Phụ lục 7.2. Phổ 13C–NMR của SPD2 ..............................................PL32 Phụ lục 7.3. Phổ 13C–DEPT của SPD2 .............................................PL33 Phụ lục 7.4. Phổ HSQC của SPD2....................................................PL34 Phụ lục 7.5. Phổ HMBC của SPD2...................................................PL35 Phụ lục 7.5. Phổ HMBC của SPD2 (tiếp theo)..................................PL36 Phụ lục 8. Các phổ của SPE2 (tiếp theo) ..................................................PL37 Phụ lục 8.1. Phổ 1H–NMR của SPE2................................................PL37 Phụ lục 8.2. Phổ 13C–NMR của SPE2...............................................PL38 Phụ lục 8.3. Phổ 13C–DEPT của SPE2..............................................PL39 Phụ lục 8.4. Phổ HSQC của SPE2 ....................................................PL40 Phụ lục 8.5. Phổ HMBC của SPE2 ...................................................PL41 Phụ lục 8.5. Phổ HMBC của SPE2 (tiếp theo) ..................................PL42 Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ 1 MỞ ĐẦU Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới, gió mùa nên được thừa hưởng nguồn động, thực vật vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều cây dược liệu quí. Các hợp chất thiên nhiên đã và đang đóng một vai trò ngày càng quan trọng trong cuộc sống, đặc biệt là trong lĩnh vực y dược nhằm nâng cao sức khỏe, phòng và chống các căn bệnh hiểm nghèo. Nhiều loại thảo dược, các sản phẩm thiên nhiên được sử dụng trực tiếp làm thuốc chữa bệnh, hoặc được dùng làm tiền chất cho tổng hợp hóa dược, hoặc cấu trúc của chúng được sử dụng như các chất dẫn đường để tìm kiếm các dẫn xuất mới, có hoạt tính cao phục vụ việc phát triển thuốc chữa bệnh. Trong đó, các loài thực vật chi Ngũ vị tử (Schisandra) trong họ Ngũ vị (Schisandraceae) ở Việt Nam nói chung còn ít được nghiên cứu. Phần lớn các loài thực vật ở chi này hầu hết đều là nguồn nguyên liệu làm thuốc có giá trị. Cây Ngũ vị vảy chồi có tên khoa học Schisandra perulata Gagnep. được sử dụng làm thuốc bổ [45]. Hiện nay, ở Việt Nam chưa có công trình công bố nào về thành phần hóa học của cây này cũng như việc sử dụng nó trong y học. Ở Trung Quốc người ta thường hay sử dụng cây Schisandra perulata chữa bệnh gan, mật. Mới đây các nhà khoa học Trung Quốc đã nghiên cứu về tác dụng dược lý dịch chiết từ cây này cho thấy nó có tác dụng ức chế virus HIV và tế bào ung thư máu, chống viêm gan, chống oxy hóa, những kết quả này rất có giá trị trong việc sử dụng cây thuốc cổ truyền của Trung Quốc [15]. Về thành phần hóa học của cây Schisandra perulata cho biết sự có mặt của các hợp chất lignan cùng với tritecpenoit và một số hợp chất khác [44]. Do vậy, chúng tôi đã chọn đề tài với tên: “Nghiên cứu thành phần hoá học thân cây Ngũ vị vảy chồi (Schisandra perulata Gagnep.), họ Schisandraceae ở Sapa - Lào Cai” làm đối tượng nghiên cứu để tìm hiểu thành phần hóa học với mục đích tìm ra những hợp chất có hoạt tính sinh học làm sáng tỏ việc sử dụng cây này trong dân gian, đưa ra hướng bảo tồn và sử dụng hiệu quả cây dược liệu quí này. Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ 2 Chương 1. TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI NGŨ VỊ TỬ (SCHISANDRA) VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHÚNG 1.1. Khái quát về các thực vật chi Schisandra Cây Ngũ vị vảy chồi với danh pháp khoa học là Schisandra perulata Gagnep., chi Ngũ vị tử (Schisandra), họ Ngũ vị (Schisandraceae), bộ Hồi (Illiciales), lớp Hai lá mầm (Magnoliopsida), ngành Thực vật hạt kín (Magnoliophyta), giới Thực vật (Plantae) . Hiện nay, chi Ngũ vị tử (Schisandra) có khoảng 25 loài [72]. Cây thường mọc trên sườn núi hoặc dọc theo bờ sông tại một số nơi ở Việt Nam từ Cao Bằng, Lào Cai, Yên Bái, Thanh Hoá, Kon Tum, .… Ngoài ra, còn phân bố ở Ấn Độ, Trung Quốc, Hoa Kỳ, Nhật Bản, Hàn Quốc, ...[31]. Quả khô của chúng được dùng trong y học [16]. Chi Schisandra được gọi là Ngũ vị tử vì quả của nó có đủ năm vị cơ bản: mặn, ngọt, chua, cay, đắng; nghĩa là "quả tạo ra năm vị". Bảng 1.1. Danh sách một số loài thực vật chi Ngũ vị tử STT Tên loài STT Tên loài 1 Schisandra arisanensis 14 Schisandra perulata 2 Schisandra axillaries 15 Schisandra propinqua 3 Schisandra bicolor 16 Schisandra pubescens 4 Schisandra chinensis 17 Schisandra plena 5 Schisandra elongata 18 Schisandra randiflora 6 Schisandra glabra 19 Schisandra repanda 7 Schisandra glaucescens 20 Schisandra rubriflora 8 Schisandra gracilis 21 Schisandra sphaerandra 9 Schisandra henryi 22 Schisandra sphenanthera 10 Schisandra incarnata 23 Schisandra tomentella 11 Schisandra lancifolia 24 Schisandra viridis 12 Schisandra micrantha 25 Schisandra wilsoniana 13 Schisandra neglecta Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ 3 Cây Ngũ vị vảy chồi là thực vật dây leo cao, có thể mọc dài tới 6-7m; chồi có 3-4 vảy cao bao lấy. Lá ở nhánh ngắn, có phiến bánh bò hay xoan, hai đầu nhọn, to 10-15 x 5-9 cm, không long, gân- phụ 6-8 cặp; cuống đến 5cm. Hoa 1-2 ở nách các vảy của chồi, cọng 2-6 cm; đế hoa lồi; lá đài và cánh hoa 8; tiểu nhụy thành đầu tròn, cao 3 mm, buồng phấn 2, xa nhau. Trái mập, trên thu đài dài ra đến 13 cm, gắn như gié; hột 2, dài 4 mm.[1], [2], [3]. Tính vị, tác dụng: Đông Y Trung Quốc coi Ngũ vị tử là một vị thuốc bổ thận dùng trong các trường hợp cơ thể mệt nhọc, uể oải, chán ăn, còn dùng chữa ho, liệt dương và an thần. Chủ trị các chứng mất cân bằng dịch thể, khô họng, ra mồ hôi trộm, di tinh, tiêu chảy kéo dài, mất ngủ, mộng nhiều. Bên cạnh tính bổ dưỡng và tái tạo, Ngũ vị tử còn được dùng trong những lĩnh vực khác như bảo vệ gan, tác dụng lên hệ thần kinh, chữa bệnh đường hô hấp, đường tiêu hóa, …[17]. 1.2. Thành phần hóa học các loài thuộc chi Schisandra Cho đến nay đã có khoảng 25 loài thực vật chi Schisandra được nghiên cứu hoá thực vật [72], đã phân lập và nhận dạng được nhiều chất, thuộc các nhóm chất khác nhau. Thành phần hóa học chính của các loài chi Ngũ vị tử là các lignan và tritecpenoit. Ngoài ra, cây còn chứa các thành phần khác như: flavonoit, axit cacboxylic, ancaloit,… 1.2.1. Các hợp chất lignan Phần lớn các chất phân lập được từ chi Schisandra là các lignan, trong đó các hợp chất cyclolignan là thành phần chủ yếu. 1.2.1.1. Các hợp chất cyclolignan Năm 1982, Ikeya Y. và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất rubschisandrin (1) từ cây Schisandra rubriflora [18]. Năm 1984, Tan R. và cộng sự đã phân lập được hợp chất Gomisin L1 (2) từ quả cây Schisandra sphenanthera [48]. Năm 1984, Liu J. S. và cộng sự đã phân lập được hợp chất Schizanlignon D (3) [36], đến năm 1988, đã phân lập được hợp chất Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/ 4 Schisanhenol (4) từ thân và lá cây S. henryi [34]. 1. Rubschisandrin 3. Schizanlignon D 2. Gomisin L1 4. Schisanhenol Năm 1992, Yao-Haur và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisantherin K (5) và schisantherin C (6) từ thân và lá của cây Schisandra viridis [66] 5. Schisantherin K Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu 6. Schizantherin C http://lrc.tnu.edu.vn/ 5 Năm 1992, Kuo Y.-H và cộng sự đã phân lập được 2 hợp chất schizandrin B (7) và schizandrin C (8) từ cây Schisandra chinensis [21]. 7. Schizandrin B 8. Schizandrin C Năm 1992, Chen D.-F. và cộng sự đã phân lập được hợp chất isoschizandrin (9) từ cây Schisandra rubriflora [6]; Cùng năm Luo G. và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisanlignon E (10) từ thân và lá cây Schisandra viridis [40]. Năm 1999 Kwon B.M. và cộng sự đã phân lập được hợp chất đặt tên là gomisin L2 (11) từ quả cây Schisandra chinensis [22] và năm 2004, Li L. và cộng sự đã phân lập được hợp chất rubriflorin B (12) từ cây Schisandra rubriflora [25], Năm 2006 ,Choi Y. W. và cộng sự đã phân lập được hợp chất schizandren (13) từ quả cây Schisandra chinensis [10]; Chen Y.-G và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisanlignon F (14) từ cây Schisandra vireidis [9]. 9. Isoschizandrin Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu 10. Schisanlignon E http://lrc.tnu.edu.vn/ 6 11. Gomisin L2 12. Rubriflorin B 13. Schizandren 14. Schisanlignon F Năm 2006, Xiao W.-L. và cộng sự phân lập được hợp chất schisanlignaol D (15) từ cây Schisandra vireidis [57]. Năm 2006, Xu L.J. và cộng sự phân lập được 4 hợp chất là propinquanin A (16), propinquanin C (17), propinquanin D (18) và propinquanin F (19) từ thân, lá cây Schisandra propinqua [63], [64]. 15. Schisanlignaol D Soá hoùa bôûi Trung taâm Hoïc lieäu http://lrc.tnu.edu.vn/