Tài liệu Nghiên cứu thành phần hóa học của cành và lá cây bằng lăng nước (lagerstroemia speciosa) trồng ở hà nội

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM  +  ĐOÀN VĂN TUẤN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÀNH, LÁ CÂY BẰNG LĂNG NƯỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA (L.) PERS.), HỌ LYTHRACEAE Ở HÀ NỘI Chuyên ngành : Hoá học Hữu cơ Mã số : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC Người hướng dẫn khoa học : TS. NGUYỄN QUYẾT TIẾN Thái Nguyên: 2011 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 1 MỞ ĐẦU Nền Y học hiện đại thâm nhập và phát triển nhanh chóng ở nƣớc ta, và đã đóng góp nhiều thành tựu to lớn trong công tác bảo vệ sức khỏe cho nhân dân. Tuy nhiên, nền Y dƣợc học cổ truyền, một nền y học xuất hiện từ rất lâu và có vai trò quan trọng trong nền Y học nói chung cả ở nƣớc ta và nhiều nƣớc trên thế giới, đều rất quan trọng và cũng đóng góp không nhỏ trong công tác điều trị bệnh. Qua nhiều thế kỉ, nền Y học cổ truyền nƣớc ta đã sử dụng rất nhiều bài thuốc dân gian, nghiên cứu và sản xuất ra nhiều chế phẩm dƣợc vô cùng quý giá (Kim tiền thảo chữa sỏi thận, Diabetna chữa tiểu đƣờng, Kem Alocasia 2% chữa phong, …), không chỉ có giá trị chữa bệnh mà còn là những di sản tinh thần mang đậm bản sắc văn hóa của dân tộc. Các số liệu gần đây cho thấy rằng có khoảng 60% dƣợc phẩm đƣợc dùng chữa bệnh hiện nay, hoặc đang thử cận lâm sàng đều có nguồn gốc từ thiên nhiên [66]. Vì vậy, nguồn cây thuốc dân gian cũng nhƣ vốn sử dụng phong phú của đồng bào các dân tộc vẫn là kho tàng quí giá để khám phá, tìm kiếm nhiều loại thuốc mới có hiệu lực cao cho công tác phòng và chữa bệnh, kể cả những bệnh nan y của thời đại nhƣ là ung thƣ , HIV/AIDS v.v... Có thể nêu một số ví dụ nhƣ là vinblastin, vincristin chữa bệnh ung thƣ máu là những hoạt chất đƣợc chiết xuất từ cây dừa cạn (Catharanthus roseus họ Apocynaceae); Taxoter - thuốc chữa ung thƣ vú là sản phẩm chuyển hoá của một số diterpenoit chiết xuất từ một số loài Taxus họ Pinaceae. Và gần đây nhất là cây Xạ đen (Celastrus hindsic Benth., họ Celastraceae) có ở vùng Hoà Bình miền Bắc Việt Nam đƣợc dùng làm thuốc hỗ trợ điều trị ung thƣ. Chế phẩm CADEF - là một tổ hợp của hàng chục loại dƣợc liệu đƣợc dùng để hạn chế và hỗ trợ điều trị ung thƣ, hay chế phẩm Diabetna từ cây Dây thìa canh dùng chữa trị tiểu đƣờng .v.v... là một số ví dụ trong việc khai thác và sử dụng kho tàng cây thuốc dân Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 2 gian. Để bảo vệ vốn di sản quý báu ấy, Đảng và Nhà nƣớc ta đã xây dựng một chiến lƣợc phát triển, kế thừa và bảo tồn nền Y học cổ truyền nhằm phát huy tiềm năng to lớn thế mạnh của một nƣớc có thảm động thực vật vô cùng phong phú và đa dạng sinh học. Bằng kinh nghiệm dân gian và dựa trên nhiều thành tựu nghiên cứu khoa học hiện đại,Y dƣợc học cổ truyền đã xây dựng nên một hệ thống các chế phẩm thảo dƣợc có giá trị to lớn, chiếm vị trí quan trọng trong nền y học nƣớc ta. Đa số các chế phẩm này là hỗn hợp phức tạp của nhiều hợp chất hóa học mà trong đó hợp chất có hiệu lực chủ yếu trong quá trình điều trị lại chƣa đƣợc phân lập và xác định. Do đó, hƣớng nghiên cứu thành phần hóa học các thảo dƣợc là công việc quan trọng có ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao hiện nay. Một trong những dƣợc liệu quý chƣa đƣợc nghiên cứu nhiều là cây Bằng Lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa). Loài Lagerstroemia speciosa ở Việt Nam còn gọi là Bằng lăng nƣớc hay Bằng lăng tím. Đây là loại cây của vùng nhiệt đới, thƣờng nở hoa thành những chùm tím biếc, lộng lẫy. Bên cạnh vẻ đẹp rất riêng đó, Bằng lăng tím (Lagerstroemia speciosa) còn là một cây thuốc có giá trị trong Y học cổ truyền. Ở nhiều nƣớc trên thế giới nhƣ Mỹ, Philippin v.v… các chế phẩm từ lá Bằng lăng thƣờng xuyên đƣợc sử dụng để làm giảm mức đƣờng huyết trong máu đối với những bệnh nhân tiểu đƣờng, đây là một căn bệnh khá phổ biến trong thời đại hiện nay. Do đó, việc nghiên cứu thành phần hóa học của cây Bằng lăng nƣớc để tìm hiểu hoạt chất có tác dụng chữa căn bệnh này, chứng minh cho hoạt tính của cây, là công việc rất có ý nghĩa khoa học và thực tiễn. Vì vậy, trong khuôn khổ luận văn thạc sĩ Hóa học, chuyên ngành Hóa học Hữu cơ này, chúng tôi chọn đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học của cành và lá cây Bằng lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa) trồng ở Hà Nội”, với mục tiêu đóng góp một phần công sức nhỏ bé của mình vào sự lỗ lực chung của ngành Hóa thực vật trong nghiên cứu về các cây thuốc cổ truyền Việt Nam. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 3 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN 1. Giới thiệu về cây bằng lăng 1.1. Thực vật họ Bằng Lăng, chi Tử vi và loài Bằng lăng nƣớc 1.1.1. Họ Bằng lăng Họ Bằng lăng (hay Tử vi, Tƣờng vi) có tên khoa học là Lythraceae, bao gồm khoảng trên 500 loài thuộc 32 chi, chủ yếu là cây thân thảo, với một ít loài là cây thân bụi hoặc cây thân gỗ. Các thực vật họ Lythraceae phân bố khắp toàn cầu. Phần lớn các loài ở vùng nhiệt đới, tuy nhiên chúng cũng sinh sống tốt trong các khu vực có khí hậu ôn đới [11]. Hiện nay ngƣời ta đã gộp cả Lựu vào họ này. 1.1.2. Thực vật chi Tử vi [2,19] Bằng lăng nƣớc (danh pháp khoa học: Lagerstroemia speciosa), thuộc chi Tử vi, có khoảng 50 loài. Cây cây thƣờng xanh và sớm rụng lá thân gỗ hay cây bụi, có nguồn gốc ở vùng Đông Á và Australia. Chi này đƣợc đặt tên theo tên của một chuyên gia Thủy Điển là Magnus von Lagerstron, là ngƣời đã cấp cho Carolus Linnaeus các mẫu cây mà ông ta thu thập đƣợc. Chúng có thân cây giống nhƣ gân tạo nếp máng, hàng năm đều lột vỏ; mỗi năm các phần vỏ bị nộp nằm giữa các phần đã bị nột từ năm trƣớc hoặc ở nơi những loài động vật cào rách tạo ra bề ngoài loang lổ. Lá mọc đối, đơn và có chiều dài dao động trong khoảng 5-20 cm. Hoa mọc thành những cum dài từ 20-40 cm, dạng bong và có thể có màu trắng, hồng, tím hay tí hồng; nó nở hoa từ giữa mùa hè đến cuối hè. Quả là dạng quả nang, ban đầu có màu xanh lục, khi chín chuyển thành màu đen, đƣợc mở rộng theo 6 hoặc 7 đƣờng, tạo ra các răng giống nhƣ đài hoa và giải phóng nhiều hạt nhỏ có cánh. Ở nƣớc ta, chi thực vật Bằng lăng Lagerstroemia là một chi thảo mộc khá lớn, mọc nhiều nhất ở các rừng Đông Nam Bộ. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 4 1.1.3. Loài Bằng lăng nƣớc [19, 30 ,43] Bằng lăng nƣớc có tên khoa học là Lagerstroemia speciosa. Banaba (Bằng lăng nƣớc) là tên gọi theo tiếng Tagalog (dân tộc lớn nhất Philippines) là loài cây đặc thù của Ấn Độ. Loài này có nguồn gốc từ vùng nhiệt đới Nam Á, hiện có nhiều ở Đông Nam Á, Ấn Độ và các vùng nhiệt đới khác. Thân cây thẳng và khá nhẵn nhụi. Lá màu xanh lục, dài từ 8 đến 15 cm, rộng từ 3 đến 7 cm, hình oval hoặc elip, rụng theo mùa. Hoa màu tím hoặc tím nhạt, mọc thành chùm dài từ 20 đến 40 cm, thƣờng thấy vào giữa mùa hè. Mỗi bông hoa có 6 cánh, mỗi cánh dài chừng 2 đến 3,5 cm. Quả lúc tƣơi màu tím nhạt pha xanh lục, mềm. Quả già có đƣờng kính 1,5 đến 2 cm, khô trên cây. Bằng lăng nƣớc là loài bằng lăng hoa tím ở vùng nhiệt đới đã đƣợc dùng trong Y học dân gian ở Châu Mỹ, Ấn Độ, Philippines, ...để trị tiểu đƣờng. Lá loài bằng lăng này chứa axit corosolic ở hàm lƣợng cao (axit corosolic đƣợc cho là hoạt chất làm hạ mức đƣờng huyết) [69]. Trong Y học truyền châu Á, ngƣời ta sử dụng lá Bằng lăng nƣớc làm trà để trị đau bao tử và bệnh tiểu đƣờng. Các chất trích ly đƣợc thƣơng mại hóa đôi khi cũng đƣợc dùng làm giảm mỡ, chống béo phì [72]. Chất trích từ lá bằng lăng nƣớc thƣờng tìm thấy trong các thuốc bổ sung đa thành phần để làm giảm cân, ví dụ nhƣ Cortislim. Hàm lƣợng thay đổi tuỳ sản phẩm lƣu hành trên thị trƣờng, nhƣng thƣờng chứa từ vài mg đến vài chục mg sử dụng cho một ngày. Lá Bằng lăng nƣớc khó kiếm hơn nhƣng đƣợc bán dƣới dạng nƣớc trích lỏng hoặc thể viên. Loài bằng lăng cho bóng mát và cho hoa đẹp nên đƣợc trồng làm hoa cảnh. Trong tự nhiên, ngoài Bằng lăng có hoa tím còn có hoa các màu đậm, lợt trắng, hồng, đỏ, tím,... và cuối thu nhiều giống cũng rụng lá vàng, lá đỏ nhƣ cây phong xứ lạnh. Vài giống lùn, lùm bụi, cũng đƣợc chọn làm cây kiểng, mùa hoa nở đầy chậu. Bằng lăng nƣớc là thực vật gỗ lớn cao đến 20m, phân cành cao, thẳng, tán dày, lá hình bầu dục hay hình giáo dài, cụm hoa Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 5 hình tháp ở ngọn các cành, mọc thẳng, nụ hoa hình cầu, hoa lớn có 6 cánh, có móng ngắn, răng reo màu tím hồng. Cây mọc khỏe, thân thẳng, tán cao, cây trồng chủ yếu bằng hạt, ƣơm gieo nhƣ các cây khác. Đất trồng cây Bằng lăng nƣớc phải có tầng đất mặt tơi xốp, dễ thoát nƣớc, nếu đất có độ pH thấp, cần bón vôi thêm. Trƣớc khi trồng tiến hành đào hố trƣớc ít nhất 1 tháng, kích thƣớc hố và lƣợng phân bón lót tùy thuộc vào đất giàu hoặc nghèo dinh dƣỡng, thông thƣờng 50 x 50 x 50cm, trộn đều lớp đất mặt với phân hữu cơ, NPK, phân bón lót, phân lân, vôi ...... Sau đó dồn hỗn hợp đất phân cho xuống hố. Công việc trên cần thực hiện trƣớc khi trồng cây ít nhất là ½ tháng. Cây đƣợc trồng vào đầu mùa mƣa (tháng 5,6) và đƣợc trồng dặm trƣớc tháng 9 hàng năm. Mật độ trồng thích hợp từ 500 đến 834 cây/ha. Cây cách cây 3m, hàng cách hàng 4m, hoặc cây cách cây 4m, hàng cách hàng 5m. Sau khi trồng cần làm cỏ, xới đất kết hợp tủ gốc giữ ẩm cho cây 4-5 lần/năm. Trong 3 năm đầu khi cây chƣa kép tán cần trồng thêm cây che bóng giữa các hàng để bảo vệ đất, nhằm tăng cƣờng chất hữu cơ và giảm công làm cỏ... Lƣợng phân bón trong 3 năm đầu nhƣ sau: phân chuồng 5-10kg, phân NPK 150g/gốc/năm. Các năm sau tăng dần lƣợng phân lên, nên bón phân vào lúc làm cỏ và vun gốc vào đầu, giữa và cuối mùa mƣa. Ảnh 1.1: Nụ, hoa và quả cây Lagerstroemia speciosa Ở Việt nam, cây này đƣợc gọi là Bằng lăng nƣớc, mọc nhiều nhất ở các rừng vùng Đông Nam Bộ, đặc biệt là rừng cây gỗ toàn là bằng lăng gần thị xã Gia Nghĩa, tỉnh Đăk Nông. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 6 Ở Lào, Thái lan, cây Bằng lăng nƣớc đƣợc trồng thành rừng để lấy gỗ.Gỗ Bằng lăng có màu nâu vàng, dễ gia công, có thể dung để đóng thuyền, đồ dùng sinh hoạt, làm cột điện… 1.2. Công dụng của các thực vật chi Bằng lăng [19,31,40,43] Thực vật chi Bằng lăng có nhiều loại nhƣ Bằng lăng tía, Bằng lăng nƣớc, Bằng lăng lông, Bằng lăng vàng v.v…Mỗi loài đều có công dụng riêng. Ở nƣớc ta, Bằng lăng tía đƣợc sử dụng nhiều nhất làm thuốc chữa bệnh trong Y học. Bằng lăng tía có tên khoa học là Lagerstroemia calyculata Kurz; tên khác là Săng lẻ, Bằng lăng ổi. Ngƣời Ba Na còn gọi là Tơ nu on, Rơ pa. Đây là một loài mọc hoang ở một số tỉnh miền Bắc và miền Nam nhƣ Sơn La, Nghệ An, Quảng Bình, các tỉnh tây nguyên và Tây Nam Bộ. Vỏ thân Bằng lăng tía là bộ phận đƣợc dùng duy nhất đƣợc thu hái quanh năm, tốt nhất vào mùa thu, đem về cạo vỏ ngoài, phơi hoặc sấy khô. Dƣợc liệu này chứa ancaloit, flavonoit, sponin và cumarin. Tanin trong vỏ với hàm lƣợng 30%, chủ yếu là tanin catechin 23% và một lƣợng nhỏ tanin gallic khoảng 7%. Vỏ Bằng lăng tía đã đƣợc nghiên cứu dƣợc lí với kết quả là cao lỏng của vỏ có tác dụng ức chế sự phát triển của các vi khuẩn [73] Shigella shigae, Bacillus subtilis, Shigella flexneri, Salmonella typhi, Escherichia coli, Staphylloccus aures. Cao này có tác dụng chống một số nấm bệnh ngoài da nhƣ Epidermophyton inguinale, Trichophuton rubrum và Cadida albicans. Ngoài ra, nó còn đƣợc điều trị bệnh lị trực khuẩn với kết quả tốt ở thể nhẹ, hơn hẳn tetracyclin và chloramphenicol, tƣơng đƣơng với bactrim; ở thể bệnh vừa, thuốc không có hiệu lực bằng bactrim nhƣng tƣơng đƣơng tetracyclin và chloramphenicol. Một tác dụng khác là chữa bỏng; cao đặc vỏ cây Bằng lăng tía có tác dụng làm se khô, giảm nhiễm khuẩn và tạo màng thuốc che phủ các Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 7 vết thƣơng, không cần phải băng, do đó tránh đau đớn cho ngƣời lúc thay băng. Bằng lăng tía ở Việt Nam đƣợc dùng trong những trƣờng hợp sau: - Chữa tiêu chảy, kiết lị: Vỏ thân bằng lăng tía (20- 30g) cắt nhỏ, phơi khô, sắc với 400ml nƣớc còn 100ml, uống làm 2 lần trong một ngày. Có thể tán bột hoặc nấu cao rồi bào chế thành viên để uống. Thời gian dùng thuốc từ 7 đến 10 ngày. - Chữa bỏng: Cân khoảng 300g vỏ thân Bằng lăng tía tƣơi. Lấy 100 gam đun sôi với nƣớc cho đặc dùng để rửa. Lƣợng còn lại 200 gam băm nhỏ, đun sôi với 2 lần nƣớc, lọc rồi cô thành cao lỏng. Ngày bôi 2-3 lần. Lớp cao bôi lên vết thƣơng sẽ se lại thành màng, có độ mềm và dai, tránh đƣợc bụi bẩn nên không cần băng. Ngoài ra, vỏ thân Bằng lăng tía thái nhỏ, ngâm với cồn 96 o với tỉ lệ 2030% dùng bôi chữa nấm da (hắc lào). Đồng bào các dân tộc Ba Na, Gia Rai ở Tây Nguyên và nhân dân các tỉnh miền trung dùng nƣớc sắc vỏ thân Bằng lăng tía để rửa và tẩm đắp vết thƣơng phần mềm. Dùng riêng hoặc phối hợp với lá ổi và lá sim để điều trị. Khác với Bằng lăng tía, ở nƣớc ta Bằng lăng nƣớc chƣa đƣợc sử dụng nhiều dùng để chữa bệnh nhƣng đã đƣợc nghiên cứu ở rất nhiều nƣớc trên thế giới và đã trở thành một loại dƣợc liệu quan trọng trong Y học. Bằng lăng nƣớc (Banaba) đƣợc sử dụng rộng rãi trong Y học cổ truyền ở Châu Mỹ, Ấn Độ, Philippin, ... để trị tiểu đƣờng và khá nhiều bệnh khác nhƣ trị ỉa chảy, tim mạch, mụn nhọt, đặc biệt là trong phòng và điều trị đái tháo đƣờng. Loài bằng lăng này chứa axit corosolic ở mức cao, đây là hợp chất thiên nhiên đƣợc cho là có khả năng làm hạ mức đƣờng trong máu. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 8 Axit corosolic Y học truyền thống Châu Á dùng lá Bằng lăng nƣớc làm nƣớc trà để trị đau bao tử và bệnh tiểu đƣờng [70, 71]. Các chất trích li đã đƣợc thƣơng mại hóa và đôi khi cũng đƣợc dùng làm giảm bớt mập phì. Chất trích từ lá Bằng lăng nƣớc, ví dụ nhƣ cortislim, thƣờng dùng trong các thuốc bổ sung đa thành phần để làm giảm cân. 2. Nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Bằng lăng 2.1. Nghiên cứu ở nƣớc ngoài Các thực vật thuộc chi Lagerstroemia phân bố rộng và có nhiều loài đƣợc dùng trong Y học. Do vậy, đã có nhiều công trình nghiên cứu về chúng và chỉ ra rằng, đây là một chi thực vật chứa nhiều tanin và ancaloit. Theo dõi trên Chemical Abstract cho đến năm 1999 cho thấy: Phần lớn các công trình nghiên cứu về cây Bằng lăng nƣớc tập chung vào các hƣớng sau: - Nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây. - Nghiên cứu công dụng của một số hợp chất có trong lá để chữa bệnh. Năm 1961, Carew D.P và Chin T.F [23] đã làm các thí nghiệm để kiểm tra một số nhóm chất có trong lá Bằng lăng nƣớc ở Philippin và đã đi đến kết luận: Trong lá có tanin, glucozit trợ tim, flavonoit và sterol không có ancaloit. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 9 Kết quả các nghiên cứu khác cho thấy, thành phần hóa học của chi Lagerstroemia bao gồm: Axit béo và dẫn xuất, các tecpenoit, các ancaloit và tanin, v.v… 1.1.1. Axit và dẫn xuất Năm 1991, công trình nghiên cứu của Daulatabad C.D và các cộng sự [26] đã xác định đƣợc hàm lƣợng các axit có trong dầu lấy từ hạt loài Lagerstroemia thomsonii. CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)14COOH 1. Axit panmitic 2. Axit oleic CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 3. Axit stearic CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 4. Axit linoleic Bảng 1.1 Hàm lƣợng các axit có trong dầu lấy từ hạt loài Lagerstroemia thomsonii Hợp chất % Axit panmitic 17,8 Axit stearic 8,8 Axit oleic 20,7 Axit linoleic 49,9 Các axit khác 2,8 Một nghiên cứu khác cho thấy, trong hạt cây Bằng lăng nƣớc có chứa axit (Z)-9-oxooctadec-11-enoic[32], trong lá có các amino axit nhƣ isoleuxin, alanin, axit α-aminobutyric và methionin [23]. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 10 5. Axit 9-oxooctadec-11(Z)-enoic (C18H32O3) 6. Isoleuxin (C6H13O2N) 7. Alanin (C3H7O2N) 8. Methionin (C5H11O2SN) 9. Axit α-aminobutyric ( C4H9O2N) 2.1.2. Tecpenoit Ngƣời ta đã phân lập đƣợc một số tecpenoit từ loài Lagerstroemia lancateri nhƣ stigmast-4-en-3,6-diol (10), lagerstronolit (11) [24], lagerenol (12), lagerenyl axetat (13) [27]. Còn từ loài Lagerstroemia parviflora [41] đã phân lập đƣợc lagerflorin (14). Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 11 10. Stigmast-4-en-3,6-diol 12. Lagerenol 11. Lagerstronolit 13. Lagerenylaxetat 14. Lagerflorin 2.1.3. Ancaloit [22, 28, 29] Kết quả của những công trình nghiên cứu về loài Lagerstroemia indica Linn. cho biết, thành phần hóa học chủ yếu của loài này là các ancaloit. Một số ancaloit đã đƣợc phân lập là: Lagerin (15), o-metyllagerin (16), Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 12 lagerstroemin (17), dihidroverticillatin (18) [28], vertin (19) [22], decamin (20) [39]. O O O HO HO O O O H H H3CO H3CO N N 16. o-Metyllagerin 15. Lagerin O H O H O N O HO O H H3CO N OH H3CO 17. Lagerstroemin HO OCH3 18. Dihidroverticillatin H H O H H O O H H N N O H3CO HO OCH3 19. Vertin Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên H3CO HO OCH3 20. Decamin http://www.lrc-tnu.edu.vn 13 Khi nghiên cứu lá loài Lagerstroemia subcostata Iida. H và Comins D.L đã phát hiện một số ancaloit khác nhƣ: Subcosin I (21), lasubin I (22), lasubin II (23) [29], subcosin II (24) [25]. Còn Blomster R.N và Zachrias D.E đã phân lập đƣợc lythridin (25) [22], lythrin (26) [46] từ Lagerstroemia fauriei và decinin (27) từ loài Lagerstroemia lanceolatum [44]. H OCH3 OCH3 COO N N H3CO OCH3 OH OCH3 OCH3 H 21. Subcosin I ( C28H35NO6 ) 23. Lasubin II (C17H25NO3) H OCH3 COO OCH3 H3CO N OCH3 OCH3 OH H 22. Lasubin I (C17H25NO3) Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên OCH3 24. Subcosin II (C28H35NO6 ) http://www.lrc-tnu.edu.vn 14 H H H O H N H H O O H OH N OH H3CO O OH H3CO OCH3 OCH3 25. Lythridin ( C26H31NO6 ) H 26. Lythrin ( C26H29NO5 ) H O H N O OH H3CO OCH3 27. Decinin ( C26H31NO5 ) 2.1.4. Tanin [ 16, 37, 43] Trong lá, vỏ của cây Bằng lăng nƣớc đều có chứa tanin với thành phần rất phong phú và đa dạng, nhất là ở lá. Những tanin đƣợc phân lập từ lá, vỏ là dẫn xuất của axit gallic (28) và catechin (29) [37]. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 15 OH OH HO HO O OH OH OH OH COOH 28. Axit gallic ( C7H6O5) 29. Catechin ( C15H14O6) Bảng 1.2: Hàm lƣợng axit gallic-catechin tannin của một số loài thuộc chi Lagerstroemia. Bộ phận Lagerstroemia lanceolata 8,2% 0,3% Lá Vỏ Lagerstroemia Parviflora Roxb 16,0% 7,0-10,0% Lagerstroemia Speciosa (L) Pers 12,8-13,3% 10,0% Các công trình nghiên cứu tiếp theo về cây Bằng lăng nƣớc chỉ ra trong lá còn có axit ellagic (30), lagertanin (31) [33, 38], lagertanin A (32), lagertanin B (33), lagertanin C (34), và epigalocatechin gallat (35) [43]. OCH3 O O OCH3 OH O O OH H3CO O CH2OH O O O OH HO O O OH OH 30. Axit ellagic ( C14H6O8) OH 31. Lagertanin( C22H20O13) Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 16 OH HO COOCH2 HO OH O COOH O COO OC HO CHOH HO OH HO HO OH OH OH OH 32. Lagertanin A (C34H24O23) OH OH HO OH HO OH OC OOC O COOH OOC O HO O OC OH OC HO OH OH HO OH OH OH Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 17 33. Lagertanin B (C41H26O27) OH HO OH HO COOCH2 OOC OH OH COOH COO OH OH HO HO OH 34. Lagertanin C (C27H22O19) OH OH HO O OH OCO OH HO OH OH 35. Epigalocatechin gallat( C21H17O11) Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 18 Trong công trình nghiên cứu về thành phần hóa học của loài Lagerstroemia flosreginae, Xu Y.M đã chỉ ra rằng trong lá có flosin A (36), reginin A, reginin B (37), reginin C (38) và reginin D (39) [45]. 2.1.5. Các hợp chất khác Ngoài tanin, ancaloit, các axit và dẫn xuất, tecpenoit đã đề cập ở trên, các nhà khoa học cũng đã nhận dạng và phân lập đƣợc ancol n- amylic (40) [36], lageraxetal (41) từ lá cây Bằng lăng nƣớc và epiepoxydon (42) [35] từ loài Lagerstroemia indica Linn. Theo các công trình nghiên cứu này, thì thành phần hóa học chủ yếu của cây Bằng lăng nƣớc là tanin. Ngoài ra còn có các amino axit,. axit cacboxylic, ancol và axit mạch dài, v.v…. CH3(CH2)3O-CH(CH2)2CH3 O CH2(CH2)2CH3 41. Lageraxetal (C12H26O2) O HOH2C O OH 42. Epiepoxydon ( C7H8O4) 2.2. Nghiên cứu ở Việt Nam Năm 2001, PGS.TS. Đỗ Đình Rãng cùng các cộng sự trƣờng ĐHSP Hà Nội [14] đã nghiên cứu hàm lƣợng nƣớc có trong một số bộ phận của cây Bằng lăng nƣớc nhƣ hoa, lá, vỏ. Kết quả cho thấy, hàm lƣợng nƣớc trong hoa là lớn nhất và trong vỏ là ít nhất. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 19 Bảng 1.3: Hàm lƣợng nƣớc một số bộ phận của cây Bằng lăng nƣớc Các bộ phận Hoa Lá Vỏ Hàm lượng nước (%) 86,96 74,29 68,75 Nhóm tác giả trên còn phân tích các lớp chất có trong lá, vỏ và thử hoạt tính sinh học dịch chiết của chúng. Các thí nghiệm đã chứng minh rằng dịch chiết lá cây Bằng lăng nƣớc có phản ứng dƣơng tính với FeCl3 và thuốc thử Liberman-Buchardart, còn dịch chiết vỏ cây chỉ có phản ứng dƣơng tính với FeCl3. Điều đó chứng tỏ trong lá cây này có chứa tanin và sterol, còn trong vỏ có chứa tanin. Đối với phép thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định, nhóm tác giả này đã cho biết: Dịch chiết lá Bằng lăng nƣớc chỉ có khả năng kháng một loại vi khuẩn là E.coli; còn dịch chiết của vỏ có hoạt tính kháng 2 loại vi khuẩn là E.coli và B. sutillis. Cũng trong công trình trên, PGS.TS. Đỗ Đình Rãng và cộng sự đã nghiên cứu thành phần hóa học của tinh dầu và dịch ngâm chiết hoa Bằng lăng. Kết quả cho biết: Đã nhận dạng đƣợc 3 cấu tử đồng thời xác định đƣợc hàm lƣợng của chúng trong tinh dầu (Bảng 4) và xác định đƣợc cấu trúc 1 chất trong dịch ngâm chiết n-butanol là 5,5,6-trimetyl-tridecanoat. Bảng 1.4: Một số thành phần hóa học trong tinh dầu hoa Bằng lăng nƣớc Hợp chất Axit hexadecanoic 2-Octylxiclopropanoctanal Axit octadecanoic Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên Hàm lƣợng (%) 57,85 19,92 8,40 http://www.lrc-tnu.edu.vn