Tài liệu Nghiên cứu thành phần hóa học cặn metanol của loài sao biển đỏ anthenea aspera (2017)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ---------- VŨ THỊ THU HIỀN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CẶN METANOL CỦA LOÀI SAO BIỂN ĐỎ ANTHENEA ASPERA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ HÀ NỘI - 2017 Hà Nội – 2017 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ---------- VŨ THỊ THU HIỀN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CẶN METANOL CỦA LOÀI SAO BIỂN ĐỎ ANTHENEA ASPERA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ Người hướng dẫn khoa học GV: Nguyễn Anh Hưng HÀ NỘI - 2017 Hà Nội – 2017 Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Em xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tạo điều kiện cho em hoàn thành đề tài khóa luận tại Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên. Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới thầy Nguyễn Anh Hưng, cùng các anh (chị) phòng Hóa sinh hữu cơ -Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên đã giúp đỡ em trong suốt thời gian thực hiện khóa luận. Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới các thầy cô trong khoa Hóa họctrường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 đã đào tạo và trang bị cho em những kiến thức cơ bản giúp em thực hiện khóa luận này. Đồng thời, em xin bày tỏ lòng cảm ơn tới gia đình, bạn bè, những người đã động viên, khuyến khích, tạo mọi điều kiện để em có thể thực hiện khóa luận thành công. Trong quá trình thực hiện khóa luận, em không tránh khỏi những thiếu sót, kính mong các thầy cô và các bạn nhiệt tình đóng góp ý kiến để đề tài của em được hoàn thiện hơn nữa. Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng 5 năm 2017 Sinh viên Vũ Thị Thu Hiền Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học cặn Metanol của loài sao biển đỏ Anthenea aspera” là công trình nghiên cứu của riêng tôi và được sự hướng dẫn khoa của thầy giáo Nguyễn Anh Hưng. Các nội dung nghiên cứu, kết quả trong đề tài này là trung thực và chưa công bố dưới bất kỳ hình thức nào trước đây. Những số liệu trong các bảng biểu phục vụ cho việc phân tích, nhận xét, đánh giá được chính tác giả thu thập từ các nguồn khác nhau có ghi rõ trong phần tài liệu tham khảo. Ngoài ra, trong khóa luận còn sử dụng một số nhận xét, đánh giá cũng như số liệu của các tác giả khác, cơ quan tổ chức khác đều có trích dẫn và chú thích nguồn gốc. Nếu phát hiện có bất kỳ sự gian lận nào tôi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm về nội dung khóa luận của mình. Hà Nội, tháng 5 năm 2017 Sinh viên Vũ Thị Thu Hiền Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC MỞ ĐẦU ...................................................................................................................................1 Chương 1: TỔNG QUAN ........................................................................................................3 1.1.Đặc điểm sinh học và phân bố của sao biển Anthenea aspera .............................. 3 1.2. Thành phần hóa học các loài thuộc lớp sao biển Asteroidea ............................... 4 1.2.1. Các hợp chất steroid .......................................................................................... 4 1.2.2. Nhóm hợp chất ceramide và cerebroside ......................................................... 8 1.2.3. Lipid, axit béo và axit amin............................................................................. 12 1.2.3.1. Lipid ............................................................................................................. 12 1.2.3.2. Axit béo ........................................................................................................ 13 1.2.3.3. Axit amin ...................................................................................................... 15 1.2.4. Một số hợp chất khác ...................................................................................... 16 2.1. Nguyên liệu ........................................................................................................ 17 2.2. Phương pháp phân lập các hợp chất. .................................................................. 17 2.2.1. Các phương pháp chiết mẫu. ........................................................................... 17 2.2.1.1. Chọn dung môi chiết. ................................................................................... 17 2.2.1.2. Quá trình chiết. ............................................................................................. 19 2.2.2. Các phương pháp sắc kí trong phân lập các hợp chất hữu cơ. ........................ 21 2.2.2.1. Đặc điểm chung của phương pháp sắc kí..................................................... 21 2.2.2.2. Cơ sở của phương pháp sắc kí. .................................................................... 21 2.2.2.3. Phân loại các phương pháp sắc kí. ............................................................... 22 2.2.2.3.1. Sắc kí cột (C.C). ........................................................................................ 22 2.2.2.3.2. Sắc kí lớp mỏng......................................................................................... 23 2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất. ...................................... 23 2.3.1. Phổ hồng ngoại (Infrared spectroscopy, IR). .................................................. 24 2.3.2. Phổ khối lượng (Mass spectroscopy, MS). ..................................................... 24 Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 2.3.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy NMR). ....................................................................................................................... 25 2.3.3.1. Phổ 1H-NMR ................................................................................................ 25 2.3.3.2.Phổ 13C-NMR ................................................................................................ 25 2.3.3.3. Phổ DEPT .................................................................................................... 25 2.3.3.4. Phổ 2D-NMR ............................................................................................... 26 2.4. Quy trình phân lập các hợp chất ........................................................................ 27 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................ 30 3.1. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất SD12. ................................................. 30 3.2. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất SD13. ................................................. 32 3.3. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất SD14. ................................................. 39 KẾT LUẬN ................................................................................................................... 42 TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................................................43 Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT [α]D 13 C Độ quay cực Specific Optical Rotation NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 1 H - NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy 1 H 1H COSY 1H 1H chemical shift correlation Spectroscopy 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột column chromatography DEPT Distortionless Enhancement by polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh Fast Atom 13 om bardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Quantum coherence HR-FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao Hight Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm Metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy NOSY Nucler Overhauser Effect Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer chromatography Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC BẢNG, SƠ ĐỒ Bảng 1.1. Danh sách một số loài Sao biển chi Anthenea................................................ 3 Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1: Ảnh minh họa mẫu sao biển Anthenea aspera. ................................................ 17 Hình 2.1. Sơ đồ phân lập các hợp chất.......................................................................... 28 Hình 3.1. Phổ 1H NMR của hợp chất SD12 .................................................................. 30 Hình 3.2. Phổ 13C-NMR của hợp chất SD12 ................................................................ 31 Hình 3.3. Phổ 1H-NMR của hợp chất SD13 ................................................................. 32 Hình 3.4. Phổ 1H-NMR dãn rộng của hợp chất SD13 .................................................. 33 Hình 3.5. Phổ 13C -NMR của hợp chất SD13 ................................................................ 34 Hình 3.6. Phổ COSY của hợp chất SD13 ..................................................................... 35 Hình 3.7. Phổ HMQC của hợp chất SD13 .................................................................... 36 Hình 3.8. Phổ HMBC của hợp chất SD13 .................................................................... 37 Hình 3.9. Phổ 1H-NMR của hợp chất SD14 ................................................................. 40 Hình 3.10. Phổ 13C -NMR của hợp chất SD14 ............................................................. 41 Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp MỞ ĐẦU Việt Nam là quốc gia ven biển, nằm ở bờ Tây của Biển Đông với dải bờ biển chạy dài trên 3260 km với diện tích hơn 1 triệu km2. Vùng biển nước ta có khoảng 3.000 hòn đảo lớn, nhỏ và 2 quần đảo xa bờ là Hoàng Sa và Trường Sa, được phân bố khá đều theo chiều dài của bờ biển đất nước.Các loài động vật thực vật biển Việt Nam rất phong phú gồm trên 12.000 loài sinh vật biển. Các nghiên cứu đã chứng minh nguồn lợi hải sản Việt Nam phong phú đa dạng bao gồm khoảng trên 2.000 loài cá, gần 6.000 loài động vật đáy, 653 loài tảo, 5 loài rùa, 12 loài rắn biển... Trong đó, có một số nhóm sinh vật biển có giá trị kinh tế quan trọng như sao biển,cá, tôm, mực… đã được xác định khu vực phân bố, trữ lượng và khả năng khai thác.Đặc biệt trong một số năm gần đây, các nhà khoa học Viện KHCN VN đã tìm được nhiều chất có giá trị dược liệu quý từ các loài hải miên, da gai, san hô, sứa biển… Đây là hướng đi rất tích cực trong nghiên cứu, sử dụng hợp lý nguồn lợi sinh vật biển. Ngoài ra, việc thường xuyên nghiên cứu, biên tập Sách Đỏ Việt Nam cũng góp phần đáng kể vào việc bảo vệ nguồn lợi sinh vật biển. Trong những năm gần đây đã có nhiều công trình nghiên cứu về các hợp chất thiên nhiên từ sinh vật biển. Tuy nhiên, so với nguồn tiềm năng sinh vật biển ở nước ta thì đến nay những công trình nghiên cứu trong nước vẫn còn ít và tản mát, đặc biệt là những nghiên cứu về lớp Sao biển (Asteroidea) . Lớp Asteroidea có khoảng 1800 loài Sao biển sống trên hành tinh, phân bố ở tất cả các đại dương trên thế giới gồm cả Thái Bình Dương, Đại Tây Dương, Ấn Độ Dương, Bắc Cực và các vùng đại dương phía Nam. Cho đến năm 2006, trên thế giới đã có khoảng 80 loài sao biển khác nhau được nghiên cứu về thành phần hóa học. Có khoảng 15-20 dược phẩm có nguồn gốc từ biển đang được thử nghiệm trong giai đoạn lâm sàng, và hầu hết là để điều trị ung thư, giảm đau hay chống viêm nhiễm. Trong các loài sinh vật biển, có một số ngành như ngành da gai, hải miên, động vật có vỏ rất phát triển hệ thống “hàng rào sinh học” đóng một vai trò quan trọng trong việc chống lại sự tấn công của các vi sinh vật, động thực vật kí sinh hay các động vật ăn thịt khác. Vũ Thị Thu Hiền 1 K39B – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Cho đến nay, Việt Nam chưa có nhiều công trình khoa học nghiên cứu về thành phần hóa học của sao biển. Do đó chúng tôi tiến hành đề tài “ Nghiên cứu thành phần hóa học cặn Metanol của loài sao biển đỏ Anthenea aspera” . Vũ Thị Thu Hiền 2 K39B – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Chương 1: TỔNG QUAN 1.1.Đặc điểm sinh học và phân bố của sao biển Anthenea aspera Sao biển Anthenea aspera thuộc chi Anthenea, họ Oreasteridae, lớp Asteroidea, ngành Echinodermata (động vật da gai). Hiện nay, chi Anthenea có khoảng 31 loài. Chúng phân bố ở tất cả đại dương trên thế giới, đặc biệt phải kể đến các vùng biển Australia, Đông Thái Bình Dương, Bắc Mỹ và vùng biển nhiệt đới Ấn Độ - Thái Bình Dương [2]. Bảng 1.1. Danh sách một số loài Sao biển chi Anthenea STT Tên loài STT Tên loài 1 Anthenea acanthodes 16 Anthenea mertoni 2 Anthenea acuta 17 Anthenea mexicana 3 Anthenea aspera 18 Anthenea obesa 4 Anthenea australiae 19 Anthenea obtusangula 5 Anthenea conjugens 20 Anthenea pentagonula 6 Anthenea crassa 21 Anthenea polygnatha 7 Anthenea crudelis 22 Anthenea regalis 8 Anthenea diazi 23 Anthenea rudis 9 Anthenea edmondi 24 Anthenea sibogae 10 Anthenea elegans 25 Anthenea spinulosa 11 Anthenea flavescens 26 Anthene tuberculosa 12 Anthenea globigera 27 Anthenea viguieri 13 Anthenea godeffroyi 28 Anthenea nuda 14 Anthenea granulifera 29 Anthenea obtusangula 15 Anthenea grayi 30 Anthenea pentagonula 31 Anthenea spinulosa Vũ Thị Thu Hiền 3 K39B – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Loài sao biển Anthenea aspera chỉ thấy xuất hiện ở vùng biển Indo-Pacific bao gồm Nam Nhật Bản, Trung Quốc, Việt Nam, Indonesia, Singapour và Bắc Australia, vùng nước nông. Cơ thể sao biển Anthenea aspera dẹp theo chiều lưng bụng, có cấu trúc cơ thể đối xứng, thường có hình sao hoặc đối xứng 5 cánh tỏa ra từ vùng trung tâm. Đường kính của một con sao biển Anthenea aspera trường thành khoảng 15-20 cm. Mặt lưng của chúng hơi lồi lên, màu sắc của chúng thay đổi từ cam đến đỏ, bụng phẳng, có miệng. Lỗ miệng có màu sặc sỡ. Bên trong quanh miệng là vòng ống nước, từ đó phát ra năm ống nước nhánh hình nan quạt tỏa ra năm cánh, mỗi ống nước nhánh có hai dãy chân ống. Sao biển Anthenea aspera, giống như tất cả các loài sao biển khác chúng di chuyển nhịp nhàng bởi hệ thống các chân ống được điều khiển bởi thân chính, chân ống cũng là nơi trao đổi khí. Sao biển di chuyển với tốc độ rất chậm từ 5 đến 10cm trong 1 phút.Thức ăn chủ yếu của sao biển Anthenea aspera là các loài có vỏ như trai, sò, ốc, vẹm biển hoặc san hô, các loài cá nhỏ, mực, tôm và các loài thân mềm khác. Khi thiếu thức ăn chúng ăn thịt cả đồng loại. Một số loài phát triển rất nhanh là nguyên nhân gây mất cân bằng sinh thái [3]. 1.2. Thành phần hóa học các loài thuộc lớp sao biển Asteroidea Cho đến nay đã có nhiều loài sao biển được nghiên cứu hoá học, đã phân lập và nhận dạng được nhiều chất, thuộc các nhóm chất khác nhau. Thành phần hóa học chính của các loài thuộc lớp sao biển này chủ yếu là các steroid và hợp chất của nitơ (ceramide, cerebroside, alkaloid, nucleoside...). Ngoài ra, còn chứa các thành phần khác như: carboxylic acid, triterpenoid,… 1.2.1. Các hợp chất steroid Steroid là lớp chất phổ biến nhất ở sao biển, đặc biệt là nhóm steroid phân cực. Các steroid phân cực thường được chia làm 4 loại: polyhydroxysteroid, steroidsulfate, glycoside polyhydroxysteroid và các asterosaponin. Vũ Thị Thu Hiền 4 K39B – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Năm 2003, từ loài sao biển Certonardoa semiregularis thu thập được ở gần đảo Komun, Hàn Quốc họ đã phân lập được 13 hợp chất polyhydroxysteroid mới đặt tên là certonardosterol A-M [18]. Mạch nhánh của các hợp chất (9), (10) lần đầu tiên được tìm thấy trong các hợp chất sterol bị oxi hoá trong tự nhiên. Năm 2004, tiếp tục nghiên cứu về loài sao biển Certonardoa semiregularis nhóm nghiên cứu này đã tách được thêm được 11 hợp chất polyhydroxysteroid mới (14-24). Trong đó, năm hợp chất (14), (15), (19-24) thuộc nhóm tetrol, một nhóm chất rất hiếm khi phân lập được từ các loài sao biển đã được nghiên cứu trước đây [15-16]. Năm 2005 từ loài sao biển Certonardoa semiregularis đã phân lập được 10 hợp chất glycoside mới, kí hiệu là certonardosides A-J (25-29) [17]. Vũ Thị Thu Hiền 5 K39B – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Năm 2005, từ loài sao biển Culcita novaeguineae nhóm nghiên cứu Tang HF và cộng sự đã phân lập được một loạt các hợp chất asterosaponin mới, kí hiệu là novaeguinoside A (30), novaeguinoside I (31), novaeguinoside II (32) [15]. Ở hợp chất 32, phần mạch cacbonhydrat lại có mặt của L-arabinosyl. Đây là trường hợp rất hiếm xảy ra ở các hợp chất asterosaponin. Từ dịch chiết BuOH của loài sao biển này cũng đã phân lập được thêm 3 hợp chất asterosaponin mới khác kí hiệu là 33, 34, 35[16]. Vũ Thị Thu Hiền 6 K39B – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Năm 2005, nhóm nghiên cứu Phạm Quốc Long và cộng sự đã bước đầu nghiên cứu về thành phần hóa học loài sao biển Anthenea pentagonula, thuộc họ Oreasteridae trong bộ Valvatida, phân lập được hai hợp chất steroid là 5α-cholestan3α-ol (36); 5α-cholest-7-en-3β-ol(37) và một cụm phân tử cerebroside [1]. Năm 2011, nhóm nghiên cứu của Guang Donga và các cộng sự đã nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của sao biển chỉ ra thành phần steroid là những chất chuyển hóa chủ yếu, bao gồm steroid polyhydroxy tự do và sulfonyl hóa. Ngoại trừ các miếng bọt biển, sao biển được coi là nguồn phong phú nhất của polyhydroxy steroid. Thông qua sự phân bố các steroid polyhydroxy có tầm quan trọng cao trong số các loài sinh vật biển. Nói chung, các steroid polyhydroxy có cấu trúc tương tự được tìm thấy ở hầu hết các loài sao biển. Hỗn hợp phức tạp. Phần lớn các steroid có chứa 3b, 6a (hoặc b), 8,15a (hoặc b), 16b pentahydroxy cholestane. Hạt nhân, đôi khi có thêm các nhóm OH ở các vị trí 4b,5a, 7a (hoặc b), và thỉnh thoảng ở 14a. Chuỗi (25S) -26-hydroxy thường là gặp chuỗi bên ít phổ biến được hydroxyl hóa ở C (24) với cấu hình (S). Trong một vài chuỗi bên, chức năng axit 26-carboxylic được tìm thấy là amit dẫn xuất của taurine. Polyhydroxy sterol thường xảy ra ở dạng sulfonyl hóa, và trong một vài trường hợp nó có dạng phosphoryl hóa. Vũ Thị Thu Hiền 7 K39B – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Năm 2015, nhóm nghiên cứu của Viện Hóa học các sản phẩm tự nhiên, viện khoa học và công nghệ Việt Nam đã nghiên cứu về Steroid và Glicoside của sao biển chỉ ra: có 5 glycosid steroid mới, luzonicosides BE (2-5), thuộc nhóm cấu trúc hiếm có của glycosid biển, có chứa các phân tử carbohydrate kết hợp với macrocycle, và một chuỗi carbohydrate chuỗi carbohydrate steroid glycosid, luzonicoside F (6) liên quan đã được phân lập từ con sao biển Echinaster luzonicus cùng với các cyclic steroid glycoside luzonicoside A (1) đã biết trước đó. Các cấu trúc của các hợp chất 2-6 được thiết lập bằng các kỹ thuật NMR và ESIMS rộng lớn cũng như các biến đổi hóa học. Luzonicoside A (1) ở nồng độ 0,01-0,1 μM đã được chứng minh là có hiệu lực. trong kích thích hoạt động lysosomal, tăng mức độ ROS nội bào và tổng hợp NO trong các đại thực bào chuột RAW 264.7. Luzonicoside D (4) ít hoạt động hơn trong các biotests này. 1.2.2. Nhóm hợp chất ceramide và cerebroside Có hơn 90 dẫn xuất ceramide đã được phân lập và xác định từ 16 loài sao biển. Ceramide là dạng đơn giản nhất của các sphingolipid. Các ceramide là một họ lipid có cấu tạo bởi một axit béo mạch dài gắn với các aminoancol kiểu sphingosine qua các liên kết amit, một trong những thành phần cơ bản cấu thành sphingomyelin ở lớp lipid kép ở màng tế bào. Cerebroside là glycosphingolipid – thành phần quan trọng trong cơ động vật và màng tế bào thần kinh. Chúng được cấu tạo bởi một ceramide gắn với một hoặc hai đường tại C-1. Hợp phần đường có thể là glucose hoặc galactose, và vì thế hai loại cerebrosie chính được gọi là glucocerebroside và galactocerebroside.Glucocerebroside là cerebroside chính được tìm thấy ở sao biển còn galactocerebroside thì rất hiếm khi có mặt . Một số lượng lớn các glucocerebroside được phân lập và nghiên cứu hoạt tính từ sao biển trong số đó có các chất có hoạt tính gây độc tế bào. Vũ Thị Thu Hiền 8 K39B – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm hà Nội 2 Ceramide Khóa luận tốt nghiệp Phytosphingosine Cerebroiside Năm 1988, từ loài sao biển Acanthaster planci, Kawano cùng các cộng sự đã phân lập được các hợp chất đều là các glucocerebroside, đặt tên là acanthacerebroside A (tên gọi khác là 1-glucopyranosyl-2-(2-hydroxy tetracosanoylamino)-1,3,4-hexadecanetriol) (38); acanthacerebroside C (1-glucopyranosyl -2-(2-hydroxy hexadecanoyl amino)-13-docosene-1,3,4-triol) (39); acanthacerebroside D (40); acanthacerebroside E (41); acanthacerebroside F (42) [9] và hai hợp chất acathalactoside A, acathalactoside B (43-44), các hợp chất này được phân lập và chứng minh bởi sự nghiên cứu của nhóm tác giả Sugiyama và các cộng sự. Năm 1990, Kawano nghiên cứu về loài sao biển Acanthaster planci đã phân lập được một ceramide khác là acanthaganglioside A (46) [10]. 39 38 Vũ Thị Thu Hiền 9 K39B – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 40 41 42 43 45 44 Năm 2002, từ loài sao biển Luidia maculata thu được ở vùng biển Hakata, Fukuoka, Nhật Bản, Satoshi và các cộng sự đã phân lập được hai hợp chất glucocerebroside mới là luidiacerebroside A (46), luidiacerebroside B (47) và các hợp chất cerebroside đã biết là: (1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E)-2-[(2R)-2hydroxydocosanoylamino]-14-methyl-4-hexadecene-1,3-diol) (48), astrocere- broside B (49), acathacerebroside B (50) [13]. Vũ Thị Thu Hiền 10 K39B – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Gần đây năm 2006, từ loài Sao biển Luidia maculata, Masanori và cộng sự đã phân lập được các hợp chất ceramide, ký hiệu là: LM Cer-1-1 (51); LM Cer-2-1 (52) và LM Cer-2-6 (53). Trong đó, hợp chất (51) lần đầu tiên được phân lập từ loài sao biển này. Các hợp chất trên đều thể hiện khả năng chống sự tăng lượng đường trong máu [12]. 46 47 48 Vũ Thị Thu Hiền 49 11 K39B – Sư phạm Hóa học