Tài liệu Nghiên cứu phân lập một số secquitecpen từ rễ cây trạch tả

1 TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC LÊ THỊ THU TRANG NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP MỘT SỐ SECQUITECPEN TỪ RỄ CÂY TRẠCH TẢ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học hữu cơ Ngƣời hƣớng dẫn khoa học Th.S PHẠM HẢI YẾN HÀ NỘI – 2010 2 LỜI CẢM ƠN Trước tiên, em xin bày tỏ lòng cảm ơn chân thành và sâu sắc tới cô giáo-Th.s Phạm Hải Yến - viện hóa học các hợp chất thiên nhiên - viện khoa học công nghệ Việt Nam đã nhiệt tình, tận tâm hướng dẫn em trong suốt quá trình thực hiện khoá luận này. Em xin gửi lời cảm ơn tới lãnh đạo và các cán bộ viện hoá học các hợp chất thiên nhiên – viện khoa học và công nghệ Việt Nam về những sự giúp đỡ trong quá trình thực hiện khoá luận này Em xin trân trọng cảm ơn tới toàn thể các thầy cô trong bộ môn hoá hữu cơ trường ĐH sư phạm Hà Nội II đã tạo điều kiện giúp đỡ trong quá trình học tập ở trường và hoàn thiện khoá luận này. Bản thân đã hết sức cố gắng nhưng việc thực hiện khoá luận này không tránh khỏi một số sai sót. Vì vậy em kính mong nhận được sự góp ý chỉ bảo của các thầy, cô và các bạn sinh viên quan tâm. Hà Nội,tháng 5 năm 2010 Sinh viên Lê Thị Thu Trang 3 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan các kết quả trong khoá luận tốt nghiệp này là do tôi nghiên cứu ra mà không sao chép của ai. Nếu có bất kỳ vấn đề gì không đúng tôi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm. Sinh viên Lê Thị Thu Trang 4 Mở đầu Nguồn dược liệu Việt Nam rất phong phú và đa dạng, bao gồm thực vật , động vật và khoáng vật. Trong đó, dược liệu từ cây cỏ giữ vị trí quan trọng nhất về thành phần, chủng loại cũng như giá trị sử dụng. Nước Việt Nam, phần đất liền, trải dài từ 8 030‟ đến 23022‟ vĩ độ Bắc, phía đông vầ nam giáp biển Đông, tây giáp Lào và Campuchia, bắc giáp Trung Quốc. Diện tích hơn 330.000 km2, trong đó đồi núi chiếm gần 4/5. Dãy núi cao nhất là Hoàng Liên Sơn có đỉnh Phan-xi-păng cao 3143 m. Về khí hậu, Việt Nam nằm trong vành đai khí hậu nhiệt đới gió mùa nóng và ẩm với nét đặc trưng thay đổi từ điều kiện khí hậu nhiệt đới điển hình ở những vùng đất thấp phía nam đến các đặc điểm mang tính chất cận nhiệt đới ở các vùng núi cao phía bắc. Những đặc điểm về điều kiện tự nhiên và khí hậu nêu trên đã tạo nên mức độ đa dạng cao về sinh học ở Việt Nam. Theo những nghiên cứu mới đây của các nhà khoa học ở Việt Nam có gần 11.000 loài thực vật bậc cao có mạch, 800 loài rêu, 600 loài nấm và hơn 2.000 loài tảo [1,2,3]. Trong đó có nhiều loài được dùng làm thuốc. Từ ngàn xưa, cha ông ta đã sử dụng nhiều phương thuốc dân gian từ cây cỏ để chữa bệnh, bồi bổ cơ thể, hay tạo mùi thơm… như lá Tía tô giải cảm, Thì là, Xả tạo mùi thơm và Nhân sâm tăng cường sức đề kháng. Các phương thuốc y học cổ truyền đã thể hiện những mặt mạnh trong điều trị bệnh là ít độc tính và tác dụng phụ. Do đó ngày nay con người ngày càng quan tâm đến các hợp chất có hoạt tính sinh học trong thực vật và động vật. Về lâu dài, đối với sự phát triển các dược phẩm mới, các hợp chất có hoạt tính sinh học đóng vai trò rất quan trọng, nó là chất khởi đầu cho việc tổng hợp nên các loại thuốc mới có tác dụng tốt hơn. 5 Việc nghiên cứu, khảo sát về thành phần hoá học và tác dụng dược lý của các loài cây thuốc có giá trị cao của Việt Nam nhằm đặt cơ sở khoa học cho việc sử dụng chúng một cách hợp lí và có hiệu quả có tầm quan trọng đặc biệt. Theo hướng nghiên cứu trên, Luận văn này tập trung nghiên cứu, phân lập các hợp chất sesquitecpen trong cây Trạch tả (Alisma plantagoaquatica L.) có hoạt tính sinh học cao nhằm tạo cơ sở cho những nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm kiếm các phương thuốc mới cũng như giải thích được tác dụng chữa bệnh của các cây thuốc cổ truyền. Nội dung của Luận văn bao gồm: 1. Phân lập các hợp chất sesquitecpen từ cây Trạch tả. 2. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được từ cây Trạch tả. 3. Nghiên cứu hoạt tính kháng một số vsvkđ. 6 Phần 1: tổng quan 1.1. Vài nét chung về cây Trạch tả (Alisma plantago- aquatica L.) 1.1.1. Về thực vật [1,3,4,14] Cây Trạch tả là loại cây thảo, cao chừng 40  50 cm, thân rễ hình cầu hoặc hình con quay, nạc, có màu trắng. Lá có cuống dài, bẹ to, mọc ốp vào nhau và xoè ra như hình hoa thị, phiến lá hình trái xoan hay hình trứng, mép nguyên, lượn sóng, gân lá có 5  7 hình cung. Cụm hoa mọc trên một cán thẳng, dài có khi đến 1 m thành chùy có nhiều hoa xếp thành tầng nhỏ dần về phía ngọn, mỗi tầng lại phân nhánh thành những chùy nhỏ, hoa lưỡng tính, có màu trắng hoặc hồng, đài có 3 răng màu lục, tồn tại đến khi thành quả, tràng hoa 3 cánh có một cựa màu vàng nhạt rất mỏng và rụng sớm, nhị 6  9 , dẹt, bầu có nhiều ô xếp thành một vòng, mỗi ô có một noãn, vòi nhụy mảnh, dễ rụng. Quả bế dẹp, dạng màng, có đài tồn tại. Mùa ra hoa và thành quả tháng 10  12 hàng năm. Hình 1.1. Cây Trạch tả (Alisma plantago-aquatica L.) 7 1.1.2. Phân bố và sinh thái [4,14] Chi Alisma L. có khoảng 10 loài, phân bố rải rác từ vùng nhiệt đới đến vùng cận nhiệt đới và ôn đới ẩm. Trên thế giới có hai loài được dùng làm thuốc là cây Trạch tả (A. plantago- aquatica L.) và loài A. canaliculatum Braun et Bouché có ở Triều Tiên. Cây Trạch tả có nhiều ở Trung Quốc, Nhật Bản, Triều Tiên và Việt Nam. Cùng với quần thể Trạch tả được trồng ở nhiều nơi trên nước ta, người ta còn tìm thấy chúng mọc tự nhiên ở nhiều nơi khác như các ruộng, ao hồ khắp các tỉnh Thái Bình, Nam Hà, Hưng Yên, Hải Dương, Hà Tây . Trạch tả là cây thuỷ sinh, có phần thân rễ sống ngập trong bùn nước, còn toàn bộ phần thân và lá mọc khỏi mặt nước. Chính vì vậy, chiều dài của phần cuống và thân phụ thuộc vào chiều dài ngập nước. Hoa Trạch tả phải ở trên mặt nước mới thụ phấn được. Cây tái sinh chủ yếu từ hạt, phát tán nhờ nước. Sau mùa hoa quả thì phần trên mặt nước bị lụi tàn đi. Trạch tả có khả năng đẻ nhánh khỏe từ thân rễ. 1.1.3. Tác dụng dƣợc lý [4] Cây Trạch tả được dân gian dùng chữa nhiều bệnh, đặc biệt là các bệnh về đường tiết niệu. Những công dụng chính như sau: 1. Tác dụng lợi tiểu: Nước Trạch tả với liều 25g/kg bơm thẳng vào dạ dầy và cao lỏng với liều 2g/kg tiêm vào xoang bụng chuột cống trắng bình thường có tác dụng lợi tiểu rõ rệt. Kết quả này còn phụ thuộc vào thời vụ thu hái Trạch tả. Nếu thu hái vào mùa đông sẽ cho kết quả tốt hơn, con vào mùa xuân thì cho kết 8 quả kém hơn. Phương pháp bào chế khác nhau cũng dẫn đến hiệu quả lợi niệu không giống nhau. Người khoẻ mạnh uống nước sắc Trạch tả thì tăng lượng bài tiết nước tiểu, urê và Na+, các tác dụng này kém hơn khi thử nghiệm trên thỏ theo đường uống, nhưng vẫn tốt khi tiêm cao lỏng vào xoang bụng thỏ. 2. ảnh hưởng đến chuyển hoá mỡ Thí nghiệm trên thỏ gây lipit cao, thành phần tan trong dầu Trạch tả trộn với thức ăn hàng ngày với tỉ lệ 0,5% có tác dụng hạ lipit máu và chống xơ vữa động mạnh một cách rõ rệt. Trên chuột cống trắng có lipit máu tăng cao thực nghiệm, các hợp chất alisol A, và các dẫn xuất monoaxetat của alismol A, B, C trộn với thức ăn hàng ngày của chuột với tỉ lệ 0,05-0,1% có tác dụng hạ cholesterol máu đạt 50%. Các thí nghiệm bằng phương pháp đồng vị phóng xạ cho thấy alisol A có tác dụng ức chế quá trình este hoá cholesterol ở ruột non chuột nhắt trắng đồng thời làm giảm tỉ lệ hấp thụ cholesterol ở ruột đạt 34%. Trên thỏ có chế độ ăn giầu cholesterol và lipit, Trạch tả có tác dụng làm giảm lượng lipit ở gan. Đối với chuột cống trắng có chế độ ăn thiếu protein dẫn đến gan nhiễm mỡ thì Trạch tả có tác dụng điều trị rõ rệt. Trên lâm sàng, ở những bệnh nhân có hàm lượng lipit máu tăng, hàng ngày uống viên Trạch tả với liều 4,2g/người, dùng từ 2-4 tuần có tác dụng làm giảm cholesterol máu, -lipoprotein và triglycerit trong máu. Nước sắc Trạch tả thí nghiệm trên chuột cống trắng với liều 20g/kg cho thẳng vào dạ dầy dùng trong 7 tuần có tác dụng làm giảm triglycerit trong máu, lượng mỡ ở các phủ tạng và giảm trọng lượng béo phì do dùng glutamat natri (MSG) 3. Tác dụng chống viêm 9 Nước sắc Trạch tả dùng với liều 20g/kg bằng đường cho thẳng vào dạ dầy, thí nghiệm trên chuột nhất trắng có tác dụng ức chế sưng phù ở tai chuột do dimetyl-benzen gây nên, đồng thời ức chế sự tăng sinh của tổ chức u hạt ở chuột cống trắng trong thí nghiệm cấy dưới da natri nitrat, Trạch tả còn làm giảm lượng urê và cholesterol trong máu. 4. Các tác dụng dược lý khác Cao lỏng Trạch tả trên chó gây mê, tiêm tĩnh mạch có tác dụng hạ huyết áp. Trên thỏ, cao Trạch tả với liều 6g/kg tiêm dưới da trong vòng 5 giờ sau khi dùng thuốc xuất hiện đường huyết hạ, nhưng nếu dùng nước sắc thì không có tác dụng trên. Thí nghiệm trên ống kính, Trạch tả có tác dụng ức chế sự phát triển của trực khuẩn lao. Ngoài ra các alisol A, B, C monoaxetat còn có tác dụng bảo vệ gan, chống các tổn thương gan do tetraclorit carbon gây nên. Về độc tính, dịch chiết metanol Trạch tả trên chuột nhắt trắng bằng đường tiêm tĩnh mạch và tiêm xoan bụng có LD50 = 0,98 và 1,27 g/kg. Thí nghiệm trường diễn cho bột Trạch tả vào thức ăn của chuột cống trắng với tỉ lệ 1% dùng trong 2 tháng liền không có biểu hiện ngộ độc. Theo Đỗ Tất Lợi, nước sắc Trạch tả dùng chữa các bệnh thuỷ thũng, cổ trướng, chữa lipit máu cao, chữa các bênh béo phì, cao huyết áp, chữa bệnh gan nhiệm mỡ và bệnh tiểu đường. 1.1.4. Các bài thuốc có Trạch tả[1,4]  Chữa thuỷ trũng, cổ trướng Trạch tả, bạch truật mỗi thứ 15g, nghiền thành bột. Uống với nước sắc phục linh.  Chữa tiểu tiện khó do thử nhiệt 10 Trạch tả, xa tiền tử mỗi vị 10g; thông thảo 6g. Sắc nước uống.  Chữa lipit máu cao Trạch tả 3g, hà thủ ô 3g, hoàng tinh 3g, kim anh tử 3g, sơn tra 3g, thảo quyết minh 6g, tang ký sinh 6g, mộc hương 1g. Chế cao làm viên, mỗi viên tương đương 1,1g dược liệu. Ngày uống 2 lần, mỗi lần 5 - 8 viên.  Chữa bệnh béo phì đơn thuần Trạch tả 12g, phan tả diệp 1,5g, sơn tra 12g, thảo quyết minh 12g. Tất cả thái nhỏ, hãm với nước sôi, chia làm hai lần uống trong ngày. Mỗi đợt điều trị kéo dài 4 tuần.  Chữa cao huyết áp Trạch tả, ích mẫu, xa tiền tử, hạ khô thảo, thảo quyết minh, câu đằng (liều lượng các vị bằng nhau). Sắc nước uống.  Chữa chóng mặt hoa mắt Trạch tả 9g, bạch truật 9g, phục linh 9g, bán hạ (chế) 9g, hạ liên thảo 10g, nữ trinh tử 9g. Sắc nước uống.  Chữa gan nhiễm mỡ Trạch tả 20g, hà thủ ô (sống), thảo quyết minh, đan sâm, hoàng kỳ mỗi vị 15g, sơn tra (sống) 30g, hổ trượng 12g, hà diệp 15g. Sắc nước uống, ngày dùng một thang.  Chữa bệnh tiểu đường Trạch tả, ngọn trúc, sa uyển, tật lê mỗi vị 12g; hoài sơn, tang bạch bì, câu kỷ tử mỗi vị 15g; râu ngô 9g, uống 7 thang trong một đợt điều trị. Kiên thức ăn lạnh, cay và thịt dê, thịt cừu. 1.2. Thành phần hoá học [1,4,14] Thân và rễ Trạch tả có chứa tinh dầu và chất nhựa (khoảng 7%), protit, tinh bột 23%. Cụm hoa có nhiều phytohormon. Thân và rễ của thứ 11 orientale chứa các tritecpen alisol A, alisol A monoaxetat, alisol B, alisol B monoaxetat, alisol C monoaxetat, epi alisol A. Ngoài ra Trạch tả còn chứa alismol, alismoxit, alimalacton 23-axetate, alismaxetone-A, -Sitosterol-3O-sterat, Tricosan, -Sitosterol, axit stearic, glyceryl-1-stearat, daucosterol6‟-O-stearat, emodin, alizexol A, các sunfoorientalol a, b, c, d. Theo Kimura Hiromi và cộng sự (1994) [15], alismol và 10hydroxyalismol, 16-xetoalismol A và 13,17-epoxyalisol A chiết xuất từ thân và rễ đều có tác dụng chữa trị các rối loạn chức năng gan. Theo Shimizu và cộng sự (1994) [15] Trạch tả có một glucan gọi là Alisma n Si chỉ gồm có các đơn vị glucozơ. Theo Tomada Masashi và cộng sự (1994) [15] đã phân lập được polysaccarit gọi là Alisma PH bao gồm L-arabinozơ, D-galactozơ, axit Dglucuronic theo tỷ lệ 4/9/2 có thêm vài nhóm O-axetyl. Cũng theo tác giả này thì thứ orientale còn có một polysaccarit axit gọi là alisma n PIII F bao gồm L-arabinozơ-D-galactozơ-L-rhamnozơ-D-axit galacturonic-axit glucuronic theo tỉ lệ 1/5/3/8/2. Năm 1977, Yoshiteru Oshima, Tsuneo Iwakawa và Hiroshi Hikino [20] đã phân lập được từ phân đoạn etyl axetat 2 sesquitecpen mới là alismol, alismoxit. Bằng các phương pháp phổ tác giả đã chứng minh được: - Alismol là 1,5-guaia-6,10(15)-dien-4-ol. - Alismoxit là 4,10-epoxy-1,5-guai-6-en. Năm 1992, Masayuki Yoshikawa và cộng sự [22] đã phân lập được từ phân đoạn etyl axetat 3 sesquitecpen mới là Orientalols A, B và C cùng 2 sesquitecpen đã biết là alismol, alismoxit. 12 Năm 2003, SangMyung Lee và cộng sự [10] đã phân lập được từ phân đoạn etyl axetat 4 tritecpen là alisol B 23- axetat, alisol C 23- axetat, alisol A 24- axetat và alisol B. Bằng phương pháp thử độc tính tế bào (invitro cytotoxicity) các tác giả đã chỉ ra rằng alisol B có hoạt tính đặc biệt đối với các dòng tế bào ung thư SK-OV3, B16-F10 và HT-1080 với ED50 có giá trị lần lượt là 7,5; 7,5; 4,9 g/ml. Năm 2002, SangMyung Lee, và cộng sự [8] đã tổng hợp ra 12 dẫn xuất từ alisol B 23- axetat, và thử hoạt tính sinh học của những chất này. Trong số những hợp chất tổng hợp được, thấy hợp chất 23S-axetoxy24R(25)-epoxy-11, 23S-dihydroxyprotost-13(17)-en-3-hy-droxy-imin (12) có hoạt tính đối với các dòng tế bào ung thư A549, SK-OV3, B16-F10 và HT1080 với ED50 có giá trị lần lượt là 10,0; 8,7; 5,2 và 3,1 g/ml. Ngoài ra còn có 23S-axetoxy-13(17),24R(25)-diepoxy-11, 23S-dihydroxyprotost-3on (5), 13(17),24R(25)-diepoxy-11, 23S-dihydroxyprotost-3-on (6), 24R,25-epoxy-11, 23S-dihydroxyprotost-13(17)-en-3-on (7), và 11, 23S,24R,25-tetrahydroxyprotost-13(17)-en-3-on cũng có hoạt tính đối với các dòng tế bào ung thư B16-F10 và HT1080. Một số hợp chất đã được phân lập từ cây Trạch tả (Alisma plantago-aquatica L.) được giới thiệu trong bảng 1. 13 Bảng1. Một số hợp chất đã được phân lập từ cây Alisma plantago aquaticaL. OH OH 21 22 20 HO 2 30 2 3 28 18 5 7 4 6 29 28 Alisol A Alisol A monoaxetat O 21 22 20 HO 1 10 24 23 OH 20 1 10 2 OCOCH 327 16 18 5 7 4 O 6 6 28 29 Alisol B 28 Alisol B monoaxetat O 21 22 20 HO 11 1 10 17 14 9 23 20 HO 1 10 28 Alisol C monoaxetat OH 27 16 15 8 3 26 25 OH 17 14 9 2 18 5 7 4 O 13 30 19 18 24 23 12 11 OCOCH 327 O 7 22 26 25 6 29 21 15 8 5 4 O 13 30 2 3 OH 24 12 19 26 25 15 8 3 7 17 14 9 18 5 29 13 30 19 16 24 23 12 11 27 15 8 22 26 25 HO 17 14 9 4 O 13 30 2 3 O 21 12 11 19 27 15 8 O 6 OCOCH3 16 14 9 10 7 4 26 25 OH 17 13 19 1 18 23 12 11 15 8 5 29 HO 27 16 14 24 20 OH OH 30 9 10 22 26 25 17 13 19 1 O 24 23 12 11 3 21 6 29 28 Epialisol A (alisol E) 14 O 21 HO 13 1 10 2 17 OAc 20 25 HO OH 1 10 15 7 29 7 6 29 28 18 5 4 O 15 8 3 27 OCH 3 14 9 Alisol B 16-hydroxy 28 Alisol B 16-metoxy O 21 HO 12 O 10 OAc 11 27 10 24 23 26 25 Alisol D 5 7 6 29 28 27 18 4 O OH O 15 8 3 17 14 9 2 7 13 30 19 1 6 29 20 18 5 22 26 25 15 8 4 O 23 16 14 9 O 21 24 12 30 2 3 20 17 11 19 1 22 26 25 OAc 17 30 2 6 13 24 23 12 11 19 18 5 22 26 27 14 8 4 O 23 30 9 O 21 24 20 12 11 19 3 22 28 11-Deoxyalisol C OH OH OH Alisol Alismoxit 1.3. Vài nét về các hợp chất Tecpen [5,6, 7] 1.3.1. Đại cƣơng và phân loại Tecpen là một trong những hợp chất thiên nhiên phổ biến nhất và lý thú nhất về phương diện hoá học. 15 Đó là thành phần chính của các loại tinh dầu mà ta thường dùng trong công nghệ hương mỹ phẩm, thực phẩm và dược phẩm. Những tecpen bậc cao thường là những chất có hoạt tính sinh học quan trọng. OH OCH3 CH3O CH=CH-CH 3 Wallach (Đức – giải thưởng Nobel 1910) đã nghiên cứu cấu trúc của nhiều monotecpen và nhận thấy monotecpen là tập hợp của những đơn vị isopren. Ruzicka (Thụy Sĩ – giải thưởng Nobel 1939) đã nghiên cứu qui luật isopren (isoprene rule) này đối với sesquitecpen và các tecpen bậc cao. Người ta phân loại các tecpen theo đơn vị isopren: Monotecpen C10 (2 đơn vị isopren) Sesquitecpen C15 (3 đơn vị isopren) Ditecpen C20 (4 đơn vị isopren) Sestertecpen C25 (5 đơn vị isopren) Tritecpen C30 (6 đơn vị isopren) Carotenoid (tetratecpen) C40 và cao su (C5)n Isopren là một chất không có trong tự nhiên nhưng có thể tổng hợp theo quy trình Merlinh rất đẹp. 16  Các đơn vị isopren nối với nhau theo kiểu đầu đuôi, (đầu: mút nhánh, đuôi: nhóm etyl không phân nhánh). Cũng có thể là đầu - đầu hoặc đuôi đuôi. đầu Isopren đuôi CHO Citral -Pinen Campho OH Farnesol -Selinen OH Vitamin A 17 ®u«i ®u«i ®Çu 12 13 ®u«i ®Çu ®u«i Squalen ®u«i ®u«i caroten 1.3.2. Sesquitecpen Mặc dù cơ sở của hoá học sesquitecpen đã có từ thế kỷ 19, nhưng hoá học sesquitecpen chỉ được thực sự thúc đẩy với tốc độ nhanh chóng bởi những công trình „đầu tầu‟ của Wallach, Semmler và nhất là của Ruzicka song song với sự phát triển của các phương pháp hiện đại về tách lập, tinh chế, xác định cấu trúc và tổng hợp. Có khoảng 1000 sesquitecpen thuộc khoảng 100 khung. Với số lượng chiếm khoảng một phần tư tổng số các chất tecpenoit tự nhiên mà ta biết ngày nay, các sesquitecpen là nhóm chất tecpenoit lớn nhất. ở đây ta chỉ đề cập đến những khung chính, hoặc những loại chất lý thú về về phương diện thực tiễn.  Sesquitecpen mạch thẳng Quan trọng nhất là 2 ancol: Farnesol và nerolidol.  Farnesol có 3 nối đôi, thành phần chính của dầu hoa tigôn, có trong cả dầu sả, hoa hồng, quýt dùng làm hương liệu vì có mùi dễ chịu. 18 Farnesol  Nerolidol là ancol bậc 3, quan hệ với farnesol như là linalool với geraniol, dưới tác dụng của anhydrit axetic nó chịu sự chuyển vị allyl thành farnesol. Nerolidol có trong dầu cam quýt, là thành phần chủ yếu của dầu pơmu. * OH Nerolidol Herout (Tiệp) đã chứng minh được rằng ancol chính có trong dầu pơmu (lấy mẫu ở Việt Nam) từ trước tới nay gọi là “fokienol” là nerolidol. Farnesol và nerolidol là tiền thân sinh tổng hợp các sesquitecpen. Có thể điều chế farnesol và nerolidol từ các ancol monotecpen như linalool bằng phản ứng Carroll. 19  Một số loại sesquitecpen kiểu farnesol rất lý thú, thu hút sự chú ý của nhiều nhà hóa học đó là chất kích thích tăng trưởng sâu non(juvenile hormon) lấy từ giống bướm tằm lớn Hyalophora cecropia. Juvenile (Chú ý: Khác với “hooc-môn lột xác” ecdison có khung steroit)  Sesquitecpen mạch vòng đơn Một hợp chất quan trong có thể coi như là do sự đóng vòng đơn của farnesol tạo thành, là chất điều tiết sinh trưởng axit absscisic (ABA) kiểm soát sự “ngủ” của chồi cây và hạt cây, nên còn gọi là dormin (công trình nghiên cứu của Cornforth). Đã có nhiều công trình về sự tổng hợp ABA nhưng phương pháp kinh tế nhất là của Roberts đi từ -jonon. Axit abssxisic 20  Biosabolen là một trong những hydrocacbua sesquitecpenic phổ biến nhất có trong dầu chanh.  Zingiberen là thành phần chủ yếu của dầu gừng, có 2 nối đôi liên hợp có thể nhận biết bằng quang phổ hấp thụ hoặc bằng hydro hoá với Na/ancol cho dihydrozingiberen. Zingiberen  Curcumen có trong dầu nghệ Curcuma aromatica Salisb, có tác dụng diệt khuẩn, làm vết thương chóng thành sẹo, chữa loét tá tràng. Curcumen  Sesquitecpen mạch vòng kép  -Cadinen rất phổ biến trong thiên nhiên có 2 nối đôi, một đồng phân khác là -Cadinen có trong dầu sả, dầu ylang-ylang. -Cadinen -Cadinen