Tài liệu Nghiên cứu phân lập các hợp chất flavônit từ cây đề (ficus religiosa l.)

Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2 Khoa hóa học --------***-------- NGUYỄN QUANG HỢP NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT FLAVONOIT TỪ CÂY ĐỀ (FICUS RELIGIOSA L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu cơ HÀ NỘI – 2010 K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 1 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2 Khoa hóa học --------***-------- NGUYỄN QUANG HỢP NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT FLAVONOIT TỪ CÂY ĐỀ (FICUS RELIGIOSA L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Ngƣời hƣớng dẫn khoa học PGS. TS. PHAN VĂN KIỆM HÀ NỘI – 2010 K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 2 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp LỜI CẢM ƠN Khoá luận tốt nghiệp này được hoàn thành tại Phòng Hóa hữu cơ Viện Hoá học các Hợp chất Thiên nhiên, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin bày tỏ lòng biết ơn tới GS. TS. Châu Văn Minh và các anh chị phòng Hóa hữu cơ, Viện Hóa học các Hợp chất Thiên nhiên - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tạo mọi điều kiện giúp đỡ em trong thời gian làm khóa luận tốt nghiệp. Em xin được bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc tới thầy giáo PGS. TS. Phan Văn Kiệm - Viện Hoá học các Hợp chất Thiên nhiên, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, người đã tận tình hướng dẫn em trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thành khoá luận tốt nghiệp này. Em xin bày tỏ lòng biết ơn tới Lãnh đạo Viện Hóa học các Hợp chất Thiên nhiên đã tạo điều kiện cho em được học tập và sử dụng các thiết bị tiên tiến của Viện để hoàn thành tốt các mục tiêu đề ra của khóa luận tốt nghiệp. Em xin cảm ơn thầy giáo Trưởng khoa TS. Nguyễn Văn Bằng và cùng toàn thể các thầy cô giáo trong khoa Hoá học, các thầy cô giáo trong Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 đã truyền đạt những kiến thức quý báu cho em trong suốt quá trình học tập tại trường. Hà Nội, ngày 09 tháng 05 năm 2010 Sinh viên Nguyễn Quang Hợp K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 3 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan: Đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi Các số liệu và kết quả được nêu trong luận văn là hoàn toàn trung thực và chưa được ai công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Hà Nội, ngày 09 tháng 05 năm 2010 Sinh viên Nguyễn Quang Hợp K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 4 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp MỤC LỤC Tran g LỜI CẢM 1 ƠN........................................................................................ LỜI CAM 2 ĐOAN.................................................................................. DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT 3 TẮT.................................................. PHỤ LỤC: DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIỂU 5 MỞ ĐẦU................................................................................................ 9 CHƢƠNG 1: QUAN................................................................ 11 1.1. Đặc điểm, tính Đề.................................... vị và công TỔNG dụng của cây 1.1.1. tả..................................................................................... Mô 1.1.2. Phân bố, thái.................................................................. sinh 1.1.3. Thành học.............................................................. hoá phần 1.1.4. dụng............................................................................. 11 11 12 13 Công 13 1.2. Lớp chất Flavonoit, thành phần hoá học có trong cây Đề............... 13 1.2.1. Giới chung.................................................................... 13 1.2.2. Các K32A – Khoa Hóa học thiệu nhóm 14 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 5 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp flavonoit............................................................... 1.3. Các phương pháp vật............................................... chiết 1.3.1. Chọn chiết............................................................. mẫu dung thực môi 1.3.2. Quá chiết....................................................................... trình 17 17 19 1.4. Các phương pháp sắc ký trong phân lập các hợp chất hữu 21 cơ......... 1.4.1. Đặc điểm ký............................. chung của 1.4.2. Cơ sở ký.................................................... 1.4.3. Phân loại ký........................................ phương phương các phương pháp pháp pháp sắc sắc sắc 1.5. Một số phương pháp hoá lý xác định cấu trúc của các hợp chất 21 21 22 24 hữu cơ.............................................................................................. 1.5.1. Phổ IR)......................... hồng (Infrared spectroscopy, 24 (Mass spectroscopy, 24 1.5.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance 25 1.5.2. Phổ khối MS)............................. ngoại lượng Spectroscopy, NMR)....................................................................... CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 28 Mẫu 28 2.1. thực K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 6 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp vật.................................................................................... 2.2. Phương pháp phân chất................................................ lập 2.2.1. Sắc ký (TLC)......................................................... 2.2.2. Sắc ký chế..................................................... các lớp lớp hợp mỏng mỏng điều 2.2.3. Sắc ký (CC).................................................................... cột 28 28 28 28 2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất..................... 29 2.3.1. Điểm (MP)........................................................... 29 nóng chảy 2.3.2. Phổ khối MS)...................................................... lượng 2.3.3. Phổ cộng (NMR)..................................... từ hưởng (ESIhạt 2.3.4. Độ quay ................................................................. cực []D 2.4. Dụng cụ và bị........................................................................... 2.4.1. Dụng cụ chiết................................................ 2.4.2. Dụng cụ trúc.................................... và và thiết thiết bị xác nhân thiết bị tách định cấu 2.5. chất........................................................................................... Hoá 2.6. Chiết phân đoạn chất....................................... hợp và K32A – Khoa Hóa học phân lập các 29 29 29 29 29 30 30 30 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 7 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp CHƢƠNG 3: KẾT LUẬN....................................... QUẢ VÀ THẢO 31 3.1. Xác định cấu trúc hoá học của các hợp chất.................................... 31 3.1.1. Hợp chất (1): Astragalin (3-O--D-Glucopyranosyloxy- 31 -4',5,7-trihydroxyflavone; glucoside)................... Kaempferol 331 3.1.2. Hợp chất (2) :Quercetin 3-O--L-rhamnopyranoside (Quercitrin)........................................................................................... ... KẾT LUẬN............................................................................................ 43 TÀI LIỆU KHẢO................................................................... 44 K32A – Khoa Hóa học THAM Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 8 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT []D 13 C NMR Độ quay cực Specific Optical Rotation Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 1 H NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy 1 H-1H COSY 2D-NMR 1 H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HR-FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao High Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy NOESY TLC Nucler Overhauser Effect Spectroscopy Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 9 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp PHỤ LỤC Danh môc c¸c h×nh vÏ vµ b¶ng biÓu Trang Hình 1.1: Đề (Ficus religiosa L.) 11 Hình 1.2: Lá Đề 11 Hình 1.3: Quả Đề 12 Hình 1.4: Flavan (2-phenyl chromen) 14 Hình 1.5: Flavon 14 Hình 1.6: Flavonol 14 Hình 1.7: Flavanon 15 Hình 1.8: Flavanonol-3 15 Hình 1.9: Chalcon 15 Hình 1.10: Auron 15 Hình 1.11: Antoxianidin 16 Hình 1.12: Leucoantoxianidin 16 Hình 1.13: (+) Catechin 16 Hình 1.14: (-) Catechin 16 Hình 1.15: 3-phenyl chromen 17 Hình 1.16: 3-phenylchromen-4-one 17 Hình 1.17: Rotenoit 17 Hình 2.1: Quy trình chiết và phân lập 2 hợp từ dịch chiết MeOH của lá cây Đề. 31 Hình 3.1.1.a: Phổ khối lượng của (1) 32 Hình 3.1.1.b: Phổ khối lượng của (1) 32 K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 10 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Hình 3.1.1.c. Cấu trúc hóa học của (1) Hình 3.1.1.d. Phổ 13 Hình 3.1.1.e. Phổ 13 33 C-NMR của (1) 35 C-NMR và các phổ DEPT của (1) 35 Hình 3.1.1.f. Phổ 1 H-NMR của (1) 36 Hình 3.1.2.a. Cấu trúc hóa học của (2) 37 Hình 3.1.2.b. Phổ 1H-NMR của (2) 37 Hình 3.1.2.c. Phổ 1H-NMR dãn rộng của (2) 38 Hình 3.1.2.d. Phổ 13C-NMR của (2) 38 Hình 3.1.2.e. Phổ 13C-NMR và DEPT của (2) 38 Hình 3.1.2.f. Phổ khối lượng của (2) 40 Hình 3.1.2.g. Phổ khối lượng của (2) 41 Bảng 3.1.1. Kết quả phổ NMR của (1) 34 Bảng 3.1.2. Kết quả phổ NMR của (2) 39 Bảng 1: Bảng tổng hợp hai hợp chất flavonoid đã phân lập được 42 từ cặn nước FR-2. K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 11 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp MỞ ĐẦU Như chúng ta đã biết Việt Nam nằm trong khu vực nhiệt đới có khí hậu nóng ẩm, độ ẩm cao trên 80%, lượng mưa lớn, nhiệt độ trung bình khoảng 15 đến 270C. Đó là điều kiện rất thích hợp cho thực vật phát triển. Do vậy hệ thực vật Việt Nam vô cùng phong phú, đa dạng với khoảng 12000 loài, trong đó có tới 4000 loài được nhân dân ta dùng làm thảo dược [2]. Điều này thực sự có ý nghĩa to lớn cho sự phát triển của ngành y tế, ngành hoá học và một số ngành khác. Hệ thực vật phong phú trên được coi như là tiền đề cho sự phát triển ngành hóa học các hợp chất thiên nhiên ở nước ta. Theo tài liệu [8] công bố hiện nay có khoảng 60% - 70% các loại thuốc chữa bệnh đang được lưu hành hoặc đang trong giai đoạn thử nghiệm lâm sàng có nguồn gốc từ các hợp chất thiên nhiên. Với sự phát hiện ra nhiều chất có hoạt tính sinh học có giá trị từ thiên nhiên, các nhà khoa học đã có những đóng góp đáng kể trong việc tạo ra các loại thuốc điều trị những bệnh nhiệt đới và bệnh hiểm nghèo như: penicillin (1941); artemisinin (những năm 1970);... để kéo dài tuổi thọ và nâng cao chất lượng cuộc sống của con người. Thiên nhiên không chỉ là nguồn nguyên liệu cung cấp các hoạt chất quý hiếm để tạo ra các biệt dược mà còn cung cấp các chất dẫn đường để tổng hợp ra các loại thuốc mới. Từ những tiền chất được phân lập từ thiên nhiên, các nhà khoa học đã chuyển hóa chúng thành những hoạt chất có khả năng trị bệnh rất cao. Cây Đề (Ficus religiosa L.), thuộc họ Dâu tằm (Moraceae) là một loại cây đã được sử dụng từ lâu trong dân gian làm thuốc chữa bệnh, như vỏ, thân cây được sử dụng làm thuốc chữa sâu răng, làm chắc răng; Ở Ấn Độ cây được dùng để chữa bệnh lậu; ở Việt Nam cây dùng chữa lở loét ngoài da, trị ghẻ... Tuy nhiên cho tới nay chưa có một nghiên cứu chính thức nào về hóa thực vật của cây. K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 12 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Xuất phát từ ý nghĩa thực tiễn trên nên tôi đã chọn đề tài cho khoá luận tốt nghiệp là: “Nghiên cứu phân lập các hợp chất flavonoit từ cây Ficus religiosa L.”. Luận văn này tập trung nghiên cứu thành phần flavonoit từ lá cây Đề bao gồm những nội dung chính là: 1. Thu mẫu lá cây Đề (Ficus religiosa L.), xử lý mẫu và tạo dịch chiết metanol. 2. Tách chiết các hợp chất flavonoit. 3. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã tách chiết được. K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 13 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. Đặc điểm, tính vị và công dụng của cây Đề. 1.1.1. Mô tả. Tên khoa học: Ficus religiosa L. Tên tiếng Việt: Đề Họ: Dâu tằm (Moraceae) Cây Đề là loại cây gỗ lớn hoặc nhỏ, thường xanh hay rụng lá, sống lâu năm, có thể cao từ 20 - 30 m và đường kính thân tới 3 m, tán cây xoè rộng, vỏ ngoài thường có nhiều rãnh dọc. Hình 1.1: Đề (Ficus religiosa L.) Lá đơn mọc cách, xếp xoắn ốc; Phiến lá hình trứng rộng hay hình trứng - tim, kích thước 6x26 – 4x16 cm; Gốc lá hình tim hay cụt, chóp lá có mũi dài, nhọn, mép lá nguyên nhẵn, có 6 - 9 đôi gân bên. Lá kèm tạo thành búp ở đầu cành, dài tới 1,5 cm. Hình 1.2: Lá Đề K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 14 Khóa luận tốt nghiệp Cụm hoa Nguyễn Quang Hợp sung thường mọc thành đôi ở nách lá, không cuống, gần hình cầu, đường kính 1 - 1,5 cm, nhẵn. Hoa đực không cuống, bao quanh lỗ mở. Hoa cái không cuống hoặc có cuống ngắn. Quả nhỏ, chín có màu Hình 1.3: Quả Đề hồng, đỏ đậm hoặc đen. [9] 1.1.2. Phân bố, sinh thái. Cây có nguồn gốc ở các khu vực kéo dài từ dãy Himalaya (Ấn Độ) đến miền Nam Trung Quốc, miền Bắc Thái Lan và Việt Nam. Hiện đã được trồng rộng rãi ở khắp các nước thuộc miền Đông Nam Á, các nước khu vực Trung Đông, Bắc Phi và cả ở Hoa Kỳ. Ở nước ta Đề được trồng làm cây bóng mát, cây cảnh quanh Đền, chùa, đình, miếu, trên đường làng, đường phố và công viên...[9] Sự thụ phấn: Cây Đề được thụ phấn nhờ một loài côn trùng có tên là Blastophaga quadraticeps. Bộ phận được sử dụng: Vỏ cây, quả, lá. Tính vị và tác dụng: Vỏ làm săn da; Quả nhuận tràng, làm toát mồ hôi, trấn kinh; Hạt làm mát, giải nhiệt; Lá và nhánh non làm thuốc xổ; Nước chiết từ vỏ có tác dụng ngăn cản hoạt động của các vi khuẩn Staphylococcus và Escherichia coli. [4] K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 15 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp 1.1.3. Thành phần hoá học. Theo Võ Văn Chi [4], vỏ cây có chứa 4% tanin. Mủ chứa nhựa, trong mủ đông khô có 85% nhựa và 12% cao su. Theo tra cứu của chúng tôi, trước đây chưa có công trình nào nghiên cứu chi tiết về thành phần hóa học của cây Đề – Ficus religiosa L. 1.1.4. Công dụng. Nước sắc từ vỏ được dùng chữa trị một số bệnh ngoài da (ghẻ, ngứa). Tại Ấn Độ, người ta đã dùng vỏ hãm lấy nước uống làm thuốc chữa bệnh tiểu đường, làm thuốc cầm máu, chữa bệnh lậu hoặc bôi ngoài để chữa mụn nhọt hoặc một số bệnh ngoài da. Lá và chồi non được dùng để giải độc hoặc cầm máu ở những vết thương do động vật gây nên. Đồng thời còn được dùng chữa bệnh lậu và kích thích tình dục, làm thuốc xổ, chữa ho ra máu và các đường rò rỉ ở mụn nhọt. Lớp sáp từ lá tươi được dùng chữa đau bụng, bệnh tả và tiêu chảy. Đồng bào một số địa phương nước ta đã dùng tua rễ khí sinh làm thuốc lợi tiểu và chữa bệnh cổ trướng. Sợi tách ra từ vỏ cây được dùng làm giấy. “Quả” và chồi búp có thể ăn được, mặc dù không có mùi vị gì. Người ta còn dùng “quả” và chồi non từ cây Đề để làm thuốc xổ, giải nhiệt và thuốc làm thay đổi sự dinh dưỡng. Nhựa, mủ được dùng để bẫy chim. Vỏ chứa Tanin được dùng để nhuộm vải. Gỗ có chất lượng thấp, màu trắng xám, thường chỉ dùng làm bao bì, làm diêm, làm củi hay than đốt. [9] 1.2. Lớp chất flavonoit, thành phần hoá học có trong cây Đề. 1.2.1. Giới thiệu chung [1, 3, 6, 7, 11] Các flavonoit là lớp chất phổ biến có trong thực vật. K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 16 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Chúng là hợp chất có cấu tạo gồm 2 vòng benzen A, B được nối với nhau bởi một dị vòng C với bộ khung cacbon C6-C3-C6. Việc phân loại các flavonoit dựa trên sự khác nhau của nhóm C3 (các glicosit của nó có màu vàng nhạt và màu ngà; antoxianin và antoxianiđrin màu đỏ, xanh, tía và các dạng không màu; isoflavon, catecin và leucoantoxianiđrin là các chất tan trong nước và thường nằm trong không bào). Các flavonoit là các dẫn xuất của 2–phenyl chromen (flavan). 2' A 1' 8 9 7 O B 3' 4' 2 5' 6' 3 6 10 5 4 C Hình 1.4: Flavan (2-phenyl chromen) 1.2.2. Các nhóm flavonoit [1, 3, 6, 7, 11] 1.2.2.1. Flavon và flavonol: Flavon và flavonol rất phổ biến trong tự nhiên. Công thức cấu tạo của chúng chỉ khác nhau ở vị trí cacbon số 3. O O OH RO OH RO OH O O Hình 1.5: Flavon Hình 1.6: Flavonol 1.2.2.2. Flavanon: Các flavanon nằm trong cân bằng hỗ biến các Chalcon do vòng dihydropyron của flavanon kém bền nên dễ xảy ra mở vòng chuyển thành chalcon. K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 17 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp OR O RO O Hình 1.7: Flavanon 1.2.2.3. Flavanonol-3: Có 2 nguyên tử cacbon bất đối là C-2 và C-3 nên chúng có tính quang hoạt. Các hợp chất thường gặp là aromadendrin, fustin và taxifolin. OR O RO OH O Hình 1.8: Flavanonol-3 1.2.2.4. Chalcon: Chalcon có thể bị đồng phân hoá thành flavonon khi đun nóng với axit clohydric (HCl). OR OH RO O Hình 1.9: Chalcon 1.2.2.5. Auron: Có màu đậm và không tạo màu khi thực hiện phản ứng shinoda. O RO A OR C CH B O Hình 1.10: Auron K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 18 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp 1.2.2.6. Antoxianidin: Thường gặp trong tự nhiên ở dạng glycozit dễ tan trong nước. Màu sắc của nó thay đổi theo pH. OR O RO OH Hình 1.11: Antoxianidin 1.2.2.7. Leucoantoxianidin: Các hợp chất này mới chỉ tìm thấy ở dạng agycon, chưa tìm thấy ở dạng glycozit. O OH O Hình 1.12: Leucoantoxianidin 1.2.2.8. Catechin: Catechin là các dẫn xuất flavan-3-ol. Do có 2 trung tâm cacbon bất đối nên chúng tồn tại dưới dạng 2 cặp đồng phân đối quang. OH O HO OH OH OH Hình 1.13: (+) Catechin OH O HO OH OH OH Hình 1.14: (–) Catechin K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 19 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp 1.2.2.9. Isoflavonoit: bao gồm các dẫn xuất của 3-phenyl chroman. O O O Hình 1.15: 3-phenyl chromen Hình 1.16: 3-phenylchromen-4-one 1.2.2.10. Rotenoit và neoflavonoit: Các rotenoit có quan hệ chặt chẽ với các isoflavon về mặt cấu trúc cũng như sinh tổng hợp. H O O O H O OMe MeO Hình 1.17: Rotenoit 1.3. Các phƣơng pháp chiết mẫu thực vật. Sau khi tiến hành thu hái và làm khô mẫu, tuỳ thuộc vào đối tượng chất có trong mẫu khác nhau (chất phân cực, chất không phân cực, chất có độ phân cực trung bình...) mà ta chọn dung môi và hệ dung môi khác nhau. 1.3.1. Chọn dung môi chiết. Thường thì các chất chuyển hoá thứ cấp trong cây có độ phân cực khác nhau. Tuy nhiên những thành phần tan trong nước ít khi được quan tâm. Dung môi dùng trong quá trình chiết cần phải được lựa chọn rất cẩn thận. K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 20