Tài liệu Kĩ thuật giải nhanh bài toán liên quan tới ESTE - LIPIT

FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO ---Ad:DongHuuLee--- KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN LIÊN QUAN TỚI ESTE- LIPIT MÙA THI 2013-2014 KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN ESTE - LIPIT Ad : DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1- Thanh Hoá Kĩ thuật này được Ad minh hoạ sinh động thông qua bài tập sau, mời quý bạn đọc và các thành viên trong nhóm theo dõi. Bài 1 : Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY). Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O2 (đktc), thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O. Công thức este X và giá trị của m tương ứng là A. CH3COOCH3 và 6,7 B. HCOOC2H5 và 9,5 C. HCOOCH3 và 6,7 D. (HCOO)2C2H4 và 6,6 (Trích Câu 7- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010) Cần biết • Khi giải bài toán tìm CTPT của một hỗn hợp thì phương pháp trung bình là sự lựa chọn tốt nhất. • Khi bài toán cho nCO2 và nH 2O ( trực tiếp hoặc gián tiếp) thì phải dựa vào đó để xác định chất hữu cơ bài cho là no hay không no. • Các đáp án A,B,C,D cung cấp rất nhiều thông tin rất quan trọng ⇒ phải được khai thác triệt để. • Công thức tổng quát của este no,đơn chức mạch hở là CnH2nO2. Bài giải X : C H O  x y 2z +6,16 lO2 Tóm tắt bài toán: este Z   → 5, 6l CO2 ↑ +4, 5 g H 2O . m =? Và X =? Y : C H O CH  x y 2z 2 - Vì Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ X và Y là hai este đồng đẳng kế tiếp nhau. - Vì Đốt cháy hoàn toàn Z thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O tức nCO2 = n H 2O ⇒ X và Y là este no,đơn chức ⇒ Loại D. Áp dụng đlbt khối lượng cho phản ứng đốt cháy ta có: 6, 6 5,6 m+ 32. = 44. + 4,5 22, 4 22, 4 A , B ,C ⇒ m = 6,7g  → loại B. - Đặt CTPT trung bình của X và Y là Cn H 2 nO2 ta có: - nCO2 = nhchc × số C ⇒ 0, 25 = 6, 7 × n ⇒ n = 2,5 ⇒ X phải là este có 2C( vì X < Y) 32 + 14n ⇒ Đáp án C. Bài 2. Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam ancol etylic (xúc tác H2SO4 đặc), đun nóng, thu được 41,25 gam etyl axetat. Hiệu suất của phản ứng este hoá là A. 62,50% B. 50,00% C. 40,00% D. 31,25% (Trích Câu 31- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010) Cần biết • Phản ứng este hóa giữa ancol với axit cacboxylic là phản ứng thuận nghịch ,thường gặp: H 2 SO4 đăc ,t 0  → RCOO R / + H2O RCOOH +HO R / ←  ⇒ Tất cả các chất tham gia phản ứng đều không phản ứng hết ⇒ Hiệu suất phản ứng luôn < 100%.  → cC + d D ta có hai cách tính: • Khi tính hiệu suất của phản ứng : a A + bB ←  - Cách 1: tính theo chất phản ứng A ( hoặc B): Hpư = DongHuuLee luong pu ×100% luong bd Chú ý: khi hiệu suất phản ứng theo chất ban đầu , mọi tính toán luôn dựa vào chất có mol nhỏ hơn. hs Cụ thể , với phản ứng:  → cC + d D a A + bB ←  nA nB n n Muốn biết tính hiệu suất theo chất nào ( A hay B) ta so sánh A với B .Khi đó: a b n n - Nếu A > B thì tính hiệu suất theo B. a b n n - Nếu A < B thì tính hiệu suất theo A. a b nA nB = thì mọi tính toán có dựa và tính theo A hoặc B. đều đúng. - Nếu a b -Cách 2: tính theo sản phẩm (C hoặc D) Hpư = luong sp de cho × 100% luong sp tinh duoc khi pu la pu mot chieu • Để giải bài toán các bài toán thuận nghịch nói chung và bài toán etste hóa nói riêng ta nên trình bày theo phương pháp 3 dòng. • Trong phản ứng thuận nghịch, sản phẩm thực tế thu được sau phản ứng chính là lượng chất tại thời điểm cân bằng ( thời điểm sau phản ứng). Bài giải  → 41,25(g)CH3COOC2H5. Tóm tắt: 45(g) CH3COOH + 69(g) C2H5OH ←  H 2 SO4 đ ,t 0 H% H% = ? 45 69 41, 25 = 0, 75mol ; nC2 H 5OH = = 1,5mol ; nCH3COOC2 H 5 = = 0, 46875mol 60 46 88 Phương trình phản ứng: H 2 SO4 đ ,t 0 CH3COOH + HO-C2H5  → CH3COOC2H5+ ←  Ban đầu: 0,75 1,5 0 Phản ứng: x x x→ Sau phản ứng: 0,75- x 1,5- x x Cách 1: tính theo chất phản ứng. nCH 3COOH nC2 H 5OH Vì < ⇒ phải tính hiệu suất phản ứng theo CH3COOH. Cụ thể: 1 1 theo bài ra lượng este thu được là 0,46875 mol ⇒ x= nC H OH 0, 46875 ⇒ H = 2 5 pu = = 0, 625 = 62,5% ⇒ chọn A. nC2 H 5OHbđ 0, 75 Ta có: nCH 3COOH = H2 O 0 0,46875 mol Cách 2 : tính theo sản phẩm Giả sử phản ứng giữa CH3COOH và C2H5OH là phản ứng một chiều , tức là : CH3COOH + HO-C2H5 CH3COOC2H5+ H2O  → 0,75 1,5 0,75mol ⇒ lượng este thu được là 0,75mol .Thực tế, lượng este thu được chỉ là 0,46875mol .Vậy hiệu suất phản ứng là: DongHuuLee luong san pham thu duoc theo de cho 0, 46875 = = 0, 625 = 62,50% ⇒ chọn A. luong san pham thu duoc khi pu la mot chieu 0, 75 Bài 3. Để trung hoà 15 gam một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7, cần dùng dung dịch chứa a gam NaOH. Giá trị của a là A. 0,150 B. 0,280 C. 0,075 D. 0,200 (Trích Câu 37- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010) Cần biết • Chất béo = Tri este + axit béo( tạp chất). • Chỉ số axit là số miligam KOH dùng để phản ứng hết với lượng axit béo có trong 1 gam chất béo. • Để tính chỉ số axit của chất béo và các đại lượng liên quan ta có thể dựa vào định nghĩa chỉ số axit hoặc dùng công thức kinh nghiệm tính chỉ số axit của chất béo: H% = Chỉ số axit = 56.000 × nOH − mchat beo ( g ) Các em có thể chứng minh công thức này bằng cách viết phản ứng và hiểu khái niệm chỉ số axit.Thử chứng minh đi em!!! Bài giải a 7 × 15 Theo bài ra ta có nNaOH = = nOH − = ⇒ a = 0, 075( g ) ⇒ Chọn C. 40 56.000 Bài 4. Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. Công thức của hai este đó là A. HCOOCH3 và HCOOC2H5. B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5. C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7. D. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5. (Trích Câu 8- Mã đề 825 – ĐH khối A – 2009) Cần biết • Các phương án A,B,C,D là một thông tin rất quan trọng ⇒ phải được khai thác triệt để. • Khi giải bài toán tòm CTPT của một hỗn hợp ( dù là vô cơ hay hữu cơ) thì phương pháp giải nhanh nhất là phương pháp trung bình. neste = nNaOH = nmuối = nancol i Trong phản ứng xà phòng hóa este đơn chức ta có : Công thức này dễ chứng minh được bằng cách dựa vào phản ứng xà phòng hóa.Em thử chứng minh nhé!!! Bài giải + NaOH Tóm tắt bài toán: 1,99 gam hh 2 este → 2,05g một muối + 0,94g hh 2ancol kế tiếp Vậy CTPT este = ? - Từ A,B,C,D ⇒ hỗn hợp este bài cho là este đơn chức, no. - Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có: mNaOH = ( mmuối + mancol)- meste = ( 2,05 + 0,94) – 1,99 = 1 gam 1 1, 99 A, B ,C , D ⇒ neste = nNaOH = = 0, 025mol ⇒ M este = = 79, 6  → chọn D. 40 0, 025 Bài 5. Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H8O2. Cho 5 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4 gam một muối. Công thức của X là A. CH3COOC(CH3)=CH2. B. HCOOC(CH3)=CHCH3. C. HCOOCH2CH=CHCH3. D. HCOOCH=CHCH2CH3. (Trích Câu 57- Mã đề 825 – ĐH khối A – 2009) DongHuuLee Cần biết • Chất hữu cơ CxHyO2 tác dụng được với NaOH bao gồm : - Phenol - Axit cacboxylic - Este Trong đó, phenol và axit cacboxylic tác dụng thì tạo ra một chất hữu cơ ( muối) + một chất vô cơ ( H2O), đồng thời mạch C không đổi.Ngược lại este tác dụng tạo ra các chất hữu cơ và mạch C của chất ban đầu bị “cắt nhỏ” vì bản chất của phản ứng là đứt liên kết –C − × − O- của chức –COORiêng trường hợp este vòng thì chỉ tạo ra một hợp chất hữu cơ duy nhất ( muối) t0 R − C = O + NaOH  → HO − R − COONa O • Hợp chất làm mất màu nước brom thì phải có nhóm –CHO hoặc liên kết bội C= C hoặc C ≡ C hoặc vòng không bền hoặc có vòng bezen có gắn nhóm thế OH- NH2... Cụ thể: - Xicloankan có vòng 3 cạnh. - Hợp chất có liên kết bội C= C ( trừ liên kết C= C trong vòng benzen) hoặc C ≡ C. - Phenol và anilin , stiren, naphtalen. - Hợp chất có nhóm chức –CHO. - Glucozơ và matozơ. • Ancol có -OH gắn vào C không no ( C tham gia liên kết đôi hoặc liên kết ba) thì không bền nên bị chuyển vị: - Ancol không bền bậc 1  → anđehit. - Ancol không bền bậc 2  → Xeton. • Trong một bài toán khi A → B, mà đề cho khối lượng của cả A và B thì phải nghỉ ngay tới phương pháp tăng giảm khối lượng. • Biểu thức tổng quát của tăng giảm khối lượng là luôn ghi khối lượng sau theo khối lượng trước.Cụ thể: msau = mtrước ±∆mtheo pu × npư Dấu + ứng với trường hợp khối lượng tăng và dấu – ứng với trường hợp khối lượng giảm • Các phương án A,B,C,D cũng là một thông tin quan trọng cần khai thác triệt để. Bài giải Tóm tắt : + NaOH 5(g) X: C5H8O2 → 3,4gam muối + chất hữu cơ không làm mất màu Br2. 5 Ta có nX = = 0, 05mol. 100 - Theo đề bài hoặc theo các đáp án A,B,C,D suy ra X là este đơn chức ⇒ CTCT có dạng : RCOO R / . 3, 4 - Trong phản ứng este đơn chức + NaOH ta có : neste = nmuối =0,05mol ⇒ Mmuối = = 68 ⇒ Muối 0, 05 HCOONa ⇒ Loại A. DongHuuLee B ,C , D - Vì sản phẩm còn lại của phản ứng giữa X + NaOH không tác dụng với dung dịch Br2  → chọn B. Bạn đọc tự viết phản ứng để hiểu được những suy luận trên. Cách khác. + NaOH Theo sơ đồ : RCOO R / → RCOONa A , B ,C , D Nhận thấy : msau = mtrước ±∆mtheo pu × npư ⇒ 3,4 = 5 - ( R / -23).0,05 ⇒ R / = 55  → Chọn B. Bài 6. Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C6H10O4. Thủy phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau. Công thức của X là A. CH3OCO-CH2-COOC2H5. B. C2H5OCO-COOCH3. C. CH3OCO-COOC3H7. D. CH3OCO-CH2-CH2-COOC2H5. (Trích Câu 1- Mã đề 174 – ĐH khối B – 2010) Cần biết • Các phương án A,B,C,D cũng là một thông tin quan trọng cần khai thác triệt để. • Trong công thức cấu tạo tổng quát của este cần phân biệt đâu là gốc R của axit và đâu là gốc R / của ancol: R là gốc liên kết với C của chức –COO- còn R / là gốc liên kết với O của chức este – COO- ( nhiều em quan niệm sai rằng cứ gốc nào đứng trước là R , còn gốc đứng sau R / ). • Bản chất của phản ứng xà phòng hóa : đứt liên kết C − × − O của chức –COO. Bài giải A , B ,C , D - Vì X có CTPT C6H10O4  → loại B,D. - Vì CH3OCO-COOC3H7  → 2 ancol CH3OH + C3H7OH không phù hợp với đề ( không có số C gấp đôi nhau) ⇒ Loại C. ⇒ chọn A. Bài 7. Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là A. 4 B. 5 C. 8 D. 9 (Trích Câu 32- Mã đề 174 – ĐH khối B – 2010) Cần biết • Hợp chất hữu cơ chứa C,H,O tác dụng được với NaOH nói riêng và kiềm nói chung bao gồm: - Hợp chất có OHphenol ( OH gắn trực tiếp lên vòng benzen). - Hợp chất có nhóm chức axit – COOH. - Hợp chất có nhóm chức este – COO• Hợp chất hữu cơ tham gia phản ứng tráng gương phải có nhóm – CHO .Thường gặp là : + anđehit : R-CHO + axit fomic : HCOOH +este của axit fomic : HCOOR + Muối của axit fomic : HCOONa + Glucozơ + fructozơ( phản ứng với AgNO3/NH3 diễn ra trong môi trường OH-, mà trong môi trường này thì fructozo bị chuyển hóa thành glucozơ). + Mantozơ( do còn một nhóm – OH hemiaxetal nên có khả năng mở vòng tái tạo nhóm – CHO). • Cách viết đồng phân của axit CxHyO2 : - Bước 1 : xác định xem axit bài cho là no hay không no bằng cách tính số liên kết pi theo công thức : 2C + 2 − H π= 2 Nếu π ≠ 1 là axit không no. - Bước 2 : Viết mạch có (x-1) C ( mạch thẳng, mạch nhánh, đề rất ít khi ra mạch vòng) DongHuuLee Bước 3 : Điền liên kết bội nếu có ( liên kết đôi hoặc liên kết ba) vào các mạch C vừa viết được ở bước 2 ( khi điền cần chú ý các trường hợp trùng lặp và vi phạm hóa trị IV của C ). - Bước 4 : Điền nhóm chức COOH vào các mạch vừa viết được ở bước 3. - Bước 5 : Xét các trường hợp có đồng phân hình học nếu có( bước này chỉ thực hiện khi mạch có liên kết đôi và đề hỏi dưới dạng « đồng phân » và bỏ qua bước này khi không có liên kết đôi hoặc có liên kết đôi nhưng đề hỏi « đồng phân cấu tạo ». • Cách viết đồng phân của este CxHyO2 : - Bước 1 : xác định xem este bài cho là no hay không no bằng cách tính số liên kết pi và vòng theo công thức : 2C + 2 − H V+ π = 2 Nếu π ≠ 1 là axit không no. - Bước 2 : Viết mạch có (x-1) C ( mạch thẳng, mạch nhánh, đề rất ít khi ra mạch vòng) - Bước 2 : vì CTCT của este đơn chức luôn có dạng RCOO R / tổng số C trong hai gốc R + R / = (x-1) - Bước 3 : dựa vào tổng C trong hai gốc hãy xét các gốc có thể có ( khi xét cần chú ý gốc R có thể là H tức không có C , gốc R / nhất thiết phải có từ 1C trở lên. Ngoài ra, những gốc có từ 3C trở lên thì có thể tồn tại ở dạng mạch thẳng hoặc mạch nhánh). - Bước 4 : Điền liên kết bội nếu có ( liên kết đôi hoặc liên kết ba) vào các mạch C vừa viết được ở bước 2 ( khi điền cần chú ý các trường hợp trùng lặp và vi phạm hóa trị IV của C ). - Bước 5 : Xét các trường hợp có đồng phân hình học nếu có( bước này chỉ thực hiện khi mạch có liên kết đôi và đề hỏi dưới dạng « đồng phân » và bỏ qua bước này khi không có liên kết đôi hoặc có liên kết đôi nhưng đề hỏi « đồng phân cấu tạo ». - Bài giải Theo phân tích trên C5H10O2 chỉ có thể là : axit và este (không tráng gương). Cụ thể: - các đồng phân axit : 4 - các dồng phân este không tráng gương : 5 ⇒ chọn D. ( bạn đọc tự viết các đồng phân theo hướng dẫn ở trên). Bài 8. Thuỷ phẩn chất hữu cơ X trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng, thu được sản phẩm gồm 2 muối và ancol etylic. Chất X là A. CH3COOCH2CH3 B. CH3COOCH2CH2Cl C. ClCH2COOC2H5 D. CH3COOCH(Cl)CH3 (Trích Câu 16- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010) Cần biết Hai loại hợp chất phổ biến bị thủy phân trong môi trường kiềm gồm este và dẫn xuất halogen: • sản phẩm của phản ứng của dẫn xuất halogen với bazơ phụ thuộc vào môi trường: H 2O , t 0   → Cn H 2 n +1OH + NaX  CnH2n+1X + NaOH( hoặc KOH)  →  ancol ,t 0  → Cn H 2 n + NaX + H 2O • Bản chất của phản ứng thủy phân este là cắt đứt liên kết – C-× -O- của chức este t0 –COO-: RCOO R / + NaOH  → RCOONa + R / OH • Khi gặp một câu nào đó mà chưa tìm được cách giải nhanh thì thay vì ngồi suy nghỉ hãy thực hiện các phép thử : thử từng đáp án A,B,C,D . thử đến đáp án nào thõa mãn yêu cầu của đề thì dừng. DongHuuLee Bài giải Theo sự phân tích ở trên ta có: 0 t CH3COOCH2CH3 + NaOH  → CH3COONa + HO-CH2CH3 ⇒ loại A. 0 t CH3COOCH2CH2Cl + NaOH  → CH3COONa + HOCH2CH2OH + NaCl ⇒ Loại B. ClCH2COOC2H5 + NaOH  → HOCH2COONa + HOC2H5 + NaCl ⇒ Chọn C. Bài 9. Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là A. 3. B. 2. C. 4. D. 1. (Trích Câu 30- Mã đề 182 – CĐ khối A – 2009) Cần biết • Với chất hữu cơ CnH2nO2 có thể có những hợp chất hữu cơ sau: Loại chất Axit no,đơn chức, mạch hở : RCOOH Este đơn chức, mạch RCOO R hở: / Tạp chức Tạp chức 1 liên kết đôi ancol – anđehit: ancol – xeton: C=C), hai chức HO-CxH2x-CHO. HO- RCO R Ancol không no ( / CnH2n-2(OH)2 Tính chất ( tác dụng với kim Quan trọng loại, Bazơ và muối cacbonat) chỉ tác dụng với axit và bazơ:phản ứng thủy phân). Đặc tính của loại hợp chất này là chỉ tác dụng với kim loại Na.K… không tác dụng với bazơ NaOH,KOH… và Tác dụng được với kim loại Na,K… và tham gia các phản ứng của chức –CHO ( tráng gương, mất màu nước Br2, phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch). Chỉ tác dụng với kim loại Na,K… muối. Công thức Tính số 2n-3 2n-2 Đồng phân • Nhận xét: dựa vào yêu cầu của đề mà ta sẽ viết một số hay tất cả các loại đồng phân của CnH2nO2. Bài giải Theo phân tích trên nhận thấy: Vì C4H8O2 tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na nên C4H8O2 chỉ có thể là este ⇒ số đồng phân là 24-2 = 4 ⇒ Chọn C. Bài 10. Hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C3H6O2. Cả X và Y đều tác dụng với Na; X tác dụng được với NaHCO3 còn Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là A. C2H5COOH và HCOOC2H5. B. HCOOC2H5 và HOCH2COCH3. C. HCOOC2H5 và HOCH2CH2CHO. D. C2H5COOH và CH3CH(OH)CHO. (Trích Câu 56- Mã đề 182 – CĐ khối A – 2009) Cần biết Với chất hữu cơ CnH2nO2 có thể có những hợp chất hữu cơ sau: • Axit no,đơn chức, mạch hở : RCOOH( tác dụng với kim loại, Bazơ và muối cacbonat) • Este đơn chức, mạch hở: RCOO R / (chỉ tác dụng với axit và bazơ: phản ứng thủy phân). • Ancol không no ( 1 liên kết đôi C=C), hai chức : CnH2n-2(OH)2 . Chỉ tác dụng với kim loại Na.K… không tác dụng với bazơ NaOH,KOH… và muối. • Tạp chức ancol – an đehit: HO-CxH2x-CHO.Tác dụng được với kim loại Na,K… và tham gia các phản ứng của chức –CHO ( tráng gương, mất màu nước Br2, phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch). • Tạp chức ancol – xeton: HO- RCO R / . Chỉ tác dụng với kim loại Na,K… DongHuuLee Bài giải Thông qua sự phân tích trên nhận thấy:Cả X và Y đều tác dụng với Na ⇒ X,Y phải có nhóm –OH A, B ,C , D  → loại A,B,C vì trong cả ba phương án này có chất không chứa nhóm –OH đó là HCOOC2H5 ⇒ chọn D. Bài 11. Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân tử C10H14O6 trong dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình học). Công thức của ba muối đó là: A. CH2=CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa. B. CH3-COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa. C. HCOONa, CH≡C-COONa và CH3-CH2-COONa. D. CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa. ( Trích câu 16 – Mã đề 825 – ĐHKA 2009) Cần biết. i Công thức tính ( liên kết pi + mạch vòng) đối với hợp chất hữu cơ chỉ có liên kết cộng hóa trị là: a(π + v ) = 2C + 2 − H − X + N 2 i Điều kiện để một chất có đồng phan hình học là các nhóm gắn trên 2 ( C=C) phải khác nhau. i Phản ứng xà phòng hóa của este tạo bởi glixerol : CH2-O-CO-R1 CH- O-CO-R2 + 3NaOH CH2-O-CO-R3 0 t CH2-OH R1- COONa 2 CH2- OH + R - COONa R3- COONa CH -OH 2 Thực chất đây là phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm của chất béo ( phản ứng điều chế xà phòng). - Bài giải Trong C10H14O6 có ∑ lk π = 4 ⇒ Tổng liên kết π trong 3 gốc hiđrocacbon của gốc axit A , B ,C , D - R1,R2,R3 sẽ bằng 1  → loại A,C. - Loại B vì CH3-CH=CH-COONa có đồng phân hình học. ⇒ Đáp án A. Bài 12. Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu được một muối và 336 ml hơi một ancol (ở đktc). Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau đó hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng 6,82 gam. Công thức của hai hợp chất hữu cơ trong X là A. HCOOH và HCOOC2H5. B. CH3COOH và CH3COOC2H5. C. C2H5COOH và C2H5COOCH3. D. HCOOH và HCOOC3H7. (Trích câu 30 – Mã đề 637 – ĐHKB 2009) Cần biết i Este no, đơn chức, mạch hở và axit no, đơn chức,hở là đồng phân của nhau và có CTPT tổng quát là CnH2nOn. n Số chức = NaOH nhchc + NaOH i Axit , Este, phenol → Và nếu chất hữu cơ ban đầu là este đơn chức thì ta còn có : nancol sinh ra = nNaOH DongHuuLee i Hợp chất hữu cơ có 1 liên kết π khi cháy luôn cho : nCO2 = nH 2O i Khi giải các bài toán đốt cháy chất hữu cơ luôn dùng công thức: i nCO2 = so C.nhchc i nH 2O = so H .nhchc nCO2 C = . H 2.nH 2O i Những điều này các em dễ dàng thấy từ các phản ứng.Các em thử viết các phản ứng này ra để kiểm định lại nhé!!! i Cần phân biệt hai khái niệm “ độ tăng khối lượng của dung dịch” và “độ tăng khối lượng của bình”: mbình tăng = ∑ m cho vào bình còn mdd trang bình tăng = ∑ m cho vào bình - m ↓ + m ↑ Bài giải - nKOH pư = 0,04mol, nancol = 0,015mol. Este : Cn H 2 n O2 (0, 015mol ) - Theo A,B,C,D và đề ⇒ hhX gồm  Axit : Cm H 2 mO2 (0, 025mol ) - Vì cả hai chất đều có 1 π nên ∑n CO2 = ∑ nH 2 O = 6,82 = 0,11 ⇒ 0,015.n 0,025.m = 0,11 18 + 44 n = 4 ⇒ 3n+5m=22.Cặp nghiệm thích hợp  ⇒ Đáp án B. m = 2 Bài 13. Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc. Số este X thỏa mãn tính chất trên là A. 5 B. 6 C. 4 D. 3 Cần biết. i Công thức phân tử tổng quát của mọi este là : CnH2n+2-2a-zO2z ( các bạn có hiểu vì sao lại xây dựng được CTPT này không?Este là đồng phân của axit nhé !!!) Hay gặp trường hợp : (1). Este no, đơn chức, mạch hở : CnH2nO2 ( n ≥ 2, tại sao bạn đọc?) (2).Este không no, một kết đôi C=C, đơn chức hoặc no, một vòng, đơn chức. CnH2n-2O2 ( n ≥ 3, tại sao bạn đọc ???) i Khi gặp đề bài cho CTPT ( trực tiếp hoặc gián tiếp) , yêu cầu xác định số chất ( hoặc số đồng phân) thì cần chú ý: (1) Nếu trên đề không có cụm từ “cấu tạo” thì ta phải xét thêm các trường hợp có đồng phân hình học (một chất có đồng phân hình học khi phân tử có dạng aCb=xCy trong đó đồng thời phải có a ≠ b và x ≠ y). (2) Nếu trên đề có cụm từ “ cấu tạo” thì bỏ qua việc xét đồng phân hình học. Bạn đọc thân mến ,các câu hỏi kiểu này đã khiến nhiều thí sinh “ôm hận”: rồi đấy, cần chú ý nhé. i Một chất muốn tham gia phản ứng tráng gương thì trong phân tử phải cso nhóm andehit -CHO hoặc nhóm fomat HCOO- vì vậy este khi thủy phân muốn tạo ra sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì este đó phải là: (1) este của axit fomic: HCOOR/ vì : H+ → HCOOR/ + H2O ← HCOOH + R/OH Sau đó sản phẩm HCOOH sẽ tham gia phản ứng tráng gương: 0 t HCOOH + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  → NH4HCO3 + 2NH4NO3 + 2Ag ↓ DongHuuLee (2) Este có gốc ancol không no kiểu : RCOOCH=CR1/R2// ( R1/ và R2// có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon).Vì : H+ Chuyen vi → RCOOCH=CR1/R2// +H2O ← RCOOH+HOCH=CR1/R2//  → CHO-CHR1/R2// Sau đó sản phẩm CHO-CR1/R2// tham gia phản ứng tráng gương : t CHO-HCR1/R2//+2AgNO3 +3NH3+H2O  → R1/R2//CH-COONH4 +2NH4NO3+ 2Ag ↓ ( Cách viết sản phẩm và cân bằng phản ứng tráng gương cũng là một nghệ thuật đấy, bạn đọc đã biết chưa? Nếu chưa biết thì hãy alo hay cmt vào FC – HÓA HỌC VÙNG CAO cho tác giả nhé!!!) Bài giải Chất C4H6O2 có 5 đồng phân thỏa mãn yêu cầu của đề: HCOOCH=CH-CH3 (có 2đphh); HCOOC(CH3)=CH2; HCOOCH2-CH=CH2 Và CH3COOCH=CH2 → Đáp án là 5 chất. Bài 14. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu được 23,52 lít khí CO2 và 18,9 gam H2O. Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu được 27,9 gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b mol muối Z (My < Mz). Các thể tích khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Tỉ lệ a : b là A. 4 : 3 B. 3 : 5 C. 3 : 2 D. 2 : 3 Cần biết. i Khi gặp bài toán về hỗn hợp những chất chưa biết CTPT(dù là vô cơ hay hữu cơ) thì hãy nghĩ ngay tới phương pháp trung bình ( quy đổi hỗn hợp phức tạp thành một chất hay một hỗn hợp đơn giản hơn nhưng vẫn tương đương – phương pháp đổi “tiền lẻ” lấy “tiền chẳn” ấy mà các bạn !!! ). i Các chất đồng phân thì có cùng CTPT → có cùng phân tử khối ( điều ngược lại chưa hẳn đúng) và bằng phân tử khối trung bình: M1 = M2 ⇒ M =M1 = M2 Và công thức phân tử trung bình cũng là công thức của mỗi chất. i Khi gặp bài toán đốt cháy mà đề cho mối quan hệ giữa số mol ( hoặc thể tích) của CO2 và H2O thì càn dựa vào mối quan hệ này để xác định đặc tính(no hay không no) và kiểu CTPT của hợp chất hữu cơ. Cụ thể: Quan hệ mol Công thức tính nhanh Kiểu CTPT a = iên kết pi π CO2 và H2O của hợp chất CnH2n +2Oz Số lk π = 0 nCO2 < nH 2O nhchc = nH 2O − nCO2 ( Z có thể =0) CnH2n Oz Số lk π = 1 nCO2 = nH 2O ( Z có thể =0) ( hoặc 1 vòng) CnH2n-2Oz Số lk π >1 nCO2 > nH 2O nhchc = nCO2 − nH 2O ( thường gặp là =2) ( Z có thể =0) 0 ( Tổng quát : nhchc = nH 2O − nCO2 , trong đó nếu a =1 thì tử nH 2O − nCO2 = 0 ). 1− a i Trong một bài toán (dù là vô cơ hay hữu cơ) nếu tìm được giá trị trung bình thì nên khai thác giá trị trung bình trong quá trình tính toán bằng cách sử dụng quy tắc đường chéo. i Khi gặp bài toán đốt cháy trong hữu cơ thì nghĩ ngay tới hệ thống công thức giải nhanh cho phản ứng đốt cháy : (1) ∑ nCO2 = ∑ Số C.nhchc = Số C .nhỗn hợp So H So H .nhchc = . nhỗn hợp 2 2 So N N =∑ .nhchc = ∑ .nhỗn hợp 2 2 (2) ∑ nH 2O = ∑ (3) DongHuuLee ∑n N2 ∑ (n CO2 + nH 2 O )− So O × n hchc 2 2 4C + H − 2Oxi × nhchc ∑ 4 i Phương trình phản ứng xà phòng hóa tổng quát : (4) nO2 = t Rm(COO)m.nR/n +m.nNaOH  → m R(COONa)n + n R/(OH)m 0 Ta thấy: nNaOH ( pu ) (1) = Số chức este (-COO-) nEste (2) Với este đơn chức thì : neste = nNaOH = nmuối = nancol (3) Theo ĐLBT khối lượng: mests + mNaOH (ban đầu) = mchất rắn + mancol ( Chú ý: mchất rắn có hai trường hợp (1) chỉ có mình muối (2) Ngoài muối còn có NaOH dư.Đáp án đề thi thường dơi vào tình huống (2).Dấu hiệu quên thuộc giúp nhận ra tình huống (2) là đề cho cả số mol ba zơ cho cả khối lượng rắn). (4) Nếu biết khối lượng este, khối lượng muối thì có thể giải theo phương pháp tăng giảm khối lượng: t RCOOR/  → RCOONa Bản chất là thay R/ = Na(23) → Nếu R/ < 23( khi đó R/ chỉ có thể là CH3 =15) thì khối lượng của este sẽ nhỏ hơn khối lượng của muối → Nếu xà phòng hóa este mà thu được khối lượng muối lớn hơn khối lượng của este thì đó phải là este cso dạng RCOOCH3. Cũng vì lí do trên, nếu xà phòng hóa một hỗn hợp este mà thu được muối có khối lượng bằng khối lượng của este thì chứng tỏ trong hỗn hợp phải có một este dạng RCOOCH3( làm khối lượng tăng) và một este bình thường RCOOR/ ( làm khối lượng sau phản ứng giảm) để bù trừ khối lượng cho nhau . Luật ghi tăng – giảm khối lượng : ∆m =( msau -mtrước ).npư + ∆m < 0 ( lấy dấu âm) khi khối lượng giám) + ∆m > 0( lấy dấu + khi khối lượng tăng) 0 Bài giải Cách 1. Dễ dàng có n CO2 = n H2O = 1,05 mol =>Có 1 liên kết pi =>liên kết pi đó phải thuộc chức este – COO- nên Este no, đơn chức có công thức chung CnH2nO2 Có nhhX = (3.1,05 – 2.1,225) : 2 = 0,35 mol (bảo toàn oxi) => n = 1,05 : 0,35 = 3 Hai este là HCOOC2H5 a mol; CH3COOCH3 b mol. Có a + b = 0,35 và 68a + 82b + 0,05.40 = 27,9 a = 0,2 mol ; b = 0,15 mol => a : b = 4 : 3 Cách 2. Ta có: n CO2 = n H2 O = 1,05 mol ⇒ Este X no đơn chức: 2. neste = 3.n CO2 – 2.n O2 = 3.1,05 – 2.1,225 = 0,7 mol ⇒ n este = 0,35 mol ⇒ C = n CO2 : n este = 1,05 : 0,7 = 3. Este X: C3H6O2 có 2 đồng phân HCOOCH3 ; CH3COOCH3 HCOOC2H5 + NaOH → HCOONa + C2H5OH; CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3OH a mol (Y) a mol b mol (Z) b mol Ta có: neste = a + b = 0,35; mCR = 68.a + 82.b + 40(0,4 – 0,35) = 27,9 → a = 0,2; b = 0,15 → a : b = 4:3 Cách 3. (27,9 − 0, 05 × 40) Tính M muối = = 74 rồi áp dụng sơ đồ đường chéo cho hai muối HCOONa ( M1 0, 35 =68) và CH3COONa(M2 = 82) ta có tỉ lệ = (82-74):(74-68) = 3:4 DongHuuLee Cách 4. Sau khi tìm được CTCT của 2 este ( làm như trên ) ta dễ tìm được khối lượng của 2 este = 25g = khối lượng của muối → phần khối lượng tăng (23-15).b sau phản ứng do CH3COOCH3 gây ra gam phải bằng phần khối lượng giảm(29-23).a gam do HCOOC2H5 gây ra .Tức (23-15)b = (29-23)a → a: b =4:3 Bài 15.Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH và axit C2H5COOH là A. 9 B. 4 C. 6 D. 2 Cần biết. n 2 (n + 1) i Từ n loại axit đơn chức + glixerol → loại trieste trong đó có n tri este “ thuần khiết” tức 2 các gốc R1,R2,R3 hoàn toàn giống nhau → Số tri este khi thủy phân thu được đồng thời n loại axit  n 2 (n + 1)  ban đầu sẽ là  − n  .( vì sao lại –n bạn đọc có biết không? Tôi tin là bạn biết đấy, vì bạn 2   “ ” là dân khối A,B cơ mà). bạn đọc cũng có thể làm theo cách sau : xuất phát từ mô hình trieste của glixerol: CH 2 − O − CO − R1 / CH − O − CO − R 2 / CH 2 − O − CO − R 3 Sau đó xét lần lượt các trường hợp: (1) R1= R2 = R3 ( tức R1,R2 và R3 hoàn toàn giống nhau.) (2) R1 = R2 ≠ R3 (3) R1 ≠ R2 = R3 (4) R1 ≠ R2 ≠ R3 ( tức R1,R2 và R3 hoàn toàn khác nhau.) Cả hai cách nêu trên đều hay phải không bạn.Tuy nhiên ,trong phòng thi, nếu bạn biết cách 1 còn “ đối thủ” của bạn làm theo cách 2 thì tôi tin chắc bạn đủ hiểu và hình dung được điều gì đang xảy ra trong suy nghĩ của “đối thủ đáng thương ” kia. HƯỚNG DẪN GIẢI Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh  2 2 (2 + 1)  Số tri este khi thủy phân thu được đồng thời 2 loại axit ban đầu sẽ là  − 2  = 4 → Xong.( vì 2   1 2 sao lại – 2 bạn đọc có biết không? Vì đây là 2 trieste mà các gốc R ,R hoàn toàn giống nhau nên khi thủy phân chỉ cho một loại axit → trái với đề → phải loại, phải trừ đi 2.OK nhé ). Cách 2.Sử dụng mô hình rồi xét Trieste R1= R2 = R3 R1 = R2 ≠ R3 R1 ≠ R2 = R3 CH 2 − O − CO − R1 A B A B A A B A B B A B B A A / CH − O − CO − R 2 / CH 2 − O − CO − R 3 DongHuuLee B A Không phù hợp với đề B Có 4 đồng phân là : CH 2 − O − CO − A CH 2 − O − CO − B CH 2 − O − CO − A CH 2 − O − CO − B / / / / CH − O − CO − A CH − O − CO − B CH − O − CO − B CH − O − CO − A / / / / CH 2 − O − CO − B CH 2 − O − CO − A CH 2 − O − CO − A CH 2 − O − CO − B (A,B lần lượt là các gốc hiđrocacbon của axit đề cho bạn đọc nhé). Hay quá phải không !!! Nếu bạn đọc có cách khác hay hơn hãy alo hoặc cmt cho tác giả nhé . Bài 16. Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là : (Trích câu 10- Đề 01 – NTT2013) Phân tích 1. Cách tính số đồng phân trieste sinh ra từ glixerol và axit đơn chức. Để tính số trieste được tạo ra từ glixerol và n axit đơn bạn đọc có 2 cách : Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh. n 2 (n + 1) Số tri este = 2 Chú ý. Nếu axit đơn là axit béo thì trieste còn đuợc gọi là chất béo. Cách 2.Sử dụng mô hình rồi lập bảng xét các trường hợp. xuất phát từ mô hình trieste của glixerol: CH 2 − O − CO − R1 / CH − O − CO − R 2 / CH 2 − O − CO − R 3 Sau đó xét lần lượt các trường hợp: (5) R1= R2 = R3 ( tức R1,R2 và R3 hoàn toàn giống nhau.) (6) R1 = R2 ≠ R3 (7) R1 ≠ R2 = R3 (8) R1 ≠ R2 ≠ R3 ( tức R1,R2 và R3 hoàn toàn khác nhau.) 2. Cách viết và tính số đồng phân đi este sinh ra bởi Etilen glicol và n axit đơn chức . Tương tự như trên ta cũng có 2 cách. Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh. n(n + 1) Số đi este = 2 Cách 2. Sử dụng mô hình và lập bảng xét các trường hợp. Hướng dẫn giải Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh. 22 (2 + 1) Số tri este = = 6. 2 Cách 2. Sử dụng mô hình của trieste tạo bởi Glixerol và axit đơn. Cả hai cách nêu trên đều hay phải không bạn.Tuy nhiên ,trong phòng thi, nếu bạn biết cách 1 còn “đối thủ” của bạn làm theo cách 2 thì tôi tin chắc bạn đủ hiểu và hình dung được điều gì đang xảy ra trong suy nghĩ của “đối thủ đáng thương ” kia. 2. Cách viết và tính số đồng phân đi este sinh ra bởi Etilen glicol và n axit đơn chức . Tương tự như trên ta cũng có 2 cách. DongHuuLee Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh. n(n + 1) 2 Cách 2. Sử dụng mô hình và lập bảng xét các trường hợp. Bài 17. Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà phòng hóa tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X ? (Trích câu 7- Đề 01 – NTT2013) Phân tích 1.Các kiểu công thức cấu tạo của este thường gặp trong đề thi. i Este là chất sinh ra khi cho axit cacboxylic R(COOH)n tác dụng với ancol R(OH)m trong điều kiện đun nóng và có H2SO4 đặc (để xúc tác và hút nước): H 2 SO4 mR(COO) n + nR / (OH )m  → Rm (COO) m.n R / n + m.nH 2O t0 Bạn đọc có biết kĩ năng viết nhanh phản ứng này không? Nguyên tắc là "râu ông nọ cắm cằm bà kia".Nếu bạn không hiểu hãy alo , SMS hoặc cmt cho tác giả. Như vậy, công thức cấu tạo tổng quát của mọi este là Rm(COO)m.nR/n. i Trong các kì thi, hay gặp nhất là este đơn chức.Có 3 loại este đơn chức : - Este đơn chức ,mạch hở : RCOOR/ Số đi este = - Este đơn chức, mạch vòng : - Este đơn chức ,thơm có gốc R/ chứa vòng bezen gắn trực tiếp với nhóm -COORCOOAr (Với Ar = -C6H5 hoặc đồng đẳng tương tự) 2. Các kiểu phản ứng xà phòng hoá este hay gặp trong đề thi. i Phản ứng xà phòng hóa là phản ứng giữa este với NaOH ( hoặc KOH), đây là phản ứng một chiều.Đối với este đơn chức thì có 3 kiểu phản ứng xà phóng hóa.Cụ thể : Kiểu 1.Với este đơn chức ,mạch hở thì phản ứng xà phòng hóa có 3 trường hợp sau:   / i Ancol ⇔ este : RCOO − R ( no ) .  t0 RCOOR / + NaOH  → Muối RCOONa + i Andehit ⇔ este : RCOO − CH = C... R / ( khong no loai 1)  i Xeton ⇔ este : RCOO − CR* = C...  R / ( khong no loai 2)  Chắc bạn đọc cũng biết, 2 trường hợp sau là hệ quả của việc ancol sinh ra không bền (có nhóm OH gắn với C không no) nên bị chuyển vị thành anđehit hoặc xeton ( trong phạm vi THPT thì cơ chế của quá trình chuyển vị này thật đơn giản,nếu bạn đọc chưa biết kĩ thuật chuyển ancol không bền thành anđehit ,xeton hoặc axit thì hãy alo, SMS hoăc cmt cho tác giả nhé). Kiểu 2. Với este đơn chức, mạch vòng thì phản ứng xà phòng hóa là : 0 t + NaOH  → muối ( Bạn đã biết kĩ năng viết sản phẩm của phản ứng xà phòng hoá este chưa ? đặc biệt là đối với những este có NGOẠI HÌNH phức tạp.Rất dễ, nếu chưa biết kĩ thuật này thì bạn phải biết làm gì rồi đó). DongHuuLee  → cho muối mà không Từ phản ứng trên bạn đọc nhận thấy : Este vòng,đơn chức tác dụng với NaOH ←  cho ancol ( hay mancol = 0).Tác giả cũng được biết là nhiều bạn đọc khi giải bài toán hoá học thể loại này thấy mancol = 0 thì do chưa được tiếp xúc và thiếu kinh nghiệm nên lại cho rằng đề sai ( vì thông thường, trong hoá học thì giá trị khối lượng phải >0).Thật là đáng tiếc → Bạn cần được trải nghiệm thật nhiều bằng cách đọc và làm thật nhiều bài tập(và đương nhiên phải có những ghi chép khi cần thiết). Kiểu 3. Với Este đơn chức ,thơm có gốc R/ chứa vòng bezen gắn trực tiếp với nhóm -COO- thì phản ứng xà phòng hoá là : t0 Ban đầu : → RCOONa + Ar-OH RCOOAr + NaOH  Sau đó : 0 t → Ar-ONa + H2O Ar-OH + NaOH  Kết quả : 0 t → RCOONa + Ar-ONa + H2O RCOOAr +2NaOH  Từ đây bạn đọc nhận thấy, với Este đơn chức ,thơm có gốc R/ chứa vòng bezen gắn trực tiếp với nhóm  → tỉ lệ neste : nNaOH ≠ 1 :1 ( không phải là 1 :1 như kiểu 1 và COO- thì (do có thêm cả giai đoạn 2) ←  kiểu 2 nữa ). Và cũng từ phản ứng bạn thấy, khác với kiểu 1 và kiểu 2 chỉ tạo ra muối RCOONa của axit, với Este đơn chức ,thơm có gốc R/ chứa vòng bezen gắn trực tiếp với nhóm -COO- thì tạo thêm cả muối Ar-ONa của phenol . Trên đây là những đặc điểm quan trọng trong phản ứng xà phòng hoá của các loại este đơn chức.Bạn đọc cần biết những đặc điểm này( và cả những kĩ thuật tính toán sẽ được đề cập tới ở các bài sau) để giải quyết nhanh chóng các bài toán về xà phòng hoá este ( một thể loại bài tập có rất nhiều trong các đề thi). 3.Kĩ năng viết – tính nhanh số đồng phân este đơn chức CnH2nO2 ( có ∑ π = 1 ) hoặc CnH2n-2O2 ( Có ∑ π = 2 ). Để biết este bài cho thuộc kiểu CnH2nO2 hay CnH2n-2O2 thì bạn đọc có 2 cách : C1 : so sánh số H với số C. C2 : dựa vào số liên kết pi π . Cụ thể : 2. C + 2 − H 1 → este : C H O ∑ π = ∑ 2 ∑ = 2 → este : Cn H2n 2O n 2 n−2 2 3.1. Cách viết và tính nhanh số công thức cấu tạo của este kiểu CnH2nO2( este no, đơn chức ,mạch hở). Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh. 2 n − 2 (2 < n < 5). Số đồng phân este CnH2nO2 = 1 + 2n − 2 (n = 5). ( Bạn đọc thắc mắc, nếu n > 5 thì sao ? bạn yên tâm nhé, đề thi không bao giờ ra n =6 trở đi đâu.Nếu bạn vẫn chưa yên tâm thì hãy xem cách 2 phía dưới nhé ). Cách 2. Viết theo bản chất của este. i Đặt công thức cấu tạo của este là : RCOOR/ → phải tìm được gốc R và gốc R/. i Cho gốc R = H, 1C,2C....(n-2)C khi đó bạn sẽ tìm được gốc R/ tương ứng = (n-2)C........2C,1C. i Dựa vào bảng tổng kết về các gốc, số gốc dưới đây bạn đọc sẽ tính nhanh được số đồng phân RCOOR/. STT Gốc Công thức Tên gốc Kết luận 1 1C(CH3) CH3- ( hoặc viết –CH3) Metyl 1 gốc 2 2C(C2H5) CH3-CH2- ( hoặc viết –CH2-CH3) Etyl 1 gốc CH3-CH2 – CH2(hoặc viết –CH2-CH2-CH3) CH3-CH(CH3)(hoặc viết –CH(CH3)-CH3 CH3-CH2 – CH2 – CH2 – ( hoặc viết –CH2-CH2-CH2-CH3) CH3-CH(CH3)-CH2(hoặc viết –CH2-CH(CH3)-CH3 CH3-CH2-CH(CH3)(hoặc viết – CH(CH3)-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)2 - Propyl 3 4 DongHuuLee 3C( C3H7) 4C(C4H9) 2 gốc iso Propyl Butyl iso - Butyl sec - Butyl Tert -Butyl 4 gốc ( Ghi chú : trong ngoặc là nhánh và nằm phía dưới hoặc phía trên ) Cách 3. Sử dụng quy tắc nhân đôi. 3.2.Cách viết đồng phân của este có công thức CnH2n-2O2. Đây là loại este vòng (ít gặp) hoặc este mạch hở ,không no chứa một liên kết đôi C =C. (hay gặp trong đề thi). Trường hợp 1. CnH2n-2O2 là este mạch hở, đơn chức,không no (chứa một liên kết đôi C =C). i Đặt công thức cấu tạo của este cần viết là RCOOR/. i Cho gốc R = H, 1C,2C......(n-2)C thì bạn đọc sẽ tìm được gốc R/ tương ứng = (n = -2)C,...... 1C. i Căn cứ vào lượng C của mỗi gốc, hãy vẽ các mạch C cso thể có( dựa vào bảng trên, nhưng bỏ H đi) i Đặt liên kết đôi (=) vào gốc R hoặc gốc R/. - vì chỉ có một liên kết đôi C=C nên hoặc chỉ được đặt dấu = vào gốc R hoặc gốc R/. - Chỉ đặt vào những gốc có từ 2C trở lên (vì sao chắc bạn đọc hiểu). - Với gốc R : đặt liên kết đôi vào đầu mạch, rồi di chuyển dần vào bên trong mạch đến khi có thể thì dừng. - Với gốc R/ : đặt liên kết đôi vào cuối mạch , rồi di chuyển dần vào trong . - (chú ý : Với trường hợp gốc R hoặc R/ có nhánh nằm phía trong mạch- tức nhánh nằm tại vị trí C thứ ba trở đi , thì tại nhánh này cũng có một khả năng điền liên kết đôi ). i Nếu trên đề không có chữ CẤU TẠO thì sau khi thực hiện các bước trên bạn đọc nhớ cần thực hiện them bước nữa đó là xét xem trong các công thức vừa vẻ được đó công thức nào có đồng phân hình học ( cis – trans).Bạn đọc còn nhớ , một chất có đồng phân hình học khi CTCT của nó cso dạng aCb = xCy với a ≠ b và x ≠ y. Thực tế cho thấy, do thiếu kinh nghiệm mà rất nhiều thí sinh đã quên mất thao tác này và ắt bạn đã biết hậu quả ra sao.Việc xét các chất có đồng phân hình học là một việc vô cùng dễ, không khó như nhiều bạn tưởng nếu bạn khéo léo và kinh nghiệm một chút .Nếu bạn đọc chưa thạo kĩ năng này thì hãy alo ,SMS hoặc cmt lên fb cho tác giả. 4. Kĩ thuật biết M suy ra CTPT,CTCT trong hữu cơ. Bạn đọc đã biết, trong hoá học vô cơ,khi bạn đọc biết được M thì bạn đọc dễ dàng suy ra được đó là nguyên tố nào. Ví dụ : M= 56 → Fe, M = 65 → Zn... Quá đơn giản,quá tầm thường phải không bạn.Vì sao thế ? Vì bạn đã làm quá nhiều. Tuy nhiên, cũng công việc tương tự như vậy nhưng trong hữu cơ thì lại là chuyện hoàn toàn khác.Ví dụ, trong hữu cơ, khi bạn tìm ra đựoc M = 60 thì để suy ra và đi đến được CTPT,CTCT của chất cần tìm có lẻ bạn đọc còn phải tốn nhiều công sức và thời gian để thực hiện các động tác thừa khác nữa.Lí do là vì bạn không có thới quen, không trú tâm vào việc chuẩn bị khi biết M thì sẽ suy được CTPT và CTCT của chất hữư cơ( và đó là lí do để tác giả viết phần 4 này cho bạn đọc, bạn sẽ thấy đươc lợi thế tuyệt với của kĩ thuật này). Trong hoá hữu cơ số lượng giá trị của M và các CTPT,CTCT tương ứng là không nhiều ( ít hơn rất nhiều so với vô cơ) do đó bạn chỉ cần chịu khó luyện tập, trú tâm một chút là bạn đã có trong tay một vũ khí cực kì lợi hại trước các đối thủ của mình trong phòng thi rồi đấy. Sau đây tác giả sẽ phân tích cho bạn kĩ thuật biết M suy ra CTPT và CTCT của các este đơn chức ( của các chất khác bạn đọc đợi trong các chuyên đề sau hoặc cũng có thể nắm bắt được ý tưởng của tác giả rồi tự thực hiện). - Bước 1. Nhớ CTPT và M của chất đầu dãy đồng đẳng ( việc này không khó vì đây là những chất rất quen thuộc đối với bạn). - Bước 2. Dùng khái niệm đồng đẳng ( CTPT hơn nhau một nhóm CH2 và M hơn nhau 14 đơn vị) ,bằng cách cộng vào chất ban đầu bạn sẽ dễ dàng suy ra được CTPT và M của các chất kế tiếp. - Bước 3. Dựa vào phương pháp viết CTCT của este đơn chức (đã nêu trên) bạn đọc hãy viết CTCT của các CTPT tương ứng ( đề thi sẽ không cho este quá 5C, do đó bạn chỉ cần viết CTCT của các este có 5C quay lại), rồi tập nhớ ) ban đầu sẽ khó nhưng sau một thời gian bạn sẽ nhứo rất rõ.Cố lên). - Bước 4. Nếu M mà bạn tìm được không quen thuộc mà chỉ ≈ giá trị M quen thuộc ( thường kém 2 hoặc 4 đơn vị) thì chỉ cần lấy CTPT chuẩn - 2H hoặc 4H là ra CTPT đề bài yêu cầu. Vận dụng cho este đơn chức, mạch hở ta có bảng sau : DongHuuLee STT Những este chuẩn M CTPT  → Số đồng phân 1 Các este khác M CTPT 44 CO2 CH2O2 46 ↓ ↓ 2 60 C2H4O2 1 58 C2H2O2 3 74 C3H6O2 2 72 C3H4O2 4 88 C4H8O2 4 86 C4H6O2 5 102 C5H10O2 9 100 C5H8O2 Nói ra thì không thể nào hết được, tác giả hi vọng bạn đọc hiểu được những điều đã phân tích ở trên và quan trọng nhất là nắm được ý tưởng của tác giả. Có vấn đề gì khúc mắc thì bạn đcọ hãy alo, SMS hoặc cmt lên FC- HOÁ HỌC VÙNG CAO cho tác giả. Bây gờ chứng ta hãy cùng nhau giải bài tập trên xem hiệu quả của phương pháp ra sao nhé. Hướng dẫn giải - Theo đề có MX = 3,125 × 32 = 100 → dễ quá, CTPT của X = C5H8O2 ( các thí sinh khác để từ M =100 mà tìm được C5H8O2 chắc mệt lắm.Trước đây chắc bạn cũng vậy, phải không ?). - Vì X + NaOH → anđehit nên X phải có dạng : RCOO CH = C... 1 R/ Dựa trên các kĩ thuật viết đồng phân ở trên bạn đọc sẽ thu được 4 đồng phân CTCT R/của este phù hợp. Xong rồi đó bạn.Hi vọng bạn hiểu và làm đúng, làm siêu nhanh để có chiến thắng thuyết phục trước các đối thủ trong mùa thi sắp tới. Bài 18. Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C5H10O2 là (Trích câu 8- Đề 01 – NTT2013) Phân tích Cách viết và tính nhanh số công thức cấu tạo của este kiểu CnH2nO2( este no, đơn chức ,mạch hở). Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh. 2 n − 2 (2 < n < 5). Số đồng phân este CnH2nO2 = 1 + 2n − 2 (n = 5). ( Bạn đọc thắc mắc, nếu n > 5 thì sao ? bạn yên tâm nhé, đề thi không bao giờ ra n =6 trở đi đâu.Nếu bạn vẫn chưa yên tâm thì hãy xem cách 2 phía dưới nhé ). Cách 2. Viết theo bản chất của este. i Đặt công thức cấu tạo của este là : RCOOR/ → phải tìm được gốc R và gốc R/. i Cho gốc R = H, 1C,2C....(n-2)C khi đó bạn sẽ tìm được gốc R/ tương ứng = (n-2)C........2C,1C. i Dựa vào bảng tổng kết về các gốc, số gốc dưới đây bạn đọc sẽ tính nhanh được số đồng phân RCOOR/. STT Gốc Công thức Tên gốc Kết luận 1 1C(CH3) CH3- ( hoặc viết –CH3) Metyl 1 g ốc 2 2C(C2H5) CH3-CH2- ( hoặc viết –CH2-CH3) Etyl 1 g ốc CH3-CH2 – CH2Propyl 3 3C( C3H7) (hoặc viết –CH2-CH2-CH3) 2 g ốc CH3-CH(CH3)iso Propyl (hoặc viết –CH(CH3)-CH3 CH3-CH2 – CH2 – CH2 – Butyl ( hoặc viết –CH2-CH2-CH2-CH3) CH3-CH(CH3)-CH2iso - Butyl 4 g ốc 4 4C(C4H9) (hoặc viết –CH2-CH(CH3)-CH3 CH3-CH2-CH(CH3)sec - Butyl (hoặc viết – CH(CH3)-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)2 Tert -Butyl ( Ghi chú : trong ngoặc là nhánh và nằm phía dưới hoặc phía trên ) DongHuuLee Cách 3. Sử dụng quy tắc nhân đôi. Hướng dẫn giải Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh. Do n = 5 và là este kiểu CnH2nO2 nên số đồng phân este của C5H10O = 1+25-2 = 9. Cách 2. Viết theo bản chất của este. - Đặt công thức cấu tạo của este là RCOOR/. - Cho R = H → R/ = C4H9 ( có 4 gốc ) → có 4 este. - Cho R = CH3 → R/ = C3H7 (có 2 gốc) → có 2 este. -Cho R = C2H5 → R/ = C2H5 → có 1 este. -Cho R = C3H7 (có 2 gốc) → R/ = CH3. → có 2 este. Vậy C5H10O2 có 9 este. Cách 3. Sử dụng quy luật của cấp số nhân với công bội là 2. Với este no đơn chức thì : C2 : 1 đp → C3 : 1× 2= 2 đp → C4 : 2× 2= 4 đp → C5 : 2× 4 +1 = 9 đp. ( Ghi chú : với C =5 thì chúng ta vẫn dùng quy tắc nhân đôi nhưng nhớ cộng thêm 1 đơn vị. Vì sao ư ? đó là kinh nghiệm !!!). Trên đây là Ad của FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO đã trình bày một kĩ thuật giúp bạn đọc có thêm một phương pháp giải quyết một trong những thể loại bài tập phức tạp trong các đề thi tuyển sinh đại học, cao đẳng- BÀI TOÁN LIÊN QUAN TỚI ESTE – LIPIT .Hi vọng sẽ nhận được nhiều ý kiến đóng góp của quý bạn đọc để phương pháp được hoàn thiện hơn.Chúc các bạn học giỏi.Trân trọng cảm ơn!!! Tớ thích nhất Phương pháp này. Giờ mới biết. DongHuuLee