TR Ư Ờ N G ĐẠI H Ọ C s ư PH Ạ M HÀ N ỘI 2
K H O A HÓA H ỌC
TÔ YÉN NGỌC
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN
MEGASTIGMAN TỪ CÂY CHÒI MÒI
(Antidesma ghaesembilla Gaertn)
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
•
•
•
*
C hu yên ngành: H óa hữu cơ
N gư òi hướng dẫn khoa học
TS. HOÀNG LÊ TUẤN ANH
HÀ N Ộ I -2015
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Khóa luận tốt nghiệp
LỜI CẢM ƠN
Với tất cả sự kính trọng và lòng biết ơn chân thành, em xin gửi lời cảm
ơn đến TS. HOÀNG LÊ TUẤN ANH - Viện Hóa Sinh biển - Viện Hàn Lâm
Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã định hướng và hướng dẫn em tận tình
trong suốt thời gian em làm đề tài khóa luận tốt nghiệp.
Em xin gửi lời cảm ơn đến ban lãnh đạo và các anh, chị cán bộ Viện
Hóa sinh biển đã tận tình chỉ bảo và tạo điều kiện cho em được sử dụng các
thiết bị tiên tiến của viện đế nghiên cứu,học tập và hoàn thành tốt đề tài khóa
luận tốt nghiệp của mình.
Em xin chân thành gửi cảm ơn đến thầy giáo PG S.TS NGUYỄN VĂN
BẢNG người đã tận tình, chu đáo dạy bảo em trong suốt những năm học ở
trường và hoàn thiện khóa luận.
Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa hóa học - Trường
ĐHSP Hà Nội 2 đã tạo điều kiện và giúp đỡ, dạy dỗ em trong quá trình học
tập tại trường. Xin cảm ơn tất cả các bạn bè đã động viên, khích lệ giúp tôi
trong quá trình học tập và làm khóa luận.
Trong quá trình làm khóa luận tốt nghiệp này mặc dù đã hết sức cố
gắng nhung chắc chắn không thể tránh được những thiếu sót. Vì vậy em kính
mong nhận được ý kiến đóng góp chỉ bảo của các quý thầy cô.
Em xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, thảng 05 năm 2015
Sinh viên
Tô Yến Ngọc
Tô Yến Ngọc
K 37C -K hoa Hóa Học
Khóa luận tốt nghiệp
Trường ĐHSP Hà Nội 2
DANH MỤC CÁC CHỮ VIỂT TẢT
Kí hiệu
Chú giải
l3 C-NMR
Phổ cộng hưởng tù' hạt nhân Cacbon 13
C arbon-13
Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
'H-NM R
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton
Proton Magnetic Resonance Spectroscopy
'H ^ H c o s y
' h - 'h
Chemical Shift Correlation Spectroscopy
2D-NMR
Two-Dimensional NMR
cc
Column Chromatography
DEPT
Distortionless Enhancement by Polarisation
HMBC
Heteronuclear M ultiple Bond Connectivity
HSQC
Heteronuclear Single Quantum Coherence
IR
Phổ hong ngoại Infrared Spectroscopy
Me
Nhóm metyl
TLC
Sac ký lóp mỏng Thin Layer Chromatography
To Yen Ngọc
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Khóa luận tốt nghiệp
DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, HÌNH VẼ VÀ s ơ ĐÒ
Trang
Bảng 1.1: Các loài thuộc chi Antidesma đặc hữii ở Việt N a m ...........................3
Bảng 4.1: Sổ liệu pho NMR của
chất 1 và chất tham khảo .................31
Bảng 4.2: Sổ liệu pho NMR của
chất 2 và chất tham kh ả o .................36
Bảng 4.3: So liệu p h ố NMR của
chất 3 và chất tham kh ả o .................41
Hình 1.2. ì.a: Cây chỏi mòi ( 1 ) .............................................................................15
Hình 1.2. ỉ.b: Quả của cây chòi mòi (2)............................................................... 15
Hình ỉ.3.a: cẩu trúc hóa học của họp chất H D 4A........................................... 17
Hình 1.3.b: Cẩu trúc hóa học của họp chất H D 4B........................................... 17
Hình 4.1.2: Phổ 1H-NMR hợp chất 1................................................................... 27
Hình 4.1.3: Phổ I3C-NMR họp chất 1.................................................................. 28
Hình 4.1.4: Phổ HSQC họp chất ĩ ....................................................................... 29
Hình 4.1.5: Phổ HMBC họp chất ĩ ......................................................................29
Hình 4.1.6: M ột sổ tương tác HMBC chỉnh của hợp chất 1.............................30
Hình 4.2.1: Cấu trúc của hợp chất 2 .................................................................. 32
Hình 4.2.2: Phổ 1H-NMR hợp chất 2 .................................................................. 32
Hình 4.2.3: Phổ 13C-NMR hợp chẩt 2 .................................................................. 33
Hình 4.2.4: Phổ HSQC hợp chất 2 ....................................................................... 34
Hình 4.2.5: Phổ HMBC hợp chất 2 ................................................................... 34
Hình 4.2.6: M ột sổ tương tác HMBC chính của họp chất 2 .............................35
Hình 4.3.ỉ: Cấu trúc của hợp chất 3 ................................................................... 37
Hình 4.3.2: Phổ 'H-NMR hợp chất 3 .................................................................. 37
Hình 4.3.3: Phổ Ỉ3C-NMR hợp chất 3 .................................................................. 38
Hình 4.3.4: Phổ HSQC hợp chất 3 ....................................................................... 39
Hình 4.3.5: Phổ HMBC hợp chất 3 ......................................................................39
Hình 4.3.6: M ột sổ tương tác HMBC chính của hợp chất 3 .............................40
Sơ đồ 1: Sơ đồ phân lậ p ......................................................................................... 25
Tô Yến Ngọc
K 37C -K hoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Khóa luận tốt nghiệp
MỤC LỤC
MỞ Đ ẰU ........................................................................................................................1
CHƯƠNG 1: TỔNG Q UAN....................................................................................3
1.1. Tổng quan về chi Antidesm a.............................................................................. 3
1.1.1. Thực vật học của chi Antidesm a.....................................................................3
1.1.2. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học................................................... 4
1.1.2.1. Các nghiên cứu trên thế g iớ i........................................................................4
1.1.2.2. Các nghiên cứu ở Việt N am ....................................................................... 13
1.2.
Tổng quan về loài Antidesma ghaesembiỉa...............................................14
1.2.1. Phân b ố ..............................................................................................................15
1.2.2. Sinh thái.............................................................................................................15
1.2.3. Công dụng........................................................................................................ 15
1.2.4. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học..................................................16
1.3. Một vài nghiên cứu về hợp chất m egastigm an..............................................17
CHƯƠNG 2: ĐÓI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN c ứ u ........19
2.1. Đối tượng nghiên cứ u ........................................................................................ 19
2.2. Phương pháp phân lập các họp c h ấ t................................................................19
2.2.1. Sắc kí lớp mỏng (TLC)...................................................................................19
2.2.2. Sắc kí cột (CC )................................................................................................. 19
2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các họp ch ất.......................... 2 1
2.3.1. P h ổ 'H -N M R .................................................................................................... 2 1
2.3.2. Phổ
13
C-NM R................................................................................................... 2 1
2.3.3. Phổ 2D -N M R...................................................................................................2 2
2.4. Dụng cụ và thiết b ị............................................................................................. 2 2
2.4.1. Dụng cụ và thiết bị tách c h iế t....................................................................... 2 2
2.4.2. Dụng cụ và thiết bị xác định cấu trú c.......................................................... 2 2
2.5. Hoá chất................................................................................................................23
Tô Yến Ngọc
K 37C -K hoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Khóa luận tốt nghiệp
CHƯƠNG 3: THỤC N G H IỆ M ............................................................................24
3.1. Phân lập các hợp c h ấ t........................................................................................ 24
3.2. Tính chất hóa lí của các hợp chất phân lập được...........................................25
CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LU ẬN ..................................................... 26
4.1. Xác định cấu trúc hợp chất 1: Ampelopsisionoside..................................... 26
4.2. Xác định cấu trúc hợp chất 2: Tcarisde B 1 ..................................................... 32
4.3. Xác định cấu trúc họp chất 3: Alangioside A .............................................. 37
K ẾT L U Ậ N ................................................................................................................42
TÀI LIỆU THAM KHẢO.......................................................................................43
Tô Yến Ngọc
K 37C -K hoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Khóa luận tốt nghiệp
MỞ ĐẦU
Việt Nam là quốc gia nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, địa
hình nhiều đồi núi chia cắt nên điều kiện khí hậu cũng rất đa dạng, có nhiều
tiếu vùng khí hậu khá đặc trưng. Những yếu tố trên đã tạo nên nguồn tài
nguyên sinh vật dồi dào, đặc biệt hệ thực vật Việt Nam rất phong phú. Theo
ước tính số loài thực vật bậc cao ở nước ta có thể lên đến
1 2 .0 0 0
loài, trong
đó đã biết khoảng 4000 loài là cây thuốc mọc tự nhiên, đây là nguồn nguyên
liệu phục vụ cho sản xuất thuốc chữa bệnh.
Ngoài sự đa dạng về thành phần và chủng loại, nguồn dược liệu Việt
Nam còn có giá trị to lớn ở chỗ chúng được sử dụng rộng rãi trong cộng đồng
để chữa nhiều loại bệnh khác nhau. Các cây thuốc được sử dụng dưới hình
thức độc vị hay phối họp với nhau tạo nên những bài thuốc quý giá.
Trong vòng vài thập kỷ gần đây, xu hướng quay lại sử dụng các sản
phấm thuốc và thực phấm chức năng có nguồn gốc từ thực vật đế phòng và trị
bệnh trở nên thịnh hành trên thế giới. Hướng tân dược hóa thuốc đông dược
đã và đang được phát triến mạnh ở nhiều nước có nền công nghiệp dược
phẩm phát triển như Mỹ, Nhật Bản, Hàn Quốc, Ấn Độ và đặc biệt là Trung
Quốc. Việc hòa hợp hai nền y học cổ truyền và y học hiện đại là xu thế tất yếu
của thời đại nhằm giải quyết những khó khăn của y học.
Chi Antỉdesma thuộc họ Thầu dầu (Euphorbỉaceae) thường được sử
dụng đế chữa một số bệnh như: Tiêu hóa kém, tiêu lỏng, đầy bụng, trị rắn độc
cắn, ho, sưng phổi, đau đầu, viêm gan, viêm thận, sởi, thủy đ ậ u ,... Các nghiên
cứu dược lý hiện đại cho thấy các loài thuộc chi Antidesma có nhiều hoạt tính
tốt như: Kháng nấm, kháng ký sinh trùng, gây độc tế bào, chống oxy hóa,...
Xuất phát từ các cơ sở trên, việc nghiên cứu và khai thác các chất có
hoạt tính sinh học ứng dụng trong lĩnh vực Y-Dược từ các nguồn dược liệu ở
Tô Yến Ngọc
1
K37C- Khoa Hóa Học
Khóa luận tốt nghiệp
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Việt Nam là rất cần thiết và có ý nghĩa về mặt khoa học cũng như thực tiễn.
Vì vậy, em đã lựa chọn loài A. Ghaesembilla thuộc chi Antỉdesma, họ Thầu
dầu (Euphorbiaceae) làm đối tượng nghiên cứu cho đề tài: “Nghiên cửu
thành phần megastỉman từ cây chòi mòi {Antidesma ghaesembillaỴ'’ với
mục đích tìm hiếu thành phần hóa học.
Nhiệm vụ của đề tài:
1. Xử lí mẫu và tạo dịch chiết.
2. Nghiên cứu phân lập thành phần megastigman.
3. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập được.
Tô Yến Ngọc
2
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Khóa luận tốt nghiệp
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về chi Antidesma
1.1.1. Thực vật học của chi Antidesma
Chi Antidesma thuộc họ Thầu dầu (Euphorbiaceae), hiện nay trên thế
giới đã ghi nhận khoảng 120 loài. Antidesma không những phân bố rộng rãi
khắp Đông Nam Á mà còn Australia, Châu Phi và các đảo thuộc Thái Bình
Dương [1]. Cụ thể có 18 loài và 5 giống của Antidesma ở Thái Lan [17]. Ở
Việt nam, hiện nay đã nhận diện được 29 loài với
6
loài đặc hữu của Việt
Nam [1]• V .V ...
Bảng 1.1: Các loài thuộc chi Antidesma đặc hữii ở Việt Nam
STT
1
Tên thư ờng gọi
Chòi mòi trung bộ
Tên khoa học
Antỉdesma
annamense
Gagnep
2
Chai mai, Chân môn
Antỉdesma
chonmon
Gagnep
3
Chinh,Cù chính, A
da, Ka chi
Antidesma
phanrangense
Gagnep
4
Chòi mòi réc
5
Chòi mòi hai màu
6
Chòi mòi băc bộ
Tô Yến Ngọc
P hân bố
Nghệ An.
- Lào Cai, Yên Bái, Hà
Giang, Tuyên Quang, Bắc
Cạn, Thái Nguyên, Quảng
Bình, Quảng Trị, TT Huế, Đà
Nắng, Quảng Nam, Kon Tum,
Bình Phước.
- Khánh Hòa, Ninh Thuận .
Antidesma rec - Đông Nai, TP HCM.
Gagnep
Antidesma sub- - Nam Bộ Việt Nam.
bỉcoỉor
Gagnep
- Hòa Bình, Hà Tây, Hà Nội,
Antidesma
Ninh Bình.
tonkinense
Gagnep
3
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Khóa luận tốt nghiệp
1.1.2. Thành phần hóa học và hoạt tỉnh sinh học
ỉ. 1.2.1. Các nghiên cứii trên thê giới
- Các nghiên cứu về thành phần hóa học
Trên thế giới có một số nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính
sinh học của chi Antidesma. Nghiên cứu về thành phần hóa học cho thấy các
loài thuộc chi này chứa các chất thuộc nhóm alkaloid, coumarino lignan,
megastigmane,
lignan glucoside, benzopyrannone, triterpene, aqualene,
ílavonoid, betulinic acid và đặc biệt rất giàu các polyphenol, ngoài ra còn có
tinh dầu. Các alkaloid phân lập được từ chi Antỉdesma có khả năng chống
nấm tốt, các chất polyphenol có kha năng chống oxi hóa mạnh. Tinh dầu của
một loài Antidesma có khả năng chống ký sinh trùng sốt rét.
Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi
Antidesma đã được các nhà khoa học bắt đầu từ những năm 1977. Khởi đầu là
nghiên cứu của nhà khoa học A. K. Garain và cộng sự về thành phần hóa học
loài A. ghaesembilla [20]. Tiếp đó vào năm 1980, các nhà khoa học thuộc
Viện Nghiên cứu thuốc Ấn Độ đã công bố hai triterpene mới (1-2) và sáu họp
chất cũ (3-8) từ loài A. Menasu [35].
R|
R2
=0
a-OH, |3-H
2
=0
a-OAc, Ị3-H
'28
3
H
=0
R2
4
=0
=0
5
a-OH, Ị3-H
a-OH, Ị3-H
30
R
Tô Yến Ngọc
4
6
P-OH, a-H
=0
7
p-OAc, a-H
=0
8
Ị3-0H, a-H
H
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Khóa luận tốt nghiệp
Năm 1983, H. Kikuchi và cộng sự đã phân lập được một hợp chất mới,
lupeol lactone (9) và lupeol (10) tù’ phần thân của loài A. pentandrum [26].
Năm 1992, T. Yoshida và cộng sự đã phân lập thành công một họp chất
mới dạng tannin là antidesmin A (11) và hai họp chất cũ là carpinusin (12) và
geraniin (13) từ loài A. pentandrum. c ấ u trúc phức tạp của các hợp chất này
được xác định bằng kết hợp các phương pháp hóa học và vật lý hiện đại [38].
Tô Yến Ngọc
5
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Khóa luận tốt nghiệp
Năm 1993, D. Arbain và cộng sự thông báo đã phân lập được các
cyclopeptide alkaloid (14-16) từ loài A. montana [8 ].
14
1
>
I.f>
Năm 1999, A. Buske và cộng sự đã phân lập được một hợp chất mới
antidesmone (một alkaloid dạng isoquinoline) (17) từ cây A.membranaceum
[11]. Họp chất này được nghiên cứu quá trình sinh tống hợp bằng cách nuôi
cấy tế bào của loài A.membranaceum [10].
Năm 2001, A. Buske và cộng sự đã tiến hành nghiên cứu thành phần hóa
học cũng loài trên và đã thu được hai dẫn xuất mới của antidesmone, (17RS)17-(ơ-/?-D-glucopyranosyl) antidesmone(18) và (17RS)-8-deoxo-17-(ơ-/?-Dglucopyranosyl) antidesmone(19), bon megastigmane glycoside (20-23) có tên
gọi lần lượt là blumenyl A-0-/3- D-glucopyranoside,blumenyl B-ơ-yổ-Dglucopyranoside, blumenyl C-ơ-yổ-D-glucopyranoside và 3-oxo-a-ionyl-ỡ-yổD-glucopyranoside, hai lignan (+)-lyoniresin-4-yl-ơ-/?-D- glucopyranoside(24),
(+)-4'-ỡ-methyllyoniresin-4-yl-ơ-/?-D- glucopyranoside (25),
secoisolariciresin-4-yl-ỡ-yổ-D-glucopyranoside(26) [12].
Tô Yến Ngọc
6
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐH SP Hà N ội 2
Khóa luận tốt nghiệp
I»
24 (K -H )
25 (K-.M l)
Năm 2003, trong nghiên cứu của F. F. Boyom và cộng sự về thành
phần hóa học trong tinh dầu từ lá loài A. laciniatum, các tác giả đã nhận thấy
các terpenoid chiếm thành phần chính của tinh dầu (72%) [9].
Năm 2004, một loạt các coumarinolignan mới được Y. c. Chen và cộng
sự đã thông báo phân lập được từ loài A. pentandrum, đó là antidesmanin A - D
(27-30) [13].
Tô Yến Ngọc
1
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà N ội 2
Khóa luận tốt nghiệp
2S
*№
Cũng từ loài này, năm 2007 Y. c. Chen và cộng sự tiếp tục công bố
bảy họp chất mới bao gồm ba họp chat phenyl alkaloid, antidesmol (31),
antidesmanin E (32), antidesmanin F (33), bốn coumarin, antidesnone (34),
antidesnol (35), barbatumol A (36) và B (37) cùng một loạt các họp chất cũ
[14].
Tô Yến Ngọc
8
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Khóa luận tốt nghiệp
34 R, + R 2 = o
35 R| = OH, R2 = H
36 R, = () CH j, R 2 = OH
37 R, = O H , R j = OCH3
Trước đó, năm 2006, A. T. Tchinda và cộng sự đã thông báo phân lập được
squalene (38), (2E, 7^,1 lQ-phyt-2-en-l-ol (39), amentoílavone (40) và yổ-sitosterol,
một hợp chất rất phổ biến ở thực vật từ loài A. Laciniatum [37].
Tô Yến Ngọc
9
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà Nội 2
Khóa luận tốt nghiệp
Gần đây, vào năm 2012, A. Iha và cộng sự đã công bố phân lập được
ba hợp chat aliphatic glycoside mới, oc-L-arabinofuranosyl-( 1—>6 )-/?-Dglucopyranoside của (6/?,9/?)-megastigma-4,7-dien-9-ol-3-one (41), (Z)-hex- 3en-l-ol (42), và methyl-2-hydroxy-2-( 10-hydroxyethyl)pentanoate-10-ơ-yổ-Dglucopyranoside (43) cùng với bảy họp chất đã biết từ lá của loài A.
Japonicum [22].
Cũng trong năm 2012, J. J. Magadula và cộng sự thông báo phân lập
được hai họp chat presqualene alcohol (44), presqualene acetate (45) cùng
một loạt các họp chat friedelin, epifriedelanol, betulinic acid, toddaculin, atocopherol và pheophytin A từ rễ loài A. Venosum [28].
44 K - 1 1
+ > K - Ac
Năm 2013, S. Maria và cộng sự thông báo phân lập được một megastigmane,
vomifoliol (46) từ lá loài A. Ghaesembilla [29].
Tô Yen Ngọc
10
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐH SP Hà N ội 2
Khóa luận tốt nghiệp
Các nghiên cứu mới nhất về thành phần hóa học ở loài A. chevalieri và
loài A. ciispidatum đã phân lập được thêm 3 chất mới gồm một isoflavonoid
glycoside, chevalierinoside A (47) từ loài A. chevalieri [15].
Ứ II
ú i
và hai alkaloid, cuspidatin (48), cuspidatinol (49) từ loài A. cuspỉdatum [16].
Cũng trong năm 2013, việc phân tích sắc ký của các chiết xuất
methanol của lá của Antỉdesma bunỉus thu được
6
họp chất polyphenol, cụ thế
là corilagin (1), gallic (2), ferrulic (3) và ellagic (4) vicinin ílavone II (5) và
các amentoílavone (6 ). Trong số đó, các amentoílavone biílavone và các
glycoside c viccinin IT được phân lập lần đầu từ loài A. bunius. Trong thí
nghiệm sinh hóa chống oxy hóa của chiết xuất của lá thấy khả năng chống
oxy hóa tương đối cao so với quercetin. Nghiên cứu cho thấy A. bunius ngoài
họp chất
1
và
2
không có độc tính trên tế bào gan và có hepatoprotective hoạt
động cao trong các thử nghiệm invitro [30].
Ngoài ra, các nghiên cứu phân tích những họp chất có tính oxi hóa cao
trong rượu hoa quả của loài A. thwaỉtesianum bằng phương pháp phân tích
hiệu năng cao kết họp khối phổ và hoạt tính chống oxi hóa (HPLC-MS-DPPH)
với các hợp chất gallic acid (50), catechin (51), caffeic acid (52), cyanidin
(53), delphinidin (54) và pelargonidin (55) [32].
Tô Yen Ngọc
11
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà N ội 2
Khóa luận tốt nghiệp
ưu
ut
K.
H
H
S ị 1>H
1>H
H
>í> H
H
H
K,
5$
L»H
Ú>H
- Các nghiên cứu về tác dụng sinh học:
Cho đến nay, các nghiên cứu về hoạt tính sinh học các loài thuộc chi
Antidesma còn khá ít. Các nghiên cứu cho đã cho thấy một số hoạt tính sinh
học của các dịch chiết từ một số loài thuộc chi này như kháng nấm, kháng
khuẩn; gây độc tế bào ức chế tế bào ung thư; chống oxi h ó a ;...
♦> Hoạt tính kháng nấm, kháng khuấn: Một số nghiên cứu loài A. venosum
cho thấy dịch chiết từ loài này kháng khuẩn tốt với một số chủng vi khuẩn
gram (+) và gram (-) bao gồm Staphylococcus aureus, Bacillus anthracỉs,
Bacilliis subtilis, Streptococcus faecalis, Bacillus cerius, Streptococcus lactis,
Shỉgeỉỉa sp, Escherichia coli, Proteus vulgaris và Salmonella typhi [7, 31, 34].
❖ Hoạt tính gây độc tế bào, ức chế tế bào ung thư: Nghiên cứu của Y. c .
Cheng và cộng sự đã cho thấy khả năng ức chế các dòng tế bào ung thư
MCF7, NCI-H460 và SF-268 của các coumarino lignan trong dịch chiết
loài A. pentandrum [13]. Ket quả nghiên cứu dịch chiết từ loài A. venosum
của V. Steenkamp và cộng sự cho thấy dịch chiết của loài này có khả năng
gây độc tế bào và gây độc cấp [36]. Gần đây, B. Elya và cộng sự đã thử
hoạt tính sinh học của cuspidatin (48) và cuspidatinol (49) được phân lập
từ dịch chiết của loài A. cuspidatum. Ket quả cho thấy chúng có khả năng
Tô Yến Ngọc
12
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà N ội 2
Khóa luận tốt nghiệp
gây độc tế bào khi thử nghiệm trên tế bào L I 210 với giá trị IC 5 0 lần lượt là
8,41 và 6,36 ỊLig/mL [16].
❖ Hoạt tính chống oxi hóa: Nghiên cứu hoạt tính chống oxi hóa của polyphenol
có trong hạt và bã quả A. thwaitesỉanum cho thấy khả năng chống oxi hóa rất tốt
với giá trị IC 5 0 trong khoảng 0,85-1,21 mg/mL khi kiểm tra với DPPH và ABTS
(so với tiêu chuẩn trolox, IC 5 0 trong khoảng 5,05 mg/mL) [34]. Ngoài ra, dịch
chiết từ loài A. ghaesembilla cũng cho thấy khả năng chống oxi hóa với giá trị
IC 5 0 trong khoảng 113 mg/mL với phép thử DPPH và ước tính IC 50 trong khoảng
1724 Ịimol TEAC/lOOg [21].
❖ Hoạt tính kháng bệnh tiếu đường của một số loài thuộc chi Antidesma cũng
đã được các nhà khoa học trên thế giới nghiên cứu. Năm 2006, M.F.
Mahomoodally và cộng sự đã nghiên cứu khả năng hỗ trợ điều trị bệnh tiểu
đường của dịch chiết loài A. madagascariense, kết quả cho thấy dịch chiết
của loài này có khả năng tạo ra các kích thích lên sự vận chuyển D-glucose,
L-tyrosine, chất lỏng và chất điện ly trong hệ tiêu hóa chuột tương tự như
insulin và có thế sử dụng làm thực phấm bố sung hằng ngày đế điều trị bệnh
tiếu đường típ 2 [27].Tiếp đó, nghiên cứu khả năng hạ đường huyết trên chuột
thí nghiệm của dịch chiết từ lá từ loài A. ghaesembilla của các tác giả M. F.
Gargantiel và M. c . Ysrael cho thấy dịch chiết này có khả năng làm giảm
nồng độ đường trong máu tốt với tỉ lệ đường huyết giảm là 56,65%, 55,06%
và 54,47% với liều lượng dùng tương ứng là 400 mg, 100 mg và 1000 mg/kg
BW trong 21 ngày [21].
1.1.2.2. Các nghiên cứu ở Việt Nam
Cho đến nay, các nghiên cứu về hóa học cũng như hoạt tính sinh học từ
các chất chiết xuất được từ các loài thuộc chi Antidesma còn khá ít. Năm
2012, từ cây Chòi mòi tía (Ả. bunius), tác giả Phạm Thế Chính và cộng sự đã
phân lập được ba họp chất hóa học là: Betulinic acid (56), antidesmone và /?sitosterol [2 ].
Tô Yến Ngọc
13
K37C- Khoa Hóa Học
Trường ĐHSP Hà Nộỉ 2
Khóa luận tốt nghiệp
Tuy nhiên, các nghiên cứu ở Việt Nam về chi Antỉdesma vẫn còn nhiều
hạn chế, mới chỉ mang tính chất thăm dò, chưa đưa ra hướng ứng dụng thực tế.
Antidesma là một chi phong phú và đa dạng về loài, các loài thuộc chi
Antidesma có tiềm năng lớn về các chất có hoạt chất sinh học, tuy nhiên cho
đến nay, các nghiên cứu trong nước mới chỉ tập trung vào khía cạnh nhận biết,
liệt kê trong các danh mục thực vật hoặc tổng kết về giá trị sử dụng trong dân
gian, mà chưa có nhiều nghiên cứu hệ thống về sinh học, hóa học và dược học.
Do vậy, việc điều tra, nghiên cứu, đánh giá thành phần hóa học và sàng lọc
các chất có hoạt tính sinh học tiềm năng từ các loài thực vật thuộc chi Chòi
mòi, đặc biệt là những loài đặc hữu của Việt Nam sẽ có ý nghĩa khoa học và ý
nghĩa thực tiễn cao, góp phần tích cực vào việc khai thác và sử dụng một cách
họp lý nguồn tài nguyên thiên nhiên của đất nước.
1.2. Tống quan về loài Antidesma ghaesembila
Tên khoa học: Antidesma ghaesembỉlla Gaertn
Tên tiếng việt: Chòi mòi, Chu mòi, Chóp mòi, chùm mòi, châm mòi,
chua mòi, mà ca, xô con.
Họ: Thầu dầu (Euphorbiaceae)
Chi: Antidesma
Loài này được Gaertn. mô tả khoa học đầu tiên năm 1788
Chòi mòi là loại cây gỗ, cao 3-8m, nhánh cong queo, có lông thưa, sau
nhẵn và có màu xám nhạt. Lá hình bầu dục hay hình thoi hẹp hoặc bầu dục
tròn, có khi hình tim, mặt dưới đầy lông như nhung. Cụm hoa chùy gồm 3-8
Tô Yến Ngọc
14
K37C- Khoa Hóa Học
- Xem thêm -