Tài liệu Hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ trong chương trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh (2018)

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ********* HOÀNG THỊ HƢƠNG GIANG HỆ THỐNG HÓA TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CHƢƠNG TRÌNH PHỔ THÔNG BẰNG SƠ ĐỒ HÌNH ẢNH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu cơ HÀ NỘI – 2018 TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ********* HOÀNG THỊ HƢƠNG GIANG HỆ THỐNG HÓA TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CHƢƠNG TRÌNH PHỔ THÔNG BẰNG SƠ ĐỒ HÌNH ẢNH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: TS. CHU ANH VÂN HÀ NỘI – 2018 LỜI CẢM ƠN Trong suốt thời gian nghiên cứu và hoàn thành khóa luận tốt nghiệp, bên cạnh sự lỗ lực của bản thân, tôi luôn nhận đƣợc sự quan tâm, giúp đỡ của thầy giáo, gia đình và bạn bè. Để có đƣợc thành quả ngày hôm nay, trƣớc hết tôi xin bày tỏ lòng tri ân sâu sắc nhất đến TS. Chu Anh Vân về sự nhiệt tình và hết lòng giúp đỡ tôi trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thành khóa luận. Tôi xin cảm ơn những ngƣời bạn đồng hành trong tập thể lớp K40D- sƣ phạm Hóa đã tạo mọi điều kiện tốt nhất để tôi có thể hoàn thành khóa luận của mình. Cuối cùng tôi xin gửi đến bố mẹ và lòng biết ơn và kính trọng sâu sắc, những ngƣời luôn động viên, khuyến khích, giúp tôi có đủ nghị lực vƣợt qua những khó khắn trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thành khóa luận của mình. Mặc dù đã nỗ lực nhƣng thời gian và kinh nghiệm bản thân còn nhiều hạn chế nên không tránh khỏi những thiếu sót. Tôi rất mong nhận đƣợc những ý kiến đóng góp của các thầy cô giáo, các bạn để đề tài của tôi đƣợc hoàn thiện hơn. Tôi xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày 19 tháng 04 năm 2018 Sinh viên Hoàng Thị Hƣơng Giang DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT CT Công thức CTPT Công thức phân tử HĐC Hiđrocacbon NXB Nhà xuất bản SĐTD Sơ đồ tƣ duy spc sản phẩm chính spp sản phẩm phụ THPT Trung học phổ thông VD Ví dụ xt xúc tác MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN .................................................................................................. DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT ............................................................... MỤC LỤC ....................................................................................................... MỞ ĐẦU ......................................................................................................... 1. Lý do chọn đề tài ..................................................................................... 1 2. Mục đích nghiên cứu ............................................................................... 2 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN .......................................................................... 3 1.1. Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản ................................................................ 3 1.1.1. Đại cƣơng về hóa học hữu cơ ......................................................... 3 1.1.2. Hiđrocacbon no, mạch hở ............................................................... 3 1.1.3. Hiđrocacbon không no, mạch hở .................................................... 5 1.1.3.1. Anken ....................................................................................... 5 1.1.3.2. Ankađien .................................................................................. 7 1.1.3.3. Ankin ....................................................................................... 8 1.1.4. Hiđrocacbon thơm .......................................................................... 9 1.1.4.1. Benzen (C6H6) và ankyl benzen ................................................ 9 1.1.4.2. Stiren ...................................................................................... 12 1.1.4.3. Naphtalen ............................................................................... 12 1.1.5. Ancol - Phenol.............................................................................. 12 1.1.5.1. Ancol...................................................................................... 12 1.1.5.2. Phenol .................................................................................... 14 1.1.6. Anđehit - Axit cacboxylic ............................................................. 15 1.1.6.1. Anđehit ................................................................................... 15 1.1.6.2. Axit cacboxylic ...................................................................... 16 1.1.7. Este - Lipit .................................................................................... 17 1.1.7.1. Este ........................................................................................ 17 1.1.7.2. Chất béo ................................................................................. 18 1.1.7.3. Xà phòng ................................................................................ 19 1.1.8. Cacbohiđrat .................................................................................. 20 1.1.8.1. Glucozơ .................................................................................. 20 1.1.8.2. Fructozơ ................................................................................. 21 1.1.8.3. Saccarozơ ............................................................................... 21 1.1.8.4. Mantozơ ................................................................................. 22 1.1.8.5. Tinh bột .................................................................................. 22 1.1.8.6. Xenlulozơ ............................................................................... 23 1.1.9. Amin – Aminoaxit - Protein ......................................................... 24 1.1.9.1. Amin ...................................................................................... 24 1.1.9.2. Aminoaxit .............................................................................. 24 1.1.9.3. Peptit ...................................................................................... 25 1.1.9.4. Protein .................................................................................... 25 1.1.10. Polime và vật liệu polime ........................................................... 26 1.2. Một số phƣơng pháp hệ thống kiến thức ............................................. 27 1.2.1. Phƣơng pháp sử dụng sơ đồ tƣ duy ............................................... 27 1.2.1.1. Đặc điểm của sơ đồ tƣ duy ..................................................... 28 1.2.1.2. Phƣơng pháp lập sơ đồ tƣ duy ................................................ 28 1.2.2. Phƣơng pháp sử dụng phiếu học tập ............................................. 29 1.2.3. Phƣơng pháp sử dụng chuỗi phản ứng .......................................... 32 1.3. Vài nét về phần mềm Chemoffice ...................................................... 33 1.3.1. Giao diện và thanh công cụ của ChemDraw ................................. 34 1.3.2. Giới thiệu và cách sử dụng thanh công cụ .................................... 38 CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM .................................................................... 40 2.1. Mô hình thiết kế một sơ đồ hình ảnh trong hóa học hữu cơ ............... 40 2.2. Các bƣớc thiết kế một sơ đồ hình ảnh trong hóa học hữu cơ .............. 40 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................ 44 3.1. Ý tƣởng có thể xuất phát từ thực tiễn. ................................................. 44 3.2. Ý tƣởng cũng có thể xuất phát từ những phút ngầu hững. ................... 46 3.3. Ý tƣởng xuất phát biểu tƣợng nguồn tri thức – trí tuệ. ....................... 47 3.4. Ý tƣởng xuất phát từ ứng dụng gần gũi với đời sống con ngƣời. ........ 48 3.5. Ý tƣởng xuất phát từ kho tàng ca dao- tục ngữ ................................... 48 3.6. Đôi khi ý tƣởng xuất phát từ chính tâm khảm của tuổi trẻ .................. 49 KẾT LUẬN .................................................................................................. 51 TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................ 52 PHỤ LỤC .................................................................................................... 53 MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Trong thời đại ngày nay, do sự bùng nổ của tri thức khoa học và công nghệ, sự gia tăng tốc độ, khối lƣợng tri thức, học sinh ngày càng tiếp cận với nhiều nguồn tri thức khác nhau, kiến thức đa dạng hơn, phong phú hơn và đƣợc cập nhật liên tục. Nếu ta không nắm đƣợc xu thế đó thì sẽ bị tụt hậu. Từ trƣớc đến nay, đa số học sinh cho rằng Hóa học là môn học rất khó và khô khan. Nhiều học sinh đã phải rất vất vả để ghi nhớ kiến thức nhƣng kết quả mang lại chƣa cao. Từ đó dễ gây tâm lý chán nản, buông xuôi dẫn đến lỗ hổng kiến thức ngày càng rộng hơn và đến một lúc nào đó không thể vá lắp đƣợc. Hiện nay, các giáo viên đang áp dụng nhiều phƣơng pháp dạy học tích cực để từng bƣớc chuyển dần cách dạy học từ chỗ trang bị kiến thức cho học sinh sang dạy tạo hứng thú học tập cho học sinh . Từ đó, học sinh chủ động tiếp nhận kiến thức, say mê môn học tăng khả ghi nhớ, tƣ duy sáng tạo. Trong những ngày đầu năm 2018, một sự kiện nổi bật với thể thao nƣớc nhà khiến hàng triệu con tim rung động, đó chính là những chiến thắng quật cƣờng của đội tuyển U 23 Việt nam tại giải vô địch châu Á. Đã có rất nhiều những hình thức cổ vũ đội bóng, trong đó Hóa học cũng đóng góp một hình ảnh lá cờ tổ quốc dƣới dạng sơ đồ chuyển hóa giữa các hợp chất (Group Tôi yêu Hóa học). Rõ ràng với hình ảnh này thì không chỉ dừng lại với Hóa học là một môn khoa học, mà còn mang tinh thần thể thao, tinh thần dân tộc sâu sắc. 1 Với những vấn đề đặt ra ở trên đã khẳng định hơn nữa vai trò của giáo dục. Dạy học không chỉ đơn thuần là cung cấp kiến thức mà còn phải giúp học sinh hào hứng nhận thức đƣợc con đƣờng chiếm lĩnh tri thức, giúp học sinh biết cách lựa chọn, hệ thống hóa và ghi nhớ kiến thức hiệu quả; đồng thời biết biết liên kết nhiều nguồn kiến thức lại với nhau và vận dụng một cách hiệu quả vào trong học tập cũng nhƣ thực tiễn. Vì thế, chúng tôi lựa chọn đề tài: “Hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ trong chương trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh”. 2. Mục đích nghiên cứu Tìm ra đƣợc phƣơng pháp hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất hóa hữu cơ trong chƣơng trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh một cách hệ thống, chi tiết, sáng tạo, hiệu quả. 2 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản 1.1.1. Đại cương về hóa học hữu cơ - Bậc cacbon đƣợc tính bằng số nguyên tử cacbon liên kết với chính nó. - Danh pháp hợp chất hữu cơ theo số đếm nhƣ sau: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Mono Di Tri Tetra Penta Hexa Hepta Octa Nona Deca Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec - Đồng đẳng: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm –CH2 nhƣng có tính chất hóa học tƣơng tự nhau. - Đồng phân: Các hợp chất khác nhau có cùng công thức phân tử nhƣng khác nhau về công thức cấu tạo. Phân loại đồng phân: + Đồng phân mạch Cacbon. + Đồng phân nhóm chức. + Đồng phân vị trí nhóm chức hoặc vị trí liên kết bội(liên kết đôi, liên kết ba). + Đồng phân vị trí nhánh (Chỉ riêng đối với vòng thơm). + Đồng phân hình học (cis-trans). 1.1.2. Hiđrocacbon no, mạch hở - CTPT: CnH2n+2 (n ≥ 1). - Tính chất hóa học: + Phản ứng thế: 3 aùnhsaùng Cn H2n 2  xCl2   Cn H2n 2 xClx  xHCl Quy tắc thế: Clo hoặc brom ưu tiên thế vào nguyên tử Hiđro liên kết với nguyên tử cacbon có bậc cao hơn. Xảy ra theo cơ chế thế gốc. VD: + Phản ứng đehiđro hóa (phản ứng tách Hidro): o xt, t Cn H2n  2   Cn H2n  H2 (n  2) + Phản ứng cracking: o xt, t Cn H2n  2   Ca H2a  2  CbH2b (a  b  n,a  1,b  2) + Phản ứng oxi hóa : Đối với phản ứng oxi hóa hoàn toàn Cn H 2n  2  3n  1 to O2   nCO2  (n  1)H 2O 2 Đối với phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo thêm ra sản phẩm: CO, muội than,…gây độc hại cho môi trƣờng. - Điều chế + Trong công nghiệp: Khai thác từ dầu mỏ, khí thiên nhiên qua các con đƣờng crackinh và chƣng cất phân đoạn. + Trong phòng thí nghiệm: Phƣơng pháp Đuma o CaO, t RCOONa  NaOH   RH  Na 2CO3 4 Al4C3  12H2O  4Al(OH)3  3CH4 Ngoài ra để điều chế ankan ngƣời ta sử dụng các phƣơng pháp tăng mạch C( Vuyec, Konbe), phƣơng pháp giữ nguyên mạch C ( Hidro hóa anken, ankin, ankadien tƣơng ứng), phƣơng pháp giảm mạch C (crackinh). - Ứng dụng + CH4 làm nguyên liệu tổng hợp một số hợp chất hữu cơ CH3OH, HCHO, C2H2 và dẫn xuất halogen. + Làm nhiên liệu và nguyên liệu cho công nghiệp (chất đốt, xăng dầu, nến, giấy dầu và giấy nến). 1.1.3. Hiđrocacbon không no, mạch hở 1.1.3.1. Anken - CTPT: CnH2n (n ≥ 2). - Tính chất hóa học + Phản ứng cộng: Với H2, Br2, HX, X2, H2O... o Ni, t Cn H2n  H2   Cn H2n  2 Cn H2n  Br2  Cn H2n Br2 Cn H2n  HBr  Cn H2n 1Br Quy tắc Mac-cốp-nhi-cốp(1838 – 1904): Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi C=C của anken,nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn, nguyên tử X công vào nguyên tử C bậc cao hơn [1]. VD: 5 H+ CH2=CH-CH3 + H2O CH3-CH-CH3 (spc) OH CH2OH-CH2-CH3 (spp) + Phản ứng trùng hợp: Là quá trình kết hợp liên kết nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tƣơng tự nhau tạo thành những phân tử lớn hơn (tạo polime) [8]. nCH2=CH2 to, xt, P CH2-CH2 n Polietilen + Phản ứng oxi hóa: Oxi hóa hoàn toàn: Cn H 2n  3n to O2   nCO2  nH 2O 2 Oxi hóa không hoàn toàn: 3R-CH=CH-R1 + 2KMnO4 + 4H2O 3R-CH-CH-R1 +2MnO2 + 2KOH OH OH - Điều chế + Trong công nghiệp: xt, t o  Cn H2n  H2 (n  2) Tách H từ ankan tƣơng tứng: Cn H2n  2  Cracking ankan: o xt, t Cn H2n  2   Ca H2a  2  CbH2b (a  b  n,a  1,b  2) + Trong phòng thí nghiệm: H SO ñ, 170o C 2 4  Cn H2n  H2O Tách nƣớc từ ancol: Cn H2n 1OH  - Ứng dụng: 6 + Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hóa học. + Etilen, propilen, butilen đƣợc dùng làm chất tổng hợp ra các polime (chất dẻo PE, PVC,…). 1.1.3.2. Ankađien - CTPT: CnH2n-2 (n ≥ 3). - Tính chất hóa học + Phản ứng cộng: Cộng H2 (tỉ lệ 1:1 và 1: 2): o Ni,t Cn H2n 2  H2   Cn H2n o Ni, t Cn H2n 2  2H2   Cn H2n  2 Cộng Br2 (Nhiệt độ -80oC cộng 1,2; nhiệt độ 40oC cộng 1,4). + Phản ứng trùng hợp: nCH2=CH-CH=CH2 to, xt, P + Oxi hóa hoàn toàn: Cn H 2n  2  CH2-CH=CH-CH2 n 3n  1 to O2   nCO2  (n  1)H 2O 2 + Oxi hóa không hoàn toàn: Buta-1,3- ddien và isopren làm mất màu dung dịch kali pemanganat ( giống anken). - Điều chế Điều chế từ butan hoặc butilen bằng cách tách hidro: o xt, t CH3  CH2  CH2  CH3   CH2  CH  CH  CH2  2H2 - Ứng dụng: 7 + Sản xuất cao su ( cao su buna, cao su isopren,…). + Cao su buna đƣợc dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,… 1.1.3.3. Ankin - CTPT: CnH2n-2 (n ≥ 2). - Tính chất hóa học + Phản ứng cộng: Xảy ra theo tỷ lệ 1:1 và 1:2 Tuân theo quy tắc maccopnhicop cộng hidro, brom (clo), HX. + Đime hóa: Hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen o xt, t 2CH  CH   CH  C  CH  CH2 + Trime hóa: Ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzen C hoaït tính 3CH  CH    C6H6 o 600 C + Phản ứng thế: Các ank-1-in tham gia phản ứng thế bởi kim loại hoặc ion kim loại hóa trị I (Na, Ag, Cu…) tạo kết tủa. CH  CH  2AgNO3  2NH3  CAg  CAg  2NH4 NO3 CH  CR  AgNO3  NH3  CAg  CR   NH4 NO3 + Phản ứng oxi hóa: Oxi hóa hoàn toàn: Cn H 2n  2  3n  1 to O2   nCO2  (n  1)H 2O 2 Oxi hóa không hoàn toàn: CH3C  C  CH3  2CH3COOH [O] - Điều chế: xt, t o  Cn H2n 2  2H2 + Từ ankan: Cn H2n  2  8 + Điều chế riêng C2H2: CaC2  2H2O  Ca(OH)2  C2H2 PTN, CN trƣớc đây: o CN hiện nay: 1500 C 2CH4   C2H2  3H2 Laøm laïnh nhanh - Ứng dụng: + Làm nhiên liệu: đèn xì oxi- axetilen đề hàn cắt kim loại. + Làm nguyên liệu: tổng hợp chất hữu cơ. 1.1.4. Hiđrocacbon thơm 1.1.4.1. Benzen (C6H6) và ankyl benzen - Tính chất hóa học + Phản ứng thế: Phản ứng halogen hóa: Thế Br2, Cl2 tức là thay thế nguyên tử H trong vòng benzen bằng nguyên tử halogen.  Khi xúc tác: bột Fe CH3 CH3 Br xt Fe + Br2 + HBr o-bromtoluen CH3 + HBr Br p-bromtoluen 9  Khi chiếu sáng: thay thế nguyên tử H trong mạch nhánh bằng nguyên tử halogen. CH2Br CH3 ánh sáng + HBr + Br2 Phản ứng nitro hóa: Tác dụng với HNO3 tạo RNO2 thay thế nguyên tử H trong vòng benzen bằng NO2 . NO2 + HNO3 H2SO4 + H2O  Quy tắc thế ở vòng benzen:  Khi vòng benzen có sẵn nhóm –ankyl, -OH, -NH2, -OCH3… Ưu tiên thế vào vị trí –o, -p.  Khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2, -COOH, -SO3H… Ưu tiên thế vào vị trí –m. + Phản ứng cộng: Cộng hidro vào vòng thơm để tạo thành vòng no. + 3H2 Ni, to 10 Cộng clo vào vòng benzen tạo thành lớp bột màu trắng gọi là hexancloran, thuốc trừ sâu 666 (có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không đƣợc sử dụng) [1]. + Phản ứng oxi hóa: Benzen không phản ứng với KMnO4. Ankyl benzen mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng: HCl 4 C6H5CH3   C6H5COOK   C6H5COOH KMnO + Phản ứng cháy: C6H6  15 to O2   6CO2  3H2O 2 - Điều chế + Chƣng cất dầu mỏ và nhựa than đá. + Điều chế từ ankan, xicloankan: CH3  CH 2 4 CH3   C6 H 6  4H xt, t o 2   xt, t o CH3 CH 2 5 CH3    4H 2 C6 H5CH3 + Etylbenzen đƣợc điều chế từ benzen và etilen. o xt, t C6H6  CH2  CH2   C6H5CH2CH3 - Ứng dụng + Benzen: Tổng hợp polime, điều chế nitro benzen, anilin, phenol. 11 + Toluen: Sản xuất thuốc nổ TNT (trinitro toluen). 1.1.4.2. Stiren - CT: C6H5CH=CH2, tên gọi khác: Vinylbenzen, phenyletilen. - Tính chất hóa học + Cộng Cl2, Br2, HCl, HBr vào nhóm -CH=CH2 (nhím vinyl). + Trùng hợp tạo polistiren; đồng trùng hợp với buta-1,3- đien tạo poli (butađien – stiren). + Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hóa ở nhóm vinyl, vòng benzen vẫn giữ nguyên. - Ứng dụng: Sản xuất polime. 1.1.4.3. Naphtalen - CTPT: C10H8 đƣợc cấu tạo bởi hai nhân benzen có chung một cạnh. - Tính chất hóa học + Phản ứng thế: Naphtalen dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen, vị trí α là sản phẩm chính. + Phản ứng cộng hidro: Cộng vào vòng thơm để tạo ra vòng no. + Phản ứng oxi hóa: Naphtalen không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4 nhƣng bị oxi hóa bởi oxi không khí khi có xúc tác và nhiệt độ cao. 1.1.5. Ancol - Phenol 1.1.5.1. Ancol - CTPT + CT chung: R(OH)x (R là gốc hiđrocacbon). + Ancol no, mạch hở: CnH2n+2Ox (1≤ x ≤ n). + Ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH. 12 - Tính chất hóa học x + Phản ứng với Na: R(OH) x  xNa  R(ONa) x  H 2 2 + Glixerol hòa tan Cu(OH)2 tạo phức chất màu xanh lam. + Tác dụng với axit: ROH  HX  RX  H2O + Phản ứng tách nƣớc  Tạo anken: (theo quy tắc tách Zai-xep) H SO đñ, 170o C 2 4 Cn H2n 1OH   CnH2n  H2O  Tạo ete:  H R1OH  HOR 2  R1OR 2  H2O + Phản ứng oxi hóa o Ancol bậc một: t RCH2OH  CuO   RCHO  Cu  H2O Ancol bậc hai: R-CH-R' + CuO to R-C-R' +Cu + H2O O OH Ancol bậc ba: bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon. + Phản ứng cháy của ancol no, đơn chức: Cn H 2n  2O  3n to O2   nCO2  (n  1)H 2O 2 - Ứng dụng: Etanol dùng để tổng hợp các chất, làm nhiên liệu, làm dung môi… 13