Tài liệu Góp phần nghiên cứu thành phần hoá học của cây bưởi sung ( glycosmis pentaphylla corr) ở nghệ an

  • Số trang: 99 |
  • Loại file: DOC |
  • Lượt xem: 55 |
  • Lượt tải: 0
tructuyentailieu

Tham gia: 25/05/2016

Mô tả:

LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 1 NguyÔn V¨n S¬n bé gi¸o dôc vµ ®µo t¹o Trêng ®¹i häc vinh ------- -------- nguyÔn v¨n s¬n Gãp phÇn Nghiªn cøu thµnh phÇn hãa häc cña c©y bëi bung (glycosmis pentaphylla corr.) ë nghÖ an luËn v¨n th¹c sÜ ho¸ häc Chuyªn ngµnh: Ho¸ h÷u c¬ M· sè : 60. 44. 27 Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 2 NguyÔn V¨n S¬n Vinh – 2008 Lêi c¶m ¬n *********** LuËn v¨n nµy ®îc hoµn thµnh t¹i: phßng thÝ nghiÖm chyªn ®Ò Hãa Hò c¬, trung t©m øng dông vµ chuyÓn giao C«ng nghÖ - §¹i häc Vinh, ViÖn Hãa, ViÖn khoa häc vµ C«ng nghÖ ViÖt Nam. Víi sù kÝnh träng vµ lßng biÕt ¬n ch©n thµnh nhÊt, t«i xin c¶m ¬n: - PGS. TS. NG¦T Lª V¨n H¹c §· giao ®Ò tµi vµ tËn t×nh híng dÉn, gióp ®ì, t¹o mäi ®iÒu kiÖn vÒ mäi mÆt trong suèt qu¸ trinh häc tËp vµ nghiªn cøu hoµn thµnh luËn v¨n nµy. - T«i còng xin ch©n thµnh c¶m ¬n: - PGS. TS Hoµng V¨n Lùu, TS NguyÔn Xu©n ®· ®ãng gãp nhiÒu ý kiÕn qóy b¸u cho luËn v¨n. - PGS.TS Ng« Trùc Nh·, b«i m«n thùc vËt khoa Sinh, §¹i häc Vinh ®· gióp téi ®Þnh danh tªn thùc vËt. - ThS. NCS TRÇn §¨ng Th¹ch ®· gióp t«i trong qu¸ tr×nh thùc nghiÖm lµm luËn v¨n. Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 3 NguyÔn V¨n S¬n Nh©n dÞp nµy, t«i còng xin göi lêi c¶m ¬n ®Õn c¸c thÇy c«, CB khoa Hãa, b¹n bÌ, gia ®×nh vµ ngêi th©n ®· t¹o mäi ®iÒu kiÖn vµ gióp ®ì t«i hoµn thµnh tèt luËn v¨n nµy. Vinh, Th¸ng 12 n¨m 2008 NguyÔn V¨n S¬n Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 4 NguyÔn V¨n S¬n Môc Lôc trang Lêi c¶m ¬n Danh môc c¸c kÝ hiÖu, c¸c tõ viÕt t¾t Më §Çu .........................................................................1 1.Lý do chän ®Ò tµi ....................................................1 2. Nhiªm vô nghiªn cøu................................................1 3. §èi tîng nghiªn cøu...................................................2 Ch¬ng 1. Tæng quan .......................................................3 1.1. Chi Glycosmis.....................................................3 1.1. §Æc ®iÓm thùc vËt vµ ph©n lo¹i...........................3 1.1.2. Thµnh phÇn ho¸ häc chi Glycosmis....................4 1.2.1. Tritecpenoit.......................................................5 1.2.2. Flavonoit .........................................................6 1.2.3. Cumarin ..........................................................6 1.2.4. Ancaloit ...........................................................7 1.2.4.1. DÉn xuÊt quinolon ...........................................7 1.2.4.2. DÉn xuÊt quinazolin vµ quinazolon ....................8 1.2.4.3. DÉn xuÊt furoquinolin vµ furoquinolon ...............9 1.2.4.4. DÉn xuÊt acridon ...........................................10 1.2.4.5. DÉn xuÊt cacbazol .........................................12 1.2.4.6. Amit .............................................................12 1.3. C©y bëi bung (Glycosmis pentaphylla Corr.) .......18 1 3.1. §Æc ®iÓm thùc vËt .......................................18 1.4. Thµnh phÇn ho¸ häc ..........................................19 Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 5 NguyÔn V¨n S¬n 1.5. Ho¹t tÝnh sinh häc vµ øng dông ..........................25 Ch¬ng 2 . Ph¬ng ph¸p nghiªn cøu vµ Thùc nghiÖm .....27 2. 1. Ph¬ng ph¸p nghiªn cøu.....................................27 2.1.1. LÊy mÉu vµ xö lý mÉu ......................................27 2.1.2 Ph¬ng ph¸p thu tinh dÇu vµ ph©n lËp c¸c chÊt . .27 2.1.3. Ph¬ng ph¸p x¸c ®Þnh vµ kh¶o s¸t cÊu tróc c¸c hîp chÊt .........................................................................28 2.2. TiÕn hµnh thùc nghiÖm ......................................28 2.2.1. Ho¸ chÊt vµ thiÕt bÞ........................................28 2.2.1.1. Hãa chÊt ......................................................28 2.2.1.2. Dông cô vµ thiÕt bÞ m¸y mãc .......................28 2.2.1.3. X¸c ®Þnh thµnh phÇn ho¸ häc tinh dÇu l¸ bëi bung.........................................................................29 2.2.2. C¸ch tiÕn hµnh chng cÊt thu håi tinh dÇu l¸ c©y bëi bung.....................................................................29 2.2.3. Nghiªn cøu c¸c hîp chÊt tõ th©n c©y bëi bung ....29 2.2.3.1. C¸ch tiÕn hµnh ch¹y cét cao metanol cña c©y bëi bung.....................................................................31 Ch¬ng 3: KÕt qu¶ vµ th¶o luËn ...................................34 3.1. Thµnh phÇn hãa häc cña c©y bëi bung (Glycosmis pentaphylla Corr.) ......................................................34 3.1.1. KÕt qu¶ tinh dÇu l¸ c©y bëi bung .....................34 3.2. X¸c ®Þnh cÊu tróc cña c¸c chÊt trong th©n c©y bëi bung ........................................................................38 Ch¬ng 4: KÕt luËn ......................................................53 Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 6 NguyÔn V¨n S¬n Tµi liÖu tham kh¶o .....................................................54 Phô lôc ........................................................................56 Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 7 NguyÔn V¨n S¬n Danh môc c¸c b¶ng, s¬ ®å, h×nh vÏ vµ phæ TT B¶ng 1 H×nh 1.1 Hinh Tªn c¸c danh môc trang m« t¶ tªn khoa häc, tªn ViÖt Nam vµ vïng t×m 3 thÊy c¸c loµi thuèc chi Glycosmis ë ViÖt Nam. C©y bëi bung (Glycosmis pentaphylla Corr.) 19 Bé dông cô chng cÊt tinh dÇu l¸ c©y bëi bung 1..2 (Glycosmis pentaphylla Corr) S¬ ®å Quy tr×nh ng©m, chiÕt, t¸ch mét sè chÊt tõ 1: B¶ng 2 th©n c©y bëi bung Thµnh phÇn hãa häc của l¸ vµ hoa c©y bëi bung (G. pentaphylla (Retz) corr.) ë huyÖn Mª Linh B¶ng 3 VÜnh Phóc Thµnh phÇn B¶ng 4 bung thu h¸i ë Hµ TÜnh Thµnh phÇn hãa häc cña tinh dÇu l¸ c©y bëi H×nh bung thu h¸i ë NghÖ An Bé dông cô chng cÊt tinh dÇu l¸ c©y bëi bung 2.2 S¬ 1 28 hãa häc cña tinh dÇu l¸ c©y bëi ®å Quy tr×nh ng©m, chiÕt, t¸ch mét sè hîp chÊt tõ th©n c©y bëi bung H×nh Cét ch¹y s¾c kÝ 2.3 B¶ng 5 Sè liÖu cña qu¸ tr×nh ch¹y s¾c kÝ cét cao B¶ng 6 th©n bëi bung Sè liÖu cña qu¸ tr×nh ch¹y s¾c kÝ b¶n máng B¶ng 7 B¶ng 8 cao th©n bëi bung KÕt qu¶ t¸ch tinh dÇu l¸ c©y bëi bung Thµnh phÇn hãa häc vµ hµm lîng % cña tinh Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ 20 22 22 28 30 31 32 33 34 34 LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 8 NguyÔn V¨n S¬n H×nh dÇu l¸ c©y bëi bung S¾c kÝ ®å mao qu¶n GC cña tinh dÇu l¸ c©y 3.1 bëi bung (Glycosmis pentaphylla Corr.) ë NghÖ H×nh An Phæ khèi cña chÊt A 3.2 H×nh Phæ khèi cña chÊt A 3.3 H×nh Phæ 1H-NMR cña hîp chÊt 3.4 H×nh Phæ 1H-NMR cña hîp chÊt A 3.5 H×nh Phæ 13 3.6 H×nh Phæ 13 3.7 H×nh Phæ 13 3.8 B¶ng 9 H×nh Sè liÖu phæ 1H - NMR, 13C – NMR cña chÊt A Phæ HMBC cña hîp chÊt A 3.9 H×nh Phæ HMBC cña hîp chÊt A C-NMR cña hîp chÊt A C-NMR cña hîp chÊt A C-NMR cña hîp chÊt A 3.10 H×nh 14 h Hinh Phæ HSQC cña hîp chÊt A 3.11 H×nh Phæ HSQC cña hîp chÊt A 3.12 H×nh Phæ HSQC cña hîp chÊt A 3.13 Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ 37 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 9 NguyÔn V¨n S¬n Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc10 NguyÔn V¨n S¬n danh môc c¸c kÝ hiÖu, c¸c chò viÕt t¾t 1 H-NMR (MHz, dung m«i ®o) Phæ céng hëng tõ h¹t nh©n proton 13 C-NMR (MHz, dung m«i ®o) Phæ céng hëng tõ h¹t nh©n cacbon 13 HMBC Heteronuclear Phæ céng hëng tõ h¹t nh©n hai chiÒu Multibond Correlation (phæ r¬ng quan ®a kÕt dÞ h¹t nh©n) HSQC Heteronuclear Selected Phæ céng hëng tõ h¹t nh©n hai chiÒu Quantum Coherence (phæ r¬ng quan ®a kÕt dÞ h¹t nh©n) EI-MS (70eV) Electron Impact- Mass- Phæ khèi va ch¹m electron ë 70eV Spectroscopy MS Mass-Spectroscopy GC Phæ khèi lîng S¾c kÝ khÝ mao qu¶n GC/MS Gas chromatography- S¾c kÝ khÝ mao qu¶n liªn hîp víi s¾c Mass-Spectroscopy kÝ khèi phæ s Singlet d Duplet dd Dublet cña dublet Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc11 NguyÔn V¨n S¬n dt Dublet cña triplet dm Multiplet q Quarlet dq Dublet cña quarlet t Triplet td Triplet cña dublet TMS Tretramethylsilan DMSO Dimetylsulfoxid J(Hz) H¨ng sè t¬ng t¸c T0.n.c §iÓm nãng ch¶y SKC S¾c ký cét (ppm) §é chuyÓn dÞch ho¸ häc Më ®Çu 2. Lý do chän ®Ò tµi Trong hÖ thùc vËt ViÖt Nam, hä Cam quýt (Rutaceae) lµ mét hä thùc vËt lín, cã 150 chi, 2000 loµi thuéc c¸c chi Glycosmis, Evodia, Clausena, Murraga, Zanthoxilum....Trong ®ã cã h¬n 100 loµi c©y ®îc dïng lµm thuèc ch÷a bÖnh. Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc12 NguyÔn V¨n S¬n Ngoµi ra c¸c c©y hä cam quýt cßn ®îc dïng lµm thùc phÈm vµ h¬ng liÖu cho ngµnh mü phÈm. C©y bëi bung cã tªn khoa häc lµ Glycosmis pentaphylla Corr. Thuéc hä Cam quýt (Rutaceae), ph©n hä Arantiodeae, ph©n nhãm Clauseneae. C©y mäc hoang phæ biÕn ë c¸c níc §«ng Nam ¸, Trung Quèc, Ên §é vµ Australia, ë níc ta c©y mäc hoang ë hÇu hÕt c¸c tØnh tõ ®ång b»ng, trung du ®Õn vïng nói thÊp díi 1000m. Trong ®«ng y ngêi ta dïng c©y bëi bung lµm thuèc gióp sù tiªu ho¸, håi phôc søc khoÎ cña phô n÷ sau khi sinh në, ch÷a thÊp khíp, ®au lng, tiªu ch¶y, da vµng, dïng ngoµi phèi hîp víi c¸c thuèc kh¸c s¸t trïng lªn da, ch÷a mét sè bÖnh vÒ r¨ng, tai, trÞ ho, thiÕu m¸u, c¶m cóm ngoµi ra cßn dïng lµm th¬m c¬m rîu [3]. §· cã mét sè c«ng tr×nh trong níc vµ ngoµi níc nghiªn cøu vÒ thµnh phÇn ho¸ häc cña c©y bëi bung [3-20]. Tuy nhiªn cha cã c«ng tr×nh nµo nghiªn cøu vÒ thµnh phÇn ho¸ häc phÇn th©n vµ rÔ c©y bëi bung ë NghÖ An. ChÝnh v× vËy chóng t«i chän ®Ò tµi “Gãp phÇn nghiªn cøu thµnh phÇn ho¸ häc cña c©y bëi bung (Glycosmis pentaphylla Corr.) ë NghÖ An”. Tõ ®ã gãp phÇn x¸c ®Þnh thµnh phÇn ho¸ häc cña c©y bëi bung vµ t×m ra nguån nguyªn liÖu cho ngµnh dîc liÖu, h¬ng liÖu vµ mü phÈm. Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc13 NguyÔn V¨n S¬n 2. Nhiªm vô nghiªn cøu. Trong luËn v¨n nµy, chóng t«i cã c¸c nhiÖm vô: * Chng cÊt l«i cuèn h¬i níc thu tinh dÇu phÇn l¸ c©y bëi bung * X¸c ®Þnh thµnh phÇn ho¸ häc cña tinh dÇu l¸ c©y bëi bung * X¸c ®Þnh thµnh phÇn ho¸ häc cña th©n c©y bëi bung * ChiÕt chän läc víi c¸c dung m«i thÝch hîp ®Ó thu ®îc hçn hîp c¸c hîp chÊt cña th©n c©y bëi bung. * Sö dông c¸c ph¬ng ph¸p s¾c kÝ vµ kÕt tinh ph©n ®o¹n ®Ó ph©n lËp c¸c hîp chÊt. *Sö dông c¸c ph¬ng ph¸p phæ ®Ó x¸c ®Þnh cÊu tróc c¸c hîp chÊt thu ®îc. 3. §èi tîng nghiªn cøu. §èi tîng nghiªn cøu lµ toµn bé c¸c bé phËn l¸ vµ th©n cña c©y bëi bung (Glycosmis pentaphylla Corr.) Cam quýt (Rutaceae) ë NghÖ An. Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ thuéc hä LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc14 NguyÔn V¨n S¬n Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc15 NguyÔn V¨n S¬n Ch¬ng 1. Tæng quan 1. Chi Glycosmis 1.1. §Æc ®iÓm thùc vËt vµ ph©n lo¹i.[1, 2, 3] Theo hÖ thèng ph©n lo¹i thùc vËt cña Engler, chi Glycosmis thuéc hä cam quýt (Rutaceae), ph©n hä Arantioideae, ph©n nhãm Clauseneae vµ Murraya. Ph©n nhãm Clauseceae cã ba chi: Glycosmis, Clauseceae vµ Murraya. C¶ ba chi nµy ®Òu cã ë níc ta. Trªn thÕ giíi chi Glycosmis cã kho¶ng 60 loµi, ph©n bè ë Trung Quèc vµ §«ng nam ¸… ë viÖt Nam, Vâ V¨n Chi vµ c¸c céng sù ®· m« t¶ 5 loµi Glycosmis [16]. Ph¹m Hoµng Hé ®· m« t¶ kh¸ chi tiÕt 20 loµi Glycosmis, chiÕm mét phÇn ba sè loµi trªn thÕ giíi. C¸c loµi Glycosmis ph©n bè kh¾p trong c¶ níc, tõ B¾c cho tíi Nam, tõ ®ång b»ng cho tíi vïng rõng nói thÊp h¬n 1000m, chi Glycosmis cã tªn chung lµ c¬m rîu, lÊy tõ tªn cña loµi G. pentaphylla Correa, v× l¸ cña nã ®ù¬c dïng lµm th¬m c¬m rîu. Ngoµi ra loµi G. cymosa (pierre) Stone ®îc dïng trong c«ng thøc men rîu. GÇn ®©y NguyÔn NghÜa Th×n cho biÕt, ®ång bµo Dao ë Hµ T©y cã sö dông loµi G. lanceolata ch÷a bÖnh vÒ r¨ng vµ tai vµ loµi G. cyanocarpa ch÷a chã c¾n [10]. B¶ng 1: m« t¶ tªn khoa häc, tªn ViÖt Nam vµ vïng t×m thÊy c¸c loµi thuèc chi Glycosmis ë ViÖt Nam. T T Tªn khoa häc Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ Tªn ®Þa ph¬ng §Þa ®iÓm t×m thÊy LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc16 NguyÔn V¨n S¬n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 G. citrifolia (Will.) Lindl C¬m rîu l¸ Hoµ B×nh, Cóc Ph- G. craibii Tan. chanh C¬m rîu craib G. crassifolia Ridl C¬m rîu l¸ mËp G. cynocarpa (Bl.) Spr. C¬m rîu l¸ xanh Var G. cymosa Stone (G. Tan.) G. gracilis (pierre) Cau LÜnh, Phó Kh¸nh Nha m¸t, Phó Quèc Rõng: Ba V×, §ång Nai, C«n S¬n mµu Tõ B¾c Bé ®Õn tÝa, tonkinensis cau tÝa, C¬m rîu nói Dinh Tanaka B¾c Bé ex C¬m rîu m¶nh C.B.Ston G. griffifi G. nana Tan G. ovoidea Pierre G. ¬ng Ngäc Nói cao 700m- C¬m rîu th¬m 1000m: Phó Kh¸nh T©y Ninh, §iÖn C¬m rîu lïn C¬m rîu xoan Bµn Cµ N¸ 900m Qu¶ng TrÞ, §µ N½ng (Sims.) C¬m rîu hoa nhá Ch©u §èc, Hµ Tiªn parviflora Little G. pentaphylla (Retz.) C¬m rîu; Malay Chî Corre G. cochinchinensis Glycosmis GÒnh (Hµ Nam, Ninh B×nh) (Lour.) Poir; G. dinhensis pierre ex gagn. G. peteloti Guill C¬m rîu Petelot VÜnh Yªn, Cóc Ph- ¬ng 13 G. pierrei Tan C¬m rîu Pierre S«ng BÐ, BÕn C¸t G. puberrula Lindl. Ex Oliv. Giµng trang c¬m Cóc Ph¬ng 14 Var.eberhardti 15 C.b.Ston G. rupestris (Tan.) rîu nói ®¸ Ridl. (G. C¬m rîu ®¸ motana Pierre) 16 G. sapindoides Lindi. Ex C¬m rîu bå hßn Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ T©y Ninh, Bµ RÞa B×nh TrÞ Thiªn, LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc17 NguyÔn V¨n S¬n Oliv 17 18 19 20 Qu¶ng rîu Nam, §µ N½ng, Pï M¸t Trung Qu¶ng Ninh G. sinensis Huang C¬m G. singuliflora Kurz Quèc C¬m rîu mét hoa Qu¶ng TrÞ, Sanavan G. stenocarpa (Draker.) C¬m rîu tr¸i hÑp Vïng ®¸ v«i B¾c Tan G. tricanthera Guill 21 G. nomiti Craib 22 G. winitri Craib 1.2. C¬m rîu Bé mao Ninh Hoµ, Braian, hïng C¬m rîu vine C¬m rîu vine Cóc Ph¬ng Pï M¸t Cóc Ph¬ng Thµnh phÇn ho¸ häc chi Glycosmis * Cho tíi nay cã 11 loµi Glycosmis ®îc nghiªn cøu thµnh phÇn hãa häc, bao gåm G. angustifolia, G. arborea, G. bilocularis, G. citrfolia*, G. chlorosperma, G. craibi *, G. cyanocapa*, G. mauritiana, G. ovoidea*, G. parviflora vµ G. pentaphylla (*c¸c loµi cã ë ViÖt Nam). * Nh÷ng loµi trªn ®îc thu h¸i ë Ên §é, Srilanka, Th¸i Lan, Trung Quèc, §µi Loan, Malaysia, óc, New Cacledonia, NhËt B¶n vµ ViÖt Nam. * Nh÷ng nghiªn có ®Çu tiªn vÒ thµnh phÇn ho¸ häc chi Glycosmis n¨m 1935 khi Sikhibhushan t¸ch ®îc mét glucozit tinh thÓ tªn glycomin (C22H26,®.c.1690) tõ dÞch chiÕt benzen cña l¸ loµi G. pentaphylla ë Ên §é. * Cho tíi nay ®· cã h¬n 100 chÊt ®îc t¸ch tõ chi Glycosmis trong ®ã cã h¬n 70 chÊt ®îc t¸ch lÇn ®Çu tõ tù Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc18 NguyÔn V¨n S¬n nhiªn. C¸c ancaloit chiÕm h¬n mét nöa tæng sè hîp chÊt t×m thÊy trong ®ã cã 37 chÊt lÇn ®Çu tiªn ph©n lËp ®îc. HÇu hÕt c¸c chÊt ®îc t¸ch tõ vá rÔ, th©n, h¹t vµ hoa c¸c hîp chÊt ®îc t¸ch tõ chi Glycosmis, còng bao gåm nh÷ng hîp chÊt phæ biÕn trong hä cam quýt, nh cumarin, flavonoit, tritecpen, dÉn xuÊt quinolon, carbazol, dÉn xuÊt furoquinolin, dÉn xuÊt acridon vµ c¸c amit chøa lu huúnh. 1.2.1. Tritecpenoit * C¸c tritecpen chØ ®îc tim thÊy ë loµi G. arborea thu h¸i ë Ên §é. Chóng bao gåm bèn tritecpen bèn tritecpen bèn vßng vµ c¸c tritecpen n¨m vßng nh arborinol, isoarbonol vµ dÉn xuÊt xeton arborinon. R CH3 1 HO 1a. R=H 1b. R=CH3 Hai ancol bèn vßng (1a) vµ (1b) khi thay thÕ c¸c gèc R ë (1) b»ng c¸c gèc -CH3 vµ -H ®· ®îc ph©n lËp tõ dÞch chiÕt ete pertol cña phÇn trªn mÆt ®Êt, cÊu tróc cña nã ®îc x¸c ®Þnh dùa trªn phæ hai chiÒu cña 13 1 H- NMR, C -NMR vµ phæ khèi cña dÉn xuÊt axetat. 1.2.2. Flavonoit Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc19 NguyÔn V¨n S¬n Cho tíi nay chØ cã 4 flavonoit ®îc ph©n lËp tõ loµi G. citrifolia thu h¸i ë §µi Loan khi thay thÕ c¸c gèc R trong c«ng thøc (2) vµ (3) t¬ng øng b»ng c¸c nhãm -OCH3 vµ -H. §ã lµ glychalcon-A (3a) vµ glychacon-B (3b). CÊu tróc cña nã ®îc x¸c ®Þnh nhê phæ 1 H-, 13 C – NMR vµ NOESY.[15] O OCH3 OCH3 R OH O 2a.R = H 2b. R = OCH3 2 OCH3 O O R OCH3 1.2.3. O 3 3a. R = H 3b. R = OCH3 Cumarin Cã 3 cumarin ®îc t¸ch tõ rÔ vµ vá cµnh cña loµi G. cyanocarpa mäc ë Ên §é [16]. §ã lµ angelical (4), limetin (5) vµ xanthyletin (6). Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬ LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc20 NguyÔn V¨n S¬n OMe CHO O MeO O 4 O MeO 5 O O O O 6 1.2.4. Ancaloit * Ancaloit lµ nhãm hîp chÊt chÝnh ®îc ph©n lËp tõ chi Glycosmis, n¨m 1952 lÇn ®Çu tiªn c¸c nhµ nghiªn cøu Ên §é c«ng bè kÕt qu¶ ph©n lËp c¸c ancaloit tõ loµi G. lycosmis. Cho tíi nay cã h¬n 60 hîp chÊt ancaloit ®îc t×m thÊy, chóng thêng cã d¹ng quinolon, quinazolin, quinozolon, furoquinolin, furoquinolin, cacbazol vµ acridon [12, 13, 15, 17]. 1.2.4.1. DÉn xuÊt quinolon §· cã 9 dÉn xuÊt quinolon d¹ng (7) vµ d¹ng (8) khi thay thÕ b»ng c¸c gèc R1 ë vÞ trÝ sè 3, R2 ë vÞ trÝ 4, R3 ë vÞ trÝ 8 vµ R4 ë vÞ trÝ sè 7 t¬ng øng trong vßng quinolon (7, 8) thu ®îc c¸c dÉn xuÊt kh¸c nhau, c¸c chÊt nµy ®îc t¸ch ra vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc, tõ loµi G. pentaphylla. Ngêi ta ®· ph©n lËp glycolon A (7a) tõ l¸, glycolon B (8a), glycosolon (8b) vµ homo- glycosolon (8c) tõ vá rÔ. Wu vµ céng sù ®· t¸ch glycocitridin (7b) tõ l¸ cña G. citrifolia, vµ (8e) tõ l¸ cña G. mauritiana. Glycophyllon (8d) lµ ancaloit quinolon duy nhÊt ®îc t¸ch ra tõ h¹t loµi G. pentaphylla [12, 19]. TÊt c¶ c¸c dÉn xuÊt quinolon ®Òu cã khung 2- quinolon, hÇu hÕt cã nhãm isopentennyl ë vÞ trÝ 3 nhãm chøa «xy ë vÞ trÝ 7 vµ 8. Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
- Xem thêm -