LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 1
NguyÔn V¨n S¬n
bé gi¸o dôc vµ ®µo t¹o
Trêng ®¹i häc vinh
------- --------
nguyÔn v¨n s¬n
Gãp phÇn Nghiªn cøu thµnh phÇn hãa häc cña
c©y bëi bung (glycosmis pentaphylla corr.) ë
nghÖ an
luËn v¨n th¹c sÜ ho¸ häc
Chuyªn ngµnh: Ho¸ h÷u c¬
M· sè : 60. 44. 27
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 2
NguyÔn V¨n S¬n
Vinh – 2008
Lêi c¶m ¬n
***********
LuËn v¨n nµy ®îc hoµn thµnh t¹i: phßng thÝ
nghiÖm chyªn ®Ò Hãa Hò c¬, trung t©m øng dông
vµ chuyÓn giao C«ng nghÖ - §¹i häc Vinh, ViÖn Hãa,
ViÖn khoa häc vµ C«ng nghÖ ViÖt Nam.
Víi sù
kÝnh träng vµ lßng biÕt ¬n ch©n thµnh
nhÊt, t«i xin c¶m ¬n:
- PGS. TS. NG¦T Lª V¨n H¹c
§· giao ®Ò tµi vµ tËn t×nh híng dÉn, gióp ®ì, t¹o
mäi ®iÒu kiÖn vÒ mäi mÆt trong suèt qu¸ trinh häc
tËp vµ nghiªn cøu hoµn thµnh luËn v¨n nµy.
- T«i còng xin ch©n thµnh c¶m ¬n:
- PGS. TS Hoµng V¨n Lùu, TS NguyÔn Xu©n
®· ®ãng gãp nhiÒu ý kiÕn qóy b¸u cho luËn v¨n.
- PGS.TS Ng« Trùc Nh·, b«i m«n thùc vËt khoa
Sinh, §¹i häc Vinh ®· gióp téi ®Þnh danh tªn thùc
vËt.
- ThS. NCS TRÇn §¨ng Th¹ch ®· gióp t«i trong
qu¸ tr×nh thùc nghiÖm lµm luËn v¨n.
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 3
NguyÔn V¨n S¬n
Nh©n dÞp nµy, t«i còng xin göi lêi c¶m ¬n ®Õn
c¸c thÇy c«, CB khoa Hãa, b¹n bÌ, gia ®×nh vµ ngêi
th©n ®· t¹o mäi ®iÒu kiÖn vµ gióp ®ì t«i hoµn
thµnh tèt luËn v¨n nµy.
Vinh,
Th¸ng 12 n¨m 2008
NguyÔn V¨n
S¬n
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 4
NguyÔn V¨n S¬n
Môc Lôc
trang
Lêi c¶m ¬n
Danh môc c¸c kÝ hiÖu, c¸c tõ viÕt t¾t
Më §Çu .........................................................................1
1.Lý do chän ®Ò tµi ....................................................1
2. Nhiªm vô nghiªn cøu................................................1
3. §èi tîng nghiªn cøu...................................................2
Ch¬ng 1. Tæng quan .......................................................3
1.1. Chi Glycosmis.....................................................3
1.1. §Æc ®iÓm thùc vËt vµ ph©n lo¹i...........................3
1.1.2.
Thµnh phÇn ho¸ häc chi Glycosmis....................4
1.2.1. Tritecpenoit.......................................................5
1.2.2. Flavonoit .........................................................6
1.2.3. Cumarin ..........................................................6
1.2.4. Ancaloit ...........................................................7
1.2.4.1. DÉn xuÊt quinolon ...........................................7
1.2.4.2. DÉn xuÊt quinazolin vµ quinazolon ....................8
1.2.4.3. DÉn xuÊt furoquinolin vµ furoquinolon ...............9
1.2.4.4. DÉn xuÊt acridon ...........................................10
1.2.4.5. DÉn xuÊt cacbazol .........................................12
1.2.4.6. Amit .............................................................12
1.3. C©y bëi bung (Glycosmis pentaphylla Corr.) .......18
1 3.1. §Æc ®iÓm thùc vËt .......................................18
1.4. Thµnh phÇn ho¸ häc ..........................................19
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 5
NguyÔn V¨n S¬n
1.5. Ho¹t tÝnh sinh häc vµ øng dông ..........................25
Ch¬ng 2 . Ph¬ng ph¸p nghiªn cøu vµ Thùc nghiÖm .....27
2. 1.
Ph¬ng ph¸p nghiªn cøu.....................................27
2.1.1. LÊy mÉu vµ xö lý mÉu ......................................27
2.1.2 Ph¬ng ph¸p thu tinh dÇu vµ ph©n lËp c¸c chÊt . .27
2.1.3. Ph¬ng ph¸p x¸c ®Þnh vµ kh¶o s¸t cÊu tróc c¸c hîp
chÊt .........................................................................28
2.2. TiÕn hµnh thùc nghiÖm ......................................28
2.2.1. Ho¸ chÊt vµ thiÕt bÞ........................................28
2.2.1.1. Hãa chÊt ......................................................28
2.2.1.2. Dông cô vµ thiÕt bÞ m¸y mãc .......................28
2.2.1.3. X¸c ®Þnh thµnh phÇn ho¸ häc tinh dÇu l¸ bëi
bung.........................................................................29
2.2.2. C¸ch tiÕn hµnh chng cÊt thu håi tinh dÇu l¸ c©y bëi bung.....................................................................29
2.2.3. Nghiªn cøu c¸c hîp chÊt tõ th©n c©y bëi bung ....29
2.2.3.1. C¸ch tiÕn hµnh ch¹y cét cao metanol cña c©y bëi bung.....................................................................31
Ch¬ng 3: KÕt qu¶ vµ th¶o luËn ...................................34
3.1. Thµnh phÇn hãa häc cña c©y bëi bung (Glycosmis
pentaphylla Corr.) ......................................................34
3.1.1. KÕt qu¶ tinh dÇu l¸ c©y bëi bung .....................34
3.2. X¸c ®Þnh cÊu tróc cña c¸c chÊt trong th©n c©y bëi
bung ........................................................................38
Ch¬ng 4: KÕt luËn ......................................................53
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 6
NguyÔn V¨n S¬n
Tµi liÖu tham kh¶o .....................................................54
Phô lôc ........................................................................56
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 7
NguyÔn V¨n S¬n
Danh môc c¸c b¶ng, s¬ ®å, h×nh vÏ vµ phæ
TT
B¶ng 1
H×nh
1.1
Hinh
Tªn c¸c danh môc
trang
m« t¶ tªn khoa häc, tªn ViÖt Nam vµ vïng t×m
3
thÊy c¸c loµi thuèc chi Glycosmis ë ViÖt Nam.
C©y bëi bung (Glycosmis pentaphylla Corr.)
19
Bé dông cô chng cÊt tinh dÇu l¸ c©y bëi bung
1..2
(Glycosmis pentaphylla Corr)
S¬ ®å Quy tr×nh ng©m, chiÕt, t¸ch mét sè chÊt tõ
1:
B¶ng 2
th©n c©y bëi bung
Thµnh phÇn hãa häc của l¸ vµ hoa c©y bëi bung
(G. pentaphylla (Retz) corr.) ë huyÖn Mª Linh
B¶ng 3
VÜnh Phóc
Thµnh phÇn
B¶ng 4
bung thu h¸i ë Hµ TÜnh
Thµnh phÇn hãa häc cña tinh dÇu l¸ c©y bëi
H×nh
bung thu h¸i ë NghÖ An
Bé dông cô chng cÊt tinh dÇu l¸ c©y bëi bung
2.2
S¬
1
28
hãa häc cña tinh dÇu l¸ c©y bëi
®å Quy tr×nh ng©m, chiÕt, t¸ch mét sè hîp chÊt tõ
th©n c©y bëi bung
H×nh Cét ch¹y s¾c kÝ
2.3
B¶ng 5
Sè liÖu cña qu¸ tr×nh ch¹y s¾c kÝ cét cao
B¶ng 6
th©n bëi bung
Sè liÖu cña qu¸ tr×nh ch¹y s¾c kÝ b¶n máng
B¶ng 7
B¶ng 8
cao th©n bëi bung
KÕt qu¶ t¸ch tinh dÇu l¸ c©y bëi bung
Thµnh phÇn hãa häc vµ hµm lîng % cña tinh
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
20
22
22
28
30
31
32
33
34
34
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 8
NguyÔn V¨n S¬n
H×nh
dÇu l¸ c©y bëi bung
S¾c kÝ ®å mao qu¶n GC cña tinh dÇu l¸ c©y
3.1
bëi bung (Glycosmis pentaphylla Corr.) ë NghÖ
H×nh
An
Phæ khèi cña chÊt A
3.2
H×nh
Phæ khèi cña chÊt A
3.3
H×nh
Phæ 1H-NMR cña hîp chÊt
3.4
H×nh
Phæ 1H-NMR cña hîp chÊt A
3.5
H×nh
Phæ
13
3.6
H×nh
Phæ
13
3.7
H×nh
Phæ
13
3.8
B¶ng 9
H×nh
Sè liÖu phæ 1H - NMR, 13C – NMR cña chÊt A
Phæ HMBC cña hîp chÊt A
3.9
H×nh
Phæ HMBC cña hîp chÊt A
C-NMR cña hîp chÊt A
C-NMR cña hîp chÊt A
C-NMR cña hîp chÊt A
3.10
H×nh 14 h Hinh Phæ HSQC cña hîp chÊt A
3.11
H×nh
Phæ HSQC cña hîp chÊt A
3.12
H×nh
Phæ HSQC cña hîp chÊt A
3.13
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
37
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc 9
NguyÔn V¨n S¬n
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc10
NguyÔn V¨n S¬n
danh môc c¸c kÝ hiÖu, c¸c chò viÕt t¾t
1
H-NMR
(MHz, dung m«i ®o)
Phæ céng hëng tõ
h¹t nh©n proton
13
C-NMR
(MHz, dung m«i ®o)
Phæ céng hëng tõ
h¹t nh©n cacbon 13
HMBC
Heteronuclear
Phæ céng hëng tõ
h¹t nh©n hai chiÒu
Multibond Correlation
(phæ r¬ng quan
®a kÕt dÞ h¹t nh©n)
HSQC
Heteronuclear Selected
Phæ céng hëng tõ
h¹t nh©n hai chiÒu
Quantum Coherence
(phæ r¬ng quan
®a kÕt dÞ h¹t nh©n)
EI-MS (70eV)
Electron Impact- Mass-
Phæ khèi va ch¹m
electron ë 70eV
Spectroscopy
MS
Mass-Spectroscopy
GC
Phæ khèi lîng
S¾c kÝ khÝ
mao qu¶n
GC/MS
Gas chromatography-
S¾c kÝ khÝ mao qu¶n
liªn hîp víi s¾c
Mass-Spectroscopy
kÝ khèi phæ
s
Singlet
d
Duplet
dd
Dublet
cña dublet
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc11
NguyÔn V¨n S¬n
dt
Dublet
cña triplet
dm
Multiplet
q
Quarlet
dq
Dublet
cña quarlet
t
Triplet
td
Triplet
cña dublet
TMS
Tretramethylsilan
DMSO
Dimetylsulfoxid
J(Hz)
H¨ng sè
t¬ng t¸c
T0.n.c
§iÓm
nãng ch¶y
SKC
S¾c ký
cét
(ppm)
§é
chuyÓn dÞch ho¸ häc
Më ®Çu
2.
Lý do chän ®Ò tµi
Trong hÖ thùc vËt ViÖt Nam, hä Cam quýt (Rutaceae)
lµ mét hä thùc vËt lín, cã 150 chi, 2000 loµi thuéc c¸c chi
Glycosmis, Evodia, Clausena, Murraga, Zanthoxilum....Trong
®ã cã h¬n 100 loµi c©y ®îc dïng lµm thuèc ch÷a bÖnh.
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc12
NguyÔn V¨n S¬n
Ngoµi ra c¸c c©y hä cam quýt cßn ®îc dïng lµm thùc phÈm vµ
h¬ng liÖu cho ngµnh mü phÈm.
C©y bëi bung cã tªn khoa häc lµ Glycosmis pentaphylla
Corr. Thuéc hä Cam quýt (Rutaceae), ph©n hä Arantiodeae,
ph©n nhãm Clauseneae. C©y mäc hoang phæ biÕn ë c¸c níc
§«ng Nam ¸, Trung Quèc, Ên §é vµ Australia, ë níc ta c©y
mäc hoang ë hÇu hÕt c¸c tØnh tõ ®ång b»ng, trung du ®Õn
vïng nói thÊp díi 1000m.
Trong ®«ng y ngêi ta dïng c©y bëi bung lµm thuèc
gióp sù tiªu ho¸, håi phôc søc khoÎ cña phô n÷ sau khi sinh
në, ch÷a thÊp khíp, ®au lng, tiªu ch¶y, da vµng, dïng ngoµi
phèi hîp víi c¸c thuèc kh¸c s¸t trïng lªn da, ch÷a mét sè bÖnh
vÒ r¨ng, tai, trÞ ho, thiÕu m¸u, c¶m cóm ngoµi ra cßn dïng
lµm th¬m c¬m rîu [3].
§· cã mét sè c«ng tr×nh trong níc vµ ngoµi níc nghiªn
cøu vÒ thµnh phÇn ho¸ häc cña c©y bëi bung [3-20]. Tuy
nhiªn cha cã c«ng tr×nh nµo nghiªn cøu vÒ thµnh phÇn ho¸
häc phÇn th©n vµ rÔ c©y bëi bung ë NghÖ An.
ChÝnh v× vËy chóng t«i chän ®Ò tµi “Gãp phÇn
nghiªn cøu thµnh phÇn ho¸ häc cña c©y bëi bung
(Glycosmis pentaphylla Corr.) ë NghÖ An”. Tõ ®ã gãp
phÇn x¸c ®Þnh thµnh phÇn ho¸ häc cña c©y bëi bung vµ t×m
ra nguån nguyªn liÖu cho ngµnh dîc liÖu, h¬ng liÖu vµ mü
phÈm.
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc13
NguyÔn V¨n S¬n
2.
Nhiªm vô nghiªn cøu.
Trong luËn v¨n nµy, chóng t«i cã c¸c nhiÖm vô:
* Chng cÊt l«i cuèn h¬i níc thu tinh dÇu phÇn l¸ c©y bëi
bung
* X¸c ®Þnh thµnh phÇn ho¸ häc cña tinh dÇu l¸ c©y bëi
bung
* X¸c ®Þnh thµnh phÇn ho¸ häc cña th©n c©y bëi
bung
* ChiÕt chän läc víi c¸c dung m«i thÝch hîp ®Ó thu ®îc
hçn hîp c¸c hîp chÊt cña th©n c©y bëi bung.
* Sö dông c¸c ph¬ng ph¸p s¾c kÝ vµ kÕt tinh ph©n
®o¹n ®Ó ph©n lËp c¸c hîp chÊt.
*Sö dông c¸c ph¬ng ph¸p phæ ®Ó x¸c ®Þnh cÊu tróc
c¸c hîp chÊt thu ®îc.
3.
§èi tîng nghiªn cøu.
§èi tîng nghiªn cøu lµ toµn bé c¸c bé phËn l¸ vµ th©n
cña c©y bëi bung (Glycosmis pentaphylla Corr.)
Cam quýt (Rutaceae) ë NghÖ An.
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
thuéc hä
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc14
NguyÔn V¨n S¬n
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc15
NguyÔn V¨n S¬n
Ch¬ng 1. Tæng quan
1. Chi Glycosmis
1.1. §Æc ®iÓm thùc vËt vµ ph©n lo¹i.[1, 2, 3]
Theo hÖ thèng ph©n lo¹i thùc vËt cña Engler, chi
Glycosmis
thuéc
hä
cam
quýt
(Rutaceae),
ph©n
hä
Arantioideae, ph©n nhãm Clauseneae vµ Murraya. Ph©n
nhãm Clauseceae cã ba chi: Glycosmis, Clauseceae vµ
Murraya. C¶ ba chi nµy ®Òu cã ë níc ta. Trªn thÕ giíi chi
Glycosmis cã kho¶ng 60 loµi, ph©n bè ë Trung Quèc vµ §«ng
nam ¸…
ë viÖt Nam, Vâ V¨n Chi vµ c¸c céng sù ®· m« t¶ 5 loµi
Glycosmis [16]. Ph¹m Hoµng Hé ®· m« t¶ kh¸ chi tiÕt 20
loµi Glycosmis, chiÕm mét phÇn ba sè loµi trªn thÕ giíi. C¸c
loµi Glycosmis
ph©n bè kh¾p trong c¶ níc, tõ B¾c cho tíi
Nam, tõ ®ång b»ng cho tíi vïng rõng nói thÊp h¬n 1000m,
chi Glycosmis cã tªn chung lµ c¬m rîu, lÊy tõ tªn cña loµi G.
pentaphylla Correa, v× l¸ cña nã ®ù¬c dïng lµm th¬m c¬m
rîu. Ngoµi ra loµi G. cymosa (pierre) Stone ®îc dïng trong
c«ng thøc men rîu. GÇn ®©y NguyÔn NghÜa Th×n cho biÕt,
®ång bµo Dao ë Hµ T©y cã sö dông loµi G. lanceolata ch÷a
bÖnh vÒ r¨ng vµ tai vµ loµi G. cyanocarpa ch÷a chã c¾n
[10].
B¶ng 1: m« t¶ tªn khoa häc, tªn ViÖt Nam vµ vïng t×m
thÊy c¸c loµi thuèc chi Glycosmis ë ViÖt Nam.
T
T
Tªn khoa häc
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
Tªn ®Þa ph¬ng
§Þa ®iÓm t×m
thÊy
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc16
NguyÔn V¨n S¬n
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
G. citrifolia (Will.) Lindl
C¬m
rîu
l¸ Hoµ B×nh, Cóc Ph-
G. craibii Tan.
chanh
C¬m rîu craib
G. crassifolia Ridl
C¬m rîu l¸ mËp
G. cynocarpa (Bl.) Spr. C¬m rîu l¸ xanh
Var
G.
cymosa
Stone
(G.
Tan.)
G. gracilis
(pierre) Cau
LÜnh,
Phó
Kh¸nh
Nha m¸t, Phó Quèc
Rõng: Ba V×, §ång
Nai, C«n S¬n
mµu Tõ B¾c Bé ®Õn
tÝa,
tonkinensis cau tÝa, C¬m rîu nói Dinh
Tanaka
B¾c Bé
ex C¬m rîu m¶nh
C.B.Ston
G. griffifi
G. nana Tan
G. ovoidea Pierre
G.
¬ng
Ngäc
Nói
cao
700m-
C¬m rîu th¬m
1000m: Phó Kh¸nh
T©y Ninh, §iÖn
C¬m rîu lïn
C¬m rîu xoan
Bµn
Cµ N¸ 900m
Qu¶ng
TrÞ,
§µ
N½ng
(Sims.) C¬m rîu hoa nhá Ch©u §èc, Hµ Tiªn
parviflora
Little
G. pentaphylla
(Retz.) C¬m rîu;
Malay Chî
Corre G. cochinchinensis Glycosmis
GÒnh
(Hµ
Nam, Ninh B×nh)
(Lour.) Poir; G. dinhensis
pierre ex gagn.
G. peteloti Guill
C¬m rîu Petelot
VÜnh Yªn, Cóc Ph-
¬ng
13 G. pierrei Tan
C¬m rîu Pierre
S«ng BÐ, BÕn C¸t
G. puberrula Lindl. Ex Oliv. Giµng trang c¬m Cóc Ph¬ng
14 Var.eberhardti
15
C.b.Ston
G. rupestris
(Tan.) rîu nói ®¸
Ridl.
(G. C¬m rîu ®¸
motana Pierre)
16 G. sapindoides Lindi. Ex C¬m rîu bå hßn
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
T©y Ninh, Bµ RÞa
B×nh
TrÞ
Thiªn,
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc17
NguyÔn V¨n S¬n
Oliv
17
18
19
20
Qu¶ng
rîu
Nam,
§µ
N½ng, Pï M¸t
Trung Qu¶ng Ninh
G. sinensis Huang
C¬m
G. singuliflora Kurz
Quèc
C¬m rîu mét hoa Qu¶ng
TrÞ,
Sanavan
G. stenocarpa (Draker.) C¬m rîu tr¸i hÑp Vïng ®¸ v«i B¾c
Tan
G. tricanthera Guill
21 G. nomiti Craib
22 G. winitri Craib
1.2.
C¬m
rîu
Bé
mao Ninh Hoµ, Braian,
hïng
C¬m rîu vine
C¬m rîu vine
Cóc Ph¬ng
Pï M¸t
Cóc Ph¬ng
Thµnh phÇn ho¸ häc chi Glycosmis
* Cho tíi nay cã 11 loµi Glycosmis ®îc nghiªn cøu
thµnh phÇn hãa häc, bao gåm G. angustifolia, G. arborea, G.
bilocularis, G. citrfolia*, G. chlorosperma, G. craibi *, G.
cyanocapa*, G. mauritiana, G. ovoidea*, G. parviflora vµ G.
pentaphylla (*c¸c loµi cã ë ViÖt Nam).
* Nh÷ng loµi trªn ®îc thu h¸i ë Ên §é, Srilanka, Th¸i
Lan, Trung Quèc, §µi Loan, Malaysia, óc, New Cacledonia,
NhËt B¶n vµ ViÖt Nam.
* Nh÷ng nghiªn có ®Çu tiªn vÒ thµnh phÇn ho¸ häc chi
Glycosmis n¨m 1935 khi Sikhibhushan t¸ch ®îc mét glucozit
tinh thÓ tªn glycomin (C22H26,®.c.1690) tõ dÞch chiÕt benzen
cña l¸ loµi G. pentaphylla ë Ên §é.
*
Cho tíi nay ®· cã h¬n 100 chÊt ®îc t¸ch tõ chi
Glycosmis trong ®ã cã h¬n 70 chÊt ®îc t¸ch lÇn ®Çu tõ tù
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc18
NguyÔn V¨n S¬n
nhiªn. C¸c ancaloit chiÕm h¬n mét nöa tæng sè hîp chÊt
t×m thÊy trong ®ã cã 37 chÊt lÇn ®Çu tiªn ph©n lËp ®îc.
HÇu hÕt c¸c chÊt ®îc t¸ch tõ vá rÔ, th©n, h¹t vµ hoa c¸c hîp
chÊt ®îc t¸ch tõ chi Glycosmis, còng bao gåm nh÷ng hîp chÊt
phæ biÕn trong hä cam quýt, nh
cumarin, flavonoit,
tritecpen, dÉn xuÊt quinolon, carbazol, dÉn xuÊt furoquinolin,
dÉn xuÊt acridon vµ c¸c amit chøa lu huúnh.
1.2.1. Tritecpenoit
* C¸c tritecpen chØ ®îc tim thÊy ë loµi G. arborea thu
h¸i ë Ên §é. Chóng bao gåm bèn tritecpen bèn tritecpen bèn
vßng vµ c¸c tritecpen n¨m vßng nh arborinol, isoarbonol vµ
dÉn xuÊt xeton arborinon.
R
CH3
1
HO
1a. R=H
1b. R=CH3
Hai ancol bèn vßng (1a) vµ (1b) khi thay thÕ c¸c gèc R
ë (1) b»ng c¸c gèc -CH3 vµ -H ®· ®îc ph©n lËp tõ dÞch chiÕt
ete pertol cña phÇn trªn mÆt ®Êt, cÊu tróc cña nã ®îc x¸c
®Þnh dùa trªn phæ hai chiÒu cña
13
1
H- NMR,
C -NMR vµ phæ khèi cña dÉn xuÊt axetat.
1.2.2. Flavonoit
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc19
NguyÔn V¨n S¬n
Cho tíi nay chØ cã 4 flavonoit ®îc ph©n lËp tõ loµi G.
citrifolia thu h¸i ë §µi Loan khi thay thÕ c¸c gèc R trong c«ng
thøc (2) vµ (3) t¬ng øng b»ng c¸c nhãm -OCH3 vµ -H. §ã lµ
glychalcon-A (3a) vµ glychacon-B (3b). CÊu tróc cña nã ®îc
x¸c ®Þnh nhê phæ 1 H-,
13
C – NMR vµ NOESY.[15]
O
OCH3
OCH3
R
OH
O
2a.R = H
2b. R = OCH3
2
OCH3
O
O
R
OCH3
1.2.3.
O
3
3a. R = H
3b. R = OCH3
Cumarin
Cã 3 cumarin ®îc t¸ch tõ rÔ vµ vá cµnh cña loµi G.
cyanocarpa mäc ë Ên §é [16]. §ã lµ angelical (4), limetin (5)
vµ xanthyletin (6).
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
LuËn v¨n Tèt nghiÖp cao häc20
NguyÔn V¨n S¬n
OMe
CHO
O
MeO
O
4
O
MeO
5
O
O
O
O
6
1.2.4. Ancaloit
* Ancaloit lµ nhãm hîp chÊt chÝnh ®îc ph©n lËp tõ chi
Glycosmis, n¨m 1952 lÇn ®Çu tiªn c¸c nhµ nghiªn cøu Ên §é
c«ng bè kÕt qu¶ ph©n lËp c¸c ancaloit tõ loµi G. lycosmis.
Cho tíi nay cã h¬n 60 hîp chÊt ancaloit ®îc t×m thÊy, chóng
thêng cã d¹ng quinolon, quinazolin, quinozolon, furoquinolin,
furoquinolin, cacbazol vµ acridon [12, 13, 15, 17].
1.2.4.1. DÉn xuÊt quinolon
§· cã 9 dÉn xuÊt quinolon d¹ng (7) vµ d¹ng (8) khi thay
thÕ b»ng c¸c gèc R1 ë vÞ trÝ sè 3, R2 ë vÞ trÝ 4, R3 ë vÞ trÝ 8
vµ R4 ë vÞ trÝ sè 7 t¬ng øng trong vßng quinolon (7, 8) thu
®îc c¸c dÉn xuÊt kh¸c nhau, c¸c chÊt nµy ®îc t¸ch ra vµ x¸c
®Þnh cÊu tróc, tõ loµi G. pentaphylla. Ngêi ta ®· ph©n lËp
glycolon A (7a) tõ l¸, glycolon B (8a), glycosolon (8b) vµ
homo- glycosolon (8c) tõ vá rÔ. Wu vµ céng sù ®· t¸ch
glycocitridin (7b) tõ l¸ cña G. citrifolia, vµ (8e) tõ l¸ cña G.
mauritiana. Glycophyllon (8d) lµ ancaloit quinolon duy nhÊt
®îc t¸ch ra tõ h¹t loµi G. pentaphylla [12, 19]. TÊt c¶ c¸c
dÉn xuÊt quinolon ®Òu cã khung 2- quinolon, hÇu hÕt cã
nhãm isopentennyl ë vÞ trÝ 3 nhãm chøa «xy ë vÞ trÝ 7 vµ
8.
Chuyªn ngµnh Ho¸ h÷u c¬
- Xem thêm -
.DOC 
99 
103 
88 
