Tài liệu Bí mật đề thi quốc gia tập 2 hữu cơ

(Cuốn 2) Cuốn sách này gồm 7 phần : chứa tất cả các chiều hướng ra đề thi , các cách xử lí và giải quyết nhanh một bài toán , dễ học và dễ hiểu . Phần 1: hiđrocacbon ( ankan + anken + ankin + ankađien + benzene ) Phần 2: dẫn xuất halozen + rượu + hợp chất phenol Phần 3: anđehit + xeton Phần 4: axit + este + lipit Phần 5: amin + amino axit + peptit + protein Phần 6 : cacbonhiđrat Phần 7: polime PHẦN 1: HIĐROCACBON CÁC CHIỀU HƯỚNG RA ĐỀ THI HIDROCACBON ANKAN – ANKEN – ANKIN/ANKADIEN - BENZEN Chiều hướng 1: lý thuyết pứ Chiều hướng 2: bài tập về pứ nhiệt phân ankan ( tách loại H2, crăckinh…) Chiều hướng 3: bài tập về pứ đốt cháy Chiều hướng 4: bài tập về pứ cộng ( H2, X2, HX, H2O ) Chiều hướng 5: bài tập về pứ thế ion kim loại hóa trị 1 (AgNO3/NH3 – CuCl/NH3) của ankin Ngày Y BẮT U Ng y thứ th nhấ nh t: HÃY B T ĐẦU Cái gì ko làm bạn khuất phục cái đó sẽ tạo nên con ngư ười bạn ! CHIỀU HƯỚNG 1: LÝ THUYẾT PHẢN ỨNG Nguyên tắc học lí thuyết 1).BẠN KO THỂ GHI NHỚ HẾT LÍ THUYẾT MỘT LÚC ĐƯỢC ? – chính vì vậy khi học lí thuyết chỉ cần các bạn đọc hiểu và tóm tắt lại lí thuyết vài lần để có cái tổng quan trong đầu mà tư duy, còn việc ghi nhớ thì các bạn cứ làm nhiều bài tập kiến thức sẽ từ từ khắc sâu vào đầu. Nên bạn nếu không nhớ được kiến thức vào một lúc vì nó quá nhiều thì cứ giở sách ra xem thoải mái. Vì phải làm nhiều nên phải xem nhiều .Xem nhiều thì sẽ nhớ thôi. * Tốt nhất là vẽ sơ đồ tư duy sẽ nhớ nhanh được lí thuyết trong thời gian ngắn – chỉ mất 1 ngày các bạn có thể nhớ được hết. Vẽ như thế nào – gọi điện tôi hướng dẫn. * Ngoài ra còn một cách để ghi nhớ được lí thuyết nữa cũng chỉ mất 1 ngày , các bạn giở những trang cuối của cuốn sách ra và làm theo hướng dẫn . 2).NGUYÊN LÍ CON CHIM: Có một con chim bị nhốt trong một cái lồng ,trong cái lồng đó có đục 100 cái lỗ ,nhưng chỉ có một cái lỗ chứa thức ăn và nước uống. Khi con chim đói ,vì sinh tồn bắt buộc phải con chim phải thử trọc mỏ vào 100 cái lỗ đó xem có thức ăn hay không. Sau nhiều lần trọc mỏ vào thử , cuối cùng nó cũng tìm ra được lỗ chứa thức ăn. Và kể từ lần sau mỗi khi con chim đói nó sẽ tìm đến đúng cái lỗ chứa thức ăn đó luôn mà không cần phải thử nghiệm tìm kiếm như lần trước. Làm trắc nghiệm cũng vậy khi đã tim ra kết quả thì sẽ không bao giờ quên đáp án.( là A, B,C hay là D) .Có điều các bạn cũng phải giống như con chim tư tìm tòi ra thì mới nhớ được. • ANKAN Câu 1-A-2013: Khi được chiếu sáng hidrocacbon nào sau đây tham gia phản ứng thế với clo theo tỉ lệ mol 1:1, thu được ba dẫn xuất monoclo là đồng phân cấu tạo 1)phản ứng ôxi hoá của nhau. 1.1)hoàn toàn (đốt cháy ) VD: C3H8 A.neo pentan O2 → CO2 + H2O CnH2n+2 + Hiểu thứ hai : như thế nào là pứ thế ? pứ thế là pứ thay thế nguyên tử này bằng nguyên tử kia . Thế halozen (Cl2) theo tỉ lệ 1: 1 có nghĩa là 1 ng tử Cl sẽ thay thế CH3CH2CH2CH3 + 5 2O2 1 ng tử H trong ankan - ở đâu có H thì ở đó Cl đều có thể thay thế vào CH3COOH + H2O Hiểu thứ 3: có những vị trí thế giống nhau thì nó chỉ cho cùng một sản phẩm ( (axit axetic) giống như vị trí đối xứng – thế bên này thì thôi bên kía) Xét đáp án A: CH3 2) 2)phản ứng thế halogen CH3 C * theo cơ chế tự do CnH2n+2 + (2n+2)F2 → nC + (2n+2)HF ( : )/ CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 CnH 2n+2-k X k + k HX có 4 vị trí thế nhưng chỉ cho cùng 1 sp Có 5 vị trí thế nhưng vị trí số 2 và 4 đối xứng nhau nên chỉ tính 1 sp, vị trí 1 và 5 đối xứng nhau nên cũng chỉ tính 1 sp và vị trí số 3 tính 1 sp . Vậy tổng số sp do công thức này tạo ra là 3 sp : Xét đáp án C: CH3-CH-CH3 + HCl Xét đáp án D: (sp chính ) CH3-CH-CH2-CH3 + Cl2 Cl CH3-CH2-CH2-Cl + HCl : CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 C3H7Cl + HCl ( : ) : Xét đáp án B: ( X2 = Cl2, Br2, I2 - nguyên chất ) ( : ) CH3 + Cl2 CH3 * ưu tiên thế vào nguyên tử cacbon bậc cao CH3-CH2-CH3 + Cl2 D.isopentan phương trình pứ với Cl2 theo tỉ lệ 1:1 , cái nào cho 3 sản phẩm thì lấy. (anđêhit focmic) VD: C3H8 + Cl2 C.butan Hiểu thứ nhất : ở bài này ta cần khai triển tên gọi ra công thức cấu tạo rồi viết HCHO + H2O CnH2n+2 + kX2 B.pentan Suy luận : + O2 → CO2 + H2O 1.2)ko hoàn toàn CH4 + O2 CÂU HỎI LÍ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN PỨ THẾ CH3 (sp phụ ) : có 4 vị trí thế nhưng chỉ cho 2 sp Có 5 vị trí thế nhưng có 2 vị trí CH3 đối xứng nhau nên chỉ tính một sản phẩm , còn các vị trí khác mỗi vị trí cho 1 sp nữa tổng là 4 sp Các bạn xem cách viết phương trình pứ thế ở phần lí thuyết ankan 3)phản ứng nhiệt Câu 2 : Ankan X có CTPT C6H14 . Khi cho X tác dụng với clo trong đk chiếu 3.1)phản ứng phân huỷ CnH2n+2 VD: sáng thu được tối đa 3 dẫn xuất monoclo . Hãy cho biết X là chất nào? nC + (n+1)H2 CH4 C + 2H2 2CH4 C2H2 A.neo – hexan B.íso – hexan C.3 – metylpentan D.2,3-đimetyl butan Suy luận : bài này làm tương tự bài trên , với ý của tác giả là C6H14 có rất nhiều công thức cấu tạo , các bạn phải chọn công thức cấu tạo nào để khi pứ với Cl2 + 3H2 (axetilen) theo tỉ lệ 1:1 cho 3 sản phẩm monoclo Tại sao biết nó xảy ra pứ được theo kiểu tỉ lệ 1:1 ? lỡ may 1:2; 1:3 thì sao ? 3.2)phản ứng tách loại hiđrô CnH2n+2 → CnH2n + H2 . CnH2n+2 → CnH2n-2 + 2H2 . Vì đề bài cho thu được sản phẩm mono clo tức là sp đó chứa 1 nguyên tử Cl nên VD : C3H8 → C3H6 + H2 VD : C3H8 → C3H4 + 2H2 Ankan (cũ) VD: C4H10 VD: C4H10 cho ra sp chứa 2 ngử Cl ( xem lại lí thuyết ankan) Cách làm : Xét đáp án A: CH3 3.3)phản ứng crắckinh nó phải tham gia pứ theo tỉ lệ 1:1 mới cho ra sp chứa 1 ngtử Cl ; nếu là 1:2 thì sẽ CH3- C - CH – CH3 + Cl2 Ankan(mới) + Anken : 3 sản phẩm CH3 Xét đáp án B: CH4 + C3H6 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 + Cl2 C2H6 + C2H4 CH3 : 5 sản phẩm VD: C3H8 Xét đáp án C : CH4 + C2H4 : CH3-CH2-CH-CH2-CH3 + Cl2 CH3 ĐIỀU CHẾ Xét đáp án D: 1) đi từ hiđrôcacbon ko no thì cộng với H2 CnH2n + H2 CnH2n-2 + 2H2 4 sản phẩm CnH2n+2 VD: C3H6 + H2 CnH2n+2 CH3-CH – CH –CH3 + Cl2 C3H8 VD : C3H4 + 2H2 : CH3 CH3 4 vị trí CH3 cho cùng 1 sp; 2 vị trí CH cho cùng 1 sp nữa – tổng là 2 san phẩm C3H8 Câu 3 : Ankan X là 1 chất khí ở nhiệt độ thường . Khi cho X tác dụng với clo (as) thì thu được 1 dẫn xuất monoclo và 2 dẫn xuất điclo. Hãy cho biết X là chất 2) đi từ dẫn xuất monohalogen nào sau đây: 2CnH2n+1Cl + 2Na VD : 2CH3Cl + 2Na (CnH2n+1)2 + 2NaCl A.metan B.etan C.propan D. butan C2H6 + NaCl Suy luận: ý tác giả cho bài này là muốn các bạn tìm chất nào trong các đáp án mà khi tác dụng tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ 1:1 cho ra 1 sản phẩm monoclo 3) đi từ muối của axit cacboxylic R(COONa)X + NaOH , VD: CH3COONa + NaOH HCOONa + NaOH Và theo tỉ lệ 1:2 cho ra 2 sản phẩm đi clo RHx + Na2CO3 , CH4 + Na2CO3 , H2 + Na2CO3 Cách làm : Xét đáp án A: CH4 + Cl2 CH4 + 2Cl2 : CH3Cl + HCl :" CH2-Cl + 2HCl Cl Xét đáp án B: thỏa mãn CH3-CH3 + Cl2 : CH3-CH2Cl CH3-CH-Cl CH3-CH3 + Cl2 :" Cl CH2-CH2 (*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của nó. Một là CÁCH VIẾT ở dạng tổng quát để làm bài tập liên quan đến xác định CTPT, hai là ở dạng phân tử để làm bài tập liên quan đến tính toán khối lượng số mol, thể tích…., ba là CÁCH VIẾT ở dạng CTCT để làm bài tập liên quan đến lí thuyết pứ Cl Cl Xét đáp án C thì propan: CH3-CH2-CH3 pứ theo tỉ lệ 1:1 cho 2 sp còn tỉ lệ 1:2 cho 4 sp Xét đáp án D thì butan: CH3-CH2-CH2-CH3 pứ theo tỉ lệ 1:2 cho 2 sp còn theo tỉ lệ 1:2 cho 6sp Câu 4 : X có CTPT là C6H14 . Khi cho X tác dụng với clo trong đk chiếu sáng theo tỉ lệ 1 : 1 thu được 4 dẫn xuất monoclo . Hãy cho biết X là chất nào A.neo – hexan B.iso – hexan D.2,3 – đimetylbutan C.3 – metypentan Cách làm : câu 4 làm giống câu 2 • CÂU HỎI LÍ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN PỨ ĐỀ HIĐRO HÓA Câu 5 : Khi thực hiện pư tách 1 phân tử H2 từ isopentan thì thu được bao nhiêu anken? A.2 B.3 C.4 D.1 Suy luân: CH3 - CH-CH2-CH3 → anken + H2 CH3 pứ tách loại H2 thì không làm thay đổi cấu trúc mạch cácbon vậy cấu trúc mạch cacbon của anken phải là C–C–C–C CH3 Suy luận tiếp : đã là anken là phải có nối đôi nên các bạn điền nối đôi vào mạch cácbon ta sẽ biết được có bao nhiêu anken có thể tạo ra CH2 = C – CH2 – CH3 CH3 CH3 – C = CH – CH3 CH3 CH3 – CH – CH = CH2 CH3 Câu 6 : Đề hiđro hoá ankan A thu được isopren . Hãy cho biết A là chất nào : A.2 – metylpentan B.2 – metylbutan C.2 – metylpropan D.iso butan Suy luận : Ankan → CH2= C – CH= CH2 + H2 CH3 Pứ đề hiđro hóa hay còn gọi là pứ tách loại H2 thì không làm thay đổi cấu trúc mạch các bon nên cấu trúc mạch cacbon của ankan phải là CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 Ngày Ng y thứ th hai: không i thì kh ng đi th không kh ng bao giờ gi đến ! Và bạn nên bắt đầu ngay bây giờ , cắm đầu vào mà làm việc – nhiều khi cứ để đó sẽ trở thành không bao giờ . Uổng phí thời gian rồi lại sinh ra hối tiếc – khi sự việc đã muộn ANKEN CnH2n ( n≥2 ; có 1π tương ứng với 1 nối = ) • CÂU HỎI LÍ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN PỨ CỘNG Như thế nào được gọi là pứ cộng ? pứ cộng là pứ tấn công vào nối = hoặc nối ≡ làm phá vỡ liên kết π đi ( xem lại phần lí thuyết pứ cộng anken, ankin, 1). PHẢN ỨNG OXI HÓA ankadien ) Câu 1 : Anken X tác dụng với H2 thu được neo – hexan . Hãy cho biết có bao 1.1)hoàn toàn (đốt cháy ) CnH2n + VD : C3H6 + O2 nhiêu anken thoả mãn CO2 + O2 H2O A.1 C.3 D.4 CH3 CO2 + H2O 1.2)ko hoàn toàn ( làm mất màu dung dịch KMnO4) CnH2n + KMnO4 + H2O → CnH2n(OH)2 + KOH + MnO2↓ (đen) VD : B.2 C3H6 + KMnO4 + H2O → C3H6(OH)2 + KOH + MnO2 ↓ CH2=CH-CH3 + KMnO4 + H2O →CH2 – CH - CH3 + KOH +MnO2 ↓ OH Suy luận : Anken + H2 → CH3 - C – CH2 – CH3 CH3 Pứ công hay pứ tách loại đều không làm thay đổi cấu trúc mạch cacbon nên cấu trúc mạch cacbon của anken phải là CH3 C - C - C -C OH CH3 Suy luận tiếp : đã là anken là phải có nối đôi nên các bạn điền nối đôi vào 2) PHẢN ỨNG CỘNG mạch cácbon ta sẽ biết được có bao nhiêu anken có thể pứ với H2 tạo ra neo hexan. a) cộng H2 (xúc tác : Ni. Pt, Pd ) CnH2n + H2 VD : C3H6 + H2 CH3 CnH2n+2. CH3 – C – CH = CH2 . Vậy chỉ 1 anken CH3 C3H8 CH2=CH-CH3 + H2 CH2 – CH – CH3 H H ( hay CH3 – CH2 – CH3 ) Câu 2 : Cho anken X tác dụng với HBr thu được một sản phẩm duy nhất Hãy cho biết X ứng với chất nào sau đây ? A.But -1-en B.pent -2-en C.3 – metylbuten D.cis – but-2-en b )công X2( Br2 , Cl2 , I2 ) Cách làm : thường khi anken tham gia pứ cộng HX ta sẽ thu được 2sp (chính và → CnH2nX2 CnH2n + X2 VD : C3H6 + Br2(dd) → C3H6Br2 phụ ) nhưng nếu 2 sp này trung nhua thì chỉ còn 1 – bài này ta đi xét từng đáp án CH2=CH-CH3 + Br2(dd) → CH2 – CH – CH3 để làm Br Xét đáp án A: Br CH3-CH2-CH= CH2 + HCl → Chú ý : pứ tái tạo lại anken từ dẫn xuất đi halozen Zn → CnH2n CnH2nX2 + + CH3-CH2-CH – CH2 H CH3-CH2-CH – CH2 ZnX2 VD : C3H6Cl2 + Zn → C3H6 + ZnCl2 VD: C2H4Br2 + Zn → Cl Cl H Tương tự đáp án B: CH3-CH2-CH=CH-CH3 cho 2 sp C2H4 + ZnBr2 Đáp án C: CH3-CH – CH=CH2 cũng cho 2 sp c ) công HX ( tuân theo quy tắc mocopcnhicop) CH3 CnH2n + HX → CnH2n +1X Chỉ có đáp án D cho 1 sp vì: VD : C3H6 + HBr → C3H7Br CH3-CH-CH-CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + HCl → H CH2 – CH – CH3 (hay CH3 – CH – CH3 ) CH2=CH-CH3 + HBr → H Br Cl CH3-CH-CH-CH3 Br Cl H CH2 – CH – CH3 (hay CH2 – CH2 – CH3 ) Trường hợp này chỉ cho 1 sp vì 2 CTCT trùng nhau quay ngược lại là thì từ Br công thức này nó sẽ ra công thức kia H Br Chú ý : pứ tái tạo anken CnH2n+1X + KOH Câu 3-B-2012: Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp) CnH2n + KX + H2O thu được sản phẩm chính là VD: C3H7Cl + KOH C3H6 + KCl + H2O A. 2-metylbutan-2-ol. B. 3-metylbutan-2-ol. C. 3-metylbutan-1-ol. D. 2-metylbutan-3-ol. d )cộng H2O (x/t axit) - tuân theo quy tắc maccopnhicop CnH2n + H2O CnH2n VD : C3H6 + H2O (tên rượu no đơn chức) + 1OH C3H7OH OH CH2 – CH – CH3 (hay CH3- CH – CH3 ) chính CH2=CH-CH3 + H2O → H OH OH #$ %&' CnH2n+1OH +, - . , / CH3 CH3 Sp chính OH đính C bậc cao OH Câu 4-A-2010: Anken X hợp nước tạo thành 3-etyl pentan-3-ol. Tên của X là , ()** CH3 – C = CH – CH3 + H2O → CH3 – C – CH2– CH3 CH2 - CH – CH3 (hay CH2 – CH2 - CH3 ) phụ H OH Chú ý : pứ tái tạo lại anken từ rượu no đơn chức VD: C3H7OH Cách làm : Hiđrat hóa là pứ cộng H2O vào 2 – metylbut – 2-en CnH2n + H2O C3H6 + H2O A. 3-etylpent-1-en. C. 3-etylpent-3-en. Suy luận : B. 2-etylpent-2-en. D. 3-etylpent-2-en. OH Anken + H2O → CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 3).PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP C2H5 nCH2 = CH2 ( CH2 – CH2 )n poli etilen hay P.E Suy luận theo cấu trúc mạch cacbon như câu 7 ta sẽ có anken cần xác định là CH3 – CH2 – C = CH – CH3 nCH2=CH-CH3 ( CH2 – CH )n poli propilen hay P.P C2H5 CH3 4).Chú ý: pứ đặc biệt tạo etilen oxit CH2 = CH2 + 1 2 O2 12, CH2 – CH2 (ETILEN OXIT) O CH2=CH-CH3 + ½ O2 12, CH2 – CH - CH3 propilen oxit Cố gắng lên ! O (*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của nó. Một là CÁCH VIẾT ở dạng tổng quát để làm bài tập liên quan đến xác định CTPT, hai là ở dạng phân tử để làm bài tập liên quan đến tính toán khối lượng số mol, thể tích…., ba là CÁCH VIẾT ở dạng CTCT để làm bài tập liên quan đến lí thuyết pứ ANKAĐIEN: CnH2n-2 ( n≥3 ; có 2π tương ứng với 2 nối = ) Câu 1 : Hiđro hoá ankađien X thu được 2,3 đi metyl butan . X là : 1) PHẢN ỨNG OXI HÓA A.2,3 – đimetylbuta-1,3-đien B.2,3 – đimetyl penta – 1,3 – đien C.2,3 – đimetyl buta – 1,2 – đien D.isopren CnH2n-2 + O2 → CO2 + H2O . 1.1) Hoàn toàn 1.2) Ko hoà tan: làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4 Suy luận : Ankađien X + H2 → CH3 – CH – CH – CH3 2) PHẢN ỨNG CỘNG CH3 CH3 Do ankadien có 2 lk π nên nó có thể cộng theo tỉ lệ (1:1) phá vở đi một lk π hoặc Pứ cộng không làm thay đổi cấu trúc mạch cacbon nên cấu trúc mạch của (1:2) phá vở 2lk π ankađien sẽ là C – C – C – C CH3 a ) cộng H2 : CnH2n-2 + H2 CnH2n CnH2n-2 + 2H2 VD 1 : C4H6 + H2 (xúc tác : Ni, Pt, Pd ) Đã là ankađien là phải có 2 nối đôi – điền 2 nối đôi vào cấu trúc mạch trên ta sẽ được ankađien cần tìm : CH2 = C - C = CH2 CnH2n+2 CH3 CH3 C4H8 CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3 2,3 – đimetyl buta-1,3-đien CH2 = CH – CH – CH2 (hayCH2=CH – CH2-CH3) H H Câu 2-A-2012: Hiđro hóa hoàn toàn hiđrocacbon mạch hở X thu được Cộng (1,2) xảy ra ở nhiệt độ thấp CH2=CH-CH=CH2 + H2 isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có của X là CH2 – CH = CH – CH2 (hay CH3–CH=CH–CH3 ) A. 6. H Suy luận : H B. 7. C. 4. D. 5. X + H2 → iso pentan ( CH3 – CH – CH2 – CH3 ) Cộng (1,4) ở nhiệt độ cao CH3 VD 2: Chứng tỏ X phải là hiđrocabon không no và cấu trúc của X phải là C4H6 + 2H2 C–C–C–C C4H10 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH2 –CH-CH-CH2 (hay CH3-CH2-CH2-CH3 ) H H H CH3 • H TH1 : X có thể là anken CH2 = C – CH2 – CH3 b ) cộng X2: CnH2n-2 + X2 ( dẫn xuất đihalozen ) CnH2n-2X2 CnH2n-2 + 2X2 CnH2n-2X4 ( dẫn xuất tetra halozen ) CH3 - C = CH – CH3 CH3 • CH3 C4H6 + Br2 ( : ) • Thể hiện ở dạng cấu tạo ( 3ể5 ,") CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2 = CH – CH – CH2 Br ( 3ể5 ,6) Br CH2 – CH = CH – CH2 Br CH2 = C = CH – CH3 + Br2 → (buta-1,2-đien) CH3 TH3 : X có thể là ankin CH3 - C – C ≡ CH (Buta-1,3-đien) CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH3 - C = C = CH2 CH3 C4H6Br2 CH3 TH2: X có thể là ankađien CH2 = C – CH = CH2 VD1: CH3 - CH – CH = CH2 CH3 • TH4: X là một hiđocacbon không no bất kì thỏa mãn công thức hóa trị CH = C – C ≡ CH CH3 Br CH2 – C = CH – CH3 Câu 3-A-2012: hiđrocacbon nào sau đây khi pứ với dung dịch brom thu được Br 1,2- đibrombutan ? Br CH2= C = CH – CH3 + Br2 → CH2 = C – CH – CH3 A. But-1-en B.BUtan C.Buta-1,3-đien D.But – 1 – in. Br Br Suy luận : bài này chúng ta đi khai triển tên gọi ra CTCT rồi cho pứ với dung VD2 : C4H6 + 2Br2 dịch Br2 CTCT nào khi pứ với Br2 mà tạo ra 1,2- đibrôm butan : C4H6Br4 CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2 – CH – CH – CH2 Br Br Br CH3 – CH2 – CH – CH2 Br Br Br Đáp án đúng A vì CH3 – CH2 – CH = CH2 + Br2 → CH3 – CH2 – CH – CH2 Br Chú ý: pứ tái tạo lại ankađien từ dẫn xuất đi halozen Br ượ8 CnH2nX2 + 2KOH CnH2n-2 + 2KX + ượ8 VD : C3H6Cl2 + 2KOH C3H4 + 2KCl + H2O H2 O Câu 4-A-2011: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu được là A. 2. B. 4. c ) cộng HX----theo quy tắc maccopnhicop CnH2n-2 + HX CnH2n-1X CH2=CH-CH=CH2 + Br2 C. 1. ( 3ể5 ,") CH2 = CH – CH – CH2 Br (Buta-1,3-đien) CnH2n-2 + 2HX VD: C4H6 + HCl ∶ C4H7Cl CnH2nX2 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 D. 3. ( 3ể5 ,6) Br CH2 – CH = CH – CH2 ( CT này có đp Br Br cis và trans) CH2 = CH – CH – CH2 H ∶ CH2=CH-CH=CH2 + HCl Câu 5 : Isopren pư cộng với Br2 thì thu được bao nhiêu sản phẩm hữu cơ? Cl A.8 CH2 = CH – CH – CH2 Cl B.7 D.5 Cách làm: tính cả tỉ lệ 1:1 và1:2 → đáp án đúng là D H CH2 = C – CH(Br) - CH2(Br) CH2 – CH = CH – CH2 H C.6 CH3 Cl CH2 = C – CH = CH2 + Br2 → CH2(Br) – C(Br) – CH = CH2 CH3 d ) cộng H2O (x/t axit H+ )theo quy tắc maccopnhicop CnH2n-2 + H2O CH3 (Br)CH2 - C = CH - CH2(Br) ( cis và trans) CnH2n-1OH CnH2n-2 + 2H2O CH3 CnH2n (OH)2 CH2 = C – CH = CH2 + Br2 8 : ợ= CH2(Br) – C(Br) – CH(Br) – CH2(Br) CH3 3.PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP nCH2=CH-CH=CH2 ( :") CH3 ( CH2-CH=CH-CH2 )n (buta-1,3-đien) cao su buna >5?2 @ợA nCH2=CH-CH=CH2 ( CH2 - CH ) CH=CH2 ( CH2-C = CH-CH2 ) n nCH2=C – CH=CH2 CH3 CH3 (iso pren) cao su thiên nhiên ( poli isopren.) ANKIN: Câu 1: Hidro cacbon X có công thức phân tử là C6H10 . X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa vàng . Khi hidro hóa hoàn toàn X thu được neo-hexan CnH2n-2 ( n≥2 ; có 2π tương ứng với 1 nối ≡ ) . X là : 1) PHẢN ỨNG OXI HÓA CnH2n-2 + O2 → 1.1) hoàn toàn (đốt cháy ) CO2 1.2) ko hoàn toàn : làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4 + H2O A.2,2-đimetyl but – 3 – in B. 2,2-đimetyl but – 2 – in C. 3,3-dimetyl but – 1 – in D.3,3-đimetyl pent – 1 – in Suy luận : ở bài này ta khai triển tên gọi ra đáp án để làm nhưng trước khi khai triển ta có 2) PHẢN ỨNG CỘNG cái nhận xét để làm cho nhanh Vì X + AgNO3/NH3 → kết tủa màu vàng . Suy ra Do ankin có 2 lk π nên nó có thể cộng theo tỉ lệ (1:1) phá vở đi một lk π hoặc X phải có nối 3 đầu mạch nên loại đáp án A và B (1:2) phá vở 2lk π Xét C: CH3 CH3 CH3 - C - C ≡ CH + 2H2 → CH3 – C - CH2 – CH3 (neo hexan) a ) cộng H2 : ( xúc tác Ni, Pt, Pt ) CnH2n-2 + H2 CnH2n VD1: CH3 C3H4 + H2 Thấy thỏa mãn nên ta ko cần phải xét đáp án D nữa C3H6 CH3-C≡CH + H2 CH3 CH3-CH=CH2 Câu 2:, Cho sơ đồ : C2H4 CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 VD2 : C3H4 + H2 Y là : C3H8 A.C2H6 B C>, X B D +/ , +E + B. C2H2 Y 12F G /F+G C. C2H5OH CH3-CH2 –CH3 C2H4 + Br2 → C2H4Br2 , +E + Chú ý : nếu là xúc tác Pd/PbCO3 thì chỉ dừng lại ở giai đoạn xảy ra pứ theo C2H4Br2 + KOH tỉ lệ 1:1 (pứ này các bạn tham khảo ở phần dẫn xuất halozen) b ) cộng X2 : CnH2n-2 + X2 CnH2n-2 + 2X2 VD1: C3H4 + Br2 ( : ) CH3-C≡CH + Br2 CnH2n-2X2 ( : ) VD2: C3H4 + 2 Br2 CaC2 CH3 – C = CH Br C3H4Br4 Br Br CH3-C≡CH + Br2 C2H2 + AgNO3 + NH3 → C2Ag2↓ + NH4NO3 Câu 3-B-2012: Cho sơ đồ chuyển hóa sau Br ( :") ( :") C2H2 + KBr + H2O CnH2n-2X4 C3H4Br2 CH3 – C - CH Br Br + H2O X + H2 / Pd,t0 Y H2O Z Tên gọi của X và Z lần lượt là A. axetilen và ancol etylic B. axetilen và etylen glicol. C. etan và etanal. D. etilen và ancol etylic. Cách làm : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2 C2H2 + H2 HI, J C2H4 B +C> D. C2H4 Cách làm : CH3-C≡CH + H2 Z Y. Chú ý: pứ tái tạo lại ankin từ dẫn xuất đi halozen C2H4 + H2O → C2H5OH ượ8 CnH2nX2 + 2KOH CnH2n-2 + 2KX + H2 O Câu 4 ) Axetilen → vinyl axetilen → buta-1,3-đien → butan → metan → ượ8 VD : C3H6Cl2 + 2KOH C3H4 + 2KCl + H2O axetilen → etilen → rượu etylic . ượ8 C2H4Br2 + KOH C2H2 + 2KCl + H2O Cách làm : CnH2n-2 + HX CnH2n-1X CnH2n-2 + 2HX VD1 : C3H4 + HCl ( : ) CnH2nX2 C4H10 ( sp chính ) Cl C3H6Cl2 +2,K /+, - . CH2 = CH L@5Mể? @ó C2H5OH Cách làm : CH3COONa + NaOH ;OOF 2CH4 VD2: CH3 – C = CH2 L@5Mể? @ó CH3–CO-CH3 ( ko bền) CH3-CH=CH >5?2 @ợA CH3 – CH2 – CHO OH (C2H2 hay CH≡CH) CH2 = CH – C ≡ CH CH2 = CH – C ≡ CH + H2 (buta-1,3-đien) L@5Mể? @ó CH4 + Na2CO3 C2H2 + 3H2 nCH2=CH-CH=CH2 OH +2,K /+, - . +K CH3CHO 2CH≡CH CH3 – C ≡ CH + H2O C2H4 đien → cao su buna ( ko bền) CH3 – C ≡ CH + H2O CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (C4H10) Câu 5) CH3COONa → metan → axetilen → vinyl axetilen → buta-1.3- OH +2,K /+, - . F3, J C2H2 + 3H2 HI C2H4 + H2O d ) cộng H2O : (tuân theo quy tắc măccôpnhicôp) VD 1 : CH≡CH + H2O CH2 = CH – CH = CH2 CH4 + C3H6 ,OOF 2CH4 (sp phụ ) Cl ( :") L> L 3?@ C2H2 + H2 CH3 - CH = CH VD 2: C3H4 + 2HCl HI, J CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 C3H5Cl ( : ) CH2 = CH – C ≡ CH CH2 = CH – C ≡ CH + H2 CH3 - C = CH2 CH3-C≡CH + HCl >ù?2 @ợA 2CH=CH c ) cộng HX (tuân theo quy tắc măccopnhicop) HI, J 8 : ợ= CH2 = CH – CH = CH ( CH2-CH=CH-CH2 )n cao su buna Câu 6) C2H2 → C2Ag2 → C2H2 → CH3CHO C2H4Br2 → C2H2 → C6H6 → C6H6Cl6 (ko bền) Tự làm : 3).PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP 2CH≡CH CH2 = CH – C ≡ CH ( vinyl axetilen) 3CH≡CH C6H6 ( benzen ) 4) phản ứng thế ion kim loại ( pư với AgNO3 / NH3 hoặc CuCl/ NH3 ) Chú ý : chỉ có những ankin có nối 3 đầu mạnh mới tham gia phản ứng này CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → CAg ≡ CAg ↓ + NH4NO3 ( vàng ) ( C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 → C2Ag2 ↓ + NH4NO3 CH3 – C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → CH3 – C ≡ CAg ↓ + NH4NO3 ( vàng ) (C3H4 + + AgNO3 + NH3 → C3H3Ag ↓ + NH4NO3 ) (*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của nó. Một là CÁCH VIẾT ở dạng tổng quát để làm bài tập liên quan đến xác định CTPT, hai là ở dạng phân tử để làm bài tập liên quan đến tính toán khối lượng số mol, thể tích…., ba là CÁCH VIẾT ở dạng CTCT để làm bài tập liên quan đến lí thuyết pứ CH≡CH + 2CuCl + 2NH3 → CCu ≡ CCu ↓ + NH4Cl (đỏ gạch ) Chú ý: phản ứng tái tạo lại ankin từ sản phẩm của phản ứng thế ion kim loại hóa trị 1 AgC ≡ CAg ↓ + HCl → HC ≡ CH + 2AgCl ↓ CH3 – C ≡ CAg ↓ + HCl → CH3 – C ≡ CH + AgCl ↓ Đi nào ! Ngày Ng y thứ th 3: CẢNH NH BÁ B O ! KHẮC PHỤC THỰC TRẠNG DéY ĐỒNG ĐẲNG BENZEN ¼ HỢP CHẤT THƠM Câu 1-B-2014: Cho các chất sau: etilen, axetilen, phenol (C6H5OH), buta-1,3- A.Khái niệm và cách đọc tên : đien, toluen, anilin. Số chất làm mất màu nước brom ởđiều kiện thường là 1.Khái niệm: A. 3. B. 4 .C.2. D. 5. -Dãy đồng đẳng của benzen còn gọi là azen là hợp chất thơm không no Tả lời : những chất làm mất màu dung dịch nước Br2 gồm C2H4 etilen; C2H2 axetilen; mạch vòng chứa nhân benzen LÀ Phenol ; CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-đien ; anilin C6H5NH2 ( xem pứ phần amin ) Có CT tổng quát : CnH2n-6 ( n ≥ 6) Câu 2-A-2012: Cho dãy các chất: cumen, stiren, isopren, xiclohexan, axetilen, benzen. Số chất trong dãy làm mất màu dung dịch brom là 2.Tên gọi : C6H6 → C7H8 → A. 5. : benzene B. 4. C. 2. D. 3. Trả lời : C6H5CH=CH2 (stiren) ; CH2 = C(CH3) – CH =CH2 (isopren) ; C2H2 (axetilen) CH3 : metyl benzene ( toluen) Câu 3-A-2011 : Cho sơ đồ chuyển hóa sau Benzen + C2H4/ xt,t0 X + Br2/ as.Tỉ lệ 1:1 Y + KOH/C2H5OH Z X,Y,Z là sản phẩm chính ) C8H10 : C2H5 CH3 : etyl benzen Tên gọi của Y, Z lần lượt là CH3 *1,2 đi metyl benzene * 0 – đi metyl benzene * 0 – xilen A. 1-brom-1-phenyletan và stiren. B. 1-brom-2-phenyletan và stiren C. 2-brom-1-phenylbenzen và stiren D. benzylbromua và toluen Cách làm : * 1,3 đi metyl-benzen CH3 C6H6 + C2H4 *. m-đimetyl benzen CH3 CH2 –CH3 R , J C6H5C2H5 ( hay CH2-CH3 ) CH(Br)CH3 *.m-xilen , ỉ Tệ : + Br2 + HBr * 1,4 đi metyl-benzen CH3 CH(Br)CH3 *. p-đimetyl benzen CH=CH2 , +E + + KOH *.p-xilen + KBr + H2O CH3 Câu 4-B-2011: Cho các phát biểu sau: C8H8→ Chú ý : CH=CH2 : vinyl benzen (stizen) (a) Khi đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X bất kì, nếu thu được số mol CO2 bằng số mol H2O thì X là anken. (b) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon. (c) Liên kết hoá học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị. (d) Những hợp chất hữu cơ khác nhau có cùng phân tử khối là đồng phân của nhau. B. TÍNH CHẤT HÓA HỌC (e) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh và không theo một hướng nhất định. 1.Pư oxi hóa (g) Hợp chất C9H14BrCl có vòng benzen trong phân tử. • Hoàn toàn ( đốt cháy ) Số phát biểu đúng là Azen + O2 → CO2 + H2O • Không hoàn toàn( làm mất màu KMnO4 ) (trừ benzene) R COOK COOH + H3O+ (axit) +KMnO4 A.2 B5 C.4 D.3 Suy luận : a) Phát biểu này chưa chính xác vì có thể là xiclo ankan b) Đúng c) Đúng d) Chưa chính xác ví dụ như C2H5OH và HCOOH đều bằng 46 e) Sai : vì nó xảy ra chậm và theo cơ chế xác định f) Sai vì k=2 ; nếu chứa nhân benzene k =4 ( K là số lk π hoặc vòng ) Câu 5) Benzen VD: CH3 COOH CH3 + KMnO4 + H2SO4 → COOH + K2SO4 + MnSO4 + H2O . B+F G ( : ) A1 BC>, / Q ( : ) A2 A2 là : A.1-nitro-3-brom benzen B.1-brom-4-nitro benzen C.m-brom nitro benzen D.p-brom nitro benzen cách làm : + HNO3 NO2 +, - . + H2O 2.PƯ thế nhân bezen NO2 Nguyên tắc thế : NO2 *) Nếu trên nhân benzen đính các gốc đẩy e như :Gốc R no; -OH ; -NH2 ; + -OCH3 ; -X khi t/g p/ư thế nó ưu tiên thế vào vị trí O hoặc P *) Nếu trên nhân benzen có đính các nhóm hút e như gốc R ko no : -NO2 ; CHO ; COOH ; -COO…khi t/g p/ư thế nó ưu tiên vào vị trí m Br2 Q ;( : ) Br + HBr Câu 6: CH3COONa → metan → axetilen → benzen → tolulen → axit → natri benzoat → benzen benzoic Cách làm : a) Pư thế halogen ( nguyên chất ) có Fe xúc tác mới xảy ra CH3COONa + NaOH Cl + Cl2 Q ( : ) + HCl 3C2H2 CH3 CH3 ;OOF 2CH4 CH4 + Na2CO3 C2H2 + 3H2 >5?2 @ợA C6H6 + CH3Cl C6H6 1T TG C6H5CH3 + HCl ( xem phần điều chế benzene ) Cl CH3 hay ( + Cl2 Q ( : ) (C2H2 hay CH≡CH) + CH3Cl 1T TG + HCl )) + HCl CH3 CH3 COOH + KMnO4 + H2SO4 → Cl + K2SO4 + MnSO4 + H2O COOH COONa + Na → CH = CH2 + H2 ↑ CH = CH2 + Cl2 Q ( : ) Cl + HCl COONa + NaOH a) Thế nitro (-NO2) + Na2CO3 NO2 + HNO3 +, - . đặL ( : ) Câu 7: C2H5COONa → C2H6 → C2H2 → C6H6 → toluen→ TNT + H2O Cách làm : CH3 CH3 J ,R C2H6 +, - . đặL ( : ) + HNO3 C2H6 + Na2CO3 C2H5COONa + NaOH NO2 3C2H2 + H2O CH3 C2H2 + 2H2 ( xem pứ tách loại H2 của ankan ) >5?2 @ợA C6H6 + CH3Cl C6H6 1T TG C6H5CH3 + HCl ( xem phần điều chế benzene ) CH3 hay ( NO2 CH = CH2 + CH3Cl 1T TG + HCl )) CH = CH2 + HNO3 +, - . đặL ( : ) CH3 NO2 + H2O + 3HNO3 +, - . đặL ( :W) CH3 NO2 NO2 NO2 + 3H2O (T.N.T – 2,4,6 tri nitro toluene) Câu 8 : Đá vôi → vôi sống → đất đen → axetilen → benzen→ toluen → 3.PƯ thế halogen vào nhánh (ánh sáng làm xúc tác ) CH2 – CH3 C6H5CH2Br2 → C6H5CH2OH Cách làm : CH2 – CH2(Cl) J + Cl2 CaCO3 → CaO + H2O á?@ á?2 J + HCl CH(Cl) – CH3 CaO + C → CaC2 + CO CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ 3C2H2 >5?2 @ợA C6H6 + CH3Cl C6H6 1T TG C6H5CH3 + HCl ( xem phần điều chế benzene ) CH3 4. PỨ CỘNG PHÁ VỠ LIÊN KẾT π hay ( + CH3Cl 1T TG + HCl )) Benzen và dãy đồng đẳng benzen rất khó tham gia phản ứng cộng chỉ tham gia C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr vào phản ứng cộng với H2 và Cl2 C6H6 F3 + 3H2 → C6H12 (xem phần thế halozen vào nhánh ) (xiclohexan) J C6H5CH2Br + NaOH → C6H5CH2OH + NaBr + 3H2 → Câu 9) C2H2 → C2Ag2 → C2H2 → CH3CHO C2H4Br2 → C2H2 → C6H6 → C6H6Cl6 C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 ( thuốc trừ sâu 6.6.6) III). ĐIỀU CHẾ 1.Điều chế benzene 3C2H2 >ù?2 @ợA C6H6 ( ) ) Bước tiếp nào ! 2.Điều chế đồng đẳng bezen C2H5 + C2H5Cl 1T TG + HCl CH3 + CH3Cl 1T TG + HCl Ngày Ng y thứ th học h c khuya 4 : Lớp 12 – học chính rồi học thêm đã ngốn hết thời gian của bạn . Chỉ có buổi đêm các bạn mới có nhiều thời gian để ôn tập – có ôn tập mới vững kiến thức được. Bạn dùng café để thức tỉnh giấc ngủ - kích thích não phát sinh dopamine và glutamate . Nó giúp bạn tỉnh táo minh mẫn học tới 4h sáng đi ngủ - 7h dậy , dù ngủ ít nhưng sáng dậy rất khỏe . Vấn đề là ở chỗ khi ngủ bạn ngủ mắt nhắm nhưng não thì vẫn tỉnh đó là tác hại . Đến tầm 9h – 10h thì bạn sẽ suy sụp hoàn toàn – đổ gục ngay .Và cả ngày đó sẽ rất mệt. Chính vì vậy tôi khuyên các bạn nên rèn luyện mỗi ngày thức thêm một tí học đến 2h là ok . Như vậy sẽ tốt hơn cho sức khỏe. Và nhớ khi thức là phải ăn, bổ sung năng lượng cho tế bào não hoạt động. Não mà yếu thì sẽ không tư duy được gì hết. Thức cũng bằng ko. CHIỀU HƯỚNG 2: BÀI TẬP VỀ PỨ NHIỆT PHÂN ANKAN 1.Phân hủy: * Chú ý: ấ CnH2n+2 C + H2 - Gọi : A là hỗn hợp trước phản ứng B là hỗn hợp sau phản ứng 2.Tách loại: CnH2n+2 CnH2n+2 ,Y ,Y CnH2n + H2 - Nếu đề bài bắt đốt cháy hồn hợp sau phản ứng thì ta đi đốt hỗn hợp trước phản ứng. Kết quả tính ra O2 ; CO2 ; H2O không thay đổi. CnH2n-2 + 2H2 3.CRK: Ankan(lớn) mtrước = msau Mtrước nsau Msau ntrước Ankan(bé) + Anken Bài 1: Nhiệt phân 8,8(g) propan thu được hỗn hợp khí X gồm CH4, C2H4, C3H6, H2, C3H8. Tính khối lương phân tử trung bình của X, biết có 90% lượng propan bị nhiệt phân. A) 30,26 B)25,26 C)23,16 D)20,16 J ,R C3H8 pứ x→ x J ,R C3H8 pứ H = 90% C3H6 + H2 y C3H8(còn dư) 0,02→ W → x y = \ (dư) = 0,2 – 0,18 = 0,02(mol) mtrước = 8,8 (g) nsau = x + x + y + y + 0,02 = 2 . 0,18 + 0,02 = 0,38 . \,\ => Msau = C3H8(còn dư) 0,02 W = x + y = 0,18(mol) (phản ứng) \ nCH msau Ta có: CH4 + C2H4 y→ nCH → ,W\ Bài 2: Nhiệt phân 8,8(g) propan thu được hỗn hợp khí X gồm CH4, C2H4, C3H6, H2, C3H8. Tính khối lượng oxi cần dùng để đốt cháy vừa hết X, biết có 30% lương propan bị nhiệt phân. A)16(g) B)32 (g) C)8 (g) D) 4 (g) Cách làm : Thay vì đi đốt cháy hỗn hợp sau phản ứng thì ta đi đốt C3H8 ban đầu kết quả tính ko thay đổi vì số nguyên tử C , H trước và sau pứ ko thay đổi C3H8 + 5O2 → 3CO2 + H2O 0,2 → 1 mol m]" = 1 . 32 = 32 (g) Bài 3-B-2011: Cho butan qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu được hỗn hợp X gồm C4H10, C4H8, C4H6 và H2. Tỉ khối của X so với butan là 0,4. Nếu cho 0,6 mol X vào dung dịch brom (dư) thì số mol brom tối đa phản ứng là A. 0,24 mol. B. 0,36 mol. C. 0,60 mol. D. 0,48 mol C4H10 C4H8 + H2 x→ x x C4H10 C4H6 + 2H2 y y y→ C4H10 (còn dư) C4H10 (còn dư) z→ z h2 X C4H10 Ta có : Mtrước = nsau Msau ntrước => = "W," C4H8Br2 C4H6Br2 ?_`ước => ntrước = 0,24 Đây là bài toán thừ ẩn thiếu phương trình nên ta mạnh dạn lập tiếp một pt theo số mol Br2 cần tính: nBr" = x + 2y = ??? rồi xử lí pt (1) và (2) sẽ được pt cần tính Lấy (2) trừ (1) → x + 2y = 0,36 Vậy z ,^ nd6e10 (bđ) = x + y + z = 0,24 (1) nℎ"X = x + x + y + 2y + z = 0,6 (2) => C4H8 + Br2 x→ x C4H6 + 2Br2 y→ 2y C4H10 (còn dư) MX = 23,2 nX = 0,6 \ nBr" = x + 2y = 0,36 CHIỀU HƯỚNG 3: BÀI TẬP VỀ PỨ ĐỐT CHÁY CxHy + O2 ĐLBT: C= mCO2 ?Cx Hy → CO2 + H2O nO (O ) = nO (CO ) + nO (H O) nC (C H ) = nC (CO ) nH (C H ) = nH (H O) " ; " k l k l H= " Ankan : CnH2n+2 + O2 Anken : CnH2n + O2 Ankin / Ankađien : CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n+1) H2O → nCO2 + n H2O → nCO2 + (n-1) H2O " " "mH2 O 1. - Nếu đốt cháy 1 hiđrocacbon mà thu được np$O > nó là ankan. Ta có : ?Cx Hy nankan 1) KHỐI LƯỢNG BÌNH TĂNG nH"O - nCO" = → nqr$ → mCO2 C = ?stust - Nếu đốt cháy 1 hiđrocacbon mạch hỡ mà thu được np$O = nqr$ → nó có 1 π → nó là anken. Ta có C = mCO2 mstuvt - Nếu đốt cháy 1 hiđrocacbon mà thu được nqr$ > np$O → nó có 2 π trở lên . Mặc định 2π→ nó là ankin/ ankađien. Ta có nankin = nCO" - nH"O → w̅ = m , ?yz{|z 2) SỰ TĂNG GIẢM KHỐI LƯỢNG DUNG DỊCH 2. Đốt hỗn hợp gồm Ankan và Anken : thì sẽ thu được nH"O > nCO" nH"O - nCO" = nankan 3. Đốt hỗn hợp gồm Ankin và Anken : thì sẽ thu được nCO" > nH"O nCO" - nH"O = nankin 4. Đốt hỗn hợp gồm Ankin và Ankan : thì sẽ thu được : nH"O > nCO" nếu nankan > nankin nH"O = nCO" nếu nankan = nankin nCO" > nH"O nếu nankin > nankan Bài 1 ) Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp gồm 2 hidrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng dẫn sản phẩm cháy qua H2SO4 đặc và KOH dư thấy khối lượng bình tăng lần lượt là 5,4 gam và 7,92 gam. Xác định 2 hidrocacbon đó và khối lượng của chúng Cách làm : mH"O = 5,4 (g) → 0,3 (mol) mCO"= 7,92 (g) → 0,18 (mol) , \ C =n= , " * Cách1: CH4 + O2 → CO2 + H2O x x C2H6 + O2 → 2CO2 + H2O y 2y Ta có: x + y = 0,12 x = 0,06 x + 2y = 0,18 y = 0,06 nhận thấy nH" O > nCO" => nó là 2 ankan → CnH2n+2 = 0,3 – 0,18 = 0,12 = 1,5. Vì 2 ankan kế tiếp nhau → 2 ankan là CH4: x mol * Cách 2: C2H6: y mol nhỗn hợp = x + y = 0,12 CH4 : x Muốn xác định khối lượng của 2 ankan thì phải tìm x và y Cách tìm x và y như sau: C = C2H6 : y → .RB".M RBM = 1,5 x = 0,06 y = 0,06 Bài 2).Đốt cháy 0,05 mol hidrocacbon X sau đó hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào dung dịch nước vôi trong dư thấy xuất hiện 10 gam kết tủa trắng và thấy khối lượng dung dịch giảm 3,8 gam so với khối lượng dung dịch trước phản ứng. A.C2H6 B.C2H4 H2O CO2 + Ca(OH)2 dư 0,1 hấp thụ mdung dịch giảm → C.C2H2 CaCO3↓ + H2O ←0,1 tách ra D.C4H10 Nhận thấy nCO" = nH"O = 0,1 → nó là anken : CnH2n → số nguyên tử trong anken là C = , , = 2 → C2H4 = mCaCOW - m(CO" + H" O) 3,8 = 0,1. 100 – ( 0,1.44 + mH2O) Suy ra mH2O = 1,8 gam → nH2O = 0,1 mol Bài 3): .Đốt cháy hoàn toàn 2 hdrocacbon A, B kế tiếp nhau thu đc sản phẩm cho đi qua dung dịch Ca(OH)2 dư sau phản ứng thu được 80 gam kết tủa .Xác định CTPT của A,B và tính % khối lượng từng hidrocacbon A,B. Biết khối lượng CO2 và H2O hấp thụ vào bình là 44,2 gam. CO2 + Ca(OH)2 dư → CaCO3↓ + H2O nCaCOW = 0,8 (mol) → nCO" = 0,8 (mol) Mà : m(CO" + H" O) = 44,2 (g) → mH2O = 44,2 – 0,8.44= 9 gam → Nhận thấy nCO" > nH"O => C = n = ,\ ,W = 2,67 C3H4 : y mol nH"O = 0,5 (mol) → nó là ankin/ ankađien CnH2n-2 = 0,3 (mol) C2H2 : x mol Ta có hệ : nhỗn hợp = x + y = 0,3 C = ".RBW.M RBM = ,\ ,W x = 0,1 y = 0,2 Bài 4) : .Đốt cháy 11,2 lít hỗn hợp khí gồm 2 hidrocacbon A,B thuộc cùng dãy đồng đẳng cần 40,32 lít O2 biết pứ tạo ra 26,88 lít CO2 ở đktc. Xác định công thức của A,B. Và tìm khối lượng từng chất CxHy + → O2 1,8mol CO2 1,2mol + Nhận thấy nCO2=nH2O → có1 π H2O →CnH2n → Áp dụng ĐLBTNT (O) : 1,8 . 2 = 1,2 . 2 + nO (H" O) → nO (H"O) = 1,2 → nH" O C =n= ," , C2H4 = 2,67 Vì A, B ko cho kế tiếp nhau nên B có thể là C3H6 hoặc C4H8 ( B ko thể lớn hơn vì A, B ở thể khí C1 →C4) TH1: C2H4 và C3H6 TH2: C2H4 và C4H8 ở mỗi TH các bạn dặt ẩn và tìm số mol của tưgf chất giống như bài 1 rồi tính kl = 1,2 mol Bài 5) .Đốt cháy hết một hidrocacbon mạch hở hết 8,96 lít O2 thu được 6,72 lít CO2 đktc. Xác định CTPT và CTCT của hidrocacbon đó . CxHy + → O2 0,4mol CO2 0,3 mol Áp dụng ĐLBTNT (O) : → nO (H"O) = 0,2 → Nhận thấy nw]" = 0,3 > ne" ] = 0,2→ hidrocacbon ko no có số liên kết π ≥ 2. + H2O nH"O = 0,2 mol Mặc định 2π →CnH2n-2 = 0,3-0,2= 0,1 (mol)→ C = ,W , → C3H4 Bài 6).Một hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon mạch hỡ thuộc cùng dãy đồng đẳng ở thể khí ở đktc cần 20,16 lít O2 .Để đốt cháy hết hỗn hợp X sau phản ứng thu đc 7,2 gam H2O .Xác định CTCT của A,B và % khối lượng từng chất. X + O2 → 0,9 mol CO2 + Áp dụng ĐLBTNT (O) : → Nhận thấy nCO2 =0,7 > nH20 = 0,4 → ≥ 2π . H2O 0,4 mol nO (CO") = 1,4 → nCO" = 0,7 C2H2 Mặc định 2π → CT: CnH2n-2 =0,3 mol → C = 0,7/0,3 = 2,333 C3H4 hoặc C4H6 Bài 7) .Đốt cháy hết hỗn hợp khí X gồm 2 hidrocacbon thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 19,712 lít CO2 đktc và 10,08 gam H2O .Xác định CTPT của A,B và số mol từng chất. nCO" = 0,88 > nH"O = 0,56 →CnH2n-2 Nhận thấy = 0,1 (mol) → C = n = 2,75 .Suy ra A là: C2H2 còn B là C3H4 hoặc C4H6 Bài 8):.Hỗn hợp X gồm ankan A và anken B ở thể khí. Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít hỗn hợp X ở đktc thu đc 15,68 lít CO2 đktc và 14,4 gam H2O. Xđ CTPT của A,B và tính % khối lượng của chúng. * Cách 1: Cách 2: CnH2n+2 + O2 x nCO2 + (n+1)H2O nx (n+1)x CmH2m y mCO2 + mH2O my my + O2 nhỗn hợp = x + y = 0,3 nCO" = nx + my = 0,7 → nH"O = (n+1)x + my = 0,8 Ta có : nankan = → nH"O nanken - nCO" = = 0,3 – 0,1 = 0,2 (mol) CnH2n+2 0,1 x = 0,1 CmH2m 0,2 y = 0,2 0,1n + 0,2m = 0,7 0,8 – 0,7 = 0,1 (mol) nCO2 0,1n nCO2 0,2m => nw]" = 0,1n + 0,2m = 0,7 Đây là bài toán thừa ẩn thiếu pt liên quan đến việc xác định công thức Sau đó làm tương tự cách 1 để tìm n và m phân tử nên ta biện luận bằng cách bién đổi như trên rồi đưa về pt có mối liên hệ giữa n và m là 0,1n + 0,2m = 0,7 ( rút gọn đi ta có n + 2m = 7 → Sau đó biện luận M 2 3 4 N 3 - TH1: . . – TH2: 1 âm Anken : C2H4 0,2 (mol) Ankan : C3H8 0,1 (mol) Anken : C3H6 0,2 (mol) Ankan : CH4 0,1 (mol) . Bài 9).Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm propan và anken A sau đó cho toàn bộ sp cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thấy có 26 gam kết tủa . Xác định công thức phân tử của anken. CO2 + Ca(OH)2 dư 0,26 * Cách 1: C3H8 x → CnH2n y → → CaCO3↓ + H2O 0,26 3CO2 3x nCO2 ny nhỗn hợp nCO2 X → y= = x + y = 0,1 = 3x + ny = 0,26 ‚ , 6 ?‚W như bài toán này ta có thể biện luận theo giới hạn vì y > o nên n-3 <0 → n < 3 . Vậy n = 2 ,"^ = 2,6 → „ℎả† dó 1 dℎấˆ có số nguyên tử C < 2,6 → nó là anken • Cách 2 : w̅ = , C2H4 Bài 10). Hỗn hợp A gồm ankan X và ankadien Y có tỉ lệ số mol là 1:3 . Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp A thu được 12,1 gam CO2 và m gam H2O . a)Xác định m b) xác định CTPT X,Y CnH2n+2 + O2 → nCO2 + x→ (n+1)H2O Biện luân n và m (m-1)H2O nH"O nx CmH2m-2 + O2 → mCO2 + 3x→ 3xm = x . (n+1) + (m–1) . 3x .18 Với n, m và x thay vào ta sẽ tìm được nước. nhỗn hợp = x + 3x = 0,1 nCO" = nx + m3x = 0,275 Ta có: m=3 n=2 x = 0,025 n + 3m = 11 Bài 11) .Dẫn 3,36 lít hỗn hợp X ở đktc gồm 1 ankan và 2 anken là đồng đẳng kế tiếp nhau vào bình đựng nước Br2 thấy khối lượng bình Br2 tăng 3,5 gam , còn 1,12 lít khí bay ra . Mặt khác nếu đem đốt cháy 3 lít hỗn hợp X thì thu đc 8 lít khí CO2 ở cùng đk , nhiệt độ và áp suất . Xác định CT ankan và 2 anken. * TN1: mBr"tăng = m2 anken hấp thụ = 3,5 (g) Khí thoát ra là ankan = 11,2 (l) => 2ankan = 3,36 – 1,12 = 2,24 (l) 3,36 (l) * TN2: 3,36 lít hỗn hợp thì có 2,24 lít 2 anken và 1,12 lít ankan Vậy : 3 lít hỗn hợp thì có 2 lít 2 anken và 1 lít ankan Đốt : 2 anken : 0,1 (mol) và 3,5 (g) Đặt CT 2 anken là CnH2n => 14n = , nCO2 2→ Ankan : 0,05 (mol) CmH2m+2 W, CnH2n 2n CmH2m+2 → n = 2,5 1→ Ta có : VCO" = 2n + m = 8 mCO2 m => Với n=2,5 → m = 3 → C3H8 Bài 12).Hỗn hợp X gồm 2 anken A1 , A2 ( MA2 = MA1 ) và ankadien B . Hidro hóa hoàn toàn hỗn hợp X thu được hỗn hợp Y gồm 2 ankan E1, E2. Đem đốt cháy 0,1 mol hỗn hợp X thu được 6,272 lít khí CO2 và 4,68 gam H2O . Xác địn công thức của ankadien Vì MA" = 2 MA → anken còn lại là C4H8 Ta có : n = ?‰Š, ?‹|đ`Jcyc•Jz = ,"\ , = 2,8 Phải có 1 anken có C < 2,8 → nó là C2H4 Cho cộng H2vào anken và ankadienchỉ thu được 2 ankan → Ankadien là C4H6 BẠN THÂN Là những đứa hay chửi bậy cùng nhau Là những đứa đùa cho vui đến khi ta tức xì khói Là những đứa dù ta có chửi mắng những ….vẫn chửi lại mà không hề thường tiếc Là cái bọn mà gặp nhiều thì dễ ghét những vắng thì lại buồn Bạn thân là những đứa hiểu ta nhất ….. P/s: là những đứa biết quá nhiều bí mật của bạn đến nỗi nếu không giết nó thì bạn phải thân với nó đến suốt đời. Tiến lên thôi ! ỨNG DỤNG GIẢI ĐỀ : Câu 1-A-2012: Đốt cháy hoàn toàn 4,64 gam một hiđrocacbon X (chất khí ở điều kiện thường) rồi đem toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2. Sau các phản ứng thu được 39,4 gam kết tủa và khối lượng phần dung dịch giảm bớt 19,912 gam. Công thức phân tử của X là A. CH4. B. C3H4. C. C4H10. Cách làm : Xử lí số liệu : đốt X sẽ thu được CO2 và H2O hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch • 6,^6 2 ‘ hấp thụ H2O + O2 → w] ’" + e ” "] R ‘“T M ‘“T 19,488 (gam) tách ra 39,4(g) CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3↓ CO2 D. C2H4 + H2O + Ba(OH)2 → Ba(HCO3)2 + H2O mdung dịch giảm = mCaCO3 - mCO2 + H2O → mCO2 +H2O = 39,4 – 19,912 = 19,488 (gam) Tại sao khi CO2 pứ với Ca(OH)2 lại xảy ra 2 pứ ? Áp dụng BTNT : nC(X) = nC(CO2) = x mol nH(X) = nH(H2O) = 2y mol → mX = 12x + 2y = 4,64 mCO2 + H2O = 44x + 18y = 19,912 phản ứng – Còn nếu cho bazo dư thì chỉ cần viết 1 pứ tạo muối trung hòa thôi. Định hướng cách làm : đối với những bài toán biết khối lượng của hợp chất hữu cơ mà đề bài cho liên quan đến phản ứng đốt cháy thì khi làm ta nên áp dụng BTNT để làm sẽ giúp ta tính rất nhanh ra số mol CO2 và H2O . Qua đó ta sẽ rút ra được kết luận về hidrocacbon X y = 0,232 nhận thấy nCO2 = 0,348 > nH2O = 0,232 → X có 2π →CT X: CnH2n-2 Vì đề bài không cho ta biết Ca(OH)2 dư hay không nên ta phải ta có Số nguyên tử C của X = lường trường hợp nó tạo ra cả muối axit do đó phải viết cả 2 x= 0,348 ?‰Š, ?• = ,W6\ ,W6\‚ ,"W" = 3 → X là C3H4 Câu 2-B-2012: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon (tỉ lệ số mol 1 : 1) có công thức đơn giản nhất khác nhau, thu được 2,2 gam CO2 và 0,9 gam H2O. Các chất trong X là A. một ankan và một ankin. B. hai ankađien. C. hai anken. D. một anken và một ankin Cách làm : xem lại mục số 5 phần công thức toán đốt cháy Vì nCO2 = nH2O = 0,5 mol → mà hôn hợp X đem đốt gồm 2 hiđrocacbon có công thưc đơn giản khác nhau nên nó không thể là 2 anken được chỉ có thể là 1 ankan và 1 ankin với số mol 2 chất bằng nhau. → đáp án đúng A. Câu 3-A-2010: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon X. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 (dư) tạo ra 29,55 gam kết tủa, dung dịch sau phản ứng có khối lượng giảm 19,35 gam so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu. Công thức phân tử của X là A. C2H6. B. C3H6. C. C3H8. đốt X sẽ thu được CO2 và H2O hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch D. C3H4 Nhận thấy số mol H2O = 0,2 > số mol CO2 = 0,15 → X là hiđrocacbon no hay chính là ankan : CnH2n+2 hấp thụ H2O tách ra 39,4(g) CO2 + Ba(OH)2 dư → BaCO3↓ ?‰Š, Số nguyên tử C =? + H2O yz{yz = , ,"‚ , = 3 → C3H8 ← 0,15 mol 0,15 mdung dịch giảm = mCaCO3 - m (CO2 + H2O → mCO2 +H2O = 29,55 – 19,35 = 10,2 (gam) Với mCO2 = 0,15.44 = 6,6 (gam) → mH2O = 10,2 – 6,6 = 3,6 (gam) →0,2 mol H2O Câu 4-B-2010: Hỗn hợp khí X gồm một ankan và một anken. Tỉ khối của X so với H2 bằng 11,25. Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít X, thu được 6,72 lít CO2 (các thể tích khí đo ở đktc). Công thức của ankan và anken lần lượt là A. CH4 và C4H8. B. C2H6 và C2H4. C. CH4 và C2H4. D. CH4 và C3H6 Cách 2: CnH2n+2 + O2 nCO2 x CmH2m + (n+1)H2O Đốt ℎℎ •: mCO2 y + mH2O ,W ‘“T R ‘“T Bào toán này ta biết khối lượng của 1 nhóm chất hữu cơ nên ta có thể áp dụng nC(hhX) = nC(CO2) = 0,3 mol 0,3 mol m hỗn hợp X = 0,3.12 + 2x = 4,5 → x= 0,45 nH(hhX) = nC(H2O) = 2x mol nhỗn hợp = 0,2 mol Cách 1: làm giống cách 1 của bài 8 – (các bạn nên xem lại ) ˜ hỗn hợp = R.( — + e ” "] BTNT làm cho nó nhanh: my ˜ hỗn hợp = 22,5 — + O2 → w] ’" ‘‹ỗz ‹ợ¢ £"", . ," £6, (2 ‘) nx + O2 ™š›™š, ™š›œš •žžžŸžžž 6?B")B M. 6‘ RBM = 22,5 nhỗn hợp = x + y = 0,2 mol nCO2 = nx + my = 0,3 mol x= 0,15 y = 0,05 0,15n + 0,05m = 0,3 Đây là bài toán đốt cháy hỗn hợp ankan và anken thu được CO2= 0,3 mol và H2O= 0,45 mol . → nankan = 0,45-0,3 = 0,15 mol ; nanken = 0,2 – 0,15 = 0,05 mol Thiết lập ra số mol CO2 ta có 0,15n + 0,05m = 0,3 → 3n + m = 6 Biện luận ta được n= 1, m = 3 Suy ra an kan là CH4 và an ken là C3H6 rút gon pt số 3 ta được : 3n + m = 6 . Biện luận ta được n= 1, m = 3 suy ra an kan là CH4 và an ken là C3H6 Câu 4-B-2014:Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X gồm một ankan và một anken, thu được 0,35 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Phần trăm số mol của anken trong X là A. 50%. B. 40%. C. 25%. D. 75%. Ta có : Áp dụng công thức về đốt cháy hỗn hợp ankan và an ken → nankan = 0,4 – 0,35 = 0,05 ; nanken = 0,2 – 0,05 = 0,15 → %nanken = , ," . 100 = 75%