HÓA HỮU CƠ
Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về những cấu trúc, tính
chất, thành phần, cách thức phản ứng, và cách tổng hợp của những hợp chất hữu
cơ và vật liệu hữu cơ... cũng nhƣ nhiều vật chất khác nhau chứa nguyên tủ cacbon.
Hóa hữu cơ nghiên cứu các đặc tính lý hóa của hợp chất, đánh giá mức độ
phản ứng cũng nhƣ xác định tính chất của chúng ở trạng thái tinh khiết, trong dung
dịch, hỗn hợp và các dạng khác. Các nghiên cứu về phản ứng hữu cơ có thể kể đến
bao gồm việc chuẩn bị cho các phản ứng tổng hợp hữu cơ, nghiên cứu mức độ hoạt
động của phản ứng, cũng nhƣ nghiên cứu các mô hình lý thuyết trên máy tính (in
silico).
Hợp chất hữu cơ là những vật chất cơ bản hình thành nên mọi sự sống trên
trái đất. Chúng có cấu trúc vô cùng đa dạng, cũng nhƣ vai trò hết sức to lớn. Chúng
có thể giữ vai trò là thành phần cơ bản không thể thiếu cũng nhƣ cấu thành cấu trúc
quan trọng của nhiều sản phẩm thƣờng thấy nhƣ nhựa plastic, thuốc, công nghiệp
hóa dầu, thực phẩm, các dạng vật liệu nổ và công ngệ sơn.
Bài tiểu luận này gồm có 3 phần trình bày về các hợp chất hữu cơ tiêu biểu
-Một số dấn xuất halogen, hợp chất cơ magie, hợp chất cơ liti.
-Một số hợp chất cacbonhidrat, Aminoaxit, Protein.
-Một số hợp chất dị vòng, dị vòng 5 canh, dị vòng 6 cạnh.
Dù đã cố gắng để hoàn thiện bài tiểu luận một cách tốt nhất nhƣng không thể
tránh khỏi sơ suất. Mong thầy đóng góp ý kiến cho bài tiểu luận hoàn thiên hơn
Bùi Thị Mơ
1
HÓA HỮU CƠ
Sinh viên thực hiện
A.TÌM HIỂU DẪN SUẤT HALOGEN, HỢP CHẤT
CƠ MAGIE, HỢP CHẤT CƠ LITI.
I.
Dẫn suất halogen
1.Khái niệm, phân loại, danh pháp, đồng phân:
Khái niệm:
-Khi thay thế một hoặc môt vài nguyên tử H trong phân tử các H-C bằng
các nguyên tử halogen sẽ thu đƣợc các hợp chất hữu cơ chứa halogen ,
gọi là dẫn suất halogen.
-Công thức tổng quát có dạng sau:R-X (với R:gốc H-C,X:halogen)
Căn cứ vào đặc điểm cấu tạo trong phân tử có thể phân loại các
dẫn xuất halogen theo nhiều cách khác nhau:
-Dựa vào bản chất của halogen: có 4 loại dẫn xuất halogen (dẫn xuất
florua,clorua,bromua,iotua)
-Dựa vào bản chất mạch C trong phân tử: dẫn xuất halogen no,dẫn xuất
halogen không no,dẫn xuất halogen vòng no,dẫn xuất halogen thơm…
-Dựa vào số lƣợng nguyên tử halogen;dẫn xuất monohalogen và dẫn xuất
polihalogen,đihalogen,trihalogen,…,polihalogen
Danh pháp
-Tên thông thƣờng:đọc tên gốc H-C(R) rồi thêm tên halogen
tƣơng ứng
-Tên quốc tế IUPAC:vị trícủa hal-tên hal+tên của H-C tƣơng ứng.
Bảng:Danh pháp của một số dẫn xuất hal
Bùi Thị Mơ
2
HÓA HỮU CƠ
Công thức
Danh pháp thông thƣờng
Danh pháp quốc tế
CH3-Cl
Mety clorua
Clo metan
C2H5-Cl
Ety clorua
Clo etan
CH3-CH2-CH2-Cl
n- propyl iotua
1-iôt propan
CH3—CH—CH3
izo-propyl iotua
2-iốt propan
C6H5-Br
phenyl bromua
brom benzen
CH2=CH-CL
vinyl clorua
clo eten
|
2.Tính chất vật lý
-Tính chất vật lý của các dẫn xuất hal phụ thuộc vào thành phần và cấu tạo của gốc
H-C cũng nhƣ vào hal.Các ancyl halogen có khối lƣợng phân tử thấp là những chất
khí,trung bình là chất lỏng,cao là chất rắn
-Các dẫn xuất hal đều là hợp chất cộng hóa trị nên thực tế không tan trong
nƣớc,chung tan trong dung môi hữu cơ và bản thân dẫn xuất hal cũng là dung môi
hữu cơ tốt.Bảng dẫn ra tính chất vật lý của một số dẫn xuất hal
Bảng :Hằng số vật lý của một số dẫn xuất halogen
CHPT
Tên
t0nc
ts0
CH3-Cl
clometan (metyl clorua)
-97,00 -23,70 0,920
CH3-Br
bro metan
-93,00 4,600
1,932
CH3-L
iôt metan
-66,00 42,30
3,280
C2H5-Cl
clo etan
-139,0 12,00
0,898
CH3-CH2-CH2-
1-clo propan
-122,8 47,20
0,890
d
Cl
3.Tính chất hóa học
Bùi Thị Mơ
3
HÓA HỮU CƠ
Bản chất của liên kết C-X
Ttung tâm phản ứng của dẫn suất halogen là liên kết C-X. Do χx >
χc , nên liên kết C-X là liên kết cộng hóa trị phân cực.
Khả năng phản ứng của các dẫn suất halogen
Khả năng phản ứng của các dẫn suất hal , trƣớc hết phụ thuộc vào
bản chất của liên kết các hal.Tùy theo bản chất của hal, khả năng
phản ứng của các dẫn suất hal đƣợc sắp xếp nhƣ sau:
R-I > R-Br > R-Cl>R-F
Mặt khác khả năng liên kết của các dẫn suất hal còn phụ thuộc vào
dặc diểm của các gốc H-C liên kết với hal.đứng về mặt này,các dẫn
suất hal có thể đƣợc chia làm 3 loại:
Loại có khả năng phản ứng cao: gồm các dẫn suất hal, trong đó
nguyên tử hal dính với nguyên tử C bên cạnh nguyên tử C
mang nối đôi, hoặc với nguyên tử C ở cạnh nhân thơm.
Thí dụ: CH2 = CH—CH2—Cl
Alyl clorua
Loại có khả năng phản ứng trung bình :gồm các ankyl và
xicloankyl hal.
Thí dụ: CH3—CH—CH3
2-clo propan
|
Cl
Loại có khả năng phản ứng kém : gồm ankenyl và xiclo
Ankyl hal.
a)Phản ứng thế
Chủ yếu xảy ra theo cơ chế SN.
R-X + KOH → R-OH + KX
R-X + R1ONa → R-O-R1 + NaX
Bùi Thị Mơ
4
HÓA HỮU CƠ
R-X + 2NH3 DƢ → R-NH2 + NH4X
R-X + KCN
→ R-CN
+ KX
R-X + R1COONa → R1COOR + KX
Tác nhân nucleophin Y(-) có thể gọi là anion hay phân tử trung hòa có các
cặp e tự do ở một nguyên tử Cl¯, Br¯, I¯, OH¯, CN¯…Nguyên tử hay nhóm nguyên
tử X bị thay thế là nhóm hút e (-Cl, -Br, -I,-OH, -NR3, …)
Tùy theo số phân tủ tham gia vào giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng ,
ta phân biệt phản ứng thế S²N và S¹N. Có kết luận :
―bậc của gốc ankyl R càng cao thì khả năng tham gia phản ứng S²N càng
giảm ,trong khi đó khả năng phản ứng S¹N càng tăng‖
thí dụ 1:phản ứng thế theo cơ chế SN1:
CH3
CH3
|
|
CH3 —C—Cl+OH--→
CH3—C—OH +Cl—
|
|
CH3
CH3
b)Phản ƣng tách HX
Khi đun nóng dẫn suất hal với dung dịch kiềm trong etanol sẽ xảy ra
phản ứng tách HX để tạo thành H-C không no . thí dụ:
CH3 – CH2 – Br ———› CH2 = CH2 + HBr
Đặc điểm cấu tạo của dẫn suất hal có ảnh hƣởng rõ rệt đến khả năng phản
ửng tách . Đối với các dẫn suất hal có cùng gốc R , nhƣng các hal khác nhau thì
khả năng tách theo trật tự sau:
Bùi Thị Mơ
5
HÓA HỮU CƠ
R – I > R – Br > R – Cl > R – F
Phản ứng tách các dẫn suất hal bậc 1 thƣờng chỉ tạo ra một olephin , trong
khi dó các dẫn suất hal bậc 2 và bậc 3 tƣơng ứng có thể tham gia phản ứng tách
theo hai hoặc ba hƣớng khác nhau tạo ra hai hoặc ba olephin đồng phân khác nhau.
Hƣớng chính của những phản ứng tách HX tuân theo quy tắc chung gọi là
quy tắc Zaixep: Trong đó phản ứng tách nucleophin, hal bị tách ra cùng với H ở
nguyên tử C có bậc tƣơng đối cao hơn, tạo ra olephin có tƣơng đối nhiều nhóm thế
hơn ở hai nguyên tử C mang nối đôi.
c) Phản ứng với kim loại
Dẫn suất hal phản ứng với kim loại tạo thành hợp chất cơ kim:
C2H5 – Br + 2Li →
C2H5- Li + liBr
C2H5 – Br + Mg →
C2H5 – Mg – Br
Với kim loại natri ta thu đƣợc ankan ( phản ứng Wurtz):
2C2H5 – Br + 2Na →
C2H5 – C2H5 + 2NaBr
Phản ứng xảy ra : 2C2H5Br +2Na → 2 ̇ 2H5 + 2NaBr
2 ̇ 2H5 → C2H5 – C2H5
Khả năng tách theo trật tự sau: R – I > R – Br > R – Cl > R – F
4.Điều chế dẫn xuất hal
a)Tác dụng trực tiếp hal với H – C tƣơng ứng
Halogen hóa anken
CH3 – CH – CH3 + Cl2 →
CH3 – CHCl – CH3 + HCl
Halogen hóa H – C thơm
Bùi Thị Mơ
6
HÓA HỮU CƠ
C6H6 + 3Cl →
C6H6Cl6
b) Đi từ ancol
Khi đun nóng ancol với HX ( HCl, HBr, HI ) có mặt của cảm
xúc ZnCl2, ancol sẽ chuyển hóa dễ dàng thành dẫn suất
halogen tƣơng ứng .
R –OH + HX →
R – X + H2O
5.Ứng dụng
a) Làm dung môi
Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2- đicloetan là những chất lỏng
hòa tan đƣợc nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng
khỏi hỗn hợp, vì thế đƣợc dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất
trong phòng thí nghiệm cũng nhƣ trong công nghiệp.
b) Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien đƣợc dùng làm monome để tổng hợp
các polime quan trọng. Thí dụ CH2=CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số
loại ống dẫn, vải giả da,..., CF2=CF2 tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng
làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn,...
Teflon bền với nhiệt tới trên 3000C nên đƣợc dùng làm lớp che phủ chống bám
dính cho xoong, chảo, thùng chứa.
c) Các ứng dụng khác
Dẫn xuất halogen thƣờng là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng. Thí
dụ CHCl3,ClBrCH−CF3 đƣợc dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật.
Nhiều dẫn xuất polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ trƣớc đây đƣợc dùng nhiều
trong công nghiệp, nhƣ C6H6Cl6, nhƣng chúng cũng gây tác hại lâu dài đối với
Bùi Thị Mơ
7
HÓA HỮU CƠ
môi trƣờng nên ngày nay đã không đƣợc sử dụng nữa.
Rất nhiều chất phòng trừ dịch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trƣởng thực vật có chứa
halogen (thƣờng là clo) hiện nay vẫn đang sử dụng và mang những lợi ích trong
sản xuất nông nghiệp.
CFCl3 và CF2Cl2 trƣớc đây đƣợc dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày
nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tần ozon.
II.Hợp chất cơ liti
- Hợp chất cơ liti (RLi) đƣợc điều chế từ dẫn xuất halogen và liti kim loại
trong dung môi ete khan hoặc hexan.
RX + 2Li
hexan RLi + LiX
- Các hợp chất cơ liti tham gia các phản ứng tƣơng tự hợp chất cơ magie
nhƣng khả năng phản ứngcao hơn.
-Hợp chất cơ đồng (Liti điankylcuprat)
-Liti điankylcuprat đƣợc điều chế từ hợp chất cơ liti và muối Cu (I)
halogenua:
2RLi + CuX→ R2CuLi + LiX (X là Cl, Br, I)
- R2CuLi (tƣơng đối dễ tan trong nƣớc)là hợp chất quan trọng trong quá
tr ình tổng hợp, điều chế các hiđrocacbon bất đối xứng (Phƣơng pháp Corey –
House).
III.Hợp chất cơ magie
- Các hợp chất cơ magie có cấu tạo khá phức tạp, song để đơn giản ngƣời ta
dùng công thức RMgX (R là gốc hidrocacbon, X là halogen).- Hợp chất cơ magie
đƣợc tổng hợp đầu tiên bởi Barbier vào năm 1899. Năm 1900 học tr ò của Barbier
là Grignard đả đƣa ra quy tr ình tổng hợp hợp chất cơ
Bùi Thị Mơ
8
HÓA HỮU CƠ
-magie đi từ dẫn xuất halogen trongmôi tr ƣờng ete khan cho hiệu suất cao
(Thuốc thử Grignard).
RX + Mg
été RMgX
R- có thể là gốc ankyl bậc 1, bậc 2 hay gốc ankyl bậc 3. Nó cũng có thể là gốc
xycloankyl, ankenyl,aryl. Đietyl ete khan là dung môi thƣờng sử dụng trong phản
ứng điều chế hợp chất cơ magie theo phƣơng pháp trên, tuy nhiên trong trƣờng hợp
vinyl- và arylclorua thì dung môi sử dụng là THF(tetrahiđrofuran).
- Nhờ có khả năng phản ứng cao và tính chất hóa học đa dạng cho nên các
hợp chất cơ -magie đƣợcứng dụng rộng rãi trong tổng hợp và điều chế hữu cơ.
- Hai phản ứng cơ bản của hợp chất cơ -magie là: Phản ứng thế MgX bởi H
linh động và phản ứng cộng RMgX vào liên k ết >C=O trong hợp chất cacbonyl.
Nhƣợc điểm cơ bản của thuốc thử Grignard chính là tính bazơ mạnh của nó do đó
trong các phảnứng hóa học nó dễ bị thủy phân bởi các axit yếu (HOH, ROH,
RNH2..).
B.TÌM HIỂU MỘT SỐ CACBONHIDRAT,
AMINOAXIT, PROTEIN.
I.Các hợp chất cacbon hidrat.
1.GLUCOZO
a) Trạng thái tự nhiên và tính chất vật lý
- Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng α) và 150oC
(dạng β), dễ tan trong nƣớc
Bùi Thị Mơ
9
HÓA HỮU CƠ
- Có vị ngọt, có trong hầu hết các bộ phận của cây (lá, hoa, rễ…) đặc biệt là quả
chín (còn gọi là đƣờng nho)
- Trong máu ngƣời có một lƣợng nhỏ glucozơ, hầu nhƣ không đổi (khoảng
0,1 %)
b) Cấu tạo phân tử (C6H12O6)
- Dạng mạch hở
Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO
- Dạng mạch vòng
- Nhóm – OH ở C5 cộng vào nhóm C = O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh α và β
α-glucozơ (≈ 36%)
dạng mạch hở (0,003%)
β-glucozơ
(≈ 64%)
C) Tính chất hóa học
Bùi Thị Mơ
10
HÓA HỮU CƠ
Glucozơ có các tính chất của anđehit (do có nhóm chức anđehit – CHO) và ancol
đa chức (do có 5 nhóm OH ở vị trí liền kề)
Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:
Dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng – glucozơ có màu
xanh lam
2C6H12O6 + Cu(OH)
(C6H11O6)2Cu + 2H2O
Phản ứng tạo este:
C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O
C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH
Tính chất của anđehit
Oxi hóa glucozơ:
- Với dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng
tráng bạc
CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag
+ 3NH3 + H2O
(amoni gluconat)
- Với dung dịch Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh)
CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
Cu2O
Bùi Thị Mơ
CH2OH[CHOH]4COONa +
+ 2H2O
11
HÓA HỮU CƠ
(natri
gluconat)
(đỏ gạch)
- Với dung dịch nƣớc brom:
CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O
CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr
Khử glucozơ:
CH2OH[CHOH]4CHO + H2
CH2OH[CHOH]4CH2OH
(sobitol)
Phản ứng lên men
Tính chất riêng của dạng mạch vòng
- Riêng nhóm OH ở C1 (OH – hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có
HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit.
d) Điều chế và ứng dụng
-Điều chế (trong công nghiệp)
Bùi Thị Mơ
12
HÓA HỮU CƠ
- Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim
- Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc
(C6H10O5)n + nH2O
nC6H12O6
-Ứng dụng
- Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho ngƣời bệnh (dễ hấp thu và cung cấp
nhiều năng lƣợng)
- Trong công nghiệp: dùng để tráng gƣơng, tráng ruốt phích (thay cho anđehit vì
anđehit độc)
e)Đồng phân của glucozo : FRUCTOZƠ (C6H12O6)
2.SACCAROZƠ
a) Trạng thái tự nhiên và tính chất vật ly
- Saccarozơ là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nƣớc, ngọt hơn glucozơ, nóng
chảy ở nhiệt độ 185oC
- Có nhiều trong cây mía (nên saccarozơ còn đƣợc gọi là đƣờng mía), củ cải đƣờng,
thốt nốt…
- Có nhiều dạng sản phẩm: đƣờng phèn, đƣờng kính, đƣờng cát…
b) Cấu tạo phân tử
- Công thức phân tử: C12H22O11
Bùi Thị Mơ
13
HÓA HỮU CƠ
- Trong phân tử saccaozơ gốc α – glucozơ và gốc β – fructozơ liên kết với nhau
qua nguyên tử oxi giữa C1 của glucozơ và C2 của fructozơ (C1 – O – C2)
- Công thức cấu tạo và cách đánh số của vòng:
gốc α –
glucozơ
gốc β – fructozơ
- Nhóm OH – hemiaxetal không còn nên saccarozơ không thể mở vòng tạo nhóm –
CHO
c) Tính chất hóa học
Tính chất của ancol đa chức
Dung dịch saccarozơ hòa tan kết tủa Cu(OH)2 thành dung dịch phức đồng –
saccarozơ màu xanh lam
2C12H22O11 + Cu(OH)2
(C12H21O11)2Cu + 2H2O
Phản ứng của đisaccarit (thủy phân)
Saccarozơ bị thủy phân thành glucozơ và fructozơ khi:
+ Đun nóng với dung dịch axit
+ Có xúc tác enzim trong hệ tiêu hóa của ngƣời
Bùi Thị Mơ
14
HÓA HỮU CƠ
d) Ƣng dụng sản xuất đƣờng sacarozo
Sản xuất đường saccarozơ
e) Đồng phân sacarozo: MANTOZƠ (C12H22O11)
3.TINH BỘT
a) Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên
- Tinh bột là chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nƣớc nguội
- Trong nƣớc nóng từ 65oC trở lên, tinh bột chuyển thành dung dịch keo (hồ tinh
bột)
Bùi Thị Mơ
15
HÓA HỮU CƠ
- Tinh bột có nhiều trong các loại ngũ cốc, củ (khoai, sắn), quả (táo, chuối)…
b) Cấu tạo phân tử
Cấu trúc
Tinh bột là hỗn hợp của hai loại polisaccarit : amilozơ và amilopectin, trong đó
amilozơ chiếm 20 – 30 % khối lƣợng tinh bột
Phân tử amilozơ
- Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết α – 1,4 – glicozit tạo thành
mạch không phân nhánh
- Phân tử amilozơ không duỗi thẳng mà xoắn lại thành hình lò xo. Mỗi vòng xoắn
gồm 6 gốc glucozơ
Phân tử amilopectin
- Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng 2 loại liên kết:
+ Liên kết α – 1,4 – glicozit để tạo thành một chuỗi dài (20 – 30 mắt xích α –
glucozơ)
Bùi Thị Mơ
16
HÓA HỮU CƠ
+ Liên kết α – 1,6 – glicozit để tạo nhánh
Đặc điểm
Phân tử khối của tinh bột không xác định do n biến thiên trong khoảng rộng
Tinh bột thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có
nhiều nhóm –OH liền kề) và tính khử của anđehit (dù tận cùng phân tử vẫn có
nhóm OH –hemiaxetal). Các nhóm – OH trong tinh bột có khả năng tạo este nhƣ
glucozơ.
c) Tính chất hóa học
Phản ứng của polisaccarit (thủy phân)
Thủy phân nhờ xúc tác axit vô cơ: dung dịch thu đƣợc sau phản ứng có khả năng
tráng bạc
(C6H10O5)n + nH2O
nC6H12O6
Thủy phân nhờ enzim:
- Quá trình làm bánh mì là quá trình đextrin hóa bằng men và bằng nhiệt. Cơm
cháy là hiện tƣợng đextrin hóa bằng nhiệt
- Ăn bánh mì, cơm cháy dễ tiêu và có vị hơi ngọt vì phân tử tinh bột đã đƣợc phân
cắt nhỏ thành các đisaccarit và monosaccarit
Phản ứng màu với dung dịch iot (đặc trưng)
Bùi Thị Mơ
17
HÓA HỮU CƠ
- Hồ tinh bột + dung dịch I2
hợp chất màu xanh tím
- Đun nóng thì thấy mất màu, để nguội thì màu xanh tím lại xuất hiện
Giải thích: Mạch phân tử của amilozơ không phân nhánh và xoắn thành dạng hình
trụ. Các phân tử iot đã len vào, nằm phía trong ống trụ và tạo thành hợp chất bọc
có màu xanh tím. Liên kết giữa iot và amilozơ trong hợp chất bọc là liên kết yếu.
Ngoài ra, amilopectin còn có khả năng hấp thụ iot trên bề mặt các mạch nhánh.
Hợp chất bọc không bền ở nhiệt độ cao, khi đun nóng màu xanh tím bị mất và khi
để nguội màu xanh tím xuất hiện trở lại.
e) Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh ( phản ứng quang hợp)
4.XENLULOZƠ
a) Tính chất vật lý và trạng thái tự niên
- Xenlulozơ là chất rắn hình sợi, màu trắng, không mùi, không vị, không tan trong
nƣớc và trong dung môi hữu cơ thông thƣờng nhƣ benzen, ete
- Xenlulozơ là thành phần chính tạo ra lớp màng tế bào thực vật, bộ khung của cây
cối
- Xenlulozơ có nhiều trong trong cây bông (95 – 98 %), đay, gai, tre, nứa (50 –
80 %), gỗ (40 – 50 %)
b) Cấu tạo phân tử
Cấu trúc
Bùi Thị Mơ
18
HÓA HỮU CƠ
- Công thức phân tử: (C6H10O5)n
- Xenlulozơ là một polime hợp thành từ các mắt xích β – glucozơ bởi các liên kết β
– 1,4 – glicozit
Đặc điểm
- Mạch phân tử không nhánh, không xoắn, có độ bền hóa học và cơ học cao
- Có khối lƣợng phân tử rất lớn (khoảng 1.000.000 – 2.400.000)
- Xenlulozơ thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan
Cu(OH)2 (dù có nhiều nhóm –OH liền kề) và tính khử của anđehit (dù tận cùng
phân tử vẫn có nhóm OH –hemiaxetal).
- Trong mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm – OH tự do, công thức của xenlulozơ có
thể đƣợc viết là [C6H7O2(OH)3]n
c) Tính chất hóa học
Phản ứng của polisaccarit (thủy phân)
- Xảy ra khi đun nóng xenlulozơ với dung dịch axit vô cơ
(C6H10O5)n + nH2O
Bùi Thị Mơ
nC6H12O6
19
HÓA HỮU CƠ
- Phản ứng cũng xảy ra nhờ enzim xenlulaza (trong dạ dày trâu, bò…). Cơ thể con
ngƣời không đồng hóa đƣợc xenlulozơ
Phản ứng của ancol đa chức
Với HNO3/H2SO4 đặc (phản ứng este hóa):
[C6H7O2(OH)3]n + nHNO3 (đặc)
[C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O
Xenlulozơ mononitrat
[C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 (đặc)
[C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O
Xenlulozơ đinitrat
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 (đặc)
[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O
Xenlulozơ trinitrat
- Hỗn hợp xenlulozơ mononitrat, xenlulozơ đinitrat đƣợc gọi là coloxilin. Coloxilin
dùng để chế tạo chất dẻo xenluloit dùng để làm bóng bàn, đồ chơi…
- Hỗn hợp chứa chủ yếu xenlulozơ trinitrat đƣợc gọi là piroxilin (làm chất nổ),
dùng để chế tạo thuốc súng không khói. Phản ứng nổ xảy ra nhƣ sau:
2[C6H7O2(ONO2)3]n
6nCO2 + 6nCO + 4nH2O + 3nN2 + 3nH2
Với anhiđrit axetic (có H2SO4 đặc)
[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O
[C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH
Xenlulozơ triaxetat là một loại chất dẻo, dễ kéo thành tơ sợi
Với CS2 và NaOH
Bùi Thị Mơ
20
- Xem thêm -