Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
CỘNG ĐỒNG HÓA HỌC VÀ
ỨNG DỤNG
October 14, 2016
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤC VỤ KÌ THI THPTQG NĂM 2016-2017
BÀI TẬP ANCOL, PHENOL
Tác giả: Khang Đỗ Văn
Có thể bạn sẽ không gặp một bài ancol đơn lẻ, nhưng tôi tin rằng cách bạn suy
nghĩ để giải một bài tập sẽ khác đi sau khi bạn đọc những gì tôi viết
Ancol là hợp chất hữu cơ chứa chức đầu tiên học sinh được làm quen trong chương trình phổ thông, đây là một chủ
điểm khá “tròn” và “rộng” tuy nhiên nếu xét riêng dãy đồng đẳng của ancol thì chưa phải phần phân hóa quá mạnh,
đặt trong bài toán tổng hợp hữu cơ, các phản ứng của ancol không quá đa dạng, dẫu vậy vai trò thì không hề thay đổi,
thường xuyên có mặt, kết hợp phong phú. Bài tập về ancol cũng không phức tạp hoặc đánh đố nhưng rất hay và độc
đáo.
1. Phân tích các phản ứng đặc trưng của ancol
a) Phản ứng thế
Phản ứng một cách khá tổng quát như sau:
1
OH Na / K ONa / OK H2
2
Đa phần thì ta sử dụng kim loại là Na, phản ứng này rất dễ nắm bắt, bạn đọc chú ý thêm khối lượng muối tạo thành
tăng giảm so với ancol ban đầu
Bản chất chỉ là sự thay thế của nguyên tử kim loại cho nguyên tử Hidro trong nhóm –OH
Phản ứng thì đơn giản như vậy nhưng ý nghĩa của nó lại rất lớn:
+ Cho số mol H2 thoát ra hoặc hiệu khối lượng muối so với ancol, ta xác định ngay số mol O trong ancol
+ Cho khối lượng muối thì biểu diễn được khối lượng ancol theo khối lượng muối và số mol O
b) Phản ứng tách nước
Tạo ete
Chú ý:
+ Thường xét với ancol no, đơn
+ Thực chất đây là phản ứng thế nhóm –OH bằng nhóm –OR
+ Ete không no ví dụ CH2 CH O CH3 vẫn tồn tại nhưng chương trình thi không xét tới
+ Điều kiện phản ứng tuân thủ theo sgk: H2 SO4 ñaëc ; 140o C
Phản ứng tổng quát như sau: R OH R' OH R O R' H2O
Như vậy thì phản ứng này biến ancol no thành ete no, về cơ bản thì số O trong ancol đã thay đổi, một phần chuyển vào
H2O
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
1
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
October 14, 2016
1
n H2O n ete n ancol
2
Ta có: Cancol Cete
H
ancol H ete 2n H2O
Vậy có nghĩa là, ta có thể xác định số liệu phản ứng đốt ete thông qua ancol, điều này rất quan trọng với phản ứng tách
nước phức tạp, sản phẩm gồm cả ete và anken
Tạo anken
Chú ý
+ Chỉ xét với ancol no, đơn, hở
+ Những ancol có nhóm –OH gắn vào mạch Cacbon hình neopentan không tách nước được (nguyên tử Cacbon ở cạnh
đã hết liên kết). Ví dụ:
CH3
H3C
C
CH2 OH
CH3
+ Điều kiện phản ứng tuân thủ sgk: H2 SO4 ñaëc ; 170o C
Tổng quát: R CH2 CH2OH R CH CH2 H2O
Vậy ứng dụng của phản ứng này trong thiết kế bài tập là gì ?
+ Kết hợp với phản ứng tạo ete làm bài toán trở nên phức tạp hơn
+ Phản ứng tạo ra anken, một hidrocacbon rất đặc biệt, nếu biết khối lượng hỗn hợp anken ta hoàn toàn xác định được
số C và H của nó
+ Xác định số mol ancol thông qua sản phẩm anken có thể bị hấp thụ bởi nước Brom
Hệ quả
nH O taïo thaønh nete nanken
2
c) Phản ứng oxi hóa tạo sản phẩm chứa nhóm Cabonyl
Tổng quát: R CH(OH) R' [O] R CO R' H2O
Phản ứng có thể chuyển hóa ancol thành andehit/Xeton và đương nhiên ta lợi dụng được các phản ứng riêng của
andehit mà ancol không có
Ngoài ra, với quá trình Oxi hóa phức tạp:
Andehit
Ancol [O]
H2 O
Axit Cacboxylic
Chú ý
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
2
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
October 14, 2016
+ Bạn đọc hãy tưởng tượng nhóm –CH2OH chuyển thành –CHO + H2O thông qua một nguyên tử [O] sau đó nhóm –
CHO chuyển thành –COOH với 1 nguyên tử [O] nữa, thế thì:
CH2 OH [O] CHO H2 O
n H O n CHO n COOH n CH OH
2
2
CH2 OH 2[O] COOH + H2 O
Hoàn toàn tương tự như hệ quả của phản ứng tách nước
Quá trình này có rất nhiều điểm thú vị khác mà tác giả sẽ phân tích ở các ví dụ
d) Trường hợp đặc biệt
Phản ứng hòa tan Cu(OH)2 của ancol đa chức có nhóm –OH kề nhau, ta không cần viết phản ứng nhưng cần
nhớ rõ hệ số, cứ 2 mol ancol dạng này thì hòa tan được 1 mol Cu(OH)2. Tỉ lệ 2:1
Phản ứng riêng của Phenol với dung dịch NaOH, Na2CO3, nước Brom
Chú ý
+ Phenol phản ứng với Na2CO3 là do nấc thứ hai của axit H2CO3 yếu hơn Phenol
+ Phản ứng thế với Brom sinh ra 3 mol axit HBr
e) Vai trò của ancol trong các bài toán tổng hợp hữu cơ
Như đã phân tích, ancol là hợp chất hữu cơ chứa chức đầu tiên mà ta học ở chương trình phổ thông, và vì sao tầm
quan trọng của nó lại lớn đến vậy ?
Ancol có thể
+ Kết hợp với Axit cho phản ứng este hóa
+ Kết hợp với andehit để lợi dụng phản ứng cộng Hidro
+ Kết hợp với este trong phản ứng thủy phân este
+ Thậm chí kết hợp với cả hidrocacbon để sử dụng phản ứng hidrat hóa
Nếu bạn đọc Tam quốc, có thể ví von ancol như đất Kinh Châu, cái “rốn” của “thiên hạ” đối với bài tập tổng hợp hữu
cơ vậy.
2. Các ví dụ minh họa
Trước tiên, ta vẫn đề cập tới vấn đề biện luận cấu tạo của ancol trước
Ví dụ 1: Cho 3 chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z đều chứa chức ancol và có phân tử khối bằng 88. Biết X, Z thuần chức,
X hòa tan Cu(OH)2, trong khi Y phản ứng với AgNO3/NH3 theo tỉ lệ mol 1:2. Trong các nhận xét sau, hãy chọn nhận
xét đúng
A.
B.
C.
D.
Y phản ứng với H2 dư tạo thành glixerol
Z có 4 đồng phân cấu tạo thỏa mãn đề bài
X có 2 đồng phân thỏa mãn đề bài
Có 2 chất phản ứng được với Brom trong CCl4
Tìm công thức phân tử trước: Cx Hy Oz 12x y 16z 88
Ta có 3 trường hợp thỏa mãn:
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
3
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
October 14, 2016
z 1 12x y 72 C5 H12 O
z 2 12x y 56 C4 H8O2
z 3 12x y 40 C H O
3 4 3
X hòa tan Cu(OH)2 và thuần chức ancol thế thì công thức của X là: C4 H8O2
X sẽ một nối đôi C=C, công thức duy nhất thỏa mãn của X là:
CH2 CH CH(OH) CH2OH
Z cũng thuần chức và có công thức phân tử: C5 H12O C5H11OH
Z có 8 đồng phân ứng với 8 đồng phân của gốc C5 H11
Như vậy Y là: C3 H4 O3 , Y phản ứng với AgNO3/NH3 với tỉ lệ 1:2, có 2 liên kết đôi, tức là Y có 1 chức –CHO; 1 chức
–OH nữa, nguyên tử O còn lại thuộc về chức xeton: OHC CO CH2OH
Đối chiếu các đáp án, ta chọn A
Chú ý: Chức andehit chỉ tác dụng với Brom trong nước
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm 2 ancol no, hai chức, mạch hở A, B (62 < MA < MB) và có tỉ lệ mol 3:4. Cho a mol X vào
bình chứa b mol O2 (dư) rồi đốt cháy hoàn toàn thì thu được 2,04 mol các khí và hơi. Mặt khác dẫn 2a mol X qua bình
đựng K dư thu được 70,56 gam muối. Biết a+b = 1,5. Số đồng phân hòa tan Cu(OH)2 của B là
A.3
B.5
C.9
D.15
Thứ nhất ta cần quan tâm đến ancol no hai chức: Cn H2n2O2 Cn H2n (OH)2
Tức là nếu bỏ 2 chức –OH đi ta sẽ có một anken!
Và công thức của anken là: (CH2 )n
Phản ứng đốt cháy: Cn H2n2O2 O2 CO2 O2 dö H2O
Tất cả các chất đều có 2 O trừ H2O, như vậy số mol H2O là: 2,04.2 1,5.2 1,08
nCO 1,08 a
2
Thế thì, muối chuyển về: Cn H2n (OK)2 amol
Ta sẽ có ngay: m muoái mC H m OK (1,08 a).14 2a.55
n
2n
70,56
2
a 0,21 Số mol hai ancol là 0,09 và 0,12
Với 62 < MA < MB thì:
Ép số C: 0,09.C1 0,12.C2 1,08 0,21 0,87 3C1 4C2 29(C1 ,C2 2)
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
4
October 14, 2016
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
C 3 A : C3 H6 (OH)2
Ta có ngay: 1
C2 5 B: C5H10 (OH)2
Các dạng đồng phân thỏa mãn của B:
C C C C C (2)
C C(C) C C (3)
Chọn B
Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ mạch hở A, B trong phân tử đều chứa C, H, O và có số nguyên tử H gấp đôi
số nguyên tử C. Nếu lấy cùng số mol A, hoặc B phản ứng hết với Na thì đều thu được V lít H 2 . Còn nếu hidro hóa
cùng số mol A, hoặc B như trên thì cần tối đa 2V lít H 2 (các thể tích khí đo ơ cùng điều kiện). Cho 33,8 gam X phản
ứng với Na dư thu được 5,6 lít H 2 (đktc). Mặt khác, 33,8 gam X phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 dư, lượng Ag
sinh ra phản ứng hết với dung dịch HNO3 đặc, thu được 13,44 lít NO2 (đktc, sản phầm khử duy nhất). Nếu đốt cháy
hoàn toàn 33,8 gam X cần V lít (đktc) O2. Giá trị gần nhất của V là
A.41
B.44
C.42
D.43
(Trích đề thi thử năm 2016 tỉnh Quảng Nam)
Theo bài ra, ta sẽ có ngay:
Số nhóm –OH của 2 chất bằng nhau và bằng số liên kết đôi của chúng.
Hơn nữa, số H gấp hai lần số C, tức là A, B đều chứa 1 liên kết đôi, vậy chúng cùng chứa 1 nhóm –OH, phần sau của
đề có kết tủa Ag vậy sẽ có ít nhất một chất chứa chức –CHO
CH CH R CH2 OH 0,2 mol
n 0,5
2
Ta có: OH
nCHO 0,3
OHC R' CH2 OH 0,3 mol
Khối lượng hỗn hợp:
33,8 0,2.R 0,3R' 29,6 2R 3R' 42
R 0
CH CH CH2 OH 0,2 mol
2
Với R, R’ đều no thì:
OHC CH2 CH2 OH 0,3mol
R' 14
V 41,44 lít
Chọn A
Bây giờ ta sẽ chuyển qua một nhóm bài tập hết sức quan trọng, bài tập về phản ứng tách nước của ancol
Ví dụ 4: Đun 0,4 mol hỗn hợp hai ancol no đơn chức bậc I với xúc tác H2SO4 đặc chỉ thu được 9,53 gam hỗn hợp X
gồm 3 ete và 5,04 gam hỗn hợp Y gồm 2 anken có tỉ lệ mol 1:4. Đốt cháy hoàn toàn X thu được 11,61 gam H2O. Phần
trăm khối lượng của ancol có khối lượng phân tử lớn trong hỗn hợp đầu gần với giá trị nào nhất
A.51%
B.15%
C.84%
D.48%
Phải nhớ thật kĩ, đốt sản phẩm và đốt ancol ban đầu cho cùng mol CO2
Ta tiếp tục khai thác sự đặc biệt của anken, với 5,04 mol ta có
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
5
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
nC/anken
October 14, 2016
5,04
0,36
14
Đặt: nete x nC/ ete
11,61
x 0,645 x
18
Bảo toàn khối lượng phần ete:
m 9,53 mC mH mO 12.(0,645 x) 0,645.2 16.x x 0,125
Cứ 2 mol ancol sẽ tạo 1 mol ete suy ra, số mol phần anken là: 0,4 0,125.2 0,15
Như vậy, số mol C của hỗn hợp ancol ban đầu là:
nC/ancol nC./ete nC/anken 0,36 0,645 0,125 0,88 CTB 2,2
Rõ ràng ta khẳng định được ngay có C2H5OH, một anken là C2H4
Ancol còn lại phải có từ 3 nguyên tử C trở lên, theo tỉ lệ đường chéo thì số mol của C2H5OH phải gấp hơn 4 lần số
mol của ancol đó tức là nC H OH 0,32
2
5
Thế thì số mol ancol còn lại không quá 0,08, anken mà nó tạo thành đương nhiên cũng không quá 0,08 mol
Ta kết luận được: nC H 0,12 Anken còn lại là: C4H8 (0,03 mol)
2
4
C H OH 0,36 mol
%m 15,16%
Ancol còn lại là: C4 H9 OH 2 5
C
H
OH
0,04
mol
4 9
Chọn B
Bài tập này được tác giả thiết kế rất chặt chẽ và liên tục, bạn đọc có thể hình dung phần nào bức tranh về một nhóm
bài tập lớn và đặc trưng của ancol, đây cũng là kiểu bài xác suất rơi vào các đề thi thử, thi thật cao
Ví dụ 5: Chia m gam hỗn hợp G gồm 2 ancol no đơn chức, liên tiếp X, Y (MX < MY) thành 2 phần bằng nhau.
Phần 1: đi qua H2SO4 đặc, đun nóng thu được a gam hỗn hợp Z gồm: 3 ete, các anken, H2O và 2 ancol chưa phản ứng.
Chưng cất phân đoạn a gam Z thu được 11,76 gam 3 ete. Cho a gam Z vào bình đựng Na dư thu được 4,032 lít H2 ở
đktc.
Phần 2: tác dụng với hỗn hợp Na, K dư thu được 5,6 lít H2 ở đktc.
Đốt cháy hoàn toàn m gam G và cho sản phẩm lội qua nước vôi trong dư nhận thấy khối lượng của bình hấp thụ tăng
lên 166,8 gam. Hiệu suất ete hóa của X, Y lần lượt là
A. 56%; 56% .
B. 60%; 40%.
C. 40%; 60%.
D. 60%; 50%.
(Trích đề thi thử năm 2016 THPT Đoàn Thượng, Hải Dương)
Theo bài ra, gấp đôi dữ kiện 2 phần, ta có:
nOH 1 n H2O nCO2
nCO2 2,4
CTB 2,4
m CO m H O 166,8 n H O 3,4
2
2
2
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
6
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
October 14, 2016
C H OH 0,6 mol
2 5
C3 H 7OH 0,4 mol
Nhận xét: Trong phản ứng tách nước này thì chỉ khi nguyên tử O trong nhóm –OH của ancol đi vào ete, nó mới mất
đi khả năng phản ứng với Na
Ta xét phần 1, số mol O trong phần ete là: nOH 2nH 0,5 0,18.2 0,14 nete
2
Đặt hiệu suất ete hóa của C2H5OH và C3H7OH là x và y, thế thì:
n taïo ete 2nete
0,3.x 0,2.y 0,28
0,3.x.46 0,2.y.60 0,14.18 11,76
m ancol taïo ete m H2O m ete
x 0,6
y 0,5
Chọn D
Ví dụ 6: Cho 47 gam hỗn hợp gồm 2 ancol no, đơn chức đi qua Al2O3, đun nóng thu được hỗn hợp Y gồm: 0,42 mol
H2O; 0,27 mol 2 olefin; 0,33 mol 2 ancol dư và 3 ete có số mol bằng nhau. Biết rằng hiệu suất tách nước tạo olefin của
mỗi ancol đều như nhau. Khối lượng của 2 ancol dư có trong hỗn hợp Y gần nhất với
A.17,02 gam
B.17,21 gam
C.17,72 gam
D.18,03 gam
Đề cho hơi lạ một chút ở xúc tác nhưng nó không quan trọng, bạn đọc chú ý vào sản phẩm phản ứng
Ta có ngay: nH O nanken nete nete 0,42 0,27 0,15
2
Tức là 3 ete cùng số mol là 0,05
Thế nên phần ancol tham gia tách nước có số mol là:
2nete naken 0,15.2 0,27 0,57 mol
Như vậy tổng số mol ancol ban đầu là: 0,57 0,33 0,9
Có số mol và khối lượng ancol tức là sẽ xác định được CO2; H2O
22
12nCO2 2n H2O 16.0,9 47
nCO 2,2
2
CTB
9
n
nCO 0,9
n
3,1
2
H2 O
H2 O
Có C2H5OH, gọi mol ancol còn lại là x
Mặt khác, số mol mỗi ancol trong phần ete là: 0,05.3 = 0,15; hiệu suất tạo ete của hai ancol đều bằng nhau và bằng:
0,27
30% mà vẫn còn một phần ancol dư
0,9
Thế nên: 0,15 x.0,3 x x 0,2
Theo tỉ lệ đường chéo ta sẽ có ngay, số C của ancol còn lại nhỏ hơn 4
C H OH 0,5
hh 2 5
C3 H 7OH 0,4
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
7
October 14, 2016
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
C H OH (0,5 0,15 0,5.0,3 0,2)
m ancol dö 17 gam
Phần ancol dư lại: 2 5
C3 H 7OH (0,4 0,15 0,4.0,3 0,13)
Chọn A
Chú ý: Phản ứng ete hóa bạn đọc có thể gặp với ancol không no tuy nhiên thực tế thì chương trình thi của ta sẽ không
đề cập tới vì vậy tác giả sẽ giới thiệu ở phần bài tập tự luyện
Ví dụ 7: Cho hỗn hợp X gồm 3 ancol no, đơn, hở A, B, C (MA < MB < MC). Đun 20,3 gam hỗn hợp X với H2SO4 đặc
thu được hỗn hơp Y gồm 6 ete cùng số mol và 1 anken (cũng là số anken tối đa), không còn ancol dư. Chưng cất hỗn
hợp Y trên thu được m gam H2O, dẫn lượng nước này qua bình đựng K dư thì khối lượng bình tăng 3,4 gam. Mặt khác
nếu đốt cháy hoàn toàn 20,3 gam X và dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thì khối lượng
bình tăng 68,3 gam. Số đồng phân của C thỏa mãn đề bài là
A.1
B.2
C.3
D.4
Khi dẫn qua bình đựng K dư thì có một nguyên tử H trong H2O chuyển hóa vào phân tử khí
Số mol nước tạo thành là:
3,4
0,2 mol
18 1
n moãi ete x
Đặt
6x y 0,2
n
y
anken
n
nCO n hh nO
2
H2 O
nCO 1
Xử lý phản ứng cháy: 44nCO 18n H O 68,3
2
2
2
n H O 1,35
12n
2n
16(n H O n CO ) 20,3 2
CO
H
O
2
2
2
2
n hh ancol 0,35
Thế thì: 0,35 6x.2 y
x 0,025
Giải hệ:
y 0,05
Trong phần ete mỗi ancol đã có
0,15.2
0,1 mol tham gia
3
Mặt khác ta chỉ thu được một anken tức là có 2 anken không tách nước tạo anken
Đó có thể là 2 ancol có mạch dang neopentan (C 5) hoặc 1 ancol là CH3OH, 1 ancol dạng đó
Tuy nhiên ta xét số mol các ancol trước, vì có hai ancol không tạo anken thế nên số mol của chúng đúng bằng 0,1;
ancol còn lại 0,15 mol
Nếu hai ancol không tạo anken đều dạng neopentan thì số C của hỗn hợp không nhỏ hơn: 0,2.5 0,15.2 1,3 (Loại)
CH3OH 0,1 (A)
hh R OH 0,1 (C 5)
R' OH 0,15
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
8
October 14, 2016
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
p 6
Ta ép số C: 0,1.p 0,15.q 1 0,1.1 0,9 2.p 3.q 18
q 2
C : C6 H13OH
C có 1 đồng phân thỏa mãn đề bài:
CH3
H3C
CH2
C CH2
CH3
OH
Chọn A
4 bài toán liên tiếp về phản ứng tách nước, bây giờ trước khi chuyển sang phản ứng oxi hóa ancol, các bạn nghiêm túc
làm 3 ví dụ sau
Ví dụ 8: Cho hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở. Tiến hành phản ứng loại nước a mol X ở nhiệt độ thích
hợp, sau một thời gian thu được 0,31 mol hỗn hợp Y gồm 2 Anken, 3 ete, 2 ancol dư và nước. Cũng lượng X trên dẫn
qua bình đựng Na dư thu được 26,04 gam muối. Biết hiệu số mol hai chất trong a mol X là 0,06, tổng số mol anken
trong Y là 0,03. Phần trăm khối lượng của ancol có khối lượng phân tử nhỏ trong X là
A.51,31%
B.48,69%
C.35,64%
D.64,36%
Chọn A
Trong phản ứng loại nước của ancol, chỉ riêng phản ứng tạo thành anken sẽ làm tăng số mol hỗn hợp
a 0,31 0,03 0,28 m hh 26,04 0,28.22 19,88
Bảo toàn khối lượng nội phân tử:
19,88 12.nCO 2.(nCO 0,28) 16.0,28 nCO 1,06
2
2
2
Số mol hai chất trong hỗn hợp đầu là 0,17 và 0,11
x 3
%m 51,31%
Ép số C: 17x 11y 106
y 5
Ví dụ 9: Tiến hành phản ứng loại nước x mol ancol A no, đơn chức, mạch hở sau một thời gian thu được hỗn hợp Y
gồm anken, ete, ancol dư và nước. Dẫn toàn bộ Y qua bình đựng Na dư thì thoát ra 1,624 lít H2 (đktc). Chưng cất lấy
toàn bộ lượng ete trong Y rồi đốt cháy hoàn toàn cần 16,128 lít O2 (đktc). Nếu đốt cháy hoàn toàn x mol A rồi hấp thụ
toàn bộ khí và hơi thu được vào bình đựng nước vôi trong dư thì khối lượng bình tăng 72,15 gam. Giá trị của x gần
nhất với
A.0,11
B.0,19
C.0,21
D.0,25
Chọn B
Số mol OH trong ancol chỉ thay đổi khi có phản ứng ete hóa xảy ra
nete x 0,145
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
9
October 14, 2016
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
nCO xy
44xy 18.(xy x) 72,15
Số nguyên tử Cacbon trong A là y 2
n H O xy x
2
62xy 18x 72,15 (1)
nC/ete 2y(x 0,145) nH O ñoát ete x 0,145 2xy 0,29y
2
Bảo toàn O: 1,44 6xy 0,87y (2)
Nhân 3 lần phương trình (1) trừ đi 31 lần phương trình (2) thu được
54x 26,97y 171,81
x 0,185
Thế x hoặc y có:
y 6
Ví dụ 10: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở (tỉ lệ mol 1:2). Đun a mol X trong H2SO4 ở nhiệt độ thích
hợp thu được 0,23 mol hỗn hợp Y gồm 2 anken, 3 ete, 2 ancol dư và H2O. Cho toàn bộ Y qua bình đựng Na dư thì
thoát ra 1,456 lít H2 (đktc) và 2,46 gam muối ancolat. Chưng cất lấy toàn bộ lượng ancol dư rồi đốt cháy hoàn toàn
cần 3,024 lít O2 (đktc). Biết hiệu suất tham gia phản ứng loại nước (tạo anken và ete) của 2 ancol đều bằng
5
. Hiệu
6
khối lượng của 2 ancol trong a mol X gần nhất với
A.0,05
B.0,25
C.0,65
D.1,0
Chọn B
Mỗi khi 1 mol anken hay ete tạo thành sẽ đi kèm với 1 mol H2O và dĩ nhiên ete hay anken thì không có nhóm –OH,
chỉ phần ancol dư sẽ làm cho số mol OH nhiều hơn một phần tư số mol hỗn hợp
nancol dö 0,065.4 0,23 0,03
Hiệu suất tham gia phản ứng của 2 ancol là như nhau, thế thì tỉ lệ số mol của chúng trong phần dư hay hỗn hợp đầu
không thay đổi
Đặt: nCO x nH O x 0,03
2
2
Bảo toàn khối lượng: 2,46 22.0,03 12.x 2.(x 0,03) 16.0,03 x 0,09
C H OH
m 0,24
Số CTB 3 cùng với tỉ lệ mol 1:2 2 5
C5H11OH
Ví dụ 11: Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic, một anđehit, ancol dư
và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504
lít khí H2 (đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi
hoá là :
A. 31,25%.
B. 62,50%.
C. 40,00%.
D. 50,00%.
(Trích đề Hóa 2013)
Gấp đôi dữ kiện hai phần:
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
10
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
October 14, 2016
Ta có: nAg 0,09.2 0,18 0,08.2 Ancol là CH3OH
HCOOH x
HCHO y
Hỗn hợp tào thành:
H2 O (x y)
CH OH (0,08 x y)
3
Số mol H2:
0,504
.2.2 nHCOOH nH O nCH OH y 0,08 y 0,01
2
3
22,4
n HCHO
0,09.2 0,01.2
0,04
4
Hiệu suất phản ứng là: H%
0,05
62,5%
0,08
Chọn B
Chú ý
Nếu bạn đọc thực sự hiểu về những phân tích mà tác giả trình bày ở đầu chuyên đề, ta sẽ tính được số mol axit cực
nhanh bằng suy luận:
Cứ một phản ứng Oxi hóa sẽ tạo ra H2O đúng tỉ lệ mol 1:1, duy nhất phản ứng tạo ra axit sẽ làm xuất hiện thêm chất
có nhóm –OH, tức là số mol –OH sẽ tăng lên so với số mol –OH trong ancol ban đầu đúng bằng số mol axit
Vậy naxit n OH saûn phaåm nancol 0,09 0,08 0,01
Phản ứng tách nước và oxi hóa ancol có thể nhìn chung ở khía cạnh này
Ví dụ 12: Oxi hóa 0,11 mol ancol đơn chức X bằng Oxi có xúc tác thích hợp sau một thời gian thì số mol Oxi phản
ứng là 0,065 mol thu được 10 gam hỗn hợp Y gồm andehit, axit cacboxylic, ancol dư và H2O. Chưng cất toàn bộ phần
hơi nước rồi đốt cháy toàn bộ hỗn hợp Z còn lại thu được 19,36 gam CO2 và 6,48 gam H2O. Nếu cho hỗn hợp Y phản
ứng với nước Brom thì số mol Brom phản ứng tối đa là
A.0,12
B.0,25
C.0,14
D.0,35
Số mol nguyên tử O phản ứng là: 0,065.2 0,13
Lượng O này sẽ đi về đâu ?
CH2 OH [O] CHO H2 O
nO nO/ nhoùm chöùc nOH/saûn phaåm phaûn öùng
CH2 OH 2[O] COOH+ H2O
Hay nói cách khác ta có thể tạm hiểu chúng đi vào trong chức của andehit và axit, còn O trong –CH2OH đi vào H2O
R COOH x
R CHO y
2x y 0,13
Thế thì: R CH2 OH
R CH2 OH
H O (x y)
2
Đốt X hay đốt phần hỗn hợp Y khi chưng cất H2O thì số CO2 là không đổi nên
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
11
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
Cancol
October 14, 2016
19,36
4
44.0,11
Số mol O của hỗn hợp Z là:
nO/ Z nO/ X nO/CuO nH O 0,11 0,13 x y 0,24 x y
2
Bảo toàn khối lượng:
mZ 10 18(x y) mC mH mO 12.0,44 2.0,36 16.(0,24 x y) x y 0,08 Giải
hệ:
x 0,05
nH O ñoát X 0,36 0,08 0,44 X :C 4H 7OH
2
y 0,03
nBr nX nandehit 0,11 0,03 0,14
2
Chọn C
Chú ý: Các phân tích đầu tiên trong ví dụ này rất quan trọng, bạn đọc cần đọc kĩ để thấu hiểu trước khi chuyển sang
ví dụ khác.
Ví dụ 13: Oxi hóa m gam ancol X đơn chức thu được 1,8 m gam hỗn hợp Y gồm andehit, axit cacboxylic và nước.
Chia hỗn hợp Y thành hai phần bằng nhau:
Phần 1: Tác dụng với Na dư, thu được 4,48 lít khí H2 (đktc)
Phần 2: Tác dụng với AgNO3 dư trong dung dịch NH3 thu được a gam Ag.
Giá trị của m và a là
A. 20,0 và 108,0
B. 12,8 và 64,8
C. 16,0 và 75,6
D. 16,0 và 43,2
(Trích đề thi thử năm 2016 THPT Chuyên Vĩnh Phúc)
Số mol O mà X lấy đi là:
0,8m
16
Sản phẩm không còn ancol dư, thế nên:
nO 2nancol 2nO 0,025m nancol 0,05m 20 Mancol 40 CH3OH
Đến đây, ta làm tương tự như ví dụ trước, lấy dữ kiện 1 phần:
Chú ý: Vì không còn ancol dư thế nên số mol –OH sản phẩm đúng bằng số mol O đã tham gia phản ứng Oxi hóa như
đã phân tích ở trên
Thế thì: nO 0,025m 0,4 m 16 gam nCH OH/ moät phaàn 0,25
3
nHCOOH 2nH nCH OH 0,4 0,25 0,15 nHCHO 0,1
2
3
m Ag 75,6 gam
Chọn C
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
12
October 14, 2016
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
Bạn đọc ghi nhớ thật kĩ các hệ quả giúp tối đa tốc độ giải bài, hơn nữa giải như vậy mới “đúng chất hóa học”, phân
tích, tư duy phát hiện bản chất chứ không đơn thuần là giải các phương trình. Dĩ nhiên, trong rất nhiều trường hợp,
việc này không thể tránh khỏi
Có thể thiết kế rất nhiều bài toán khác tương tự bài toán này, nhất là việc phân tử khối của ancol bị kẹp trong 1 khoảng
Ví dụ 14: X là hợp chất hữu cơ đơn chức C, H, O. Cho một lượng chất X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch
KOH 2,4M rồi cô cạn được 105 gam rắn khan Y và m gam ancol Z. Oxi hóa m gam ancol Z bằng oxi có xúc tác được
hỗn hợp T, chia T thành 3 phần bằng nhau
- Phần 1 tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 21,6 gam Ag.
- Phần 2 tác dụng với NaHCO3 dư thu được 2,24 lít khí (đktc).
- Phần 3 tác dụng với Na (vừa đủ), thu được 4,48 lít khí (ở đktc) và 25,8 gam chất rắn khan.
Công thức phân tử của X là
A. C5H10O2
B. C4H8O2
C. C3H6O2
D. C6H12O2
(Trích đề thi thử Moon.vn 2016)
Gấp ba lần dữ kiện
Tìm ancol trước, chưa xét trường hợp CH3OH thì:
R COOH 0,3
R COONa 0,3
R CHO 0,3
R CH2 ONa 0,3 tương ứng 77,4 gam
R
CH
OH
0,3
2
NaOH 0,6
H O 0,6
2
R 29 C3H7OH 0,9 mol
Nếu là CH3OH, hoàn toàn tương tự, trường hợp này bị loại
Thế thì, có 0,3 mol KOH dư, suy ra:
mmuoái 105 0,3.56 Mmuoái 98 CH3COOK X : CH3COOC3H7 (C5H10O2 ) Chọn A
Tiếp tục chủ điểm này, nếu phát triển bài toán hơn nữa, tổng hợp các hệ quả lại, ta có thể có một câu hỏi rất khó như
sau
Ví dụ 15: Ancol X mạch hở, chứa một liên kết và có không quá 6 nguyên tử Cacbon trong phân tử. Oxi hóa m
gam X bằng Oxi có xúc tác một thời gian thì số mol Oxi phản ứng là 0,25 mol; thu được hỗn hợp Y gồm andehit, axit
cacboxylic, ancol dư và H2O, các chất hữu cơ đều thuần chức. Chia Y làm hai phần bằng nhau:
Phần 1: Chưng cất lấy phần hơi nước thì còn lại 14,4 gam hỗn hợp Z. Đốt cháy hoàn toàn Z, hấp thụ toàn bộ sản phẩm
cháy vào bình nước vôi trong dư thì khối lượng bình tăng 35,2 gam.
Phần 2: Dẫn qua bình đựng Na dư thấy thoát ra 4,256 lít H2 (đktc).
Phần trăm khối lượng của andehit trong Y là
A.26,19%
B.32,08%
C.10,71%
D.11,11%
Số mol nguyên tử O phản ứng là: 0,25.2 0,5
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
13
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
October 14, 2016
Lượng O này sẽ đi về đâu ?
CH2 OH [O] CHO H2O
nO nO/ nhoùm chöùc
CH
OH
2[O]
COOH+H
O
2
2
Hay nói cách khác ta có thể tạm hiểu chúng đi vào trong chức của andehit và axit, còn O trong –CH2OH đi vào H2O
Thế thì: 2x y 0,5
Do ta chưa biết ancol có bao nhiêu chức nên tính số mol nhóm chức vẫn hơn
COOH x
CHO y
(x y z) CH 2 OH
CH2 OH z
H O (x y)
2
Gấp đôi dữ kiện 2 phần
Cứ một phản ứng Oxi hóa sẽ tạo ra H2O đúng tỉ lệ mol 1:1, duy nhất phản ứng tạo ra axit sẽ làm xuất hiện thêm chất
có nhóm –OH, tức là số mol –OH sẽ tăng lên so với số mol –OH trong ancol ban đầu đúng bằng số mol axit (nhắc lại
cho nhớ)
n COOH n OH saûn phaåm n OH ban ñaàu 2n H (x y z)
2
0,76 x y z x 2x z y 0,76 n O/ Z
Bảo toàn khối lượng: m Z mC mH mO 12nCO 2nH O 16.0,76 14,4.2
2
2
Mặt khác: 44nCO 18nH O 35,2.2
2
2
nCO 1,24
Giải hệ: 2
n H2O 0,88
Chỉ khác nhau ở mol H2O đã chưng cất, vậy nếu đốt m gam X thì thu được:
nCO2 1,24
X chứa một liên kết nên nCO nH O x y 0,36
2
2
n H O 0,88 (x y)
2
x 0,14
Giải hệ: y 0,22 n CH OH 0,62
2
z 0,26
Tính số C của X, gọi số nhóm chức của X là n thì số mol của X là:
0,62
n
Số C không quá 6 thế nên n bằng 1 hoặc 2
Với n = 1 ta có Cancol 2 (Loại)
Với n = 2 ta có
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
14
October 14, 2016
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
Cancol 4 X : OH CH2 CH CH CH2 OH %mOHCCHCHCHO 26,19% Chọn A
Tại sao số mol –OH lại bằng đúng mol O trong Z vậy ?
Lời giải trên kia ta vừa đứng ở góc độ sử dụng hiệu số mol –OH sản phẩm và –OH ban đầu để suy ra nó
Tác giả sẽ không viết phép tính mà mô tả cho các bạn: “ –OH sản phẩm mà ta đang nói tới sẽ không bao gồm O trong
–CHO và một nguyên tử O trong –COOH, chừa hai số mol này ra, mà đề lại bỏ đi H2O để đốt cháy, mol H2O đúng
bằng tổng mol nhóm –CHO và –COOH, như vậy số mol O của hỗn hợp Z chẳng phải đúng bằng mol –OH của hỗn
hợp Y hay sao ?”
Tiếp theo là hệ thống các bài tập tổng hợp hữu cơ về ancol, như đã giới thiệu ở chuyên đề andehit, tác giả sẽ tiếp tục
phát triển bài toán “không chứa Cacbon tự do” của hỗn hợp các chất đứng trên góc nhìn đặc biệt của cấu tạo ancol
Ví dụ 16: Cho hỗn hợp X gồm các chất hữu cơ đa chức A, B, C (MA MB MC ) trong phân tử chỉ chứa các nhóm
chức OH; CHO; COOH . Chia 8,96 gam X thành 3 phần bằng nhau
Phần 1: Phản ứng với NaHCO3 dư thu được 0,896 lít CO2 (đktc)
Phần 2: Phản ứng với AgNO3/NH3 dư thu được 4,32 gam Ag
Phần 3: Đốt cháy hoàn toàn thì thu được 3,52 gam CO2 và 0,96 gam H2O
Hiệu khối lượng của B và C trong 8,96 gam X là
A.0,12
B.3,54
C.0,08
D.3,58
Gấp ba lần dữ kiện các phần, ta có:
nCOOH 0,12
nCHO 0,06
n CHOH 0,06
n
0,24
CO2
n
0,16
H2 O
Như thường lệ: nCO n COOH n CHO n CHOH
2
Hỗn hợp gồm các chất không có C tự do
Vậy chắc chắn có hai chất là: OHC CHO; HOOC-COOH còn ancol ta chưa khẳng định được có bao nhiêu chức, lý
do chính là nếu hai Cacbon ở đầu mạch sẽ tồn tại dạng –CH2OH; nhưng nếu Cacbon ở giữa mạch thì sẽ ở dạng –
CHOH
So sánh số H: 2nH O nCOOH nCHO nCHOH 0,32 0,3 0,02
2
Có đúng hai Cacbon tồn tại dạng –CH2OH còn số Cacbon ở giữa thì ta chưa biết, lượng 0,02 mol H ở trên chính là do
2 nhóm này
nancol
0,02
0,01 Ancol : CH2OH (CHOH)4 CH2OH (Sobitol)
2
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
15
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
October 14, 2016
Sobitol 0,01
hh OHC CHO 0,03 m B m C 3,58 gam
HOOC-COOH 0,06
Chọn D
Khi kết hợp ancol với axitcacboxylic ta có phản ứng este hóa
Ví dụ 17: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic đơn chức, một axit cacboxylic hai chức (hai axit đều mạch hở, có cùng
số liên kết π) và hai ancol đơn chức thuộc cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được 2,912 lít CO2
(đktc) và 2,7 gam H2O. Thực hiện phản ứng este hóa m gam X (giả sử hiệu suất các phản ứng đều bằng 100%), thu
được 3,36 gam sản phẩm hữu cơ chỉ chứa este. Phần trăm khối lượng của axit cacboxylic đơn chức trong X là
A. 14,08%.
B. 20,19%.
C. 16,90%.
D. 17,37%.
(Trích đề thi thử năm 2016 THPT Phan Ngọc Hiển)
Ta có ngay: nH O 0,15 nCO 0,13 Hai ancol no
2
2
Ancol đơn chức thế nên số mol ancol cũng chính là số mol chức este và cũng chính là số mol chức –COOH
Thế thì: nO/ X 3x
Đặt: nancol x n H O m 3,36 18x
2
Bảo toàn khối lượng:
m 3,36 18x mC mH mO 12.0,13 2.0,15 16.3x x 0,05 mol
Hiệu số mol: 0,15 0,13 0,02 0,05 (k 1).naxit
Số mol nhóm –COOH là 0,05, một axit đơn chức, một axit hai chức, thế nên số mol của hỗn hợp axit lớn hơn 0,025
n
0,01
Thế thì: k 2,2 k 2 naxit 0,03 axit ñôn chöùc
naxit hai chöùc 0,02
Giờ ta cần tìm axit đơn chức, số CTB của hỗn hợp ancol chắc chắn lớn hơn 1
Như vậy:
0,01.Caxit ñôn 0,13 0,02.2 0,05 Caxit ñôn 4 CH2 CH COOH
%mCH
2 CH COOH
16,90%
Chọn C
Nói cho rõ thì biện luận không chặt, hay đoán chất sẽ dễ bị lừa nhưng trong rất nhiều trường hợp kiểu như thế này, sau
khi tìm ra x bạn đọc có thể đoán ngay các chất đầu dãy, còn biện luận như trên chỉ dùng với tự luận, trong trắc nghiệm
làm thế hơi “khổ”.
Những bài toán theo cách khai triển này khá hay, đòi hỏi sự khéo léo.
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
16
October 14, 2016
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
Ví dụ 18: Đun hỗn hợp etylen glicol và axit cacboxylic X thuần chức với xúc tác H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp sản
phẩm hữu cơ, trong đó có chất hữu cơ Y mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 3,95 gam Y cần 4,00 gam O2, thu được CO2 và
H2O theo tỉ lệ mol tương ứng 2 : 1. Biết Y có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất, Y phản ứng được
với NaOH theo tỉ lệ mol tương ứng 1 : 2. Phát biểu nào sau đây sai?
A.Tổng số nguyên tử hiđro trong hai phân tử X, Y bằng 8.
B. Y không có phản ứng tráng bạc.
C. Y tham gia được phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol tương ứng 1 : 2.
D. X có đồng phân hình học.
(Trích đề Hóa THPTQG năm 2015)
nCO 0,15
2
Ta tính được ngay: n H O 0,075 Y : C6 H 6 O5 (k 4)
2
nO/ Y 0,125
Y được tạo bởi etylenglicol và một axit, Y có 5 nguyên tử O, như vậy Y có hai nhóm –COO, 1 nguyên tử O còn lại từ
ancol
Y : HOOC C C COOCH2 CH2OH X : HOOC C C COOH
X không có đồng phân hình học
Chọn D
Cuối cùng là bài toán về Phenol, phần phenol đề thi hiện nay chủ yếu kiểm tra học sinh về lý thuyết, tác giả sẽ không
đề cập các bài toán khó
Ví dụ 19: Hỗn hợp X gồm phenol (C6H5OH) và một axit cacboxylic đơn chức, mạch hở. Cho 26 gam X tác dụng vừa
đủ với nước brom, thu được dung dịch Y và 66,2 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol. Dung dịch Y phản ứng tối đa với V
lít dung dịch NaOH 1M (đun nóng). Mặt khác, cho 26 gam X phản ứng hết với Na dư, thu được 32,6 gam muối. Giá
trị của V là
A. 0,8.
B. 0,9.
C. 0,6.
D. 0,7.
(Trích đề thi thử năm 2016 Chuyên Lê Quý Đôn – TP HCM)
Số mol kết tủa là 0,2 đồng nghĩa với có 0,6 mol HBr tạo ra cùng phản ứng và số mol Phenol của hỗn hợp đầu là 0,2
nC H ONa 0,2
6
5
Số mol NaOH phản ứng: nNaOH
33,6 26
0,3 nRCOOH 0,1
22
axit: C2 H3 COOH 0,1 V = 0,6 + 0,2 + 0,1 = 0,9
Chọn B
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
17
October 14, 2016
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
ĐỀ SỐ 1
Câu 1: Hỗn hợp M gồm hai ancol đơn chức là X và Y (MX < MY), đồng đẳng kế tiếp của nhau. Đun nóng 0,5 mol M
với H2SO4 đặc ở , thu được 9,63 gam hỗn hợp ba ete. Biết hiệu suất phản ứng tạo ete của X và Y lần lượt bằng 50% và
40%. Phần trăm khối lượng của X trong M là
A. 31,51%.
B. 69,70%.
C. 43,40%.
D. 53,49%.
Câu 2: Hỗn hợp X gồm hai ancol A và B đều đơn chức (trong đó B chứa 26,67% khối lượng nguyên tố Oxi). Cho m
gam X tác dụng với K dư sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 10,08 lít H2 (đktc). Mặt khác đun nóng m gam
X với H2SO4 đặc thu được H2O và hỗn hợp Y gồm hai ancol đơn; 6,72 lít anken Z duy nhất (đktc) và 0,25 mol hỗn
hợp 3 ete có khối lượng 18,5 gam. Đốt cháy hết hỗn hợp Y cần dùng vừa đủ 3,15 mol O2. Hiệu suất phản ứng tạo ete
của A gần nhất với
A.83%
B.85%
C.80%
D.42%
(Trích đề thi thử năm 2016 ĐH Hồng Đức)
Câu 3: Cho 0,15 mol hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X, Y (có tổng khối lượng bằng 7,6 gam) tác dụng hết với CuO
(dư, đun nóng), thu được hỗn hợp chất hữu cơ M. Toàn bộ M cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 43,2 gam
Ag. Số cặp ancol X và Y thỏa mãn tính chất trên là
A. 2
B. 5
C. 4
D. 1
(Trích đề thi thử năm 2016 THPT Chuyên Lê Quý Đôn – TP HCM)
Câu 4: Đun nóng 66,4 gam hỗn hợp M gồm 3 ancol đơn chức no, mạch hở X, Y, Z với H2SO4 đặc ở 140oC thu được
55,6 gam hỗn hợp N gồm 6 ete có số mol bằng nhau. Mặt khác đun nóng cũng lượng hỗn hợp M trên với H2SO4 đặc ở
170oC thu được m gam một anken P duy nhất. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là
A.16,8
B.11,2
C.28,0
D.44,8
(Trích đề thi thử năm 2016 Moon.vn)
Câu 5: Đun 5,3 gam hỗn hợp X gồm hai ancol A, B (MA < MB) với dung dịch H2SO4 đặc ở 170oC thu được 3,86 gam
hỗn hợp Y gồm hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và hai ancol dư. Đốt cháy hoàn toàn 3,86 gam hỗn hợp Y
thu được 0,25 mol CO2 và 0,27 mol H2O. Mặt khác, đun 5,3 gam hỗn hợp X với H2SO4 đặc ở 140oC thì thu được 2,78
139
gam hỗn hợp Z gồm 3 ete có tỉ khối so với H2 là
. Hiệu suất phản ứng tạo ete của A và B lần lượt là
3
A.40% ; 80%
B.80% ; 40%
C.33,33% ; 66,67%
D.66,67% ; 33,33%
Câu 6: Cho X, Y là hai axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, phân tử đều có chứa hai liên kết π; Z là ancol hai chức có
cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este tạo bởi X, Y và Z. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z và T
cần vừa đủ 28,56 lít O2 (đktc), thu được 45,1 gam CO2 và 19,8 gam H2O. Mặt khác, m gam E tác dụng với tối đa 16
gam Br2 trong dung dịch. Nếu cho m gam E tác dụng hết với dung dịch NaOH (dư, đun nóng) thì thu được bao nhiêu
gam muối
A. 11,0 gam.
B. 12,9 gam.
C. 25,3 gam.
D. 10,1 gam.
(Trích đề thi thử báo dân trí 2016)
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
18
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
October 14, 2016
Câu 7: Hỗn hợp X gồm 2 ancol no, mạch hở A và B cùng khối lượng trong đó A đơn chức. Cho X tác dụng với Na
17
lần thể tích H2 do B sinh ra. Mặt khác khi đốt cháy hoàn toàn 13,6 gam X thì
16
thu được 10,36 lít CO2 (đktc). Biết rằng tỉ khối hơi của B so với A bằng 4,25. Công thức của B là
dư thì thể tích H2 do A sinh ra gấp
A.C4H6(OH)4
B.C3H5(OH)3
C. C5H8(OH)4
D.C4H7(OH)3
Câu 8: Chia 0,06 mol hỗn hợp A gồm 2 ancol đơn chức X, Y (MX < MY) mạch hở, chứa không quá hai liên kết
trong phân tử thành hai phần bằng nhau:
Phần 1: Đem oxi hóa bởi CuO nung nóng thu được các andehit, lấy sản phẩm phản ứng với lượng dư dung dịch
AgNO3/NH3 thu được 10,8 gam Ag
Phần 2: Cho vào bình kín dung tích 5 lít sau đó bơm O2 vào. Nung nhiệt độ bình đến 136,5oC để ancol bay hới hết, thì
áp suất trong bình lúc này là 0,8736 atm. Bật tia lửa điện để đốt cháy hết ancol (sau phản ứng O2 vẫn còn dư) rồi đưa
nhiệt độ bình về O oC thì áp suất trong bình lúc này là 0,3136 atm (áp suất hơi nước không đáng kể)
Y có tối đa bao nhiêu đồng phân thỏa mãn đề bài
A.5
B.2
C.3
D.4
(Trích đề thi thử năm 2016 Chuyên Lương Văn Chánh)
Câu 9: Cho 0,4 mol hỗn hợp X gồm 2 rượu no, đơn chức, bậc I, là đồng đẳng kế tiếp đun nóng với H2SO4 đặc ở
140oC thu được 7,704 gam hỗn hợp 3 ete. Tham gia phản ứng ete hoá có 50% lượng rượu có khối lượng phân tử nhỏ
và 40% lượng rượu có khối lượng phân tử lớn. Tên gọi của 2 rượu trong X là
A.metanol và etanol.
C. propan-1-ol và butan-1-ol.
B. etanol và propan-1-ol.
D. pentan-1-ol và butan-1-ol
Câu 10: X, Y, Z (MX < MY < MZ) là ba ancol no, hở, có số nguyên tử cacbon liên tiếp nhau. Đốt cháy hết hỗn hợp H
gồm X, Y, Z (số mol X chiếm 48% số mol hỗn hợp) cần đúng 1,13 mol O2, thu được tổng số mol CO2 và H2O là 2,26
mol. Nếu cho H tác dụng hết với Na dư thì thu được 9,856 mol khí (đktc). Cho Z qua CuO dư, đun nóng, kết thúc
phản ứng thu được một chất hữu cơ T (không chứa nhóm chức cacboxyl). Cho T tác dụng hết với lượng dư dung dịch
AgNO3/NH3 thì thu được bao nhiêu gam kết tủa
A. 77,76g
B. 25,92g
C. 58,32g
D. 51,84g
(Trích đề thi thử năm 2016 THPT Nguyễn Khuyến)
Câu 11: Chia m gam hỗn hợp X gồm hai ancol A, B (MA < MB) thành hai phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng với
Na (dư) thu được 2,8 lít H2 (đktc). Phần 2 đem oxi hóa hoàn toàn bởi CuO đun nóng thu được hai anđehit tương ứng.
Đốt cháy hoàn toàn hai anđehit này thu được 15,68 lít CO2 (đktc) và 12,6 gam H2O. Mặt khác, nếu cho toàn bộ lượng
anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đun nóng, sau khi kết thúc các phản ứng thì thu được
75,6 gam kết tủa bạc. Công thức phân tử của ancol B là
A.C5H12O
B.C2H6O
C.C4H10O
D.C3H8O
Câu 12: Hợp chất hữu cơ X chỉ chứa C, H, O và chỉ có một loại nhóm chức. Khi X tác dụng hoàn toàn với dung dịch
chứa 0,4 mol NaOH (dư 100% so với lượng cần phản ứng) thu được dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được ancol
T đơn chức, nước và chất rắn khan Z trong đó có một muối. Biết m gam T tác dụng với CuO ở nhiệt độ cao sau một
thời gian thu được 1,4 m gam hỗn hợp hơi gồm ancol dư, andehit và nước. Đốt cháy hoàn toàn Z cần 0,9 mol O2 thu
được x gam Na2CO3; 0,7 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Biết muối trong Z có công thức phân tử trùng với công thức đơn
giản nhất, Chọn phát biểu không đúng trong các phát biểu sau
A. Từ ancol T có thể điều chế axit axetic chỉ bằng một phản ứng
B. X có công thức phân tử là C11H14O4
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
19
October 14, 2016
Đừng bao giờ chống lại gia đình mình, đó là chỗ dựa cuối cùng của bạn
C. Phân tử axit của muối trong Z có 8 nguyên tử Hidro
D. Ancol T khi tách nước có mặt xúc tác H2SO4 đặc, 180oC không thu được anken
(Trích đề thi thử năm 2016 tỉnh Phú Thọ)
Câu 13: Cho hỗn hợp X gồm 0,5 mol C2H5OH và 0,7 mol C3H7OH dẫn qua H2SO4 đặc nóng thu được m gam hỗn hợp
Y gồm các ete và anken. Cho Y vào dung dịch Brom dư thì thấy có 1 mol Br2 đã tham gia phản ứng. Giá trị của m là
A.44,3
B.47
C.43,4
D.45,2
Câu 14: Hỗn hợp H gồm 1 ancol no mạch hở 2 chức X và một ancol no, đơn chức mạch hở Y (các nhóm chức đều
bậc 1) có tỉ lệ số mol là 1:3. Cho m gam hỗn hợp H tác dụng với Na dư thu được 6,72 lít H2 (đktc). Mặt khác m gam
hỗn hợp H tác dụng với CuO dư nung nóng sau khi phản ứng kết thúc thu được 38,64 gam hỗn hợp andehit và hơi
nước. Để đốt cháy hết m gam hỗn hợp H cần bao nhiêu lít O2 (đktc)
A.43,008
B.47,040
C.37,632
D.32,310
(Trích đề thi thử năm 2016 Chuyên Bến Tre)
Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon liên tiếp nhau cần đúng 1,17 mol O2, thu
được CO2 và H2O với số mol bằng nhau. Dẫn toàn bộ sản sản phẩm cháy lần lượt qua bình (1) đựng dung dịch H2SO4
đặc, bình (2) đựng dung dịch Ca(OH)2 dư. Thấy khối lượng bình (1) tăng m gam, bình (2) tăng 2m + 7,2 gam. Tính
khối lượng anken thu được khi thực hiện phản ứng tách nước hai ancol trên? Biết hiệu suất tách nước của mỗi ancol là
60%
A. 7,128g
B. 3,024g
C. 1,512g
D. 5,040g
(Trích đề thi thử năm 2016 THPT Nguyễn Khuyến)
Câu 16: Cho hỗn hợp X gồm axit butanoic, butan-1,4-điamin, but-2-en-1,4-điol. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp
X, sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào 300ml dung dịch Ca(OH)2 0,1 M thu được kết tủa và dung dịch Y. Y tác
dụng vừa đủ với dung dịch Ba(OH)2 lại thấy xuất hiện kết tủa. Tổng khối lượng kết tủa ở hai lần là 4,97 gam . Giá trị
của m là
A. 0,72
B. 0,82
C. 0,94
D. 0,88
(Trích đề thi thử năm 2016 THPT Quỳnh Lưu 1)
Câu 17: Chất hữu cơ Z có công thức phân tử C17H16O4, không làm mất màu dung dịch brom. Z tác dụng với NaOH
theo PTHH Z + 2NaOH 2 X + Y trong đó Y hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam đặc trưng. Phát
biểu nào sau đây là đúng
A.
B.
C.
D.
Không thể tạo ra Y từ hidrocacbon tương ứng bằng một phản ứng.
Cho 15,2 gam Y tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít H2 (đktc).
Z có 2 đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện bài toán.
Tỷ lệ khối lượng của C trong X là 7 : 12.
(Trích đề thi thử năm 2016 THPT Thanh Chương)
Nếu bạn không thể giải thích một điều gì đó thật đơn giản, nghĩa là bạn chưa hiểu đủ
20
- Xem thêm -
.PDF 
28 
3624 
69 
