Tài liệu 4 chuyen de hoa huu co 12 cua tac gia nguyen minh tuan

TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 M CL C Trang L i gi i thi u Ph n 1 : Gi i thi u các chuyên 3 hóa h u cơ 12 13 Chuyên 1 : Este – Lipit 13 Chuyên 2 : Cacbohi rat 79 Chuyên 3 : Amin – Amino axit – Protein 119 Chuyên 4 : Polime và v t li u polime 195 Ph n 2 : áp án Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng 223 1 TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 S NG Dù c dù trong dòng sông v n ch y Dù cao dù th p cây lá v n xanh Dù ngư i tr n t c hay k tu hành Cũng ph i s ng t nh ng i u r t nh Ta hay chê r ng cu c i méo mó Sao không t ngay th ng trong tâm t ôm p cho m i h t n y m m Nhưng tr i t vươn lên tìm ánh sáng. N u t t c ư ng i trơn láng Ch c gì ta ã nh n ra ta Ai trên i cũng có th ti n xa N u có th t mình ng d y H nh phúc cũng gi ng như b u tr i này v y âu ch dành cho m t riêng ai. (Sưu t m) 2 Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 L i gi i thi u ● T gi i thi u Các trư Trư Trư Trư H và tên : Nguy n Minh Tu n Gi i tính : Nam Ngày, tháng, năm sinh : 31 – 05 – 1980 Trình văn hóa : 12/12 Trình chuyên môn : C nhân Sinh – Hóa T t nghi p HSP Hà N i 2 tháng 06 – 2002 Hi n là giáo viên gi ng d y b môn hóa h c Ngày vào ngành : 31 – 12 – 2002 Ngày vào ng : 29 – 12 – 2009 Ngày vào ng chính th c : 29 – 12 – 2010 i ch nhà riêng : S nhà 16 – T 9A – Khu 5 – Phư ng Gia C m – Vi t Trì – Phú Th S i n tho i : 01689 186 513 a ch email : [email protected] a ch facebook: Nguy n Minh Tu n (Vi t Trì) http://www.facebook.com/nguyen.minhtuan.1650?sk=wall ng ã t ng công tác : ng THPT Phương Xá (t tháng 09 – 2002 n 04 – 2003) ng THPT Xuân Áng (t tháng 04 – 2003 n 08 – 2007) ng THPT Chuyên Hùng Vương (t tháng 09 – 2007 n nay) Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng 3 TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 ● B tài li u ôn thi i h c, cao B tài li u tr c nghi m ôn thi i h c, cao ng môn hóa h c ng môn hóa h c do th y biên so n g m 12 quy n : Quy n 1 : Gi i thi u 7 chuyên hóa h c 10 Quy n 2 : Gi i thi u 3 chuyên hóa h c Quy n 3 : Gi i thi u 6 chuyên hóa h c h u cơ 11 Quy n 4 : Gi i thi u 4 chuyên hóa h c h u cơ 12 Quy n 5 : Gi i thi u 4 chuyên hóa h c Quy n 6 : Gi i thi u các chuyên h c Quy n 7 : Gi i thi u 40 i cương và vô cơ 11 i cương và vô cơ 12 phương pháp gi i nhanh bài t p hóa luy n thi tr c nghi m môn hóa h c Quy n 8 : Hư ng d n gi i 7 chuyên hóa h c 10 Quy n 9 : Hư ng d n gi i 3 chuyên hóa h c i cương và vô cơ 11 Quy n 10 : Hư ng d n gi i 6 chuyên hóa h c h u cơ 11 Quy n 11 : Hư ng d n gi i 4 chuyên hóa h c h u cơ 12 Quy n 12 : Hư ng d n gi i 4 chuyên hóa h c 4 i cương và vô cơ 12 Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 Nh ng i u th y mu n nói : i u th nh t th y mu n nói v i các em r ng : l a tu i c a các em, không có vi c gì là quan tr ng hơn vi c h c t p. Hãy c g ng lên các em nhé, tương lai c a các em ph thu c vào các em y. i u th hai th y mu n nói r ng : N u các em có m t ư c mơ trong sáng thì ng vì nh ng khó khăn trư c m t mà t b nó. Th y t ng các em câu chuy n dư i ây (do th y sưu t m), hi v ng các em s hi u ư c giá tr c a ư c mơ. i bàng và Gà Ngày xưa, có m t ng n núi l n, bên sư n núi có m t t chim i bàng. Trong t có b n qu tr ng l n. M t tr n ng t x y ra làm rung chuy n ng n núi, m t qu tr ng i bàng lăn xu ng và rơi vào m t tr i gà dư i chân núi. M t con gà mái tình nguy n p qu tr ng l n y. M t ngày kia, tr ng n ra m t chú i bàng con xinh p, nhưng bu n thay chú chim nh ư c nuôi l n như m t con gà. Ch ng bao lâu sau, i bàng cũng tin nó ch là m t con gà không hơn không kém. i bàng yêu gia ình và ngôi nhà ang s ng, nhưng tâm h n nó v n khao khát m t i u gì ó cao xa hơn. Cho n m t ngày, trong khi ang chơi ùa trong sân, i bàng nhìn lên tr i và th y nh ng chú chim i bàng ang s i cánh bay cao gi a b u tr i. " - i bàng kêu lên - Ư c gì tôi có th bay như nh ng con chim ó". B y gà cư i m lên: "Anh không th bay v i nh ng con chim ó ư c. Anh là m t con gà và gà không bi t bay cao". i bàng ti p t c ngư c nhìn gia ình th t s c a nó, mơ ư c có th bay cao cùng h . M i l n i bàng nói ra mơ ư c c a mình, b y gà l i b o nó i u không th x y ra. ó là i u i bàng cu i cùng ã tin là th t. R i i bàng không mơ ư c n a và ti p t c s ng như m t con gà. Cu i cùng, sau m t th i gian dài s ng làm gà, i bàng ch t. Trong cu c s ng cũng v y: N u b n tin r ng b n là m t ngư i t m thư ng, b n s s ng m t cu c s ng t m thư ng vô v , úng như nh ng gì mình ã tin. V y thì, n u b n ã t ng mơ ư c tr thành i bàng, b n hãy eo u i ư c mơ ó... và ng s ng như m t con gà! Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng 5 TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 ● Chương trình ôn thi i h c cao ng môn hóa h c Môn hóa h c l p 10 Chuyên s Tên chuyên Ôn t p hóa h c 9 Nguyên t B ng tu n hoàn các nguyên t hóa h c và nh lu t tu n hoàn Liên k t hóa h c Ph n ng hóa h c Nhóm halogen Nhóm oxi T c ph n ng hóa h c và cân b ng hóa h c 01 02 03 04 05 06 07 S bu i h c 05 06 05 05 10 07 07 05 50 bu i Môn hóa h c l p 11 Chuyên 01 02 03 04 05 06 07 08 09 6 s Tên chuyên S i n li Nhóm nitơ Nhóm cacbon i cương hóa h u cơ Hi rocacbon no Hi rocacbon không no Hi rocacbon thơm D n xu t halogen. Ancol – Phenol An ehit – Xeton – Axit cacboxylic Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng S bu i h c 06 06 03 06 05 10 04 10 10 60 bu i TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 Môn hóa h c l p 12 Chuyên 01 02 03 04 05 06 07 08 s Tên chuyên Este – Lipit Cacbohi rat Amin – Amino axit – Protein Polime – V t li u polime i cương v kim lo i Kim lo i ki m – Kim lo i ki m th – Nhôm Crom, s t, ng và m t s kim lo i khác Phân bi t m t s ch t vô cơ. Hóa h c và v n kinh t , xã h i và môi trư ng phát tri n S bu i h c 07 03 07 03 07 10 10 05 52 bu i Phương pháp gi i nhanh bài t p hóa h c Chuyên 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 s Tên chuyên Phương pháp ư ng chéo Phương pháp t ch n lư ng ch t Phương pháp b o toàn nguyên t Phương pháp b o toàn kh i lư ng Phương pháp tăng gi m kh i lư ng, s mol, th tích khí Phương pháp b o toàn electron Phương pháp quy i Phương pháp s d ng phương trình ion rút g n Phương pháp b o toàn i n tích Phương pháp s d ng các giá tr trung bình S bu i h c 02 02 02 02 02 02 02 02 02 02 20 bu i luy n thi tr c nghi m môn hóa h c M i bu i h c ch a 02 , 40 ch a trong 20 bu i. Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng 7 TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 8 Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 N u bi t c g ng (Dân trí) - Ngày xưa, có m t anh chàng tên là Kimana. Anh mu n l y ư c Tiên N làm v . Anh ã vi t m t b c thư g i cho cha nàng - Chúa T M t Tr i. Kimana nh Th : “C u g i h ta b c thư này nhé?” Th nói: “Tôi không th lên Tr i”. Kimana l i nh Linh dương. Anh h i: “C u g i h ta b c thư này nhé?” Linh dương áp: “Tôi không th lên Tr i”. Kimana l i i nh Chim ưng: “C u g i h ta b c thư này nhé?”. Chim ưng tr l i: “Tôi ch bay ư c Lúc ó, ch n n a ư ng, không lên n Tr i ư c”. n và h i Kimana: “T i sao c u không t mình ưa thư?” Kimana tr l i: “Ta không th .” ch nói: “V y thì tôi.” Kimana cư i: “M t con ch thì làm sao ưa thư n Tr i ư c?” ch tr l i, “Cái gì tôi cũng làm ư c. Ch c n c g ng.” ch s ng c nh m t cái gi ng. Hàng ngày, nh ng tì n c a Chúa T M t Tr i n ây l y nư c. H xu ng trên m t chi c m ng mà Nh n d t. Khi ã y bình h tr v . ch ng m b c thư trong mi ng và n p dư i gi ng. Các cô gái ngư i Tr i n múc nư c và hát: “Chúc ch m t ngày t t lành”. Chúc em m t ngày t t lành”. Khi h th bình xu ng múc nư c, ch li n nh y vào m t trong nh ng chi c bình. Các Tiên N không h hay bi t, h l i tr v Tr i trên chi c m ng nh n. n nơi, h nh ng bình nư c trong m t căn phòng. Lúc này ch ch còn m t mình. C u nh y ra kh i bình và nh b c thư trên gh , r i n p vào m t góc. Chúa T M t Tr i i u ng nư c li n th y b c thư. Ngư i m ra con gái ngài.” c: “Tôi, Kimana, m t ngư i tr n gian, ư c nguy n ư c thành thân v i Tiên N , Chúa t M t tr i s ng s t: “Sao có th th ư c?” Ông tra h i các tì n . “Có ph i các ngươi ưa b c thư này t i ây?” Các cô tr l i: “Không ph i nô tì” Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng 9 TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 Ông li n n g p ngư i v c a mình là N Hoàng M t Trăng, Nghe xong, bà nói: “ Chúa T M t Tr i “ c cho bà nghe b c thư. ng h i th n! Ngư i hãy h i chính con gái mình y!” n ch Tiên N , nàng nói v i cha: xem anh ta có th em n ây m t món quà cư i không.” V y là Chúa T M t Tr i vi t l i m t b c thư và trên gh . Khi ông ã i kh i, ch nh y ra và ng m l y b c thư. Sau ó c u trèo vào m t cái bình r ng. Ngày hôm sau, các tì n em bình xu ng l y nư c, v a i v a hát: “Chúc ch m t ngày t t lành”. Chúc em m t ngày t t lành”. H v c bình xu ng gi ng và ch nh y ra. Các cô gái không h hay bi t và ti p t c công vi c c a mình. ch ưa b c thư cho Kimana, trong thư vi t: “Ngươi có th l y con gái ta n u như ngươi em ư c lên ây m t chi c ví ng ti n”. Kamana th dài “Ta không th làm ư c”. ch l i b o: “V y Kimana cư i “C u tôi ưa h anh”. ã ưa thư lên Tr i nhưng li u có th ưa lên ó c ví ti n không?” ch tr l i, “Cho dù là gì tôi cũng làm ư c. Ch tôi c n c g ng.” Kimana ưa cho ch m t chi c ví. ch ng m ví trong mi ng và em xu ng gi ng, ch gái nhà tr i l i n l y nư c. i. Các cô “Chúc ch m t ngày t t lành”. Chúc em m t ngày t t lành.” ch nh y vào m t chi c bình. Các Tiên N l i v Tr i trên chi c m ng nh n. trong căn phòng. ch nh ví ti n trên gh , r i n p vào m t góc. Chúa T M t Tr i i u ng nư c và th y chi c ví. “Sao có th th n nơi, h ư c?” Ông tra h i các tì n : “Có ph i các ngươi em ti n t i ây?” Các cô tr l i: “Không ph i nô tì” Ông li n n g p ngư i v c a mình là N Hoàng M t Trăng, Nghe xong, bà nói: “ 10 c cho bà nghe b c thư. ng h i th n! Ngư i hãy h i chính con gái mình y!” Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng nư c TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 Chúa T M t Tr i n ch Tiên N , nàng nói v i cha: “V y hãy con i không.” V y là Chúa T M t Tr i vi t l i m t b c thư và trên gh . xem anh y có th n và em ch ng m b c thư trong mi ng. Sau ó c u trèo vào m t cái bình r ng. Ngày hôm sau, các cô gái l y nư c l i ưa c u xu ng tr n gian. ch l i tr l i v i cái gi ng, còn các cô gái l y nư c v Tr i. ch em thư n cho Kimana, Kimana c. “Ngươi có th cư i con gái ta n u ngươi lên ây và ưa nó i.” Kimana nói, “Tôi không th làm ư c.” ch l i nói, “V y tôi lên ó ưa cô y xu ng cho c u.” Kimana cư i: “C u ã ưa b c thư lên nhà Tr i và em lên ó m t ví ti n. Nhưng li u có th cô dâu v ây không?” ưa ch tr l i: “Cho dù là gì tôi cũng làm ư c. Ch c n tôi c g ng.” ch l i tr v gi ng ch các tì n em bình xu ng l y nư c. H em theo chú ch lên Tr i. ch nh y ra và nh vào t t c vào các bình nư c ó. Tõm. Tõm. Tõm. Sau ó c u n mình trong m t cái bình r ng. M i ngư i trong cung u ng nư c ó u b m. Chúa T M t Tr i li n g i th y pháp. Ông ta li n nói v i Ngài: “Ngư i ã h a g con gái mình cho ngư i tr n gian, nhưng n gi cô ây v n ây. Ngư i tr n ã g i linh h n qu d n ây gây ra d ch b nh. Linh h n qu d ó i l t m t con ch.” Chúa T M t Tr i li n k cho v mình nghe. N Hoàng M t Trăng nói, “Ngư i n h i con gái mình!” Ngư i li n n g p Tiên N . Nàng nói: “V y con s Ngày hôm sau Tiên N ng h i th n! Hãy i” xu ng tr n v i nh ng các tì n . Khi các cô gái múc nư c, ch l i nh y ra. R i các cô tr v Tr i, Lúc này, ch nh y ra và b o. “Tôi s ưa nàng l i Tiên N ây. n v i v hôn phu c a mình.” Tiên N cư i. “Li u m t con ch có th d n ư ng?” ch nói, “Tôi ã ưa thư lên Tr i, ã em lên ó m t ví ti n, và cũng ã ưa cô dâu v là gì, tôi cũng làm ư c. Ch c n tôi c g ng.” ây. Cho dù Tiên N li n nói: “ ây m i chính là ngư i mà ta s cư i.” Nàng ưa ch lên Tr i và l y làm ch ng. H s ng v i nhau Kimana v n ng i ó ch i cô dâu c a mình. i i ki p ki p. Còn anh chàng Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng 11 TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 N u b n nghĩ mình không th , thì b n s không làm ư c. N u b n nghĩ mình có th , thì b n s làm ư c. 12 Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 PH N 1: GI I THI U CÁC CHUYÊN CHUYÊN HÓA H U CƠ 12 ESTE – LIPIT 1: BÀI 1 : ESTE A. TÓM T T LÝ THUY T I. KHÁI NI M V ESTE VÀ D N XU T KHÁC C A AXIT CACBOXYLIC 1. C u t o phân t Khi thay nhóm –OH nhóm cacboxyl c a axit cacboxylic b ng nhóm –OR thì ư c este. Este ơn gi n có công th c c u t o như sau : v i R, R’ là g c hi rocacbon no, không no ho c thơm R C O R' (tr trư ng h p este c a axit fomic có R là H) O Este là d n xu t c a axit cacboxylic. M t vài d n xu t khác c a axit cacboxylic có công th c c u t o như sau : R C O R C N R'2 R C X C R' O O O O anhi ric axit halogenua axit amit 2. Công th c t ng quát c a este a. Trư ng h p ơn gi n : Là este không ch a nhóm ch c nào khác, ta có các công th c như sau : - T o b i axit cacboxylic ơn ch c RCOOH và ancol ơn ch c R’OH : RCOOR’. - T o b i axit cacboxylic a ch c R(COOH)a và ancol ơn ch c R’OH : R(COOR’)a. - T o b i axit cacboxylic ơn ch c RCOOH và ancol a ch c R’(OH)b : (RCOO)bR’. - T o b i axit cacboxylic a ch c R(COOH)a và ancol a ch c R’(OH)b : Rb(COO)abR’a. Trong ó, R và R’ là g c hi rocacbon (no, không no ho c thơm); trư ng h p c bi t, R có th là H ( ó là este c a axit fomic H–COOH). b. Trư ng h p ph c t p : Là trư ng h p este còn ch a nhóm OH (hi roxi - este) ho c este còn ch a nhóm COOH (este - axit) ho c các este vòng n i phân t … Este trong trư ng h p này s ph i xét c th mà không th có CTTQ chung ư c. Ví d v i glixerol và axit axetic có th có các hi roxi este như HOC3H5(OOCCH3)2 ho c (HO)2C3H5OOCCH3; ho c v i axit oxalic và metanol có th có este - axit là HOOC–COOCH3. c. Công th c t ng quát d ng phân t c a este không ch a nhóm ch c khác Công th c t ng quát c a este là : Cn H 2n + 2− 2a − 2b O 2b (n là s cacbon trong phân t este, n ≥ 2 ; a là t ng s liên k t π và s vòng trong phân t , a ≥ 0, nguyên ; b là s nhóm ch c este, 1 ≥ 1, nguyên). 3. Cách g i tên este Tên este = Tên g c hi rocacbon R’ + tên anion g c axit ( uôi at) H C O C2H5 CH3 C O CH=CH2 C6H5 C O CH3 CH3 C O CH2C6H5 O O etyl fomiat vinyl axetat O metyl benzoat Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng O benzyl axetat 13 TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 4. Tính ch t v t lí c a este Gi a các phân t este không có liên k t hi ro vì th este có nhi t sôi th p hơn so v i axit và ancol có cùng s nguyên t C. Các etse thư ng là nh ng ch t l ng, nh hơn nư c, r t ít tan trong nư c, có kh năng hòa tan ư c nhi u ch t h u cơ khác nhau. Nh ng este có kh i lư ng phân t r t l n có th tr ng thái r n (như m ng v t , sáp ong…). Các este thư ng có mùi thơm d ch u, ch ng h n isoamyl axetat có mùi chu i chín, etyl butirat có mùi d a, etyl isovalerat có mùi táo… II. TÍNH CH T HÓA H C C A ESTE 1. Ph n ng nhóm ch c a. Ph n ng th y phân Este b th y phân c trong môi trư ng axit và trong môi trư ng ki m. Th y phân este trong môi trư ng axit là ph n ng ngh ch v i ph n ng este hóa : o H 2SO 4 , t  → ←  R–COOH + R’–OH Ph n ng th y phân trong môi trư ng ki m là ph n ng m t chi u và còn ư c g i là ph n ng xà phòng hóa : R–COO–R’ + H–OH o H 2 O, t R–COO–R’ + NaOH → R–COONa + R’–OH b. M t s ph n ng thu phân c bi t c a este Căn c vào s n ph m c a ph n ng th y phân este ta có th suy oán c u t o c a este ban u. Dư i ây là m t s trư ng h p thu phân c bi t c a este (không ch a halogen) thư ng g p trong bài toán nh lư ng là : o t ● Este X + NaOH  2 mu i + H2O → Suy ra X là este c a phenol, có công th c là C6H5OOC–R o t ● Este X + NaOH  1 mu i + 1 an ehit → Suy ra X là este ơn ch c, có công th c là R–COO–CH=CH–R’ o t ● Este X + NaOH  1 mu i + 1 xeton → Suy ra X là este ơn ch c, có công th c là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’ Ví d : CH3–COO–C(CH3)=CH2 t o axeton khi thu phân. o t ● Este X + NaOH  1 mu i + 1 ancol + H2O → Suy ra X là este - axit, có công th c là HOOC–R–COOR’ o t ● Este X + NaOH  1 mu i + an ehit + H2O → Suy ra X hi roxi - este, có công th c là RCOOCH(OH)–R’ o t ● Este X + NaOH  1 mu i + xeton + H2O → Suy ra X hi roxi - este, có công th c là RCOOC(R)(OH)–R’ o t ● Este X + NaOH  1 s n ph m duy nh t → ho c “m ch t r n = meste + mNaOH” ho c “m s n ph m = m este + mNaOH” Suy ra X là este vòng ( ư c t o b i hi roxi axit, ví d : 14 Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 b. Ph n ng kh Este b kh b i liti nhôm hi rua (LiAlH4), khi ó nhóm RCO– (g i là nhóm axyl) tr thành ancol b c I : o LiAlH 4 , t R–COO–R’  R–CH2–OH + R’–OH → 2. Ph n ng g c hi rocacbon Este có th tham gia ph n ng th , c ng, tách, trùng h p,…Sau ây ch xét ph n ng c ng và ph n ng trùng h p. a. Ph n ng c ng vào g c không no : G c hi rocacbon không no este có ph n ng c ng v i H2, Br2, Cl2, … gi ng hi rocacbon không no. Ví d : o Ni, t CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2  CH3[CH2]16COOCH3 → metyl oleat metyl stearat b. Ph n ng trùng h p : M t s este ơn gi n có liên k t C = C tham gia ph n ng trùng h p gi ng như anken. Ví d : CH2 = CH - C - O - CH3 o xt, t  → ( CH - CH2 ) n O COOCH3 metyl acrylat poli metyl acrylat III. I U CH VÀ NG D NG 1. i u ch a. Este c a ancol Phương pháp thư ng dùng i u ch este c a ancol là un h i lưu ancol v i axit h u cơ, có H2SO4 c xúc tác, ph n ng này ư c g i là ph n ng este hóa. Ví d : o H 2SO 4 , t  → CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH ←  CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O Ph n ng este hóa là ph n ng thu n ngh ch. nâng cao hi u su t c a ph n ng (t c chuy n d ch cân b ng v phía t o thành este) có th l y dư m t trong hai ch t u ho c làm gi m n ng c a s n ph m. Axit sunfuric v a làm xúc tác v a có tác d ng hút nư c, do ó góp ph n làm tăng hi u su t t o este. b. Este c a phenol i u ch este c a phenol không dùng axit cacboxylic mà ph i dùng anhi ric axit ho c clorua axit tác d ng v i phenol. Ví d : C6H5OH o t + (CH3CO)2O  CH3COOC6H5 + CH3COOH → anhi ric axetic phenyl axetat 2. ng d ng Este có kh năng hòa tan t t các ch t h u cơ, k c h p ch t cao phân t , nên ư c dùng làm dung môi (ví d : butyl và amyl axetat ư c dùng pha sơn t ng h p) Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm th y tinh h u cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm ch t d o, ho c th y phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. M t s este c a axit phtalic ư c dùng làm ch t hóa d o, làm dư c ph m. M t s este có mùi thơm c a hoa qu ư c dùng trong công nghi p th c ph m (bánh k o, nư c gi i khát) và mĩ ph m (xà phòng, nư c hoa,…) Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng 15 TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 BÀI 2 : LIPIT A. TÓM T T LÝ THUY T I. KHÁI NI M, PHÂN LO I VÀ TR NG THÁI T NHIÊN 1. Khái ni m và phân lo i Lipit là nh ng h p ch t h u cơ có trong t bào s ng, không hòa tan trong nư c nhưng tan trong các dung môi h u cơ không phân c c như : ete, clorofom, xăng d u,… Lipit bao g m ch t béo, sáp, steroit, photpholipit,… h u h t chúng u là các este ph c t p. Dư i ây ta ch xem xét v ch t béo. Ch t béo là trieste c a glixerol v i các axit monocacboxylic có s ch n nguyên t cacbon (kho ng t 12C n 24C) không phân nhánh (axit béo), g i chung là triglixerit hay triaxylglixerol. Ch t béo có công th c chung là : CH2 - O - CO - R CH - O - CO - R CH2 - O - CO - R 1 2 3 Công th c c u t o c a ch t béo : R1, R2, R3 là các g c hi rocacbon no ho c không no, không phân nhánh, có th gi ng nhau ho c khác nhau. Khi th y phân ch t béo thì thu ư c glixerol và axit béo. Axit béo no thư ng g p là : CH3–[CH2]14–COOH CH3–[CH2]16–COOH o axit panmitic, tnc 63 C axit stearic, tnc 70oC Các axit béo không no thư ng g p là : CH3[CH2]7 [CH2]7COOH CH3[CH2]4 C=C C=C H CH2 H H o [CH2]7COOH C=C H H H o axit oleic, tnc 13 C axit linoleic, tnc 5 C Tr ng thái t nhiên Ch t béo là thành ph n chính c a d u m ng, th c v t. Sáp i n hình là sáp ong. Steroit và photpholipit có trong cơ th sinh v t và óng vai trò quan tr ng trong ho t ng c a chúng. II. TÍNH CH T C A CH T BÉO 1. Tính ch t v t lí Các triglixerit ch a ch y u các g c axit béo no thư ng là ch t r n nhi t phòng, ch ng h n như m ng v t (m bò, m c u,…). Các triglixerit ch a ch y u các g c axit béo không no thư ng là ch t l ng nhi t phòng và ư c g i là d u. Nó thư ng có ngu n g c th c v t (d u l c, d u v ng,…) ho c t ng v t máu l nh (d u cá). Ch t béo nh hơn nư c và không tan trong nư c, tan trong các dung môi h u cơ như : benzen, xăng, ete,… 2. Tính ch t hóa h c a. Ph n ng th y phân trong môi trư ng axit Khi un nóng v i nư c có xúc tác axit, ch t béo b th y phân t o ra glixerol và các axit béo : 16 Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 CH2 - O - CO - R CH - O - CO - R CH2 - O - CO - R 1 2 1 R - COOH CH2 - OH + + 3H2O H ,t o CH - OH 3 2 + R - COOH 3 CH2 - OH R - COOH triglixerit glixerol các axit béo b. Ph n ng xà phòng hóa Khi un nóng v i dung d ch ki m (NaOH ho c KOH) thì t o ra glixerol và h n h p mu i c a các axit béo. Mu i natri ho c kali c a các axit béo chính là xà phòng : CH2 - O - CO - R CH - O - CO - R CH2 - O - CO - R 1 2 1 R - COONa CH2 - OH o t → + 3NaOH  CH - OH 3 CH2 - OH + 2 R - COONa 3 R - COONa triglixerit glixerol xà phòng Ph n ng c a ch t béo v i dung d ch ki m ư c g i là ph n ng xà phòng hóa. Ph n ng xà phòng hóa x y ra nhanh hơn ph n ng th y phân trong môi trư ng axit và không thu n ngh ch. c. Ph n ng hi ro hóa Ch t béo có ch a các g c axit béo không no tác d ng v i hi ro nhi t và áp su t cao có Ni xúc tác. Khi ó hi ro c ng vào n i ôi C = C : CH2 - O - CO - C17H33 CH - O - CO - C17H33 + 3H2 CH2 - O - CO - C17H33 CH2 - O - CO - C17H35 Ni, t o , p  → CH - O - CO - C17H35 CH2 - O - CO - C17H35 triolein (l ng) tristearin (r n) d. Ph n ng oxi hóa N i ôi C = C g c axi không no c a ch t béo b oxi hóa ch m b i oxi không khí t o thành peoxit, ch t này b phân h y thành các s n ph m có mùi khó ch u. ó là nguyên nhân c a hi n tư ng d u m lâu b ôi. III. VAI TRÒ C A CH T BÉO 1. Vai trò c a ch t béo trong cơ th Ch t béo là th c ăn quan tr ng c a con ngư i. ru t non, nh xúc tác c a các enzim như lipaza và d ch m t, ch t béo b th y phân thành axit béo và glixerol r i ư c h p th vào thành ru t. ó, glixerol và axit béo l i k t h p v i nhau t o thành ch t béo r i ư c máu v n chuy n n các t bào. Nh nh ng ph n ng sinh hóa ph c t p, ch t béo b oxi hóa ch m thành CO2, H2O và cung c p năng lư ng cho cơ th . Ch t béo chưa s d ng ư c tích lũy vào các mô m . Vì th trong cơ th ch t béo là ngu n cung c p và d tr năng lư ng. Ch t béo còn là nguyên li u t ng h p m t s ch t khác c n thi t cho cơ th . Nó còn có tác d ng b o m s v n chuy n và h p th các ch t hòa tan ư c trong ch t béo. 2. ng d ng trong công nghi p Trong công nghi p, m t lư ng l n ch t béo dùng i u ch xà phòng, glixerol và ch bi n th c ph m. Ngày nay, ngư i ta ã s d ng m t s d u th c v t làm nhiên li u cho ng cơ iezen. Glixerol ư c dùng trong s n su t ch t d o, mĩ ph m, thu c n ,…Ngoài ra, ch t béo còn ư c dùng trong s n xu t m t s th c ph m khác như mì s i, h p,… Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng 17 TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 BÀI 3 : CH T GI T R A A. TÓM T T LÝ THUY T I. KHÁI NI M VÀ TÍNH CH T C A CH T GI T R A 1. Khái ni m và phân lo i Ch t gi t r a là nh ng ch t khi dùng cùng v i nư c thì có tác d ng làm s ch các ch t b n bám trên các v t r n mà không gây ra ph n ng hóa h c v i các ch t ó. T c xưa, con ngư i ã bi t dùng các ch t gi t r a l y tr c ti p t thiên nhiên như : b k t, b hòn,…Trư c khi hóa h c h u cơ ra i, ngư i ta cũng ã bi t n u xà phòng t d u m v i các ch t ki m. Xà phòng chính là h n h p các mu i natri (ho c kali) c a các axit béo. Ngày nay, ngư i ta còn t ng h p ra nhi u ch t không ph i là mu i natri (ho c kali) c a các axit béo, nhưng có tác d ng gi t r a tương t xà phòng. Chúng ư c g i là các ch t gi t r a t ng h p và ư c ch thành các lo i b t gi t, kem gi t,… 2. Tính ch t gi t r a a. M t s khái ni m liên quan Ch t t y màu làm s ch các v t màu b n nh nh ng ph n ng hóa h c. Ví d : nư c Giaven, nư c clo oxi hóa ch t màu thành ch t không màu; SO2 kh ch t màu thành ch t không màu. Ch t gi t r a, như xa phòng, làm s ch các v t b n không ph i nh nh ng ph n ng hóa h c. Ch t ưa nư c là nh ng ch t tan t t trong nư c, như : metanol, etanol, axit axetic, mu i axetat kim lo i ki m… Ch t k nư c là nh ng ch t h u như không tan trong nư c, như : hi rocacbon, d n xu t halogen,…Ch t k nư c thì l i ưa d u m , t c là tan t t vào d u m . Ch t ưa nư c thì thư ng k d u m , t c là không tan trong d u m . b. c i m c u trúc phân t mu i natri c a các axit béo O C O (-) (+) Na C u trúc phân t mu i natri stearat : công th c c u t o thu g n nh t Phân t mu i natri c a axit béo g m m t “ u” ưa nư c là nhóm COO-Na+ n i v i m t “ uôi” k nư c, ưa d u m là nhóm - CxHy (thư ng x ≥ 15). C u trúc hóa h c g m m t u ưa nư c g n v i m t uôi dài ưa d u m là hình m u chung cho “phân t ch t gi t r a”. c. Cơ ch ho t ng c a ch t gi t r a L y trư ng h p natri stearat làm ví d , nhóm CH3[CH2]16–, “ uôi” ưa d u m c a phân t natri stearat thâm nh p vào v t d u b n, còn nhóm –COO-Na+ ưa nư c l i có xu hư ng kéo ra phía các phân t nư c. K t qu là v t d u b phân chia thành nh ng h t r t nh ư c gi ch t b i các phân t natri stearat, không bám vào v t r n n a mà phân tán vào nư c r i b r a trôi i. II. XÀ PHÒNG 1. S n xu t xà phòng Phương pháp thông thư ng s n xu t xà phòng là un d u th c v t ho c m ng v t (thư ng là lo i không dùng ăn) v i dung d ch NaOH ho c KOH nhi t và áp su t cao. Sau khi ph n ng xà phòng hóa k t thúc, ngư i ta cho thêm natriclorua vào và làm l nh. Xà phòng tách ra kh i dung d ch ư c cho thêm ph gia và ép thành bánh. Dung d ch còn l i ư c lo i t p ch t, cô c r i li tâm tách mu i natriclorua thu l y glixerol. Nhà máy Xà phòng Hà N i s n xu t theo quy trình này. 18 Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 Ngư i ta còn s n xu t xà phòng b ng cách oxi hóa parafin c a d u m nh oxi không khí, nhi t cao, có mu i mangan xúc tác, r i trung hòa axit sinh ra b ng NaOH : R–CH2–CH2–R’  R–COOH + R’–COOH  R–COONa + R’–COONa → → Mu i natri c a các axit có phân t kh i nh tan nhi u còn mu i natri c a các axit có phân t kh i l n không tan trong dung d ch natri clorua. Chúng ư c tách ra g i là xà phòng t ng h p. Xà phòng t ng h p có túnh ch t t y r a tương t xà phòng thư ng. 2. Thành ph n c a xà phòng và s d ng xà phòng Thành ph n chính c a xà phòng là các mu i natri (ho c kali) c a axit béo thư ng là natri stearat (C17H35COONa), natri panmitat (C15H31COONa), natri oleat (C17H33COONa),…Các ph gia thư ng g p là ch t màu, ch t thơm. Xà phòng dùng trong t m g i, gi t giũ,…có ưu i m là không gây h i cho da, cho môi trư ng (vì d b phân h y b i vi sinh v t có trong thiên nhiên). Xà phòng có như c i m là khi dùng v i nư c c ng (nư c có ch anhi u ion Ca2+ và Mg2+) thì các mu i canxi stearat, canxi panmitat,… s k t t a làm gi m tác d ng gi t r a và nh hư ng n ch t lư ng v i s i. III. CH T GI T R A T NG H P 1. S n xu t ch t gi t r a t ng h p áp ng nhu c u to l n và a d ng v ch t gi t r a, ngư i ta ã t ng h p ra nhi u ch t d a theo hình m u “phân t xà phòng” (t c là g m u phân c c g n v i uôi dài không phân c c), chúng u có tính ch t gi t r a tương t xà phòng và ư c g i là ch t gi t r a t ng h p. ví d : CH3[CH2]10–CH2–O–SO3-Na+ CH3[CH2]10–CH2–C6H4–O–SO3-Na+ Natri lauryl sunfat Natri o ecylbenzensunfonat Ch t gi t r a t ng h p ư c i u ch t các s n ph m c a d u m . Ch ng h n, oxi hóa parafin ư c axit cacboxylic, hi ro hóa axit thu ư c ancol, cho ancol ph n ng v i H2SO4 r i trung hòa thì ư c ch t gi t r a lo i ankyl sunfat : + H2 SO4 khöû + NaOH R–COOH → R–CH2OH  R–CH2OSO3H → R–CH2OSO3-Na+ →  2. Thành ph n và s d ng các ch ph m t ch t gi t r a t ng h p Các ch ph m như b t gi t, kem gi t, ngoài ch t gi t r a t ng h p, ch t thơm, ch t màu ra, còn có th có ch t t y tr ng như natri hipoclorit,… Natri hipoclorit có h i cho da tay khi gi t b ng tay. Ưu i m c a ch t gi t r a t ng h p là dùng ư c v i nư c c ng, vì chúng ít b k t t a b i ion canxi. Nh ng ch t gi t r a t ng h p có ch a g c hi rocacbon phân nhánh gây ô nhi m cho môi trư ng, vì chúng r t khó b các vi sinh v t phân h y. Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng 19 TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990 ● M TS PH N NG HOÁ H C THƯ NG G P o t 1. RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5ONa + H2O → o t 2. RCOOCH=CH2 + NaOH  RCOONa + CH3CHO → o t 3. RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH  RCOONa + CH3COCH3 → + o H ,t  → 4. (C17H35COO)3C3H5 + H2O ← 3C17H35COOH + C3H5(OH)3  o t 5. C3H5(OOC R )3 + 3NaOH  3 R COONa + C3H5(OH)3 → 6. CH3COOH + CH≡CH  CH3COOCH=CH2 → + o H ,t  → 7. bR(COOH)a + aR’(OH)b ← Rb(COO)abR’a + abH2O  o CaO, t 8. CH3COONa(r) + NaOH(r) → CH4 + Na2CO3 o photpho, t 9. CH3CH2COOH + Br2  CH3CHBrCOOH + HBr → 10. CH3COCH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN 11. (CH3)2C(OH)CN + 2H2O + H+→ (CH3)2C(OH)COOH + NH4+↑ 12. RCl + KCN → RCN + KCl 13. RCN + 2H2O + H+→ RCOOH + NH4+↑ o t 14. RMgCl + CO2  RCOOMgCl → o t 15. RCOOMgCl + HCl  RCOOH + MgCl2 → 1) O 2 16. C6H5CH(CH3)2  C6H5OH + CH3COCH3 → 2) H O, H + 2 17. RCOONa + HCl (dd loãng) → RCOOH + NaCl o t 18. 2CH3COONa(r) + 4O2  Na2CO3 + 3CO2↑ + 3H2O → o t 19. CxHy(COOM)a + O2  M2CO3 + CO2 + H2O → (sơ ph n ng t cháy mu i cacboxylat). 20 Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng