Đăng ký Đăng nhập
Trang chủ Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi...

Tài liệu Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế

.PDF
25
322
73

Mô tả:

Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế Lê Thị Thịnh Trƣờng Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn Thạc sĩ ngành: Hóa lý thuyết và Hóa lý; Mã số: 60 44 31 Ngƣời hƣớng dẫn: PGS. TS. Lê Kim Long Năm bảo vệ: 2012 Abstract: Tổng quan các vấn đề lí luận và thực tiễn về bồi dƣỡng học sinh giỏi (HSG) ở nƣớc ta hiện nay. Nghiên cứu nội dung chƣơng trình, kiến thức hóa học chuyên; các đề thi HSG cấp tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia và quốc tế phần hóa hữu cơ. Đi sâu nghiên cứu các bài thực hành hóa hữu cơ trong các bài chuẩn bị và các đề thi học sinh giỏi quốc tế qua các năm. Xây dựng một số bài thực nghiệm hóa hữu cơ và hệ thống câu hỏi phù hợp với từng mức độ của các kì thi HSG quốc gia và quốc tế. Làm thực nghiệm, kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của đề tài; xử lý kết quả thu đƣợc. Keywords: Hóa lý thuyết; Hóa hữu cơ; Bài thực nghiệm; Học sinh giỏi Content MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài “...Hiền tài là nguyên khí của quốc gia, nguyên khí thịnh thì thế nƣớc mạnh mà hƣng thịnh, nguyên khí suy thì thế nƣớc yếu mà thấp hèn. Vì thế các bậc đế vƣơng thánh minh không đời nào không coi việc giáo dục nhân tài, kén chọn kẻ sĩ, vun trồng nguyên khí quốc gia làm công việc cần thiết... ”. Câu nói ấy vẫn còn nguyên giá trị đối với sự phát triển đất nƣớc. Điều này cũng đƣợc thể hiện trong nghị quyết của Đảng ta: “Hoàn thiện hệ thống cơ chế, chính sách phát hiện, đào tạo, bồi dƣỡng, sử dụng nhân tài đáp ứng yêu cầu công nghiệp hóa, hiện đại hóa” và “...tạo bƣớc chuyển căn bản trong việc phát hiện, đào tạo, bồi dƣỡng, sử dụng nhân tài và đội ngũ cán bộ khoa học, chuyên gia giỏi; xây dựng Chiến lƣợc quốc gia về nhân tài, coi đó là giải pháp rất quan trọng trong việc thực hiện chiến lƣợc cán bộ” [35,36]. Yêu cầu đó đã đặt ra cho ngành giáo dục ngoài nhiệm vụ đào tạo toàn diện còn có chức năng phát hiện và bồi dƣỡng học sinh giỏi, học sinh năng khiếu, đào tạo đội ngũ học sinh có kiến thức, có năng lực tự học, tự nghiên cứu, đạt nhiều thành tích cao góp phần quan trọng nâng cao chất lƣợng và hiệu quả giáo dục phổ thông; đào tạo họ thành những nhà khoa học, những chuyên gia giỏi cho từng lĩnh vực, tạo nguồn nhân lực chất lƣợng cao cho đất nƣớc. Hóa học là ngành khoa học cơ bản, có vai trò trung tâm và gắn liền với sự phát triển của các ngành khoa học và các lĩnh vực khác của xã hội nhƣ năng lƣợng, lƣơng thực thực phẩm, y tế, may mặc,... Nhu cầu về đội ngũ cán bộ khoa học, công nghệ hóa học có trình độ cao là không thể thiếu. Để có đƣợc đội ngũ này cần có sự phát hiện, bồi dƣỡng, đào tạo và sử dụng các nhân tài và năng khiếu hóa học từ sớm. Mặt khác, hóa học là khoa học thực nghiệm. Thí nghiệm hóa học giữ vai trò đặc biệt quan trọng trong quá trình dạy học hóa học ở phổ thông. Thí nghiệm hóa học là cơ sở để học tập hóa học và rèn luyện kĩ năng thực hành; thông qua thí nghiệm hóa học giúp học sinh củng cố kiến thức, góp phần phát triển tƣ duy, khả năng sáng tạo, vận dụng kiến thức, liên hệ kiến thức với thực tiễn, kĩ năng lập kế hoạch và tác phong làm việc khoa học,...làm tăng niềm hứng thú say mê học tập bộ môn. Tuy nhiên, ở nƣớc ta hiện nay việc sử dụng thí nghiệm hóa học trong dạy học hóa học phổ thông còn chƣa phổ biến hoặc chƣa phát huy đƣợc hết vai trò của nó, vì vậy cần có sự đổi mới để khắc phục hiện tƣợng dùng thí nghiệm hóa học chủ yếu để minh họa kiến thức chứ chƣa khai thác theo hƣớng tích cực. Đặc biệt, trong các kì thi HSG ở nƣớc ta, kể cả kì thi HSG quốc gia, cho tới nay phần thực nghiệm vẫn chƣa nhiều. Trong khi đó, kì thi HSG hóa học quốc tế (IChO – International Chemistry Olympiads) luôn gồm hai phần, phần lí thuyết (chiếm 60%) và phần thực hành (chiếm 40% tổng số điểm). Nhận thức đƣợc tính cấp thiết đó, từ năm học 2011- 2012 lãnh đạo Bộ GD & ĐT Việt Nam đã triển khai thí điểm đƣa thêm phần thực nghiệm hóa học vào kì thi HSG quốc gia nhằm phát triển và đánh giá toàn diện hơn khả năng học tập hóa học của học sinh, đồng thời bắt kịp với xu hƣớng của các đề thi quốc tế, chuẩn bị tốt cho kì thi HSG hóa học quốc tế năm 2014 (IChO 46) sẽ đƣợc tổ chức tại Việt Nam. Là một giáo viên THPT, qua thực tiễn công tác và từ những lý do trên, tôi chọn đề tài “Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế” với mong muốn góp phần xây dựng một tƣ liệu dạy học, bồi dƣỡng HSG phần hóa học hữu cơ; đồng thời tạo một tài liệu học tập cho các em học sinh khi tham gia các kì thi HSG, góp phần nâng cao chất lƣợng dạy học. 2. Đối tượng nghiên cứu Nội dung bài tập thực hành hóa hữu cơ trong chƣơng trình hóa phổ thông và trong kì thi Olympiad hóa học quốc tế (IChO) 3. Mục đích nghiên cứu Nghiên cứu xây dựng một số bài thí nghiệm thực hành hóa học hữu cơ phù hợp nhằm bồi dƣỡng và rèn luyện kĩ năng thực hành hóa học cho học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế. 4. Nhiệm vụ nghiên cứu - Nghiên cứu tổng quan các vấn đề lí luận và thực tiễn về bồi dƣỡng HSG ở nƣớc ta hiện nay. 2 - Nghiên cứu nội dung chƣơng trình, kiến thức hóa học chuyên; các đề thi HSG cấp tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia và quốc tế phần hóa hữu cơ. Đi sâu nghiên cứu các bài thực hành hóa hữu cơ trong các bài chuẩn bị và các đề thi học sinh giỏi quốc tế qua các năm. - Xây dựng một số bài thực nghiệm hóa hữu cơ và hệ thống câu hỏi phù hợp với từng mức độ của các kì thi HSG quốc gia và quốc tế. - Làm thực nghiệm, kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của đề tài; xử lý kết quả thu đƣợc. 5. Phương pháp nghiên cứu - Tổng hợp các vấn đề lí luận có liên quan đến đề tài. - Tổng hợp và nghiên cứu các kiến thức hóa học hữu cơ, hóa học phân tích, hóa lý,...cần thiết để xây dựng một số bài thực hành. - Nghiên cứu các đề thi HSG hóa học quốc gia, đề thi Olympiad hóa học quốc tế. - Làm thí nghiệm, thực nghiệm sƣ phạm; trao đổi kinh nghiệm với các giáo viên giảng dạy hóa học ở trƣờng chuyên. - Xử lý kết quả thí nghiệm và thực nghiệm sƣ phạm dựa vào phƣơng pháp thống kê toán học. 6. Đóng góp của đề tài - Xây dựng đƣợc một số bài tập thực nghiệm phần hóa hữu cơ góp phần bồi dƣỡng học sinh giỏi trong các kì thi học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế. - Cung cấp cho giáo viên ôn học sinh giỏi và các em học sinh yêu thích môn hóa học một tài liệu tham khảo về bồi dƣỡng HSG về thực nghiệm. 7. Cấu trúc luận văn Luận văn gồm ba chƣơng với nội dung chính sau: Mở đầu Chƣơng 1: Tổng quan về công tác bồi dƣỡng HSG (vai trò, vị trí và hiện trạng), thí nghiệm thực hành hóa học trong chƣơg trình THPT ở nƣớc ta và trong các kì thi IChO gần đây. Chƣơng 2: Xây dựng và đề xuất 6 bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ nhằm huấn luyện HSG cấp quốc gia và chuẩn bị cho kì thi IChO. Mỗi bài gồm các phần: Cơ sở lý thuyết; Mục đích, yêu cầu; Hóa chất; Dụng cụ; Qui trình; Một số lƣu ý để thí nghiệm thành công; Xử lý kết quả thực nghiệm; Câu hỏi kiểm tra và mở rộng. Chƣơng 3: Kết quả và thảo luận. Làm thí nghiệm thực hành ở Khoa Hóa học, trƣờng ĐH KHTN, ĐHQG Hà Nội đƣa ra kết quả và đề xuất thang điểm đánh giá. Sau đó làm TNSP tại trƣờng THPT chuyên Thái Bình, xử lý số liệu, khảo sát đánh giá tính hiệu quả và khả thi của đề tài, điều chỉnh thang điểm. Kết luận. 3 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. Vấn đề bồi dưỡng HSG ở trường THPT 1.1.1. Vị trí, vai trò của công tác bồi dưỡng HSG ở trường THPT Có thể nói, hầu nhƣ các quốc gia trên thế giới đều coi trọng vấn đề đào tạo và bồi dƣỡng HSG trong chiến lƣợc phát triển giáo dục phổ thông. Nhiều nƣớc ghi riêng thành một mục dành cho HSG hoặc coi đó là một dạng của giáo dục đặc biệt. Mỗi nƣớc đều có một cách tiếp cận khác nhau trong việc bồi dƣỡng HSG. Ở Việt Nam, tỉ lệ HSG chủ yếu tập trung ở hệ thống các trƣờng chuyên. Tính đến năm 2012, cả nƣớc có 76 trƣờng và khối THPT chuyên, trong đó có 68 trƣờng THPT chuyên và 9 khối THPT chuyên trong các Đại học và trong trƣờng THPT không chuyên. Tổng số học sinh THPT chuyên toàn quốc là gần 50 nghìn, chiếm 1,74% số học sinh THPT tỉ lệ bình quân toàn quốc, học sinh đoạt giải trong các kì thi HSG quốc gia là 53% [31]. Hơn lúc nào hết, sự nghiệp bồi dƣỡng, phát triển nhân tài cho đất nƣớc phải đƣợc đặt lên một tầm cao mới với “yêu cầu mới, nguồn lực mới và cách làm mới” nhằm đáp ứng sự nghiệp công nghiệp hóa và hiện đại hóa của đất nƣớc. Điều này đƣợc khẳng định trong đề án Phát triển hệ thống trƣờng THPT chuyên, giai đoạn 2010-2020 với tổng kinh phí đầu tƣ 2.300 tỷ đồng của Chính phủ [23]. 1.1.2. Những phẩm chất và năng lực cần có của HSG hóa học [4, 29] Những phẩm chất và năng lực cần có của HSG hóa học là - Có lòng say mê học tập hóa học cao độ. - Có năng lực tƣ duy tốt và sáng tạo. Biết phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát cao, có khả năng sử dụng các phƣơng pháp mới nhƣ qui nạp, diễn dịch, loại suy,… - Có kiến thức hóa học sâu sắc, vững vàng, hệ thống. Nắm vững bản chất hóa học của các hiện tƣợng hóa học. Biết vận dụng các kiến thức hóa học đó một cách linh hoạt, sáng tạo vào những tình huống mới. - Có kĩ năng thực nghiệm tốt, có năng lực về phƣơng pháp nghiên cứu khoa học hóa học. Biết nêu ra những lí luận cho những hiện tƣợng hóa học xảy ra trong thực tế, biết cách dùng thực nghiệm để kiểm chứng lại những lí luận trên và biết cách dùng lí thuyết để giải thích các hiện tƣợng thí nghiệm đƣợc kiểm chứng. 1.1.3. Kĩ năng cần có của giáo viên bồi dưỡng HSG [25, 31] Trong việc đào tạo, bồi dƣỡng HSG ở trƣờng THPT đội ngũ giáo viên đóng vai trò hết sức quan trọng. Kiến thức để bồi dƣỡng HSG có tính chuyên sâu, độ khó cao, tính bao quát rộng, nên giáo viên dạy HSG phải có là ngƣời năng lực, sự đam mê, tâm huyết, có niềm tin và là chỗ dựa tinh thần vững chắc cho học sinh. Giáo viên bồi dƣỡng HSG cần thƣờng xuyên 4 tham khảo nhiều tài liệu, tự nâng cao trình độ để cập nhật, bổ sung và phát triển chuyên đề mà mình phụ trách; phải chủ động đi trƣớc học sinh một bƣớc, hƣớng dẫn và cùng tham gia giải bài tập với học sinh. Mặt khác hiểu biết của học sinh ngày càng rộng, ngƣời giáo viên cần có trình độ hiểu biết sâu và rộng mới có sức thuyết phục với đối tƣợng HSG. Để làm tốt đƣợc công việc trên giáo viên cần có những kĩ năng cơ bản sau:  Kĩ năng nhận thức: - Đọc và nghiên cứu tài liệu, tổng hợp và tóm tắt tài liệu. - Xây dựng đề cƣơng, soạn giáo án, lập kế hoạch bồi dƣỡng.  Kĩ năng truyền đạt: - Kĩ năng giao tiếp, ngôn ngữ. - Kĩ năng nêu vấn đề và đặt câu hỏi: câu hỏi đƣợc diễn đạt rõ ràng, ngắn gọn, xúc tích, dễ hiểu, sử dụng ngôn ngữ phù hợp, không quá phức tạp. Câu hỏi có thứ tự logic, hình thức thay đổi và không mang tính ép buộc. - Kĩ năng trình bày và chuyển tải kiến thức: các vấn đề và nội dung kiến thức đƣa ra cần chính xác khoa học, đơn giản, dễ hiểu, không phức tạp hóa và cần đƣợc chuẩn bị chu đáo. Nói rõ ràng và đủ âm lƣợng, cần bao quát tốt và chú ý thái độ phản hồi từ học sinh.  Kĩ năng tổ chức, quản lý - Giám sát, theo dõi, động viên, khuyến khích. - Tiếp nhận, điều chỉnh thông tin phản hồi.  Kĩ năng sử dụng các phƣơng tiện dạy học - Sử dụng thí nghiệm, kĩ năng thực hành (thao tác, quan sát, giải thích, kết luận) - Sử dụng các thiết bị hỗ trợ (tranh, ảnh, phƣơng tiện nghe nhìn,...)  Nhóm kĩ năng kiểm tra, đánh giá - Xây dựng ngân hàng câu hỏi, đề kiểm tra. - Phân loại đề kiểm tra theo đối tƣợng, mục tiêu, thời lƣợng, chƣơng trình. 1.1.4. Công tác bồi dưỡng HSG ở các trường THPT [17, 29] Đào tạo học sinh HSG ở bậc THPT là một quá trình mang tính khoa học nghiêm túc, không thể chỉ một một thời gian ngắn mà phải có tính chiến lƣợc dài hơi trong suốt cả ba năm học. Công việc này phụ thuộc rất nhiều vào đội ngũ giáo viên hóa học ở cơ sở (các trƣờng THCS, THPT). Hiện nay công tác bồi dƣỡng học sinh giỏi ở các trƣờng THPT còn gặp không ít khó khăn về nội dung chƣơng trình, tài liệu tham khảo chính thống, giới hạn kiến thức cần đạt đƣợc ứng với mỗi cấp độ (HSG tỉnh, HSG khu vực, HSG quốc gia,…), thời gian, kinh phí, chế độ chính sách,… 1.2. Vai trò, tác dụng của thực nghiệm trong dạy học và nghiên cứu hóa học Quan sát và thí nghiệm là các phƣơng pháp nghiên cứu cơ bản của khoa học tự nhiên, của các môn khoa học thực nghiệm, trong đó có môn hóa học. Hóa học là một khoa học đã và sẽ không thể phát triển đƣợc nếu không có quan sát, thí nghiệm. 5 Thí nghiệm hóa học là phƣơng tiện trực quan, đƣợc dùng phổ biến và giữ vai trò đặc biệt quan trọng; là cầu nối giữa lý thuyết và thực tiễn thí nghiệm giúp học sinh vận dụng các điều đã học vào thực tế cuộc sống. Làm thí nghiệm hóa học giúp học sinh rèn luyện kĩ năng thực hành. Qua thực hành thí nghiệm học sinh rèn luyện kĩ năng thao tác, sự khéo léo, kĩ năng lập kế hoạch thí nghiệm, phát triển kĩ năng giải quyết vấn đề. Từ đó học sinh sẽ hình thành những đức tính cần thiết của ngƣời lao động mới: tác phong làm việc nghiêm túc, cẩn thận, ngăn nắp, kiên trì, trung thực, chính xác, khoa học,… Thí nghiệm hóa học giúp học sinh phát triển tƣ duy, hình thành thế giới quan duy vật biện chứng. Thông qua thí nghiệm hóa học học sinh nắm kiến thức một cách hứng thú, vững chắc và sâu sắc hơn. Thí nghiệm hóa học giúp giờ học thêm sinh động, góp phần nâng cao chất lƣợng dạy học. 1.3. Phần thực nghiệm hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông [7-10, 26] Trong phân phối chƣơng trình, phần hóa học hữu cơ bắt đầu từ học kì II lớp 11 và kéo dài đến hết học kì I lớp 12. Ngoài các thí nghiệm do giáo viên hoặc học sinh tự thực hiện trong quá trình học bài mới thì trong chƣơng trình có 6 hoặc 7 bài thí nghiệm thực hành phần hữu cơ. Các thí nghiệm trong các chƣơng trình THPT cần đảm bảo các yêu cầu: - Đơn giản, dễ thực hiện, dễ thành công và đặc biệt là đảm bảo an toàn cho học sinh. - Các thí nghiệm có hiện tƣợng rõ ràng, xảy ra nhanh, đảm bảo về thời gian. - Hóa chất phổ biến, dụng cụ đơn giản. - Đảm bảo tính mỹ thuật, sƣ phạm và khoa học. Các bài thực hành nói chung và các bài thực hành phần hữu cơ nói riêng trong chƣơng trình hóa học THPT là công cụ trực quan sinh động minh họa và làm sáng tỏ lí thuyết, góp phần rèn luyện những kĩ năng thực hành cơ bản, làm quen với các dụng cụ thí nghiệm và hình thành phƣơng pháp nghiên cứu khoa học cho học sinh. Tuy nhiên, hiện nay số lƣợng và chất lƣợng thí nghiệm thực hành hóa học trong chƣơng trình THPT chƣa đáp ứng đƣợc yêu cầu của việc dạy học nói chung và đặc biệt là yêu cầu việc đổi mới dạy học nói riêng. Hơn nữa các thí nghiệm hóa học trong chƣơng trình THPT chủ yếu chỉ mang tính chất định tính. Đối với trƣờng chuyên, lớp chuyên hóa mặc dù số tiết học môn chuyên tăng 1,5 lần so với chƣơng trình hóa học nâng cao để học thêm phần kiến thức chuyên sâu, nhƣng chủ yếu vẫn mang nặng tính lý thuyết, phần thí nghiệm thực hành vẫn chƣa đƣợc quan tâm đúng mức. Cho đến nay dụng cụ, hóa chất đa số trƣờng chuyên cơ bản còn thiếu và yếu, đội ngũ giáo viên có đủ trình độ năng lực để hƣớng dẫn đội tuyển HSG làm các bài thực hành nâng cao còn ít. Đây cũng chính là nguyên nhân dẫn đến kết quả chƣa cao trong phần thực hành của học sinh Việt Nam trong các kì thi Olympiad quốc tế. Trong các trƣờng THPT nói chung và trƣờng THPT chuyên tình trạng khả năng hƣớng dẫn thực hành yếu có thể có nhiều nguyên nhân, phần vì kinh phí cho lĩnh vực này còn hạn hẹp tuy đã có nhiều cố gắng, phần vì trách nhiệm của nhà sản xuất (dụng cụ, thiết bị còn mà không dùng đƣợc, dùng đƣợc thì cũng chóng hỏng), phần vì thiếu một sự quản lí chỉ đạo, động viên những ngƣời tốt, việc tốt trong sử dụng và cải tiến sáng tạo thí nghiệm thực hành 6 hóa học hiện có. Và một trong những nguyên nhân sâu xa nhất của vấn đề này là do các kì thi ở nƣớc, ta từ kì thi tuyển sinh Đại học đến các kì thi HSG các cấp, đều nặng tính lý thuyết, ít có nội dung thực hành vì vậy tâm lý “Thi gì, học nấy” đã làm cho việc sử dụng thí nghiệm thực hành trong công tác giảng dạy và học tập hóa học ở THPT chƣa đƣợc chú trọng và quan tâm đúng mức. 1.4. Một số nội dung thực nghiệm hữu cơ được đề cập trong kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế [6] Các bài thực hành phần hữu cơ ở năm kì thi IChO gần đây: … Kì thi IChO 43, năm 2011 ở Ankara, Thổ Nhĩ Kỳ bài thực hành phần hữu cơ là “Tổng hợp, tinh chế và tách hỗn hợp đồng phân lập thể đia ” yêu cầu: a. Tổng hợp, chạy sắc kí để xác định sự chuyển hóa của phản ứng. b. Dùng sắc kí cột nhanh tách hai đồng phân lập thể (phân đoạn A và phân đoạn B). c. Phân tích sản phẩm (dựa vào sắc kí lớp mỏng, phổ UV-VIS, và độ hấp phụ quang), tính hiệu suất phản ứng. Kì thi IChO 44, năm 2012 ở Mỹ bài thực hành phần hữu cơ là “Động học, hiệu ứng đồng vị và cơ chế phản ứng iot hóa axeton ”. Nghiên cứu cơ chế phản ứng iot hóa axeton dựa cả vào nghiên cứu động học phản ứng và hiệu ứng đồng vị. Yêu cầu a. Khảo sát tốc độ phản ứng của axeton (CH3COCH3) và axeton-d6 (CD3COCD3) bằng cách thay đổi nồng độ đầu của các chất phản ứng. b. Tính bậc riêng phần và hằng số tốc độ phản ứng của mỗi phản ứng trên. c. Xác định cơ chế phản ứng (theo gợi ý) dựa vào kết quả thực nghiệm. 1.5. Yêu cầu về phần thực nghiệm trong kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế [3] Điểm tối đa của phần thi lý thuyết là 60, của phần thi thực hành là 40, thành tổng số điểm là 100. Phần thi thực hành cần đáp ứng điều kiện sau: - Phần thực hành cần phải chứa ít nhất hai bài thi độc lập. - Các thành viên không đƣợc đánh giá một cách chủ quan phần điểm nào. - Khi làm các bài phân tích định tính, các thí sinh phải đƣợc nhận cùng một chất - Khi làm các bài phân tích định lƣợng, các thí sinh phải đƣợc nhận cùng một chất nhƣng có nồng độ khác nhau. - Khi đánh giá các bài thi định lƣợng các giá trị xuất sắc không dựa trên các kết quả trung bình của các thí sinh. 7 - Trong các bài thi định lƣợng, phải cho phần lớn điểm khi thi sinh báo cáo giá trị trung bình, trong khi đó cũng có thể cho một số điểm đối với các phƣơng trình tƣơng ứng, các tính toán, hoặc giải thích liên quan trực tiếp đến bài thi. Không đƣợc thƣởng điểm cho các phần lặp lại. Về phạm vi kiến thức trong các kì thi IChO đƣợc chia làm ba phần - Kiến thức cơ bản có trong chƣơng trình THPT của hầu hết các nƣớc. - Kiến thức có trong chƣơng trình THPT của một số nƣớc. - Kiến thức nâng cao không có trong chƣơng trình THPT, thƣờng tƣơng đƣơng với kiến thức ở trình độ Cao đẳng hoặc Đại học chuyên ngành. Nƣớc tổ chức có thể đƣa thoải mái các câu hỏi và bài tập vào lí thuyết và thực hành dựa trên kiến thức trong phần một. Còn nếu trong bài thi có các kiến thức thuộc các phần hai và phần ba, sẽ đƣợc nêu rõ ràng vào trang đầu của bài tập chuẩn bị và giới thiệu trƣớc ở tập bài chuẩn bị. Nội dung các bài thực hành trong các kì thi IChO đều mang tính thực tiễn và có nhiều ứng dụng, các chất tổng hợp thƣờng là các chất thuộc lĩnh vực sinh hóa nhƣ thuốc, chất dẫn thuốc,… hoặc lĩnh vực vật liệu mới mà là thế mạnh hoặc là những công trình khoa học, công nghệ mới của nƣớc đăng cai tổ chức. Các bài thi thực nghiệm hóa hữu cơ thƣờng gồm hai phần. Phần một, tổng hợp chất; Phần hai, tinh chế và tách chất. Ở phần một, trong quá trình tổng hợp thƣờng dùng thêm kĩ thuật sắc kí lớp mỏng để theo dõi quá trình phản ứng; hoặc nghiên cứu cơ chế và động học phản ứng bằng phƣơng pháp chuẩn độ, sắc kí lớp mỏng, hiệu ứng đồng vị;... Ở phần hai, thƣờng yêu cầu tinh chế rồi tính hiệu suất phản ứng; kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm (đo chiết suất, xác định điểm nóng chảy, dựa vào sắc kí lớp mỏng,…); xác định cấu trúc của sản phẩm dựa vào phƣơng pháp phổ (thƣờng là phổ 1H và 13C NMR) hoặc yêu cầu tách sản phẩm ra khỏi hỗn hợp (tách hỗn hợp đồng phân lập thể,…). Với học sinh tham gia kì thi IChO ngoài các kĩ năng cơ bản nhƣ - Biết tiến hành phản ứng trong ống nghiệm. - Biết cách đun nóng trong phòng thí nghiệm, cách đun hồi lƣu, chƣng cất. - Biết cách chuẩn bị và pha loãng dung dịch, pha dung dịch chuẩn. - Biết xác định thể tích, chuẩn độ, dùng quả bóp hút pipet. - Biết cân khối lƣợng và đo thể tích (dùng cân điện tử, ống đong chia độ, dùng pipet, bình định mức). - Biết dùng máy khuấy từ. - Biết đo pH (bằng giấy pH hoặc máy đo pH) - Biết thử định tính các nhóm chức hợp chất hữu cơ (theo qui trình đã cho) Và cần phải đƣợc trang bị thêm các kiến thức nâng cao cả về lý thuyết và thực hành nhƣ - Giải trình phổ NMR đơn giản (độ chuyển dịch hóa học, độ bội của pic, …) - Các kĩ thuật tổng hợp hữu cơ: phƣơng pháp lọc, làm khô chất kết tủa, sắc kí lớp mỏng. 8 - Tổng hợp ở thiết bị lƣợng nhỏ. - Phƣơng pháp phân tích định lƣợng, chuẩn độ. - Lí thuyết và thực hành phƣơng pháp chiết với các dung môi không trộn lẫn nhau. - Lí thuyết và thực hành về động học phản ứng,… Qua tìm hiểu và phân tích trên chúng tôi nhận thấy rằng, chƣơng trình thi của IChO khá rộng và có một số vấn đề khác biệt so với chƣơng trình dạy học môn Hóa trong chƣơng trình THPT Cơ bản, Nâng cao. Việc huấn luyện HSG cho các kì thi HSG hóa học trong nƣớc thƣờng nặng về lí thuyết và ít có các nội dung thực nghiệm. Do đó, để HS Việt Nam có kết quả thực hành cao trong các kỳ thi quốc tế, cần thúc đẩy tăng cƣờng các nội dung Hóa học có ứng dụng và rèn luyện kỹ năng thực hành cho học sinh. Đặc biệt cần có sự định hƣớng theo từng cấp độ để dần tiệm cận với đƣợc với chƣơng trình chuẩn quốc tế. Đi tắt đón đầu, tránh sự lãng phí và không hiệu quả trong quá trình giảng dạy, đào tạo và bồi dƣỡng HSG, bồi dƣỡng nhân tài cho đất nƣớc. CHƢƠNG 2. XÂY DỰNG MỘT SỐ BÀI TẬP THỰC NGHIỆM 2.1. Qui trình xây dựng bài tập thực nghiệm - Xác định nội dung và phạm vi kiến thức cần kiểm tra. - Xác định mục tiêu và mức độ yêu cầu về kiến thức và kĩ năng cần đạt đƣợc trong bài thực hành. - Nghiên cứu tài liệu, xây dựng qui trình thực hành. - Xây dựng hệ thống các câu hỏi, các yêu cầu về báo cáo kết quả thực nghiệm. - Làm thực nghiệm. - Xây dựng thang điểm đánh giá. - Làm thực nghiệm sƣ phạm, đánh giá và điều chỉnh thang điểm. 2.2. Cơ sở lí thuyết 2.2.1. Động hóa học phản ứng đơn giản [12, 21] Động hóa học nghiên cứu tốc độ của phản ứng trong những điều kiện nhất định và xác định các yếu tố ảnh hƣởng lên tốc độ phản ứng, nhƣ nồng độ các chất tham gia phản ứng, nhiệt độ, xúc tác. Từ những dữ kiện nghiên cứu động hóa học ta có thể thêm thông tin về cơ chế phản ứng cũng nhƣ về hoạt độ hóa học của chất tham gia phản ứng. 1 dC W .  dt (2.1) Trong đó: ν - hệ số tỉ lƣợng trong phản ứng dC - biến thiên nồng độ của chất dt - biến thiên thời gian dấu  ứng với xu hƣớng biến đổi nồng độ chất để đảm bảo tốc độ phản ứng luôn dƣơng Theo định luật tác dụng khối lƣợng của Gunbec - Vagơ (thực nghiệm), phản ứng chỉ có thể xảy ra nếu có sự va chạm giữa các phân tử có đủ năng lƣợng, hay tốc độ phản ứng tỉ lệ thuận với nồng độ các chất tác dụng: W = k. CAn . CBn A (2.4) B 9 Trong đó: k – hằng số tốc độ phản ứng (chỉ phụ thuộc nhiệt độ) n A - bậc phản ứng riêng phần của A nB - bậc phản ứng riêng phần của B ( n A , nB không nhất thiết phải bằng các hệ số a, b của phản ứng) n  nA  nB : bậc phản ứng Để xác định bậc phản ứng và hằng số tốc độ phản ứng hóa học có thể dùng một số phƣơng pháp sau: 2.2.1.1. Phương pháp thế 2.2.1.2. Phương pháp đồ thị 2.2.1.3. Phương pháp chu kì bán hủy 2.2.1.4. Phương pháp tốc độ đầu (phương pháp Van’Hoff) 2.2.1.5. Qua các đại lượng vật lý 2.2.2. Sơ lược phương pháp chuẩn độ [13, 24, 41] 2.2.2.1. Một số kỹ năng và thao tác chuẩn độ cơ bản  Cách sử dụng Pipet: dùng để lấy chính xác thể tích dung dịch. Khi đọc thể tích trên pipet chú ý lấy 02 chữ số có nghĩa sau dấu phảy. Hình 2.4. Cách lấy dung dịch bằng pipet  Cách sử dụng Buret: (a) nạp dung dịch (b) Kiểm tra xem có (c) rửa đầu buret (d) làm sạch và khô vào buret còn bọt khí ở khóa van bằng nước cất buret trước khi không chuẩn độ Hình 2.5. Các thao tác với buret trước khi chuẩn độ  Cách lấy dung dịch để chuẩn độ: Chúng ta sử dụng pipet để lấy dung dịch chuẩn hoặc dung dịch phân tích vào bình nón (hình 12). 10 (a) tráng pipet bằng (b) lau phía ngoài (c) Để pipet thẳng chính dung dịch cần pipet bằng giấy đứng và nghiêng lấy thấm bình nón để dung dịch chảy vào (d) Tia nước cất xung quanh bình nón để đảm bảo tất cả thể tích dung dịch đã lấy phản ứng với chất chuẩn Hình 2.6.Các thao tác lấy dung dịch vào bình nón bằng pipet Lưu ý: chỉ dùng nƣớc cất để tráng bình nón, không dùng dung dịch cần lấy để tráng.  Pha dung dịch chuẩn  Cách tiến hành chuẩn độ: (a) (b) (c) Hình 2.7. Các thao tác trong quá trình chuẩn độ 2.2.2.2. Chuẩn độ axit – bazơ (d)  Pha chế dung dịch chuẩn axit oxalic (H2C2O4, M = 126,066)  Thiết lập nồng độ dung dịch NaOH theo dung dịch gốc H2C2O4  Xác định nồng độ axit clohiđric HCl  Xác định nồng độ axit axetic CH3COOH 2.2.3. Sơ lược về phương pháp sắc kí [37, 40 ] 2.2.3.1. Kiến thức cơ sở Nguyên tắc của phƣơng pháp sắc kí là dựa vào tính chất bị hấp phụ của các chất hữu cơ trên chất hấp phụ (pha tĩnh) và tính tan của chúng trong dung môi hữu cơ (pha động) đi qua chất hấp phụ. Dựa vào sắc kí có thể theo dõi quá trình phản ứng, phân tích định tính, phân tích định lƣợng, phân lập và tinh chế các hợp chất hữu cơ. Trong sắc kí giấy và sắc kí lớp mỏng độ chuyển dịch sắc kí đƣợc đặc trƣng bởi giá trị Rf: 11 Rf  l lo l o Trong đó: l l – khoảng cách từ điểm xuất phát đến trung tâm vệt. lo – khoảng cách từ điểm xuất phát đến tuyến dung môi đo trên cùng đƣờng đi của vết. Hình 2.8. Bản TLC 0  Rf  1 Sự hấp phụ phụ thuộc vào cấu tạo phân tử của chất hấp phụ, chất bị hấp phụ và theo nguyên lí: chất phân cực hấp phụ chất phân cực và ngƣợc lại. 2.2.3.2. Phương pháp sắc kí lớp mỏng Sắc kí lớp mỏng (thin layer chromatography – TLC) là phƣơng pháp dùng chất hấp phụ tráng thành lớp trên kính hoặc kim loại để phân tích định tính, phân tích định lƣợng hoặc tinh chế các chất. Cũng có thể dùng TLC để theo dõi quá trình phản ứng hay quá trình chạy sắc kí cột. 2.2.4. Lí thuyết về phản ứng este hóa [27, 28, 32, 33, 37] Phản ứng este hóa thực chất là sự axyl (hoặc aryl) hóa nhóm hiđroxi (thế hiđro của nhóm hiđroxi bằng nhóm axyl R  C  hoặc nhóm aryl Ar  C  ). Tác nhân axyl hóa thƣờng là   O O axit cacboxylic RCOOH, anhiđrit axit (RCO)2O, halogenua axit RCOX. Quan trọng hơn cả là phản ứng tổng hợp este từ ancol và axit cacboxylic - phản ứng este hóa theo Fischer: O R O H + H - O - R' Axit cacboxylic O H+ R Ancol O R' + H2O Este Cơ chế phản ứng: Phản ứng este hóa theo Fischer là một quá trình thế axyl nucleophin (Nucleophilic Acyl Substitution, SN(CO)). Dựa vào cơ chế ta thấy phản ứng este hóa xảy ra rất chậm ở điều kiện thƣờng và là phản ứng thuận nghịch. Vì vậy bình thƣờng khi đạt tới trạng thái cân bằng, hiệu suất phản ứng este hóa không vƣợt quá 66,7%. Hằng số cân bằng của phản ứng: Kc  [este].[H 2O] [axit ].[ancol ] 2.2.5. Lí thuyết về phản ứng thủy phân este [27, 28, 32, 33, 37] Phản ứng este hóa có thể xảy ra trong môi trƣờng axit hoặc môi trƣờng bazơ. Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng axit là phản ứng thuận nghịch (là chiều nghịch của phản ứng este hóa): O R O R' + H - O - H O H+ R O H + R'-OH Axit cacboxylic Este * Cơ chế thủy phân este trong môi trường axit 12 Ancol Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng axit thuộc loại phản ứng thế axyl nucleophin SN2(CO) tƣơng tự phản ứng este hóa. Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng kiềm là phản ứng bất thuận nghịch. O R O O R' + OH- + R'-OH OAncol Ion cacboxylat R Este * Cơ chế thủy phân este trong môi trường bazơ: Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng bazơ thuộc loại phản ứng thế axyl nucleophin SN2(CO). 2.2.6. Lí thuyết về chất béo và các chỉ số của chất béo [27, 28, 32, 33] Chất béo hay lipit là hợp chất hữu cơ có trong động thực vật, không tan trong nƣớc nhƣng tan đƣợc trong các dung môi hữu cơ không phân cực nhƣ clorofom, ete, benzen, … Triglixerit là chất béo dự trữ quan trọng ở động vật (mỡ) và thực vật (dầu), chúng là những trieste của glixerol và các axit béo có công thức cấu tạo O CH2 O C R O R' C O CH CH2 O C R" O Trong đó: RCO, R’CO, R”CO là các gốc axyl của axit béo. Axit béo là những axit monocacboxylic có số nguyên tử cacbon chẵn, mạch cacbon không phân nhánh, axit không no chỉ có cấu hình cis. Với các axit béo không no có hai cách đánh số và gọi tên. Tính chất hóa học cơ bản của triglixerit là phản ứng thủy phân trong môi trƣờng axit, thủy phân trong môi trƣờng kiềm (phản ứng xà phòng hóa), phản ứng hiđro hóa gốc axit béo không no (hóa rắn lipit lỏng). Để đánh giá chất lƣợng của dầu, mỡ ngƣời ta dùng một số chỉ số đặc trƣng  Chỉ số axit Chỉ số axit là số miligam KOH cần dùng để trung hòa axit tự do trong 1 gam chất béo. Phƣơng trình phản ứng chung RCOOH + KOH → RCOOK + H2O  Chỉ số este Chỉ số este là số miligam KOH cần dùng để xà phòng hóa hết lƣợng triglyxerit có trong 1 gam chất béo. Phƣơng trình phản ứng chung (RCOO)3C3H5 + 3KOH → 3RCOOK + C3H5(OH)3  Chỉ số xà phòng hóa Chỉ số xà phòng hóa là số miligam KOH cần dùng để xà phòng hóa hết lƣợng triglyxerit và trung hòa hết lƣợng axit béo tự do có trong 1 gam chất béo. 13 Vậy chỉ số xà phòng hóa là tổng của chỉ số axit và chỉ số este. 2.3. Một số bài tập thực nghiệm bồi dưỡng HSG Trong luận văn này chúng tôi xây dựng sáu bài về phản ứng este hóa và thủy phân este với mục đích rèn đƣợc nhiều kĩ năng thí nghiệm thực hành cho học sinh và tiệm cận dần với các bài thực hành của các kì IChO. Mỗi bài gồm các phần: Cơ sở lý thuyết; Mục đích, yêu cầu; Hóa chất; Dụng cụ; Qui trình; Một số lƣu ý để thí nghiệm thành công; Xử lý kết quả thực nghiệm; Câu hỏi kiểm tra và mở rộng. 2.3.1. Phản ứng este hóa 2.3.1.1. Tổng hợp n-butyl axetat O O + H CH3 OH + HO axit axetic CH3 butan-1-ol O + H2O butyl axetat Cơ sở lý thuyết: Lý thuyết về phản ứng este hóa (mục 2.2.4). Mục đích, yêu cầu: Kiến thức: - Nghiên cứu phản ứng este hóa, kiểm chứng lí thuyết: phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch, cách làm chuyển dịch cân bằng phản ứng. - Nắm vững lí thuyết về phản ứng este hóa: cơ chế phản ứng, vai trò của các cấu tử trong phản ứng,… - Nắm vững lí thuyết về cân bằng hóa học, các yếu tố làm chuyển dịch cân bằng. - Tính toán và xử lí số liệu thực nghiệm. Kĩ năng: Rèn luyện các kĩ năng - Lắp và tháo bộ dụng cụ đun nóng hồi lƣu, bộ dụng cụ chƣng cất phân đoạn. - Đun nóng hồi lƣu và chƣng cất phân đoạn. - Tách, chiết hệ hai chất lỏng không tan trong nhau. - Đo thể tích (dùng ống đong chia độ). - Cho các chất lỏng vào hệ phản ứng, lấy chất lỏng bằng ống hút nhỏ giọt,… - Đo chiết suất của sản phẩm. - Quan sát, vận dụng lí thuyết đã học để giải thích quá trình thực nghiệm. Xử lý, phân tích kết quả thực nghiệm, viết báo cáo kết quả thí nghiệm. Thái độ: - Rèn luyện đức tính kiên trì, tỉ mĩ, cẩn thận và trung thực với kết quả thực nghiệm. - Rèn luyện tác phong làm việc khoa học, khả năng kế hoạch hóa thực nghiệm. Hóa chất Cảnh báo nguy Cảnh báo an Hóa chất Lượng hiểm, R toàn PTN, S 20 18,0ml 10, 35 Axit axetic băng ( d 4 =1,0446) 1/2, 23, 26, 45 10, 22, 37/38, 41, 2, 7/9, 13, 26, Butan-1-ol ( d 420 =0,8095) 13,8ml 67 37/39, 46 Axit sunfuric đặc (d = 1,84) 0,5ml 23/24/25, 36/37/38, 23, 30, 36/37/39, 14 Dung dịch Na2CO3 10% CaCl2 khan Nƣớc cất 7,5ml 35, 49 36 45 2, 22, 26 Dụng cụ Dụng cụ Số lượng 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Bình cầu dung tích 100ml Sinh hàn hồi lƣu Nhiệt kế Sinh hàn thẳng Cột cất Ống nối có nút nhám Bình nón dung tích 250ml Bình nón dung tích 100ml Phễu chiếu Bếp điện Đũa thủy tinh, đá bọt Qui trình (1) Cho 13,8ml butan-1-ol (  0,15 mol) và 18ml axit axetic băng (  0,3 mol) vào bình cầu đáy tròn dung tích 100ml, rồi vừa lắc đều vừa thêm từ từ từng giọt axit sunfuric (0,5ml) vào hỗn hợp phản ứng (Cẩn thận khi làm việc với axit sunfuric đặc!). (2) Lắp bộ phản ứng đun nóng hồi lƣu, thêm vài viên đá bọt vào hỗn hợp phản ứng và đun hồi lƣu mạnh hỗn hợp phản ứng trong khoảng 1,5-2 giờ. (3) Để nguội hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ phòng. Tháo bỏ sinh hàn. Rót hỗn hợp phản ứng vào khoảng 75ml nƣớc trong phểu chiết. Tách lấy lớp sản phẩm thô ở phía trên, rửa bằng khoảng 30ml nƣớc lạnh, tiếp theo bằng khoảng 7,5ml dung dịch Na 2CO3 và một lần nữa bằng 15ml nƣớc lạnh. Lƣu ý, có thể làm nguội nhanh bình phản ứng bằng cách nhúng vào nồi nƣớc, sau đó để nguội ngoài không khí. (4) Tách lấy lớp chất hữu cơ vào bình nón khô. Làm khô bằng CaCl2 khan. Lọc thu sản phẩm đã đƣợc làm khô vào bình cầu dung tích 100ml. (5) Lắp bộ chƣng cất phân đoạn. Tiến hành chƣng cất phân đoạn, thu lấy butyl axetat tinh khiết ở 123-126oC. Butyl axetat tinh khiết là chất lỏng không màu, có mùi quả, trộn lẫn đƣợc với etanol và đietyl ete, trong 100 gam nƣớc ở 25oC hòa tan đƣợc 1 gam butyl axetat. Đnc = -76,8oC; Đs = 124-126oC; d 420 = 0,882; nD20 = 1,3941. Một số lưu ý để thí nghiệm thành công - Quá trình rửa đƣợc tiến hành trong phiểu chiết và phải lắc mạnh. - Lắc tròn đều bình nón khi làm khan chất lỏng. - Đun mạnh hỗn hợp phản ứng để làm tăng hiệu suất phản ứng. Xử lý kết quả thực nghiệm a. Đo chiết suất của este thu đƣợc. 15 b. Đo thể tích sản phẩm và tính hiệu suất phản ứng este hóa. c. Cho biết vai trò của axit sunfuric trong phản ứng ? Nếu dùng dƣ lƣợng axit sunfuric có làm ảnh hƣởng đến hiệu suất phản ứng hay không? Giải thích ? d. Nếu thay axit axetic bằng anhiđit axetic hoặc axit cloruaaxetic thì tốc độ phản ứng este hóa sẽ thay đổi nhƣ thế nào? Giải thích? Câu hỏi kiểm tra và mở rộng a. Nêu cơ chế phản ứng este hóa giữa axit axetic và butanol? b. Nêu các yếu tố ảnh hƣởng đến cân bằng của phản ứng ? Hãy giải thích cách lựa chọn điều kiện phản ứng trong bài thực hành ? c. Vai trò của Na2CO3 ở giai đoạn 3 ? có thể thay thế nó bằng dung dịch NaHCO 3 20% hoặc dung dịch NaOH 5% đƣợc không ? Tại sao ? d. Có thể sử dụng các chất làm khô nào sau đây trong qui trình phản ứng trên: NaOH rắn, KOH rắn, Na2SO4 khan, P2O5, CaO, MgSO4 khan ? Tại sao ? e. Nếu không tiến hành rửa hỗn hợp phản ứng bằng nƣớc trƣớc thì điều gì sẽ xảy ra ở bƣớc rửa bằng dung dịch NaHCO3 ? f. Tại sao phải lắc este nhiều lần trong nƣớc ? g. Một bạn học sinh A sau khi cho hết hóa chất vào bình phản ứng thì thấy hỗn hợp phản ứng chuyển thành màu nâu đen ? Hãy giải thích và cho biết hiện tƣợng trên có liên quan gì đến thao tác thí nghiệm và có làm ảnh hƣởng đến hiệu suất phản ứng hay không ? h. Trong quá trình chƣng cất phân đoạn có thể xảy ra hiện tƣợng “sặc cột”, hãy nêu nguyên nhân và biện pháp xử lý ? 2.3.1.2. Tổng hợp axit axetyl salixylic (Aspirin) COOH OH COOH + (CH3CO)2O OCOCH3 + CH3COOH 2.3.1.3. Tổng hợp α-D-Glucopyrannozơ pentaaxetat OH O OH OH + 5(CH3CO)2O HClO4 CH3COOH OAc O OAc + 5CH3COOH OAc OAc α-D-glucopyrannoz¬ pentaaxetat HO OH Glucoz¬ AcO 2.3.2. Thủy phân etyl axetat bằng xúc tác axit – động học phản ứng  H CH3COOC2H5 + H2O     CH3COOH + C2H5OH 2.3.3. Xác định một số chỉ số của chất béo 2.3.3.1. Xác định chỉ số axit của chất béo Nguyên tắc của phƣơng pháp là trung hòa lƣợng axit béo tự do có trong chất béo bằng dung dịch chuẩn KOH với chất chỉ thị phenolphtalein RCOOH + KOH → RCOOK + H2O 16 2.3.3.2. Xác định chỉ số xà phòng hóa của chất béo Đun sôi chất béo với lƣợng dƣ dung dịch chuẩn KOH thì chất béo bị thủy phân CH2 OH CH2 O COR CH O COR' CH OH + 3H2O CH2 OH CH2 O COR'' R-COOH + R'-COOH R''-COOH Các axit béo đƣợc giải phóng ra tác dụng với KOH RCOOH + KOH → RCOOK + H2O Lƣợng kiềm dƣ không tác dụng với axit béo đƣợc chuẩn độ bằng dung dịch chuẩn HCl CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1. Kết quả khảo sát do giáo viên tiến hành Chúng tôi tiến hành làm thực nghiệm theo qui trình trên tại PTN Hóa lý và PTN Hóa hữu cơ, Khoa Hóa học, Trƣờng ĐH Khoa học Tự Nhiên, ĐH Quốc Gia Hà Nội (Bảng 3.1). 3.1.1. Nhận xét và thảo luận kết quả Các kết quả thực hành trên đƣợc tiến hành theo đúng qui trình đã đƣợc xây dựng trong luận văn. Sau quá trình thực nghiệm chúng tôi nhận thấy rằng các bài thực nghiệm xây dựng trong luận văn đều - đảm bảo an toàn (lƣu ý các cảnh báo nguy hiểm R, an toàn S của các hóa chất và các lƣu ý đã đƣa ra trong qui trình). - đảm bảo về thời gian (không quá dài, đều dƣới 2,5 giờ). - đảm bảo về nội dung kiến thức và mục đích đặt ra của bài thí nghiệm. - có thể củng cố sâu sắc lý thuyết và kiểm tra đánh giá đƣợc khả năng vận dụng lý thuyết vào quá trình thực hành. - rèn luyện đƣợc kĩ năng thực hành và rèn luyện khả năng nghiên cứu khoa học cho học sinh. - hiệu suất của các quá trình tổng hợp, độ tinh khiết của sản phẩm, các chỉ số chất lƣợng của chất béo xác định theo qui trình xây dựng trong luận văn là tƣơng đối phù hợp với lý thuyết. - các dụng cụ dùng trong các bài thực hành không quá phức tạp, hóa chất tƣơng đối thông dụng, có thể mua đƣợc trên thị trƣờng. Từ những kết quả trên, chúng tôi nhận thấy các bài thực hành xây dựng trong luận văn có thể sử dụng để ôn luyện tốt cho đội tuyển HSG hóa học hoặc chọn để xây dựng thành một đề thi thực hành trong các kì thi HSG môn hóa học theo từng mức độ. 3.1.2. Đánh giá và đề xuất thang điểm đánh giá 17 Từ những nhận xét và kết quả thực nghiệm trên, chúng tôi đề xuất thang điểm đánh giá các bài thực hành đã xây dựng (Bảng 3.3). 3.2. Kết quả học sinh thực hiện Chúng tôi đã tiến hành TNSP tại trƣờng THPT chuyên Thái Bình cho đội tuyển quốc gia của tỉnh Thái Bình gồm 8 em. Chúng tôi tổ chức TNSP hai bài: Bài 1: Tổng hợp và tinh chế n-butyl axetat. Bài 2: Thủy phân etyl axetat bằng xúc tác axit, động học phản ứng.  Cách tiến hành TNSP: - Cung cấp tài liệu bài thực hành: lí thuyết liên quan, mục đính thí nghiệm, yêu cầu thực nghiệm, ... để học sinh chuẩn bị trƣớc ở nhà. - Giáo viên chuẩn bị 8 bộ dụng cụ và hóa chất nhƣ nhau. - Tổ chức hƣớng dẫn học sinh thực nghiệm 2 buổi (mỗi bài một buổi). - Học sinh viết báo cáo thí nghiệm. - Đánh giá nhận xét kĩ năng thực hành và kết quả thực nghiệm của học sinh.  Cách xử lý kết quả: - Sử dụng phƣơng pháp thống kê toán học đánh giá tập số liệu kết quả thực hành của học sinh [19, 20], tìm tham số đặc trƣng cho sự tập trung của số liệu. - Điều chỉnh thang điểm đánh giá. - Đánh giá định tính: thông qua tổ chức hƣớng dẫn các bài thực nghiệm, trao đổi với giáo viên phụ trách đội tuyển và trao đổi với học sinh. Kết quả thí nghiệm của học sinh: Bài 1: Tổng hợp n-butylaxetat a. Chiết suất của este: Bảng 3.4. Bảng tổng hợp các giá trị chiết suất etylaxetat của học sinh. nD25 (xi) 1,3935 1,3936 1,3937 ni 1 6 1 -4 -10 0 +10-4 xi- x (trong đó: ni – số học sinh thu đƣợc kết quả xi tƣơng ứng) Các tham số đặc trƣng của chiết suất: k Giá trị trung bình: x  1  ni xi  1,3936 n i 1 4 2 4 2 Phƣơng sai: S 2  1.(10 )  6.0  1.(10 )  2,9.109 8 1 -5 Độ lệch chuẩn: S = 5,3.10 Sai số tiêu chuẩn m  S  1,9.105 n Giá trị trung bình của chiết suất: 1,3936  1,9.10-5   1,3941 , ttn  x S n  26,68 ≫ tlt(k=7, P = 0,95) = 2,36 18 Vậy các giá trị chiết suất của este thu đƣợc của học sinh là tƣơng đối tập trung và mắc sai số hệ thống. b. Thể tích este: Bảng 3.5. Bảng tổng hợp các giá trị thể tích butyl axetat thu được của học sinh. Veste ml (xi) fi TB fi.TB fi.TB2 8,5 - 8,9 1 8,7 8,7 75,69 9,0 – 9,4 2 9,2 18,4 169,28 9,5 – 9,9 1 9,7 9,7 94,09 10,0 – 10,4 2 10,2 20,4 208,08 10,5 – 10,9 1 10,7 10,7 114,49 11,0 - 11,5 1 11,2 11,2 125,44 Tổng 8 79,1 787,07 (trong đó: fi – số học sinh có kết quả xi tƣơng ứng) Các tham số đặc trƣng của Veste : 1 k 79,1 x   ni xi   9,9 n i 1 8 Giá trị trung bình: 2 Độ lệch chuẩn: S  787, 07   79,1   0, 79  8  8 Sai số tiêu chuẩn: m  S  0,3 n Giá trị trung bình của thể tích este: 9,9  0,3 Thể tích este thu học sinh tổng hợp đƣợc tƣơng đối tốt. Phân tích, đánh giá điểm bài thực hành của học sinh theo thang điểm đã đề xuất: Chúng tôi tiến hành chấm bài thực hành của học sinh theo thang điểm đã đề xuất rồi qui về thang điểm 10, kết quả nhƣ sau Điểm 0, 1, 2 3, 4 5, 6 7, 8 9, 10 Số học sinh 0 1 3 4 0 Kết quả bài thực hành của học sinh tƣơng đối khá, chỉ có 1 em do sơ suất trong quả trình thao tác thực hành nên este thu đƣợc còn lẫn nƣớc. Phần xử lý số liệu của học sinh còn phải hoàn thiện thêm, nhƣng cơ bản các em đã biết vận dụng lý thuyết để giải thích hiện tƣợng thí nghiệm. Bài 2: Thủy phân etyl axetat bằng xúc tác axit, động học phản ứng a. Giá trị các nồng độ Cc và Ct: Bảng 3.6. Bảng tổng hợp các giá trị Cc (N) của học sinh. Học sinh 1 2 3 4 5 6 7 Cc (N) - xi 0,25 0,25 0,24 0,25 0,26 0,25 0,25 Các tham số đặc trƣng của Cc: 1 k Giá trị trung bình: x   ni xi  0, 25 n i 1 k Phƣơng sai: S  2  ni ( xi  x) i 1 2 n 1  4,3.105 Độ lệch chuẩn: S = 6,5.10-3 19 8 0,26 Sai số tiêu chuẩn: m  S  2,5.103 n Giá trị trung bình của Cc: 0,25  2,5.10-3 (N) Các giá trị Cc của học sinh tƣơng đối tập trung, khoảng sai số của giá trị trung bình nhỏ. t (ph) 10 20 30 40 50 60 1 0,035 0,057 0,089 0,119 0,138 0,159 Bảng 3.7. Bảng tổng hợp các giá trị Ct (N) của học sinh Ct (N) 2 3 4 5 6 7 0,034 0,035 0,036 0,034 0,035 0,035 0,055 0,056 0,057 0,055 0,056 0,056 0,088 0,088 0,089 0,087 0,089 0,089 0,118 0,120 0,121 0,119 0,120 0,120 0,138 0,139 0,139 0,136 0,138 0,139 0,158 0,161 0,160 0,160 0,161 0,160 Bảng 3.8. Bảng tổng hợp các tham số đặc trưng của Ct (N) t (ph) 10 20 30 40 50 0,120 0,138 0,035 0,056 0,088 Giá trị trung bình ( x ) 2 -7 -7 -7 -6 Phƣơng sai (S ) 5,7.10 5,7.10 7,1.10 1,0.10 1,1.10-6 -4 -4 -4 -3 Độ lệch chuẩn (S) 7,5.10 7,5.10 8,4.10 1,0.10 1,0.10-3 Sai số tiêu chuẩn (m) 2,7.10-4 2,7.10-4 2,9.10-4 3,5.10-4 3,7.10-4 Các giá trị Ct của học sinh thu đƣợc ít phân tán, sai số tiêu chuẩn nhỏ. b. Đồ thị log Cc Cc  Ct 60 0,160 1,1.10-6 1,0.10-3 3,7.10-4 theo t: Bảng 3.9. Bảng tổng hợp các giá trị log Cc Cc  Ct theo thời gian của học sinh Cc Cc  Ct 4 5 0,068 0,063 0,112 0,108 0,191 0,186 0,287 0,281 0,353 0,341 0,444 0,444 log t (ph) 10 20 30 40 50 60 8 0,034 0,056 0,088 0,120 0,137 0,159 1 0,066 0,112 0,191 0,281 0,349 0,439 2 0,063 0,108 0,188 0,277 0,349 0,434 Các đồ thị log Cc Cc  Ct 3 0,066 0,110 0,188 0,284 0,353 0,449 6 0,066 0,110 0,191 0,284 0,349 0,449 7 0,066 0,110 0,191 0,284 0,353 0,444 8 0,063 0,110 0,188 0,284 0,345 0,439 theo thời gian các em học sinh thu đƣợc đều tƣơng đối tuyến tính, có độ tƣơng quan tốt (R2 > 0,99) (phần phụ lục). c. Hằng số tốc độ phản ứng: Bảng 3.10. Bảng tổng hợp các giá trị hằng số tốc độ phản ứng của học sinh Học sinh 1 2 3 4 5 6 7 8 -1 k (phút ) 0,0175 0,0175 0,0179 0,0177 0,0177 0,0179 0,0177 0,0177 Các tham số đặc trƣng của hằng số tốc độ phản ứng (k) : 20
- Xem thêm -

Tài liệu liên quan