Tài liệu Vitamin và chất chống oxy hóa (vitamin c, tocopherol, lycopene, anthocyanin)

BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 MỤC LỤC MỤC LỤC.........................................................................................................................1 MỤC LỤC HÌNH.............................................................................................................4 MỤC LỤC BẢNG............................................................................................................5 LỜI GIỚI THIỆU..............................................................................................................6 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU..........................................................................7 1.1 Vitamin C.................................................................................................................7 1.1.1 Định nghĩa..........................................................................................................7 1.1.2 Công thức cấu tạo..............................................................................................7 1.1.3 Nguồn gốc..........................................................................................................7 1.1.4 Lịch sử phát triển...............................................................................................8 1.1.5 Tính chất lý hóa.................................................................................................8 1.1.6 Cân đối vitamin C..............................................................................................9 1.1.6.1 Những thay đổi của cơ thể khi thiếu vitamin C..........................................9 1.1.6.2 Triệu chứng thừa vitamin C........................................................................9 1.1.7 Công dụng .......................................................................................................11 1.2 Tocopherol.............................................................................................................12 1.2.1 Định nghĩa.......................................................................................................12 1.2.2 Công thức cấu tạo............................................................................................12 1.2.3 Nguồn gốc........................................................................................................13 1.2.4 Lịch sử phát hiện.............................................................................................13 1.2.5 Tính chất lý hóa...............................................................................................14 1.2.5.1 Tính chất vật lý..........................................................................................14 1 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 1.2.5.2 Tính chất hóa học......................................................................................14 1.2.6 Công dụng........................................................................................................15 1.3 Lycopene................................................................................................................15 1.3.1 Định nghĩa.......................................................................................................15 1.3.2 Công thức cấu tạo............................................................................................15 1.3.3 Nguồn gốc........................................................................................................16 1.3.4 Lịch sử phát hiện.............................................................................................17 1.3.5 Tính chất lý hóa...............................................................................................17 1.3.6 Công dụng........................................................................................................17 1.4 Anthocyanin...........................................................................................................18 1.4.1 Định nghĩa.......................................................................................................18 1.4.2 Công thức cấu tạo............................................................................................18 1.4.3 Nguồn gốc........................................................................................................19 1.4.4 Lịch sử phát hiện.............................................................................................20 1.4.5 Tính chất lý hóa...............................................................................................21 1.4.6 Công dụng........................................................................................................21 CHƯƠNG 2: QUY TRÌNH SẢN XUẤT.......................................................................22 2.1 Vitamin C...............................................................................................................22 2.2 Tocopherol.............................................................................................................23 2.3 Lycopene................................................................................................................24 2.4 Anthocyanin...........................................................................................................25 CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG............................................................................................26 3.1 Vitamin C...............................................................................................................26 3.2 Tocopherol.............................................................................................................27 2 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 3.3 Lycopene................................................................................................................28 3.4 Anthocyanin...........................................................................................................29 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ......................................................................30 4.1 Kết luận..................................................................................................................30 4.2 Đề nghị...................................................................................................................30 TÀI LIỆU THAM KHẢO..............................................................................................31 3 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 MỤC LỤC HÌNH Hình 1.1: Cấu trúc phân tử của Vitamin C.......................................................................7 Hình 1.2: Công thức cấu tạo của tocopherol..................................................................12 Hình 1.3: Phản ứng của tocopherol với gốc tự do..........................................................14 Hình 1.4: Cấu trúc phân tử của lycopene.......................................................................16 Hình 1.5: Mười loại trái cây và rau quả có hàm lượng lycopene cao nhất (μg/100g nguyên liệu).....................................................................................................................16 Hình 1.6: Ion flavylium, cấu trúc cơ bản của anthocyanin............................................18 Hình 2.1: Quy trình sản xuất vitamin C.........................................................................22 Hình 2.2: Sơ đồ hệ thống sản xuất vitamin C................................................................23 4 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 MỤC LỤC BẢNG Bảng 1: Các cấu tạo chính của anthocyanidins..............................................................19 Bảng 2: Hàm lượng anthocyanin trong một số loại thực phẩm.....................................20 5 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 LỜI GIỚI THIỆU Vitamin và chấất chốấng oxy hóa ngày nay được rấất nhiềều người quan tấm đềấn bởi các cống dụng hềất sức tuyệt vời của chúng: giúp chốấng l ại các gốấc t ự do, giúp chốấng các tác nhấn gấy ung thư, chốấng lão hóa da, chốấng suy gi ảm trí nh ớ …vì v ậy nó thật sự cấền thiềất đốấi với sức khỏe của con người trong cu ộc sốấng th ời hi ện đ ại. Chấất chốấng oxy hóa (ví dụ: lycopene) chứa nhiềều trong m ột sốấ lo ại trái cấy và rau củ như: gấấc, cà chua, cà rốất, bụp giấấm, ổi, đu đủ…[2], còn vitamin (ví d ụ vitamin C) thì chứa nhiềều trong các loại rau và trái cấy nh ư: rau ngót, cấền tấy, kinh giới, rau đay, thanh trà bưởi thị, ổi…[4] tấất cả chúng đềều rấất tốất cho s ức kh ỏe. M ột sốấ loại vitamin và chấất chốấng oxy hóa phổ biềấn nh ư: vitamin C, tocopherol, lycopene, anthocyanin. Vậy! Vitamin và chấất chốấng oxy hóa là gì? Chúng có nhiềều ở đấu? Và chúng có những cống dụng gì? Để tìm hiểu vềề vềề vitamin và chấất chốấng oxy hóa chúng tối xin trình bày qua bài tiểu luận: “VITAMIN VÀ CHẤẤT CHỐẤNG OXY HÓA (VITAMIN C, TOCOPHEROL, LYCOPENE, ANTHOCYANIN)”. 6 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Vitamin C 1.1.1 Định nghĩa Vitamin C có tền quốấc tềấ là acid ascobic và là m ột trong nh ững vi chấất cấền thiềất cho cơ thể với nhiềều cống dụng: chốấng oxy hóa, là enzim quan tr ọng cho h ệ thốấng tiều hóa, thúc đẩy sự hình thành collagen, nềấu thiềấu vitamin C, quá trình t ổng h ợp collagen gặp trở ngại, khiềấn các vềất thương lấu lành dấẫn đềấn xuấất huyềất ở nhiềều mức độ khác nhau (vỡ mao mạch, chảy máu dưới da, chảy máu l ợi), thành m ạch yềấu… là các hiện tượng thường thấấy ở bệnh scobat ở con người. 1.1.2 Công thức cấấu tạo Hình 1.1: Cấu trúc phân tử của Vitamin C [12] Cống thức hóa học: C6H8O6. Khốấi lượng phấn tử: 176,14 g/mol Nhiệt độ nóng chảy: 190-1920C 1.1.3 Nguôồn gôấc Vitamin C có nhiềều trong các loại rau quả tươi như nước cam, chanh, quít, và có hàm lượng cao trong rau xanh, đặc biệt là bống c ải xanh, tiều, khoai tấy, c ải brussel,rau cải, cà chua, xoong cam, quýt, chanh, b ưởi… Trong thiền nhiền, vitamin C có trong hấều hềất các lo ại rau qu ả t ươi. Thống thường, các loại rau quả trốềng ở nơi đấềy đủ ánh sáng có hàm l ượng vitamin C cao hơn. Nềấu tính sốấ mg vitamin C có trong 100g rau qu ả ăn đ ược (mg/100g) theo 7 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 “Bảng thành phấền hóa học thức ăn Việt Nam” (NXB Y h ọc - 1972) thì nó có nhiềều nhấất trong rau ngót (185mg/100g), sau đó là cấền tấy (150mg/100g), rau mùi(140mg/100g), kinh giới (110mg/100g), rau đay (77mg/100g), súp lơ, rau thơm, su hào, rau diềấp, rau muốấng... Trong các loại quả thì nhiềều nhấất là thanh trà(177mg/100g), sau đó là bưởi 100g), thị (81mg/100g), ổi (62mg/100g), nhãn (58mg/100g), đu (95mg/ đủ chín (54mg/100g), quýt, cam, chanh, vải, dứa... Hàm lượng vitamin C trong rau quả phấn phốấi khống đềều, có nhiềều ở lớp vỏ hơn ở ru ột, ở lá nhiềều hơn ở cuốấng và thấn rau [3]. 1.1.4 Lịch sử phát triển  1928 Albert Szent Gyorgyi chiềấc xuấất thành cống Vitamin C băất nguốền cho hàng loạt các phát hiện khác liền quan đềấn Vitamin C trong y h ọc và s ản xuấất.  1932 Haworth và King lập nền cấấu trúc Vitamin C.  1932 mốấi quan hệ giữa vitamin C và yềấu tốấ chốấng b ệnh ho ạt huyềất đ ược phát hiện bởi Szent-Gyorgy và cùng một lúc bởi King và Waugh.  1933 Basle, Reiehstein tổng hợp acid ascorbic trong t ự nhi ện vitamin C. Đấy là bước đấều tiền hướng tới sản xuấất cống nghiệp vitamin C vào năm 1936. 1.1.5 Tính chấất lý hóa  Vitamin C kềất tinh khống màu hoặc hơi vàng.  Rấất dềẫ tan trong nước (300g/lít).  Có khi dùng dạng muốấi natri dềẫ tan trong n ước hơn (900g/lít).  Dù trong cống thức cấấu tạo khống có nhóm –COOH nh ưng vitamin C vấẫn có tính axit. Đó là do trong phấn tử có hệ liền hợp p- π, π- π t ừ O c ủa nhóm –OH đềấn O c ủa C=O làm cho H của nhóm –OH găấn trền C có nốấi đối tr ở nền rấất linh đ ộng, có kh ả năng tách ra, vì thềấ có tính axit. Mặt khác, khi hòa tan vào n ước, 1 l ượng nh ỏ seẫ b ị thủy phấn tạo thành axit. Ở nhiệt độ phòng, axit ascorbic ở d ạng khan có màu 8 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 trăấng cho đềấn vàng nhạt. Nó có tính chấất hóa học chung của các axit thống th ường, có khả năng bị oxi hóa và bị phấn hủy thành CO 2 và nước ở 1930C. 1.1.6 Cấn đôấi vitamin C [4] 1.1.6.1 Những thay đổi của cơ thể khi thiếấu vitamin C Thiềấu vitamin C gấy ra bệnh Scorbut. Bệnh này th ường gặp ở c ả ng ười l ớn và trẻ em. - Người lớn: viềm lợi, chảy máu chấn răng; tụ máu dưới màng xương, đốấm xuấất huyềất, tăng sừng hóa ở nang lống. Nềấu khống điềều tr ị có th ể t ử vong do ch ảy máu ốề ạt hoặc do thiềấu máu cục bộ cơ tim. - Trẻ còn bú: thường do chềấ độ ăn nhấn tạo, b ị ch ảy máu d ưới măềng x ương, nhấất là chi dưới; dềẫ chảy máu dưới da; vềất thương lấu lành. Các triệu chứng toàn diện của bệnh thiềấu vitamin C đ ược g ọi là scurvy bao gốềm chảy máu nướu răng và sự đổi màu da do mạch máu. Thiềấu vitamin C dấẫn đềấn yềấu chức năng miềẫn dịch, bao gốềm cả tính nh ạy c ảm v ới c ảm l ạnh và nhiềẫm trùng khác, cũng có thể là dấấu hiệu của thiềấu vitamin C. K ể từ khi niềm m ạc đường hố hấấp của chúng ta cũng phụ thuộc rấất nhiềều vào vitamin C đ ể b ảo v ệ, nhiềẫm trùng đường hố hấấp và điềều kiện khác liền quan đềấn ph ổi cũng có th ể là triệu chứng thiềấu vitamin C. 1.1.6.2 Triệu chứng thừa vitamin C Hiềấm có trường hợp bị ngộ độc loại vitamin này vì nó có th ể hoà tan trong nước, do đó nềấu ăn hay uốấng vào quá nhiềều vitamin C, c ơ th ể seẫ t ự đào th ải thống qua bài tiềất chứ khống tích tụ như một sốấ loại vitamin khác ch ỉ tan trong m ỡ (vitamin D chẳng hạn). Dấẫu vậy, nềấu dùng liềều quá cao (nhiềều hơn 2000mg mốẫi ngày) và trong thời gian quá lấu thì vấẫn có thể nảy sinh răấc rốấi. Ở đấy b ạn cấền l ưu ý, hi ện t ượng này chỉ xảy ra với những người dùng quá liềều vitamin C ở d ạng thuốấc ch ứ khống phải tự nhiền 9 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 Vitamin C tuy ít tích luyẫ nhưng nềấu dùng liềều cao lấu ngày, có th ể t ạo s ỏi oxalat (do dehydroascorbic chuyển thành acid oxalic), ho ặc s ỏi th ận urat, có khi c ả hai loại sỏi trền; đi lỏng, rốấi loạn tiều hóa; giảm độ bềền hốềng cấều. Dùng vitamin C liềều cao kéo dài ở thai phụ gấy tăng nhu cấều bấất th ường vềề vitamin C ở thai (vì vitamin C qua rau thai) dấẫn đềấn b ệnh scorbut s ớm ở tr ẻ s ơ sinh và có khả năng gấy dị tật bẩm sinh ở trẻ. Nhưng khống nền dùng quá 500mg/ngày để tránh tác hại do vitamin C liềều cao gấy nền. Vì vậy khi sử dụng vitamin C cấền lưu ý những điểm sau: - Nềấu dùng liềều cao trền 1.000mg/ngày seẫ làm rốấi lo ạn tiều hóa, gấy tiều ch ảy, rát dạ dày, gấy hiện tượng thừa săất, giảm độ bềền hốềng cấều, gi ảm kh ả năng di ệt khuẩn của bạch cấều, viềm bàng quang, viềm đường tiềất niệu do axit ascorbic. - Nềấu dùng trền 2.000mg/ngày gấy mấất ngủ, t ạo s ỏi oxalat, ức chềấ bài tiềất insulin, tăng huyềất áp, tổn thương thận do tăng tổng hợp corticoid và catecholamin. - Đốấi với nhiềều loại vitamin C dưới dạng viền s ủi, ngoài hàm l ượng 1.000mg vitamin C, còn có 243mg muốấi ăn, được hình thành sau ph ản ứng s ủi b ọt, nền khống dùng cho người suy thận, những người kiềng ăn muốấi (tăng huyềất áp). - Một sốấ loại viền sủi C còn chứa thềm thành phấền muốấi khoáng canxi 500mg, nền khống được dùng cho người bị bệnh sỏi thận. - Khống được dùng thừa vì seẫ làm hấấp thu thừa săất gấy hại, đốềng th ời làm gi ảm hấấp thu đốềng, niken làm cho xương chậm phát triển, dềẫ biềấn d ạng. - Dùng vitamin C thường xuyền có thể làm cơ thể quen (nh ư uốấng viền s ủi, ng ậm kẹo vitamin C...) khi khống dùng seẫ cảm thấấy m ệt m ỏi. Vì những lý do trền khống nền coi vitamin C là m ột thuốấc b ổ dùng khống giới hạn, đặc biệt là trẻ em và phụ nữ mang thai. Những tr ường h ợp cấền thiềất dùng liềều cao phải do thấềy thuốấc chỉ định và chỉ dùng trong th ời gian ngăấn. Cuốấi cùng, vitamin C có thể làm tăng sự hấấp thụ của m ột ng ười băềng săất t ừ thức ăn thực vật; và những người có vấấn đềề sức khỏe liền quan t ới săất miềẫn phí dư thừa trong các tềấ bào của họ có thể muốấn xem xét vi ệc tránh b ổ sung liềều cao 10 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 vitamin C. Điềều quan trọng là hãy nhớ răềng tấất c ả các trền các vấấn đềề liền quan đềấn độc tính liền quan đềấn vitamin C dưới dạng b ổ sung, khống ph ải vì nó t ự nhiền x ảy ra trong thực phẩm. Khăấc phục tình trạng thiềấu, thừa vitamin C thì nền b ổ sung các lo ại rau, trái cấy trong nguốền thực phẩm ăn vào hàng ngày. Bền cạnh vi ệc đấy chính là nguốền cung cấấp chấất xơ tuyệt vời và hàm lượng calo thấấp, đó cũng là m ột cách đ ể b ạn dềẫ dàng đáp ứng nhu cấều vitamin C cho cơ th ể. Theo m ột nghiền c ứu c ủa Canada cho thấấy, việc cung cấấp 40mg vitamin C từ thiền nhiền làm giam nguy c ơ ung th ư d ạ dày, 10mg làm giảm nguy cơ măấc bệnh scorbut mà trong 1000mg vitamin C t ổng hợp mốẫi ngày khống thể có được. 1.1.7 Công dụng [19]  Thúc đẩy sự hình thành collagen Khi thiềấu vitamin C, quá trình tổng hợp collagen g ặp tr ở ng ại, khiềấn các vềất thương lấu lành dấẫn đềấn xuấất huyềất ở nhiềều mức độ khác nhau (v ỡ mao mạch, chảy máu dưới da, chảy máu lợi), thành mạch yềấu… là các hi ện tượng thường thấấy ở bệnh scobat.  Chấất kích hoạt enzyme Vitamin C có thể bảo vệ vitamin A, vitamin E, và các axit béo thiềất yềấu kh ỏi bị tiều huỷ; làm cho săất có trong thức ăn được duy trì trong tr ạng thái hoàn nguyền, thúc đẩy sự hấấp thụ và chuyển dịch tốền trữ săất trong c ơ th ể. Làm cho can-xi trong thành ruột khống bị kềất t ủa, giúp c ải thi ện t ỷ l ệ hấấp th ụ can-xi vào cơ thể. Tham gia phản ứng hydroxyt của cholesterol thành axit cholic, có hiệu quả nhấất định trong điềều trị thiềấu hốềng cấều.  Tham gia quá trình chuyển hóa cholesterol Giúp 80% cholesterol chuyển hóa thành sulfat tan trong n ước đ ể bài tiềất khỏi cơ thể, giảm hàm lượng cholesterol trong máu; loại b ỏ cholesterol tích tụ trong động mạch; gia tăng các thành phấền có ích c ủa máu nh ư lipoprotein, có ý nghĩa quan trọng trong phòng chốấng x ơ v ữa đ ộng m ạch.  Tham gia quá trình bái tiềất chấất độc khỏi c ơ thể 11 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 Tiềấp tục ố-xy hóa thành glutathione (diketo golunat) cùng v ới chấất đ ộc trong cơ thể bị bài tiềất ra ngoài.  Phòng chốấng ung thư Việc giảm vitamin C trong đường tiều hóa ngăn chặn s ự hình thành nitrosamines, có hiệu quả ngăn ngừa sự xuấất hiện của các khốấi u đ ường tiều hóa; ngoài ra vitamin C còn tham gia trong tổng h ợp collagen, giúp các tềấ bào keẫ duy trì cấấu trúc bình thường, làm giảm quá trình phát tri ển c ủa tềấ bào ung thư.  Chốấng cảm lạnh Vitamin C có thể cải thiện khả năng kháng bệnh của các tềấ bào miềẫn d ịch và tăng cường miềẫn dịch của cơ thể và miềẫn dịch humoral, loại b ỏ các yềấu tốấ gấy bệnh, giữ hệ hố hấấp được bảo toàn. Khi thiềấu nó, bi ểu mố tềấ bào kháng bệnh ở khí quản và phềấ quản bị giảm xuốấng. Các thí nghi ệm cho thấấy, uốấng 1.000 mg vitamin C mốẫi ngày có thể giảm 50% nguy cơ b ị c ảm lạnh và gi ảm 23% các triệu chứng cảm cúm.  Bảo vệ da, chốấng nềấp nhăn Vitamin C là chấất kích hoạt enzyme, có thể gia tăng sự ho ạt đ ộng c ủa m ột sốấ kim loại, giúp da chốấng lại các gốấc tự do sinh ra b ởi tia c ực tím, tránh s ự xuấất hiện của tàn nhang, thúc đẩy sự trao đổi chấất, góp phấền ngăn ng ừa lão hóa da. 1.2 Tocopherol 1.2.1 Định nghĩa Tocopherol là một nguyền tốấ hóa học tự nhiền được tìm thấấy trong nhiềều lo ại th ực phẩm. Nó thường được gọi là vitamin E. Hình thức phổ biềấn nhấất c ủa nguyền tốấ này được gọi alpha-tocopherol [14]. 12 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 1.2.2 Công thức cấấu tạo Hình 1.2: Công thức cấu tạo của tocopherol [13] Cống thức phấn tử: C29H50O2 Khốấi lượng phấn tử: 430,381 Dalton 1.2.3 Nguôồn gôấc Một sốấ loại thực phẩm có nguốền gốấc tự nhiền cung cấấp cho hấều hềất các tocopherol cấền thiềất trong chềấ độ ăn hăềng ngày. Dưới đấy là m ột trong nh ững l ựa ch ọn hàng đấều cho việc tiều thụ các thực phẩm chứa hàm lượng tocopherol cao cho mốẫi ngày [13],[15]. - Mấềm lúa mì (215,4mg/100g). - Dấều thực vật: dấều ố liu và dấều hạt hướng dương chứa rấất nhiềều vitamin E. - Các loại hạt: hạnh nhấn (26,2mg/100g), hạt dẻ (1,2mg/100g)… - Rau củ: măng tấy (1,5mg/100g), cà chua (0,9mg/100g), cà rốất (0,6mg/100g)… - Sữa dề (0,1mg/100g). - Thực phẩm chức năng chứa vitamin E. 1.2.4 Lịch sử phát hiện 1922, Herbert McLean Evans trong khi đang thí nghiệm trền cơ thể chu ột, đã đưa ra kềất luận răềng bền cạnh vitamin B và C, có một vitamin tốền tại chưa được biềất đềấn. Đềấn năm 1936, các chấất được phấn lập từ mấềm lúa mì và cống thức C29H50O2 được xác định. Evans cũng nhận thấấy răềng các hợp chấất phản ứng như một rượu và kềất luận răềng một trong những nguyền tử có oxy là một phấền của một nhóm hydroxyl (-OH). Vitamin đã được đặt tền bởi Evans từ tiềấng Hy Lạp có nghĩa là "sinh sản" với việc bổ sung vấền -ol nh ư cốền , nó được đặt tền là "tocopherol". [13] 13 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 1938, E. Fenholz cống bốấ tìm ra cống th ức hóa h ọc của vitamin E . Trong cùng năm P. Karrer tổng hợp thành cống α-tocopherol trong phòng thí nghiệm. 1950 tiềấn hành nghiền cứu ứng dụng của vitamin E trong vi ệc điềều tr ị. 1958, D Harmann cống bốấ 8 trạng thái tốền tại của vitamin E (bao gốềm 4 h ợp chấất tocopherol và 4 hợp chấất tocotrienol). 1.2.5 Tính chấất lý hóa [13] 1.2.5.1 Tính chấất vật lý Ở nhiệt độ thường các tocopherol là những chấất lỏng, khống màu, có đ ộ nhớt, tan tốất trong chấất béo, etanol, ete, dấều h ỏa. Khốấi lượng phấn tử là 430,69 g/mol, khốấi lượng riềng 0,05g/cm 3 . Α-tocopherol có thể kềất tinh chậm thành các tinh th ể hình kim có t 0nc = 2,5- 3,50C trong dung mối metanol nhiệt độ thấấp < 35 0C. Đa sốấ các tocopherol bềền với nhiệt độ, giới hạn bởi nhiệt độ lền đềấn 170 0C. Nhạy cảm với ánh sáng, dềẫ dàng bị phấn hủy khi b ị chiềấu sáng tr ực tiềấp. Do đó chỉ có thể bảo quản vitamin E trong chai lọ đậy kín. 1.2.5.2 Tính chấất hóa học Phấn tử tocopherol có 3C* nền có các đốềng phấn quang ho ạt khác nhau dấẫn đềấn các đặc tính sinh học, khả năng phản ứng, tốấc độ phản ứng khác nhau. Tính chấất hóa học đặc trưng và quan trong nhấất của tocopherol là kh ả năng bị oxy hóa bởi các chấất chốấng oxy hóa như FeCl3 ho ặc acid nitric. Ph ản ứng t ạo thành nhiềều sản phẩm trong đó quan trọng nhấất là α-tocopheryquinon. Thu dọn các gốấc tự do theo phản ứng sau: 14 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 Hình 1.3: Phản ứng của tocopherol với gốc tự do Các tocopheryl này sau đó bị oxy hòa tan trong n ước kh ử tr ở l ại thành tocopherol hòa tan trong tềấ bào. 1.2.6 Công dụng Vitamin E cấền được bổ sung thường xuyền, vì nó khống đ ược l ưu tr ữ trong gan cùng một cách như là vitamin A, B và D. Có rấất nhiềều cống d ụng t ừ việc s ử d ụng vitamin E như [16]: - Giúp trung hòa các gốấc tự do peroxynitrite, và nó làm ch ậm s ự tăng tr ưởng c ủa khốấi u ác tính. - Ngăn ngừa đống máu và bảo vệ hệ thấền kinh. - Ngăn cản quá trình oxy hóa của màng tềấ bào và b ảo v ệ võng m ạc chốấng l ại s ự thoái hóa mố. - Làm giảm nguy cơ đục thủy tinh thể đáng kể. - Tăng cường khả năng nhận thức của những người bị ảnh hưởng b ởi bệnh Alzheimer hoặc thậm chí mấất trí nhớ. - Đóng vai trò quan trọng trong chuyển hóa nucleid, protein, ch ức năng phấn bào và sản xuấất hormone. [17] - Tham gia vận chuyển electron trong các phản ứng oxy hóa kh ử trong c ơ th ể. - Cấền thiềất cho sự sinh sản bình thường, thiềấu hụt vitamin E có th ể gấy ra nh ững tác động khống tốất đốấi với hệ sinh sản. - Giúp bảo vệ da, lưu thống máu huyềất tốất hơn. 1.3 Lycopene 1.3.1 Định nghĩa Lycopene là một thành phấền thuộc nhóm carotenoid, là m ột săấc tốấ cấền thiềất để chốấng lại sự oxy hóa của cơ thể được chứa nhiềều trong các lo ại trái cấy và rau củ có màu đỏ. 15 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 1.3.2 Công thức cấấu tạo Vềề cống thức của lycopene là một chuổi dài cấấu trúc phấn t ử, gốềm có 13 nốấi đối, nhiềều hơn tấất cả các carotenoids khác. Vềề hình dạng với nhiềều nốấi đối như thềấ, lycopene được kiềẫm nghiệm là rấất hữu hiệu trong vi ệc ngăn ch ận m ột cách rấất có hiệu quả các gốấc tự do và các oxygen đơn trong cơ th ể của con người. Gốấc tự do là một phấn tử hay nguyền tử nào đó có một hoặc nhiềều điện tử khống c ặp đối, và những nguyền tử thiềấu đó rấất dềẫ phản ứng rấất mạnh, và kềất qu ả là gấy nền nhiềều hư hại cho các màng tềấ bào mỏng manh của các phấn t ử xung quanh trong c ơ th ể con người [20]. Hình 1.4: Cấu trúc phân tử của lycopene [11]  Cống thức phấn tử: C40H56  Khốấi lượng phấn tử: 536,88 dalton 1.3.3 Nguôồn gôấc Lycopene chứa nhiềều trong các loại trái cấy và rau củ có màu đ ỏ. Các lo ại thực phẩm chứa nhiềều lycopene như: gấấc, cà chua, đu đủ, xoài, ổi… 16 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 50000 45000 40000 35000 30000 49667 25000 20000 15000 10000 5000 0 3 20 30 484 4532 5204 1135 1828 3025 Hình 1.5: Mười loại trái cây và rau quả có hàm lượng lycopene cao nhất (μg/100g nguyên liệu) [2], [21] 1.3.4 Lịch sử phát hiện - Lycopene đã khống được biềất đềấn trong nhiềều th ập k ỷ vì thiềấu các tiềền vitamin A hoạt động, từ lấu được cho là điểm phấn biệt gi ữa các carotenoid. Đềấn năm 1960, trong một nghiền cứu trường hợp đấều tiền được ghi là lycopenemia, m ột s ự tích lũy của lycopene trong các mố cơ thể, được trình bày như sau: “Cho đềấn nay ít ai được biềất đềấn. Lycopene là m ột chấất khống đ ộc h ại và có lợi, nhưng chỉ là một sự có mặt ngấẫu nhiền trong cơ th ể. Vi ệc nó khống th ể t ạo thành vitamin A có thể giải thích được vì sao chúng tích t ụ trong gan.” [22]. - Năm 1873, Hartsen lấền đấều tiền chiềất xuấất đ ược kềất tinh lycopene t ừ trái dấu tấy, nó có màu đỏ sậm [10]. 1.3.5 Tính chấất lý hóa Lycopene tinh thể, khốấi lượng phấn tử 536,88 dalton, có độ nóng chảy 1670C khống có tác dụng lền ánh sáng phấn cực, pha thành dãi dung d ịch 1mg trong 1 lít cacbonsunfua, cho 2 dãi hấấp thụ quang: một dãi gi ữa 4,990 Å và 5,180 Å, m ột dãi giữa 5,406 Å và 5,544 Å (tinh thể tan trong cacbonsunfua cho dung d ịch màu đ ỏ 17 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 máu). Trong clorofor và ete dấều hỏa cho dung d ịch màu vàng đ ỏ. Trong benzen cho dung dịch màu vàng cam, trong cốền etylic cho dung d ịch màu vàng, trong acid sunfuric đặc cho màu xanh chàm phản ứng với thuốấc thử carr và Pirice (Stibum Clorur) [10]. 1.3.6 Công dụng Nghiền cứu những năm gấền đấy cho thấấy lycopene có rấất nhiềều cống d ụng [18]: - Chốấng oxi hóa rấất mạnh. Có tác dụng ngăn chặn sự phát sinh của nh ững v ật chấất gấy ung thư, giảm nguy cơ măấc các bệnh như ung th ư tuyềấn t ụy, ung th ư tiềền li ệt tuyềấn, ung thư bàng quang, ung thư đường tiều hóa. - Bảo vệ được các phấn tử sinh học của tềấ bào như: lipid, lipoprotein, protein và AND, làm chúng khống bị tổn hại do sự tấấn cống của các gốấc tự do. - Làm sạch trong huyềất quản, giúp giảm thiểu oxi hóa lipoproteins t ỉ tr ọng thấấp (LDL). - Phòng chốấng các bệnh vềề tim mạch, bảo vệ tim, phòng chốấng và h ổ tr ở điềều tr ị các bệnh mở máu và cholesterol cao, làm chậm quá trình phát tri ển b ệnh vềề tim mạch. - Làm ức chềấ và thanh lọc các gốấc tự do một cách hi ệu qu ả, chốấng l ại các tia b ức xạ và tia tử ngoại từ bền ngoài, nó hình thành một l ớp b ảo v ệ t ự nhiền trền bềề mặt da, bảo vệ da tránh khỏi những tổn hại từ bền ngoài. - Giải phóng điện tử trung hòa các gốấc tự do, do đó có tác d ụng chốấng lão hóa. - Chữa những tổn thương trong cấấu trúc AND do chấất độc dioxin gấy ra. 1.4 Anthocyanin 1.4.1 Định nghĩa Anthocyanin là hợp chấất màu hữu cơ tự nhiền tan trong n ước l ớn nhấất trong gi ới thực vật. Thuật ngữ anthocyanin băất nguốền từ tiềấng Hy L ạp, trong đó anthocyanin là sự kềất hợp giữa Anthos- nghĩa là hoa và Kysanesos – nghĩa là màu xanh. Tuy nhiền anhthocyanin trong thực vật còn có nhiềều màu săấc s ặc s ỡ khác nh ư màu hốềng, đỏ, cam và các gam màu trung gian. Các anthocyanin khi mấất hềất nhóm 18 BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 đường được gọi là anthocyanidin hay aglycon. Mốẫi anthocyanidin có th ể b ị glycosyl hóa acylate bởi các loại đường và các acid khác t ại các v ị trí khác nhau. Vì thềấ lượng anthocyanin lớn hơn anthocyanidin từ 15-20 lấền. [8] 1.4.2 Công thức cấấu tạo Hơn 500 anthocyanin khác nhau đã được phấn lập từ thực v ật. Tấất c ả chúng đềều dựa trền một cấấu trúc cốất lõi cơ bản duy nhấất, các ion flavyllium. Hình 1.6: Ion flavylium, cấu trúc cơ bản của anthocyanin Như thể hiện trong hình 1.6, có 7 nhóm phụ khác nhau trền ion flavylium. Các nhóm phụ có thể là một nguyền tử hydro, một hydroxit hay một nhóm –methoxy. Sự kềất hợp thường gặp nhấất của các nhóm phụ và tền của chúng được thể hiện trong bảng 1: Bảng 1: Các cấu tạo chính của anthocyanidins. R1-R7 là nhóm phụ được thể hiện trong hình 1.6. [5] Anthocyanidi R1 R2 R3 R4 n Apigeninidin -H -OH -H -H Aurantinidin -H -OH -H -OH Capensinidin -OCH3 -OH -OCH3 -OH Cyanidin -OH -OH -H -OH Delphinidin Europinidin Hirsutidin R5 R6 R7 -OH -OH -OCH3 -OH -H -OH -H -H -OH -OH -OH -OH -H -OH -OCH3 -OH -OH -OH -OCH3 -H -OH -OH -OH -OH -OH -OH -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH 19 -H -OCH3 Màu chính Sôấ E cam cam xanh đỏ màu đỏ sậm E163a màu tím, màu E163b xanh màu đỏ hơi xanh xanh đỏ BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15 Luteolinidin -OH -OH -H -H -OH Pelargonidin -H -OH -H -OH -OH Malvidin -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH Peonidin -OCH3 -OH -H -OH -OH Petunidin -OH -OH -OCH3 -OH -OH Pulchellidin -OH -OH -OH -OH -OCH3 Rosinidin -OCH3 -OH -H -OH -OH Triacetidin -OH -OH -OH -H -OH -H -OH -H -OH -H -OH -H -OH -H -OH -H -OH -H -OCH3 -H -OH cam cam màu tím màu đỏ sậm màu tím xanh đỏ đỏ đỏ 1.4.3 Nguôồn gôấc Các loại rau củ: Cà tím, băấp cải tím, khoai lang tím, khoai tấy tím... Các loại trái cấy: Nho, mận, dấu tấy, mấm xối, việt quấất, sim, sung... Thảo mộc: Cấy oải hương, rau quềấ tím... Bảng 2: Hàm lượng anthocyanin trong một số loại thực phẩm [6],[7] Hàm lượng Thực phẩm Cà tím anthocyanin (mg/100 g nguyến liệu) 750 Nho đen 130-400 Blackberry 83-326 Việt quấất 25-497 Dấu tấy 350-400 Chokeberry 200-1000 Nham lề 60-200 Cơm cháy 450 Cam ~ 200 Củ cải 11-60 Mấm xối 10-60 Nho đỏ 80-420 Nho đỏ 30-750 Hành tấy đỏ 7-21 20 E163d E163c E163e E163f