Tài liệu Tổng hợp chất hoạt động bề mặt anion từ oleic acid.

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ ------------ TRẦN THỊ THÙY LINH TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ANION TỪ OLEIC ACID LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Học Mã số: KH 00669A1 HƯỚNG DẪN KHOA HỌC TS. BÙI THỊ BỬU HUÊ CẦN THƠ - 2010 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN Năm học 2009 - 2010 TÊN ĐỀ TÀI LUẬN VĂN TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ANION TỪ OLEIC ACID Lời Cam đoan: ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………. Cần thơ ngày tháng 6 năm 2010 Ký tên Luận văn tốt nghiệp ngành cử nhân hóa Chuyên ngành Hóa Học Mã số: KH0669A1 Đã bảo vệ và được duyệt Trưởng Khoa:…………………………. Trưởng Chuyên ngành …………………… …………………… Cán bộ hướng dẫn …………………. ………………….. LỜI CẢM ƠN -----------Qua bốn năm học tập dưới mái trường Đại Học Cần Thơ, tôi đã được quý thầy cô truyền đạt những kiến thức quý báu làm hành trang vững chắc giúp tôi tiếp bước vào đời. Tôi thực sự rất vui khi được làm luận văn tốt nghiệp và quá trình thực hiện luận văn tốt nghiệp đã giúp tôi có được những kiến thức cơ bản, những kinh nghiệm và kỹ năng bổ ích, rất thiết thực cho công việc sau này. Để đạt được những kết quả trên, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến: - Cô Ts. Bùi Thị Bửu Huê. Cô đã hướng dẫn tận tình và tạo mọi điều kiện tốt nhất cho tôi trong suốt thời gian nghiên cứu và thực hiện đề tài. Dù rất bận rộn với công việc giảng dạy nhưng cô lúc nào cũng giành thời gian quý báu để truyền đạt những kiến thức, những kinh nghiệm quý giá và những phương pháp cần thiết để giải quyết một vấn đề khoa học. Bên cạnh đó, cô luôn an ủi, động viên tôi trong lúc tôi gặp khó khăn trong quá trình thực hiện đề tài. - Anh Nguyễn Hoàng Ly và tất cả các anh chị và các bạn cùng làm đề tài với tôi tại phòng hữu cơ chuyên sâu đã tận tình giúp đỡ tôi kinh nghiệm, chuẩn bị dụng cụ, hóa chất trong suốt quá trình thực hiện đề tài. - Tôi xin cảm ơn tất cả các quý thầy cô thuộc Bộ Môn Hóa Học – Khoa Khoa Học Tự Nhiên – Trường Đại Học Cần Thơ. Thầy cô đã giúp đỡ và chỉ dẫn tôi rất nhiệt tình trong thời gian tôi hoàn thành luận văn tốt nghiệp của mình. - Cuối cùng tôi xin gửi lời cám ơn gia đình đã ủng hộ tôi về mặt tinh thần lẫn vật chất để tôi vượt qua những khó khăn, hoàn thành tốt công việc. Xin chân thành cảm ơn ! MỤC LỤC GIỚI THIỆU CHUNG.................................................................................................1 PHẦN I .......................................................................................................................2 LƯỢC KHẢO TÀI LIỆU ............................................................................................2 CHƯƠNG I: GIỚI THIỆU VỀ ACID BÉO .................................................................3 I.1 Acid béo .................................................................................................................3 I.1.1 Giới thiệu chung[4,6]..........................................................................................3 I.1.2 Phân loại[6] .......................................................................................................4 I.1.3 Tính chất chung[8].............................................................................................4 I.2 Oleic acid ...............................................................................................................5 I.2.1 Giới thiệu [14,15]..................................................................................................5 I.2.2 Tính chất vật lý[17] ............................................................................................5 I.2.3 Chức năng[6,18] ..................................................................................................6 CHƯƠNG II: TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ..............................7 II.1 Khái niệm về chất hoạt động bề mặt[2,3,7] ...............................................................7 II.2 Phân loại chất hoạt động bề mặt[2,3,9,10,11] ...............................................................8 II.2.1 Chất hoạt động bề mặt anion...........................................................................8 II.2.2 Chất hoạt động bề mặt cation..........................................................................9 II.2.3 Chất hoạt động bề mặt không ion..................................................................14 II.2.4 Chất hoạt động bề mặt lưỡng tính .................................................................15 II.2.5 Các chất hoạt động bề mặt fluorocarbon và silicone......................................16 II.2.6 Chất hoạt động bề mặt polymer ....................................................................17 II.3 Tính chất vật lý của chất hoạt động bề mặt[2,5] .....................................................18 II.3.1 Trạng thái phân tử của chất hoạt động bề mặt trong dung dịch......................18 II.3.2 Nồng độ micelle tới hạn (critical micelle concentration-CMC) .....................18 II.3.3 Điểm Kraft....................................................................................................19 II.3.4 Điểm đục ......................................................................................................19 II.3.5 Chỉ số calcium chấp nhận .............................................................................19 II.3.6 Cân bằng ưa nước và kỵ nước-giá trị HLB....................................................20 II.4 Các tính chất đặc trưng của chất hoạt động bề mặt ..............................................21 II.4.1 Khả năng tẩy rửa...........................................................................................21 II.4.2 Khả năng tạo nhũ ..........................................................................................22 II.4.3 Khả năng tạo huyền phù................................................................................22 II.4.4 Khả năng tạo bọt..........................................................................................23 II.4.5 Khả năng thấm ướt........................................................................................23 II.5 Ứng dụng của chất hoạt động bề mặt[6] ................................................................24 II.5.1 Ứng dụng trong những sản phẩm làm mềm vải .............................................24 II.5.2 Ứng dụng trong những sản phẩm sát trùng....................................................24 II.5.3 Ứng dụng trong dệt nhuộm và công nghiệp in...............................................24 II.5.4 Ứng dụng trong công nghiệp xây dựng .........................................................25 II.5.5 Ứng dụng trong công nghiệp sản xuất giấy ...................................................25 II.5.6 Ứng dụng trong bảo quản nông sản...............................................................25 II.5.7 Ứng dụng trong y tế ......................................................................................25 II.5.8 Ứng dụng trong môi trường ..........................................................................25 II.6 Tác hại của chất hoạt động bề mặt[2,6] ..................................................................26 II.6.1. Khả năng gây kích ứng da............................................................................26 II.6.2 Độc tố đối với nước ......................................................................................26 II.7 Chất hoạt động bề mặt sinh học...........................................................................27 PHẦN II ....................................................................................................................30 NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM .......................................................................30 CHƯƠNG I: HÓA CHẤT - THIẾT BỊ - DỤNG CỤ .................................................31 I.1 Hóa chất ...............................................................................................................31 I.2 Thiết bị và dụng cụ ...............................................................................................31 CHƯƠNG II: NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .............................32 II.1 Nội dung nghiên cứu ...........................................................................................32 II.2 Phương pháp nghiên cứu .....................................................................................33 CHƯƠNG III: THỰC NGHIỆM ...............................................................................34 III.1 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt anion từ oleic acid...........................................34 III.1.1 Giai đoạn 1: Thực hiện phản ứng ester hóa giữa oleic acid và lactic acid tạo thành oleyl lactate ..................................................................................................34 III.1.1.1 Khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ mol giữa oleic acid và lactic acid đối với sự tạo thành oleyl lactate .........................................................................................35 III.1.1.2 Khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng đối với sự tạo thành oleyl lactate .................................................................................................................39 III.1.1.3 Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng đối với sự tạo thành sản phẩm oleyl lactate ........................................................................................................41 III.1.1.4 Khảo sát ảnh hưởng của chất xúc tác đến sự tạo thành oleyl lactate.......43 III.1.2 Giai đoạn 2: Thực hiện phản ứng kiềm hóa để tổng hợp chất hoạt động bề mặt anion ...............................................................................................................45 III.2 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt anion từ methyl oleate.....................................46 III.2.1 Giai đoạn 1: Thực hiện phản ứng tổng hợp methyl oleate[1] .........................46 III.2.2 Giai đoạn 2: Thực hiện phản ứng transester hóa giữa methyl oleate và lactic acid tạo thành oleyl lactate .....................................................................................47 III.2.2.1 Khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ mol giữa methyl oleate và lactic acid đối với sự tạo thành oleyl lactate ..............................................................................48 III.2.2.2 Khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng đối với sự tạo thành oleyl lactate .................................................................................................................50 III.2.2.3 Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ đối với sự tạo thành oleyl lactate .......51 III.2.2.4 Khảo sát ảnh hưởng của lượng chất xúc tác đối với sự tạo thành oleyl lactate .................................................................................................................53 III.2.3 Giai đoạn 3: Thực hiện phản ứng kiềm hóa để tổng hợp chất hoạt động bề mặt anion ...............................................................................................................55 PHẦN III ...................................................................................................................56 KẾT LUẬN – KIẾN NGHỊ .......................................................................................56 I. Kết luận..................................................................................................................57 II. Kiến nghị ..............................................................................................................58 TÀI LIỆU THAM KHẢO..........................................................................................59 PHỤ LỤC..................................................................................................................62 DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT 13C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance 1H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance CDCl3 Deuterated chloroform CHĐBM Chất hoạt động bề mặt d Doublet DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer EtOAc Ethyl acetate HLB Hydrophilic Lipophilic Balance IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry m Multiplet MeOH Methanol Ppm Parts per million PTSA para-toluenesulfonic acid Rf Retention factor s Singlet t Triplet TQ Trung Quốc  Chemical shift DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng1 Một số chất diệt khuẩn ammonium bậc bốn 13 Bảng 2 Phân biệt CHĐBM ion và không ion 14 Bảng 3 Mối liên hệ giữa tính chất CHĐBM và giá trị HLB 20 Bảng 4 Giá trị HLB của nhóm thân nước và kỵ nước 21 Bảng 5 Các nguyên liệu dùng để tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học 28 Bảng 6 Thành phần acid béo trong mỡ cá basa 29 Bảng 7 Các yếu tố cố định khi khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ mol tác chất đối với phản ứng 35 Bảng 8 Dữ liệu phổ 13C-NMR và phổ DEPT của ester 2 38 Bảng 9 Các yếu tố cố định khi khảo sát ảnh hưởng của thời gian đối với phản ứng 39 Bảng 10 Các yếu tố cố định khi hhảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ đối với phản ứng 41 Bảng 11 Các yếu tố cố định khi khảo sát ảnh hưởng của lượng chất xúc tác đối với phản ứng 43 Bảng 12 Điều kiện tổng hợp methyl oleate 46 Bảng 13 Các yếu tố cố định khi khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ mol tác chất đối với phản ứng 48 Bảng 14 Các yếu tố cố định khi khảo sát ảnh hưởng của thời gian đến phản ứng 50 Bảng 15 Các yếu tố cố định khi khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ đến phản ứng 52 Bảng 16 Các yếu tố cố định khi khảo sát ảnh hưởng của lượng chất xúc tác đối với phản ứng 53 DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 1 Acid oleic 5 Hình 2 Cấu trúc của CHĐBM 7 Hình 3 Cấu trúc micelle 18 Hình 4 Sơ đồ điểm CMC 19 Hình 5 Hệ thống thực hiện phản ứng ester hóa 34 Hình 6 Sắc ký bản mỏng thu được khi khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ mol đối với phản ứng (EtOAc:MeOH =5 :2) 36 Hình 7 Sắc ký bản mỏng thu được khi khảo sát ảnh hưởng của thời gian đối với phản ứng (EtOAc:MeOH = 5:2) 40 Hình 8 Sắc ký bản mỏng thu được khi khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ đối với phản ứng (EtOAc:MeOH = 5:2) 42 Hình 9 Sắc ký bản mỏng thu được khi khảo sát ảnh hưởng của lượng chất xúc tác đối với phản ứng (EtOAc:MeOH = 5:2) 43 Hình 10 Sản phẩm oleyl lactate 44 Hình 11 Sản phẩm CHĐBM anion sodium oleyl lactate 45 Hình 12 Bản mỏng tổng hợp methyl oleate 47 Hình 13 Sản phẩm methyl oleate 47 Hình 14 Bản mỏng thu được khi khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ mol tác chất (EtOAc:MeOH = 5:2) 49 Hình 15 Bản mỏng thu được khi khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng (EtOAc:MeOH = 5:2) 51 Hình 16: Bản mỏng thu được khi khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ đến phản ứng (EtOAc:MeOH = 5:2) 52 Hình 17 Bản mỏng thu được khi khảo sát ảnh hưởng của lượng chất xúc tác đến phản ứng (EtOAc:MeOH = 5:2) 54 DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ luc 1.1 Phổ 1H-MNR của oleyl lactate PL1 Phụ luc 1.2 Phổ 1H-MNR của oleyl lactate PL2 Phụ luc 1.3 Phổ 1H-MNR của oleyl lactate PL3 Phụ luc 2.1 Phổ 13C-MNR của oleyl lactate PL4 Phụ luc 2.2 Phổ 13C-MNR của oleyl lactate PL5 Phụ luc 3.1 Phổ 13C-MNR và phổ DEPT của oleyl lactate PL6 Phụ luc 3.2 Phổ 13C-MNR và phổ DEPT của oleyl lactate PL7 GIỚI THIỆU CHUNG Các chất hoạt động bề mặt (CHĐBM) đã và đang được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực của đời sống cũng như trong công nghiệp, dược phẩm, mỹ phẩm, nông nghiệp và tiêu dùng. Ngoài ra nó còn giữ vai trò không thể thiếu trong nhiều sản phẩm khác như: chất tạo màu, chất tạo bọt, chất làm mềm các sản phẩm vải sợi, chăm sóc da và tóc… Trước đây, CHĐBM được tổng hợp chủ yếu từ nguồn nguyên liệu dầu mỏ. Tuy nhiên, do các hoạt động khai thác để đáp ứng nhu cầu ngày càng lớn của con người, nguồn nguyên liệu này ngày càng cạn kiệt và đặc biệt là không thể tái tạo được. Ngoài ra, các CHĐBM này khó phân hủy sinh học nên chúng ảnh hưởng nghiêm trọng đến môi trường. Do đó vấn đề đặt ra là chúng ta cần phải tìm ra nguồn nguyên liệu mới để thay thế. Đứng trước thực trạng đó, hiện nay ngày càng có nhiều công trình nghiên cứu tổng hợp các CHĐBM thân thiện với môi trường từ những nguồn nguyên liệu tự nhiên đặc biệt là nguồn dầu thực vật và mỡ động vật có khả năng phân hủy sinh học với mục đích góp phần hạn chế ô nhiễm môi trường. Tuy nhiên, đây vẫn là vấn đề khá mới mẻ và chưa được nghiên cứu rộng rãi ở Việt Nam. Đồng bằng Sông Cửu Long là khu vực nuôi cá tra, cá basa lớn nhất nước ta. Mỗi năm đồng bằng Sông Cửu Long thải ra hơn 30.000 tấn mỡ cá tra, cá ba sa. Tuy mỡ cá được tận dụng bán cho cơ sở sản xuất dầu diesel sinh học, thức ăn chăn nuôi nhưng vẫn chưa tận dụng hết nguồn nguyên liệu này. Hướng nghiên cứu nhằm tận dụng triệt để nguồn phế phẩm dồi dào và rẻ tiền này để tổng hợp CHĐBM vẫn là vấn đề mới mẻ và chưa được nghiên cứu sâu rộng trong khi vấn đề cần được quan tâm hàng đầu hiện nay là phải thỏa mãn các đòi hỏi về môi trường và phát triển bền vững. Chính vì vậy, đề tài “Tổng hợp CHĐBM từ oleic acid” với mong muốn kết quaû thu được từ nghiên cứu này có thể áp dụng cho nguồn nguyên liệu là mỡ cá tra, cá basa góp phần mở rộng nguồn nguyên liệu tổng hợp CHĐBM và nâng cao tính hiệu quả kinh tế của nghề nuôi cá da trơn ở đồng bằng sông Cửu Long. PHẦN I LƯỢC KHẢO TÀI LIỆU CHƯƠNG I: GIỚI THIỆU VỀ ACID BÉO I.1 Acid béo I.1.1 Giới thiệu chung[4,6] Acid béo là acid hữu cơ có từ 4 – 36 C, là thành phần chính của các lipid trong cơ thể cũng như các lipid trong thực phẩm. Acid béo thường có mạch thẳng có chứa một hoặc một số liên kết đôi. Một số khác có chứa nhóm –OH và vòng 3 nguyên tử carbon. Một phân tử acid béo gồm hai đầu: đầu alpha là đầu có nhóm –COOH, đầu còn lại là đầu omega là đầu có nhóm methyl, –CH3 . Công thức tổng quát: CH3–(CH2)n–COOH. Độ dài acid béo được ký hiệu bằng số nguyên tử carbon, còn số liên kết đôi được ký hiệu bằng dấu hai chấm (:) giữa chúng. Ví dụ: palmitic acid chứa 16 C không có liên kết đôi ký hiệu là 16:0, oleic acid có chứa 18 C và có một liên kết đôi ký hiệu là 18:1. Vị trí liên kết đôi ký hiệu là delta (∆) đứng sau ký hiệu acid béo với vị trí liên kết đôi phía bên tay phải. Ví dụ: lionoleic acid dài 18 C, có hai liên kết đôi ở vị trí 9 và 12 được viết là 18:2 (∆9,12). Đa số các acid béo chưa bão hòa một lần có một liên kết đôi ở vị trí giữa C 9 và C 10 (∆9), các liên kết đôi khác thường ở vị trí C 12 (∆12) và C 15 (∆15). Các liên kết đôi của acid béo chưa bão hòa trong tự nhiên hầu như đều ở dạng cis. Dạng cis có thể chuyển thành dạng trans khi đun nóng. Khung C càng dài, càng chứa ít liên kết đôi thì độ hòa tan trong nước càng thấp. Acid béo bão hòa có 12 – 24 C ở dạng rắn (sáp) trong khi các acid béo chưa bão hòa có cùng độ dài như trên lại ở dạng lỏng. Acid béo có mạch carbon ngắn, phân tử lượng thấp thường ở dạng lỏng, linh động và có mùi đặc trưng. Acid béo có mạch carbon dài, phân tử lượng lớn thường rắn và không mùi. Acid béo trong thành phần của thực vật bậc cao và động vật thường có số carbon chẵn 16 và 18 C. Nguyên nhân của trạng thái rắn hay lỏng của acid béo: - Các acid béo no có mạch carbon thường thẳng, không gấp khúc tạo nên cấu trúc ổn định và chặt, không bị phá vỡ nên ở nhiệt độ thường chúng có trạng thái rắn. - Các acid béo không no có mạch carbon bị gấp khúc, tạo sự sắp xếp lỏng lẻo dễ bị phá vỡ, do đó ở nhiệt độ thường chúng có trạng thái lỏng. I.1.2 Phân loại[6] Acid béo được phân loại căn cứ vào các chuỗi liên kết và mức độ bão hòa của mạch carbon. Phân loại theo chuỗi liên kết là căn cứ vào số lượng nguyên tử carbon, thường là chẵn như C12, C16, C18. Phân loại theo mức độ bão hòa là căn cứ vào số lượng nối đôi giữa các nguyên tử carbon với nhau. Các nguyên tử carbon nối với nhau bằng liên kết đơn gọi là acid béo bão hòa hay acid béo no. Khi các nguyên tử carbon nối với nhau bằng liên kết đôi gọi là acid béo chưa bão hòa hay chưa no. Nếu acid béo có một nối đôi giữa các nguyên tử carbon được gọi là acid béo bất bão hòa đơn. Nếu có hai hay nhiều nối đôi trong phân tử acid béo thì gọi là acid béo bất bão hòa đa. I.1.3 Tính chất chung[8] Các phân tử acid béo bão hòa có mạch thẳng thöôøng dễ gắn chặt với nhau. Ngược lại, các phân tử acid béo bất bão hòa có cấu tạo lệch, do đó chỉ gắn với nhau một cách lỏng lẻo và dễ bị phá vỡ bởi nhiệt độ hơn các acid béo bão hòa. Vì vậy, các chất béo giàu acid béo bất bão hòa có nhiệt độ tan chảy thấp hơn các chất béo giàu acid béo bão hòa (đặc biệt là các acid béo có chuỗi carbon dài hơn 12 carbon). Tóm lại, mỡ hoặc dầu được phân loại thành bão hòa, bất bão hòa đơn hay đa là dựa trên hàm lượng cao hoặc thấp của các loại acid béo hiện diện. Chiều dài của mạch carbon trong acid béo ảnh hưởng đến độ rắn chắc của triglyceride ở nhiệt độ thường. Cụ thể các acid béo bão hòa chuỗi dài từ 12 carbon trở lên hiện diện ở những trạng thái rắn khác nhau ở nhiệt độ thường, trong khi các acid béo bão hòa chuỗi vừa từ 6 đến 10 carbon và chuỗi ngắn dưới 6 carbon hiện diện ở dạng lỏng ở nhiệt độ thường. Các trigleceride chứa các acid béo bất bão hòa đa và đơn cũng tồn tại ở dạng lỏng. I.2 Oleic acid I.2.1 Giới thiệu[14,15] Oleic acid là một acid béo có một nối đôi omega-9 được tìm thấy trong dầu mỡ động thực vật. Khối lượng phân tử: 282,46 g/mol Công thức phân tử: C18H34O2 Công thức cấu tạo của oleic acid như sau: OH O Hình 1 Oleic acid Theo IUPAC, tên của oleic acid là acid cis-9-octadecanoic hay cis-9-octadecanoic acid và tên ngắn gọn là 18:1 cis-9. Dạng bão hòa của oleic acid là stearic acid. Lượng oleic acid trong tự nhiên thường lớn hơn các acid béo khác. Oleic acid có trong dầu thực vật và mỡ động vật dưới dạng triglyceride. Có thể tổng hợp oleic acid trực tiếp từ stearic acid và sau đó có thể chuyển thành linoleic acid và linolenic acid dưới tác dụng của enzyme. Quá trình này không xảy ra ở người và động vật nên phải lấy từ nguồn thức ăn thực vật. Oleic acid còn được dùng để điều chế xà phòng và chất hoạt động bề mặt. I.2.2 Tính chất vật lý[17] Ở nhiệt độ thường, oleic acid là chất lỏng dạng dầu, nhớt, không màu; nhiệt độ nóng chảy là 13,4oC; nhiệt độ sôi là 286oC; khối lượng riêng ở 20oC là 0,891 g/cm3; chiết suất ở 20 oC là 1,4582. Không tan trong nước; tan trong ethanol, ether. I.2.3 Chức năng[6,18] Oleic acid chiếm phần lớn trong tổng lượng acid béo có trong các loại dầu thực vật và mỡ động vật. Nó có tác dụng đáng kể trong việc ngăn chặn sự hoạt hóa trong màng tế bào, giảm bớt sự phân hủy của quá trình oxy hóa trên các tế bào màng trong và ngăn chặn sự sản sinh các hợp chất gây viêm trong cơ thể. Oleic acid còn góp phần ngăn chặn các tế bào bạch cầu thâm nhập vào thành mạch máu (nguyên nhân chính dẫn tới quá trình hoạt hóa trong màng tế bào). Các nghiên cứu khoa học chỉ ra oleic acid làm giảm 40% quá trình sản sinh ra một loại protein hỗ trợ các tế bào bạch cầu kết hợp vào màng trong tế bào nhưng chúng có khả năng kiểm soát các gene sản sinh protein. Oleic acid làm giảm nguy cơ đau tim, xơ cứng động mạch và giúp phòng chống ung thư. CHƯƠNG II: TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT II.1 Khái niệm về chất hoạt động bề mặt[2,3,7] CHĐBM (surfactant hay surface active agent) là những chất có khả năng hấp phụ trên bề mặt phân chia pha, có tác dụng làm giảm năng lượng tự do và sức căng bề mặt phân chia pha (khí – lỏng, lỏng – lỏng, lỏng – rắn). Cấu trúc của một CHĐBM gồm 2 phần: một đầu phân cực hay đầu ưa nước và một đầu không phân cực hay đầu kỵ nước. + Đầu ưa nước có thể nằm ở một đầu, hai đầu hoặc ở giữa phân tử. + Đầu kỵ nước là mạch paraffin thẳng hoặc nhánh, vòng benzene hay naphthalene. Đầu ưa nước Đầu kỵ nước Hình 2 Cấu trúc của CHĐBM Khi hòa tan CHĐBM trong hệ dầu – nước thì đầu ưa nước hướng nước và đầu kỵ nước hướng vào dầu. Đặc điểm của CHĐBM: - Có độ hòa tan tương đối nhỏ, vì nếu không nó có xu hướng rời khỏi bề mặt mà tan sâu vào trong chất lỏng. - Làm cho sức căng bề mặt của dung dịch nhỏ hơn sức căng bề mặt của dung môi. - Nếu có nhiều hơn hai chất lỏng không hòa tan thì CHĐBM làm tăng diện tích tiếp xúc giữa hai chất lỏng đó giúp chúng hòa tan tốt vào nhau. II.2 Phân loại chất hoạt động bề mặt[2,3,9,10,11] CHĐBM được phân loại như sau: CHĐBM anion, CHĐBM cation, CHĐBM không ion, CHĐBM lưỡng tính. Ngoài ra còn có CHĐBM fluorocarbon và silicone, CHĐBM polymer. II.2.1 Chất hoạt động bề mặt anion Ký hiệu: Phân tử của các CHĐBM nhóm này có một hoặc một vài nhóm chức mà khi hòa tan trong nước, các nhóm chức có khả năng phân ly thành cation kim loại và anion hữu cơ. Một số CHĐBM anion thường gặp: + Nhóm anion liên kết trực tiếp với phần kỵ nước:  Xà phòng của acid béo: RCOOM  Alkyl sulphate: ROSO3M  Alkyl sulphonate: RSO3M  Alkyl aryl sulfonate: RC6H4SO3M  -Sulfonyl fatty acid: R CH COOM SO3M  Alkyl sulfate bậc hai: RCH(OSO3)RM  Alkyl photphate: ROPO3M2 + Nhóm anion liên kết qua liên kết ester:  Monoglyceride sulfate: RCOOCH2CHOHCH2OSO3M  Polyethyleneglycol ester sulfate: RCO(OCH2CH2)nOSO3M  Isothionate: RCOOCH2SO3M + Nhóm anion được nối qua liên kết ether  Alkyl ether sulfate: R(OCH2CH2)nOSO3M  Alkyl phenol sulfate: RC6H4(OCH2CH2)nOSO3M + Nhóm anion được nối qua liên kết amide:  Alkanolamide sulfate: RCONHCH2CH2OSO3M  Taurine: RCONHCH2CH2SO3M  Sarcosinate: RCON(CH3)CH2COOM + Nhóm anion được nối qua liên kết amidin:  Imidazole sulfate: N N CH2CH2SO3 M R + + 2+ Trong tất cả các loại CHĐBM anion kể trên: M thường là Na , K , Ca , NH4 + R là nhóm akyl CHĐBM anion có khả năng hoạt động bề mặt mạnh nhất so với các loại khác, làm tác nhân tẩy rửa chính khi phối liệu, khả năng lấy dầu cao và tạo bọt tốt. CHĐBM anion rất đa dạng và từ rất lâu con người đã biết sử dụng trong công việc giặt giũ, là thành phần chính trong các sản phẩm tẩy rửa và chăm sóc cá nhân. CHĐBM anion còn là tác nhân thấm ướt, chất nhũ hóa, chất phân tán cho các sản phẩm dùng trong nông nghiệp. Trong công nghiệp thực phẩm CHĐBM anion đóng vai trò là chất nhũ hóa cho các sản phẩm bánh kẹo, bơ, sữa, đồ hộp... Tuy nhiên, các CHĐBM này bị thụ động hóa trong môi trường nước cứng (Ca2+, Mg2+) và các ion kim loại nặng (Al3+, Fe3+). II.2.2 Chất hoạt động bề mặt cation Ký hiệu: Phân tử của các chất này có một hay vài nhóm chức mà khi hòa tan trong nước phân ly thành anion vô cơ và các cation hữu cơ. Một số CHĐBM cation thường gặp: + Nhóm các muối amoni bậc bốn trong đó nitơ nối trực tiếp với nhóm kỵ nước.  Muối alkyl trimethyl ammonium: CH3 R N CH3X CH3  Muối dialkyl dimethyl ammonium: CH3 R N CH3X R  Muối alkyl benzyl dimethyl ammonium: CH3 R N CH3X CH2C6H5  Muối ethoxylate alkyl dimethyl ammonium: CH3 R N CH3X OCH 2CH2 nH + Nhóm cation điện ly:  Amonium bậc 4 của ethylene diamine: CH3 R N CH 3X CH2CH2NHOCR  Amonium bậc 4 của polyethyleneamine: CH3 R N CH3X CH2CH2(NCH2CH2)nNHOCR CH3 + Nhóm cation đặt trong vòng  Muối alkyl pyridinium: R X N  Muối alkyl morpholinium: R NH OX + Chất hoạt động bề mặt cation không nitơ:  Muối sulfonium: R S CH3X CH3  Muối phosphonium: CH 3 R P CH3X CH 3 + Chất hoạt động bề mặt dication:  Muối diamonium bậc 4: R CH 3 CH 3 H2 H2 N C C N CH 3 2X CH 3 CH 3 CHĐBM cation chỉ chiếm khoảng 5 – 6% tổng lượng CHĐBM thương mại nhưng chúng rất hữu dụng vì có những tính chất đặc biệt. CHĐBM cation không phải là tác nhân tẩy rửa tốt cũng không phải là tác nhân tạo bọt tốt. Do đầu ưa nước tích