TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
======
PHẠM THỊ NGẦN
TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT
CỦA 3-HYDROXY-LUP-20(29)-EN23,28-DIOIC AXIT
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
Ngƣời hƣớng dẫn khoa học
GS. TS. NGUYỄN VĂN TUYẾN
HÀ NỘI, 2016
LỜI CẢM ƠN
Khóa luận tốt nghiệp này được hoàn thành tại phòng Hóa Dược - Viện
Hóa học – Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Em cảm ơn GS.TS. Nguyễn Văn Tuyến, người đã tận tình giúp đỡ, chỉ
bảo em trong suốt thời gian học tập, hướng dẫn, giúp chỉnh sửa và hoàn thành
khóa luận tốt nghiệp này.
Em xin chân thành cảm ơn GS.TS Nguyễn Văn Tuyến người đã tạo
điều kiện cho chúng em được làm thực nghiệm tại phòng Hóa Dược, các cô
chú và anh chị tập thể phòng Hóa Dược - Viện Hóa học – Viện Hàn lâm Khoa
học và Công nghệ Việt Nam đã tạo mọi điều kiện để em học tập và hoàn
thành tốt khóa luận này.
Bằng tấm lòng trân trọng và lòng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành
cảm ơn Ban giám hiệu nhà trường, các thầy cô giáo trong khoa Hóa Học –
Trường Đại Học Sư Phạm Hà Nội 2 đã tạo điều kiện cho em được làm khóa
luận tốt nghiệp tại phòng Hóa Dược - Viện Hóa học – Viện Hàn lâm Khoa
học và Công nghệ Việt Nam.
Em xin bày tỏ lòng biết ơn người thân và bạn bè đã không ngừng chia
sẻ, động viên, giúp đỡ em trong suốt quá trình làm và hoàn thành khóa luận.
Mặc dù em đã có nhiều cố gắng hoàn thiện khóa luận này bằng tất cả sự
nhiệt tình và hiểu biết của mình, tuy nhiên không thể tránh khỏi những thiếu
sót. Rất mong nhận được những đóng góp quý báu của thầy cô và các bạn.
Em xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, Ngày 14 tháng 05 năm 2016
Sinh viên
Phạm Thị Ngần
MỤC LỤC
MỞ ĐẦU ........................................................................................................... 1
1. Lý do chọn đề tài ........................................................................................... 1
2. Mục tiêu của khóa luận ................................................................................. 2
3. Nhiệm vụ nghiên cứu .................................................................................... 2
Chương 1: TỔNG QUAN ................................................................................. 3
1.1. Chuyển hóa của nhóm OH ......................................................................... 3
1.2 Chuyển hóa ở nhóm 28-COOH................................................................... 8
Chương 2: THỰC NGHIỆM........................................................................... 10
2.1. Phương pháp nghiên cứu, nguyên liệu và thiết bị.................................... 10
2.1.1. Phương pháp nghiên cứu....................................................................... 10
2.1.2. Hóa chất và dung môi ........................................................................... 10
2.1.3. Định tính phản ứng và kiểm tra độ tinh khiết của các hợp chất bằng sắc
kí lớp mỏng ..................................................................................................... 12
2.1.4 Xác nhận cấu trúc .................................................................................. 12
2.2. Tổng hợp các dẫn xuất. ............................................................................ 13
2.2.1. Quy trình tổng hợp dẫn xuất 35 ............................................................ 13
2.2.2. Quy trình tổng hợp dẫn xuất 36 ............................................................ 13
2.2.3. Quy trình tổng hợp dẫn xuất 37 ............................................................ 14
2.2.4. Quy trình tổng hợp dẫn xuất 38 ............................................................ 15
2.2.5. Quy trình tổng hợp dẫn xuất 39 ............................................................ 16
Chương 3: KẾT QUẢ THẢO LUẬN ............................................................. 18
3.1. Tổng hợp dẫn xuất 35............................................................................... 19
3.2 Tổng hợp dẫn xuất 36............................................................................... 20
3.3 Tổng hợp dẫn xuất 37................................................................................ 22
3.4. Tổng hợp dẫn xuất 38............................................................................... 24
3.5 Tổng hợp dẫn xuất 39................................................................................ 26
KẾT LUẬN ..................................................................................................... 29
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................... 30
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 1.1: Este hóa axit betulinic ở vị trí 3-OH ............................................. 4
Sơ đồ 1.2: Este hóa axit dihidrobetulinic ở vị trí 3-OH. ................................ 4
Sơ đồ 1.3: Chuyển hóa các dẫn xuất của betulin ............................................. 5
Sơ đồ 1.4: Chuyển hóa các dẫn xuất cacbamat của axit betulinic................... 6
Sơ đồ 1.5: Chuyển hóa các dẫn xuất cacbamat của betulin ............................. 6
Sơ đồ 1.6: Chuyển hóa nhóm 3-OH của axit betulinic thành xeton, amin..... 7
Sơ đồ 1.7: Tổng hợp axit betulinic từ betulin................................................... 8
Sơ đồ 1.8: Tổng hợp các dẫn xuất 30-33 .......................................................... 8
Sơ đồ 3.1: Tổng hợp các dẫn xuất của axit 3α-hydroxy-lup-20(29)-en23,28-dioic....................................................................................................... 18
Sơ đồ 3.2: Tổng hợp chất 35 ........................................................................... 20
Sơ đồ 3.3: Tổng hợp chất 36 ........................................................................... 21
Sơ đồ 3.4 : Tổng hợp dẫn xuất 37 ................................................................... 22
Sơ đồ 3.5: Tổng hợp dẫn xuất 38 ................................................................... 25
Sơ đồ 3.6: Tổng hợp chất 39........................................................................... 27
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1: Các thiết bị chính sử dụng trong phòng thí nghiệm .......................... 10
Bảng 2: Các dụng cụ chính sử dụng trong phòng thí nghiệm......................... 11
Bảng 3: Bảng tính toán nguyên liệu phản ứng chất 35. .................................. 19
Bảng 4: Bảng tính toán nguyên liệu hợp chất 36 ............................................ 20
Bảng 5: Bảng tính toán nguyên liệu hợp chất 37 ............................................ 22
Bảng 6: Bảng tính toán nguyên liệu hợp chất 38 ............................................ 24
Bảng 7: Bảng tính toán nguyên liệu hợp chất 39 ............................................ 26
PHỤ LỤC PHỔ
Hình 3.1: Phổ 1H- NMR của chất 36 .............................................................. 21
Hình 3.2: Phổ 1H- NMR của chất 37 .............................................................. 23
Hình 3.3: Phổ 13C- NMR của chất 37............................................................. 24
Hình 3.4: Phổ 1H- NMR của chất 38.............................................................. 25
Hình 3.5: Phổ 13C- NMR của chất 38 ............................................................. 26
Hình 3.6: Phổ 1H- NMR của chất 39 .............................................................. 27
Hình 3.7: Phổ 13C- NMR của chất 39 ........................................................... 28
BẢNG KÝ HIỆU CÁC CHỮ VIẾT TẮT
STT Kí Hiệu
Chú thích
13
Nuclear Magnetic Resonance Spectromotry
1
C-NMR
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13)
2
1
H-NMR
Proton Magnetic Resonance Spectromotry
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)
3
MS
Phổ khối lượng va chạm điện tử
( Electron Impact-Mass Spectrometry)
4
TLC
Thin layer chrematograph
(Sắc ký lớp mỏng)
5
HPLC
High Performance Liquid Chromatography
(Sắc ký lỏng cao áp)
6
GC-MS
Gas-Chromatography Mass Spectometry
(Sắc ký khí)
7
LC-MS
Liquid Chromatography Mass Spectometry
(Sắc ký lỏng)
Hệ số di chuyển
8
Rf
9
MeOH
Rượu Metylic
10
EtOAc
Etyl axetat
11
EtOH
Rượu Etylic
12
THF
Tetrahydrofuran
13
Ac
Acetyl
14
t-
tert-
15
Δ
Độ chuyển dịch hóa học (ppm)
16
H, C
Độ chuyển dịch hóa học của proton và cacbon
Phần triệu ( parts per million )
17
Ppm
18
J
Hằng số tương tác spin-spin
19
S
Singlet
20
D
Doublet
21
Dd
Doublet-doublet
22
T
Triplet
23
M
Multiplet
24
Q
Quartet
MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Các sản phẩm thiên nhiên đang ngày được con người quan tâm và ứng
dụng rộng rãi bởi tính ít độc, dễ hấp thị và không làm tổn hại đến môi sinh.
Theo các tài liệu công bố, hiện nay có khoảng 60-70% các loại thuốc chữa
bệnh đang được lưu hành hoặc đang trong gia đoạn thử nghiệm lâm sàng có
nguồn gốc tự nhiên. Bằng các phương pháp thử hoạt tính sinh học hiện đại, có
kết quả cao, người ta đã tiến hành nghiên cứu các mẫu dịch chiết thực vật,
nghiên cứu các chất đã được tách từ các dịch chiết. Nhờ vậy mà đã phát hiện
ra được ra được nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học quý báu, tạo điều kiện
vô cùng thuận lợi cho việc phát triển ngành y dược trong công cuộc chữa
bệnh cứu người.
Nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, lượng mưa lớn, độ ẩm cao (khoảng
trên 80%), Việt Nam có một hệ thực vật rất phong phú và đa dạng với khoảng
12000 loài, trong đó có tới 4000 loài được nhân dân ta dùng làm thảo dược
cùng các mục đích khác phục vụ cuộc sống con người.
Cùng với bề dày phát triển 4000 năm lịch sử dân tộc, ngành đông ý đã
dành được những thành tựu rực rỡ, nhiều phương thuốc cây cỏ động vật đã
được ứng dụng hiệu quả và lưu truyền đến ngày nay. Đó là cơ sở rất quan
trọng để phát triển ngành hóa học các hợp chất thiên nhiên.
Tuy nhiên với một đất nước còn hạn chế về nguồn vốn và cơ sở vật chất
như Việt Nam thì vẫn đề đặt ra là làm như thế nào để khai thác và sử dụng
nguồn tài nguyên một cách hiệu quả nhất cho xã hội.
Hợp chất axit 3-hydroxy-lup-20(29)-en-23,28-dioic được phân lập từ cây
chân chim Schefflera octophylla (Lour.) Harms với hiệu suất cao. Hợp chất
này thuộc khung lupan và có hoạt tính gây độc nhẹ với tế bào.Vì vậy, tôi tiến
1
hành nghiên cứu đề tài “Tổng hợp các dẫn xuất của 3-hydroxy-lup20(29)-en-23,28-dioic axit (34)”.
2. Mục tiêu của khóa luận
- Nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất của axit 3-hydroxy-lup-20(29)-en23,28-dioic.
- Xác định cấu trúc các hợp chất tổng hợp được bằng phương pháp hóa lý
hiện đại như phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) 13C- NMR và phổ khối
lượng (MS).
3. Nhiệm vụ nghiên cứu
- Nghiên cứu tổng quan tài liệu.
- Nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất của 3-hydroxy-lup-20(29)-en-23,28dioic axit
- Xác định cấu trúc của sản phẩm tổng hợp.
2
Chƣơng 1:TỔNG QUAN
Một số hợp chất tritecpenoit khung lupan
Do hoạt tính sinh học rất có giá trị của các hợp chất khung lupan được
phát hiện trong thiên nhiên nên đã có hàng loạt các công trình nghiên cứu về
các chuyển hóa hóa học đối với các hợp chất này. Các dẫn xuất điển hình của
tritecpenoit có khung lupan như axit betulinic (1), betulin (2) có ba nhóm
chức OH, COOH, nối đôi 20(29) trong phân tử nên khả năng chuyển hóa của
chúng rất phong phú. Các chuyển hoá được thực hiện qua ba nhóm chức trên
để thu được những lớp chất mới phục vụ cho mục đích nghiên cứu hoạt tính.
1.1. Chuyển hóa của nhóm OH
Các chuyển hóa ở nhóm OH chủ yếu là chuyển hóa tạo thành este, xeton,
amin.
* Chuyển hóa nhóm OH thành este:
Các este ở vị trí C-3 được tạo thành bằng cách cho axit betulinic tác dụng
với các anhydrit axit hoặc các axit clorua trong pyridin. Nhà khoa học người
Nhật Kashiwada và các cộng sự đã tổng hợp được các dẫn xuất este đi từ axit
betulinic và axit dihydrobetulinic khi cho tác dụng với các anhydrit axit khác
nhau trong pyridin nhận được chất 3a- 3c và 5a- 5c (sơ đồ 1.1 và sơ đồ 1.2).
3
COOH
(RCO)2O/ Pyridin
HO
COOH
RCOO
1
3
a.R = -CH(CH3)2COOH
b.R = -CH2C(CH3)2CH2COOH
c.R = -CH2OCH2COOH
Sơ đồ 1.1: Este hóa axit betulinic ở vị trí 3-OH
COOH
(RCO)2O/ Pyridin
COOH
RCOO
HO
5
4
a.R = -CH2(CH3)2COOH
b.R = -CH2C(CH3)2CH2COOH
c.R = -CH2OCH2COOH
Sơ đồ 1.2: Este hóa axit dihidrobetulinic ở vị trí 3-OH.
Hợp chất betulin với hai nhóm OH ở vị trí C-3 và C-28 đã được chuyển
hóa qua các phản ứng để tạo thành các este 6,7, 8, 9 (sơ đồ 1.3) ở cả hai vị trí
C-3 và C-28 bởi nhóm các nhà khoa học người Nga Oxana B. Kazakova vào
năm 2010 [2]. Kết quả nghiên cứu hoạt tính ức chế virut Papilloma của các
dẫn xuất nhận được, cho thấy hợp chất 6 và 8 kháng lại chủng virut ung thư
cổ tử cung HPV-11. Riêng hợp chất 6 còn có hoạt tính bảo vệ gan, chống loét,
chống viêm, hoạt tính điều hòa miễn dịch và hoạt tính kháng HIV.
4
a. p-metoxycinnamoyl clorua,
pyridin, DMAP, 73%
R
CH2OH
b i. Tác nhân Jone;
ii. NaBH4, i-PrOH, 25oC, 2h
iii. axit nicotinic hidrocloric ,
pyridin, DMAP, 115oC, 4h, 85%
HO
2
HO
O
a. axit 2-clo nicotinic, pyridin,
DMAP, 115oC, 4h, 90%
7R=
b. i. CH2CHCN, C6H5CH2N(C2H5)3Cl,
40% KOH, 1,4-dioxin,rt,19h
ii. H2, Ni-Raney, MeOH, 80 oC, 100 atm, 12h;
iii. axit nicotinic hydrocloric
9 R=
H2CO
C C
H H
OCH3
CH2O(CH2)3NH(CH2)2CN
O
6R=
H2CO
R
N
O
O
8 R = COOH
N
Sơ đồ 1.3: Chuyển hóa các dẫn xuất của betulin
Ngoài các chuyển hóa tạo thành este, các nhà khoa học quan tâm đến
chuyển hóa tạo thành cacbamat ở cả hai vị trí OH là C-3 và C-28.
Năm 2010, nhóm các nhà khoa học người Tây Ban Nha và Bồ Đào
Nha, Rita C.Santos và cộng sự đã tổng hợp hàng loạt các dẫn xuất cacbamat
và N-axylheterocyclic của axit betulinic và nghiên cứu hoạt tính gây độc tế
bào.
Ngoài ra, Harish Komera và các cộng sự cũng đã tổng hợp các dẫn xuất
cacbamat bằng phương pháp khác là cho axit betulinic và betulin phản ứng
với etyl isocyanat và phenyl isocyanat trong dung môi clorofom, phản ứng
được thực hiện ở nhiệt độ 60oC trong 48h nhận được chất 11-19 (sơ đồ 1.4 và
1.5) [3]. Nghiên cứu hoạt tính gây độc tế bào của 8 dẫn xuất mới trên 15 dòng
5
tế bào ung thư, cho thấy hợp chất 16 và 18 có hoạt tính diệt tế bào ung thư
phổi.
CH2N2
O
OH
O
OCH3
ete, 25oC
HO
HO
1
10
etyl/phenyl isocyanat,
clorofom, 60oC, 48h
etyl/phenyl isocyanat,
clorofom, 60oC, 48h
O
O
O
R
O
OH
N
H
R
O
N
H
OCH3
O
13 R = CH3CH2
14 R= C6H5
11 R = CH3CH2
12 R= C6H5
Sơ đồ 1.4: Chuyển hóa các dẫn xuất cacbamat của axit betulinic
acetic anhydrit
OH
O
CH2Cl2, rt
HO
HO
O
2
15
etyl/phenyl isocyanat,
clorofom, 60oC, 48h
etyl/phenyl isocyanat,
clorofom, 60oC, 48h
O
R
N
H
H
N
O
O
O
R
R
O
N
H
O
O
O
18 R = CH3CH2
19 R= C6H5
16 R = CH3CH2
17 R= C6H5
Sơ đồ 1.5: Chuyển hóa các dẫn xuất cacbamat của betulin
6
* Chuyển hoá nhóm OH thành xeton, amin:
Keduo Qian và các cộng sự trường Đại học Bắc Caroline đã nghiên cứu
chuyển hóa nhóm OH và COOH thành xeton và amit. Đầu tiên oxi hóa nhóm
OH thành xeton bằng tác nhân oxi hóa là PDC (Pyridinium Dichromat), sau
đó thực hiện phản ứng amit hóa ở nhóm COOH bằng cách, cho tác dụng với
L-leucin metyl nhận được chất 21. Nhóm xeton trong chất 3, tiếp tục được
chuyển hóa thành nhóm oxim bằng tác nhân NH2OH.HCl trong pyridin nhận
được chất 22, tiếp tục khử hóa nhóm oxim của chất 22 thành amin bằng tác
nhân NaBH3CN và TiCl4 nhận được hợp chất amin 23 (sơ đồ 1.6) [4].
Sơ đồ 1.6: Chuyển hóa nhóm 3-OH của axit betulinic thành xeton, amin.
Chuyển hóa tạo thành axit betulinic từ betulin đã được nghiên cứu tổng
hợp qua hai bước, đầu tiên là oxi hóa nhóm 3β-OH thành xeton, sau đó là khử
7
chọn lọc bằng tác nhân NaBH4 thu được axit betulinic (1) và sản phẩm phụ
axit 3-epi-betulinic (26) (sơ đồ 1.7) [5].
CH2OH
CrO3/CH3COOH
COOH
NaBH4
R1
R2
O
HO
Betulin (2)
COOH
Axit 3-oxo-betulinic (20))
1. R1=OH, R2= H (Axit betulinic. 85%)
26. R1= H, R2= OH (3-epi-betulinic, 15%)
Sơ đồ 1.7: Tổng hợp axit betulinic từ betulin
1.2 Chuyển hóa ở nhóm 28-COOH
Chuyển hóa ở nhóm 28-COOH là chuyển hóa quan trọng, chuyển hóa
chủ yếu của nhóm axit này là phản ứng tạo thành các amit khác nhau.
H
H
H
COOH
H
Pyridin
H
HO
Ac2O
H
AcO
H
O
ii.
OMe
HN
H
27
1
O
H
H
OMe
N
H
MeOH/THF
O
H
28
H
OH
N
O
H
HO
O
H
2N NaOH
H
AcO
i. (CO)2Cl2, CH2Cl2
COOH
29
30. R2 = -NHCH3
O
HR2, HOBt, EDC
H
CH2Cl2
H
HO
H
31. R2 =
N
32. R2 =
H
N (H2C)2 N
R2
N
O
33. R2 =
30-33
O
H
N (H2C)3 N
O
O
Sơ đồ 1.8: Tổng hợp các dẫn xuất 30-33
Năm 2009, Keduo Qian và cộng sự đã tổng hợp các dẫn xuất amit 30-33.
Đầu tiên, axit betulinic được axetyl hóa để bảo vệ nhóm OH, tiếp đó là phản
8
ứng chuyển nhóm COOH thành axit clorua bằng oxalyl clorit, sau đó amit hóa
bằng tác nhân metyl este của axit 4-piperidinbutyric thu được hợp chất 28,
tiếp theo thủy phân bằng NaOH thu hợp chất 29, cuối cùng là phản ứng amit
hóa bằng các amin khác nhau trong tác nhân HOBt và EDC, thu được lần lượt
các hợp chất từ 30-33. (sơ đồ 1.8) [6].
Qua nghiên cứu tổng quan tư liệu, lớp chất tritecpen với các hợp chất axit
betulinic, betulinlic có hoạt tính sinh học rất cao. Các nghiên cứu chuyển hóa
của chúng chủ yếu tập trung vào biến đổi cấu trúc qua nhóm OH của C-3 để
tạo este và cacbonat và qua nhóm cacboxylic để tạo các amit. Các kết quả
nghiên cứu đã nhận được nhiều chất mới có hoạt tính chống HIV cao.
Vì vậy, tiếp tục nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất mới của các axit nói trên
nhằm tìm kiếm các dẫn xuất có hoạt tính kháng HIV cao, ít độc vẫn là vấn đề
thời sự, có ý nghĩa khoa học thực tiễn.
9
Chƣơng 2: THỰC NGHIỆM
2.1. Phƣơng pháp nghiên cứu, nguyên liệu và thiết bị
2.1.1. Phương pháp nghiên cứu
Thực hiện các phương pháp tổng hợp hữu cơ như: phản ứng clo hóa , phản
ứng vòng hóa nội phân tử , phản ứng thủy phân,… tại Phòng thí nghiệm Hoá
Dược-Viện Hoá học-Viện Hàn Lâm Khoa học & Công nghệ Việt Nam, nhằm
tổng hợp một số các dẫn xuất của axit 3-hydroxy-lup-20(29)-en-23,28-dioic.
Cấu trúc của sản phẩm được xác định nhờ các phương pháp phổ vật lý hiện
đại như 1H-NMR, 13C-NMR , MS.
Độ sạch của sản phẩm xác định nhờ các phương pháp sắc kí như TLC,
HPLC, GC-MS, LC-MS.
2.1.2. Hóa chất và dung môi
Một số thiết bị, dụng cụ, dung môi hóa chất dùng trong quá trình làm thí
nghiệm:
a. Thiết bị:
Bảng 1: Các thiết bị chính sử dụng trong phòng thí nghiệm
STT
Tên Thiết Bị
Mục đích sử dụng
1
Cân điện tử
Cân chính xác lượng mẫu, bao bì
2
Máy sấy/ Tủ sấy
Làm khô, cô khô
3
Máy khuấy từ/ khuấy cơ
Cung cấp nhiệt, điều khiển tốc độ khuấy
4
Máy hút chân không
Hút khô
5
Máy soi UV
Nhận biết những nhóm chất hữu cơ
mang màu
6
Máy quay cất chân không
Để loại bỏ dung môi hay cô đặc để thu
được dịch đặc hoặc chất sạch
7
Bộ chưng cất
Chưng cất thu dung môi sạch
8
Tủ hút
Hút mùi của những chất độc hại
10
b. Dụng cụ
Bảng 2: Các dụng cụ chính sử dụng trong phòng thí nghiệm
STT
Tên dụng cụ
Mục đích
1
Pipet
Lấy chính xác lượng dung môi cần dùng
2
Công tơ hút
Lấy dung môi với lượng nhỏ
3
Quả bóp
Hút dung môi
4
Cốc
Đựng dung môi và các hóa chất cần thiết
5
Bình cầu
Dùng để đặt phản ứng
6
Bình tam giác
Đựng dung môi và các hóa chất cần thiết
7
Ống đong
Đong các loại dung môi
8
Ống Nghiệm
Đựng các chất khi chạy cột
9
Giá đỡ
Dùng đỡ cột phản ứng và cột chạy sắc
ký
10
Cột sắc ký
Dùng để tách chất
11
Phễu thủy tinh
Rót dung môi
12
Đũa thủy tinh
Dùng để khuấy
13
Bông
Dùng để nhồi cột sắc ký
c. Hóa chất
Các loại hóa chất, dung môi thường gặp trong phòng thí nghiệm:
- Các loại dung môi: n- hexan, etyl acetat (EtOAc), điclo metan
(CH2Cl2),SOCl2, Na2SO4, KOH, HCl, aceton, metanol (MeOH), nước cất,…
- Các loại hóa chất: natri sunphat (Na2SO4), tetrahydrofuran, quỳ tím, LTrytophan etyl est, benzen, NaHCO, trietyl amin, axit amin L-leucine
hydrocloric…
11
- Xem thêm -