Đăng ký Đăng nhập
Trang chủ Giáo án - Bài giảng Trung học phổ thông Thế kế bài giảng hóa học 11 - tập 2...

Tài liệu Thế kế bài giảng hóa học 11 - tập 2

.PDF
209
337
131

Mô tả:

Cao cù gi¸c (Chñ biªn) Hå xu©n thuû - Cao thÞ v©n giang ThiÕt kÕ bμi gi¶ng TËp hai Nhμ xuÊt b¶n Hμ néi 1 2 Ch−¬ng VI Hi®rocacbon kh«ng no Bµi 29 anken A. Môc tiªu bμi häc 1. KiÕn thøc HS biÕt • Kh¸i niÖm, c«ng thøc chung cña d·y ®ång ®¼ng anken, biÕt ph©n lo¹i vµ gäi tªn mét sè anken ®¬n gi¶n. • CÊu t¹o, tÝnh chÊt ho¸ häc ®Æc tr−ng cña anken, ®iÒu chÕ vµ mét sè øng dông cña anken. • C¸ch ph©n biÖt ankan víi anken b»ng ph−¬ng ph¸p ho¸ häc. HS hiÓu: • V× sao anken cã nhiÒu ®ång ph©n h¬n ankan t−¬ng øng. • Nguyªn nh©n g©y ra ph¶n øng céng, ph¶n øng trïng hîp, ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn lµ do cÊu t¹o cña ph©n tö anken cã liªn kÕt π. • Néi dung quy t¾c Mac-c«p-nhi-c«p. 2. KÜ n¨ng • Tõ c«ng thøc biÕt gäi tªn vµ ng−îc l¹i tõ gäi tªn viÕt ®−îc c«ng thøc nh÷ng anken ®¬n gi¶n. • ViÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc minh ho¹ tÝnh chÊt ho¸ häc cña anken 3. T×nh c¶m, th¸i ®é Anken vµ s¶n phÈm trïng hîp cã nhiÒu øng dông trong ®êi sèng s¶n xuÊt. V× vËy, gióp HS thÊy ®−îc tÇm quan träng cña viÖc nghiªn cøu anken, tõ ®ã t¹o cho HS niÒm høng thó trong häc tËp, t×m tßi s¸ng t¹o ®Ó chiÕm lÜnh tri thøc. 3 B. chuÈn bÞ cña GV vμ HS • GV: - M¸y tÝnh, m¸y chiÕu, c¸c phiÕu häc tËp. - M« h×nh ph©n tö etilen, ®ång ph©n cis-trans cña but-2-en. - Ho¸ chÊt: N−íc brom, H2SO4 ®Æc, etanol, thuèc tÝm. - Dông cô: + èng nghiÖm. + Nót cao su cã g¾n èng dÉn khÝ. + KÑp èng nghiÖm, ®Ìn cån. + Bé gi¸ thÝ nghiÖm. • HS: «n tËp kiÕn thøc bµi ankan vµ xem tr−íc bµi anken. C. tiÕn tr×nh d¹y- häc Ho¹t ®éng cña GV Ho¹t ®éng cña HS I. ®ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p Ho¹t ®éng 1 1. D∙y ®ång ®¼ng anken GV chiÕu m« h×nh ph©n tö cña etilen HS quan s¸t vµ th¶o luËn: lªn mµn h×nh cho HS quan s¸t - Anken cÊu t¹o cã mét liªn kÕt ®«i (gåm mét liªn kÕt σ bÒn v÷ng vµ mét liªn kÕt π kÐm bÒn). - Anken lµ hi®rocacbon kh«ng no m¹ch hë, trong ph©n tö cã mét liªn kÕt ®«i. yªu cÇu HS th¶o luËn vÒ c¸c vÊn ®Ò sau: - Tõ C2H4 theo kh¸i niÖm ®ång ®¼ng - Nªu cÊu t¹o cña anken, tõ ®ã rót ra C H (CH ) → C H 2 4 2 k 2+k 4+2k ®Æt 2+k = n kh¸i niÖm anken. th× → CnH2n (n ≥ 2) lµ anken (olefin) - Tõ etilen C2H4 lËp c«ng thøc ph©n tö tæng qu¸t cña anken. GV: Cho chÊt cã c«ng thøc ph©n tö HS: Ch−a thÓ kÕt luËn lµ ®ång ®¼ng C4H8, nã cã ph¶i lµ ®ång ®¼ng cña hay kh«ng v× ph¶i dùa vµo cÊu t¹o cña etilen kh«ng, gi¶i thÝch? ph©n tö C4H8, nÕu cã cÊu t¹o m¹ch hë (cã mét nèi ®«i) th× ®ã lµ ®ång ®¼ng 4 cña etilen, nÕu m¹ch vßng (no) th× C4H8 lµ chÊt thuéc d·y ®ång ®¼ng xicloankan. Ho¹t ®éng 2 2. §ång ph©n GV yªu cÇu HS nªu kh¸i niÖm ®ång HS th¶o luËn vµ tr¶ lêi: ph©n, dùa theo c«ng thøc cÊu t¹o th× - §ång ph©n lµ nh÷ng hîp chÊt kh¸c nhau anken ®−îc chia thµnh nh÷ng kiÓu ®ång nh−ng cã cïng c«ng thøc ph©n tö. ph©n nµo? ViÕt c¸c ®ång ph©n cÊu t¹o cña - Dùa theo c«ng thøc cÊu t¹o ®−îc anken cã c«ng thøc ph©n tö C5H10. ph©n lµm 2 nhãm: - §ång ph©n m¹ch C. - §ång ph©n vÞ trÝ liªn kÕt ®«i. C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 –CH3 CH2 = CH – CH – CH3 CH3 CH3 – CH2 – C = CH2 CH3 CH3 – CH = C – CH3 CH3 GV chiÕu m« h×nh ph©n tö ®ång ph©n HS th¶o luËn: cis-trans cña but-2-en lªn mµn h×nh Dïng s¬ ®å sau ®Ó gi¶i thÝch R1 R3 C=C R2 R4 R 3 ǂ R4 ®iÒu kiÖn: R1 ǂ R2 + §ång ph©n cis: khi m¹ch chÝnh n»m cïng mét phÝa cña liªn kÕt C= C. + §ång ph©n trans: khi m¹ch chÝnh n»m ë phÝa kh¸c nhau cña liªn kÕt C= C. 5 yªu cÇu HS rót ra ®iÒu kiÖn ®Ó cã ®ång HS th¶o luËn: ph©n cis-trans vµ kh¸i niÖm vÒ ®ång ®ång ph©n h×nh häc cña pent-2-en ph©n h×nh häc (cis-trans). ViÕt ®ång CH3 C2H5 CH3 H ph©n h×nh häc cña pent-2-en. C=C C=C H H C 2H 5 H cis-pent-2-en trans-pent-2-en Ho¹t ®éng 3 3. Danh ph¸p GV chiÕu b¶ng 6.1 (SGK) lªn mµn h×nh, ph©n tÝch h−íng dÉn HS th¶o luËn rót ra c¸ch gäi tªn th«ng th−êng, tªn thay thÕ. Yªu cÇu HS nhËn xÐt vÒ: - C¸ch chän m¹ch chÝnh. - C¸ch ®¸nh sè. - C¸ch gäi tªn. HS xem th«ng tin th¶o luËn: - Tªn th«ng th−êng ®Òu cã ®u«i ilen Tªn anken = tªn ankan ®æi ®u«i an thµnh ilen. - Tªn thay thÕ ®Òu cã ®u«i en Tªn anken = tªn ankan ®æi ®u«i an thµnh en. Chän m¹ch C dµi nhÊt cã chøa nhiÒu liªn kÕt ®«i ®¸nh sè vÞ trÝ tõ phÝa gÇn liªn kÕt ®«i nhÊt. Gäi tªn theo thø tù: Sè chØ vÞ trÝ nh¸nh + tªn nh¸nh + tªn m¹ch chÝnh + vÞ trÝ nèi ®«i + en. GV yªu cÇu HS gäi tªn c¸c anken cã HS viÕt ®ång ph©n vµ gäi tªn. c«ng thøc C5H10 theo tªn thay thÕ. CH2 = CH–CH2– CH2– CH3 pent-1-en CH3 –CH = CH – CH2– CH3 pent-2-en CH2 = CH – CH – CH3 CH3 3-metylbut-1-en CH3 – CH2 – C = CH2 2-metylbut-1-en CH3 CH3 – CH2 = C – CH2 CH3 GV bæ sung c¸ch gäi tªn cña mét sè HS ghi bµi. gèc cña anken: 6 2-metylbut-2-en CH2=CH− gèc vinyl CH2=CH−CH2− gèc anlyl Ho¹t ®éng 4 II. TÝnh chÊt vËt lÝ GV chiÕu l¹i b¶ng 6.1 lªn mµn h×nh cho HS quan s¸t, yªu cÇu HS nhËn xÐt quy luËt biÕn ®æi c¸c tÝnh chÊt sau cña anken: - Tr¹ng th¸i. - NhiÖt ®é s«i. HS th¶o luËn, lÇn l−ît tr¶ lêi c¸c c©u hái cña GV, rót ra nhËn xÐt: - Tr¹ng th¸i + Ba anken ®Çu lµ chÊt khÝ. + C¸c anken kh¸c lµ chÊt láng hoÆc r¾n. - t0nc, t0s vµ khèi l−îng riªng t¨ng theo chiÒu t¨ng cña ph©n tö khèi. - Anken nhÑ h¬n n−íc vµ kh«ng tan trong n−íc. - NhiÖt ®é nãng ch¶y. - Khèi l−îng riªng. - §é tan. Ho¹t ®éng 5 III. TÝnh chÊt ho¸ häc GV chiÕu l¹i m« h×nh ph©n tö etilen. HS quan s¸t, th¶o luËn vµ nhËn xÐt: - §Æc ®iÓm cÊu t¹o cña anken: cã mét liªn kÕt ®«i C=C (gåm mét liªn kÕt σ bÒn v÷ng vµ mét liªn kÕt π kÐm bÒn). - Bèn nguyªn tö H vµ 2 nguyªn tö C ®Òu n»m trªn mét mÆt ph¼ng. yªu cÇu HS rót ra nh÷ng nhËn xÐt: - CÊu t¹o cña anken. - VÞ trÝ t−¬ng ®èi cña c¸c nguyªn tö. - Gãc liªn kÕt HCH, HCC. - Dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc cña anken. - Gãc liªn kÕt HCH vµ HCC ®Òu gÇn b»ng 1200. - Dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc cña anken: + Liªn kÕt ®«i dù ®o¸n lµ t©m ph¶n øng. + Ph¶n øng ph¸ vì liªn kÕt π kÐm bÒn. 7 Ho¹t ®éng 6 1. Ph¶n øng céng a) Céng hi®ro GV yªu cÇu HS: - Nh¾c l¹i kh¸i niÖm ph¶n øng céng. - ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng gi÷a etilen vµ H2. HS th¶o luËn: Ph¶n øng céng lµ ph¶n øng trong ®ã ph©n tö hîp chÊt h÷u c¬ kÕt hîp víi ph©n tö kh¸c t¹o thµnh ph©n tö hîp - ViÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc tæng qu¸t chÊt míi: Ni anken céng H2. CH2 = CH2 + H2 CH3–CH3 0 - Nªu s¶n phÈm ph¶n øng céng hi®ro. CnH2n + H2 Ni t CnH2n+2 t0 (s¶n phÈm thu ®−îc lµ ankan) b) Céng halogen GV lµm thÝ nghiÖm: DÉn tõ tõ khÝ etilen (tõ tói ®ùng khÝ) vµo dung dÞch brom, yªu cÇu HS quan s¸t, gi¶i thÝch hiÖn t−îng b»ng ph−¬ng tr×nh ho¸ häc. HS quan s¸t th¶o luËn. - ThÊy dung dÞch brom (mµu n©u ®á) bÞ nh¹t dÇn, chøng tá nång ®é Br2 bÞ gi¶m. - Gi¶i thÝch: do etilen ph¶n øng víi Br2 CH2 = CH2 + Br2(dd) CH2Br – CH2Br 1,2-®ibrometan GV t−¬ng tù yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng HS th¶o luËn: tr×nh ho¸ häc gi÷a etilen víi Cl2, tõ ®ã CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl – CH2Cl viÕt ph−¬ng tr×nh tæng qu¸t gi÷a anken C H + X CnH2nX2 n 2n 2 víi halogen, nªu øng dông cña ph¶n øng dông: §Ó ph©n biÖt anken víi ankan. øng anken víi brom. c) Céng HX (X lµ OH, Cl, Br…) GV cho HS nghiªn cøu SGK, yªu cÇu HS gi¶i quyÕt c¸c vÊn ®Ò sau: - ViÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc gi÷a etilen, propilen víi HBr. - So s¸nh s¶n phÈm gi÷a hai ph¶n øng gi¶i thÝch. HS th¶o luËn: - Ph−¬ng tr×nh ho¸ häc: CH2 = CH2 + HBr → CH3 –CH2–Br CH3–CH=CH2+HBr CH3–CH2−CH2Br CH3–CH−CH3 Br 8 - NhËn xÐt: - Trong c¸c s¶n phÈm th× s¶n phÈm nµo Ph¶n øng gi÷a etilen víi HBr cho mét lµ s¶n phÈm chÝnh? Rót ra quy t¾c s¶n phÈm duy nhÊt. Mac-c«p-nhi-c«p. Ph¶n øng gi÷a propilen víi HBr cho 2 s¶n phÈm: 1-brompropan lµ s¶n phÈm phô. 2-brompropan lµ s¶n phÈm chÝnh. Quy t¾c Mac-c«p-nhi-c«p: Trong ph¶n øng víi céng HX vµo liªn kÕt ®«i nguyªn tö H (hay phÇn mang ®iÖn tÝch d−¬ng) chñ yÕu céng vµo nguyªn tö cacbon bËc thÊp h¬n (cacbon cã nhiÒu H h¬n), cßn nguyªn tö hay nhãm nguyªn tö X (phÇn mang ®iÖn tÝch ©m) céng vµo nguyªn tö C bËc cao h¬n (cacbon cã Ýt H h¬n). GV: T−¬ng tù viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ HS viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc: häc gi÷a isobutilen víi n−íc (nªu s¶n CH3–CH−CH2–OH phÈm chÝnh vµ s¶n phÈm phô). CH3(s¶n phÈm chÝnh) CH3–C=CH2+ H2O OH GV nªu ra mét c©u hái tr¾c nghiÖm CH3 CH –C–CH nh− sau: 3 3 (s¶n phÈm phô) CH 3 Tr−êng hîp nµo ®óng cho quy t¾c HS th¶o luËn. Mac-c«p-nhi-c«p? A. Anken bÊt ®èi xøng céng víi X2. B. Anken ®èi xøng céng víi HX. C. Anken bÊt ®èi xøng céng víi HX. D. Anken ®èi xøng céng víi X2. §¸p ¸n C. Ho¹t ®éng 6 2. Ph¶n øng trïng hîp GV yªu cÇu HS nghiªn cøu SGK råi tr¶ HS nghiªn cøu SGK vµ th¶o luËn. lêi c¸c c©u hái sau: 9 - ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng trïng hîp xt, to etilen. n CH2 = CH2 ( CH2 – CH2) n - Nªu ý nghÜa cña c¸c ®¹i l−îng. etilen polietilen - Tõ ®ã rót ra kh¸i niÖm ph¶n øng trïng hîp, c¸ch gäi tªn. - Ph©n tö CH2 = CH2: gäi lµ monome n: lµ hÖ sè trïng hîp (th−êng lÊy gi¸ trÞ trung b×nh). - Ph¶n øng trïng hîp lµ qu¸ tr×nh céng hîp liªn tiÕp nhiÒu ph©n tö nhá gièng nhau hoÆc t−¬ng tù nhau t¹o thµnh nh÷ng ph©n tö rÊt lín (gäi lµ polime). - Tªn polime = poli + tªn monome. - T−¬ng tù yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng tr×nh trïng hîp cña propen vµ but-2-en. nCH3 –CH =CH2 xt, to propilen CH3 ( CH –CH2 ) n polipropilen xt, to nCH3–CH=CH−CH3 ( CH –CH–)n CH3 CH3 polibutilen Ho¹t ®éng 7 3. Ph¶n øng oxi ho¸ a) Ph¶n øng oxi ho¸ hoµn toµn GV lµm thÝ nghiÖm ®èt ch¸y etilen trong HS quan s¸t rót ra nhËn xÐt : kh«ng khÝ, yªu cÇu HS tr¶ lêi c¸c c©u hái: - Ngän löa kh«ng mµu, s¸ng xanh. - S¶n phÈm khÝ, kh«ng mïi. o 3n O2 ⎯t→ nCO2 + nH2O Cn H2n + 2 - Mµu ngän löa. VÝ dô: o - S¶n phÈm t¹o thµnh. C2H4 + 3O2 ⎯t→ 2CO2 + 2H2O - ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng nhËn xÐt NhËn xÐt: n H O = n CO 2 2 t−¬ng quan n CO2 vµ n H2O . 10 b) Ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn GV lµm thÝ nghiÖm sôc khÝ etilen vµo HS quan s¸t thÝ nghiÖm. dung dÞch KMnO4(l) yªu cÇu HS : HiÖn t−îng: dung dÞch KMnO4 mµu tÝm - Nªu hiÖn t−îng. bÞ nh¹t dÇn, cã kÕt tña n©u ®en xuÊt hiÖn. - Gi¶i thÝch. Gi¶i thÝch: Etilen ph¶n øng víi dung dÞch - øng dông cña ph¶n øng. T−¬ng tù, GV yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng KMnO4 lµm cho nång ®é KMnO4 tr×nh ho¸ häc cña anken víi dung dÞch gi¶m, mµu tÝm bÞ nh¹t, sinh ra MnO2 kÕt tña mµu n©u ®en. KMnO4. 3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3CH2– CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH øng dông ®Ó ph©n biÖt ankan. HS viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc tæng qu¸t: 3CnH2n + 4H2O + 2KMnO4 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH Ho¹t ®éng 8 4. §iÒu chÕ + Trong phßng thÝ nghiÖm HS th¶o luËn: GV giíi thiÖu: Etilen ®−îc ®iÒu chÕ tõ – SO2, CO2 lµ oxit axit nªn dïng mét baz¬ m¹nh nh− dung dÞch NaOH. etanol theo ph−¬ng tr×nh: H2SO4 ®Æc C2H5OH 1700C C2H4 + H2O - Hçn hîp khÝ tr−íc khi thu dÉn qua b×nh ®ùng dung dÞch NaOH. Th−êng lÉn c¸c oxi CO2, SO2 vËy dïng HS th¶o luËn c¸ch l¾p bé dông cô nh− c¸ch nµo ®Ó lo¹i bá SO2, CO2 tõ ®ã yªu h×nh sau: cÇu HS l¾p r¸p bé dông cô ®iÒu chÕ C2H4 s¹ch. 11 + Trong c«ng nghiÖp HS: Trong c«ng nghiÖp anken ®−îc GV nªu ph−¬ng ph¸p ®iÒu chÕ anken ®iÒu chÕ tõ ankan b»ng ph−¬ng ph¸p trong c«ng nghiÖp yªu cÇu HS viÕt - §Ò hi®ro ho¸ ankan: xt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc. Cn H 2 n + 2 Cn H 2 n + H 2 t0 - Crackinh ankan: xt Cn H 2 n + 2 Cp H2p +2 + CmH2m t0 Ho¹t ®éng 9 5. øng dông GV: S−u tËp mÉu vËt tranh ¶nh, c¸c øng HS anken cã øng dông chÝnh: dông cña anken chiÕu lªn cho HS quan s¸t - Nguyªn liÖu cho tæng hîp ho¸ häc. (hoÆc cho HS nghiªn cøu SGK), yªu cÇu HS VÝ dô: axit h÷u c¬, keo d¸n… kh¸i qu¸t ho¸ øng dông cña anken. - Tæng hîp polime. - Lµm dung m«i… Ho¹t ®éng 10 Cñng cè bμi - bμi tËp vÒ nhμ GV chiÕu lªn mµn h×nh c¸c bµi tËp sau HS th¶o luËn vµ tr¶ lêi: ®Ó HS luyÖn tËp: 1. Khi céng HBr vµo hçn hîp c¸c ®ång ph©n m¹ch hë C4H8 th× thu ®−îc tèi ®a bao nhiªu s¶n phÈm? 1. §¸p ¸n C. A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 2. §Ó nhËn biÕt CH4 vµ C2H4 ta dïng ho¸ chÊt nµo sau ®©y: A. Dung dÞchNaOH C. Dung dÞch HCl B. Dung dÞch KMnO4 D. H2O 3. Khi ®èt mét lÝt hi®rocacbon A m¹ch hë cÇn 30 lÝt kh«ng khÝ, sinh ra 4 lÝt CO2. A t¸c dông víi hi®ro (cã Ni xóc t¸c) t¹o thµnh mét hi®rocacbon no m¹ch nh¸nh. X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö, c«ng thøc 12 2. §¸p ¸n B. HS th¶o luËn vµ tr¶ lêi: - C«ng thøc ph©n tö cña A: CxHy o CxHy+(x+y/4)O2 ⎯t→ xCO2+y/2H2O ThÓ tÝch oxi ph¶n øng: 20 cÊu t¹o cña A, biÕt trong kh«ng khÝ oxi Voxi = .Vkk = 6 (lÝt). chiÕm 20% thÓ tÝch, c¸c thÓ tÝch khÝ ®o 100 cïng ®iÒu kiÖn. Ta cã c¸c ph−¬ng tr×nh x = 4 vµ x+y/4 = 6 ⇒ y = 8. A cã c«ng thøc ph©n tö C4H8 nªn A thuéc lo¹i anken. V× A t¸c dông víi hi®ro t¹o thµnh hi®rocacbon m¹ch nh¸nh, nªn A cã cÊu t¹o m¹ch nh¸nh: CH2=C(CH3)2 Bµi tËp vÒ nhµ 1, 2, 3, 4, 5, 6 (SGK). D. H−íng dÉn gi¶i bμi tËp SGK 2. §¸p ¸n B. 3. Ph−¬ng tr×nh ho¸ häc: Ni a) CH3 – CH = CH2 + H2 b) CH3–CH=CH– CH3 + HCl → CH3–CH2–CHCl– CH3 c) CH3–CH=CH2 + H2O CH3–CH=CH2 + H2O d) nCH2=CH–CH2–CH3 H+ H+ CH3–CH2–CH3 CH3–CHOH–CH3 (s¶n phÈm chÝnh) CH3–CH2–CH2OH (s¶n phÈm phô) → ( CH2– CH )n CH2-CH3 4. a) Ph©n biÖt metan vµ etilen. Sôc tõ tõ hai khÝ qua dung dÞch Br2, khÝ lµm dung dÞch brom nh¹t mµu lµ etilen, khÝ cßn l¹i lµ metan. CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br b) T¸ch lÊy metan tõ hçn hîp víi etilen: Sôc tõ tõ hçn hîp 2 khÝ qua dung dÞch brom th× etilen sÏ bÞ gi÷ l¹i trong dung dÞch Br2, khÝ thu ®−îc lµ metan. CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br c) Ph©n biÖt hai dung dÞch hexan vµ hex-1-en: Cho hai dung dÞch vµo 2 èng nghiÖm chøa dung dÞch Br2, chÊt láng lµm nh¹t mµu dung dÞch Br2 lµ hex-1-en, chÊt cßn l¹i lµ hexan. 13 CH3–CH2–CH2–CH2–CH= CH2 + Br2 → CH3–CH2–CH2–CH2–CHBr–CH2Br 5. §¸p ¸n B. 6. a) Ph−¬ng tr×nh ph¶n øng: CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br CH3–CH= CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br b) Gäi sè mol cña etilen vµ propilen lµ x vµ y ta cã hÖ ph−¬ng tr×nh: 33, 6 ⎧ = 0,15 ⎪x + y = → x = 0, 01 y = 0, 05 22, 4 ⎨ ⎪28x + 42y = 4, 90 ⎩ - Thµnh phÇn theo thÓ tÝch mçi khÝ lµ: 0,1 %C 2 H 4 = .100 = 66, 7% 0,15 %C 3 H 6 = 100 − 66, 7 = 33,3% - Thµnh phÇn mçi khÝ theo khèi l−îng lµ: 0,1.28 %C 2 H 4 = .100% = 57,1% → C 3 H 6 = 100 − 57,1 = 42, 9% 4, 9 E. t− liÖu tham kh¶o Sù cã mÆt cña liªn kÕt π trong ph©n tö anken lµm cho anken cã kh¶ n¨ng ph¶n øng cao h¬n nhiÒu so víi ankan, trong ®ã ph¶n øng céng electrophin (ký hiÖu AE) vµo nèi ®«i lµ ph¶n øng ®Æc tr−ng nhÊt. Theo quan niÖm hiÖn nay, hÇu hÕt mäi ph¶n øng AE cña anken lµ nh÷ng ph¶n øng nhiÒu giai ®o¹n hay céng tõng bËc. ë giai ®o¹n ®Çu (chËm), t¸c nh©n electrophin (mang ®iÖn d−¬ng) tÊn c«ng vµo nguyªn tö cacbon mang ®iÖn ©m (δ–) cña nèi ®«i ®· bÞ ph©n cùc ho¸ ®Ó t¹o ra cacbocation trung gian. TiÕp theo, giai ®o¹n sau (nhanh) cacboncation sÏ t¸c dông víi phÇn mang ®iÖn ©m cña ph©n tö t¸c nh©n hoÆc dung m«i ®Ó t¹o ra s¶n phÈm céng(1). (1) Xem thªm: Cao Cù Gi¸c - Ph−¬ng ph¸p gi¶i bµi tËp ho¸ häc. Nxb §HQG Tp Hå ChÝ Minh, 2007. 14 VÝ dô: CH2=CH2 + HBr chËm –Br - + CH3–CH2 Br − nhanh CH3–CH2–Br Br CH2 Br– CH2 – CH2 nhanh Br CH2 = CH2 + Br2 chËm CH2 + –Br Br Trong c¸c ph¶n øng céng trªn, nÕu ë giai ®o¹n sau cã mÆt c¸c chÊt nucleophin nh− H2O, I–, Cl–,… th× sÏ sinh ra s¶n phÈm céng c¸c chÊt nucleophin vµo cacbocation: + H SO lo·ng 2 4 CH2=CH2 + H t0 NaCl CH2 = CH2 + Br2 + CH3–CH2 CH2 + Br CH2 H 2O + CH3–CH2–OH2 Br - Cl - H+ BrCH2–CH2Br CH3CH2–OH (54%) BrCH2–CH2Cl (46%) Ph¶n øng céng cña mét t¸c nh©n bÊt ®èi xøng (nh− HCl, H2SO4, HOH, HBr, ICl,… vµo mét anken bÊt ®èi xøng (nh− CH3CH=CH2, CH3CH=CHCH2CH3,…) sÏ −u tiªn x¶y ra theo h−íng t¹o thµnh cacbocation trung gian bÒn h¬n (quy t¾c Mac-c«p-nhi-c«p). VÝ dô: + Br –CH − CH CH3–CHBr–CH3 (95%) CH 3 3 -Br (bÒn h¬n) CH3CH=CH2 + HBr + CH3–CH2–CH2 Br CH3–CH2–CH2–Br (5%) (kÐm bÒn) 15 Bμi 30 anka®ien A. Môc tiªu bμi häc 1. KiÕn thøc HS biÕt: • Kh¸i niÖm vÒ anka®ien vµ ®Æc ®iÓm cÊu tróc cña hÖ liªn kÕt ®«i liªn hîp. • TÝnh chÊt, ph−¬ng ph¸p ®iÒu chÕ vµ øng dông cña buta-1,3-®ien vµ isopren. HS hiÓu: • Nguyªn nh©n g©y ra ph¶n øng céng vµ ph¶n øng trïng hîp kiÓu 1,4 lµ do cÊu t¹o cña ph©n tö anka®ien cã liªn kÕt π liªn hîp. HS vËn dông: • ViÕt ®−îc mét sè ph−¬ng tr×nh ho¸ häc cña c¸c ph¶n øng liªn quan ®Õn anka®ien. 2. KÜ n¨ng • Quan s¸t ®−îc thÝ nghiÖm, m« h×nh ph©n tö rót ra nhËn xÐt vÒ cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña anka®ien. • Dù ®o¸n ®−îc tÝnh chÊt ho¸ häc, kiÓm tra vµ kÕt luËn. ViÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc biÓu diÔn tÝnh chÊt ho¸ häc cña buta-1,3-®ien. 3. T×nh c¶m, th¸i ®é Anka®ien vµ s¶n phÈm trïng hîp cã nhiÒu øng dông trong ®êi sèng, s¶n xuÊt. V× vËy, gióp HS thÊy ®−îc tÇm quan träng cña viÖc nghiªn cøu anka®ien, tõ ®ã t¹o cho HS niÒm høng thó trong häc tËp, t×m tßi s¸ng t¹o ®Ó chiÕm lÜnh tri thøc. B. chuÈn bÞ cña GV vμ HS • GV: - M¸y tÝnh, m¸y chiÕu, c¸c phiÕu häc tËp. - M« h×nh ph©n tö buta®ien. 16 - Ho¸ chÊt, mò cao su, mét sè vËt liÖu b»ng cao su (vßng giun…). • HS: «n tËp kiÕn thøc lÝ thuyÕt, ph−¬ng ph¸p gi¶i bµi tËp vÒ anken vµ xem tr−íc bµi anka®ien. C. tiÕn tr×nh d¹y- häc Ho¹t ®éng cña GV Ho¹t ®éng cña HS Ho¹t ®éng 1 KiÓm tra bµi cò GV chiÕu néi dung hai bµi tËp lªn mµn h×nh, yªu cÇu 2 HS lªn b¶ng tr×nh bµy, c¸c HS kh¸c chuÈn bÞ ®Ó nhËn xÐt vµ bæ sung. HS chuÈn bÞ bµi. HS 1: Etilen cã cÊu t¹o gåm 1 liªn kÕt ®«i (cã liªn kÕt π kÐm bÒn). - Ph¶n øng hi®ro (ph¶n øng hi®ro ho¸). Ni 1. Tõ cÊu t¹o cña anken nªu tÝnh chÊt CH2 = CH2 + H2 CH3–CH3 0 t ho¸ häc cña etilen? - Ph¶n øng brom. CH2=CH2 + Br2(dd) CH2Br–CH2Br 1,2-®icloetan - Ph¶n øng trïng hîp. xt, to (–CH2 – CH2)n– n CH2 = CH2 etilen polietilen - Ph¶n øng oxi ho¸. 3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3CH2 – CH2 + 2MnO2  + 2KOH OH OH 2. Tr×nh bµy ph−¬ng ph¸p ho¸ häc ®Ó HS 2: Sôc tõ tõ hçn hîp qua dung dÞch t¸ch lÊy khÝ metan tinh khiÕt tõ hçn brom th× etilen bÞ hÊp thô: hîp metan vµ etilen. CH2 = CH2 + Br2(dd)→CH2Br – CH2Br KhÝ kh«ng bÞ hÊp thô lµ metan s¹ch. 17 i. §Þnh nghÜa vμ ph©n lo¹i Ho¹t ®éng 2 1. §Þnh nghÜa GV: ChiÕu c«ng thøc cÊu t¹o thu gän HS: Quan s¸t vµ th¶o luËn. mét sè anka®ien lªn mµn h×nh. CH2= C = CH2 propa®ien (anlen) CH2= C = CH– CH3 buta-1,2-®ien CH2= CH – CH =CH2 buta-1,3-®ien - Cã 2 liªn kÕt ®«i C = C trong ph©n tö CH2= C – CH2= CH2 → Anka®ien lµ hi®rocacbon kh«ng no CH3 m¹ch hë trong ph©n tö cã hai liªn kÕt ®«i. 2-metylbuta-1,3-®ien (isopren) - Tõ propa®ien: Yªu cÇu HS: - NhËn xÐt ®Æc ®iÓm chung rót ra kh¸i C3H4 → C3H4(CH2)k → C3 + k H4 + 2k niÖm anka®ien. §Æt 2k = n → k = n– 3 - LËp c«ng thøc tæng qu¸t cña anka®ien. CnH2n- 2 (n ≥ 3) - §Òu lµ hi®rocacbon kh«ng no m¹ch hë. Ho¹t ®éng 3 2. Ph©n lo¹i GV yªu cÇu HS nghiªn cøu SGK vµ HS nghiªn cøu SGK th¶o luËn: tr¶ lêi c¸c c©u hái sau: - Dùa vµo vÞ trÝ t−¬ng ®èi gi÷a hai liªn kÕt ®«i. - C¬ së ®Ó ph©n lo¹i anka®ien? - Cã thÓ chia anka®ien thµnh nh÷ng - Cã thÓ chia anka®ien thµnh 3 lo¹i: + Anka®ien cã 2 liªn kÕt ®«i c¹nh nhau. lo¹i nµo? cho vÝ dô minh ho¹. - Trong c¸c lo¹i anka®ien ®· nªu th× VÝ dô: CH2=CH=CH2 + Anka®ien cã hai liªn kÕt ®«i c¸ch nhau lo¹i nµo quan träng nhÊt ? V× sao? mét liªn kÕt ®¬n (anka®ien liªn hîp). VÝ dô: CH2= CH – CH =CH2 + Anka®ien cã 2 liªn kÕt ®«i c¸ch xa nhau. VÝ dô: CH2= CH –CH2– CH =CH2 Trong c¸c anka®ien trªn th× anka®ien liªn hîp quan träng nhÊt v× cã nhiÒu øng dông trong thùc tÕ. 18 Ho¹t ®éng 4 II. TÝnh chÊt ho¸ häc GV: ChiÕu m« h×nh ph©n tö buta-1,3-®ien HS: Quan s¸t th¶o luËn. lªn mµn h×nh: Anka®ien cã hai liªn kÕt ®«i liªn hîp t¹o nªn sù xen phñ electron π trªn toµn bé trôc cacbon. So víi etilen th× c¶ hai ®Òu cã liªn kÕt ®«i (liªn kÕt π kÐm bÒn). yªu cÇu HS th¶o luËn: CÊu t¹o cña buta-1,3-®ien so s¸nh víi etilen, tõ ®ã dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc cña buta-1,3-®ien. => TÝnh chÊt ho¸ häc gièng anken: cã ph¶n øng céng, ph¶n øng trïng hîp, ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn. Ho¹t ®éng 5 1. Ph¶n øng céng GV chiÕu l¹i m« h×nh buta-1,3-®ien HS quan s¸t th¶o luËn. lªn mµn h×nh vµ yªu cÇu HS ph©n tÝch Víi tØ lÖ (1:1) X2 cã thÓ tÊn c«ng vµo : khi céng X2 vµo buta-1,3-®ien th× X cã - VÞ trÝ 1,2 ph¸ vì 1 liªn kÕt π. kh¶ n¨ng céng vµo c¸c vÞ trÝ nµo, gi¶i - VÞ trÝ 1,4 ph¸ vì c¶ hai liªn kÕt π vµ thÝch ë c¸c tØ lÖ mol ph¶n øng kh¸c t¹o thµnh mét liªn kÕt ®«i ë gi÷a. nhau? - VÞ trÝ 1,3 kh«ng thÓ ®−îc v× kh«ng ®¶m b¶o ho¸ trÞ cho c¸c nguyªn tè. Víi tØ lÖ (1:2) th× ph¸ vì c¶ hai liªn kÕt ®«i céng vµo tÊt c¶ c¸c vÞ trÝ. GV: ë ®iÒu kiÖn nµo th× −u tiªn céng HS tuú vµo nhiÖt ®é ph¶n øng: vµo vÞ trÝ 1,2 hay céng vµo vÞ trÝ 1,4? - ë nhiÖt ®é rÊt thÊp −u tiªn céng vµo vÞ trÝ 1,2. - ë nhiÖt ®é cao h¬n −u tiªn céng vµo vÞ trÝ 1,4. a) Céng hi®ro GV: T−¬ng tù anken yªu cÇu HS viÕt HS ph−¬ng tr×nh ho¸ häc tæng qu¸t: ph−¬ng tr×nh ho¸ häc cña anka®ien víi CnH2n – 2 + 2H2 Ni0 CnH2n + 2 t 19 H2 vµ cho vÝ dô, s¶n phÈm thu ®−îc lµ g×? VÝ dô CH2=CH−CH=CH2 + 2H2 Ni t0 CH3–CH2–CH2–CH3 - S¶n phÈm thu ®−îc lµ ankan. b) Céng brom GV cho HS biÕt: - TØ lÖ % s¶n phÈm céng 1,2: ë –800C kho¶ng 80%, 400C kho¶ng 20%. HS ph−¬ng tr×nh ho¸ häc: - TØ lÖ % s¶n phÈm céng 1,4: - Céng1,2 ë –800C kho¶ng 20%, 400C kho¶ng CH2=CH− CH=CH2+Br2 – 800C 80%. CH2=CH− CH− CH2 GV yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ Br Br häc cña buta-1,3-®ien víi brom theo (s¶n phÈm chÝnh) c¸c tØ lÖ kh¸c nhau. - Céng 1,4 400C CH2=CH− CH=CH2 + Br2 CH2–CH= CH− CH2 GV nhÊn m¹nh: Anka®ien céng brom lu«n cho c¶ hai s¶n phÈm céng 1,2 vµ 1,4 tuú ®iÒu kiÖn ph¶n øng mµ s¶n phÈm céng 1,2 hay 1,4 chiÕm −u thÕ h¬n. Br Br (s¶n phÈm chÝnh) - Céng ®ång thêi vµo c¶ hai liªn kÕt ®«i CH2=CH− CH=CH2(d− )+ 2Br2 CH2–CH−CH−CH2 Br Br Br Br c) Céng hi®rohalogenua GV bæ sung: anka®ien ph¶n øng víi HS th¶o luËn ph¶n øng céng HX HX tu©n theo quy t¾c Mac-c«p-nhi-c«p. - Céng 1,2 – 800C CH2=CH−CH=CH2 + HBr CH2=CH− CH− CH3 Br (s¶n phÈm chÝnh) 20
- Xem thêm -

Tài liệu liên quan