Cao cù gi¸c (Chñ biªn)
Hå xu©n thuû - Cao thÞ v©n giang
ThiÕt kÕ bμi gi¶ng
TËp hai
Nhμ xuÊt b¶n Hμ néi
1
2
Ch−¬ng VI
Hi®rocacbon kh«ng no
Bµi 29
anken
A. Môc tiªu bμi häc
1. KiÕn thøc
HS biÕt
• Kh¸i niÖm, c«ng thøc chung cña d·y ®ång ®¼ng anken, biÕt ph©n lo¹i vµ
gäi tªn mét sè anken ®¬n gi¶n.
• CÊu t¹o, tÝnh chÊt ho¸ häc ®Æc tr−ng cña anken, ®iÒu chÕ vµ mét sè øng
dông cña anken.
• C¸ch ph©n biÖt ankan víi anken b»ng ph−¬ng ph¸p ho¸ häc.
HS hiÓu:
• V× sao anken cã nhiÒu ®ång ph©n h¬n ankan t−¬ng øng.
• Nguyªn nh©n g©y ra ph¶n øng céng, ph¶n øng trïng hîp, ph¶n øng oxi ho¸
kh«ng hoµn toµn lµ do cÊu t¹o cña ph©n tö anken cã liªn kÕt π.
• Néi dung quy t¾c Mac-c«p-nhi-c«p.
2. KÜ n¨ng
• Tõ c«ng thøc biÕt gäi tªn vµ ng−îc l¹i tõ gäi tªn viÕt ®−îc c«ng thøc nh÷ng
anken ®¬n gi¶n.
• ViÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc minh ho¹ tÝnh chÊt ho¸ häc cña anken
3. T×nh c¶m, th¸i ®é
Anken vµ s¶n phÈm trïng hîp cã nhiÒu øng dông trong ®êi sèng s¶n xuÊt. V×
vËy, gióp HS thÊy ®−îc tÇm quan träng cña viÖc nghiªn cøu anken, tõ ®ã t¹o
cho HS niÒm høng thó trong häc tËp, t×m tßi s¸ng t¹o ®Ó chiÕm lÜnh tri thøc.
3
B. chuÈn bÞ cña GV vμ HS
• GV:
- M¸y tÝnh, m¸y chiÕu, c¸c phiÕu häc tËp.
- M« h×nh ph©n tö etilen, ®ång ph©n cis-trans cña but-2-en.
- Ho¸ chÊt: N−íc brom, H2SO4 ®Æc, etanol, thuèc tÝm.
- Dông cô:
+ èng nghiÖm.
+ Nót cao su cã g¾n èng dÉn khÝ.
+ KÑp èng nghiÖm, ®Ìn cån.
+ Bé gi¸ thÝ nghiÖm.
• HS: «n tËp kiÕn thøc bµi ankan vµ xem tr−íc bµi anken.
C. tiÕn tr×nh d¹y- häc
Ho¹t ®éng cña GV
Ho¹t ®éng cña HS
I. ®ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p
Ho¹t ®éng 1
1. D∙y ®ång ®¼ng anken
GV chiÕu m« h×nh ph©n tö cña etilen HS quan s¸t vµ th¶o luËn:
lªn mµn h×nh cho HS quan s¸t
- Anken cÊu t¹o cã mét liªn kÕt ®«i
(gåm mét liªn kÕt σ bÒn v÷ng vµ mét
liªn kÕt π kÐm bÒn).
- Anken lµ hi®rocacbon kh«ng no
m¹ch hë, trong ph©n tö cã mét liªn
kÕt ®«i.
yªu cÇu HS th¶o luËn vÒ c¸c vÊn ®Ò sau:
- Tõ C2H4 theo kh¸i niÖm ®ång ®¼ng
- Nªu cÊu t¹o cña anken, tõ ®ã rót ra C H (CH ) → C H
2 4
2 k
2+k 4+2k ®Æt 2+k = n
kh¸i niÖm anken.
th× → CnH2n (n ≥ 2) lµ anken (olefin)
- Tõ etilen C2H4 lËp c«ng thøc ph©n tö
tæng qu¸t cña anken.
GV: Cho chÊt cã c«ng thøc ph©n tö HS: Ch−a thÓ kÕt luËn lµ ®ång ®¼ng
C4H8, nã cã ph¶i lµ ®ång ®¼ng cña hay kh«ng v× ph¶i dùa vµo cÊu t¹o cña
etilen kh«ng, gi¶i thÝch?
ph©n tö C4H8, nÕu cã cÊu t¹o m¹ch hë
(cã mét nèi ®«i) th× ®ã lµ ®ång ®¼ng
4
cña etilen, nÕu m¹ch vßng (no) th×
C4H8 lµ chÊt thuéc d·y ®ång ®¼ng
xicloankan.
Ho¹t ®éng 2
2. §ång ph©n
GV yªu cÇu HS nªu kh¸i niÖm ®ång HS th¶o luËn vµ tr¶ lêi:
ph©n, dùa theo c«ng thøc cÊu t¹o th× - §ång ph©n lµ nh÷ng hîp chÊt kh¸c nhau
anken ®−îc chia thµnh nh÷ng kiÓu ®ång nh−ng cã cïng c«ng thøc ph©n tö.
ph©n nµo? ViÕt c¸c ®ång ph©n cÊu t¹o cña - Dùa theo c«ng thøc cÊu t¹o ®−îc
anken cã c«ng thøc ph©n tö C5H10.
ph©n lµm 2 nhãm:
- §ång ph©n m¹ch C.
- §ång ph©n vÞ trÝ liªn kÕt ®«i.
C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH2 –CH3
CH2 = CH – CH – CH3
CH3
CH3 – CH2 – C = CH2
CH3
CH3 – CH = C – CH3
CH3
GV chiÕu m« h×nh ph©n tö ®ång ph©n HS th¶o luËn:
cis-trans cña but-2-en lªn mµn h×nh
Dïng s¬ ®å sau ®Ó gi¶i thÝch
R1
R3
C=C
R2
R4
R 3 ǂ R4
®iÒu kiÖn: R1 ǂ R2
+ §ång ph©n cis: khi m¹ch chÝnh n»m
cïng mét phÝa cña liªn kÕt C= C.
+ §ång ph©n trans: khi m¹ch chÝnh n»m
ë phÝa kh¸c nhau cña liªn kÕt C= C.
5
yªu cÇu HS rót ra ®iÒu kiÖn ®Ó cã ®ång HS th¶o luËn:
ph©n cis-trans vµ kh¸i niÖm vÒ ®ång ®ång ph©n h×nh häc cña pent-2-en
ph©n h×nh häc (cis-trans). ViÕt ®ång
CH3
C2H5 CH3
H
ph©n h×nh häc cña pent-2-en.
C=C
C=C
H
H
C 2H 5
H
cis-pent-2-en
trans-pent-2-en
Ho¹t ®éng 3
3. Danh ph¸p
GV chiÕu b¶ng 6.1 (SGK) lªn mµn
h×nh, ph©n tÝch h−íng dÉn HS th¶o luËn
rót ra c¸ch gäi tªn th«ng th−êng, tªn
thay thÕ.
Yªu cÇu HS nhËn xÐt vÒ:
- C¸ch chän m¹ch chÝnh.
- C¸ch ®¸nh sè.
- C¸ch gäi tªn.
HS xem th«ng tin th¶o luËn:
- Tªn th«ng th−êng ®Òu cã ®u«i ilen
Tªn anken = tªn ankan ®æi ®u«i an
thµnh ilen.
- Tªn thay thÕ ®Òu cã ®u«i en
Tªn anken = tªn ankan ®æi ®u«i an
thµnh en.
Chän m¹ch C dµi nhÊt cã chøa nhiÒu
liªn kÕt ®«i ®¸nh sè vÞ trÝ tõ phÝa gÇn
liªn kÕt ®«i nhÊt.
Gäi tªn theo thø tù: Sè chØ vÞ trÝ nh¸nh
+ tªn nh¸nh + tªn m¹ch chÝnh + vÞ trÝ
nèi ®«i + en.
GV yªu cÇu HS gäi tªn c¸c anken cã HS viÕt ®ång ph©n vµ gäi tªn.
c«ng thøc C5H10 theo tªn thay thÕ.
CH2 = CH–CH2– CH2– CH3 pent-1-en
CH3 –CH = CH – CH2– CH3 pent-2-en
CH2 = CH – CH – CH3
CH3
3-metylbut-1-en
CH3 – CH2 – C = CH2
2-metylbut-1-en
CH3
CH3 – CH2 = C – CH2
CH3
GV bæ sung c¸ch gäi tªn cña mét sè HS ghi bµi.
gèc cña anken:
6
2-metylbut-2-en
CH2=CH−
gèc vinyl
CH2=CH−CH2− gèc anlyl
Ho¹t ®éng 4
II. TÝnh chÊt vËt lÝ
GV chiÕu l¹i b¶ng 6.1 lªn mµn h×nh cho
HS quan s¸t, yªu cÇu HS nhËn xÐt quy
luËt biÕn ®æi c¸c tÝnh chÊt sau cña
anken:
- Tr¹ng th¸i.
- NhiÖt ®é s«i.
HS th¶o luËn, lÇn l−ît tr¶ lêi c¸c c©u
hái cña GV, rót ra nhËn xÐt:
- Tr¹ng th¸i + Ba anken ®Çu lµ chÊt
khÝ.
+ C¸c anken kh¸c lµ chÊt láng hoÆc
r¾n.
- t0nc, t0s vµ khèi l−îng riªng t¨ng
theo chiÒu t¨ng cña ph©n tö khèi.
- Anken nhÑ h¬n n−íc vµ kh«ng tan
trong n−íc.
- NhiÖt ®é nãng ch¶y.
- Khèi l−îng riªng.
- §é tan.
Ho¹t ®éng 5
III. TÝnh chÊt ho¸ häc
GV chiÕu l¹i m« h×nh ph©n tö etilen.
HS quan s¸t, th¶o luËn vµ nhËn xÐt:
- §Æc ®iÓm cÊu t¹o cña anken: cã mét
liªn kÕt ®«i C=C (gåm mét liªn kÕt σ
bÒn v÷ng vµ mét liªn kÕt π kÐm bÒn).
- Bèn nguyªn tö H vµ 2 nguyªn tö C
®Òu n»m trªn mét mÆt ph¼ng.
yªu cÇu HS rót ra nh÷ng nhËn xÐt:
- CÊu t¹o cña anken.
- VÞ trÝ t−¬ng ®èi cña c¸c nguyªn tö.
- Gãc liªn kÕt HCH, HCC.
- Dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc cña anken.
- Gãc liªn kÕt HCH vµ HCC ®Òu gÇn
b»ng 1200.
- Dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc cña
anken:
+ Liªn kÕt ®«i dù ®o¸n lµ t©m ph¶n
øng.
+ Ph¶n øng ph¸ vì liªn kÕt π kÐm
bÒn.
7
Ho¹t ®éng 6
1. Ph¶n øng céng
a) Céng hi®ro
GV yªu cÇu HS:
- Nh¾c l¹i kh¸i niÖm ph¶n øng céng.
- ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng gi÷a
etilen vµ H2.
HS th¶o luËn:
Ph¶n øng céng lµ ph¶n øng trong ®ã
ph©n tö hîp chÊt h÷u c¬ kÕt hîp víi
ph©n tö kh¸c t¹o thµnh ph©n tö hîp
- ViÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc tæng qu¸t chÊt míi:
Ni
anken céng H2.
CH2 = CH2 + H2
CH3–CH3
0
- Nªu s¶n phÈm ph¶n øng céng hi®ro.
CnH2n
+ H2
Ni t
CnH2n+2
t0
(s¶n phÈm thu ®−îc lµ ankan)
b) Céng halogen
GV lµm thÝ nghiÖm:
DÉn tõ tõ khÝ etilen (tõ tói ®ùng khÝ)
vµo dung dÞch brom, yªu cÇu HS quan
s¸t, gi¶i thÝch hiÖn t−îng b»ng ph−¬ng
tr×nh ho¸ häc.
HS quan s¸t th¶o luËn.
- ThÊy dung dÞch brom (mµu n©u ®á) bÞ
nh¹t dÇn, chøng tá nång ®é Br2 bÞ gi¶m.
- Gi¶i thÝch: do etilen ph¶n øng víi Br2
CH2 = CH2 + Br2(dd)
CH2Br – CH2Br
1,2-®ibrometan
GV t−¬ng tù yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng HS th¶o luËn:
tr×nh ho¸ häc gi÷a etilen víi Cl2, tõ ®ã CH2 = CH2 + Cl2
CH2Cl – CH2Cl
viÕt ph−¬ng tr×nh tæng qu¸t gi÷a anken C H + X
CnH2nX2
n 2n
2
víi halogen, nªu øng dông cña ph¶n
øng dông: §Ó ph©n biÖt anken víi ankan.
øng anken víi brom.
c) Céng HX (X lµ OH, Cl, Br…)
GV cho HS nghiªn cøu SGK, yªu cÇu
HS gi¶i quyÕt c¸c vÊn ®Ò sau:
- ViÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc gi÷a etilen,
propilen víi HBr.
- So s¸nh s¶n phÈm gi÷a hai ph¶n øng
gi¶i thÝch.
HS th¶o luËn:
- Ph−¬ng tr×nh ho¸ häc:
CH2 = CH2 + HBr → CH3 –CH2–Br
CH3–CH=CH2+HBr CH3–CH2−CH2Br
CH3–CH−CH3
Br
8
- NhËn xÐt:
- Trong c¸c s¶n phÈm th× s¶n phÈm nµo Ph¶n øng gi÷a etilen víi HBr cho mét
lµ s¶n phÈm chÝnh? Rót ra quy t¾c s¶n phÈm duy nhÊt.
Mac-c«p-nhi-c«p.
Ph¶n øng gi÷a propilen víi HBr cho 2
s¶n phÈm:
1-brompropan lµ s¶n phÈm phô.
2-brompropan lµ s¶n phÈm chÝnh.
Quy t¾c Mac-c«p-nhi-c«p: Trong ph¶n
øng víi céng HX vµo liªn kÕt ®«i
nguyªn tö H (hay phÇn mang ®iÖn tÝch
d−¬ng) chñ yÕu céng vµo nguyªn tö
cacbon bËc thÊp h¬n (cacbon cã nhiÒu
H h¬n), cßn nguyªn tö hay nhãm
nguyªn tö X (phÇn mang ®iÖn tÝch ©m)
céng vµo nguyªn tö C bËc cao h¬n
(cacbon cã Ýt H h¬n).
GV: T−¬ng tù viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ HS viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc:
häc gi÷a isobutilen víi n−íc (nªu s¶n
CH3–CH−CH2–OH
phÈm chÝnh vµ s¶n phÈm phô).
CH3(s¶n phÈm chÝnh)
CH3–C=CH2+ H2O
OH
GV nªu ra mét c©u hái tr¾c nghiÖm
CH3
CH
–C–CH
nh− sau:
3
3
(s¶n
phÈm phô)
CH
3
Tr−êng hîp nµo ®óng cho quy t¾c
HS th¶o luËn.
Mac-c«p-nhi-c«p?
A. Anken bÊt ®èi xøng céng víi X2.
B. Anken ®èi xøng céng víi HX.
C. Anken bÊt ®èi xøng céng víi HX.
D. Anken ®èi xøng céng víi X2.
§¸p ¸n C.
Ho¹t ®éng 6
2. Ph¶n øng trïng hîp
GV yªu cÇu HS nghiªn cøu SGK råi tr¶ HS nghiªn cøu SGK vµ th¶o luËn.
lêi c¸c c©u hái sau:
9
- ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng trïng hîp
xt, to
etilen.
n CH2 = CH2
( CH2 – CH2) n
- Nªu ý nghÜa cña c¸c ®¹i l−îng.
etilen
polietilen
- Tõ ®ã rót ra kh¸i niÖm ph¶n øng trïng
hîp, c¸ch gäi tªn.
- Ph©n tö CH2 = CH2: gäi lµ monome
n: lµ hÖ sè trïng hîp (th−êng lÊy gi¸
trÞ trung b×nh).
- Ph¶n øng trïng hîp lµ qu¸ tr×nh céng
hîp liªn tiÕp nhiÒu ph©n tö nhá gièng
nhau hoÆc t−¬ng tù nhau t¹o thµnh
nh÷ng ph©n tö rÊt lín (gäi lµ polime).
- Tªn polime = poli + tªn monome.
- T−¬ng tù yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng tr×nh
trïng hîp cña propen vµ but-2-en.
nCH3 –CH =CH2
xt, to
propilen
CH3
( CH –CH2 ) n
polipropilen
xt, to
nCH3–CH=CH−CH3
( CH –CH–)n
CH3 CH3
polibutilen
Ho¹t ®éng 7
3. Ph¶n øng oxi ho¸
a) Ph¶n øng oxi ho¸ hoµn toµn
GV lµm thÝ nghiÖm ®èt ch¸y etilen trong HS quan s¸t rót ra nhËn xÐt :
kh«ng khÝ, yªu cÇu HS tr¶ lêi c¸c c©u hái: - Ngän löa kh«ng mµu, s¸ng xanh.
- S¶n phÈm khÝ, kh«ng mïi.
o
3n
O2 ⎯t→ nCO2 + nH2O
Cn H2n +
2
- Mµu ngän löa.
VÝ dô:
o
- S¶n phÈm t¹o thµnh.
C2H4 + 3O2 ⎯t→ 2CO2 + 2H2O
- ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng nhËn xÐt NhËn xÐt: n H O = n CO
2
2
t−¬ng quan n CO2 vµ n H2O .
10
b) Ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn
GV lµm thÝ nghiÖm sôc khÝ etilen vµo HS quan s¸t thÝ nghiÖm.
dung dÞch KMnO4(l) yªu cÇu HS :
HiÖn t−îng: dung dÞch KMnO4 mµu tÝm
- Nªu hiÖn t−îng.
bÞ nh¹t dÇn, cã kÕt tña n©u ®en xuÊt hiÖn.
- Gi¶i thÝch.
Gi¶i thÝch:
Etilen ph¶n øng víi dung dÞch
- øng dông cña ph¶n øng.
T−¬ng tù, GV yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng KMnO4 lµm cho nång ®é KMnO4
tr×nh ho¸ häc cña anken víi dung dÞch gi¶m, mµu tÝm bÞ nh¹t, sinh ra MnO2
kÕt tña mµu n©u ®en.
KMnO4.
3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4
3CH2– CH2 + 2MnO2 + 2KOH
OH OH
øng dông ®Ó ph©n biÖt ankan.
HS viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc tæng qu¸t:
3CnH2n + 4H2O + 2KMnO4
3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
Ho¹t ®éng 8
4. §iÒu chÕ
+ Trong phßng thÝ nghiÖm
HS th¶o luËn:
GV giíi thiÖu: Etilen ®−îc ®iÒu chÕ tõ – SO2, CO2 lµ oxit axit nªn dïng mét
baz¬ m¹nh nh− dung dÞch NaOH.
etanol theo ph−¬ng tr×nh:
H2SO4 ®Æc
C2H5OH
1700C
C2H4 + H2O
- Hçn hîp khÝ tr−íc khi thu dÉn qua
b×nh ®ùng dung dÞch NaOH.
Th−êng lÉn c¸c oxi CO2, SO2 vËy dïng HS th¶o luËn c¸ch l¾p bé dông cô nh−
c¸ch nµo ®Ó lo¹i bá SO2, CO2 tõ ®ã yªu h×nh sau:
cÇu HS l¾p r¸p bé dông cô ®iÒu chÕ
C2H4 s¹ch.
11
+ Trong c«ng nghiÖp
HS: Trong c«ng nghiÖp anken ®−îc
GV nªu ph−¬ng ph¸p ®iÒu chÕ anken ®iÒu chÕ tõ ankan b»ng ph−¬ng ph¸p
trong c«ng nghiÖp yªu cÇu HS viÕt - §Ò hi®ro ho¸ ankan:
xt
ph−¬ng tr×nh ho¸ häc.
Cn H 2 n + 2
Cn H 2 n + H 2
t0
- Crackinh ankan:
xt
Cn H 2 n + 2
Cp H2p +2 + CmH2m
t0
Ho¹t ®éng 9
5. øng dông
GV: S−u tËp mÉu vËt tranh ¶nh, c¸c øng HS anken cã øng dông chÝnh:
dông cña anken chiÕu lªn cho HS quan s¸t - Nguyªn liÖu cho tæng hîp ho¸ häc.
(hoÆc cho HS nghiªn cøu SGK), yªu cÇu HS
VÝ dô: axit h÷u c¬, keo d¸n…
kh¸i qu¸t ho¸ øng dông cña anken.
- Tæng hîp polime.
- Lµm dung m«i…
Ho¹t ®éng 10
Cñng cè bμi - bμi tËp vÒ nhμ
GV chiÕu lªn mµn h×nh c¸c bµi tËp sau HS th¶o luËn vµ tr¶ lêi:
®Ó HS luyÖn tËp:
1. Khi céng HBr vµo hçn hîp c¸c ®ång
ph©n m¹ch hë C4H8 th× thu ®−îc tèi ®a
bao nhiªu s¶n phÈm?
1. §¸p ¸n C.
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
2. §Ó nhËn biÕt CH4 vµ C2H4 ta dïng
ho¸ chÊt nµo sau ®©y:
A. Dung dÞchNaOH C. Dung dÞch HCl
B. Dung dÞch KMnO4 D. H2O
3. Khi ®èt mét lÝt hi®rocacbon A m¹ch
hë cÇn 30 lÝt kh«ng khÝ, sinh ra 4 lÝt
CO2. A t¸c dông víi hi®ro (cã Ni xóc
t¸c) t¹o thµnh mét hi®rocacbon no m¹ch
nh¸nh.
X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö, c«ng thøc
12
2. §¸p ¸n B.
HS th¶o luËn vµ tr¶ lêi:
- C«ng thøc ph©n tö cña A: CxHy
o
CxHy+(x+y/4)O2 ⎯t→ xCO2+y/2H2O
ThÓ tÝch oxi ph¶n øng:
20
cÊu t¹o cña A, biÕt trong kh«ng khÝ oxi
Voxi =
.Vkk = 6 (lÝt).
chiÕm 20% thÓ tÝch, c¸c thÓ tÝch khÝ ®o
100
cïng ®iÒu kiÖn.
Ta cã c¸c ph−¬ng tr×nh
x = 4 vµ x+y/4 = 6 ⇒ y = 8.
A cã c«ng thøc ph©n tö C4H8 nªn A
thuéc lo¹i anken. V× A t¸c dông víi
hi®ro t¹o thµnh hi®rocacbon m¹ch
nh¸nh, nªn A cã cÊu t¹o m¹ch nh¸nh:
CH2=C(CH3)2
Bµi tËp vÒ nhµ 1, 2, 3, 4, 5, 6 (SGK).
D. H−íng dÉn gi¶i bμi tËp SGK
2. §¸p ¸n B.
3. Ph−¬ng tr×nh ho¸ häc:
Ni
a)
CH3 – CH = CH2 + H2
b)
CH3–CH=CH– CH3 + HCl → CH3–CH2–CHCl– CH3
c)
CH3–CH=CH2 + H2O
CH3–CH=CH2 + H2O
d)
nCH2=CH–CH2–CH3
H+
H+
CH3–CH2–CH3
CH3–CHOH–CH3
(s¶n phÈm chÝnh)
CH3–CH2–CH2OH
(s¶n phÈm phô)
→ ( CH2– CH
)n
CH2-CH3
4. a) Ph©n biÖt metan vµ etilen.
Sôc tõ tõ hai khÝ qua dung dÞch Br2, khÝ lµm dung dÞch brom nh¹t mµu lµ etilen,
khÝ cßn l¹i lµ metan.
CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br
b) T¸ch lÊy metan tõ hçn hîp víi etilen:
Sôc tõ tõ hçn hîp 2 khÝ qua dung dÞch brom th× etilen sÏ bÞ gi÷ l¹i trong dung
dÞch Br2, khÝ thu ®−îc lµ metan.
CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br
c) Ph©n biÖt hai dung dÞch hexan vµ hex-1-en:
Cho hai dung dÞch vµo 2 èng nghiÖm chøa dung dÞch Br2, chÊt láng lµm nh¹t
mµu dung dÞch Br2 lµ hex-1-en, chÊt cßn l¹i lµ hexan.
13
CH3–CH2–CH2–CH2–CH= CH2 + Br2 → CH3–CH2–CH2–CH2–CHBr–CH2Br
5. §¸p ¸n B.
6. a) Ph−¬ng tr×nh ph¶n øng:
CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br
CH3–CH= CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br
b) Gäi sè mol cña etilen vµ propilen lµ x vµ y ta cã hÖ ph−¬ng tr×nh:
33, 6
⎧
= 0,15
⎪x + y =
→ x = 0, 01 y = 0, 05
22, 4
⎨
⎪28x + 42y = 4, 90
⎩
- Thµnh phÇn theo thÓ tÝch mçi khÝ lµ:
0,1
%C 2 H 4 =
.100 = 66, 7%
0,15
%C 3 H 6 = 100 − 66, 7 = 33,3%
- Thµnh phÇn mçi khÝ theo khèi l−îng lµ:
0,1.28
%C 2 H 4 =
.100% = 57,1% → C 3 H 6 = 100 − 57,1 = 42, 9%
4, 9
E. t− liÖu tham kh¶o
Sù cã mÆt cña liªn kÕt π trong ph©n tö anken lµm cho anken cã kh¶ n¨ng ph¶n
øng cao h¬n nhiÒu so víi ankan, trong ®ã ph¶n øng céng electrophin (ký hiÖu
AE) vµo nèi ®«i lµ ph¶n øng ®Æc tr−ng nhÊt. Theo quan niÖm hiÖn nay, hÇu hÕt
mäi ph¶n øng AE cña anken lµ nh÷ng ph¶n øng nhiÒu giai ®o¹n hay céng tõng
bËc. ë giai ®o¹n ®Çu (chËm), t¸c nh©n electrophin (mang ®iÖn d−¬ng) tÊn c«ng
vµo nguyªn tö cacbon mang ®iÖn ©m (δ–) cña nèi ®«i ®· bÞ ph©n cùc ho¸ ®Ó t¹o
ra cacbocation trung gian. TiÕp theo, giai ®o¹n sau (nhanh) cacboncation sÏ t¸c
dông víi phÇn mang ®iÖn ©m cña ph©n tö t¸c nh©n hoÆc dung m«i ®Ó t¹o ra s¶n
phÈm céng(1).
(1)
Xem thªm: Cao Cù Gi¸c - Ph−¬ng ph¸p gi¶i bµi tËp ho¸ häc. Nxb §HQG Tp Hå ChÝ Minh,
2007.
14
VÝ dô:
CH2=CH2 + HBr
chËm
–Br -
+
CH3–CH2
Br −
nhanh
CH3–CH2–Br
Br
CH2 Br– CH2 – CH2
nhanh
Br
CH2 = CH2 + Br2 chËm CH2
+
–Br Br
Trong c¸c ph¶n øng céng trªn, nÕu ë giai ®o¹n sau cã mÆt c¸c chÊt nucleophin
nh− H2O, I–, Cl–,… th× sÏ sinh ra s¶n phÈm céng c¸c chÊt nucleophin vµo
cacbocation:
+ H SO lo·ng
2
4
CH2=CH2 + H
t0
NaCl
CH2 = CH2 + Br2
+
CH3–CH2
CH2
+
Br
CH2
H 2O
+
CH3–CH2–OH2
Br
-
Cl -
H+
BrCH2–CH2Br
CH3CH2–OH
(54%)
BrCH2–CH2Cl (46%)
Ph¶n øng céng cña mét t¸c nh©n bÊt ®èi xøng (nh− HCl, H2SO4, HOH, HBr,
ICl,… vµo mét anken bÊt ®èi xøng (nh− CH3CH=CH2, CH3CH=CHCH2CH3,…)
sÏ −u tiªn x¶y ra theo h−íng t¹o thµnh cacbocation trung gian bÒn h¬n (quy t¾c
Mac-c«p-nhi-c«p).
VÝ dô:
+
Br
–CH
−
CH
CH3–CHBr–CH3 (95%)
CH
3
3
-Br
(bÒn h¬n)
CH3CH=CH2 + HBr
+
CH3–CH2–CH2 Br CH3–CH2–CH2–Br (5%)
(kÐm bÒn)
15
Bμi 30
anka®ien
A. Môc tiªu bμi häc
1. KiÕn thøc
HS biÕt:
• Kh¸i niÖm vÒ anka®ien vµ ®Æc ®iÓm cÊu tróc cña hÖ liªn kÕt ®«i liªn hîp.
• TÝnh chÊt, ph−¬ng ph¸p ®iÒu chÕ vµ øng dông cña buta-1,3-®ien vµ isopren.
HS hiÓu:
• Nguyªn nh©n g©y ra ph¶n øng céng vµ ph¶n øng trïng hîp kiÓu 1,4 lµ do
cÊu t¹o cña ph©n tö anka®ien cã liªn kÕt π liªn hîp.
HS vËn dông:
• ViÕt ®−îc mét sè ph−¬ng tr×nh ho¸ häc cña c¸c ph¶n øng liªn quan ®Õn
anka®ien.
2. KÜ n¨ng
• Quan s¸t ®−îc thÝ nghiÖm, m« h×nh ph©n tö rót ra nhËn xÐt vÒ cÊu t¹o vµ
tÝnh chÊt cña anka®ien.
• Dù ®o¸n ®−îc tÝnh chÊt ho¸ häc, kiÓm tra vµ kÕt luËn. ViÕt ph−¬ng tr×nh
ho¸ häc biÓu diÔn tÝnh chÊt ho¸ häc cña buta-1,3-®ien.
3. T×nh c¶m, th¸i ®é
Anka®ien vµ s¶n phÈm trïng hîp cã nhiÒu øng dông trong ®êi sèng, s¶n xuÊt.
V× vËy, gióp HS thÊy ®−îc tÇm quan träng cña viÖc nghiªn cøu anka®ien, tõ ®ã
t¹o cho HS niÒm høng thó trong häc tËp, t×m tßi s¸ng t¹o ®Ó chiÕm lÜnh tri thøc.
B. chuÈn bÞ cña GV vμ HS
• GV:
- M¸y tÝnh, m¸y chiÕu, c¸c phiÕu häc tËp.
- M« h×nh ph©n tö buta®ien.
16
- Ho¸ chÊt, mò cao su, mét sè vËt liÖu b»ng cao su (vßng giun…).
• HS: «n tËp kiÕn thøc lÝ thuyÕt, ph−¬ng ph¸p gi¶i bµi tËp vÒ anken vµ xem
tr−íc bµi anka®ien.
C. tiÕn tr×nh d¹y- häc
Ho¹t ®éng cña GV
Ho¹t ®éng cña HS
Ho¹t ®éng 1
KiÓm tra bµi cò
GV chiÕu néi dung hai bµi tËp lªn mµn
h×nh, yªu cÇu 2 HS lªn b¶ng tr×nh bµy,
c¸c HS kh¸c chuÈn bÞ ®Ó nhËn xÐt vµ
bæ sung.
HS chuÈn bÞ bµi.
HS 1: Etilen cã cÊu t¹o gåm 1 liªn kÕt
®«i (cã liªn kÕt π kÐm bÒn).
- Ph¶n øng hi®ro (ph¶n øng hi®ro ho¸).
Ni
1. Tõ cÊu t¹o cña anken nªu tÝnh chÊt
CH2 = CH2 + H2
CH3–CH3
0
t
ho¸ häc cña etilen?
- Ph¶n øng brom.
CH2=CH2 + Br2(dd)
CH2Br–CH2Br
1,2-®icloetan
- Ph¶n øng trïng hîp.
xt, to
(–CH2 – CH2)n–
n CH2 = CH2
etilen
polietilen
- Ph¶n øng oxi ho¸.
3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4
3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH
OH OH
2. Tr×nh bµy ph−¬ng ph¸p ho¸ häc ®Ó HS 2: Sôc tõ tõ hçn hîp qua dung dÞch
t¸ch lÊy khÝ metan tinh khiÕt tõ hçn brom th× etilen bÞ hÊp thô:
hîp metan vµ etilen.
CH2 = CH2 + Br2(dd)→CH2Br – CH2Br
KhÝ kh«ng bÞ hÊp thô lµ metan s¹ch.
17
i. §Þnh nghÜa vμ ph©n lo¹i
Ho¹t ®éng 2
1. §Þnh nghÜa
GV: ChiÕu c«ng thøc cÊu t¹o thu gän HS: Quan s¸t vµ th¶o luËn.
mét sè anka®ien lªn mµn h×nh.
CH2= C = CH2
propa®ien (anlen)
CH2= C = CH– CH3
buta-1,2-®ien
CH2= CH – CH =CH2 buta-1,3-®ien - Cã 2 liªn kÕt ®«i C = C trong ph©n tö
CH2= C – CH2= CH2
→ Anka®ien lµ hi®rocacbon kh«ng no
CH3
m¹ch hë trong ph©n tö cã hai liªn kÕt ®«i.
2-metylbuta-1,3-®ien (isopren)
- Tõ propa®ien:
Yªu cÇu HS:
- NhËn xÐt ®Æc ®iÓm chung rót ra kh¸i C3H4 → C3H4(CH2)k → C3 + k H4 + 2k
niÖm anka®ien.
§Æt 2k = n → k = n– 3
- LËp c«ng thøc tæng qu¸t cña anka®ien.
CnH2n- 2 (n ≥ 3)
- §Òu lµ hi®rocacbon kh«ng no m¹ch hë.
Ho¹t ®éng 3
2. Ph©n lo¹i
GV yªu cÇu HS nghiªn cøu SGK vµ HS nghiªn cøu SGK th¶o luËn:
tr¶ lêi c¸c c©u hái sau:
- Dùa vµo vÞ trÝ t−¬ng ®èi gi÷a hai liªn
kÕt ®«i.
- C¬ së ®Ó ph©n lo¹i anka®ien?
- Cã thÓ chia anka®ien thµnh nh÷ng - Cã thÓ chia anka®ien thµnh 3 lo¹i:
+ Anka®ien cã 2 liªn kÕt ®«i c¹nh nhau.
lo¹i nµo? cho vÝ dô minh ho¹.
- Trong c¸c lo¹i anka®ien ®· nªu th× VÝ dô: CH2=CH=CH2
+ Anka®ien cã hai liªn kÕt ®«i c¸ch nhau
lo¹i nµo quan träng nhÊt ? V× sao?
mét liªn kÕt ®¬n (anka®ien liªn hîp).
VÝ dô: CH2= CH – CH =CH2
+ Anka®ien cã 2 liªn kÕt ®«i c¸ch xa nhau.
VÝ dô: CH2= CH –CH2– CH =CH2
Trong c¸c anka®ien trªn th× anka®ien
liªn hîp quan träng nhÊt v× cã nhiÒu
øng dông trong thùc tÕ.
18
Ho¹t ®éng 4
II. TÝnh chÊt ho¸ häc
GV: ChiÕu m« h×nh ph©n tö buta-1,3-®ien HS: Quan s¸t th¶o luËn.
lªn mµn h×nh:
Anka®ien cã hai liªn kÕt ®«i liªn hîp t¹o
nªn sù xen phñ electron π trªn toµn bé
trôc cacbon. So víi etilen th× c¶ hai ®Òu cã
liªn kÕt ®«i (liªn kÕt π kÐm bÒn).
yªu cÇu HS th¶o luËn:
CÊu t¹o cña buta-1,3-®ien so s¸nh víi
etilen, tõ ®ã dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc
cña buta-1,3-®ien.
=> TÝnh chÊt ho¸ häc gièng anken: cã
ph¶n øng céng, ph¶n øng trïng hîp,
ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn.
Ho¹t ®éng 5
1. Ph¶n øng céng
GV chiÕu l¹i m« h×nh buta-1,3-®ien HS quan s¸t th¶o luËn.
lªn mµn h×nh vµ yªu cÇu HS ph©n tÝch Víi tØ lÖ (1:1) X2 cã thÓ tÊn c«ng vµo :
khi céng X2 vµo buta-1,3-®ien th× X cã - VÞ trÝ 1,2 ph¸ vì 1 liªn kÕt π.
kh¶ n¨ng céng vµo c¸c vÞ trÝ nµo, gi¶i
- VÞ trÝ 1,4 ph¸ vì c¶ hai liªn kÕt π vµ
thÝch ë c¸c tØ lÖ mol ph¶n øng kh¸c
t¹o thµnh mét liªn kÕt ®«i ë gi÷a.
nhau?
- VÞ trÝ 1,3 kh«ng thÓ ®−îc v× kh«ng
®¶m b¶o ho¸ trÞ cho c¸c nguyªn tè.
Víi tØ lÖ (1:2) th× ph¸ vì c¶ hai liªn kÕt
®«i céng vµo tÊt c¶ c¸c vÞ trÝ.
GV: ë ®iÒu kiÖn nµo th× −u tiªn céng HS tuú vµo nhiÖt ®é ph¶n øng:
vµo vÞ trÝ 1,2 hay céng vµo vÞ trÝ 1,4?
- ë nhiÖt ®é rÊt thÊp −u tiªn céng vµo vÞ trÝ
1,2.
- ë nhiÖt ®é cao h¬n −u tiªn céng vµo vÞ
trÝ 1,4.
a) Céng hi®ro
GV: T−¬ng tù anken yªu cÇu HS viÕt HS ph−¬ng tr×nh ho¸ häc tæng qu¸t:
ph−¬ng tr×nh ho¸ häc cña anka®ien víi CnH2n – 2 + 2H2 Ni0
CnH2n + 2
t
19
H2 vµ cho vÝ dô, s¶n phÈm thu ®−îc lµ g×?
VÝ dô
CH2=CH−CH=CH2 + 2H2
Ni
t0
CH3–CH2–CH2–CH3
- S¶n phÈm thu ®−îc lµ ankan.
b) Céng brom
GV cho HS biÕt:
- TØ lÖ % s¶n phÈm céng 1,2:
ë –800C kho¶ng 80%, 400C kho¶ng
20%.
HS ph−¬ng tr×nh ho¸ häc:
- TØ lÖ % s¶n phÈm céng 1,4:
- Céng1,2
ë –800C kho¶ng 20%, 400C kho¶ng CH2=CH− CH=CH2+Br2 – 800C
80%.
CH2=CH− CH− CH2
GV yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸
Br Br
häc cña buta-1,3-®ien víi brom theo
(s¶n
phÈm
chÝnh)
c¸c tØ lÖ kh¸c nhau.
- Céng 1,4
400C
CH2=CH− CH=CH2 + Br2
CH2–CH= CH− CH2
GV nhÊn m¹nh: Anka®ien céng brom
lu«n cho c¶ hai s¶n phÈm céng 1,2 vµ
1,4 tuú ®iÒu kiÖn ph¶n øng mµ s¶n
phÈm céng 1,2 hay 1,4 chiÕm −u thÕ
h¬n.
Br
Br
(s¶n phÈm chÝnh)
- Céng ®ång thêi vµo c¶ hai liªn kÕt ®«i
CH2=CH− CH=CH2(d− )+ 2Br2
CH2–CH−CH−CH2
Br
Br Br
Br
c) Céng hi®rohalogenua
GV bæ sung: anka®ien ph¶n øng víi HS th¶o luËn ph¶n øng céng HX
HX tu©n theo quy t¾c Mac-c«p-nhi-c«p.
- Céng 1,2
– 800C
CH2=CH−CH=CH2 + HBr
CH2=CH− CH− CH3
Br
(s¶n phÈm chÝnh)
20
- Xem thêm -