Tài liệu Tài liệu ôn thi thpt quốc gia môn hóa hữu cơ

CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 CHƢƠNG I: ĐẠI CƢƠNG HỮU CƠ XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ I. THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ 1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ: Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ các muối cacbonat, các oxit của cacbon) 2. Thành phần nguyên tố cấu tạo chất hữu cơ: a/ Hai nguyên tố chính là: C và H b/ Nguyên tố phụ có thể là: kim loại, phi kim II. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ Dựa vào thành phần nguyên tố, có 2 loại 1. Hiđrocacbon: chỉ chứa C và H trong phân tử - CTTQ: CxHy với y  2x + 2 hoặc CnH2n+2-2a với n  1-số lượng cacbon; a  0-số lk  hoặc vòng 2. Dẫn xuất của hiđrocacbon: ngoài C và H còn chứa các nguyên tố phụ như: Na, N, O, Cl… Ví dụ: - Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, O) →CTTQ: CxHyOz - Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, Cl) →CTTQ: CxHyClv - Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, N) →CTTQ: CxHyNt - Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, N, O) →CTTQ: CxHyOzNt III. LẬP CTPT CỦA CHẤT HỮU CƠ A 1. Định lƣợng C và H: mCO2 (g) Đốt cháy a (g) HCHC thu được mH2O (g) - Tính khối lượng các nguyên tố: m CO2 m H2O mC = 12 n CO2 = 12 mH = 2 n H 2 O = 2 44 18 - Tính thành phần % khối lượng các nguyên tố: m .100% m .100% %C = C %H = H a a 2. Định lƣợng N: m .100% mN = 28 n N2 %N = N a 3. Định lƣợng O: mO = a – (mC + mH + mN) %O = 100% - (%C + %H + %N) * Ghi chú: - Nếu chất khí đo ở đkc (00C và 1atm): n = V(l) 22,4 - Nếu chất khí đo ở điều kiện không chuẩn: n= P.V 0 R.(t C + 273) P: Áp suất (atm) V: Thể tích (lít) R  0,082 4. Xác định khối lƣợng mol: - Dựa trên tỷ khối hơi: mA M  d A/B = A  MA = MB.dA/B mB MB Nếu B là không khí thì MB = 29  M = 29.dA/KK - Dựa trên khối lượng riêng a (g/ml): Gọi V0 (lít) là thể tích mol của chất khí có khối lượng riêng a (g/ml) trong cùng điều kiện thì M = a.V0 - Dựa trên sự bay hơi: Làm hóa hơi m (g) hợp chất hữu cơ thì thể tích nó chiếm V lít. Từ đó tính khối lượng của một thể tích mol (cùng đk) thì đó chính là M. d A/B = Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 1 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 Hóa hơi cùng điều kiện VA = VB n A = nB 5. Xác định % khối lƣợng mỗi nguyên tố trong HCHC: Dựa vào khối lượng hay (%) các nguyên tố. C x H y Oz N t (x, y, z, t nguyên dương) mC m H mO m N %C % H %O % N : : : : : : hoặc x : y : z : t = =::: 12 1 16 14 12 1 16 14 6. Lập CTPT hợp chất hữu cơ: a. Dựa vào phần trăm khối lượng các nguyên tố: 12x y 16z 14t M = = = = mC mH mO mN m Hoặc 12x y 16z 14t M = = = = %C %H %O %N 100% b. Thông qua CTĐGN: Từ CTĐGN: CHON suy ra CTPT: (CHON)n. M  n= M = ( 12    16  14 )n   CTPT 12    16   14 c. Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy: y z y t C x H y Oz N t  ( x   )   xCO2  H 2O  N 2 4 2 2 2 M 44x 9y 14t m mCO2 m H 2O mN2 x:y:z:t= Do đó: M 44x 9y 14t = = = m mCO2 mH2O mN2 Sau khi biết được x, y, t và M ta suy ra z 4. Một số ptpư cháy thường gặp y y toC C x H y + (x + )O 2   xCO 2 + H 2O 4 2 y z y toC C x H y O z + (x + - )O 2   xCO 2 + H 2 O 4 2 2 o y y t t C C x H y N t + (x + )O 2   xCO 2 + H 2 O + N 2 4 2 2 y z y t toC C x H y O z N t + (x + - )O 2   xCO 2 + H 2 O + N 2 4 2 2 2 ◘ Chú ý: a/ Dẫn sản phẩm cháy (CO2, H2O, N2) qua các bình  Nếu qua nhiều bình: -Bình 1 chứa: axit đặc, P2O5, CaCl2 khan,.. (hút H2O) mbình tăng= mH2O -Bình 2 chứa dd bazơ như: NaOH, KOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2 mbình tăng= mCO2 (có thể xác định dữ kiện của CO2 dựa vào phản ứng của CO2 với dd bazơ)  Nếu chỉ qua duy nhất 1 bình chứa dd bazơ, khi đó: mbình tăng= mCO2 + mH2O Chất khí không bị giữ lại ở các bình là khí nitơ b/ Những định luật thƣờng sử dụng trong hóa học hữu cơ + Định luật bảo toàn khối lượng  mtrƣớc pứ =  msau pứ + Định luật bảo toàn nguyên tố  nngtố trƣớc pứ =  nngtố sau pứ Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 2 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 IV. ĐỒNG ĐẲNG 1. Khái niệm “Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau nhưng công thức phân tử khác nhau một hoặc vài nhóm mêtylen (-CH2-)” 2. Một số dãy đồng đẳng thƣờng gặp a. Hiđrocacbon Dãy đồng đẳng Ankan (parafin) Xicloankan Anken (olefin) Ankađien (điolefin) Ankin Dãy đđ của benzen CTTQ CnH2n+2 với n≥1 CnH2n với n≥3 CnH2n với n≥2 CnH2n-2 với n≥3 CnH2n-2 với n≥2 CnH2n-6 với n≥6 b. Dẫn xuất của hiđrocacbon chứa oxi A có thể thuộc dãy đồng đẳng CTTQ (A) Điều kiện CnH2nO 1. Andehit no đơn chức 2. Xeton no đơn chức 3. Ancol không no đơn chức (có 1 nối đôi) 4. Ete không no (có 1 nối đôi) n1 n3 n3 n3 CnH2nO2 1. Axit hữu cơ no, đơn chức 2. Este no, đơn chức 3. Tạp chức ancol, andehit no n1 n2 n2 1. Ancol no, đơn chức 2. Ete no, đơn chức n1 n2 CnH2n + 2O VD1: C3H6O H3C CH2 CHO H3C C CH3 O CH2 CH CH2 OH CH2 CH O CH3 VD2: C3H6O2 H3C CH2 COOH H3C COOCH3 HO CH2 CH2 CHO VD3: C3H8O H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3 OH H3C O CH2 CH3 V. ĐỒNG PHÂN 1. Khái niệm: Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng cấu tạo khác nhau vì vậy tính chất cũng khác nhau. Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 3 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 2. Cách viết đồng phân a. Mạch cacbon có: - Mạch hở gồm: + mạch thẳng + nhánh (C4 trở lên) - Mạch kín (C3 trở lên) b. Vị trí liên kết bội (nối đôi hoặc nối ba) c. Vị trí của nguyên tố phụ (Cl, O, N,…) ■ Chú ý: ngoài đồng phân cấu tạo còn có đồng phân lập thể 3. Liên kết trong hợp chất hữu cơ Liên kết cộng hóa trị là loại liên kết chủ yếu và phổ biến nhất trong hóa hữu cơ. Có hai loại điển hình: 1. Liên kết đơn do một cặp electron tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa hai nguyên tử. Ta gọi đó là liên kết σ. Liên kết σ là loại liên kết bền vững. Thí dụ : 2. Liên kết bội bao gồm liên kết đôi và liên kết ba. Liên kết đôi do 2 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng 2 gạch nối song song giữa hai nguyên tử : một gạch tượng trưng cho liên kết σ bền vững và một gạch tượng trưng cho liên kết linh động hơn gọi là liên kết π. Trong phản ứng hóa học, liên kết π dễ bị đứt ra để liên kết đôi trở thành liên kết đơn. Liên kết ba do 3 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng ba gạch nối song song giữa hai nguyên tử : một gạch tượng trưng cho liên kết σ và hai gạch tượng trưng cho hai liên kết π. Trong phản ứng hóa học các liên kết π bị phá vỡ trước. Thí dụ : DANH PHÁP HÓA HỌC HỮU CƠ I. BẬC CỦA NGUYÊN TỬ C: bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử C đó CH3 CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH3 I II III IV II. GỐC HIDROCACBON: là phần còn lại của phân tử hidrocacbon (CxHy) sau khi mất đi một hay nhiều H Gốc hidrocacbon thường kí hiệu là R Một số gốc hidrocacbon thƣờng gặp a. Gốc no, hóa trị I (ankyl CnH2n + 1 ) CH3 – Metyl CH3 – CH2 – Etyl C3H7 – CH3 CH2 CH2 n-propyl Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ CH3 CH2 CH3 iso-propyl ThS: Ngô Phú Phường 4 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH C4H9 – HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 butyl CH2 CH3 iso-butyl CH 3 CH3 CH2 CH CH 3 CH 3 tert-butyl sec-butyl CH3 C5H12 – C CH3 CH 3 CH3 C CH 3 CH 2 C CH2 CH3 neo-pentyl tert-pentyl CH 3 sec: gốc C bậc II; tert: gốc C bậc III b. Một số gốc khác CH2 = CH – : vinyl CH2 = CH – CH2 – : anlyl C6H5 – : phenyl C6H5CH2 – : benzyl III. NHÓM CHỨC: là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho một hợp chất hữu cơ Một số nhóm chức thƣờng gặp Ancol – OH Ete –O– C Andehit – CHO Xeton O Axit cacboxylic – COOH O Este C O IV. DANH PHÁP 1. Để chỉ số nguyên tử C mạch chính ta dùng các tiếp đầu ngữ 1 2 3 4 Met Et Prop But 6 7 8 9 Hex Hept Oct Non 2. Các chất trong cùng dãy đồng đẳng có cùng tiếp vị ngữ Dãy ĐĐ Ankan Ankin Ancol Andehit Axit cacboxylic Tiếp vị ngữ an in ol al oic Dãy ĐĐ Anken Ankadien Ete Xeton 5 Pent 10 Dec Tiếp vị ngữ en dien ete on * Ankan: STT nhánh + tên nhánh + số C mạch chính + an - Mạch chính: là mạch chứa nhiều C nhất và có nhiều nhánh nhất - Đánh số trên mạch chính sao cho tổng các nhánh là nhỏ nhất - Nếu có nhiều nhánh giống nhau thêm các tiếp đầu ngữ di, tri, tetra, ... trước tên nhánh - Giữa số và chữ có dấu gạch (-), số và số có dấu phẩy (,) * Anken: STT nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ nối đôi + en * Ankin: STT nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ nối ba + in * Ankadien: STT nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + (a) + 2 số chỉ nối đôi + dien  Lưu ý: khi đánh số trên mạch chính ưu tiên vị trí nối đôi, ba có số nhỏ nhất Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 5 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 CH3 H 3C C CH2 CH2 CH CH2 CH3 H 3C CH2 C CH3 H 3C C CH2 CH3 CH2 C CH CH3 *Aren: tên gốc hidrocacbon + benzen Nếu trên nhân benzen có 2 gốc hidrocacbon gắn ở vị trí 1,2; 1,3; 1,4 thì lần lượt đọc là ortho (o –), meta(m–), para (p–). CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH2 CH3 * Dẫn xuất halogen R - X Tên gốc hidrocacbon + halogenua Halogen + tên hidrocacbon tƣơng ứng CH3 CHCl2 Br CH CH3 Br Br * Ancol Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic STT nhánh + tên nhánh + tên HC mạch chính + ol  Ưu tiên đánh số sao cho nhóm OH nhỏ nhất H3C CH2 OH H2C CH CH2 OH CH2 CH2 HO CH2 CH CH2 CH2 OH OH OH CH3 * Ete: R – O – R’ tên gốc R + tên gốc R’ + ete theo thứ tự ,  CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH3 O C2H5 CH CH3 CH3 * Andehit: R – CHO Andehit + tên thƣờng của axit tƣơng ứng Tên hidrocacbon có cùng số C tƣơng ứng + al 1  C của nhóm CHO luôn đánh số 1 R  C HO CH2 CH CHO CH3 CH CH2 CH2 CHO CH3 Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 6 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH * Xeton HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 R C R' O Tên R + tên R’ + xeton Tên HC mạch chính cùng C+ STT nhóm CO+ on H3C C CH3 H3C CH C CH3 O CH3 O * Axit cacboxylic R - COOH Tên HC tƣơng ứng có cùng số C + oic  C của nhóm COOH luôn đánh số 1  Nếu trong công thức axit có chứa các nhóm chức khác thì: - OH: hidroxy - X: halogen - CHO: formyl - CO: oxo CH3 CH CH2 CH2 COOH CH3 HOOC CH2 CH Br COOH CH2 COOH OH MỘT SỐ QUY TẮC VIẾT PTPƢ TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ I. QUY TẮC THẾ VÀO ANKAN, ANKEN ANKIN 1. Thế halogen vào ankan (tỷ lệ 1 : 1) Nguyên tử H gắn với C có bậc càng cao càng dễ bị thay thế bởi clo hoặc brom H3C CH CH3 + HCl H3C CH2 CH3 + Cl2 Cl spc H3C CH2 CH2 Cl + HCl spp 2. Thế halogen vào phân tử anken ở t cao Ưu tiên thế cho H của nguyên tử C so với C của nối đôi 0  500 CH 2  CH  C H 3  Cl2   CH 2  CH  CH 2Cl  HCl 0 3. Thế với ion kim loại Ag+ Chỉ xảy ra với ankin có nối ba đầu mạch CH  CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC  CAg + 4NH3 + 2H2O R – C  CH + [Ag(NH3)2]OH → R – C  CAg + 2NH3 + H2O II. QUY TẮC CỘNG MARKOVNIKOV Khi cộng hợp chất HX (X: halogen, OH) vào anken hay ankin bất đối xứng phản ứng thường xảy ra theo hướng: H+ sẽ liên kết với C nhiều H hơn, X- sẽ liên kết với C ít H hơn → Tạo ra sản phẩm chính. H3 C CH CH2 CH CH3 H3 C OH CH2 spp CH2 OH + HOH Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ spc H3 C ThS: Ngô Phú Phường 7 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 III. QUY TẮC TÁCH ZAIZEV Trong pư tách H2O khỏi ancol ROH hay tách HX khỏi dẫn xuất halogen RX, nhóm OH và X ưu tiên tách cùng với H của C kế bên có bậc cao hơn H3C CH CH CH3 spc H C CH CH CH 3 2 3 OH H3C CH2 CH CH2 spp IV. QUY TẮC THẾ VÀO VÕNG BENZEN Khi trên vòng benzen đã có sẵn nhóm thế A, vị trí thế kế tiếp trên nhân sẽ phụ thuộc vào bản chất của nhóm thế A. Cụ thể Nếu A là nhóm đẩy e (thường no, chỉ có liên kết Nếu A là nhóm rút e (thường không no, có chứa đơn) liên kết đôi) VD: gốc ankyl – CH3, - C2H5, – OH, – NH2, VD: – NO2, – CHO, – COOH, …. - X, … → Pư thế vào nhân xảy ra dễ dàng hơn, ưu tiên → Pư thế vào nhân xảy ra khó hơn, ưu tiên thế ở thế vào vị trí o -, p – vị trí m– Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 8 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 CHƢƠNG II: HYDROCACBON I. ANKAN 1. Tính chất vật lí: - C1 –C4: khí; C5 – C17: lỏng; C18 trở đi: rắn - C tăng tnc, ts tăng - Không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ 2. Tính chất hóa học: tương đối trơ về mặt hóa học: ở nhiệt độ thường không phản ứng với axit, bazơ, chất oxi hóa mạnh như KMnO4.. Dưới tác dụng của as, nhiệt, xúc tác, tham gia phản ứng thế, tách , oxi hóa a. Phản ứng thế: as CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl as CH3CH2CH3 + Br2 CH3CHBrCH3 + CH2BrCH2CH3 + HBr 3% 97% b. Phản ứng tách 500oC ,xt CH3CH=CHCH3 + H2 CH2=CHCH2CH3 + H2 CH2CH2CH2CH3 CH3CH=CH2 + CH4 CH2=CH2 + CH3CH3 c. Phản ứng oxi hóa: - Hoàn toàn( phản ứng cháy)  n CO2 + (n+1)H2O. CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2  - Không hoàn toàn: xt,to CH4 +O2 HCH=O + H2O II. XYCLOANKAN: 1. Phản ứng cộng mở vòng (3C,4C) + Br2 + H2 Ni,120oC BrCH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH3 2. Phản ứng thế (tương tự ankan) 3. Phản ứng oxi hóa III. ANKEN: 1. Phản ứng cộng H2 Ni,to CnH2n + H2 CnH2n+2 2. Phản ứng cộng halogen (X2) CnH2n + X2 CnH2nX2 CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2 + Br2 3. Cộng axit, H2O vào anken a. Anken đối xứng cho một sản phẩm cộng CH2=CH2 + HBr + CH2=CH2 + HOH H , to CH3CH2Br CH3CH2OH b. Anken bất đối xứng cho 2 sản phẩm cộng (qui tắc mackonhikov) CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 + CH3CH2CH2Br spc spp 4. Phản ứng trùng hợp xt, to, P CH2 - CH2 n CH2=CH2 n PE Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 9 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH nCH2=CHCl vynylclorua xt, to, P HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 CH2 CH Cl PVC n 5. Phản ứng oxhi hóa  nCO2 + nH2O - Phản ứng cháy: CnH2n + 3n/2 O2  - Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: mất màu dung dịch KMnO4 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH IV. ANKADIEN * Một số ankadien liên hợp: CH2=CH-CH=CH2 ( buta-1,3-dien); CH2=C(CH3)-CH=CH2 ( 2-metylbuta-1,3-dien hoặc isopren) 1. Phản ứng cộng: Butadien cộng vào vị trí C1,2 và C1,4; Isopren cộng vào vị trí C1,2, C1,4 và C3,4 CH2 =CH-CH= CH2 + Br2 CH2Br-CHBr -CH=CH2 + CH2BrCH=CHCH2Br -80o 40o 2. Phản ứng trùng hợp: xt,to,P n CH2=CH - CH=CH2 CH2 - CH=CH - CH2 n cao su buna V. ANKIN 1. Phản ứng cộng a. Cộng H2:  H2  H2 CnH2n – 2   CnH2n   CnH2n + 2 Ni ,t 0 Ni ,t 0  H2 CnH2n – 2   CnH2n Pd , PbCO3 b. Cộng halogen: CnH2n – 2 + Br2 → CnH2n – 2Br4 c. Cộng axit: CnH2n – 2 + HA → CnH2n – 1A d. Cộng H2O Hg2+ CH3=CH2OH CH3CH=O HC CH + HOH 2. Phản ứng thế ion kim loại (AgNO3/NH3) tạo kết tủa vàng (ankin-1) HC CH + 2 [Ag(NH3)2](OH) AgC CAg + 2 H2O + 4NH3 R C CH + [Ag(NH3)2](OH) CAg + H O + 2NH R C 2 3 3. Phản ứng trùng hợp: t0  CH  C – CH = CH2 2CH  CH  xt C  C6H6 3CH  CH  6000 4. Phản ứng oxi hóa:  nCO2 + n-1 H2O - Phản ứng cháy: CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2  - Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: mất màu dung dịch KMnO4 3C2H2 + 8KMnO4 → 3KOOC – COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 10 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 VI. HYDROCACBON THƠM CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 metyl benzen( toluen) o- xilen m- xilen CH3 p-xilen 1. Phản ứng thế: a. Halogen hóa Cl + Cl2 Fe, to + HCl CH3 H3C Fe, to Cl + HCl + Cl2 CH3 + HCl Cl b. Phản ứng nitro hóa NO2 +HNO3 H2SO4 dd NO2 + H2O NO2 H2SO4 dd +HNO3 + H2O NO2 2. Phản ứng cộng Ni + 3H2 3. Phản ứng oxi hóa C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl  LƢU Ý * stiren C6H5CH = CH2 Trong stiren vừa có nối đôi C = C nên có thể tham gia những phản ứng của HC không no như cộng, trùng hợp, oxh, … vừa có nhân thơm nên có tính thơm như tham gia phản ứng thế vào vòng benzen. C6H5CH = CH2 + Br2 → C6H5CHBr – CH2Br xt, t0, p CH2 CH CH CH2 C6H5 C6H5 n Polistiren CÂU HỎI ÔN TẬP HIDROCACBON Dạng 1: Câu hỏi lí thuyết. Câu 1: Số dẫn xuất là đồng phân cấu tạo của nhau, có cùng công thức phân tử C4H9Br là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 2: Cho isopentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol 1:1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được là: A. 2. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 3: X có công thức phân tử C6H14. X tác dụng với Clo (as) cho tối đa 2 dẫn xuất monoclo. X là: A. hexan. B. isohexan. C. 2, 3-đimetylbutan. D. neohexan. Câu 4: Hidrocacbon X có phân tử khối là 86. Cho X tác dụng với clo tạo ra ba dẫn xuất monoclo là đồng phân của nhau. Số chất X thoả mãn điều kiện trên là: A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 11 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Câu 5: Cho butan phản ứng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1, có ánh sáng đợc hỗn hợp lỏng A và chất khí B, Để hấp thụ hết khí B cần 160ml NaOH 0,5M. Hỗn hợp lỏng A có khối lợng là: A. 3,7 B. 7.4 C. 7,84 D. 7,48 Câu 6: Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ tử cacbon bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol 1:1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là: A. 3. B. 4. C. 2. D. 5. Câu 7: Khi cho ankan X (83,72% khối lượng cacbon trong phân tử) tác dụng với clo theo tỉ lệ mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là: A. butan B. 2-metylpropan C. 2,3-đimetylbutan D. 3-metylpentan. Câu 8: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan đó là: (cho H = 1, C = 12, Br = 80) A. 3,3-đimetylhecxan. B. isopentan. C. 2,2,3-trimetylpentan.D. 2,2-đimetylpropan. Câu 9: Khi crackinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 12. Công thức phân tử của X là: A. C6H14. B. C3H8. C. C4H10. D. C5H12. Câu 10: (2013) Khi được chiếu sáng, hiđrocacbon nào sau đây tham gia phản ứng thế với clo theo tỉ lệ mol 1: 1, thu được ba dẫn xuất monoclo là đồng phân cấu tạo của nhau? A. isopentan. B. pentan. C. neopentan. D. butan. Câu 11: Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là: A. 2. B. 3. C. 1. D. 4. Câu 12: Cho các chất: CH2=CH−CH=CH2; CH3−CH2−CH=C(CH3)2; CH3−CH=CH−CH=CH2; CH3−CH=CH2; CH3−CH=CH−COOH. Số chất có đồng phân hình học là: A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. Câu 13: Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. But-2-in B. But-2-en C. 1,2-đicloetan D. 2-clopropen Câu 14: Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. CH2=CH-CH=CH2 B. CH3-CH=CH-CH=CH2 C. CH3-CH=C(CH3)2 D. CH2=CH-CH2-CH3 Câu 15: Chất nào sau đây không có đồng phân hình học? A. 2,3-điclobut-2-en. B. but-2-en. C. pent-2-en. D. isobutilen. Câu 16: Cho dãy các chất: but-2-en, axit acrylic, propilen, ancol anlylic, 2-metylhex-3-en, axit oleic, hexa-1,4-đien. Số chất trong dãy có đồng phân hình học là: A. 5. B. 3. C. 4. D. 6. Câu 17: Trong các chất sau: (X1): 1,2 - điCloeten; (X2): buten-2; (X3): anđehit acrylic; (X4): metylmetacrylat và (X5): axit oleic. Những chất nào có đồng phân hình học? Chọn kết luận đúng: A. (X1); (X3); (X5) B. (X1); (X2); (X5) C. (X2); (X3); (X5) D. (X1); (X2); (X3) Câu 18: Số đồng phân cấu tạo của C5H10 phản ứng được với dung dịch brom là: A. 8 B. 9 C. 5 D. 7 Câu 19: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra buta-1,3-đien là: A. vinyl axetilen, ancol etylic, butan B. axetilen, but-1-en, butan C. vinyl axetilen, but-2-en, etan D. etilen, ancol etylic, butan Câu 20: Dãy gồm các chất đều có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là: A. stiren; clobenzen; isopren; but-1-en. B. 1,2-điclopropan; vinylaxetilen; vinylbenzen; toluen. C. buta-1,3-đien; cumen; etilen; trans-but-2-en. D. 1,1,2,2-tetrafloeten; propilen; stiren; vinyl clorua. Câu 21: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là: A. but-1-en. B. xiclopropan. C. but-2-en. D. propilen. Câu 22: Cho các chất: xiclobutan, 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2-metylbut-2-en. Dãy gồm các chất sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, to), cho cùng một sản phẩm là: Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 12 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 A. xiclobutan, cis-but-2-en và but-1-en. B. but-1-en, 2-metylpropen và cis-but-2-en. C. xiclobutan, 2-metylbut-2-en và but-1-en. D. 2-metylpropen, cis-but-2-en và xiclobutan. Câu 23: Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là: A. 3-etylpent-3-en. B. 2-etylpent-2-en. C. 3-etylpent-2-en. D. 3-etylpent-1-en. Câu 24: Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp) thu được sản phẩm chính là: A. 2-metybutan-2-ol B. 3-metybutan-2-ol C. 3-metylbutan-1-ol D. 2-metylbutan-3-ol Câu 25: Chất nào sau không điều chế trực tiếp được ancol sec-butylic? A. But-1-en B. but-2-en C. 1,2- điclobutan D. 2-clobutan. Câu 26: (2013) Tên gọi của anken (sản phẩm chính) thu được khi đun nóng ancol có công thức (CH3)2CHCH(OH)CH3 với dung dịch H2SO4 đặc là: A. 2-metylbut-2-en. B. 2-metylbut-1-en. C. 3-metylbut-1-en. D. 3-metylbut-2-en. Câu 27: (2013) Hiđrocacbon nào sau đây khi phản ứng với dung dịch brom thu được 1,2đibrombutan? A. But-1-en B. Butan C. But-1-in D. Buta-1,3-đien Câu 28: Hiđrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường. Tên gọi của X là: A. xiclopropan. B. etilen. C. xiclohexan. D. stiren. Câu 29: Ba hiđrocacbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z bằng 2 lần khối lượng phân tử của X. Các chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng. A. ankan. B. ankađien. C. anken. D. ankin. Câu 30: Phát biểu đúng là: A. Tính axit của phenol yếu hơn của rượu (ancol). B. Cao su thiên nhiên là sản phẩm trùng hợp của isopren. C. Các chất etilen, toluen và stiren đều tham gia phản ứng trùng hợp. D. Tính bazơ của anilin mạnh hơn của amoniac. Câu 31: Cho buta-1,3 - đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu được là: A. 3 B. 1 C. 2 D. 4 Câu 32: Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon mạch hở có số mol bằng nhau thu được 0,75 mol CO2 và 0,9 mol H2O. Số cặp chất thỏa mãn X là: A. 5 B. 6 C. 4 D. 3 Câu 33: Cho Isopren phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom (kể cả đồng phân hình học) thu được là: A. 3. B. 2. C. 5. D. 4. Câu 34: Cho phản ứng giữa butađien và HBr ở -80oC (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm chính của phản ứng là A. CH3CHBrCH=CH2. B. CH3CH=CHCH2Br. C. CH2BrCH2CH=CH2. D. CH3CH=CBrCH3. Câu 35: Cho 2,3-đimetylbuta-1,3-đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1: 1. Số dẫn xuất đibrom (kể cả đồng phân hình học) thu được là: A. 2. B. 5. C. 3. D. 4. 0 HBr (1 : 1) t , xt H2  Z. Trong đó X, Y, Z  X  Câu 36: Cho sơ đồ phản ứng: C2H2  0 0  Y  Pd / PbCO3 , t 80 C đều là các sản phẩm chính. Công thức cấu tạo thu gọn của Z là: A. CH2=CHCHBrCH3. B. CH2=CHCH2CH2Br. C. CH3CH=CHCH2Br. D. CH3CBr=CHCH3. Câu 37: Đốt cháy hoàn toàn V lít một hiđrocacbon mạch hở X cần 7V lít O2 và sinh ra 5V lít CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). X cộng H2 dư (xúc tác Ni, đun nóng) sinh ra hiđrocacbon no, mạch nhánh. Số công thức cấu tạo thỏa mãn của X là: A. 5. B. 4. C. 2. D. 3. Câu 38: Khi cộng HBr vào buta-1.3-đien. Số sản phẩm cộng tối đa thu được là: A. 4 B. 6 C. 7 D. 3 Câu 39: Số đồng phân ankađien liên hợp có công thức phân tử C6H8 là? A. 10 B. 6 C. 9 D. 8 Câu 40: Số anken thu được khi đề hiđrat hóa 2-metylbutan-2-ol: Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 13 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN A. 1 B. 3 C. 2 D. 4 Câu 41: Hiđro hóa hoàn toàn hiđrocacbon mạch hở X thu được isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có của X là: A. 6. B. 5. C. 7. D. 4. Câu 42: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mach hở của C5H8 khi tác dụng với H2 dư(Ni, t0) thu được sản phẩm là isopentan? A. 3 B. 1 C. 4 D. 2 Câu 43: Trong những chất sau: C2H2, C2H6, CH3OH, HCHO, C3H6, CH3COOH có bao nhiêu chất được sinh ra từ CH4 bằng một phản ứng? A. 1. B. 3. C. 2. D. 4. Câu 44: Hidro hóa hoàn toàn một hiđrocacbon mạch hở X (X thuộc một trong những loại hidrocacbon đã học trong chương trình phổ thông), thu được isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có của X là: A. 8. B. 7. C. 6. D. 5. Câu 45: Số liên tiếp  (xích ma) có trong mỗi phân tử: etilen; axetilen; buta-1,3-đien lần lượt là: A. 3; 5; 9 B. 5; 3; 9 C. 4; 2; 6 D. 4; 3; 6 Câu 46: Cho hợp chất sau: (CH3 )3 C  CH  CH  C  CH . Tổng số liên kết  và liên kết  tương ứng là: A. 12 và 2 B. 19 và 3 C. 14 và 2 D. 18 và 3 Câu 47: Cho các chất sau: propen; isobutilen; propin; buta-1,3-đien; stiren và etilen. Số chất khi tác dụng với HBr theo tỷ lệ mol 1 : 1 cho 2 sản phẩm là: A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 48: C6H12 khi tác dụng với dung dịch HBr chỉ tạo ra 1 sản phẩm monobrom duy nhất. Số công thức cấu tạo của C6H12 thỏa mãn điều kiện trên là: A. 4 B. 2 C. 3 D. 1 Câu 49: Hợp chất X có công thức phân tử C3H6, X tác dụng với dung dịch HBr thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Vậy X là: A. ispropen. B. xiclopropan. C. propen. D. propan. Câu 50: Trong các dãy chất sau, các chất trong dãy có thể sử dụng trực tiếp để tổng hợp cao su là: A. Vinylclorua, butađien, isopren, acrilonitrin B. Acrilonitrin, stiren, andehit fomic, propilen C. Isopren, metylmetacrylat, acrilonitrin, stiren D. Butađien, isopren, acrilonitrin, stiren Câu 51: Phát biểu không đúng là: A. Anken C5H10 có 5 đồng phân cấu tạo. B. Để phân biệt các hiđrocacbon no có công thức phân tử C4H8, ta có thể dùng nước brom C. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon thì khối lượng CO2 thu được luôn lớn hơn khối lượng H2O D. Nếu một hiđrocacbon tác dụng với AgNO3/NH3 được kết tủa vàng hiđrocacbon đó là ankin Câu 52: Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 là: A. anđehit fomic, axetilen, etilen. B. anđehit axetic, axetilen, butin-2. C. anđehit axetic, butin-1, etilen. D. axit fomic, vinylaxetilen, propin. Câu 53: (2013) Các chất trong dãy nào sau đây đều tạo kết tủa khi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, đun nóng? A. vinylaxetilen, glucozơ, anđehit axetic. B. glucozơ, đimetylaxetilen, anđehit axetic. C. vinylaxetilen, glucozơ, đimetylaxetilen. D. vinylaxetilen, glucozơ, axit propionic. Câu 54: Từ chất nào dưới đây không thể trực tiếp điều chế axeton? A. ancol iso-propylic B. cumen C. axetilen D. metylaxetilen Câu 55: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon (tỉ lệ số mol 1 : 1) có công thức đơn giản nhất khác nhau, thu được 2,2 gam CO2 và 0,9 gam H2O. Các chất trong X là: A. một ankan và một ankin B. hai ankađien C. hai anken. D. một anken và một ankin. Câu 56: Có các hiđrocacbon: propen; xiclopropan; cumen; stiren; xiclohexan và buta-1,3-đien. Trong các hiđrocacbon trên số chất có khả năng phản ứng với dung dịch Br2 là: A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 Câu 57: Cho dãy các chất: o-xilen, stiren, isopren, vinylaxetilen, axetilen, benzen. Số chất trong dãy làm mất màu nước brom là: A. 2. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 58: Cho dãy các chất: cumen, stiren, isopren, xiclohexan, axetilen, benzen. Số chất trong dãy làm mất màu dung dịch brom là: Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 14 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 59: Cho các chất: Cumen, stiren, vinylaxetilen, propenal, etylfomiat, axit fomic. Số chất có khả năng phản ứng cộng với dung dịch nước brom là: A. 2 B. 4 C. 3 D. 5 Câu 60: Số đồng phân cấu tạo của C5H10 phản ứng được với dung dịch brom là: A. 8. B. 5. C. 9. D. 7. Câu 61: Cho các chất: isobutan, isobutilen, isopren, vinyl axetilen, đivinyl, metylxiclopropan, toluen, naphtalen, xiclohexan, xiclohexen. Trong số các chất trên, số chất phản ứng được với nước brom là: A. 7. B. 6. C. 4. D. 5. Câu 62: Cho dãy các chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen, phenol (C6H5OH). Số chất trong dãy có khả năng làm mất màu nước brom là: A. 4. B. 3. C. 5. D. 2. Câu 63: Cho dãy các chất: cumen, stiren, isopren, xiclohexan, axetilen, benzen. Số chất trong dãy làm mất màu dung dịch brom là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 64: Cho dãy các chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH3-CHO, CH2=CH-COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen). Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là: A. 6. B. 8. C. 7. D. 5. Câu 65: Trong các chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả năng làm mất màu nước brom là: A. 5. B. 4. C. 6. D. 3. Câu 66: Có 12 c h ấ t : Anilin; Phenol; Axetanđehit; Stiren; Toluen; Axit metacrylic; Vinyl axetat; Isopren; Benzen; Ancol isoamylic; Isopentan; Axeton. Số c h ấ t có khả năng làm mất màu nước brom là: A. 7. B. 6. C. 5. D. 8 Câu 67: Trong số các chất toluen, benzen, Propilen, propanal, butanon, phenol, ancol anlylic, đivinyl, xiclobutan, stiren, metylxiclopropan. Có bao nhiêu chất làm mất màu dung dịch Brom. A. 7 B. 8 C. 9 D. 6 Câu 68: Cho các chất xiclopropan, etilen, axetilen, vinylaxetilen, toluen, buta-1,3-dien, xiclohexen, benzen. Số chất tham gia phản ứng với dung dịch brom là: A. 4 B. 5 C. 7 D. 6 Câu 69: Trong các chất: xiclobutan, vinylaxetilen, benzen, stiren, metylmetacrylat, vinylaxetat, đimetyl ete, isopren số chất có khả năng làm mất màu nước brom là A. 4 B. 5 C. 6 D. 3 Câu 70: (2013) Trong các chất: stiren, axit acrylic, axit axetic, vinylaxetilen và butan, số chất có khả năng tham gia phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, đun nóng) là: A. 3. B. 5. C. 2. D. 4. Câu 71: (2013) Cho dãy chất sau: isopren, anilin, anđehit axetic, toluen, pentan, axit metacrylic và stiren. Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là: A. 7 B. 6 C. 5 D. 4 Câu 72: Cho các chất: axetandehit, benzen, toluen, stiren, propilen, axetilen. Số chất làm mất màu thuốc tím ở nhiệt độ thường là: A. 5 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 73: Cho các chất sau: đivinyl, toluen, etilen, xiclopropan, stiren, vinylaxetilen, propilen, benzen. Số chất làm mất màu dd KMnO4 ở nhiệt độ thường là: A. 4. B. 5. C. 7. D. 6. Câu 74: Dãy gồm các chất đều làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường là: A. butan, etilen, vinylaxetilen, xiclopropan. B. toluen, p-xilen, hexen, propin. C. stiren, naphtalen, butađien, cumen. D. axetilen, vinylbenzen, propen, isopren Câu 75: Dãy các chất đều làm mất màu dung dịch thuốc tím là A. Benzen, but-1-en, axit fomic, p-xilen, xiclopropan. B. Etilen, axetilen, anđehit fomic, toluen. C. Axeton, etilen, anđehit axetic, cumen, xiclopropan. D. Xiclobutan, but-1-in, m-xilen, axit axetic, xiclopropan. Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 15 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Câu 76: Cho các chất sau: toluen, etilen, xiclopropan, stiren, vinylaxetilen, etanal, đimetyl xeton, propilen, axetilen. Số chất làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường là: A. 4. B. 6. C. 7. D. 5. Câu 77: Cho các chất sau: đivinyl, toluen, etilen, xiclopropan, stiren, vinylaxetilen, propilen, benzen. Số chất làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường là: A. 7. B. 6. C. 4. D. 5. Câu 78: Số hiđrocacbon ở thể khí (đktc) tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 là: A. 2 B. 4 C. 3 D. 5 Câu 79: Cho các chất sau: đivinyl, toluen, etylbezen, cumen, etilen, xiclopropan, stiren, vinylaxetilen, propilen, benzen. Số chất làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thích hợp là: A. 4. B. 5. C. 7. D. 6. Câu 80: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là: A. 2. B. 4. C. 3. D. 5. Câu 81: Ứng với công thức C9H12 có bao nhiêu đồng phân có cấu tạo chứa vòng benzene. A. 6. B. 7. C. 8. D. 9. Câu 82: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H10 là: A. 7. B. 8. C. 9. D. 6. Câu 83: Cho phản ứng: C6H5-CH=CH2 + KMnO4  C6H5-COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O. Tổng hệ số (nguyên, tối giản) tất cả các chất trong phương trình hóa học của phản ứng trên là: A. 27 B. 31 C. 24 D. 34 Câu 84: Cho các phát biểu sau: (a) Đốt cháy hoàn toàn một HRCB X bất kì, nếu thu được số mol CO2 bằng số mol H2O thì X là anken. (b) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon. (c) Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị. (d) Những hợp chất hữu cơ khác nhau có cùng phân tử khối là đồng phân của nhau (e) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh và không theo một hướng nhất định (g) Hợp chất C9H14BrCl có vòng benzen trong phân tử. Số phát biểu đúng là A. 4 B. 3 C. 2 D. 5 Câu 85: Phát biểu nào sau đây là đúng? A. Để phân biệt benzen, toluen và stiren (ở điều kiện thường) bằng phương pháp hóa học, chỉ cần dùng thuốc thử là nước brom. B. Tất cả các este đều tan tốt trong nước, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm. C. Phản ứng giữa axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có mùi thơm của chuối chín. D. Trong phản ứng este hóa giữa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ -OH trong nhóm COOH của axit và H trong nhóm -OH của ancol. Câu 86: Phát biểu nào sai khi nói về Benzen: A. Benzen có mùi thơm nhẹ nên gọi là hiđrocacbon thơm B. 6 liên kết C-C trong vòng benzen có độ dài bằng nhau C. Benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím. D. Khi có mặt bột Fe, benzen phản ứng với Brom khan chậm hơn toluen Câu 87: Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số mol 1:1 (có mặt bột sắt) là A. o-bromtoluen và p-bromtoluen B. benzyl bromua C. p-bromtoluen và m-bromtoluen D. o-bromtoluen và m-bromtoluen Câu 88: Hiđrocacbon X có CTPT C8H10 không làm mất màu dd brom. Khi đun nóng X trong dd KMnO4 tạo thành hợp chất Y(C7H5KO2). Khi cho Y phản ứng với dd HCl tạo thành hợp chất C7H6O2. X có tên gọi nào sau đây? A. 1,3- đimetylbenzen B. 1,4- đimetylbenzen C. etylbenzen D. 1,2- đimetylbenzen 0 Câu 89: Chất X tác dụng với benzen (xt, t ) tạo thành etylbenzen. Chất X là: A. CH4. B. C2H2. C. C2H4. D. C2H6 Câu 90: Có 3 chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để phân Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 16 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 biệt 3 chất lỏng trên là: A. nước brom. B. giấy quì tím. C. dung dịch phenolphtalein. D. dung dịch NaOH. Câu 91: Cho 5,9 gam hiđrocacbon thơm A (có vòng benzen) bốc hơi trong bình kín dung tích 5,6 lít tại nhiệt độ 136,50C thì áp suất trong bình lúc này là 0,3 atm.Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn A là: A. 6 B. 12 C. 10 D. 8 Câu 92: Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số mol 1:1 (có mặt bột sắt) là: A. benzyl bromua. B. p-bromtoluen và m-bromtoluen. C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D. o-bromtoluen và m-nromtoluen Câu 93: Tổng số đồng phân thơm của C6H6,C7H8, C8H10 là: A. 5 B. 7 C. 6 D. 4 Câu 94: Hiđrocacbon X có CTPT C8H10 không làm mất màu dd brom. Khi đun nóng X trong dd KMnO4 tạo thành hợp chất Y(C7H5KO2). Khi cho Y phản ứng với dd HCl tạo thành hợp chất C7H6O2. X có tên gọi nào sau đây? A. 1,2- đimetylbenzen B. 1,3- đimetylbenzen C. etylbenzen D. 1,4- đimetylbenzen Câu 95: Cho sơ đồ chuyển hóa:  Br2 (1:1),as  Br2 (1:1), Fe  CO2  H 2O NaOH ®Æc, d­, t 0 , p Toluen   X  Y   Z  T . Hai chất Y và Z có thể lần lượt là: A. p-BrC6H4CH2Br và p-NaOC6H4CH2OH. B. m-BrC6H4CH2Br và m-NaOC6H4CH2OH. C. p-BrC6H4CH2Br và p-HOC6H4CH2OH. D. p-BrC6H4CH2Br và p-NaOC6H4CH2ONa. Câu 96: Cho sơ đồ sau: KOH / e tan ol( t 0 ) HCl KOH / e tan ol( t 0 ) HCl NaOH , H O( t 0 ) 2  E (CH3)2CH-CH2CH2Cl  A  B  C  D  E có công thức cấu tạo là: A. (CH3)2CH-CH(OH)CH3. B. (CH3)2C(OH)-CH2CH3. C. (CH3)2C=CHCH3. D. (CH3)2CH-CH2CH2OH. Câu 97: Cho các phát biểu sau: (a) Khi đốt cháy một hiđrocacbon X, nếu thu được số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O thì X là ankin hoặc ankađien. (b) Hợp chất phenylaxetilen có chứa 13 liên kết σ. (c) Brom tan trong nước tốt hơn trong hexan. (d) Những hợp chất hữu cơ có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử là đồng phân của nhau. (e) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh, không hoàn toàn và không theo một hướng nhất định. (g) Hợp chất C9H12BrCl có vòng benzen trong phân tử. Số phát biểu đúng là: A. 2. B. 4. C. 3. D. 5. Câu 98: Cho dãy chuyển hoá sau:  Br ( as ,1:1) KOH / C2 H5OH ,t  C2 H 4 ( t , xt )  Z  X 2  Y  Benzen    o o Biết X, Y, Z là sản phẩm chính. Tên gọi của Y, Z lần lượt là : A. benzyl bromua và toluen. B. 1-brom-2-phenyletan và stiren. C. 1-brom-1-phenyletan và stiren. D. 2-brom-1-phenylbenzen và stiren. Câu 99: Cho các chất sau: etylbenzen; p-Xilen; o-Xilen; m-Xilen, 1,3,5-Trimetylbenzen; 1,2,4-Trimetylbenzen. Số các chất đã cho khi tác dụng với clo (Fe,t0) thu được 2 dẫn xuất monoclo là: A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. Câu 100: Cho các chất: xiclobutan, metylxiclopropan, 1,2-đimetylxiclopropan, α-butilen, but-1-in, trans but-2-en, butađien, vinyl axetilen, isobutilen, anlen. Có bao nhiêu chất trong số các chất trên khi tác dụng với hiđro có thể tạo ra butan. A. 8 B. 9 C. 7 D. 6 Câu 101: Cho các phản ứng: Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 17 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 H CH2=CH2 + H2O Cl 2 + KOH toc Mg(NO3)2 C2H5OH + HBr (bk) toc Na 2O2 + H2O CH3 -CH=CH2 + Br 2(dd) Fe3O4 + H2SO4 (loang) CH3 -CHO + H2 Trong các phản ứng trên có bao nhiêu phản ứng là oxh-khử, bao nhiêu phản ứng nội phân tử: A. 7 – 4 B. 6 – 4 C. 5 – 4 D. 6 – 2 Câu 102: Cho các phản ứng: a). HBr + C2H5OH  b). C2H4 + Br2  c). C2H4 + HBr  t0 1:1) d). C2H6 + Br2 askt h). C2H2 + 2HBr  g). C2H4Br2 + Zn  (  Số phản ứng tạo ra etyl bromua là: A. 4 B. 2 C. 3 D. 1 Câu 103: Cho các phản ứng hóa học: (1) C2H5OH + H2SO4 đặc → C2H5OSO3H + H2O 0 2 SO4 dac,170 C   C2H4 + H2O (2) C2H5OH H (3) C2H5OH + CH3COOH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O t (4) C2H5Br + NaOH  C2H5OH + NaBr  H (5) C2H4 + H2O  C2H5OH Các phản ứng thế là: A. 1, 3, 4 B. 1, 4, 5 C. 1, 4 D. 4 Câu 104: Hiđrocacbon X có công thức phân tử C6H10. X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa vàng. Khi hiđro hóa hoàn toàn X thu được neo-hexan. X là: A. 2,2-đimetylbut-3-in B. 3,3-đimetylbut-1-in C. 2,2-đimetylbut-2-in D. 3,3-đimetylpent-1-in Câu 105: Oxi hóa hoàn toàn m gam p-xilen (p-đimetylbenzen) bằng dung dịch KMnO4 đun nóng, vừa đủ thu được dung dịch X và chất rắn Y. Cho chất rắn Y phản ứng hết với dung dịch HCl đặc, dư thấy thoát ra x mol Cl2. Số mol HCl phản ứng vừa đủ với các chất có trong dung dịch X là: A. 0,25x mol. B. 2x mol. C. 0,5x mol. D. x mol. Câu 106: Đun sôi hỗn hợp propyl bromua, kali hiđroxit và etanol thu được sản phẩm hữu cơ là: A. propin. B. propan-2-ol. C. propan. D. propen. Câu 107: Phát biểu nào sau đây đúng? A. Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu được etilen. B. Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng. C. Dãy các chất: C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải. D. Đun ancol etylic ở 140oC (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete. Câu 108: Với hai công thức phân tử: C4H9Cl và C7H7Cl (thơm) có số đồng phân tương ứng là: A. 3 và 4 B. 5 và 4 C. 4 và 3 D. 4 và 4 Câu 109: Cho dãy chuyển hóa sau: Tên gọi của Y, Z lần lượt là: 0 Benzen +C2H4 xt.t0 +Br2, as X KOH/C2H5OH Y tỉ lệ mol 1:1 Z (trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính). t0 A. benzylbromua và toluen B. 1-brom-1-phenyletan và stiren C. 2-brom-1pheny1benzen và stiren D. 1-brom-2-phenyletan và stiren. Câu 110: Để điều chế o-nitrobenzoic từ toluen người ta thực hiện theo sơ đồ chuyển hóa: +X +Y C6H5CH3   A   o-O2NC6H4COOH. Các chất X, Y lần lượt là: xúc tác, t o xúc tác, t o A. KMnO4 và NaNO2. C. KMnO4 và HNO3. Câu 111: Cho sơ đồ phản ứng sau Toluen + Cl2, as 1:1 B. HNO3 và H2SO4. D. HNO3 và KMnO4. +NaOH, to X Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ +CuO, to Y Z + dd AgNO3/NH 3 T ThS: Ngô Phú Phường 18 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Biết X, Y, Z, T là các hợp chất hữu cơ và là những sản phẩm chính. Công thức cấu tạo đúng của T là chất nào sau đây? A. C6H5-COOH. B. C6H5-COONH4. C. p-HOOC-C6H4-COONH4. D. CH3-C6H4-COONH4 Câu 112: Chất X có công thức phân tử C3H6Cl2. Thuỷ phân hoàn toàn X trong dung dịch NaOH đun nóng thu được chất hữu cơ đơn chức Y, oxi hoá Y thu được chất hữu cơ đơn chức Z. Tên của X là: A. 2,2-điclopropan B. 1,1-điclopropan C. 1,3-điclopropan D. 1,2-điclopropan Câu 113: Cho các chất sau: propyl clorua, anlyl clorua, phenyl clorua, natri phenolat, anilin, muối natri của axit amino axetic, ancol benzylic. Số chất tác dụng được với dung dịch NaOH loãng khi đun nóng là: A. 3. B. 4. C. 2. D. 1. Câu 114: Hợp chất X có công thức phân tử C3H5Cl3. Thủy phân hoàn toàn X thu được chất Y. Biết rằng Y tác dụng được với Na giải phóng H2 và Y có phản ứng tráng gương. Công thức cấu tạo của X là: A. CH3-CH2-CCl3 B. CH2Cl-CHCl-CHCl C. CH3-CCl2-CH2Cl D. CH2Cl-CH2-CHCl2 Câu 115: Cho dãy chất: phenyl clorua, anlyl clorua, benzyl clorua, natri phenolat, protein, lipit, tinh bột, amoni axetat. Số chất trong dãy không tác dụng với dd NaOH loãng ở nhiệt độ thường cũng như khi đun nóng là: A. 5 B. 3 C. 2 D. 1 Câu 116: Cho hợp chất thơm Cl-C6H4-CH2-Cl tác dụng với dd KOH (loãng, dư, t0) sản phẩm thu được là: A. KO-C6H4-CH2 -OH. B. HO-C6H4-CH2- OH. C. HO-C6H4-CH2-Cl. D. Cl-C6H4-CH2 -OH. Câu 117: Chất X có công thức phân tử C3H5Br3, đun X với dung dịch NaOH thu được chất hữu cơ Y có khả năng tác dụng với Cu(OH)2. Số cấu tạo X thỏa mãn là: A. 4 B. 2 C. 3 D. 5 Câu 118: Cho hợp chất hữu cơ X có CTPT là C3H6Cl2 tác dụng với dung dịch NaOH dư, phản ứng kết thúc thu được số hợp chất hữu cơ là: A. 4 B. 2 C. 3 D. 1 Câu 119: (2013) Trường hợp nào sau đây không xảy ra phản ứng? t0 (a) CH2  CH  CH 2  Cl  H 2O   (b) CH3  CH2  CH 2  Cl  H 2O   t cao,p cao (c) C6 H5  Cl  NaOH  ñaëc    ; với (C6H5- là gốc phenyl) 0 0 t  (d) C2 H5  Cl  NaOH  A. (a) B. (c) C. (d) D. (b) Câu 120: (2013) Đun sôi dung dịch gồm chất X và KOH đặc trong C2H5OH, thu được etilen. Công thức của X là: A. CH3COOH. B. CH3CHCl2. C. CH3CH2Cl. D. CH3COOCH=CH2. Câu 121: Cho phản ứng sau (có đun nóng): o-C6H4(CH2Cl)Cl + NaOH loãng dư → sản phẩm hữu cơ X + NaCl. X là chất nào sau đây A. o-C6H4(CH2ONa)(ONa) B. o-C6H4(CH2OH)(ONa) C. o-C6H4(CH2OH)(Cl) D. o-C6H4(CH2OH)(OH) Câu 122: Cho các chất CH3 -CHCl2; ClCH=CHCl; CH2=CH-CH2Cl, CH2Br-CHBr-CH3; CH3-CHClCHCl-CH3; CH2Br-CH2-CH2Br. Số chất khi tác dụng với dung dịch NaOH loãng đun nóng tạo ra sản phẩm có khả năng phản ứng với Cu(OH)2 là: A. 2 B. 4 C. 5 D. 3 Câu 123: Cho các chất CH3-CHCl2; ClCH=CHCl; CH2=CH-CH2Cl, CH2Br-CHBr-CH3; CH3-CHCl-CHCl-CH3; CH2Br-CH2-CH2Br. Số chất khi tác dụng với dung dịch NaOH loãng đun nóng tạo ra sản phẩm có khả năng phản ứng với Cu(OH)2/OH- là: A. 2 B. 4 C. 5 D. 3 Câu 124: Cho các chất: C2H2, C2H4, C2H5OH, CH3COOCH=CH2, CH2=CH-CH2Cl, CH3-CHCl2, CH3COOCH(Cl)-CH3. Số lượng chất tạo trực tiếp ra andehit bằng 1 phản ứng là: A. 6 B. 4 C. 3 D. 5 Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 19 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH HUYỆN PHONG ĐIỀN 0914979544 Câu 125: Cho các chất sau: propyl clorua, anlyl clorua, phenyl clorua, natri phenolat, anilin, muối natri của axit amino axetic, ancol benzylic. Số chất tác dụng được với dung dịch NaOH loãng khi đun nóng là: A. 3. B. 4. C. 2. D. 1. Câu 126: Phương trình hóa học của phản ứng nào sau đây không đúng? to A. CH2=CH–CH2–Cl + H2O   CH2=CH–CH2–OH + HCl to B. CH3–CH2–CH2–Cl + H2O   CH3–CH2–CH2–OH + HCl to , p C. p-CH3C6H4–Cl + 2NaOH   p-CH3C6H4ONa + NaCl + H2O to , p D. CH2=CH– Cl + NaOH   CH3–CHO + NaCl Câu 127: X mạch hở có CTPT C6H10 tác dụng với HBr cho 3 sản phẩm monobrom là đồng phân cấu tạo của nhau. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là: A. 3 B. 4 C. 1 D. 2 Câu 128: X có công thức phân tử là C 4H8Cl2. Thủy phân X trong dung dịch NaOH đun nóng thu được chất hữu cơ Y có khả năng tác dụng với Cu(OH) 2. Hãy cho biết X có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn tính chất trên? A. 3 B. 5 C. 2 D. 4 Câu 129: Hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và oxi có tỉ lệ số mol tương ứng là 1:10. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y qua dung dịch H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp khí Z có tỉ khối đối với hiđro bằng 19. Số đồng phân cấu tạo của X có khả năng làm mất màu dung dịch brom là: A. 5. B. 6. C. 4. D. 3. Câu 130: Cho các hợp chất hữu cơ: (1) ankan;(2) ancol no, đơn chức, mạch hở; (3) xicloankan;(4) ete no, đơn chức, mạch hở; (5) anken; (6) ancol không no (có một liên kết đôi C=C), mạch hở; (7) ankin;(8) anđehit no, đơn chức, mạch hở; (9) axit no, đơn chức, mạch hở; (10) axit không no (có một liên kết đôi C=C), đơn chức. Dãy gồm các chất khi đốt cháy hoàn toàn đều cho số mol CO2 bằng số mol H2O là: A. (1), (3), (5), (6), (8). B. (3), (4), (6), (7), (10). C. (3), (5), (6), (8), (9). D. (2), (3), (5), (7), (9). Câu 131: Điều chế Y (2-metylpropan-1,3-điol) theo sơ đồ phản ứng  Br2  NaOH C4H8  Y (2-metylpropan-1,3-điol)  X  Trong quá trình điều chế trên ngoài sản phẩm Y còn thu được Z là đồng phân của Y. Z là: A. Butan-1,3-điol B. Butan-1,4-điol C. Butan-1,2-điol D. 2-metylpropan-1,3-điol Câu 132: Cho sơ đồ: 0 +NaOH +CuO Xiclopropan +Br2 X1 X2 X3 +O2, xt,t X4 X4 có công thức cấu tạo là: A. HOOC-CH2- COOH B. CH3-CH(OH)-COOH C. CH3-CO-COOH D. CH2=CH-COOH HCN H O Câu 133: Cho sơ đồ chuyển hóa: CH3CHO   X   Y. Công thức cấu tạo của X, Y lần t lượt là: A. CH3CH2CN, CH3CH2COOH. B. OHCCH2CN, OHCCH2COOH C. CH3CH(OH)CN, CH3CH(OH)COOH. D. CH3CN, CH3COOH. Câu 134: Cho sơ đồ sau: CH4 (X) C2H2 (Y) C6H6(Z)C6H5Cl(E)C6H5ONa(F)  C6H6O(G) . Trong sơ đồ chất có nhiệt độ sôi và nóng chảy cao nhất là: A. chất F. B. chất G C. chất Z D. chất E HCl HCl NaOH Câu 135: Cho sơ đồ: But-1-in   X1   X2    X3 thì X3 là: A. CH3CO-C2H5 B. C2H5CH2CHO C. C2H5CO-COH D. C2H5CH(OH)CH2OH Câu 136: Cho sơ đồ phản ứng CH 3OH ,t 0 , xt  NaOH du ,t 0 CuO ,t 0 Cl2 ( a. s ) C6H5 CH3   B   C   E .Tên gọi của E là:  D    A  A. phenỵl metyl ete B. metyl benzoat C. axit benzoic D. phenyl axetat xt, t 0 xt Na, t 0  H2O/xt  Y  polime M. Vậy M là:  X  Câu 137: Cho sơ đồ sau: etilen  A. poliisopren. B. polietilen. C. polibutađien. D. poli(vinyl clorua).  3 0 O2 , xt Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 20